CS224611B2 - Method for producing silyled polyethers - Google Patents

Description

Předložený vynález se týká silylovaných polyéterů a přesněji še týká způsobu přípravy silylovaných polyéterů. Předložený vynález se také týká textilních materiálů povlečených silylovanými pólyétery a způsobu povlékání těchto textilních materiálů.

Až dosud se textilní materiály ošetřovaly prostředky, které obsahují organopolysiloxan s koncovou hydroxyskupinou, sítující činidlo a katalyzátor a které těmto materiálům dodávají měkký, hedvábný trvanlivý omak. (Viz Burrillův US patent č. 3 376 459 a Richardsonův US patent č. 3 770 489). I když ošetření těmito organopolysiloxany je velmi účinné pro požadovaný účel, získají ošetřené materiály určité nežádoucí vlastnosti. Například textilní materiály ošetřené organopolysiloxany mají tendenci к snadnějšímu špinění. Navíc organopolysiloxany mají tendenci dodávat ošetřeným textilním materiálům hydrofobní vlastnosti, což snižuje příjemné vlastnosti materiálu. Dále organopolysiloxany se obecně aplikují na textilní materiály ve formě emulzí a tyto emulze mají tendenci se během aplikace odlučovat, což způsobuje nestejnoměrné povlékání. Jestliže se tyto povlečené textilní materiály podrobí dalšímu zpracování, jako je barvení nebo potiskování, pak nestejnoměrné rozptýlení organopolysiloxanů na povrchu textilních materiálů nepříznivě ovlivňuje kvalitu tisku a vybarvení » těchto materiálů. Jinou nevýhodou organopolysiloxanů je to, že obecně vyžadují více než jednu složku a jakmile se složky smísí, vzniklá směs má omezenou stabilitu.

Materiály obsahující silikony, které dodávají textilním materiálům vlastnosti odpuzující Špínu nebo uvolňující Špínu, jsou popsány Pittmanem v US patentech Č. 3 716 517 a 3 716 518. Tyto materiály obsahující silikony se připravují kopolymerací alespoň jednoho monomeru schopného způsobovat oleofobní vlastnosti s alespoň jedním monomerem schopným způsobovat hydrofilní vlastnosti. Jako oleofobní monomer se používá sílán obsahující koncovou perfluoralkylskupinu s 3 až 18 perfluorovanými atomy uhlíku. Jako hydrofilní monomer se po224611 užívá silan, který obsahuje dvě nebo více alkylenoxidové skupiny ve kterých alkylenové skupiny obsahují od 2 do 6 atomů uhlíku. Tyto hydrofilní monomery se připravují převedením monoéterifikovaného polyalkylenoxyglykolu na odpovídající allyléter reakcí s alkylbromidem v přítomnosti báze, načež se reakcí získaný meziprodukt nechá reagovat se sílaném obsahujícím vodík v přítomnosti platinového katalyzátoru· Tam, kde je zapotřebí připravovat monomery obsahující esterovou vazbu, se monoéterifikováný polyetylénoxyglykol esterifikuje akryloylchloridem, načež se к vzniklému meziproduktu přidá silan obsahující vodík a platinový katalyzátor.

Při přípravě hydroflíních monomerů popsaných výěe jsou jednou ze základních složek koncově nenasycené polyétery, které nejsou snadno dostupné v obchodním měřítku. Tyto koncově nenasycené polyétery se mohou připravit reakcí monoéterifikovaných polyalkylenoxyglykolů s allylchloridem. Dále silikonové sloučeniny popsané Pittmanem aj. obsahují esterovou skupinu, zatímco silylované polyétery podle vynálezu obsahují diesterové vazby.

