CS224643B2 - Method of textile material treatment - Google Patents

Method of textile material treatment Download PDF

Info

Publication number
CS224643B2
CS224643B2 CS82943A CS94381A CS224643B2 CS 224643 B2 CS224643 B2 CS 224643B2 CS 82943 A CS82943 A CS 82943A CS 94381 A CS94381 A CS 94381A CS 224643 B2 CS224643 B2 CS 224643B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
textile material
radical
formula
polyether
group
Prior art date
Application number
CS82943A
Other languages
English (en)
Inventor
Eugene R Martin
Original Assignee
Sws Silicones Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from US06/170,297 external-priority patent/US4331797A/en
Application filed by Sws Silicones Corp filed Critical Sws Silicones Corp
Publication of CS224643B2 publication Critical patent/CS224643B2/cs

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)
  • Polyethers (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
  • Glass Compositions (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
  • Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)

Description

Předložený vynález se týká způsobu povlékání textilních materiálů silylovanýml polyétery.
Až dosud se textilní materiály ošetřovaly prostředky, které obsahují organopolysilox₽n s koncovou hydroxyskupinou, sílující činidlo a katalyzátor a které těmto materiálům dodávají měkký, hedvábný trvanlivý omak. (Viz Burrilův US patent č. 3 876 459 a Richardsonův US patent č. 3 770 489). I když ošetření těmito organopolysiloxany je velmi účinné pro požadovaný účel, získají ošetřené materiály určité nežádoucí vlastnosti. Například textilní materiály ošetřené organopolysiloxany tnají tendenci к snadnějšímu špinění. Nevíc ’ organopolysiloxany mají tendenci dodávat ošetřeným textilním materiálům hydrofobní vlastnosti, což snižuje příjemné vlastnosti materiálu. Dále organopolysiloxany se obecné aplikují na textilní materiály ve formě emulzí a tyto emulze mají tendenci se během aplikace odlučovat, což způsobuje nestejnoměrné povlékání.
Jestliže se tyto povlečené textilní materiály podrobí delšímu zpracování, jako je barvení nebo potiskování, pak nestejnoměrné rozptýlení organopolysiloxanů na povrchu textilních materiálů nepříznivě ovlivňuje kvalitu tisku a vybarvení těchto materiálů.
Jinou nevýhodou organopolysiloxanů je to, že obecně vyžadují více než jednu složku « jakmile se složky smísí, vzniklé směs má omezenou stabilitu.
Materiály obsahující silikony, které dodávají textilním materiálům vlastnosti odpuzující Špínu nebo uvolňující špínu, jsou popsány Pittmenem v US patentech č. 3 716 517 a 3 716 518. Tyto materiály obsahující silikony se připravují kopolymerací alespoň jednoho monomeru schopného způsobovat oleofobní vlastnosti s alespoň jedním monomerem schopným způ224643 sobovat tydrofilní vlastnosti, s alespoň jedním monomerem schopným způsobovat hydrofilní vlastnosti. Jako oleofobní monommr se používá silan obsshhjící koncovou perfluooalkyskupinu s 3 až 18 perfUuooovanými atomy uhlíku. Jako tydrooilní monomer se používá sílen, kteoý obsahuje dvě nebo více alkylenoxldové skupiny, ve