CS224632B2 - Method for producing in water soluble azo-compounds - Google Patents
Method for producing in water soluble azo-compounds Download PDFInfo
- Publication number
- CS224632B2 CS224632B2 CS818102A CS810281A CS224632B2 CS 224632 B2 CS224632 B2 CS 224632B2 CS 818102 A CS818102 A CS 818102A CS 810281 A CS810281 A CS 810281A CS 224632 B2 CS224632 B2 CS 224632B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- group
- formula
- beta
- alkyl
- compound
- Prior art date
Links
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 14
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- -1 chloro- Chemical class 0.000 claims description 81
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 53
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 47
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 44
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 42
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 41
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 22
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 20
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 19
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 18
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 14
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 14
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 13
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 13
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims description 12
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 10
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical group C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 7
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims description 7
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- 239000011734 sodium Chemical group 0.000 claims description 7
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000043 benzamido group Chemical group [H]N([*])C(=O)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 6
- 229910052736 halogen Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 6
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 6
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 6
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims description 5
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical group [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 4
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 4
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 4
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims description 4
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000005521 carbonamide group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 3
- 239000011591 potassium Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052700 potassium Chemical group 0.000 claims description 3
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 claims description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims 4
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 3
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 230000001180 sulfating effect Effects 0.000 claims 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims 2
- CYTCTRAEJYIZRX-UHFFFAOYSA-N (9a-hydroxy-3,5a-dimethyl-9-methylidene-2-oxo-3,3a,4,5,6,7,8,9b-octahydrobenzo[g][1]benzofuran-6-yl) acetate Chemical compound C1CC2(C)C(OC(C)=O)CCC(=C)C2(O)C2C1C(C)C(=O)O2 CYTCTRAEJYIZRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000006656 (C2-C4) alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 108010044467 Isoenzymes Proteins 0.000 claims 1
- BKAYIFDRRZZKNF-VIFPVBQESA-N N-acetylcarnosine Chemical compound CC(=O)NCCC(=O)N[C@H](C(O)=O)CC1=CN=CN1 BKAYIFDRRZZKNF-VIFPVBQESA-N 0.000 claims 1
- 241000569510 Spino Species 0.000 claims 1
- 150000001218 Thorium Chemical class 0.000 claims 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 claims 1
- 125000004190 benzothiazol-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2N=C(*)SC2=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000001231 benzoyloxy group Chemical group C(C1=CC=CC=C1)(=O)O* 0.000 claims 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 229940104869 fluorosilicate Drugs 0.000 claims 1
- ZZUFCTLCJUWOSV-UHFFFAOYSA-N furosemide Chemical compound C1=C(Cl)C(S(=O)(=O)N)=CC(C(O)=O)=C1NCC1=CC=CO1 ZZUFCTLCJUWOSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000262 haloalkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000002540 isothiocyanates Chemical class 0.000 claims 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims 1
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 claims 1
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 claims 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 claims 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 31
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 22
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 19
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 18
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 15
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 14
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 14
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 13
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 13
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid group Chemical class S(O)(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 12
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 11
- 239000000985 reactive dye Substances 0.000 description 11
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 10
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical class [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 9
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 8
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 7
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 6
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 6
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 6
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- IAVHKMVGTPXJIC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylamino-ethanesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CCNC1=CC=CC=C1 IAVHKMVGTPXJIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- AXDJCCTWPBKUKL-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-aminophenyl)-(4-imino-3-methylcyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)methyl]aniline;hydron;chloride Chemical compound Cl.C1=CC(=N)C(C)=CC1=C(C=1C=CC(N)=CC=1)C1=CC=C(N)C=C1 AXDJCCTWPBKUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 5
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 description 5
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 5
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 5
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 4
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 4
- STZCRXQWRGQSJD-UHFFFAOYSA-M sodium;4-[[4-(dimethylamino)phenyl]diazenyl]benzenesulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC(N(C)C)=CC=C1N=NC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 STZCRXQWRGQSJD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N Nitrous acid Chemical compound ON=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 3
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 3
- 238000010025 steaming Methods 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N sulfamic acid Chemical compound NS(O)(=O)=O IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 3
- FFRBMBIXVSCUFS-UHFFFAOYSA-N 2,4-dinitro-1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C2=C1 FFRBMBIXVSCUFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KYQSQCLRQWXHLX-UHFFFAOYSA-N 2-(n-methylanilino)ethanesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CCN(C)C1=CC=CC=C1 KYQSQCLRQWXHLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical compound [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000005518 carboxamido group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 2
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 2
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000137 polyphosphoric acid Polymers 0.000 description 2
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 2
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Substances [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 2
- AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N sulfur trioxide Chemical compound O=S(=O)=O AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 125000004760 (C1-C4) alkylsulfonylamino group Chemical group 0.000 description 1
