CS224611B2 - Method for producing silyled polyethers - Google Patents
Method for producing silyled polyethers Download PDFInfo
- Publication number
- CS224611B2 CS224611B2 CS813580A CS358081A CS224611B2 CS 224611 B2 CS224611 B2 CS 224611B2 CS 813580 A CS813580 A CS 813580A CS 358081 A CS358081 A CS 358081A CS 224611 B2 CS224611 B2 CS 224611B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- radical
- formula
- group
- carbon atoms
- polyethers
- Prior art date
Links
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 title claims description 36
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 3
- -1 oxyalkylene glycol Chemical compound 0.000 claims description 29
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 10
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 9
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 7
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 7
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 7
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims description 2
- OXYZDRAJMHGSMW-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropyl(trimethoxy)silane Chemical group CO[Si](OC)(OC)CCCCl OXYZDRAJMHGSMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910014033 C-OH Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910014570 C—OH Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 35
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 29
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 16
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 14
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 7
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 7
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 6
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 5
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 5
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 5
- 150000003254 radicals Chemical group 0.000 description 5
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 5
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 5
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920003180 amino resin Polymers 0.000 description 4
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 4
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 4
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 3
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 3
- FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyridine-3-carbonitrile Chemical compound ClCC1=NC=CC=C1C#N FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L Magnesium chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].[Cl-] TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 2
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 2
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N pimelic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCC(O)=O WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000002964 rayon Substances 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N suberic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCC(O)=O TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 description 2
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- ONDPHDOFVYQSGI-UHFFFAOYSA-N zinc nitrate Chemical compound [Zn+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O ONDPHDOFVYQSGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XVOUMQNXTGKGMA-OWOJBTEDSA-N (E)-glutaconic acid Chemical compound OC(=O)C\C=C\C(O)=O XVOUMQNXTGKGMA-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- QUBRHRAWRVZUFZ-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorohexane Chemical compound CCC(Cl)CCCCl QUBRHRAWRVZUFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoxyprop-1-ene Chemical compound C=CCOCC=C ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEYUSQVGRCPBPG-UHFFFAOYSA-N 4,5-dihydroxy-1,3-bis(hydroxymethyl)imidazolidin-2-one Chemical compound OCN1C(O)C(O)N(CO)C1=O ZEYUSQVGRCPBPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXWJNRNTLJCMOD-UHFFFAOYSA-N 4-bromobutyl-ethyl-dimethoxysilane Chemical compound CC[Si](OC)(OC)CCCCBr RXWJNRNTLJCMOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N Allyl chloride Chemical compound ClCC=C OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 235000012766 Cannabis sativa ssp. sativa var. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000012765 Cannabis sativa ssp. sativa var. spontanea Nutrition 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920004934 Dacron® Polymers 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001347 alkyl bromides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 150000001565 benzotriazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 238000003490 calendering Methods 0.000 description 1
- 235000009120 camo Nutrition 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical group 0.000 description 1
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 1
- 235000005607 chanvre indien Nutrition 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCC1C(O)=O QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N cyclohexene Chemical compound C1CCC=CC1 HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005725 cyclohexenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- CDCIMUZJPLJFTE-UHFFFAOYSA-N ethene;oxirane Chemical compound C=C.C1CO1 CDCIMUZJPLJFTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;phenol Chemical compound O=C.OC1=CC=CC=C1 SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001002 functional polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000011487 hemp Substances 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Chemical class 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004407 iron oxides and hydroxides Substances 0.000 description 1
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 description 1
- 229910001629 magnesium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Chemical class 0.000 description 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000006353 oxyethylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005022 packaging material Substances 0.000 description 1
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- MWWATHDPGQKSAR-UHFFFAOYSA-N propyne Chemical group CC#C MWWATHDPGQKSAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000003578 releasing effect Effects 0.000 description 1
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000006884 silylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 210000004243 sweat Anatomy 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Polyethers (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Glass Compositions (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
Description
Předložený vynález se týká silylovaných polyéterů a přesněji še týká způsobu přípravy silylovaných polyéterů. Předložený vynález se také týká textilních materiálů povlečených silylovanými pólyétery a způsobu povlékání těchto textilních materiálů.