Z tohoto důvodu jedna z výhod předloženého vynálezu spočívá v tom, že silylované polyétery podle vynálezu používají materiály, které jsou snadněji dostupné než pólyoxyalkylenglykoly a halogenalkylsilany. Jiná výhoda silylovaných pólyéterů podle vynálezu spočívá v tom, že tyto silylované polyétery se sítují za vzniku hydrofilních povlaků na ošetřených textilních materiálech. Hydrofilní vlastnosti zlepšují komfort textilních materiálů tím, že odsávají tělesný pot. Dále silylované polyétery podle vynálezu dodávají ošetřeným textilním materiálům měkkost, která odstraňuje tvrdý omak dodaný textilním materiálům ošetřením aminoplasty. Rovněž tak bylo nalezeno, že silylované polyétery podle vynálezu se vyrovnají aminoplastům a v určitých aplikacích mohou nahradit aminoplastovové pryskyřice.

Předmětem předloženého vynálezu je způsob přípravy silylovaných polyéterů. Podle předloženého vynálezu se připravují silylované polyétery, které se mohou aplikovat na textilní, materiály a které jim dodávají měkký hedvábný omak a rezistenci vůči usazování špíny. Silylované polyétery podle vynálezu aplikované na textilní materiály jim dodávají hydrofilní vlastnosti. Silylované polyétery podle vynálezu jsou rozpustné ve vodě a neoddšlují se před nebo/a během aplikace na textilní materiály. Ze silylovaných polyéterů podle vynálezu se připravuje jednosložkový, ve vodě rozpustný stabilní silikon obsahující prostředek pro ošetření textilních materiálů.

Předmětem předloženého vynálezu je způsob přípravy silylovaných polyéterů obecného vzorce °^H2^(0Cn^H2n>x ^R S <j^{H R k}c θ

CH₂(OC_n ^H _2n)_x Й A_d kde alespoň jeden substituent R je zbytek obecného vzorce

0 № ! II

-OC-R-C-O ve kterém zbytek je vázán na polyéter esterovou.vazbou a zbývající R skupiny jsou Vybrané ze skupiny z oxyuhlovodíkových zbytků obsahujících do 16 atomů uhlíku, hydroxylu nebo zbytku vzorce

0

II i II

-OC-R -C-O-H,

22461 1 kde ^r1 je dvojvazný uhlovodíkový zbytek vybraný ze skupiny obssbující -(CH₂)_y-, -CH=CHnebo cyklický zbytek vybraný ze skupiny záhrmjící CgH^, ' CgH_Q, CgH q a C₁₀H₆, A je zbytek obMhujjcí křemík vybraný ze skupiny záurující kationtové nebo aniontové zbytky obecného vzorce iP-SKOR²)^

kde R , které mohou být stejné nebo různé, jsou jednovazné uhlovodíkové zbytky s 1 až 18 atomy ^uh>í^ku, ^r3 je ďvojvazný uhlovodíkový zbyte^k s ¹ a^{ž 18} atom^y uih.íku, ^£ je číslo . od 0 do 4, b, £ a <1 jsou čísla od 0 do 1 a součet £, c a £ musí být alespoň 1 a jestliže b, c nebo ·£ jsou 0, pak R musí být hydro^l nebo o^uhlovodíkový zbytek nebo zbytek vzorce

0 II , il -O-C-R-C-OH £ je číslo od 0 do 2, j je 2, 3 nebo 4, £ je číslo alespoň 1 a až do 600, a £ je číslo od 0. do 8, vyznačený tím, že se ox^^a.k^^en^lykol obecného vzorce p^(0Cn^H _2n>_x ^{OG p} ‘«ЛА ^OG ' a WaAt“ kde G je atom vodíku nebo alkyl s 1 až 18 atomy uhlíku, přičemž alespoň jeden subssituent G.musí být atom vodíku, £ je číslo 0 až 4, n je 2, 3 nebo 4 a £ je číslo od 1 do 600, nechá reagovat se sloučeninou vybranou ze skupiny záhrnuící dikarboxylovou kyselinu a ... její cyklický intydrid při teplotě od 80 do 185 °C, načež se vzniklý produkt neché reagovat při teplotě 50 až 185 °C s halogenalkylalkoxysilneemobecného vzorce .