- QLRBNEZOQPLERN-UHFFFAOYSA-N (sulfonylamino)benzene Chemical compound O=S(=O)=NC1=CC=CC=C1 QLRBNEZOQPLERN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound CC1(C)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZBSXNLGYKTVHJ-UHFFFAOYSA-N 1-sulfonyl-2h-naphthalen-2-amine Chemical compound C1=CC=C2C(=S(=O)=O)C(N)C=CC2=C1 TZBSXNLGYKTVHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBQIMMIPACUIIO-UHFFFAOYSA-N 2-(5-chloro-2-methoxyanilino)ethanesulfonic acid Chemical compound COC1=CC=C(Cl)C=C1NCCS(O)(=O)=O ZBQIMMIPACUIIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVDAGORERCSAIV-UHFFFAOYSA-N 2-(n-ethyl-3-methylanilino)ethanesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CCN(CC)C1=CC=CC(C)=C1 SVDAGORERCSAIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SARHGESRKAMMJB-UHFFFAOYSA-N 2-[3-chloro-n-(2-hydroxyethyl)anilino]ethanesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CCN(CCO)C1=CC=CC(Cl)=C1 SARHGESRKAMMJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWIAAIUASRVOIA-UHFFFAOYSA-N 2-aminonaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(S(O)(=O)=O)C(N)=CC=C21 GWIAAIUASRVOIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- OTTPFCJTQXRWHO-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dichloroanilino)cyclohex-2-en-1-one Chemical class ClC1=CC=CC(NC=2CCCC(=O)C=2)=C1Cl OTTPFCJTQXRWHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTPLQOAZXUQHCI-UHFFFAOYSA-N 3-[3-chloro-n-(2-sulfoethyl)anilino]propanoic acid Chemical compound OC(=O)CCN(CCS(O)(=O)=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 JTPLQOAZXUQHCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USPVTJCHQHJFBQ-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-n,n-diethylaniline Chemical compound CCN(CC)C1=CC=CC(Cl)=C1 USPVTJCHQHJFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LAMUXTNQCICZQX-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropan-1-ol Chemical compound OCCCCl LAMUXTNQCICZQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTDLDKOTRWNWCY-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobutane-2-sulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(C)CCCl LTDLDKOTRWNWCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZQBTOQTTSJPBT-UHFFFAOYSA-N 6-ethenylsulfonyl-1,3-benzothiazol-2-amine Chemical compound C1=C(S(=O)(=O)C=C)C=C2SC(N)=NC2=C1 MZQBTOQTTSJPBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N Ammonium acetate Chemical compound N.CC(O)=O USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005695 Ammonium acetate Substances 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000004399 C1-C4 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 235000012766 Cannabis sativa ssp. sativa var. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000012765 Cannabis sativa ssp. sativa var. spontanea Nutrition 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N EtOH Substances CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001856 Ethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N Ethyl cellulose Chemical compound CCOCC1OC(OC)C(OCC)C(OCC)C1OC1C(O)C(O)C(OC)C(CO)O1 ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000004153 Hibiscus sabdariffa Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 101100022176 Mus musculus Gstz1 gene Proteins 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000571 Nylon 11 Polymers 0.000 description 1
- 229920001007 Nylon 4 Polymers 0.000 description 1
- 229920002292 Nylon 6 Polymers 0.000 description 1
- 229920002302 Nylon 6,6 Polymers 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- IOYNQIMAUDJVEI-BMVIKAAMSA-N Tepraloxydim Chemical group C1C(=O)C(C(=N/OC\C=C\Cl)/CC)=C(O)CC1C1CCOCC1 IOYNQIMAUDJVEI-BMVIKAAMSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 1
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N acetone Substances CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005904 alkaline hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000005236 alkanoylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004656 alkyl sulfonylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000019257 ammonium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229940043376 ammonium acetate Drugs 0.000 description 1
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- 239000006172 buffering agent Substances 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000009120 camo Nutrition 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 235000005607 chanvre indien Nutrition 0.000 description 1
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonic acid Substances OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- XPPKVPWEQAFLFU-UHFFFAOYSA-N diphosphoric acid Chemical compound OP(O)(=O)OP(O)(O)=O XPPKVPWEQAFLFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- BYPHZHGVWNKAFC-UHFFFAOYSA-N ethenesulfonyl fluoride Chemical class FS(=O)(=O)C=C BYPHZHGVWNKAFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001249 ethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000019325 ethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- UQSQSQZYBQSBJZ-UHFFFAOYSA-N fluorosulfonic acid Chemical group OS(F)(=O)=O UQSQSQZYBQSBJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000004907 gland Anatomy 0.000 description 1
- 210000004209 hair Anatomy 0.000 description 1
- 239000011487 hemp Substances 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010409 ironing Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N methylene chloride Substances ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VAOCPAMSLUNLGC-UHFFFAOYSA-N metronidazole Chemical compound CC1=NC=C([N+]([O-])=O)N1CCO VAOCPAMSLUNLGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- GUYMMHOQXYZMJQ-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-3-methylaniline Chemical compound CCNC1=CC=CC(C)=C1 GUYMMHOQXYZMJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVBGVZZKJNLNJU-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=CC2=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C21 KVBGVZZKJNLNJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001048 orange dye Substances 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 150000003016 phosphoric acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229940005657 pyrophosphoric acid Drugs 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000004627 regenerated cellulose Substances 0.000 description 1
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 1
- 239000013535 sea water Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- OESSQZSTPKCQOE-UHFFFAOYSA-M sodium;2,4-dinitronaphthalen-1-olate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C([O-])=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C2=C1 OESSQZSTPKCQOE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N tetraphosphorus decaoxide Chemical compound O1P(O2)(=O)OP3(=O)OP1(=O)OP2(=O)O3 DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHCDFWKWKRSZHF-UHFFFAOYSA-L thiosulfate(2-) Chemical compound [O-]S([S-])(=O)=O DHCDFWKWKRSZHF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- XWNXEWLCHSLQOI-UHFFFAOYSA-K trisodium;triacetate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O XWNXEWLCHSLQOI-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/503—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an esterified or non-esterified hydroxyalkyl sulfonyl or mercaptoalkyl sulfonyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl sulfonyl group, a heterylmercapto alkyl sulfonyl group, a vinyl sulfonyl or a substituted vinyl sulfonyl group, or a thiophene-dioxide group
- C09B62/507—Azo dyes
- C09B62/513—Disazo or polyazo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/503—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an esterified or non-esterified hydroxyalkyl sulfonyl or mercaptoalkyl sulfonyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl sulfonyl group, a heterylmercapto alkyl sulfonyl group, a vinyl sulfonyl or a substituted vinyl sulfonyl group, or a thiophene-dioxide group
- C09B62/507—Azo dyes
- C09B62/51—Monoazo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
- C09B29/08—Amino benzenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/443—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being alternatively specified
- C09B62/447—Azo dyes
- C09B62/45—Monoazo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/443—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being alternatively specified
- C09B62/447—Azo dyes
- C09B62/453—Disazo or polyazo dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynález te týká způsobu přípravy ve vodě rozpustných azoberviv, která jsou reaktivní s vlákny.
