SU1680714A1 - 9-Карбазолилсодержащий полиорганосилтриметилен в качестве фотопроводника электрофотографического материала - Google Patents
9-Карбазолилсодержащий полиорганосилтриметилен в качестве фотопроводника электрофотографического материала Download PDFInfo
- Publication number
- SU1680714A1 SU1680714A1 SU894695077A SU4695077A SU1680714A1 SU 1680714 A1 SU1680714 A1 SU 1680714A1 SU 894695077 A SU894695077 A SU 894695077A SU 4695077 A SU4695077 A SU 4695077A SU 1680714 A1 SU1680714 A1 SU 1680714A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- carbazolyl
- electrophotographic
- photoconductor
- mode
- year
- Prior art date
Links
Landscapes
- Silicon Polymers (AREA)
Abstract
Изобретение относитс к химико-фотографической промышленности, в частности к новому веществу - 9-карбазолилсодержа- щему полиорганосилтриметилену формулы -1 Изобретение относитс к химико-фотографической промышленности, в частности к новому веществу - 9-карбазолилсодержа- щему поллорганосилтриметилену формулы где х 5-11; -IX где х 5-11; R (СН2)п; где п 3-5, (СН2)з5(СНз)2СбН4; RI СНз, СбН5, которое может быть использовано в качестве фотопроводника дл электрофотографических материалов. Изобретение позвол ет повысить стабильность записанного изображени на электрофотографическом материале - чувствительность исходна в голографическом режиме составл ет 0,6- 2.5 м /Дж и в электрофотографическом режиме 0,5-0,8 м /Дж, после хранени материала в течение года она составл ет в этих режимах соответственно 0,5-2,3 м2/Дж и 0.5-0,8 м2/Дж; дифракционна эффективность исходна в голографическом режиме составл ет 3-17%, после хранени материала в течение года - также 3-17%; светомодул ционна способность исходна в электрофотогрзфическом режиме составл ет 0,6-0,9, после хранени материала в течение года - 0,4-0,8. 9-Карбазолилсодер- жащий полиорганосилтриметилен получают полимеризацией карбазолилсодержащего органо-1-силациклобутана в среде органического растворител в присутствии регул тора молекул рной массы в вакууме или инертной атмосфере, 1 табл. R (СНа)п, . где п 3-5, (СН2)з51(СНз)2СбН4; R СНз, СеН5, которое может быть использовано в качестве фотопроводника дл электрофотографи- ческих материалов. Целью изобретени вл етс повышение стабильности записанного изображени на электрофотографическом материале в процессе хранени . fe О 00 о X Ј
Description
9-Карбазолилсодержащий полиоргано- силтриметилен получают полимеризацией карбазолилсодержащего органо-1 -силацик- лобутана в среде органического растворител в присутствии регул тора молекул рной массы в вакууме или в инертной атмосфере. Мономе р-карбазол ил содержащий органо- 1-силациклобутан получают взаимодействием Mg-органического соединени из карбазолилалкил(арил)галогенидов с 1- хлор-1-алкил(арил)-1-силациклобутаном в среде эфира и тетрагидрофурана при температуре кипени растворител . В свою очередь , карбазолилалкил(арил)-галогенид получают взаимодействием избытка а,а) -дигалогенидалкана с карбазолом в услови х межфазного катализа.
П р и м е р 1. Синтез CI(Br) (€N2)3- МС12Н8(хлор-бром-пропилкэрбазола).
К смеси 167 г (1,0 моль) карбазола и 630 г (4,0 моль) 1-хлор-З-бромпропана в 2 л толуола добавл ют равный объем 50%-ного раствора КОН и тетрабутиламмонийбромид (7 мольн,% от карбазола). Смесь нагревают до 80-90°С и перемешивают до отрицательной реакции пробы на карбазол - обычно не менее 4 ч. Слои раздел ют, органический промывают водой до нейтральной реакции. Сушат гранулированным или безводным сульфатом натри . После удалени растворител остаток хроматографируют в колонке с AlaOa или перегон ют в вакууме. Т кип, 161-165°С (0,008 мм). ПМР ( б м.д. в CCU от ТМС): 2,03 м (2Н,ССН2С), 3,2 м (2Н, CH2CI), 4,15 т (2Н, NCH2), 6,77-7,9 м (8НЧ ароматич.). Масс-спектр m/z, %: 243 М (100), Clf (14), 180 CrcHaNChfcf (5).