kterých alkylenové skupiny obs^auj! do 2 do 6 atomů uhlíku. Tyto hydooflní monQmmry se připravší převedením eooofttrOfΊkovhméUf polyelkylenoxyglykolu ne od^olů^^! ellyléieo reakcí s elУybbfomrdem v přítomnosti báze, načež se reakcí získaný' mmelprodukt nechá reagovat se stinném obsehubícím vodík v přítomnosti platinového katalyzátoru. Tem, kde je zapotřebí připravovat monommry obs^hujcí esterovou vazbu, se kovaný p^o^;^<^tyl^éng:lykol esterifikuíe hkrylfylchlorrdem, načež se k vzniklému mmezproduktu přidá silan obsahuje! vodík e platinový katalyzátor.
Při přípravě ^diroHních monommrů popsaných výSe jsou jednou ze základních složek koncové nenasycené polyétery, které nejsou snadno dostupné v obchodním měřítku. Tyto koncově 'nenasycené polyétery se mohou připravit reakcí mooi0éer0flkovaných iolyalkylrifxyglykolů s al^^a^^eem. Dále silkoonové sloučeniny popsané Pitmmenem a)· obsáhlí esterovou skupinu, zatímco sil^oovené polyétery · podle vynálezu obssahuí testerové vazby.
Z tohoto důvodu jedna z výhod předloženého vynálezu spočívá v tom, že silyoovené polyétery ^ι^ίν^ί meatelály, které jsou snad^ji dostupné než iolyfxyolkyleiglykfly a hθlfgeniltyУsileny·
Jiné výhoda· sLl^yooi^i^rých polyéterů spočívá v tom, že tyto s^y^ovené polyétery se . sírují za vzniku ^diroHních ' povlaků na ošetřených textilních msateiálech. НусТоПШ vlastnosti zlepš^í kornmort textilních maatriálů tím, že fd8táoaí tělesný pot.
Dále silyo o ve né polyétery dod^vaj ošetřeným textilním materiálům rnmkkoot, která odstraňuje tvrdý omak dodaný textilním meaeriálům ošetřením rminopie8ty. Rovněž tak bylo nalezeno, že si^oove^ polyétery se vyromnaí aminopla stům a v určitých aplikacích mohou nebudit aeinoplattfvé pryskyřice.
Předmětem předloženého vynálezu je způsob zpracování textilního maatelálu, vyznačený tím, že se textilní me^eřá! povlékne sHýbaným polyéterem obecného vzorce
CH^OC^^fí /ь спреем A;] a CH2ÍOCaWJn/xR Ad kde · alespoň jeden sube^t^ni R je zbytek obecného vzorce
0
II 1 II 0C-R -C-0 ve kterém zbytek je vázán na póly éter esterovou vazbou a zbýv^ící R skupiny jsou vybrané ze skupiny z ωχyuhlovo(iíkooýcU zbytků obasahiuících do · 18 atomů uhlíku, hydroxylu nebo zbytku vzorce
0 II . II
-OC-R -C-O-H kde R1 je ·ďoojvrlný uhlovodíkový zbytek vybraný ze skupiny fbsthující -(CH2)y-, -CH»CHnebo cyklický zbytek vybrený ze skupiny ZhhгnijícÍ1 CgH^, Ο^Ηθ, e Ο^θΗ^, A je zbytek fb8thující křemík vybrený ze skupiny zahirnuící katicniové nebo ^iontové zbytky obecného vzorce
S3-Si-(OR2)3
kde R , které mohou být .stejné nebo různé, jsou jednovezné uhlovodíkové zbytky s 1 až atomy ^lík^ R^ je ďvojvazný ulilovo^tový zbytek s 1 až 18 atcmy uhlíku, £ je číslo od 0 do 4, b, £ o · á jsou čísla od 0 do 1 a součet i, £ e d musí být alespoň 1 s jestliže i, c nebo d jsou 0, pak R musí týt hydroxy 1 nebo oxyuhlovodíkový zbytek nebo zbytek vzorce
O O
II , ii
-O-C-R1-C-OH £ je číslo od 0 do 2, ji je 2, 3 перо 4, χ je čísb aessoon 1 a až do 600_, a y je číslo od 0 do 8, a pok se povlečený mattelál suší v proudu vzduchu při teplotě 50 až 200 °C.
Vhodnými příklady křemík obsshhjících zbytků reprezentovaných symbolem A jsou:
-c3H6si(och3)3, -c4H8si(oc2H5)3,
CH 1 J Ol, I 3 «CHL
1 -C3H6&L (OCH3)2, -C^SL^lj, -C^SiOC^,
-c3h6sío,i5( 'C18H36Si01,5, C1 0H20S1W W >2
Neuspokojené vazby atomů křemíku ve výše uvedených vzorcích . jsou uspokojeny vazbami křemík-Kyslík-křemík.
Vhodnými příklady oxyuhlovodíkových zbytků reprezentovaných symbolem R s 1 až 18 atomy uhlíku jsou metojxl, etox^H, propoxyl, buto^l, oktyloxyskupina, dodecyloxyskupina a oktedecyloxyskupina. Příklady vhodných dvojvezných uhlovodíkových zbytků reprezentovených symbolem r1 s 1 až 10 atomy uhlíto jsou metylen, ttylen, trimetylen, tttrtmetylén, pentaeetylen, heKaím^!^ o^^taM^e^^1len a dekemetylen. Přikladly ^t^Tezný^ arylových zbytků r1 jsou fenylen, naftenylen a cyklohexenylen.
Vhodnými příklady jednovezných uhlovodíkových zbytků R jsou alkylové zbytky, · např. metyl, etyl, propyl, butyl, he:qrl, oktyl, decyl, dodecyl a oktedecyl, arylové zbytky, například fenyl, alkylarylové zbytky, například tolyl, xylyl ·a etylfenyl, cykloalkylové zbytky, například cyklotatyl, cyklohe^l, cyklodecyl, ^^ylal^kyl^^vé zbytky, například . benzyl, 2efenyletyl, 2-fenylpropyl.
Vhodné př^lady ďvojvezných uhlovokových zbytků R^ je ^уЗ-сп trlettylén, tetemetyleín, hexameetléň, oktametylen, ^ι^βπ^νίβη, htxhďekAmeeylén a oktedekemetylén.
Silylované polyétery se mohou aplikovat ne textilní ^0^101ι ve směsi s jirými látkami, které se až dosud pouuívaly pro dodání určitých vlastností texti^ímu eateeiált. Dalším! látkami, které se mohou pouuít ve směsi se póly étery, jsou mastedla, · činidle, které dodávají rezistenci к otěru ošetřených vláken, látky, které zlepšují vůni ošetřených látek, enti8tetická mazadla, změkčovedle vláken, zhéšedla, látky způsobující rezistenci к špinění a činidle používaná pro němečkové úprevy. Příklady činidel používaných pro němečkové úpravy jsou eminoplestové pryskyřice, jako jsou pryskyřice močoviny я formaldehydu, pryskyřice melaminu a formaldehydu a dimetyloldihydroxyetyléhmočovina, která mohou obsahovet chlorid hořečnetý, dusičnan zinečnetý jeko katalyzátory. Jiná činidla pro němečkové úpravy jsou fenol-fortnaldehydové a hydroxyetylmetakrylové pryskyřice.
Silylovené polyétery se mohou eplikovet v koncentrované formě nebo ve formě vodného roztoku nebo jeko vodná disperze nebo rozpuštěné v organických rozpouštědlech, jako jsou di-n-butyléter, aromatické uhlovodíky o/nebo chlorované uhlovodíky.
Tyto silylovené polyétery vykazují řadu vynikajících vlastností. Tak se mohou připravit jeko rozpustné ve vodě. Teké se mohou připravit tek, že jsou ve vodě nerozpustné, ale snadno emulgovatelné nebo dlspergovetelné ve vodě bez pomoci emulgečních nebo dispergačních činidel.
Množství silylovených polyéterů rozpuštěných nebo dispergovaných ve vodě se může pohybovat v širokém rozmezí. Obecně množství silylovených polyéterů přítomných ve vodném roztoku nebo dispergovaných ve vodě může být v hmotnostním rozmezí od asi 0,25 do 99 %, s výhodou od 1 do 60 % я nejlépe od asi 2 do 50 %, vztaženo na hmotnost silylov₽ného polyéterů a rozpouštědla.