Až dosud se textilní materiály ošetřovaly prostředky, které obsahují organopolysiloxan s koncovou hydroxyskupinou, sítující činidlo a katalyzátor a které těmto materiálům dodávají měkký, hedvábný trvanlivý omak. (Viz Burrillův US patent č. 3 376 459 a Richardsonův US patent č. 3 770 489). I když ošetření těmito organopolysiloxany je velmi účinné pro požadovaný účel, získají ošetřené materiály určité nežádoucí vlastnosti. Například textilní materiály ošetřené organopolysiloxany mají tendenci к snadnějšímu špinění. Navíc organopolysiloxany mají tendenci dodávat ošetřeným textilním materiálům hydrofobní vlastnosti, což snižuje příjemné vlastnosti materiálu. Dále organopolysiloxany se obecně aplikují na textilní materiály ve formě emulzí a tyto emulze mají tendenci se během aplikace odlučovat, což způsobuje nestejnoměrné povlékání. Jestliže se tyto povlečené textilní materiály podrobí dalšímu zpracování, jako je barvení nebo potiskování, pak nestejnoměrné rozptýlení organopolysiloxanů na povrchu textilních materiálů nepříznivě ovlivňuje kvalitu tisku a vybarvení » těchto materiálů. Jinou nevýhodou organopolysiloxanů je to, že obecně vyžadují více než jednu složku a jakmile se složky smísí, vzniklá směs má omezenou stabilitu.
Materiály obsahující silikony, které dodávají textilním materiálům vlastnosti odpuzující Špínu nebo uvolňující Špínu, jsou popsány Pittmanem v US patentech Č. 3 716 517 a 3 716 518. Tyto materiály obsahující silikony se připravují kopolymerací alespoň jednoho monomeru schopného způsobovat oleofobní vlastnosti s alespoň jedním monomerem schopným způsobovat hydrofilní vlastnosti. Jako oleofobní monomer se používá sílán obsahující koncovou perfluoralkylskupinu s 3 až 18 perfluorovanými atomy uhlíku. Jako hydrofilní monomer se po224611 užívá silan, který obsahuje dvě nebo více alkylenoxidové skupiny ve kterých alkylenové skupiny obsahují od 2 do 6 atomů uhlíku. Tyto hydrofilní monomery se připravují převedením monoéterifikovaného polyalkylenoxyglykolu na odpovídající allyléter reakcí s alkylbromidem v přítomnosti báze, načež se reakcí získaný meziprodukt nechá reagovat se sílaném obsahujícím vodík v přítomnosti platinového katalyzátoru· Tam, kde je zapotřebí připravovat monomery obsahující esterovou vazbu, se monoéterifikováný polyetylénoxyglykol esterifikuje akryloylchloridem, načež se к vzniklému meziproduktu přidá silan obsahující vodík a platinový katalyzátor.
Při přípravě hydroflíních monomerů popsaných výěe jsou jednou ze základních složek koncově nenasycené polyétery, které nejsou snadno dostupné v obchodním měřítku. Tyto koncově nenasycené polyétery se mohou připravit reakcí monoéterifikovaných polyalkylenoxyglykolů s allylchloridem. Dále silikonové sloučeniny popsané Pittmanem aj. obsahují esterovou skupinu, zatímco silylované polyétery podle vynálezu obsahují diesterové vazby.
Z tohoto důvodu jedna z výhod předloženého vynálezu spočívá v tom, že silylované polyétery podle vynálezu používají materiály, které jsou snadněji dostupné než pólyoxyalkylenglykoly a halogenalkylsilany. Jiná výhoda silylovaných pólyéterů podle vynálezu spočívá v tom, že tyto silylované polyétery se sítují za vzniku hydrofilních povlaků na ošetřených textilních materiálech. Hydrofilní vlastnosti zlepšují komfort textilních materiálů tím, že odsávají tělesný pot. Dále silylované polyétery podle vynálezu dodávají ošetřeným textilním materiálům měkkost, která odstraňuje tvrdý omak dodaný textilním materiálům ošetřením aminoplasty. Rovněž tak bylo nalezeno, že silylované polyétery podle vynálezu se vyrovnají aminoplastům a v určitých aplikacích mohou nahradit aminoplastovové pryskyřice.
Předmětem předloženého vynálezu je způsob přípravy silylovaných polyéterů. Podle předloženého vynálezu se připravují silylované polyétery, které se mohou aplikovat na textilní, materiály a které jim dodávají měkký hedvábný omak a rezistenci vůči usazování špíny. Silylované polyétery podle vynálezu aplikované na textilní materiály jim dodávají hydrofilní vlastnosti. Silylované polyétery podle vynálezu jsou rozpustné ve vodě a neoddšlují se před nebo/a během aplikace na textilní materiály. Ze silylovaných polyéterů podle vynálezu se připravuje jednosložkový, ve vodě rozpustný stabilní silikon obsahující prostředek pro ošetření textilních materiálů.