Найдено, %: С 73,9; Н 5,8; N 5,7; C115,1.
CisHnNCI
Вычислено, %: С 73,9; Н 5,7; N 5,7; CI 14,7.
Выход 192 г (83%), счита на хлорпро- пилкарбазол.
Синтез мономера 1-метил-1-у (9-карба- золилпропил)-1-силациклобутана.
К 30 г магни добавл ют 70 мл абсолютированного тетрагидрофурана (ТГФ), 15 мл раствора 243,5 г (1,0 моль, счита на чистый) у-хлорпропилкарбазола в 0,45 л абсолютированного ТГФ и 2 мл дибромэтана. После того как реакци начнетс , добавл ют оставшийс раствор хлорпропилкарбазола так, чтобы температура была 40-55°С. По окончании добавлени греют при 60°С 1 ч и, охладив до комнатной температуры, добавл ют 1,1 моль 1-метил-1-хлор-1-силацикло- бутана в 200 мл ТГФ за 1 ч. Далее греют при 60°С 6 ч. и в вакууме удал ют растворитель и избыток метилхлорсипациклобутана. Ос0
таток суспендируют в 0,6 л сухого бензола и фильтруют. Операцию повтор ют и осадок промывают на фильтре бензолом. Фильтраты концентрируют и хроматографируют в колонке с AlaOa (элюент гексан) бензол-2(1).
Выход 205 г( 70%). Масло, $°1,6136. Найдено, %: С 77,9; Н 7,9; N 4,6; SI 9.5.
C19H23NSI
Вычислено, %: С77,8; Н 7,8; N 4,8; SI 9.6.
Масс-спектр, m/z, %: 293 МТ(34), 265 M-C2H4f (29), 250 М-СНз-С2Н4Г(29), 180 Ci2H8NCH2f(100).
ПМР (б , м.д. вСС 40тТМС):0,18с(ЗН, CH2Si), 0,6-1,23 м (4Н, СН2 - а цикла, 5 2H,SiCH2CCN), 1,6-2,15 м (2Н, СН2-/3 цикла, 2Н, ССН2СМ), 4,12 т (2Н. CH2N), 6,87-7,42 м (4Н, карбазолил без о-протонов), 7,77-8,02 м (2Н, о-протоны карбазолила). ПК-спектр: 930, 1125, 1185 (силациклобутановое кольцо).
Получение полимера
0
31-СНг-СНг-СНг8 мл сухого углеводороднополи-1-метил-1-у -(9-карбазолилпропил)-1- силтриметилена.
A.В ампулу помещают 10 г мономера
С12Н8Н(СН2Ц()
СН3
го растворител (бензол,толуол, ксилол, ди- кумилметан) и 3,5-5 мас.% высшего спирта (регул тор молекул рной массы, от СбЖзОН до ). Содержимое ампулы дегазируют и ампулу запаивают в вакууме . Нагревают 12-15 ч при 220-250°С до посто нной в зкости. Охлажденную ампулу вскрывают и полимер высаживают спиртом. Вновь раствор ют полимер и переосаждают гексаном, промывают гор чим спиртом. Сушат в вакууме при 50°С до посто нного веса . Выход 75-95%. Молекул рна масса 2,8 х 10 -1 104, котора здесь и далее определ лась эбулиометрически в бензоле , х 9 , В ПК-спектре полосы моносила- циклобу анового кольца (930, 1125 и 1185 ) отсутствуют.