Z DE vyložené přihlášky DAS číslo·26 53 478 jsou známe s vlákny reaktivní azoberviva, která mají jakožto s vlákny reaktivní skupinu beta-sulfátuethylsžlOonySovuž skupinu a obsahují N-bbetrsulfátsetlhгlenilinsu kopulační složku. Tato známá barvivá mají však při použžtí určité nedootatky.
Vynález se týká způsobu přípravy nových, · hodnotných, ve vodě rozpustných azosloučenin, které maaí ve formě volné kyseliny obecný vzorec I
Y-SO^CH^-D-N^N
(1) kde znamená
Ϊ vinylynovou skupinu nebo skupinu obecného vzorce -CHg-CHgZ . kde znamená
Z atom chloru, bromu nebo fluoru, rlkrnoyloxyskžpinž s 1 až 4 atomy uhlíku, benzoyloxyskupinu, sulfobrnzuyluxyskupinu, ·benzersužfonyluxyskupinu nebo tulžensužfunyluxyskžpinž, alkylsufUoyyaaminoskžpinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkyoovém podílu nebo arylsulOo]yyraminoskžpinu s 6 až 10 atomy uhlíku v aloovém podílu, fenoxyskupinu, íirllyrraminuskžpinž vždy s 1 až 4 atomy uhlíku v rlkyOvvém poddlu, thiosulfátoskupinu, fosfátoskupinu nebo sulfátoskupinu nebo hydroxyskupinu, n nulu, číslo 1 nebo 2,
D fenylenovou skupinu popřípadě substituovanou jedním nebo dvěma substituenty se souboru zahrnujícího alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atómy uhlíku, hydroxylovou skupinu, alkenoylaminoskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkanoylovém podílu, benzoylaminoskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, atomem chloru a/nebo sulioskupinou substituovanou benzoylaminoskupinou, atom chloru, bromu, fluoru a karboxyskupinou a/nebo nitroskupinou a/nebo sulfoskupinou a/nebo skupinu obecného vzorce
Y-so2-(CH2)nkde
Y má shora uvedený význam a · n znamená číslo 1 nebo 2, nebo znamená naftylenou skupinu popřípadě substituovanou jednou nebo dvěma disulfoskupinami, nebo znamená benzthiazol-2-ylovou skupinu, která obsahuje ve vázané formě v karbocyklickém kruhu shora uvedenou skupinu obecného vzorce y-so2-(CH2)nkde Y в n mají shora uvedený význam a je popřípadě dále v tomto benzenovém jádru substituována jedním substituentem ze souboru zahrnujícího alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinq s 1 až 4 atomy uhlíku, hydroxylovou skupinu, alkanoylaminoskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, benzoylaminoskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, atomem chloru a/nebo sulfoskupinou substituovanou benzoylaminoskupinu, nitroskupinu, atom chloru, atom bromu a sulfoskupinu,
I? atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu s 2 až 4 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinou a/nebo hydroxylovou skupinou substituovanou alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, přičemž fenylový podíl je popřípadě substituován methylovou skupinou, methoxyskupinou a/nebo atomem chloru, nebo znamená kyselinou esterifikovenou hydroxyalkylovou skupinu s 2 až 4 atomy uhlíku v tomto alkylovém podílu, kyanalkylovou skupinou s 2 až 4 atomy uhlíku v alkylovém podílu, karboxy-, karbonamidonebo karbalkoxyalkylenovou skupinu vždy s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylovém nebo alkylenovém podílu, halogenelkylovou skupinu s 2 až 3 atomy uhlíku nebo halogenelkénylovou skupinu s 2 až 4 atomy uhlíku nebo skupinu obecného vzorce
-A-SO^M kde znamená
A ethylenovou skupinu nebo propylenovou skupinu vzorce
-CH2-CH2-CH2nebo vzorce
-CH-CHO-
I 2 GH3 nebo vzorce
-CHO-CH- 2 I ch3 nebo vzorce ,
-сн9-сн-сн9- 2 I 2 Σ kde znamená ·
X hydroxylovou skupinu nebo ecyloxyskupinu alkankarbosqrlové kyseliny a 1 až 4 atomy uhlíku, nebo aromatické karboxylové kyseliny s 6 až 10 atomy uhlíku nebo alkylsulfonové kyseliny s 1 až 4 atomy uhlíku nebo aromatické sulfonové kyseliny nebo atom halogenu,
R2 atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou hydroxylovou skupinou, acetoxyskupinou, karboxyskupinou, karbonamidovou skupinou, kyanoskupinou nebo atomem halogenu, nebo znamená atom halogenu nebo trifluormethylovou skupinu,
R3 atom vodíku, alkylovou skupinu в 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou hydroxylovou skupinou, acetoxyskupinou, karboxyskupinou, karbonamidovou skupinou, kyanoskupinou nebo atomem halogenu, nebo znamená atom halogenu,
M atom vodíku, sodíku nebo draslíku·
3
Skupiny symbolu R a R mohou mít navzájem stejný nebo odliěný význam.
