NO812458L - Silyerte polyetere, samt fremgangsmaate for fremstilling av saadanne. - Google Patents
Silyerte polyetere, samt fremgangsmaate for fremstilling av saadanne.Info
- Publication number
- NO812458L NO812458L NO812458A NO812458A NO812458L NO 812458 L NO812458 L NO 812458L NO 812458 A NO812458 A NO 812458A NO 812458 A NO812458 A NO 812458A NO 812458 L NO812458 L NO 812458L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- radical
- group
- following formula
- silylated
- carbon atoms
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 15
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 5
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims description 47
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 45
- -1 oxyalkylene glycol Chemical compound 0.000 claims description 42
- 239000004753 textile Substances 0.000 claims description 34
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 16
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims description 13
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 12
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 12
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 10
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 9
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 8
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 7
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims description 7
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 6
- OXYZDRAJMHGSMW-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCCl OXYZDRAJMHGSMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 4
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 10
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 8
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 8
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 8
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 7
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 7
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 5
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 5
- FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyridine-3-carbonitrile Chemical compound ClCC1=NC=CC=C1C#N FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZEYUSQVGRCPBPG-UHFFFAOYSA-N 4,5-dihydroxy-1,3-bis(hydroxymethyl)imidazolidin-2-one Chemical compound OCN1C(O)C(O)N(CO)C1=O ZEYUSQVGRCPBPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 4
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 229920003180 amino resin Polymers 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 125000006353 oxyethylene group Chemical group 0.000 description 4
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000001153 anti-wrinkle effect Effects 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 229920004934 Dacron® Polymers 0.000 description 2
- TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L Magnesium chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].[Cl-] TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 2
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 2
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N pimelic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCC(O)=O WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000002964 rayon Substances 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N suberic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCC(O)=O TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N triethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CCN(CC)CC ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- ONDPHDOFVYQSGI-UHFFFAOYSA-N zinc nitrate Chemical compound [Zn+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O ONDPHDOFVYQSGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KMOUUZVZFBCRAM-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride Chemical compound C1C=CCC2C(=O)OC(=O)C21 KMOUUZVZFBCRAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- SYIUWAVTBADRJG-UHFFFAOYSA-N 2H-pyran-2,6(3H)-dione Chemical compound O=C1CC=CC(=O)O1 SYIUWAVTBADRJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNTKCYKJRSMRMZ-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropyl-dimethoxy-methylsilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCCl KNTKCYKJRSMRMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIFBEYQLKOBDQH-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropyl-ethoxy-dimethylsilane Chemical compound CCO[Si](C)(C)CCCCl IIFBEYQLKOBDQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoxyprop-1-ene Chemical compound C=CCOCC=C ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHMARZNHEMRXQH-UHFFFAOYSA-N 3a,4,5,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=CCCC2C(=O)OC(=O)C21 UHMARZNHEMRXQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMMBJOWWRLZEMI-UHFFFAOYSA-N 4,5,6,7-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1CCCC2=C1C(=O)OC2=O HMMBJOWWRLZEMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXWJNRNTLJCMOD-UHFFFAOYSA-N 4-bromobutyl-ethyl-dimethoxysilane Chemical compound CC[Si](OC)(OC)CCCCBr RXWJNRNTLJCMOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N Allyl chloride Chemical compound ClCC=C OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 235000012766 Cannabis sativa ssp. sativa var. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000012765 Cannabis sativa ssp. sativa var. spontanea Nutrition 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- HFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYSA-N acryloyl chloride Chemical compound ClC(=O)C=C HFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N allyl bromide Chemical compound BrCC=C BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000003490 calendering Methods 0.000 description 1
- 235000009120 camo Nutrition 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 1
- 235000005607 chanvre indien Nutrition 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000002979 fabric softener Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- IVJISJACKSSFGE-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound O=C.NC1=NC(N)=NC(N)=N1 IVJISJACKSSFGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 1
- 239000011487 hemp Substances 0.000 description 1
- MUTGBJKUEZFXGO-UHFFFAOYSA-N hexahydrophthalic anhydride Chemical compound C1CCCC2C(=O)OC(=O)C21 MUTGBJKUEZFXGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Chemical class 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 description 1
- 229910001629 magnesium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Chemical class 0.000 description 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000003578 releasing effect Effects 0.000 description 1
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 150000003377 silicon compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000006884 silylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 1
- 210000004243 sweat Anatomy 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Polyethers (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Glass Compositions (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
Description
Oppfinnelsen vedrører silyl.erte polyetere , og mer spesielt en fremgangsmåte for fremstilling av silylerte polyetere. Oppfinnelsen vedrører også tekstilmaterialer
som er belagt med silylerte polyetere, samt eh fremgangsmåte for belegning av disse.