Б. Аналогично пункту А, но в качестве, регул тора молекул рной массы используют прокаленный КОН (концентраци КОН 0,05-0,08 мол/л). Температура 60-80°С,. врем 72 ч. Выход 70-85%.
B.Аналогично пункту А, но используют инициатор полимеризации бутиллити (концентраци бутиллити 0,05 мол/л, концентраци мономера 1,0-2,0 мол/л).
0
5
0
5
5
Температура 20°С, врем 48 ч. Молекул рна масса 2,5 хЮ3 (х 9). Выход 80-95%.
В случа х Б и В растворы полимеров эффективно отмывают водой от щелочности . 5
П р и м е р 2. Синтез 9-(д- бромбутил}- карбазола Br(CH2)4NCi2H8.
Аналогично примеру 1, но используют 5,0 моль 1,4-дибромбутана. Выход д -бром- бутилкарбазола после хроматографирова- 10 ни в колонке с 78%. Температура плавлени 115,7-116,7°С.
Найдено, %: С 63,7; Н 5,2; N 4,8; Вг 26,8.
CiHHieNBr
Вычислено, %: С 63.6; Н 5,3; N 4,6; Вг 15 26,5.
Масс-спектр, m/z, %: 301/303 (18), 180 Ci2HeNCH2fa(100). ПМР(3 .м.д. в COj от ТМС): 1,73 м (4Н, ССН2СН2-С), 3,1 т (2Н, СН2Вг), 4,05 т(2Н, CH2N), 7,18 м (карбазолил 20 без о-протонов), 7,93 м (2Н, о-протоны кар- базолила).QI
I / 1-метил-1-8- CWH8U(CH2) Si У
425
(9-карбазолилбутил)-1-силациклобутана.
Аналогично примеру 1, но магнийорга- ническое соединение готов т из бромбутил- карбазола. Выход маслообразного
СН330
(CHz),,k)75% ° 16095
Найдено, %: С 78,1; Н 8,2; N 4,4; SI 9,2 C20H25NSI
Вычислено, %: С78.1; Н 8,1; N4,6; SI9.1. Jb ИК-спектр,930, 1125 и 1195 см сила- циклобутаное кольцо).
Масс-спектр m/z, %: 307 Mf(50), 279 M-C2H4f (23), 180 Ci2H8NCH2f (100). ПМР ( д м.д., в CCCI4 от ТМС): 0,17 с (ЗН, CH3SI), 40 0,71-2,5 м (6Н, SICH2CH2CH2C; 6Н, СН2 цикла), 4,1 т (2Н, CH2N), 6,8-8,01 м (8Н, карбазолил).
Получение полимера С12Н8И(СН2)4
45
$1 СН. СНч Iг г г
СН3
поли-1-метил-1 (9-карбазолилбутил(-1- силтриметилена.
Аналогично 1Б. Выход 77%. Молекул рна масса 2,9-103 ().
Полосы 930, 1125 и 1185 в ИК-спек- тре отсутствуют.
ПримерЗ. Синтез Br{CH2)sNCi2H8 9- (Е-бромпентил)карбазола.
Аналогично примеру 2 с использованием 1,5-дибромпентана. Выход Br(CH2)sNCi2H8
после хроматографировани 74%. Температура плавлени 50,5-52,5°С.
Найдено, %: С 64.5; Н 5,55; N 4,5; Вг 25,6,
CiyHieNBr
Вычислено, %: С 64.6; Н 5,7; N 4,4; Вг 25,3
Масс-спектр, m/z, %: 315/317 Mf (35). 235 M-HBrf (18), 180 (HeNC f OOO). ПМР(с5 , м.д. в ССЦ от ТМС): 1,12-2,05 м(6Н. С(СН2)зС),3.1т(2Н,СН2Вг),4,1т(2Н,СН2М), 6,87-8,03 м(8Н, карбазолил).