Výrazem nižší se vždy míní, že alkylová, alkylenová nebo alkenylová skupina má 1 až 6, popřípadě 2 až 6 atomů uhlíku a s výhodou 1 až 4 popřípadě 2 až 4 atomy uhlíku.
Alkalicky eliminovatelnými skupinami symbolu Z jsou například atomy halogenu, jako atom chloru, bromu nebo fluoru, esterové skupiny organických karboxylových a sulfonových kyselin, jako jsou nižší alkanoyloxyskupina, například acetoxyskupina, nebo acyloxyskupina aromatické karboxylové nebo sulfonové kyseliny, jako benzoyloxyskupina, sulfobenzoyloxyskupina, benzensulfonyloxyskupina nebo toluensulfonyloxyskupína, dále nižší alkylsulfonylaminoskupina a arу1sulfonylaninoskupína, fenoxyskupina, dlalkyleminoskupina s alkylovými podíly se vždy 1 až 4 atomy uhlíku, jako dimethylaminoskupina nebo diethylaminoskupina, jakož také monoesterové skupiny, například thiosérové kyseliny, fosforečné kyseliny a zvláště sírové kyseliny.
Nové azosloučeniny mohou být ve formě volných kyselin, tak také ve formě svých solí. S výhodou jsou ve formě solí zvláště solí s alkalickým kovem a s kovem alkalické zeminy, především se sodíkem, draslíkeme také vápníkem.
Nových azosloučenin s výhodou ve formě solí se používá jakožto barviv к barvení a a potiskování vláken obsahujících hydroxylové skupiny e karbonamidové skupiny nebo kůže.
Způsobem podle vynálezu se barviva obecného vzorce I, kde jednotlivé symboly mají shora uvedený význam, popřípadě jejich soli připravují tak, že se diazotuje sloučenina obecného vzorce II
Y-SO2-(CH2)n-D-NH2 (II) kde D, n a Y mají shora uvedený význam, a kopuluje se s kopulační složkou, která má ve formě kyseliny obecný vzorec III
kde A, R1, R2 a R3 mají shora uvedený význam a popřípadě v případě kdy Y znamená beta-hydroxyethylovou skupinu, převádí se azosloučenina obecného vzorce I s touto betahydroxyethylovou skupinou pomocí sulfatačního prostředku na odpovídající azosloučeninu obecného vzorce I, kde Y znamená beta-sulfátoethylovou skupinu nebo fosfatizačním prostředkem na odpovídající sloučeninu obecného vzorce I, kde Y znamená beta-fosfátoethylovou skupinu popřípadě na jejich soli.
Jakožto vhodné sulfatizační prostředky se uvádějí např· 90% až 100% kyselina sírová, kyselina chlorsulfonová, kyselina emidosulfonová nebo jiné sloučeniny zavádějící oxid sírový. Jakožto vhodné fosfatizační prostředky se uvádějí například koncentrovaná kyselina fosforečná, kyselina pyrofósforečná, . 'kyselina netafosforečná nebo polyfosforečná,.dále alkylester polyfosforečná kyseliny, fosforoxychlorid nebo směsi kyseliny fosforečné a oxidu fosforečného.