?·

XR^3-Si(OR²)₃__e kde R², R³ a ^£ mmj výěe uve^dený význam a X je atom ^ualo^geuu.

Tyto silylovanté polyétery se mohou aplikovat na textilní malteiály tak, že na nich vytvářejí UP^íďofiluí povlak*

- O^xallxlengLykoly i jejich kopolymery, které se používej pro přípravu prostředků podle vynálezu jsou sloučeniny známé. . .

Obecně se tyto polymery připravší nebo kopolymerací otyL^^i-du i propylenoxidu zi použil různých alkoholů jakožto iniciátorů. Příklady alkoholů jsou glyI cerin, metanol, etylénglykol, etanol, terč.butanol apod. Vhodnými příklady cyklických anhydridů, které se mohou pouuít pro přípravu prostředků podle vynálezu jsou antydridy kyseliny jantarové, anlýdrid kyseliny glutakonové, anlhfdrid kyseliny maaeinové, anhydrid kyseliny 1,2-cyklohexandikarboxylové, ariiydrid kyseliny 1-cyklohexennl^-di karboxylové, anhydrid kyseliny 3-cyklohexennl,2-dikarboxylové, amýdrid kyseliny 4-cyklohexen 1,2-dikarboaxylové, anlhfdrid kyseliny 1,8-naftebenové a anhydrid kyseliny ftalové.

Jestliže se pou^žíjií dikarboxylové kyseeiny, pak se s výhodou poouívaaí . esterifikační katalyzátory, jako jsou’titanáty, hydroxidy alkaicckých kovů a minneální kyseliny.

Vhodnými příklady použitelných dikarboxylových kyselin obssaihjících do 10 atomů uhlíku jsou kyselina šíaanloaá, kyselina malonová, kyselina jantarová, kyselina glutarová, kyselina adipová, kyselina pimelová, kyselina suberová, kyselina azelainová a kyselina sebaková.

Halogeenalklssiany, které se mohou pouuít při přípravě silyooviných polyéterů reprezentovaných vzorcem

1²

XR³Si(ОН²)₃_^п kde R² a R³ a £ mm jí význam uvedený výše a X je atom halogenu, jako je chlor, brom nebo jod.

Pře-^r^n^JíL jsou vhodnými příklady použiteloých h^ZLo^(^r^aal^j^ll^d.3^anů, chlorpropyltгimntoxysilan, chlorpropylmeeyldimeeoxxysian, chlorpropyldimeeyleto:xyssian, brombbtyletyldimntoxysilan apod.

Ve výše uvedených reakcích, poměr cyklického antydridu nebo dikarboxylové kyseliny k hydroxylovým skupinám vázaným na polyéter se může polhybovat v Širokém rozmeeí. Například adSimí poměr cyklického antydridů nebo dikarboxylové kyseliny . k hydroxylové skupině se může polhybovat od 0,17:1 do 1,25:1, přičemž výhodný poměr cyklického anhydridů nebo dikarboxylové kyseliny k hydroxylovým skupinám je od 0,33:1 do 1,1:1, přičemž alespoň jedna hydroxylová skupina na mdetolu se nechá reagovat s cykliclým anhydridem nebo dikarboxylovou kyselinou.

V následující silylaci polyéterů mooární poměr zbytku karboxylové kyseliny vzniklého z reakce cyklického anhydridů s výše uvedenou sloučeninou na haloeenalkyloaé zbytky vázané na silan se může pohybovat v rozmezí 0,17:1 do 1,25:1.