Синтез 1-метил-1- Ј -(9-карбазолилпен СН3 тил) илациклобутана 12Н(СН2)5 ..у
Аналогично примеру 1, но магнийорга- ническое соединение готов т из е -бромпен- тилкарбазола. Выход маслообразного СН3
с12н8жснг)ДО 67% ТемпеРатУРа
застывани 16-23°С.
Найдено, %: С 78,65; Н 8,3; N 4,5; Si 8,6.
C2iH2 N5i
Вычислено; %: С78,5; Н 8,4; N 4,4; Si 8,7.
ИК-спектр содержит полосы 930, 1125, 1180 (силациклобутановое кольцо).
Масс-спектр m/г, %: 321 Mf (41), 293 M-C2H4f (24), 278 M-CH3-C2H4f(20), 180 Ci2H8NCH2f (100).
ПМР ( д , м.д. в ССЦ от ТМС): 0,165 м (ЗН, CHsSi), 0,62-2,56 м (6Н, цикла; 8Н. Si(CH2)4C), 4,05 т(2Н, CH2N), 6,9- 8,01 м (8Н, карбазолил).
Получение полимера поли-1-метил-1- к- (9-карбазолилпентил)1-силтриметилена
.С,2Нвй(СН2)5
: Xsi-CH2-CH2-CH2 -4
СЧ3
Аналогично примеру 1А. Выход 72%.
Мол. масса 3,6-10 ().
П р и м е р 4.
Синтез
sHCH -NCuHe 1-фенил-1- у-(9-карбазолил- пропил)-1-силациклобутана.
Аналогично примеру 1, но в качестве хлорсилациклобутанового компонента используют 1-хлор-1-фенил-1-силациклобутан
С,Н5
О:
ci
Выделение хроматографированием и перекристаллизацией из смеси гексан (бен- зол-3)1. Выход 64%. Температура кипени 69-70, 5°С.
Найдено, %; С 81,3; Н 7,25; N 4,2; SI 8,2.
C24H25NSI
Вычислено, %: С 81.1; Н 7,05; N 3,95; Si 7,9.
ИК-спектр содержит полосы 930, 1125, Н 7,0 1190 (силациклобутановое кольцо ). Масс-спектр, m/z, %: 355 (100), 327 M-C2H4f (57), 328 M-C2H5f (34), (22), 180 Ci2H8NCH2f (74).
ПМР((5 .м.д., вССиотТМС):0,91-1,44 м(4Н,а-СН2цикла;2Н. CH2SI), 1,73-2,38 м (2Н, уЗ-СН2 цикла, 2Н, ССН2С). 4,23 т (2Н, CH2N), 6,88-7,6 м (5Н, фенил, 6Н, протоны м- и п-положений карбазолила), 7,98 м (2Н, о-протоны карбазолила).
Получение полимера
Ci2H8H(CH2)j
tsi-CHj-CHj-CHz j- iBH5J
JA
поли-1 фенил-1--у -(9-карбазолилпропил)-1- силтриметилена ().
Аналогично примеру 1А. Выход 91%. Мол.массаЗ,8103(). ИК-спектр полимера не содержит полосы 930,1125 и 1185 см 1.
сен5
Пример5.Синтез 1(
1-фенил-1- 5 -(9-карбазолилбутил)-1 сила- циклобутана.
Аналогично примеру 4, но в качестве алкилирующего агента используют б -бром- бутилкарбазол. Выход маслообразного - (9-кэрбазолилбутил)-1-фенил-1-силацикло
бутана62%, г$ 1,6183.
Найдено, %: С 81,5; Н 7,5; N 4,1; Si 7,7.
C25H27NSi
Вычислено, %: С 81,3; Н 7,3; N 3,8; SI 7,6.