Hittil er tekstilmaterialet blitt behandlet med prepara-ter som inneholder et hydroksylavsluttet organopolysiloksan ,
et tverrbindingsmiddel og en katalysator for at de skal få
et mykt, silkeaktig, holdbart grep. (Se US-patenter 3 876 459
og .3 770 439.) Selv om behandling med disse organopolysiloksaner har vært meget effektive for det tiltenkte formål, har den også gitt visse uønskede egenskaper til de behandlede materialer. Eksempelvis har tekstilmaterialer som er behandlet med organopolysiloksaner tendens til å bli lettere tilsmusset. Videre har organopolysiloksaner tendens til å
gi tekstilmaterialene hydrofobe egenskaper, noe som på sin side gjør materialet mindre komfortabelt. Videre påføres organopolysiloksaner generelt på tekstilmaterialer i form av emulsjoner, og disse emulsjoner har tendens til å separere under påføringen, noe som resulterer i ujevnt belegg. Når disse belagte tekstilmaterialer utsettes for videre behandling, for eksempel farvning eller påtrykking, interfererer den
ujevne fordeling av organopolysiloksaner på overflaten av tekstilmaterialene med trykk- og faryekvaliteten til materialet. En annen ulempe ved organopolysiloksaner er at de generelt krever mer enn én komponent, og så snart komponentene.er blandet, har det resulterende preparat begrenset stabilitet.
Silisiumholdige materialer som er blitt anvendt for å meddele tekstilmaterialer smussavstøtende og smussfrigjørende egenskaper, er beskrevet i US-patentskrifter 3 716 517 og 3 716 518. Disse silisiumholdige materialer fremstilles ved kopolymerisering av minst én monomer som har evne til å gi oleofobe egenskaper med minst én monomer som har evne til å
gi hydrofile egenskaper. Den oleofobe monomer er et silan som inneholder en endestående perfluoralkylgruppe med 3-18 perfluorerte karbonatomer, Den hydrofile monomer er et silan som inneholder to eller flere alkylenoksydgrupper hvor alkylen-grupoene . inneholder 2-6 karbonatomer. Disse hydrofile monomerer fremstilles ved å omdanne en monoforetret polyalkylenoksy-glykol til den tilsvarende allyleter ved.å omsette den med
allylbromid i nærvær av en base, og deretter omsette det intermediære reaksjonsprodukt med et silan som inneholder hydrogen, i nærvær av en platinakatalysator. Hvis det ønskes å produsere monomerer som inneholder en esterbinding, for-estres den monoforetrede polyetylenoksyglykol med akryloyl-klorid, og deretter adderes et hydrogenholdig silan og platinakatalysator til det resulterende mellomprodukt.
Ved fremstilling av de hydrofile monomerer som er beskrevet ovenfor, er. én essensiell ingrediens endestående umettede polyetere som ikke er lett tilgjengelige i kommersielle mengder. Disse endestående umettede polyetere kan fremstilles ved å omsette monoforetrede polyalkylenoksyglykoler med allylklorid. Videre inneholder de silisiumforbindelser som er beskrevet i de i foregående avsnitt angitte US-patentskrifter, inneholder en estergruppe, mens de silylerte polyetere i henhold til foreliggende oppfinnelse inneholder diester-bindinger.
Derfor er én av fordelene ved foreliggende oppfinnelse at de silylerte polyetere i henhold til oppfinnelsen anvender materialer som er lett tilgjengelige, for eksempel polyoksy-alkylenglykoler og halogenålkylsilaner. En annen fordel ved de silylerte polyetere i henhold til oppfinnelsen er at disse silylerte polyetere vil tverrbinde seg slik at det dannes hydrofile belegg på tekstilmaterialer som behandlet med dem. Den hydrofile egenskap forbedrer komforten hos tekstilmaterialer ved at kropps-svette ledes vekk ved vækedannelse. Videre i de silylerte polyetere i henhold til oppfinnelsens mykhet til tekstilmaterialer som behandles med dem, noe som fjerner det hårde grep som tekstilmaterialer får som behandlet med aminoplastharpikser. Det er også funnet at de silylerte polyetere i henhold til oppfinnelsen vil drøye aminoplastharpiksene og for visse formål kan erstatte aminoplastharpiksene.