Silylovené polyétery a případně jiné látky se mohou aplikovat na všechny textilní materiály, s výhodou organické textilní materiály, na které se organopolysiloxany dosud nanášely nebo mohly nanášet. Příklady těchto textilních materiálů jsou vlna, bavlna, umělé hedvábí, přírodní hedvábí, konopí, polypropylen, polyetylén, polyester, polyuretan, polyamid, acetát celulózy, polyakrylonitriiová vlékna a směsi těchto vláken. Textilní materiály mohou ttft ze stříže nebo monofílu.
Silylovené polyétery a ostatní látky se případně mohou aplikovat na textilní materiály způsobem běžně známým jako je postřikování, namáčení, povlákání, zpěňování, kalandrovánín nebo klouzáním vláken před podklad, který je nasycen silylovanými polyétery podle vynálezu a případně ostatními materiály.
Obecně pevné látky dodané na textilie se pohybují v rozmezí od 0,025 do 20 % a s výhodou od asi 0,05 do 10 % hmotnosti původního textilního materiálu.
Po ošetření textilního materiálu se tento suší při zvýšené teplotě, například od asi 50 do 200 °C po krátkou dobu, například po dobu 3 až 15 minut.
Ošetřený textilní materiál mé obsahovat od asi 0,025 do asi 10 % hmot., vztaženo na suchou hmotnost směsi podle vynálezu používané pro ošetření.
Textilní materiály ošetřené silylovanými polyétery vykazují všechny vlastnosti, které měly textilní materiály ošetřené podle dosavadního stavu techniky, jeko je měkký omak a mají navíc hydrofilní vlastnosti a rezistenci vůči špinění.
• Určité rysy předloženého vynálezu jsou dále objasněny v následujících příkladech, ve kterých veškeré díly jsou, pokud jinak není uvedeno, díly hmotnostní.
Přikladl
a) Směs obsahující asi 106,1 dílů anhydridu kyseliny jantarové a 2 000 dílů oxyetylenoxypropylentriolového kopolymeru o molekulární hmotnosti 6 360 a hmotnostním poměru oxyetylénu к oxypropylenu 7:3 se zahřívá 18 hodin v reakční nádobě ne 175 °C.
η
Vzniklý produkt je žlutou kepolinou viskozity 0,004 m2/s při · 25 °C e obaehea kyselin 0,58 miliekvivalentů ne gram (teorie 0,5)·
b) Asi 258,6 dílů výše připraveného produktu se smísí s 29,8 dílu chlorproppltrlmetoXjsíIiíu, 15,2 díly trielylaminu e 100 díly toluenu a reakční směs se zahřívá 9 hodin k Varu. Bílý pevný veddejší produkt se·odfiltruje. Tento produkt byl identifioovén jako trletyliminlhldrohloord.
é
Těkavé poddly se pik odjpří a získá se hnědá ·kapalina, viskozity 0,03 m /s při 25 WC. Část vzniklého produktu se rozpustí ve vodě, ·voda se odpaří při 172 °C. Vznikne drobivý gunmovtý fii snýtovaného produktu.
Příklad 2
a) Směs obs^hujcí asi 106,1 dílů kyseliny jantarové a 2 000 dílů o^etylenoxypropylentriooového kopolymeru mooltolární hmoonooti 6 360 a hmmonootního poměru ox^<^1^;y].é^nu k oxypropylenu 7:3, 0,1 dílů kyseliny sírové a 500 dílů xylenu se zahřívá k varu a voda vznikilící jeko veddejší produkt se jímá v Dean-Sterkově nástavec. Xylen se odstraní ve vakuu (133,3 Pa) při teplotě do asi 150 °C. Vznnklý polyéter s karboxylo^ými funkčními skupinami je Žlutá kapalina s obsahem kyselin asi 0,59 miliekvivalentu ne gram (teorie 0,5).