ИК-спектр содержит полосы 930, 1120, 1185 (силациклобутановое кольцо). Масс-спектр, m/z, %: 369 Mf (23), 341 М- С2Н4(15), 180 С12Н8МСН2(100). ПМР(б, м.д., в ССЦ от ТМС): 0,75-2,5 м (6Н, Si(CH2)3C, 6H, а- и/3 -СН2 цикла), 4,18 т (2H,CH2N), 6,95-8,25 м (13Н карбазолил и фенил),
Получение полимера C12H8N(CH2)4
--$i-CH2-CH2-CHj
С6Н5
поли-1-фенил-1-б -(9-карбазол ил бутил )-1- силтриметилена.
Аналогично примеру 1А. Выход 88,5%. Мол. масса 3,3«103 (х 10). Полосы 930, 1125 и 11,85 в ИК-спектре отсутствуют. Примерб. Синтез
C12H8N(CH2)3Si-Cl
-(9-карбазолилпропил)-диметилхлорсилана,
0
5
0
5
0
В колбу с обратным холодильником и капельной воронкой помещают 5 мл раствора 103,5 (0,5 моль) аллилкарбазола и 0,55 моль диметилхлорсилана в 250 мл абсолютного бензола и 0,1 мл 0,1 М раствора H2PtCle 6H20 в изопропаноле. Нагревают до начала реакции (резкое потемнение раствора) и в течение 12 ч добавл ют оставшийс раствор при непрерывном кип чении . Добавл ют 0,05 мл свежего раствора катализатора и 0,2 моль диметилхлорсилана и кип т т еще 16ч. После удалени растворител и избытка диметилхлорсилана остаток перегон ют в вакууме. Выход 76,5%. Температура плавлени 164,5-167°С (0,003
мм), ° 1,6135.
Найдено, %; С67,9; Н 6,75; N4,5; Si 9,5; C111,5.
Ci7H2oNSfCI
Вычислено, %: С 67,7; Н 6,6; N 4,6; Si 9,3; CI 11,8,
Масс-спектр, m/z, %: 369/371 Mjt 2.5(1,0), 354/356 М-СНз Ц1,6), 234 М-СН2- С1 (3,6), 180 Ci2H8NCH2p(100).
ПМР (д , м.д., в CCI4 от ТМС): 0,71 с (6Н, CH3Si), 1,09 м (2Н, CH2SI), 2.04 м (2Н, ССН2С), 4,2 т (2Н, CH2N), 6,8-8,06 м (8Н. карбазолил).
Синтез мономера 1-метил-1-п- у-(9-кар- базолилпропил)-диметилсилилфенил)-1-си- лациклобутана СН7СН
.I 3
( Si-(CH2)3-NC12H8 СН3
5
0
5
0
5
К 12 г (0,5 r-ат) магни в 50 мл абсолютного ТГФ добавл ют 5 мл раствора 105 г (0,41 моль) п-бромфенилметилсилациклобу- тана в 350 мл ТГФ. После начала реакции добавл ют оставшийс раствор так, чтобы температура поддерживалась 35-40°С. По окончании добавлени 4 ч) греют при 50,- 55°С 1 ч. К раствору добавл ют в течение 2,5 ч раствор 107 г (0,34 моль) Ci2H8N(CH2)3Si(CH3)2C в 250 мл ТГФ. По окончании добавлени греют при 65°С 6 ч. Добавл ют 0,5 л толуола и разлагают водой. Слои раздел ют и водный экстрагируют толуолом . После высушивани удал ют в вакууме толуол и другие легколетучие и остаток хроматографируют в колонке с А12Оз(1И степень активности, элюирование смесью бен- зол/гексан-1/3 по объему). Выход 57,5%. Температура плавлени 44,5-47°С.
Найдено, %: С75,85; Н 7,8; N3,5; S113,1.
C2yH33Si2N
Вычислено, %: С 75,9; Н 7,7; N 3.5; SI 13,1.
Масс-спектр, m/z, %: 427 М (100), 399 М-С2Н (18), 385 М-СзНеГ (18), 180 Ci2H8NCH2lt (56).