Det er derfor i formål ved oppfinnelsen å tilveiebringe silylerte polyetere. Et annet formål med oppfinnelsen er å tilveiebringe silylerte polyetere som kan påføres på tekstilmaterialer slik at disse får et mykt, silkeaktig grep og blir motstandsdyktige mot smussgjenavsetning. Enda et formål med oppfinnelsen er å tilveiebringe silylerte polyetere som kan påføres på tekstilmaterialer slik at disse får hydrofile egenskaper. Enda et formål med oppfinnelsen er å.tilveiebringe silylerte polyetere som er vannløselige og ikke vil separere før og/elier under påføring på tekstilmaterialer.' Videre er det formål ved oppfinnelsen å tilveiebringe et vannløselig, stabilt, silisiumholdig, én komponentspreparat for behandling av tekstilmaterialer.
De ovennevnte formål og andre som vil fremgå av den følgende beskrivelse, gjennomføres i overensstemmelse med oppfinnelsen, generelt sagt, ved tilveiebringelse av silylerte polyetere som har den generelle formel:
hvor minst én R er utvalgt fra gruppen som består av: hvor radikalene er knyttet til polyeteren via en ester og de gjenværende R-grupper er utvalgt blant hydrokarbonoksyradikaler som har opptil 18 karbonatomer, hydroksylradikaler eller et radikal av følgende formel:
R^" er et toverdig hydrokarbonradikal utvalgt fra gruppen som består av - (CH2),.-CH=CH-, eller et cyklisk radikal utvalgt fra gruppen som består av CgH^ , CgHg og C-^qH^; A er et silisiumholdig radikal utvalgt fra gruppen som består av kationiske eller anioniske radikaler av formel:
hvor R 2, som kan•være like eller forskjellige, er et-enverdig hydrokarbonradikal som har 1-18 karbonatomer, R^ er et toverdig hydrokarbonradikal som 1-18 karbonatomer, a er et tall på 0-4, b, c og d er hver tall på 0-1, summen av b, c og d må være minst 1, og hvis b, c eller d er 0, så må R være et
hydroksyl- eller hydrokarbonoksyradikal eller radikal av formelen
er et tall på 0-2, n er 2, 3 eller 4, x er et tall på minst 1 og opp til 600, fortrinnsvis 10-250, og y er tall på 0-8. Disse silylerte polyetrer kan påføres på tekstilmaterialer slik at disse får et hydrofilt belegg.
De silylerte polyetere i henhold til oppfinnelsen kan fremstilles ved å omsette en oksyalkylenglykol eller kopolymerer derav med en dikarboksylsyre eller et cyklisk anhydrid derav, ved en temperatur på fra ca. 80 til 185°C, og deretter omsette den resulterende karboksylsyrepolymer med et halogenalkylalkoksysilan ved en temperatur på 50-185°C. En syreakseptor, for eksempel trietylamin, kan anvendes om ønskes.
Oksyalkylenglykolene og kopolymerer derav som anvendes for fremstilling av preparatene i henhold til oppfinnelsen, er velkjente på området. Disse glykolpolymerer og -kopolymerer kan illustreres ved følgende formel:
hvor G er hydrogen eller et alkylradikal som har 1-18 karbonatomer, hvor minst én G må være hydrogen og a er definert ovenfor, n er 2, 3 eller 4, x er. et tall på minst 1 og opp til 600, fortrinnsvis 10-250. Generelt fremstilles disse polymerer ved homopolymerisering eller kopolymerisering av etylenoksyd og propylenoksyd under anvendelse av forskjellige alkoholer som initiatorer. Eksempler på alkoholer er glycerol, metanol, etylenglykol, etanol, t-butanol og lignende.
Passende eksempler på cykliske anhydrider som kan anvendes for fremstilling av preparatene i henhold til oppfinnelsen, er ravsyreanhydrid, glutakonsyreanhydrid, maleinsyreanhydrid, 1,2-cykloheksandikarboksylsyreanhydrid, 1-cykloheksen-l,2-dikarboksylsyreanhydrid, 3-cykloheksen-l,2-dikarboksylsyre-anhydrid, 4-cykloheksen-l,2-dikarboksylsyreanhydrid, 1,8-naftalensyreanhydrid og ftalsyreanhydrid.
Hvis dikarboksylsyrer anvendes, kan det være fordel-aktig å anvende en forestringskatalysator, for eksempel titanater, alkalimetallhydroksyder og mineralsyrer.
Passende eksempler på dikarboksylsyrer som har opp til 10. karbonatomer som kan anvendes, er oksalsyre, malonsyre, ravsyre, glutarsyre, adipinsyre, pimelinsyre, suberinsyre, azelainsyre, og sebacinsyre.