Předmětem předloženého vynálezu je způsob přípravy silylovaných polyéterů obecného vzorce °H2(0CnH2n>x R S <jH R kc θ
CH2(OCn H 2n)x Й Ad kde alespoň jeden substituent R je zbytek obecného vzorce
0 № ! II
-OC-R-C-O ve kterém zbytek je vázán na polyéter esterovou.vazbou a zbývající R skupiny jsou Vybrané ze skupiny z oxyuhlovodíkových zbytků obsahujících do 16 atomů uhlíku, hydroxylu nebo zbytku vzorce
0
II i II
-OC-R -C-O-H,
22461 1 kde r1 je dvojvazný uhlovodíkový zbytek vybraný ze skupiny obssbující -(CH2)y-, -CH=CHnebo cyklický zbytek vybraný ze skupiny záhrmjící CgH^, ' CgHQ, CgH q a C10H6, A je zbytek obMhujjcí křemík vybraný ze skupiny záurující kationtové nebo aniontové zbytky obecného vzorce iP-SKOR2)^
kde R , které mohou být stejné nebo různé, jsou jednovazné uhlovodíkové zbytky s 1 až 18 atomy uh>íku, r3 je ďvojvazný uhlovodíkový zbytek s 1 až 18 atomy uih.íku, £ je číslo . od 0 do 4, b, £ a <1 jsou čísla od 0 do 1 a součet £, c a £ musí být alespoň 1 a jestliže b, c nebo ·£ jsou 0, pak R musí být hydro^l nebo o^uhlovodíkový zbytek nebo zbytek vzorce
0 II , il -O-C-R-C-OH £ je číslo od 0 do 2, j je 2, 3 nebo 4, £ je číslo alespoň 1 a až do 600, a £ je číslo od 0. do 8, vyznačený tím, že se ox^^a.k^^en^lykol obecného vzorce p(0CnH 2n>x OG p ‘«ЛА OG ' a WaAt“ kde G je atom vodíku nebo alkyl s 1 až 18 atomy uhlíku, přičemž alespoň jeden subssituent G.musí být atom vodíku, £ je číslo 0 až 4, n je 2, 3 nebo 4 a £ je číslo od 1 do 600, nechá reagovat se sloučeninou vybranou ze skupiny záhrnuící dikarboxylovou kyselinu a ... její cyklický intydrid při teplotě od 80 do 185 °C, načež se vzniklý produkt neché reagovat při teplotě 50 až 185 °C s halogenalkylalkoxysilneemobecného vzorce .
?·
XR3-Si(OR2)3_e kde R2, R3 a £ mmj výěe uvedený význam a X je atom ualogeuu.
Tyto silylovanté polyétery se mohou aplikovat na textilní malteiály tak, že na nich vytvářejí UPíďofiluí povlak*
- O^xallxlengLykoly i jejich kopolymery, které se používej pro přípravu prostředků podle vynálezu jsou sloučeniny známé. . .
Obecně se tyto polymery připravší nebo kopolymerací otyL^^i-du i propylenoxidu zi použil různých alkoholů jakožto iniciátorů. Příklady alkoholů jsou glyI cerin, metanol, etylénglykol, etanol, terč.butanol apod. Vhodnými příklady cyklických anhydridů, které se mohou pouuít pro přípravu prostředků podle vynálezu jsou antydridy kyseliny jantarové, anlýdrid kyseliny glutakonové, anlhfdrid kyseliny maaeinové, anhydrid kyseliny 1,2-cyklohexandikarboxylové, ariiydrid kyseliny 1-cyklohexennl^-di karboxylové, anhydrid kyseliny 3-cyklohexennl,2-dikarboxylové, amýdrid kyseliny 4-cyklohexen 1,2-dikarboaxylové, anlhfdrid kyseliny 1,8-naftebenové a anhydrid kyseliny ftalové.
Jestliže se pou^žíjií dikarboxylové kyseeiny, pak se s výhodou poouívaaí . esterifikační katalyzátory, jako jsou’titanáty, hydroxidy alkaicckých kovů a minneální kyseliny.
Vhodnými příklady použitelných dikarboxylových kyselin obssaihjících do 10 atomů uhlíku jsou kyselina šíaanloaá, kyselina malonová, kyselina jantarová, kyselina glutarová, kyselina adipová, kyselina pimelová, kyselina suberová, kyselina azelainová a kyselina sebaková.
Halogeenalklssiany, které se mohou pouuít při přípravě silyooviných polyéterů reprezentovaných vzorcem
12
XR3Si(ОН2)3_п kde R2 a R3 a £ mm jí význam uvedený výše a X je atom halogenu, jako je chlor, brom nebo jod.