10
15
ПМР (д , м.д., В ССЦ от ТМС) :0,2 с (6Н (СНзЬЗ), 0,52 с (ЗН, CHaSi), 0,65-1,4 м (2Н, SICH2CC, 4Н, «-СН2 цикла), 1,5-2,35 м (2Н, .NCCH2CSi, 2Н, Д-СН2 цикла). 4,09 м (2Н, CH2N), 6,83-7,48 м (4Н, фенилен; 6Н, карба- золил), 7,75-7,97-м (2Н, о-протоны карбазо- лила).
Получение полимера c,jHeW(CH2)3-sKCHj)2 свн4
-81-СН2-СН2-СНг-- СН3
поли-1-метил-1-п у -(9-карбазолилпро- пил)диметилсилилфенил}-1-силтриметиле - на.
Аналогично примеру 1А. Выход 90%. Мол.масса 3,1 103 ().
Полосы силациклобутанового кольца 930, 1125 и 1185 в ИК-спектре отсутст- 20 вуют.
Дл всех полученных полимеров ПМР- спектры имеют следующие значени :
1.0.1 с (ЗН, SICH3), 0.6-1,07 .м (4Н. Si . СН2 основной и 2H.SI-CH2 боковой цепи). 25 1.1-1,85 м (2Н, С-СН2-С основной цепи и 2Н, С-СН2-С боковой цепи). 4,2 м (2Н, CH2N), 6.9-8,1 м(8Н протоны карбазолила).
2.0.08 с (ЗН, Si-СНз). 0,6-2,1 м (6Н, SI- СН2СН2 СН-С с боковой цепи и 6Н, Si- 30 CH2CH2CH2S основной цепи), 4,17 м (2Н. CH2N), 6,95-8,12 с (8Н, протоны карбазолила ).
3.0,06 с (ЗН, SI-СНз), 0.53-2,17 М (8Н. 35 SI-CH2-CH2-CH2- с боковой цепи и 6Н, SICH2CH2CH2SI основной цепи), 4.06 м (2Н, CH2N), 0,9-8.15 (8Н, карбазолил).
4.0,66-1,16m (4H.SICH2 основной цепи 2Н,51-СН2 боковой цепи), 1,15-1,8 м (2Н; 40
С-СН2С боковой цепи), 4.2 м (2Н, CH2N), 6.87-8,07 м (8Н, протоны карбазолила и 5Н, фенил).
0
5
0
5
0
5.0,67-2,18 м (6Н. S CH2CH2CH2 с боко- ьой цепи и 6Н, SICH2CH2SIC основной цепи ), 4,2 м (2Н, CH2N), 6,95-8.3 м (13Н, карбазолил и фенил).
6.0.1-0,62 (9H.SI-CH3 и 5(СНз)Д 0.65- 1,96 м (6Н, SICH2CH2CH2SI основной цепи, 4Н, SI-CH2-CH2 боковой цепи), 4.1 м (2Н, CH2N), 6,81-8,00 м (8Н, карбазолил и 4 м фенилен).
Полученные соединени испытывают при изготовлении электрофотографических материалов.
На полиэтилентерефталатную металлизированную подложку нанос т раствор сополимера метилфенилсилоксана с 9-эпоксипропилкарбазолом (известное соединение ), а также каждое из соединений, полученное в примерах 1-6 (в 90 г толуола раствор ют 9,5 г полимерного соединени и 0,5 г тринитрофлуорена - ТНФ).
Полученный слой сушат до посто нного веса. Толщина высушенного сло составл ет 1,7-1,8 мкм.
Полученный материал испытывают на частоте 200 мм . Результаты испытаний образцов в голографическом и электрофотографическом (ЭФ) режимах после изготовлени материала и после хранени в течение 1 года представлены в таблице.