De halogenalkylsilaner som kan anvendes ved fremstilling av de silylerte polyetere kan representeres ved følgende formel:
2 3
hvor R og R og e er de samme som angitt ovenfor og X er et halogen, for eksempel klor, brom og jod.
Mer spesifikt er passende eksempler på halogenalkylsilaner som kan anvendes, klorpropyltrimetoksysilan, klor-propylmetyldimetoksysilan, klorpropyldimetyletoksysilan, brombutyletyldimetoksysilan og lignende.
I de ovennevnte reaksjoner kan molforholdet mellom cyklisk anhydrid eller dikarboksylsyre og hydrbksylgrupper som er knyttet til polyetere, varieres over et vidt område. Eksempelvis kan molforholdet mellom cyklisk anhydrid eller dikarboksylsyre og hydroksylgruppe variere fra 0,17:1 til 1,25:1, idet det foretrukne forhold mellom cyklisk anhydrid eller dikarboksylsyre og hydroksylgrupper er fra 0,33:1 til 1,1:1, under den forutsetning at minst én hydroksylgruppe pr. mole-kyl omsettes med det cykliske anhydrid eller dikarboksylsyren.
Ved den påfølgende silylering av polyetrene kan molforholdet mellom det karboksylsyreradikal som er dannet ved omsetningen av det cykliske anhydrid med de ovennevnte, og halogenalkylradikalene som er knyttet til silanet, varierer fra 0,17:1 til 1,25:1.
Egnede eksempler på silisiumholdige radikaler som er representert ved A, er:
De utilf r eds st i Hede valenser i silisiumatomene i de ovennevnte formler tilfredsstilles av silisium-oksygen-silisium-bindinger.
Egnede eksempler på hydrokarbonoksyradikaler som er representert ved R med 1-18 karbonatomer, er metoksy-, etoksy-, propoksy-, butoksy-, oktoksy-, dodecoksy- og okta-dekoksy-radikaler. Eksempler på passende toverdige hydrokarbonradikaler representert ved R<1>som kan ha 1-10 karbonatomer,
er metylen-, etylen-, trimetylen-, tetrametylen-, penta-metylen-, heksametylen-, oktametylen- og dekametylen-radikaler. Eksempler på toverdige aryl-radikaler som er representert ved •R"'", er fenylen-, naftenylen- og cyklo-heksenylenradikaler.
Egnede eksempler på enverdige hydrokarbonradikaler som
2
er representert ved R , er alkylradikaler., for eksempel metyl-, etyl-, propyl-, butyl-, heksyl-, oktyl-, decyl-, dodecyl- og oktadecylradikaler; arylradikaler, for eksempel fenylradikalet; alkarylradikaler, for eksempel tolyl-,
xylyl- og etylfehylradikaler; cykloalkylradikaler, for eksempel cyklobutyl-, cykloheksyl-, cyklodecylradikaler; aralkylradikaler, for eksempel benzyl, 2-fenyletyl, 2-fenyl-propyl.
Passende eksempler på toverdige hydrokarbonradikaler
som er representert ved R<3>, er etylen-, trimetylen-, tetrametylen-, heksametylen-, oktametylen-, dodekametylen-, heksa-dekametylen- og oktadekametylenradikaler.
De silylerte polyetere i henhold til oppfinnelsen kan på-føres på tekstilmaterialer i blanding med andre substanser som hittil er blitt anvendt for å gi visse egenskaper til tekstilmaterialer. Andre substanser som kan anvendes i kombinasjon med de silylerte polyetere er smøremidler, midler som gir slitemotstand til de behandlede fibre, materialer som forbedrer duften av de behandlede materialer, anti-statiske smøremidler, tøymykningsmidler, brannhemmende
midler, smussresistente materialer og rynkefasthetsmidler. Eksempler på rynkefasthetsmidler er aminoplastharpikser,
for eksempel urea/formaldehyd-harpikser, melamin/formaldehyd-harpikser, samt dimetyloldihydroksyetylen-urea, som kan inneholde magnesiumklorid og sinknitrat som katalysatorer. Andre antirynke-harpikser er fenol/formaldehyd- og hydroksy-etyl/metakrylat-harpikser.
De silylerte polyetere i henhold til oppfinnelsen kan påføres i konsentrert form eller som en vandig løsning eller som en vandig dispersjon, eller oppløst i organiske løsningsmidler, for eksempel di-n-butyleter, aromatiske hydrokarboner, og/eller klorerte hydrokarboner.
Disse silylerte polyetere.er i besittelse av en lang
rekke fremragende egenskaper. Som illustrasjon, kan de fremstilles slik at dé er løselige i vann. De kan også fremstilles slik at de er vann-uløselige, men lett emulgeres eller dispergeres i vann uten hjelp av et emulgerings-
eller dispergeringsmiddel.