Asi 258,6 dílů produktu připraveného v odstře i e) výše · se smísí s 29,8 díly ihlorproppytrimetoxysilanu, 15,2 díly ^Ιθ^^οΙ^ a 100 díly toluenu a 9 hodin se zahřívá k voru pod zpětným chladičem. Kapalný produkt, obsah^ící bílou pevnou sraženinu, se přefiltruje. Bílá pevná sraženina byla identi^kv^im jeko trielojpíinlyfrochlorlf.
Těkavé poddly se odstraní ve vakuu (133,3 Pa) a získá se · produkt obdobný síIiIovinému pointeru vzniklému v příkladu 1.
Příklad 3
Postup podle příkladu 1 se op^toje, ale 155 dílů ГЮи^^О^ se nahradí za anhydrid kyseliny jantarové. Čiás^t vzniklého produktu se rozpustí ve vodě a voda se odjpří v pec! při 172 °C. Získá se drobivý gummovtý film.
Příklad 4
Postup podle příkladu 1 se opatoje, ale 105 dílů oaleinlnhydrlfu se nahradí za a^lh^í^i^ťid kyseliny jantarové. Část · vzniklého produktu se rozpuSí ve vodě a voda se odjpří v peci · při teplotě 172 °C. Získá se drobivý gumoovtý film.
Srovnávací příklad V1 '
Asii 2558,6 dílů o:χlretylén-kxypropplentrioOovélk kopo^me^ mooetouární hmi0nootl
360 o hmo0nootnílo poměru oxyetyOeznu k o^propylenu 7:3 se s^íj^jC s 29,8 díly chlorpropyltriietkxltillnu jednu hodinu při teplotě místnooti. Vznnklá tmět se smísí t vodou e. voda se pak odpaří v peci při 172 °C. Získá se kapalný film, který není síťován.
Příklad 5
TexXtlní tkanina kbbahhjí¢í směs dakronu a bavlny (65/35) se oššeří sHytovanými po^éte^ podle vynálezu tak, že se tkanina ponoří do vodných roztoků obsalljíiíil 0,7 % hrncS. různých ammět, připravených v příkladech a 1,7 % hamt. diietylkldlhydroxφxtyénnikčoviny, kde hlíikni>otní procenta jsou vztažena na celkovou lmo0nost roztoku. Tkanina se pak suší dvě minuty při 170 °C v peci s cirkulací vzduchu. Hycdroflní vlastnosti tkaniny se stanovu! postupem popsaným v AATCC test metodě 39-1977 nazvané WettaHlity: Evaluatlon of.
Každé tkanina se pak vypere a vlastnosti se stanovují znovu. Tabulka I ukazuje výsledky těchto testů.
Srovnávěcí příklad V2 *
Teetilní tkanina obssahUjcí směs dakronu a bavlny (65/35) se zpracuje vodným roztokem obsohuUícím 1,7 procent dimetyloldilydiroxyetylhnmočovlny postupem popsaným v příkladu 5. Oěstřená tkanina mé tvrdý, tuhý omak. Výsledky testů jsou · uvedeny u následující tabulce.
Tabulka 1
Příklad č. Původní 1. praní Doba smooení (s) 4. praní 5. prán:
2. praní 3. praní
1 5 6 β 8 10 11
2 4 7 8 8 11 12
3 7 8 11 12 12 13
4 13 8 9 12 13
srovnávací příklad V2 10 11 - - -
P říkl β d 6
Postup podle příkladu 5 se opa Ukuje s tou výjimkou, že dakronová tkanina se oSeeří vodným roztokem obsahuuícím 5 % hmoo., vztaženo na hmotnost vodných roztoků, směsí popsaných v příkladech. Ve vodném roztoku se vynechá dloetylčldihydroxyetylnnočěo,ULna. Následnicí tabulka shrnuje výsledky těchto testů:
Příklad ě. Původní doba sečení Doba sm^oSť^nzí po 1. praní
0 10 min 10 min
1 3 s 20 s
2 4 · 8 22 s
3 5 8 30 s
4 4 8 25 s
Výěe uvedená tabulka ukazuje, že každá směs podle vynálezu dodává U/ddroilní vlastnosti odstřené tkanině e po jetaom praní tkanina mé m61kký hedvábný omak.
Příklad · 7
Tkaniny, včetně bavlny, vlny, nylonu a ušlého hedvábí se zprecuuí směsí podle příkladu 1, postupem popsaným ‘ v příkladu 5. OSetřenl tkaniny vykazní iyddoOllní vlastnost! a mají měkkký, hedvábný omak.