Jakožto oromehické aminy obecného vzorce II, kterých ' se používá jakožto diazosložek pro výrobu sloučenin podle vynálezu, se příkladné zvlážtě uvádějí tyto sloučeniny:
4-beta-sulfátoethylsulfonylamilin, 4-beta-chlorethilsulfornliaiiin, 4-bete-fosfátoethyl sulfonleeilin, 4-^11x^^^1118111111, 4-bete-thioзulfátoet]hrl8ulfol:yllaiiin, 2-sulfo-4-beta-sllfátoetlyl8ulfonl8niiin, 2-broDm44bbtaaaslfátoetthl8ullonillniiii, 2-chlor-4-béts-sllfáttethyljulftIΠlaailii, 2-chlor-5-beta-chloretlhfl8ulfOInrlaailii, 3-b^1^i^--si^]^:fátoe<^l^)^a sulfoxirlaailii, 2-brom-5-bbtaa8slfátoetlhl8Ulfoailaailii, 2,6-dicllor-4-beta-sulfátoetlpl2J6-dlbroϊm44bbtt-sulfátoethhl8ulfooilθailii, 2,5-dichlor-4-beta-eulfátoetlyl8ulforirlaeilii, 2-iethll-5-bbttoSul1átoethllsulfonilaaiiii, .2-iiehooyl5-bbtao8ulfátoetlrlsulfornlвaiiii, 2-iertlty-4-bbtθ-sslfátttrthl8Slfotπlleiliπ, 2-merthl-6-chlor-4-brth-sllfáttetlylsulftlnlajΠlin, 2,6-diiet^hl-4-betθoвelfátoet]ll8ulforil1aiiii, 2,6-dihethrl-3-betr-sllfáttetlylsulftlιnlernlii, 2,5-diiethooyl44bbtaosulfátoethllsulfooilθeilii, 2-metloxyl5’πmthll-44bbttosulfέtoeel'hlзulfoiíIioíIíí, 2-iitro-4-beto-sulfétoetlylsulfonlвeilii, 4-iitro-2-beto-sllfátoetly1sl1foillolnklii, (3 *-beta-sslfátoetlhl8Ulfonnl|8Iilid 4-aminobeazoové kyseliny, 6-beto-sulfátoethllsllfoiyl-2-ioftylaiii, 1-s!Li^o-^6-^bete-sHf^á^oetl^ls^].f^^ nyl^-ioftylemii, 8-beto-sulfátoethllsllfoiyl-2-iofty0aiii, 6-s^^Lf^o-8-^beta-sHí^á1^oetl^:i· -sulfon^ 1-2-^^^8^^ 6-viiyl8Ulforirl-2-oiiiobbeiZhl8ZoO, 6-beto-sulfátoethploulfoiгl-2-omiπtbeenZhl8Zot, 4-ω -(bβto-8l1fátoβthy1sllfoiyl)toly08mli, 3-ω-(beto-8elfátoet^hrl8ul^пуП^^Оа^п, 6-methlOy-l---(bbtt-·8ulfátoetl’hl8ulfornгl/tolylaiii, 4-meehltylЗз<Cl/beth-sllfátoethl1sllfoipl/to:yLleiii, ^поГ^У-З, 5-bis/beto-sllfátoetll1-8l1fonlLLmethhl/aailii,
4- c-/beto-sulfátoβtlhιrlsulforirl1’-βe^llaoniii, 3-ω -/beto-sulf áttetlylsulftlnl/etlflэanlii,
5- /beto-sl1fátoetlylsllOorly1iβthhl/-1-ioftyOaiii a jejich beta-hydro^e 1tlhlsulfonylové deriváty.
Sloučeniny obecného vzorce II jsou známé a mohou se připravit způsoby často v literatuře popsanými. Nappíklad se výhodné sloučeniny obecného vzorce II s betB-suufátoethflaulfonylovou skupinou získají z tdpřoVdeOících bete-hydгoχlβthllsulfoiylovoýcl sloučenin esterifikecí například vodu obsshhuící nebo koncentrovanou kyselinou sírovou nebo amidosulj^c^novou kyselinou, jako například vnesením odpřvVdaOícího beth-hldroзχlehhllslfOInlajnlinu o bβth-hydroэqrβe^hrlзulfoiylnhftyh8miiu do ekvimolárního množSví 60% kyseliny sírové a následrým zoHřátím obdobným způsobem, jako je popsáno v německém patentovém spise Číslo 1 150 163 nebo například rozpuštěním beta-ly(k‘oэφlrthlLsUforπlaanllnl nebo hulfonylnhftyhшinl v nadbytku koncentrované kyseliny sírové nebo ve 100% kyselině sírové (monoihrdrát<)i při teplotě místnost nebo reakcí s ami.di^t^i^ll^c^n^ov^ou kyselinou v přítomnost pyridinu nebo pyridinové zásady obdobným způsobem, jako je popsáno . v německém patentovém spise číslo 1 443 877 týkajícím se e8terifik8Čníht způsobu. Takto přiravené bete-sulfátoethyloulftnrlhnnlinl o bβth-sllfáttβthllsllfonllnhftyhaiinl se mohou použva'!' při způsobu podle vynálezu také v nbizolované formě ve formě reakční smmsS, která se získá esterifikecí.
Pro přípravu sloučenin obecného vzorce I jakožto kopulační složka používané snu-foBlkyloniliny obecného vzorce III se rovněž mohou připravovat o sobě známým způsobem, ' tak například podle DE zveřejněné přihlášky vynálezu DOS číslo 1 481 831 a 1 493 636, dále způsoby popsanými v pubikoci. R. B. Wejgner o H. D. Zock, Syrin^ee-ic Orgaaic СЬьп1П81гу (Syntetická organická John Wiley £ Sons, lne., New York, 1953, str. 812 až 819, dále reakcí hlfj,jlfo'- diclltrlldrinl o πaSrilm8Ulfieβm podle DE patentového spisu číslo DE-PS 2 58 473 a kondenzací tohoto ^akčního produktu s aromatickým ο^-ΠΜ, jako napříkled podle reokSnC rovnice
ý;'· i
+ anilin
Cl-CHo-CH-CHo-SO.N0 (+ NaCl)------------>
| г J -HCl
OH
nebo reakcí propeinsultonu s aromatickými aminy.
bete-Sulfátoethyienilinové deriváty se mohou připravit také reakcí beta-chloretltylsuUfonové kyseliny popřípadě jejích solí s aromatickými aminy, nappíklad způsobem, který popsal J. W. James v Journ. přelet. Chem. (2) 31. 413 (1Θβ5). Jsou věak také připravitelné ve velmi dobrá čistotě nappíklad adicí vinylsilfonylflioridi na aniinnové deriváty a následnou alkalickou hydrolýzou sulfofluoridové skupiny.