Mengden av silylerte polyetere som oppløses eller dispergeres i vann, kan variere over et bredt område. Generelt kan mengden av silylert polyeter som er til stede i en vandig løsning eller dispersjon variere fra ca. 0,25 til 99 %, fortrinnsvis fra ca. 1 til 60 % og helst fra ca. 2 til 50 % i vekt basert på vekten av det silylerte polyeter og løsnings-middel.
De silylerte polyetere i henhold til oppfinnelsen, og om ønskes andre substanser, kan påføres på alle tekstilmaterialer, fortrinnsvis organiske tekstilmaterialer på hvilket organopolysiloksaner er blitt eller kunne ha blitt påført tidligere. Eksempler på slike tekstilmaterialer er fibre av ull, bomull, rayon, hamp, natursilke, polypropylen, polyetylen, polyester, polyuretan, polyamid, celluloseacetat, polyakrylnitril,
samt blandinger av slike, fibre. Tekstilmaterialene kan bestå av stapelfibre eller monofilamenter.
De silylerte polyetere i henhold til oppfinnelsen og andre substanser, om ønskes,.kan påføres på tekstilmaterialene ved. hvilket som helst midler som er kjent på området, for eksempel ved dusjing, dypping, belegning, skumming, kalandrering eller ved at fibrene bringes til å gli over en basis som er mettet med de silylerte polyetere i henhold til oppfinnelsen og andre materialer, om så ønskes.
Generelt er faststoffet som påføres, i området fra
0,025 til 20 % og fortrinnsvis fra ca. 0,05 til 10
basert på vekten av det opprinnelige tekstilmateriale.
Etter at tekstilmaterialet er behandlet, tørkes det ved'forhøyet temperatur, for eksempel fra ca. 50 til 200°C i et kort tidsrom, for eksempel fra ca. 3 til 15 minutter.
Det behandlede tekstilmateriale bør inneholde fra ca. 0,025 til ca. 10 % i vekt på tørrstoffbasis, av det herdede preparat i henhold til oppfinnelsen.
Tekstilmaterialer som er behandlet med de silylerte polyetere i henhold til oppfinnelsen er i besittelse av alle de egenskaper som er felles for tidligere kjente tekstilmaterialer, såsom mykt grep, med den ytterligere egenskap at de er hydrofile og smussresistente.
Spesifikke utførelsesformer av oppfinnelsen illustreres
i de følgende eksempler, hvor alle deler er i vekt med mindre annet er angitt.
Eksempel 1
(a) En blanding som inneholdt ca. 106,1 deler ravsyreanhydrid og 2000 deler oksyetyleir/oksypropylentriol-kopolymer, med molekylvekt 6360 og et vektforhold mellom oksyetylen og oksypropylen på 7:3 oppvarmes, ved 175°C i 18 timer i et reaksjons-kar. Det resulterende produkt er en gul væske som har en viskositet på 4 168 cS ved 25°C og et syreinnhold på 0,58 mekv. pr. gram (teoretisk 0,5). (b) Ca.. 258, 6 deler av ovennevnte produkt blandes med 29,8 deler klorpropyltrimetoksysilan, 15,2 deler trietylamin og 100 deler toluen og kokes under tilbakel.øp i 9 timer. Et vidt, fast biprodukt fjernes ved filtrering, og det identifiseres som trietylaminhydroklorid.
Det flyktige materiale avdrives så i vakuum, hvilket gir en brun væske som har en viskositet på 29 347 cS ved 25°C.
En del av det resulterende produkt oppløses i vann og vannet fordampes, i tørkeskap ved.l72°C. En. sprø gummifilm dannes, som viser at det er oppnådd et silylert produkt.
Eksempel 2
(a) En blanding inneholdende ca. 106,1 deler ravsyre. og 2 000 deler oksyetylen/oksypropylen-triol-kopolymer, med
molekylvekt 6360 og et vektforhold mellom oksyetylen og oksypropylen på 7:3, 0,1 del svovelsyre og 500 deler xylen oppvarmes til tilbakeløp, og biproduktvannet oppsamles i et Dean-Stårk-hode. Xylenet fjernes under vakuum (1 torr.) ved en temperatur på opp til 150°C. Den resulterende karboksylsyre-funksjonelle polyeter er en gul væske som har et syreinnhold på ca. 0,59 mekv. pr. gram (teoretisk 0,5).