Claims (7)

  1. PŘEDMĚT VYNÁLEZU
    1. Způsob zpracování textilního materiálu, vyznačený tím, že se textilní materiál povlékne sllylovnným polyéterem obecného vzorce сн2(оспн2п)хь CH (OCoH2a)xRAc СН^ОСаН^я R Ad J kde alespoň jeden substituent R je zbytek obecného vzorce
    0 O
    И , il
    -OC-R -C~O ve kterém zbytek je vázán na polyéter esterovou vazbou a zbývající R skupiny jsou vybrané ze skupiny z oxyuhlovodíkových zbytků obsahujících do 28 atomů uhlíku, hydroxylu nebo zbytku vzorce
    O 0
    II 4 II
    -OC-ť-C-O-H kde R1 je dvojvpzný uhlovodíkový zbytek vybraný ze skupiny obsahující -(CHgíy-, -CH=CHnebo cyklický zbytek vybraný ze skupiny zahrnující C5H4, Ο^Ηθ, a C10H6* A zbytek obsahující křemík vybraný ze skupiny zahrnující katlontové nebo aniontové zbytky obecného vzorce
    R2
    Iе
    R3-Ši(OR2)3_e
    R3-Si-O, a
    3-e kde R , které mohou být stejné nebo různé, jsou jednovazné uhlovodíkové zbytky s 1 až
    18 atomy uhlíku, R^ je dvojvazný uhlovodíkový zbytek s 1 až 18 atomy uhlíku, & je číslo od 0 do 4, b, c * d jsou čísla od 0 do 1 a součet b, с a d musí být alespoň 1 a jestliže b, c nebo d jsou 0, pak R musí být hydroxyl nebo oxyuhlovodíkový zbytek nebo zbytek vzorce
    O O
    II , II
    -O-C-R-C-OH
    e je číslo od 0 do 2, n je 2, 3 nebo 4, x je Číslo alespoň 1 a až do 600, ? X je číslo od 0 do 8,
    a a pak se povlečený materiál suší v proudu vzduchu při teplotě 50 až 200 °C.
  2. 2. Způsob podle bodu 1, vyznačený tím, Že se silylovaný polyéter podle bodu 1 smísí » před povlékáním textilního materiálu s ředidlem.
  3. 3. Způsob podle bodu 2, vyznačený tím, že se jako ředidlo použije rozpouštědlo sllylov₽ného polyéteru.
  4. 4. Způsob podle bodu 3, vyznačený tím, že rozpouštědlo obsahuje od 0,2^ do 99 % hmot, sllyloveného polyéteru, vztaženo ne hmotnost silylovaného polyéteru a rozpouštědla.
  5. 5. Způsob podle bodu
    2, vyznačený tím, že se jako ředidlo použije voda.
  6. 6. Způsob podle bodu vyznačený tím, že se jako textilní materiál použije polyester.
  7. 7. Způsob podle esteru a bavlny.
    bodu vyznačený tím, že se jako textilní materiál použije směs poly6. Způsob podle bodu vyznačený tím, že se jako textilní materiál použije celulóza.
CS82943A 1980-07-18 1981-05-14 Method of textile material treatment CS224643B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US06/170,297 US4331797A (en) 1979-09-10 1980-07-18 Ester containing silylated polyethers