Pře-^r^n^JíL jsou vhodnými příklady použiteloých h^ZLo^(^r^aal^j^ll^d.3^anů, chlorpropyltгimntoxysilan, chlorpropylmeeyldimeeoxxysian, chlorpropyldimeeyleto:xyssian, brombbtyletyldimntoxysilan apod.
Ve výše uvedených reakcích, poměr cyklického antydridu nebo dikarboxylové kyseliny k hydroxylovým skupinám vázaným na polyéter se může polhybovat v Širokém rozmeeí. Například adSimí poměr cyklického antydridů nebo dikarboxylové kyseliny . k hydroxylové skupině se může polhybovat od 0,17:1 do 1,25:1, přičemž výhodný poměr cyklického anhydridů nebo dikarboxylové kyseliny k hydroxylovým skupinám je od 0,33:1 do 1,1:1, přičemž alespoň jedna hydroxylová skupina na mdetolu se nechá reagovat s cykliclým anhydridem nebo dikarboxylovou kyselinou.
V následující silylaci polyéterů mooární poměr zbytku karboxylové kyseliny vzniklého z reakce cyklického anhydridů s výše uvedenou sloučeninou na haloeenalkyloaé zbytky vázané na silan se může pohybovat v rozmezí 0,17:1 do 1,25:1.
Vhodnými, příklady křemík ^^j^s^huiCc^ch zbytků reprezentovaných symbolem A jsou:
| CH- I 3 | ch . | · 3 | (СНз)2 | |
| -C3H6Si(OCH3)3, | -C4H8Si(OC2H5)3, -C^Si (OCH3)2, | -СзНб31ос2н&, | |
| “C3H6S1 °1,5’ | “C18H36Si °1,5> ”C10H20S^OC2H5^2 |
Neuspokojené vazby atomů křemíku ve výše uvedených vzorcích jsou uspokojeny vazbami křemík-kyslík-křemík.
Vhodými příklady oxyiuhLovodíkových zbytků reprezentovaných symbolem R s 1 aí 18 atomy uhlíku jsou meeoDxy, etox^l., propojil, butoxyl, oktyloxyskupina, dodecyloxyskupina a oktadecyloxýskupina. Příklady vhodných dvojvazných uhlovodíkových zbytků'reprezentovaných symbolem r1 s 1 aí 10 . at^(^my uhlíku . jsou щсПу!^, ety.^, •trimetyl^, ^^amety^n, pnl^'yam^n^y5 224611 lén, hexametylén, oktametylén a dekametylén. Příklady dvojvazných arylových zbytků R1 jsou fenylen, naftenylen a cyklohexenylen.
Vhodnými příklady jednovazných uhlovodíkových zbytků R jsou alkylové zbytky, například metyl, etyl, propyl, butyl, hexyl, oktyl, decyl, dodecyl.a oktadecyl, arylové zbytky, například fenyl, alkylarylové zbytky, například tolyl, xylyl a etylfenyl, cykloalkylové zbytky, například cyklobutyl, cyklohexyl, cyklodecyl, arylalkylové zbytky, například benzyl, 2-fenyletyl, 2-fenylpropyl.
Vhodné příklady dvojvazných uhlovodíkových zbytků R3 je etylén, trimetylén, tetramětylén, hexametylén, oktametylén, dodekametylén, hexadekamétylén a oktadekametylén.
Silylované polyétery podle vynálezu se mohou aplikovat na textilní materiály ve směsi s jinými látkami, které se až dosud používaly pro dodání určitých vlastností textilnímu materiálu. Dalšími látkami, které se mohou použít ve směsi se silylovanými polyétery jsou mazadla, činidla, která dodávají rezistenci к otěru ošetřených vláken, látky, které zlepšují vůni ošetřených látek, antistatická mazadla, změkčovadla vláken, 2hášedla, látky způsobující rezistenci к špinění a činidla používané pro nemačkavé úpravy. Příklady činidel používaných pro nemačkavé úpravy jsou aminoplastové pryskyřice, jako jsou pryskyřice močoviny a formaldehydu, pryskyřice melaminu a formaldehydu a dimetyloldihydroxyetylénmočovina, která mohou obsahovat chlorid hořečnatý, dusičnan zinečnatý jako katalyzátory. Jiná činidla pro nemačkavé úpravy jsou fenol-formaldehydové a hydroxyetylmetakrylové pryskyřice.