Vhodnými, příklady křemík ^^j^s^huiCc^ch zbytků reprezentovaných symbolem A jsou:

	CH- I 3	ch . | · 3	(СНз)2
-C3H6Si(OCH3)3,	-C4H8Si(OC2H5)3, -C^Si (OCH3)2,		-СзНб31ос2н&,
“C3H6S1 °1,5’	“C18H36Si °1,5> ”C10H20S^OC2H5^2

Neuspokojené vazby atomů křemíku ve výše uvedených vzorcích jsou uspokojeny vazbami křemík-kyslík-křemík.

Vhodými příklady oxyiuhLovodíkových zbytků reprezentovaných symbolem R s 1 aí 18 atomy uhlíku jsou meeoDxy, etox^l., propojil, butoxyl, oktyloxyskupina, dodecyloxyskupina a oktadecyloxýskupina. Příklady vhodných dvojvazných uhlovodíkových zbytků'reprezentovaných symbolem ^r1 s 1 ^{aí 10} . at^(^m^y uhlíku . jsou щсПу!^, ety.^, •trimetyl^, ^^amety^n, ^pnl^'^yam^ⁿ^y5 224611 lén, hexametylén, oktametylén a dekametylén. Příklady dvojvazných arylových zbytků R¹ jsou fenylen, naftenylen a cyklohexenylen.

Vhodnými příklady jednovazných uhlovodíkových zbytků R jsou alkylové zbytky, například metyl, etyl, propyl, butyl, hexyl, oktyl, decyl, dodecyl.a oktadecyl, arylové zbytky, například fenyl, alkylarylové zbytky, například tolyl, xylyl a etylfenyl, cykloalkylové zbytky, například cyklobutyl, cyklohexyl, cyklodecyl, arylalkylové zbytky, například benzyl, 2-fenyletyl, 2-fenylpropyl.

Vhodné příklady dvojvazných uhlovodíkových zbytků R³ je etylén, trimetylén, tetramětylén, hexametylén, oktametylén, dodekametylén, hexadekamétylén a oktadekametylén.

Silylované polyétery podle vynálezu se mohou aplikovat na textilní materiály ve směsi s jinými látkami, které se až dosud používaly pro dodání určitých vlastností textilnímu materiálu. Dalšími látkami, které se mohou použít ve směsi se silylovanými polyétery jsou mazadla, činidla, která dodávají rezistenci к otěru ošetřených vláken, látky, které zlepšují vůni ošetřených látek, antistatická mazadla, změkčovadla vláken, 2hášedla, látky způsobující rezistenci к špinění a činidla používané pro nemačkavé úpravy. Příklady činidel používaných pro nemačkavé úpravy jsou aminoplastové pryskyřice, jako jsou pryskyřice močoviny a formaldehydu, pryskyřice melaminu a formaldehydu a dimetyloldihydroxyetylénmočovina, která mohou obsahovat chlorid hořečnatý, dusičnan zinečnatý jako katalyzátory. Jiná činidla pro nemačkavé úpravy jsou fenol-formaldehydové a hydroxyetylmetakrylové pryskyřice.

ř

Silylované polyétery podle vynálezu se mohou aplikovat v koncentrované formě nebo ve formě vodného roztoku nebo jako vodné disperse nebo rozpuštěné v organických rozpouštědlech, jako jsou di-n-butyléter, aromatické uhlovodíky a/nebo chlorované uhlovodíky.

Tyto silylované polyétery vykazují řadu vynikajících vlastností. Tak se mohoú připravit jako rozpustné ve vodě* Také se mohou připravit tak, že jsou ve vodě nerozpustné, ale snadno emulgovatelné nebo dispergovatelné ve vodě bez pomoci emulgačních nebo disperzních činidel.

Množství silylovaných polyéterů rozpuštěných nebo dispergovaných ve vodě se může pohybovat v širokém rozmezí. Obecně množství silylovaných polyéterů přítomných ve vodném roztoku nebo dispergovaných ve vodě může být v hmotnostním rozmezí od asi 0,25 do 99 %, s výhodou od 1 do 60 % a nejlépe od asi 2 do 50 %, vztaženo ná hmotnost silylovaného polyéterů a rozpouštědla.