Jakožto sloučeniny obecného vzorce III, které jsou pouHtelné jakožto kopulační složky při výrobé sloučeniny podle vynálezu, se příkladně uváddjí:
N-beea-8ulfoeeihI8nilin, N-Ьeea-sulfoβelhřУ-2-chloгanilin, N-betθ-sulfoeeřhУL-3-chloraailin, N-beea-8UlfoethyI-2-πmehhl-aniiin, N-b<^ta-su:Lí^oe1^hyl-2-^m^th(^2^anniin, N-beta-sulfoethy1-2-me 11^1^5-^11.0^^1^, N-beta-sulfoethyl-2-methoχy----hhюaniiin, N-beta-sulfoethyl-2-chlor-5-methoзganilin, N-beea-зulfoetlhrl-2,5-(^1110^1^1^, N-beta-sulfoethyl-N-methyleÍlIí^í, N-Ъeta^8Ulfoetthl-N-et^hlanilin, N-beea-8Ulfoetlhrl-N-ethyl-3-methylθniiin, N-beta-sllfoethyl-N-etlhl-3-chloranilii, N-beeen-slfooehyl-N-anlyУθnilii, N-beea-suufoetlhrliN-bennzleiniin, N-beea-8slfoeel·hгl-N-feniel’hlLíniiii, N-betn-tllfoethyl-N-beta-karbonnmiddt^hl-anilin, N-betθ-tulfoethyl-N-beea-karbooylthhlanilin, N-betn-sulfoethl1-N-betn-kyanielhrlθ* nLlin, N-beta-8ulfoettyl-N-betn-ecetODχle^hlθniiin, N-betn-sllfoethy1-N-betn-hydro:>ςyetlhrlnn.lin, N-beta-sulfoetlцfl-N-ethyl-2-methoxyl--chhL)oaniiin, N-betθ-sulfoethyl-N-betn-hliroXlet1yl-2-m·thhoyl---h1loanilin, N-Ъeta-tulfoethyl-N-betn-hydrooylthhl--зchlooanilii, N-betn-sllfoethyl-N-betn-knrboзχlehhl·L-зcChooθniiin) N,N-bis-/beeθ-sulfooe^hlZanilii, N,N-bis-/bete-sllfoethyl(-3-met]hrlanilii, Ň,N-bis-/beea-8Slfoee^hl/·3-ch1oraniiii, N-gamasu^opropy^aniin, N-gana-sulfoproopl-3-chhooanilin, K--gana-nuluoorooyl-22-ethyl---chhořaniin, N-/gaшe-8Ulfo-betn-hy(dΌ2φlPOOpl/-2-methooy-5--hhloaniiin, N-ygamaj^u^Ufo-b^ta-hydr02χlrooyl/--2<1horaniiin, N-(gaιnan-slfo-beta-hydrooylrooyl/-2,5^1^10^1^1^ N-Zgama-ellfo-betrhyirooχlPOoyll-N-ethhllniiin, N-Zgnman-slfo-betn-hydгoDχlPópplZ-N-ethyl-3-methy18)П11.п, N-/gemae-ulfo-beta-acetoprooylZ-N--bete8cctoxylehhllniiin, N-/gnman-ulfo-betn-hydroxyprooyl/-N-feniel'hlLniiin, N-/gaman-Julfo-beta-hldro:χrppooyl/-N-( beta-hyůroxlethll/2-methoxy-5-^^^^1^, N-/gnman-ulfo-Ъeta-hyddOxylPooyllanilin, N-Zeama^sufo, beta-hydroDχlrooplZ^-chlor-l-metthyBrniin, N-Zgnιma-slfoppopylZ-N--el'hl-3-meehhlβnilin, N-Zgnm8a-slfo-betn-hldroэχlPO0ylZz-^-bbetekaabb8ywtl!t1l-Зз-h1<>oanilin, N-(betθ-sulfo-alfr-meehhlethylLвnilin, N-beta-sulfo-elfa-metlhrlethylZ-2-methмχl--chhooθniiin, N,N-bis-Zgama-sulfo-betr-^ydroxlpropyy/-3-chloranniin, N-/gnmθ-sslfopPopolУl2,5-clich1юaniiin.
Diazotace aminů obecného vzorce II se může provádět o sobě známými způsoby, například působením dusitanu alkalcckého kovu a anorganické kyseliny, jako je.kyselina chlorovodíková, sírová nebo fosforečná, nebo působením nitroxyl-sírové kyseliny.
Kopulačiní reakce s ' kopulačními složkami obecného vzorce III se rovněž může -provádět o sobě známým způsobem v neutrálním až kyselém prostJředf, s ' výhodou v prostředí o hodnotě pH 1 až 7 a při toplot-ě -5 °C až +25 °C, popMpafó v příoomnooto octanu sodného nebo podobnýdh, . rychlost kopulace ovlivňujících pufrovacích látek nebo v . příoomnoosi katalyzátorů, jako jsou například dimethylforaiemid nebo pyridin.