ř
Silylované polyétery podle vynálezu se mohou aplikovat v koncentrované formě nebo ve formě vodného roztoku nebo jako vodné disperse nebo rozpuštěné v organických rozpouštědlech, jako jsou di-n-butyléter, aromatické uhlovodíky a/nebo chlorované uhlovodíky.
Tyto silylované polyétery vykazují řadu vynikajících vlastností. Tak se mohoú připravit jako rozpustné ve vodě* Také se mohou připravit tak, že jsou ve vodě nerozpustné, ale snadno emulgovatelné nebo dispergovatelné ve vodě bez pomoci emulgačních nebo disperzních činidel.
Množství silylovaných polyéterů rozpuštěných nebo dispergovaných ve vodě se může pohybovat v širokém rozmezí. Obecně množství silylovaných polyéterů přítomných ve vodném roztoku nebo dispergovaných ve vodě může být v hmotnostním rozmezí od asi 0,25 do 99 %, s výhodou od 1 do 60 % a nejlépe od asi 2 do 50 %, vztaženo ná hmotnost silylovaného polyéterů a rozpouštědla.
Silylované polyétery podle vynálezu a případně jiné látky se mohou aplikovat na všechny textilní materiály, s výhodou organické textilní materiály, na které se organopolysiloxany dosud nanášely nebo mohly nanášet. Příklady těchto textilních materiálů jsou vlna, bavlna, umělé hedvábí, přírodní hedvábí, konopí, polypropylen, polyetylén, polyester, polyuretan, polyamid, acetát celulózy, polyakrylonitrilová vlékna a směsi těchto vláken. Textilní materiály mohou být ze střiže nebo monofilu.
Silylované polyétery podle vynálezu a ostatní látky se případně mohou aplikovat na textilní materiály způsobem běžně známým jako je postřikování, namáčení, povlékání, zpěčování. kalendrováním nebo klouzáním vláken přes podkladf který je nasycen silylovanými polyétery podle vynálezu a případně ostatními materiály.
Obecně pevné látky dodané na textilie se pohybují v rozmezí od 0,025 do 20 % a s výhodou od asi 0,05 do 10 % hmotnosti původního textilního materiálu.
Po ošetření textilního materiálu se tento suší při zvýšené teplotě, například od asi 50 do 200 °C po krátkou dobu, například po dobu 3 až 15 minut.
Ošetřený textilní materiál má obsahovat od asi 0,025 do asi 10 vztaženo, na suchou hmotnost směsi podle vynálezu používané pro ošetření.
Teetilní maaeeiály ošetřené silyoovinými polyéteiy podle vynálezu vykazují všechny vlastnosti, .které měly textilní та^^й^ ošetřené podle dosavadního stavu techniky, jako je měkký omak a msaí navíc hydrioilní vlastností a гг^^гос! vůči špinění.
Určité rysy předloženého vynálezu jsou dále objasněny v následuuících příkladech, ve kterých veškeré díly jsou, . pokud jinak není uvedeno, díly hrnoUioosní.
Přikladl
a) Směs obsa^iící asi 106,1 dílů anhydridu kyseliny jantarové a 2 000 dílů ojyeeyléntxyproppУentriotovéht kopolymee^u o mooeekiuární ^поию^! 6 360 a hmoonostním poměru oxy·“ e^lénu к o^;^]^]rop;^;i.enu 7:3 se zanMvá 18 hodin v re^ční nádoM na 175 °C. Vznnklý prodnkt je žlutou kap^inou v^kozity 0,004 m2/s při 25 °C a obsahem kyse^n ^56 oilirkoiotlrotů na gram (teorie 0,5).
b) Asi 258,6 dílů výše připavveného produktu se smísí s 29,8 díly chltrpitpyltriorttxesiltou, 15,2 díly treety aminu a 100 díly toluenu a rrakčoí směs se zahřívá 9 hodin k varu. Bílý pevný veddejší produkt se oddiltruje. Tento produkt byl Мгп^ГЮоуйо jako tri e tyliminhy ^οοΠΙοι'! d.
Těkavé. poddl.e se pak odpetfí . a zíiská se hně^ kap^ln^ viskozity 0,03 m2/s při 25 °C. Část vzniklém pr^uktu se rozpustí ve vodě, vo^ se odp^í při 172 °C. Vznikne točivý· gumotV.tý film tilytotonéht produktu.