Ca. 258,6 deler av produktet fremstilt under (a) ovenfor blandes med 29,8 deler klorpropyltrimetoksysilan, 15,2 deler trietylamin og 100 deler toluen og kokes under til-bakeløp i 9 timer. Et flytende produkt som inneholder et hvitt, fast utfellingsprodukt filtreres fra. Det hvite, faste utfellingsprodukt identifiseres som trietylaminhydroklorid.
Det flyktige materiale fjernes så under vakuum (1 torr.), hvilket gir et.produkt lik den silylerte polyeter som ble
•dannet i eksempel 1.
Eksempel 3
Fremgangsmåten fra eksempel 1 gjentas, med unntagelse av at 155 deler ftalsyreanhydrid benyttes istedenfor ravsyre-anhydridet. En del av det resulterende produkt oppløses i vann, og vannet fordampes i et tørkeskap ved 172°C. Det dannes en sprø gummifilm.
Eksempel 4
Fremgangsmåten fra eksempel 1 gjentas, med unntagelse av at 105 deler maleinsyreanhydrid benyttes istedenfor rav-syreanhydridet. En del av det resulterende produkt oppløses i vann, og vannet fordampes itørkeskap ved 172°C. Det oppnås en sprø gutimifilm.
Sammenligningseksempel V,
Ca. 258,6 deler oksyetylen-oksypropylen-triol-kopolymer, med en molekylvekt på 6360 og et vektforhold mellom oksyetylen og oksypropylen på 7:3 blandes med 29,8 deler klorpropyltrimetoksysilan i 1 time ved romtemperatur. Den resulterende blanding kombineres med vann, og så fordampes vannet i et tørkeskap ved 172°C. Det dannes en flytende
film som viser fravær av tverrbinding.
Eksempel 5
Et tekstilstoff som inneholdt en blanding av Dacron og bomull (65/35) behandles med de silylerte polyetere i henhold til oppfinnelsen ved å dyppe stoffet i vandige løsninger som inneholdt 0,7 vekt% av de forskjellige blandinger fremstilt i eksemplene og 1,7 vekt% dimetyloldihydroksyetylen-urea hvor vekt% er basert på den totale vekt av løsningen. Stoffet tørkes så i 2 minutter ved 170°C i et tørkeskap med tvungen luftsirkulasjon.. De hydrofile egenskaper hos stoffet vurderes i overensstemmelse med den fremgangsmåte som er beskrevet i AATCC Test Method 39-1977 "Wettability: Evaluation of". Hvert stoff vaskes så og egenskapene vurderes på ny. Tabell
I viser resultatene fra disse tester.
Sammenligningseksempel V~
Et tekstilstoff som inneholdt en blanding av Dacron-
cotton (65/35) blandes med en vandig løsning inneholdende 1,7 % dimetyloldihydroksyetylen-urea i overensstemmelse med den fremgangsmåte som er beskrevet i eksempel 5. Det behandlede stoff har et hårdt, stivt grep. Resultatene fra testene er vist i følgende tabell.
Eksempel 6
Fremgangsmåten fra eksempel 5 gjentas med unntagelse av at et Dacron-stoff behandles med vandige løsninger som inneholder 5.vekti, basert på vekten av de vandige løsninger,
av de produkter som er beskrevet i eksemplene. Dimetyloldihydroksyetylen-urea utelates fra de vandige løsninger.
Følgende tabell viser resultatene av disse tester.
Ovenstående tabell viser at hvert av preparatene gir hydrofile egenskaper til det behandlede stoff og at dette etter én vask har et nytt, silkeaktig grep.
Eksempel 7
Stoffer, inklusive bomull, ull, nylon og rayon behandles med preparatet fra eksempel 1 i overensstemmelse med den fremgangsmåte som er beskrevet i eksempel 5. De behandlede stoffer oppviser hydrofile egenskaper og har et mykt, silkeaktig grep.
Claims (11)
1. Silylerte polyetere, karakterisert ved at de har den generelle formel:
hvor minst én R er et radikal av følgende formel:
hvor radikalet er knyttet til polyeteren via en esterbinding, og de gjenværende R-grupper er utvalgt fra gruppen som består av hydroksyl-, hydrokarbonoksyradikaler som har opp til 18 karbonatomer, og et radikal med følgende formel:
R"*7 er et toverdig hydrokarbonradikal utvalgt fra gruppen som består av (-CH^ -) y, -CH=CH- og ét cyklisk radikal utvalgt fra gruppen som består av C^<H>^ , CgHg, ^6 H10°^ ^10 ^6' A er et silisiumholdig- radikal utvalgt fra følgende formler:
hvor R 2 er et enverdig hydrokarbonradikal som har 1-18 karbonatomer,R<3> er et toverdig hydrokarbonradikal som har 1-18 karbonatomer, a er et tall fra 0 til 4, b, c og d er hver tall fra 0 til 1, og summen av b, c og d må være minst 1, og hvis b, c eller d-er 0, så er R utvalgt fra gruppen som består av et hydroksyl-, et hydrokarbonoksyradikal og et radikal av føl-gende formel:
e er et tall fra 0 til 2, n er 2, 3 eller 4, x er et tall på
minst 1 og opp til 600 og y er et tall fra 0 til 8.