Sloučeniny obecného vzorce I, připravené způsobem podle vynálezu, se mohou z reakčního roztoku vyloučit vysolením elektrolyty,- například chlorddem sodným nebo chlorddem draselným, s výhodou po nastavení hodnoty pH reakční směsi na 3,5 až 7,0; po odfiltrování se vysuší. Kromě toho se mohou sloučeniny, připravené způsobem podle vynálezu, izolovat z reakčních násad odpařením nebo rozprašovacím sušením. V případech, kdy v reakčním roztoku *' jsou příoomna větší mnnossví sulfátových iontů, se doporučuje, vysrážet sulfátové ionty před sušením rozprašováním ve formě těžko rozpustných solí, například ve formě síranu vápenatého. Je rovněž možné roztoky sloučenin obecného vzorce 1, získané syntézou, popřípadě po přísadě pufrovací látky zavádět přímo jakožto'kapalný přípravek pro barvířské poousií.
Nové sloučeniny obecného vzorce I, připravené způsobem podle vynálezu, jsou vhodné jakožto barviva, zvláště jakožto barviva reaktivní s vláknem. Mohou se s výhodou nanášet na dále uvedené subbtráty způsobem známým pro reaktivní ' barvivé a fixovat se pro dosažení stálossi. Sloučenin obecného vzorce 1, připravených způsobem podle vynálezu, se používá jakožto barviv, zvláště pro barvení a potiskování celulózových vláken a přírodních nebo syntetictych polyamidových vláken nebo kůže. Jakožto celulózová vláknité maaeeiály jsou výhodná bavlna a regenerovaná celulóza, jako je viskozové hedvábí, jakož také len a konopí. Vhodnými polyamidovými vláknitými maaeeiály jsou zvláště vlna a ji^r^é živočišné vlasy, jakož také hedvábí přírodní, ze syntetických polyamidů jsou zvláště vhodné polyamid 6,6, polyamid 6, polyamid 11 nebo polyamid 4.
Nappíklad se získají azosloučeninami obecného vzorce I, připravenými způsobem podle vynálezu, na celulózových vláknech způsobem tažení za použžtí různých přísad alkeeií u dlouhé lázně vybarvení s velmi dobrým výtěžkem barviva. S rovněž vynikajícím výtěžkem barviva se vybarvují celulózová vlákně o sobě známým způsobem klocování, přičemž se sloučeniny obecného vzorce I mohou fixovet působením elkálie při prodlevě za teploty místnoosi, pařením nebo suchým teplem.
Při potiskování se rovněž může použžt běžného jednofázového postupu v příoomnooti prostředku vázaaícího kyselinu nebo prostředku pooSktejícíhu elkeeii,'jako jsou například hydrogennuiičitan sodný, uhličitan sodný nebo tridloecetát sodný v tiskové pastě s následnou fixací pařením nappíklad při teplotě 100 až 103 °C nebo dvoustupňového postupu za poi^žtí neutrálních nebo slabě kyselých potiskova^ch past, přičemž po po otištění se vláknitý meate!^! bu5 vede horkou, elektrolyt oЪíseljjcC, alaklcckou lázní nebo se pPeklocuje klocovací lázní obsseljjcí elektrolyt a maaící alkalickou reakci a sloučenina obecného vzorce I se pak fixuje pařením nebo·suchým teplem.
Těmito způsoby se získaaí barevně silné tisky s dobrým stavem obrysů a s čirým bíým základem. Kvaaity potisku se prakticky neovlivňuje íísícííí se podmínkami fixace 8 tisky tak vykaazuí usppkkjuujcí stálost odstínu. .
Konssitučně n^^jblíže porovnatelná barviva podle DE · vyložené přihlášky vynálezu DAS číslo 26 53 478 maaí oprooi sloučeninám (barvivům), připraveiým způsobem podle vyiálezu, nedootatok,·že sulfátoskupiny známých barviv maaí ze určitých podmínek technického poiužtí sklon k hycdrolýze a přioom uvooňňuící se kyselina sírová způsobuje poškození vláken.
Sloučeninami obecného vzorce I dossestniné vybarvení a tisky na celulózc^ých vláknitých meeeeiáincl, maaí značné stálosti, obzvláště se zdůrazňují stálosti při výrobě a při p^užžt^í, jako je · státost na světlem stálost při pran^ nepříHad při teploto 60 neto 95 °C, státost při kyselém a al-kaickkám valchování, stálost proti působení vody, stálost proti působení mořské vody, stálost pří kyselém přníθrlováníπistálk8t proti působení alkaicckého a kyselého potu, jakož také stálost při pliz^ání, žehlení a stálost pro o i otěru.
Jak přírodní tak syntetické polyamidové vláknité maateiály se novými sloučeninami obecného vzorce I barví s výhodou z kyselé, vodné lázně nebo z kyselé vodné· napouutěcí lázně. S výhodou se žádaná hodnota pH nastavuje kyselinou. octovou nebo kyselinou octovou a octaneo amonným nebo octanem sodným· K dobré etality vybarvení nebo ke ' zlepšení egaUt je výhodné v barvicí lázni nebo v . barvicí lázni současně používat běžných stylizačních prostředků, jakou jsou nappíklad sloučeniny ná bázi reakčního produktu mastného aminu, například stearylaoinu s alkylenoxideo, jako je ethylanoxid a/nebo reakčního produktu kyanurchloridu s asi troCásoobrým molárním mnoostvím arninobenzensulfonové kyseliny a/nebo aminonnftalensulfonové kyseliny. Barvení se může provádět.běžným způsobem při teplotách 60 až 105 °C, s výhodou vytahováním, zvláště při teplotě varu barvicí lázně nebo také v tlakovém‘ tervicío aparátu při teplotě až 120 °C.