Příklad 2
a) Směs obs-ihaící asi 106,1 dílů kyseliny jantarové a . 2 000 dílů oj^yetylénoxy^opylentrtotovéht kopolymeru mooekuuárni 6 360 a hmoonostního poměru o:cyetylénu k oxy- propylenu 7:3, 0,1 dílu kyseliny sírové a 500 dílů xylenu se zanřívá k varu a voda vznikající jako veddejší produkt se jímá v DeraoStarUtvě nástavec. Xylen se odstraní ve vakuu (133,3 Pa) při teplotě do asi. 150 °C. Vzniklý polymer s karboxyl^ovými funkčními skupinami je žlutá kapna^a s obsahem kyse^n asi 0,59 oiliLrUoivalroiů na gram (teorie 0,5).
Asi 258,6 dílů produktu připtavenéhLt v odstavci a) výše se mísí s 29,8 díly chlorprtpyltrioritxysiltou, 15,2 díly treedyaminu a 100 díly toluenu a 9 hodin se zahřívá k varu pod zpětným chladičem. Kapalný produkt, tbssahjící bílou pevnou sraženinu, se přefiltruje. Bílá pevné sraženina byla idrntifUOovέoa jako trrteytмlinhedrtchhoridβ
Těkavé poddly se . odstraní ve vakuu (133,3 Pa) a získá se produkt obdobný ^dy^amému polymeru vzniklému v příkladu 1.
Příklad 3
Postup podle příkladu 1 se opakuje, ale 155 dílů ftatJnnhydridu se nahradí za aOlydrir kyseliny jantarové, část vzniklého produktu se rozpustí ve vodě a voda se odpa^ v -peci při 172 °C. Získá se ^obivý gumo^tý film.
22461 1
Postup podle příkladu 1 se opakuje, ale 105 dílů maleinanhydridu se nahradí za anhydrid kyseliny jantarové. Část vzniklém produktu se rozpustí ve vodě a voda se odpai^í v peci při teplo-t.é 172 °C. Získá se drobivý gumovitý film.
Příklad 4
Srovnávací příklad V,
Asi 258,6 dílů vxyetylén-vxyprvpplentrioOovéhv kopolymeru mooekklární hmoVnovSi 6 360 a ' hmoonootního poměru oxyetylénu k oxypropylenu 7:3 se mísí s 29,8 díly chlorpropyltróme·, tory^i-lEmu 1 hodinu při teplotě 013^0 osie Vzniklá směs se smísí s vodou a voda se pak odpaií v peci při 172 °C. Získá se kapalný Шо? který není sítován.
Příklad 5 •Textilní tkanina obed^ící ••aSs d^ronu a bavlny (65/35) se oSee-tří. si^ovanými pólyétery podle vynálezu tak, že se tkanina pomozí do vodných roztoků obsahujících 0,7 % hmot· různých smísí, připravených v příkaadech a 1,7 % hmot, dimeeyldihydrvxyetyéénovбoviiy, kde hooOnovtrií proceňta jsou vztažena na celkovou hmoonost roztoku. Tkanina se pak suší dvě minu ty při 170 °C v peci s cirkulací vzduchu. Hyddooflní vlastnost;! tkaniny se stanovuj pootupem popsaným v AATCC test metodě 39-1977 nazvané Wetealilitd: Svaluativi of. Každá tkanina se pak vypere a se stliovilí znovu. Tabulka I ukazuje výsledky těchto testů.
Srovnávací příklad Vg
Textilní tkanina obsáhle! směs ^kronu a bavlny (65/35) se zpracuje vodným rozookem obsah^cím 1,7 procenta dioetyloldhhydooxyedyáiomvčviiid postupem popsaným v příkladu 5. Ošetřená tkanina má tvrdý, tuhý omak. Výsledky testů jsou uvedené v iáεtedrlící tabulce:
Tabulka 1
Doba smočení (s)
| Příklad č. | Původní | 1. praní | 2. praní | 3. praní | 4. praní | 5. praní |
| 1 | 5 | 6 | 8 | 8 | 1 0 | 11 |
| 2 | 4 | 7 | 8 | 8 | 11 | 1 2 |
| 3 | 7 | 8 | 1 1 | 1 2 | 12 | 13 |
| 4 | 13 | 8 | 9 | 1 2 | 13 | |
| srovnávací | ||||||
| příklad V2 | 1 0 | 1 1 | — | — | — |
Příklad 6
Postup podle příkladu 5 se-opakuje s tou výjimkou, že dakronvvá tkanina se ošetří vodným roztokem vЪsílh;ílícío 5 % h^oot, vztaženo na hmoonost vodných roztoků, směsí popsaných v příkladech. Ve vodném roztoku se vynechá dioetylrihydrvtyetyéinoočoviil. Násteddlící tabulka shrnuje výsledky těchto testů:
| Příklad č. | Půvocdní doba smočení | Doba smočení po 1. praní |
| 0 | 1 0 min | 1 0 min |
| 1 | 3 s | 20 s |
| 2 | 4 s | 22 s |
| 3 | 5 s | 30 s |
| 4 | 4 в | 25 s |
Výše uvedená tabulka ukazuje, že každá směs podle vynálezu dodává h/ůdroilní vlastnosti ošetřené tkanině a po jednom praní tkanina má měkký hedvábný omak.