Silylované polyétery podle vynálezu a případně jiné látky se mohou aplikovat na všechny textilní materiály, s výhodou organické textilní materiály, na které se organopolysiloxany dosud nanášely nebo mohly nanášet. Příklady těchto textilních materiálů jsou vlna, bavlna, umělé hedvábí, přírodní hedvábí, konopí, polypropylen, polyetylén, polyester, polyuretan, polyamid, acetát celulózy, polyakrylonitrilová vlékna a směsi těchto vláken. Textilní materiály mohou být ze střiže nebo monofilu.

Silylované polyétery podle vynálezu a ostatní látky se případně mohou aplikovat na textilní materiály způsobem běžně známým jako je postřikování, namáčení, povlékání, zpěčování. kalendrováním nebo klouzáním vláken přes podklad_f který je nasycen silylovanými polyétery podle vynálezu a případně ostatními materiály.

Obecně pevné látky dodané na textilie se pohybují v rozmezí od 0,025 do 20 % a s výhodou od asi 0,05 do 10 % hmotnosti původního textilního materiálu.

Po ošetření textilního materiálu se tento suší při zvýšené teplotě, například od asi 50 do 200 °C po krátkou dobu, například po dobu 3 až 15 minut.

Ošetřený textilní materiál má obsahovat od asi 0,025 do asi 10 vztaženo, na suchou hmotnost směsi podle vynálezu používané pro ošetření.

Teetilní maaeeiály ošetřené silyoovinými polyéteiy podle vynálezu vykazují všechny vlastnosti, .které měly textilní та^^й^ ošetřené podle dosavadního stavu techniky, jako je měkký omak a msaí navíc hydrioilní vlastností a гг^^гос! vůči špinění.

Určité rysy předloženého vynálezu jsou dále objasněny v následuuících příkladech, ve kterých veškeré díly jsou, . pokud jinak není uvedeno, díly hrnoUioosní.

Přikladl

a) Směs obsa^iící asi 106,1 dílů anhydridu kyseliny jantarové a 2 000 dílů ojyeeyléntxypro^ppУentriotovéht kopolymee^u o mooeekiuární ^поию^! 6 360 a hmoonostním poměru oxy·“ e^lénu к o^;^]^]ro^p;^;i.enu 7:3 se zanMvá ^{18 h}odin v re^ční nádoM na ¹⁷⁵ °C. Vznⁿklý prodnkt je žlutou kap^inou v^kozity ^0,004 m²/s při ²⁵ °C a obsahem kyse^n ^56 oilirkoiotlro^tů na gram (teorie 0,5).

b) Asi 258,6 dílů výše připavveného produktu se smísí s 29,8 díly chltrpitpyltriorttxesiltou, 15,2 díly treety aminu a 100 díly toluenu a rrakčoí směs se zahřívá 9 hodin k varu. Bílý pevný veddejší produkt se oddiltruje. Tento produkt byl Мгп^ГЮоуйо jako tri e tyliminhy ^οοΠΙοι'! d.

^Těkavé. ^pod^dl.^e se ^pak odpetfí . a zíiská se hně^ kap^ln^ viskozity ^0,03 m²/s při ²⁵ °C. Část vzniklém pr^uktu se rozpustí ve vo^dě, vo^ se odp^í ^při ¹⁷² °C. ^Vznikne točivý· gumotV.tý film tilytotonéht produktu.

Příklad 2

a) Směs obs-ihaící asi 106,1 dílů kyseliny jantarové a . 2 000 dílů oj^yetylénoxy^opylentrtotovéht kopolymeru mooekuuárni 6 360 a hmoonostního poměru o:cyetylénu k oxy- propylenu 7:3, 0,1 dílu kyseliny sírové a 500 dílů xylenu se zanřívá k varu a voda vznikající jako veddejší produkt se jímá v DeraoStarUtvě nástavec. Xylen se odstraní ve vakuu (133,3 Pa) při teplotě do asi. 150 °C. Vzniklý polymer s karboxyl^ovými funkčními skupinami je žlutá kapna^a s obsahem kyse^n asi 0,59 oiliLrUoivalroiů na gram (teorie 0,5).