2. Silylerte polyetere som angitt i krav 1, karakterisert ved at A er et radikal med følgende formel:
3. Silylert polyeter, karakterisert ved at den har følgende formel:
hvor x er et tall fra 1 til 600.
4. Fremgangsmåte for fremstilling av de silylerte polyetere som er angitt i krav 1, karakterisert ved å omsette en oksyalkylenglykol med en forbindelse utvalgt fra gruppen som består av en dikarboksylsyre og.et cyklisk anhydrid derav, ved en temperatur på 80-185°C og deretter omset-ning av det resulterende produkt med et halogenalkylalkoksysilan som har 1-3 alkoksygrupper knyttet til silisiumatomet, ved en temperatur på 50-185°C.
5. Fremgangsmåte som angitt i krav 4, karakterisert ved at det anvendes oksyalkylenglykoler som er representert ved følgende formel:
hvor G er et hydrogen eller en alkylgruppe som har 1-18 karbonatomer hvor minst én G må være hydrogen, a er et tall fra 0 til 4, n er 2, 3 eller 4 og x er et tall fra 1 til 600.
6. Fremgangsmåte som angitt i krav 4, karakterisert ved at det som halogenalkylalkoksysilan anvendes et klorpropyltrimetoksysilan.
7. Fremgangsmåte som angitt i,krav 4, karakterisert ved at den silylerte polyeter i henhold til krav 1 blandes med et fortynningsmiddel før belegning av et tekstilmateriale.
8. Fremgangsmåte som angitt i krav 7 karakterisert ved at det som fortynningsmiddel anvendes et som er løsningsmiddel for den silylerte polyeter.
9. Fremgangsmåte som angitt i krav 8, karakterisert ved at det anvendes en løsning som inneholder 0,25-99 vekt% silylert polyeter basert på vekten av silylert polyeter og løsningsmiddel.
10. Fremgangsmåte som angitt i krav 7, karakterisert ved at det som fortynningsmiddel anvendes vann.
11. Fremgangsmåte for behandling av et tekstilmateriale for å gi- det hydrofile egenskaper, karakterisert ved å belegge tekstilmaterialet med et preparat som inneholder en silylert polyeter med følgende generelle formel:
hvor minst én R er et radikal av følgende formel:
hvor radikalet er knyttet til polyeteren via en esterbmdmg og de gjenværende R-grupper er utvalgt fra gruppen som består av hydroksyl-, hydrokarbonoksyradikaler med opp til 18 karbonatomer
og et radikal av følgende formel:
R er et toverdig hydrokarbonradikal utvalgt fra gruppen som består av (-CH2 )y'~ GH = CH- og et cyklisk radikal utvalgt fra gruppen som består av C^ H^ , CgHg, C6H]_q°^ C10 H6'
A er et silisiumholdig radikal utvalgt fra følgende formler
hvor R^ er et enverdig hydrokarbonradikal med 1-18 karbonatomer, R ■ er et toverdig hydrokarbonradikal med 1-18 karbonatomer,a; er et tall på 0-4, b,c bg d er hver et tall på 0-1, og summen av b, c og d må være minst 1, og hvis b, c eller d er 0, så erR .utvalgt fra gruppen som består av. et hydroksyl-, et hydrokarbonoksyradikal og et radikal av følgende formel:
e er et tall på 0-2, n er 2, 3 eller 4, x er et tall på minst 1 og opp til 600, og y er et tall på 0-8,
og deretter oppvarmning av det belagte materiale til en temperatur på 50-200°C.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US06/170,297 US4331797A (en) | 1979-09-10 | 1980-07-18 | Ester containing silylated polyethers |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO812458L true NO812458L (no) | 1982-01-19 |
Family
ID=22619334
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO812458A NO812458L (no) | 1980-07-18 | 1981-07-17 | Silyerte polyetere, samt fremgangsmaate for fremstilling av saadanne. |
Country Status (15)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5732291A (no) |
KR (1) | KR840001741B1 (no) |
AR (1) | AR224814A1 (no) |
AU (1) | AU537563B2 (no) |