Příklad 7
Tkrniiny, včetně bavlny, vlny, nylonu a umělého hedvábí se zpracují směsí podle příkladu 1, poBtupem popsaným v příkladu 5. Oěetřené ' tkaniny vykazuuí hydd°oilní vlastnosSi a mají měkký, hedvábný omak.
Claims (2)
1. Způsob přípravy silylovených polyéterů obecného vzorce a
kde alespoň jeden subBsituent R je zbytek obecného vzorce ve kterém zbytek je vázán na pólyéter esterovou vazbou a zbývvaící R skupiny jsou vybrané ze skupiny z oχyulhLlVlΓíklvých zbytků obsaauUících do 18 atomů uhlíku, hydroxylu nebo zbytku vzorce
0 0
H i n
-OC-R*-C-O-H, kde r1 je dvojvazný uftLov^íkový zbytek vybraný ze skupiny obsstoUící -CH=CHnebo cyklický zbytek vybraný ze skupiny zaurnUící C6H4» C6H8> C6H10 8 C1°H6» A zbytek o^f^sa^uUÍ^(^:í křemík vybraný ze skupiny zaurnUíeí kationtové nebo aniontové zbytky obecného vzorce í2
As H0R2)3_e
9 224611 о
kde R , které mohou, být stejné nebo různé, jsou jednovazné uhlovodíkové zbytky s 1 až 16 atomy uhlíku, R^ je dvojvazný uhlovodíkový zbytek s 1 až 16 atomy uhlíku, д je číslo od 0 do 4, b, £ a d jsou čísla od 0 do 1 a součet b, c a d musí být alespoň 1 a jestliže b, £ nebo d jsou 0, pak R musí být hydroxy1 nebo oxyuhlovodíkový zbytek nebo zbytek vzorce
O 0 β í I'
-O-C-R -C-OH e je Číslo od 0 do 2, n je 2, 3 nebo 4, x je Číslo alespoň 1 a až do 600, a χ je Číslo od 0 do 8, vyznačený tím, že se oxyalkylenglykol obecného vzorce
OG
OG
OG kce G je atom vodíku nebo alkyl s 1 až 18 atomy uhlíku, přičemž alespoň jeden substituent G musí být atom vodíku, £ je číslo 0 až 4, £ je 2, 3 nebo 4 a i je číslo, od 1 do 600, nechá reagovat se sloučeninou vybranou ze skupiny zahrnující dikarboxylovou kyselinu a její cyklický anhydrid při teplotě od 80 do 185 °C, načež se vzniklý produkt nechá reagovat při teplotě 50 až 185 °C s halogenalkylalkoxysilanem obecného vzorce Re
XR3-li(OR2)3_e kde R2, íP a e mají výše uvedený význam а X je atom halogenu
2. Způsob podle bodu 1, vyznačený tím, že se jako halogenalkylalkoxysilan použije chlorpropyltrimetoxysilan.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/170,297 US4331797A (en) | 1979-09-10 | 1980-07-18 | Ester containing silylated polyethers |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS224611B2 true CS224611B2 (en) | 1984-01-16 |
Family
ID=22619334
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS82943A CS224643B2 (en) | 1980-07-18 | 1981-05-14 | Method of textile material treatment |
| CS813580A CS224611B2 (en) | 1980-07-18 | 1981-05-14 | Method for producing silyled polyethers |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS82943A CS224643B2 (en) | 1980-07-18 | 1981-05-14 | Method of textile material treatment |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5732291A (cs) |
| KR (1) | KR840001741B1 (cs) |
| AR (1) | AR224814A1 (cs) |
| AU (1) | AU537563B2 (cs) |
| BR (1) | BR8103264A (cs) |
| CA (1) | CA1166265A (cs) |
| CS (2) | CS224643B2 (cs) |
| DD (1) | DD202171A5 (cs) |
| DK (1) | DK201181A (cs) |
| ES (1) | ES504079A0 (cs) |
| IL (1) | IL62579A (cs) |
| MX (1) | MX158393A (cs) |
| NO (1) | NO812458L (cs) |
| NZ (1) | NZ197751A (cs) |
| ZA (1) | ZA813283B (cs) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP6209450B2 (ja) * | 2014-01-08 | 2017-10-04 | 株式会社日本触媒 | 多分岐ポリアルキレングリコール系ブロック共重合体 |
-