Asi 258,6 dílů produktu připtavenéhLt v odstavci a) výše se mísí s 29,8 díly chlorprtpyltrioritxysiltou, 15,2 díly treedyaminu a 100 díly toluenu a 9 hodin se zahřívá k varu pod zpětným chladičem. Kapalný produkt, tbssahjící bílou pevnou sraženinu, se přefiltruje. Bílá pevné sraženina byla idrntifUOovέoa jako trrteytмlinhedrtchhorid_β

Těkavé poddly se . odstraní ve vakuu (133,3 Pa) a získá se produkt obdobný ^dy^amému polymeru vzniklému v příkladu 1.

Příklad 3

Postup podle příkladu 1 se opakuje, ale 155 dílů ftatJnnhydridu se nahradí za aOlydrir kyseliny jantarové, část vzniklého produktu se rozpustí ve vodě a voda se odpa^ v -peci ^při ¹7² °C. Zís^ká se ^obivý gumo^tý film.

22461 1

Postup podle příkladu 1 se opakuje, ale 105 dílů maleinanhydridu se nahradí za anhydrid kyseliny jantarové. Část vzniklém ^pro^duktu se rozpustí ve vo^dě a vo^da se odpai^í v ^peci při teplo-t.é 172 °C. Zís^ká se ^drobivý gumovitý film.

Příklad 4

Srovnávací příklad V,

Asi 258,6 dílů vxyetylén-vxyprvpplentrioOovéhv kopolymeru mooekklární hmoVnovSi 6 360 a ' hmoonootního poměru oxyetylénu k oxypropylenu 7:3 se mísí s 29,8 díly chlorpropyltróme·, tory^i-lEmu 1 hodinu při teplotě 013^0 osie Vzniklá směs se smísí s vodou a voda se pak od^paⁱí v ^peci ^při ¹⁷² °C. Zís^ká se ka^palný Шо_? ^který není sítován.

Příklad 5 •Textilní tkanina obed^ící ••aSs d^ronu a bavlny (65/35) se oSee-tří. si^ovanými pólyétery podle vynálezu tak, že se tkanina pomozí do vodných roztoků obsahujících 0,7 % hmot· různých smísí, připravených v příkaadech a 1,7 % hmot, dimeeyldihydrvxyetyéénovбoviiy, kde hooOnovtrií proceňta jsou vztažena na celkovou hmoonost roztoku. Tkanina se pak suší dvě minu ty při 170 °C v peci s cirkulací vzduchu. Hyddooflní vlastnost;! tkaniny se stanovuj pootupem popsaným v AATCC test metodě 39-1977 nazvané Wetealilitd: Svaluativi of. Každá tkanina se pak vypere a se stliovilí znovu. Tabulka I ukazuje výsledky těchto testů.

Srovnávací příklad Vg

Textilní tkanina obsáhle! směs ^kronu a bavlny (65/35) se zpracuje vodným rozookem obsah^cím 1,7 procenta dioetyloldhhydooxyedyáiomvčviiid postupem popsaným v příkladu 5. Ošetřená tkanina má tvrdý, tuhý omak. Výsledky testů jsou uvedené v iáεtedrlící tabulce:

Tabulka 1

Doba smočení (s)

Příklad č.	Původní	1. praní	2. praní	3. praní	4. praní	5. praní
1	5	6	8	8	1 0	11
2	4	7	8	8	11	1 2
3	7	8	1 1	1 2	12	13
4		13	8	9	1 2	13
srovnávací
příklad V2		1 0	1 1	—	—	—