BR (1) | BR8103264A (no) |
CA (1) | CA1166265A (no) |
CS (2) | CS224643B2 (no) |
DD (1) | DD202171A5 (no) |
DK (1) | DK201181A (no) |
ES (1) | ES504079A0 (no) |
IL (1) | IL62579A (no) |
MX (1) | MX158393A (no) |
NO (1) | NO812458L (no) |
NZ (1) | NZ197751A (no) |
ZA (1) | ZA813283B (no) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6209450B2 (ja) * | 2014-01-08 | 2017-10-04 | 株式会社日本触媒 | 多分岐ポリアルキレングリコール系ブロック共重合体 |
-
1981
- 1981-04-03 IL IL62579A patent/IL62579A/xx unknown
- 1981-04-16 AU AU69608/81A patent/AU537563B2/en not_active Ceased
- 1981-04-29 AR AR285148A patent/AR224814A1/es active
- 1981-05-04 KR KR1019810001529A patent/KR840001741B1/ko active
- 1981-05-05 CA CA000376863A patent/CA1166265A/en not_active Expired
- 1981-05-06 DK DK201181A patent/DK201181A/da unknown
- 1981-05-08 JP JP6926281A patent/JPS5732291A/ja active Granted
- 1981-05-14 CS CS82943A patent/CS224643B2/cs unknown
- 1981-05-14 CS CS813580A patent/CS224611B2/cs unknown
- 1981-05-18 ZA ZA00813283A patent/ZA813283B/xx unknown
- 1981-05-26 BR BR8103264A patent/BR8103264A/pt unknown
- 1981-06-10 MX MX187749A patent/MX158393A/es unknown
- 1981-07-08 DD DD81231583A patent/DD202171A5/de unknown
- 1981-07-17 NO NO812458A patent/NO812458L/no unknown
- 1981-07-17 NZ NZ197751A patent/NZ197751A/xx unknown
- 1981-07-17 ES ES504079A patent/ES504079A0/es active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AU6960881A (en) | 1982-01-21 |
IL62579A0 (en) | 1981-06-29 |
AU537563B2 (en) | 1984-06-28 |
DK201181A (da) | 1982-01-19 |
CS224611B2 (en) | 1984-01-16 |
ES8301493A1 (es) | 1982-12-01 |
CA1166265A (en) | 1984-04-24 |
CS224643B2 (en) | 1984-01-16 |
KR840001741B1 (ko) | 1984-10-18 |
JPH021150B2 (no) | 1990-01-10 |
AR224814A1 (es) | 1982-01-15 |
ZA813283B (en) | 1982-07-28 |
IL62579A (en) | 1985-01-31 |
KR830006374A (ko) | 1983-09-24 |
NZ197751A (en) | 1983-11-30 |
BR8103264A (pt) | 1982-08-24 |
JPS5732291A (en) | 1982-02-20 |
DD202171A5 (de) | 1983-08-31 |
ES504079A0 (es) | 1982-12-01 |
MX158393A (es) | 1989-01-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4331797A (en) | Ester containing silylated polyethers | |
EP0028357B1 (en) | Silicone polyether copolymers, processes for preparing the same, compositions for treating textile materials and the coated textile materials, thus treated | |
US3809783A (en) | Siloxane polymers for soil-repellent and soil-release textile finishes | |
US4283519A (en) | Organosilicone terpolymers | |
US4293611A (en) | Silicone polyether copolymers | |
US4184004A (en) | Treatment of textile fabrics with epoxy-polyoxyalkylene modified organosilicones | |
EP1735359B1 (en) | Polymeric reaction products from substituted aminosiloxanes | |
JPS61123635A (ja) | オキシアルキレン単位がグラフト結合されたポリオルガノシロキサン及びその製法 | |
CN102549046A (zh) | 具有季铵基团的新型聚硅氧烷及其用途 | |
US6238745B1 (en) | Water repellent for treating solids | |
US4859529A (en) | Fibers, fabrics and flexible porous substrates sized with a curable hydrophilic silicone polyether polymer | |
CA1036435A (en) | Oil and water repellent fibrous materials and their formation | |
US4376149A (en) | Silicone polymer compositions | |
US5158575A (en) | Silicone textile finishes | |
EP0470613B1 (en) | Silicone textile finishes | |
NO812458L (no) | Silyerte polyetere, samt fremgangsmaate for fremstilling av saadanne. | |
US4299879A (en) | Process for treating a textile material | |
EP0044540B1 (en) | Silicone polymer compositions for treating textile materials, processes for preparing the same, a process for treating textile materials and the coated textile material thus treated |