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS224643B2 true CS224643B2 (en) 1984-01-16

Family

ID=22619334

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS82943A CS224643B2 (en) 1980-07-18 1981-05-14 Method of textile material treatment
CS813580A CS224611B2 (en) 1980-07-18 1981-05-14 Method for producing silyled polyethers

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS813580A CS224611B2 (en) 1980-07-18 1981-05-14 Method for producing silyled polyethers

Country Status (15)

Country Link
JP (1) JPS5732291A (cs)
KR (1) KR840001741B1 (cs)
AR (1) AR224814A1 (cs)
AU (1) AU537563B2 (cs)
BR (1) BR8103264A (cs)
CA (1) CA1166265A (cs)
CS (2) CS224643B2 (cs)
DD (1) DD202171A5 (cs)
DK (1) DK201181A (cs)
ES (1) ES504079A0 (cs)
IL (1) IL62579A (cs)
MX (1) MX158393A (cs)
NO (1) NO812458L (cs)
NZ (1) NZ197751A (cs)
ZA (1) ZA813283B (cs)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6209450B2 (ja) * 2014-01-08 2017-10-04 株式会社日本触媒 多分岐ポリアルキレングリコール系ブロック共重合体

Also Published As

Publication number Publication date
CS224611B2 (en) 1984-01-16
AU6960881A (en) 1982-01-21
DD202171A5 (de) 1983-08-31
IL62579A (en) 1985-01-31
IL62579A0 (en) 1981-06-29
JPH021150B2 (cs) 1990-01-10
MX158393A (es) 1989-01-30
ES8301493A1 (es) 1982-12-01
AR224814A1 (es) 1982-01-15
NO812458L (no) 1982-01-19
BR8103264A (pt) 1982-08-24
JPS5732291A (en) 1982-02-20
CA1166265A (en) 1984-04-24
NZ197751A (en) 1983-11-30
DK201181A (da) 1982-01-19
KR840001741B1 (ko) 1984-10-18
KR830006374A (ko) 1983-09-24
ES504079A0 (es) 1982-12-01
ZA813283B (en) 1982-07-28
AU537563B2 (en) 1984-06-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4331797A (en) Ester containing silylated polyethers
CA1129158A (en) Treatment of textile fabrics with epoxy-polyoxyalkylene modified organosilicones
DE60014811T2 (de) Faserbehandlungsmittel enthaltend Siloxane mit Amin und Polyol-Funktionalität
US7855264B2 (en) Polymeric products useful as oil repellents
US3576033A (en) 1-methyl-phenylene-2,4-bis(triethoxysilyl propylene-3&#39;-ureylene)
JPH0245647B2 (cs)
DE2123752A1 (de) Siloxanpolymerisate für die schmutzabweisende und schmutzfreigebende Ausrüstung von Textilien
US6238745B1 (en) Water repellent for treating solids
JPH11269269A (ja) アミノ官能性ポリオルガノシロキサン、その製法及びその使用
CA1036435A (en) Oil and water repellent fibrous materials and their formation
JPH0351375A (ja) 繊維材料の処理方法
JP2885390B2 (ja) 繊維処理用組成物
EP1735359B1 (en) Polymeric reaction products from substituted aminosiloxanes
JPS63295768A (ja) 繊維用処理剤
US7632910B2 (en) Polysiloxane and textile auxiliary containing a polysiloxane
EP0523910B1 (en) Organosilicon compounds
DE69109017T2 (de) Silicon-Textilveredelungsmittel.
EP0016907B1 (de) Zubereitung zum Schrumpffestmachen von Wolle
CS224643B2 (en) Method of textile material treatment
US4113947A (en) Addition products of an n-allylamino-s-triazine and an organopolysiloxane
JPS5876578A (ja) 柔軟剤組成物
DE19637466A1 (de) Mit permanenten Organosiliciumverbindungen ausgerüstete Fasern