1981
- 1981-04-03 IL IL62579A patent/IL62579A/xx unknown
- 1981-04-16 AU AU69608/81A patent/AU537563B2/en not_active Ceased
- 1981-04-29 AR AR285148A patent/AR224814A1/es active
- 1981-05-04 KR KR1019810001529A patent/KR840001741B1/ko not_active Expired
- 1981-05-05 CA CA000376863A patent/CA1166265A/en not_active Expired
- 1981-05-06 DK DK201181A patent/DK201181A/da unknown
- 1981-05-08 JP JP6926281A patent/JPS5732291A/ja active Granted
- 1981-05-14 CS CS82943A patent/CS224643B2/cs unknown
- 1981-05-14 CS CS813580A patent/CS224611B2/cs unknown
- 1981-05-18 ZA ZA00813283A patent/ZA813283B/xx unknown
- 1981-05-26 BR BR8103264A patent/BR8103264A/pt unknown
- 1981-06-10 MX MX187749A patent/MX158393A/es unknown
- 1981-07-08 DD DD81231583A patent/DD202171A5/de unknown
- 1981-07-17 NZ NZ197751A patent/NZ197751A/xx unknown
- 1981-07-17 NO NO812458A patent/NO812458L/no unknown
- 1981-07-17 ES ES504079A patent/ES504079A0/es active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU6960881A (en) | 1982-01-21 |
| DD202171A5 (de) | 1983-08-31 |
| IL62579A (en) | 1985-01-31 |
| CS224643B2 (en) | 1984-01-16 |
| IL62579A0 (en) | 1981-06-29 |
| JPH021150B2 (cs) | 1990-01-10 |
| MX158393A (es) | 1989-01-30 |
| ES8301493A1 (es) | 1982-12-01 |
| AR224814A1 (es) | 1982-01-15 |
| NO812458L (no) | 1982-01-19 |
| BR8103264A (pt) | 1982-08-24 |
| JPS5732291A (en) | 1982-02-20 |
| CA1166265A (en) | 1984-04-24 |
| NZ197751A (en) | 1983-11-30 |
| DK201181A (da) | 1982-01-19 |
| KR840001741B1 (ko) | 1984-10-18 |
| KR830006374A (ko) | 1983-09-24 |
| ES504079A0 (es) | 1982-12-01 |
| ZA813283B (en) | 1982-07-28 |
| AU537563B2 (en) | 1984-06-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4331797A (en) | Ester containing silylated polyethers | |
| US3639156A (en) | Siloxane polymers for soil-repellent and soil-release textile finishes | |
| US4184004A (en) | Treatment of textile fabrics with epoxy-polyoxyalkylene modified organosilicones | |
| JP2019513874A (ja) | アミノ−オルガノポリシロキサンおよびその製造方法 | |
| US6238745B1 (en) | Water repellent for treating solids | |
| US4004059A (en) | Method to make fibrous material oil and water repellent at the same time | |
| US4859529A (en) | Fibers, fabrics and flexible porous substrates sized with a curable hydrophilic silicone polyether polymer | |
| EP1735359B1 (en) | Polymeric reaction products from substituted aminosiloxanes | |
| EP0523910B1 (en) | Organosilicon compounds | |
| US7632910B2 (en) | Polysiloxane and textile auxiliary containing a polysiloxane | |
| US4113947A (en) | Addition products of an n-allylamino-s-triazine and an organopolysiloxane | |
| CS224611B2 (en) | Method for producing silyled polyethers | |
| JPH04245979A (ja) | シリコーン織物仕上げ | |
| KR101003798B1 (ko) | 친수성 아미노변성 폴리실록산 및 이의 제조방법 | |
| EP0543562A2 (en) | Fabric softening compositions | |
| CN105658749B (zh) | 具有季铵化的杂环基团的聚硅氧烷 | |
| US20220251303A1 (en) | Aminoalkyl group-containing organopolysiloxane and fiber treatment agent | |
| US4159978A (en) | Polyacetal polymers and their application as soil release and anti-soil redeposition agents for textile substrates | |
| US4299879A (en) | Process for treating a textile material | |
| JPS6372333A (ja) | 新規界面活性剤 | |
| JPH0129912B2 (cs) | ||
| JPH01289833A (ja) | 繊維加工用樹脂 |