Claims (1)
- Формула изобретени9-Карбазолилсодержащий полиоргано- силтриметилен формулыI Ггде х 5-11;Р-(СН2)п.,(СН2)з51(СНзКбН4:Ri СНз.СбНб.в качестве фотопроводника электрофотографического материала.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU894695077A SU1680714A1 (ru) | 1989-05-22 | 1989-05-22 | 9-Карбазолилсодержащий полиорганосилтриметилен в качестве фотопроводника электрофотографического материала |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU894695077A SU1680714A1 (ru) | 1989-05-22 | 1989-05-22 | 9-Карбазолилсодержащий полиорганосилтриметилен в качестве фотопроводника электрофотографического материала |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1680714A1 true SU1680714A1 (ru) | 1991-09-30 |
Family
ID=21449364
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU894695077A SU1680714A1 (ru) | 1989-05-22 | 1989-05-22 | 9-Карбазолилсодержащий полиорганосилтриметилен в качестве фотопроводника электрофотографического материала |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU1680714A1 (ru) |
-
1989
- 1989-05-22 SU SU894695077A patent/SU1680714A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Гетманчук Ю.П., Соколов П.И. О структуре и спектральной чувствительности некоторых олигомерных фотопроводниКов, сенсибилизированных различными акцепторами электронов, - Фундаментальные основы оптической пам ти и среды, вып. 14, Киев: Вища школа, 1983, с.11-19. * |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Harding et al. | Synthesis of trans-2, 5-dimethylpyrrolidine by intramolecular amidomercuration | |
West | Cyclic organosilicon compounds. I. Preparation of cyclic silanes | |
Pearson et al. | Generation of 2-azaallyl anions by the transmetalation of N-(trialkylstannyl) methanimines. Pyrrolidine synthesis by [3+ 2] cycloadditions with alkenes | |
JP5969759B2 (ja) | 有機ホウ素化合物及びその製造方法 | |
Müller et al. | Syntheses and Structures of Intramolecularly Stabilized Organoaluminium Compounds | |
SU1680714A1 (ru) | 9-Карбазолилсодержащий полиорганосилтриметилен в качестве фотопроводника электрофотографического материала | |
US3054818A (en) | Silicon-nitrogen compounds and process for the preparation thereof | |
CA1200815A (en) | Hydrogen bearing silyl carbamates | |
JPS62230758A (ja) | N−エチル(メタ)アクリルアミドの新規置換誘導体およびその製造法 | |
FR2614029A1 (fr) | Polymeres cycliques de silethynyle et leur procede de preparation | |
Crivello et al. | Cyclic silyl pinacole ethers: A new class of multifunctional free radical initiators | |
Breed et al. | Reactions of Silanes with Pentaerythritol and Piperazine1 | |
Chiellini et al. | Optically active vinyl polymers containing fluorescent groups, 2. Synthesis of optically active vinyl carbazole derivatives | |
US3346588A (en) | Silicon-substituted pyrroles | |
SU777027A1 (ru) | -Глицидил-7н-бензо-/с/-карбазолмономер дл получени полимерных фотополупроводников, пригодных дл фотопластической записи изображени | |
RU2620088C1 (ru) | Способ получения разветвленных олигоарилсиланов на основе фенилоксазолов | |
US4876363A (en) | Epoxy-containing organic silicon compounds | |
JP4092391B2 (ja) | ベンジルエーテル系デンドリマー化合物 | |
JP2634430B2 (ja) | はしご状ポリシラン類及びその製造方法 | |
US3627804A (en) | Organosilicon compounds | |
US5043452A (en) | Titanium or silicon atom containing oxazolidine compound | |
Kumar et al. | Single atom, peri-bridged arenes: 1-alkylidene-1H-cyclobuta [de] naphthalenes and. DELTA. 1, 1-bi-1H-cyclobuta [de] naphthalene | |
SU869290A1 (ru) | Бис-арил-о-карборан в качестве промежуточного продукта в синтезе полимеров полифениленового типа | |
JP2819665B2 (ja) | ケイ素含有スピロオルソカーボネート化合物 | |
JPH0359013A (ja) | ヘリックス―ヘリックス転移能を有する光学活性ポリマー |