Příklad 6

Postup podle příkladu 5 se-opakuje s tou výjimkou, že dakronvvá tkanina se ošetří vodným roztokem vЪsílh;ílícío 5 % h^oot, vztaženo na hmoonost vodných roztoků, směsí popsaných v příkladech. Ve vodném roztoku se vynechá dioetylrihydrvtyetyéinoočoviil. Náste^ddlící tabulka shrnuje výsledky těchto testů:

Příklad č.	Půvocdní doba smočení	Doba smočení po 1. praní
0	1 0 min	1 0 min
1	3 s	20 s
2	4 s	22 s
3	5 s	30 s
4	4 в	25 s

Výše uvedená tabulka ukazuje, že každá směs podle vynálezu dodává h/ůdroilní vlastnosti ošetřené tkanině a po jednom praní tkanina má měkký hedvábný omak.

Příklad 7

Tkrniiny, včetně bavlny, vlny, nylonu a umělého hedvábí se zpracují směsí podle příkladu 1, poBtupem popsaným v příkladu 5. Oěetřené ' tkaniny vykazuuí hydd°oilní vlastnosSi a mají měkký, hedvábný omak.

Claims (2)

1. Způsob přípravy silylovených polyéterů obecného vzorce a

kde alespoň je^den subB^situent ^R je zbyte^k obecn^ého vzorce ve kterém zbytek je vázán na pólyéter esterovou vazbou a zbývvaící R skupiny jsou vybrané ze skupiny z oχyulhLlVlΓíklvých zbytků obsaauUících do 18 atomů uhlíku, hydroxylu nebo zbytku vzorce

0 0

H i n

-OC-R*-C-O-H, kde ^r1 je ^dvojvazn^ý uftLov^íkový zbytek v^ybraný ze skupiny obsstoUící -^CH=^CHnebo cyklický zbytek vybraný ze skupiny zaurnUící ^C6^H4» ^C6^H8> ^C6^H10 ^{8 C}1°^H6» ^A zbytek o^f^sa^uUÍ^(^:í křemík vybraný ze skupiny zaurnUíeí kationtové nebo aniontové zbytky obecného vzorce í²

As H0R²)₃__e

9 224611 о

kde R , které mohou, být stejné nebo různé, jsou jednovazné uhlovodíkové zbytky s 1 až 16 atomy uhlíku, R^ je dvojvazný uhlovodíkový zbytek s 1 až 16 atomy uhlíku, д je číslo od 0 do 4, b, £ a d jsou čísla od 0 do 1 a součet b, c a d musí být alespoň 1 a jestliže b, £ nebo d jsou 0, pak R musí být hydroxy1 nebo oxyuhlovodíkový zbytek nebo zbytek vzorce

O 0 β í I'

-O-C-R -C-OH e je Číslo od 0 do 2, n je 2, 3 nebo 4, x je Číslo alespoň 1 a až do 600, a χ je Číslo od 0 do 8, vyznačený tím, že se oxyalkylenglykol obecného vzorce

OG

OG

OG kce G je atom vodíku nebo alkyl s 1 až 18 atomy uhlíku, přičemž alespoň jeden substituent G musí být atom vodíku, £ je číslo 0 až 4, £ je 2, 3 nebo 4 a i je číslo, od 1 do 600, nechá reagovat se sloučeninou vybranou ze skupiny zahrnující dikarboxylovou kyselinu a její cyklický anhydrid při teplotě od 80 do 185 °C, načež se vzniklý produkt nechá reagovat při teplotě 50 až 185 °C s halogenalkylalkoxysilanem obecného vzorce ^Re

XR³-li(OR²)₃__e kde R², íP a e mají výše uvedený význam а X je atom halogenu

2. Způsob podle bodu 1, vyznačený tím, že se jako halogenalkylalkoxysilan použije chlorpropyltrimetoxysilan.