Obbzláště výhodnými barvivý obecného vzorce I, připravenými.' způsobem podle vynálezu, jsou barviva uvedená v bodech 2 až 8 definice předmětu vynálezu.
Nássedující . příklady způsob podle vynálezu objasňuj. Díla a procenta jsou míněny hmoosnootné, pokud není jinak uvedeno. Objemové díly mají ke hmotnostním dílům vztah jako litr ke kHograiu.
Pík ladí ‘
28,1 dílu 4-betj-sulfátnethylsulfonyljnilinu se za míchání vnese do 300 dílů vody· Po přidání 36 dílů 1% tyseliny chlnrnvndíknié se vše ochladí na teplotu 5 °C. Při této teplotě se nechá pomolu přikapávat 20 objemových dílů vodného 5n roztoku dusitanu sodného a míchá se pak po dobu asi jedné hodiny. Nadbytek kyseliny dusité se rozruší trochou aoidosulfonové kyseliny.
Ke kopulaci se přidá 22,3 dílu sodné sooi N-fenyltaurinu, rozpuštěné ve Γ50 dílech vody; hodnota pH se ponenáhlýo přidáváním ^d^saec^^^!^ sodného nastaví na přibližně 5,5. ' Po ukončené kopu láci se vytvořená azo^loučeníina vysráží chloridem draselným (v oocossví objemově 25 % vztaženo ne objem roztoku), odsaje se a při teplotě 60 °C se usuší za ' sníženého tlaku.
Získá se oranžově červený práěek obesauujcí sůl, který se ve vodě rozpouutí na žlutě .
oranžoveu barvu a která obstaře, převážně ve formě draselné soli, sloučeninu vzorce
l x
CH2 OSCjH
Hodí se vyiC-kajícío způsobem k barvení (včetně potiskování) barvy aplikačními a fixačními způsoby běžnými pro barviva reaktivní s vláknem a poskytuje oranžová vybarvení a tisky s nádechem . do žlutá s dobrou stálostí na světle a při pnnC·
PPíklad 1a .
postupuje se způsobem popsaným v příkladu 1, místo N-fenyltsurinu se však jakožto kopůlační složky používá ekvivalentního rninžžsví N-/gemaasujfoorolyl/anClinu nebo N-/gaoaassUfo-beta-Uydгo2χpprpyl/εaClicu a tak se získaa! od^ovídaící soli s alkalicýýo kovem azosloučenin vzorce
CH2-S02
CHjOSOjH £J OH SO^M
srovnatelného odstínu.jako azosloučeniny podle příkladu 1 e se stejné tak dobrými·koloristickými vlastnostmi· ' * .
Příkl ad 2
28,1 Dílu 4-bete-sulfátoethylsulfonflθnilinu se diazotuje způsobem popsaným v příkaadu 1. Po rozrušení nedbytku dusité kyseliny se . přidá vychlazený roztok 27,15 dílů N-beta-sulfátoethyl-Z-metlhl-^-chlorBnilinu ve formě sodné soli ve 1 50 dílech vody· a provádí se kopulace nejdříve v silně kyselém prostředí, pozddji přidáním hydrogennuiičitanu sodného při hodnotě pH 5,5 až 6,0. Po ukončené kopu^ci se ezosloučenina přidáním chlorid! draselného vysráží, izoluje se filtrací e usuší se. za sníženého tlaku při teplotě 60 °C.
Získá se orenžový prášek, který kromě elektrolytu obsahuje převážně draselnou sůl szoslolčnniny vzorce гн
CHfSOz ch2 OSO^H
Hodí se vynikajícím způsobem jakožto barvivo a známými aplikačními a fixačními · způsoby pro barviva reaktivní s vlálniem posiluje na bavlně s ne vlně čisté zletooranžové vybarvení a tisk s velmi dobrými stálostmi ne světle a za mokra.
Příklad 2a .
Posik tuje se způsobem popsaným v příkladu 2, místo tam pouužté kopulační složky se však pouHje ekvivalentního mnoožsví N-(gаeа-8uSlfobetа-hldrotlilPpyl/-2-IIlethyl-5-chlootailiil nebo N-/gem-sulfflPtoyl/-2-methll-5-chloltmiliill e tak se získaaí odppoíddaící soH alkaliclých kovů azosloučenin vzorce
SO;>
ch^ch^oso3h nebo
SO2
I z ch^ch^oso3h
které maaí velmi podobný oddtín jako azo81oučtniiy podle příkladu 2 a stejně dobré koloristckké ílastiOlSi.
Příklad 3
Dlazotace a kopulace se provádějí způsobem popsaným v příkladu 1 avšak místo tam použité kopulační složky se použije 28,75 dílů sodné soli N-beta-sulfoethyl-2-methoxy-5-chloranilinu. Po vysrážení takto vytvořené azosloučeniny chloridem draselným z kopulační násady se získá oranžově červený prášek, který obsahuje vedle elektrolytu převážně draselnou sůl sloučeniny vzorce
Sloučenina Je vhodná velmi dobře jako barvivo a poskytuje na bavlně a na vlně oranžová vybarvení s dobrou stálostí na světle a s velmi dobrou stálostí při praní.
Příklad 3a .Jestliže se. použije místo v příkladě 3 uvedené kopulační složky ekvivalentního množství sodné soli N-/gama-sulfo-beta-hydroxypropyl/-2-methoxy-5-chloranilinu a Jinak se postupuje stejně jeko podle příkladu 3, získá se odpovídající barvivo podle vynálezu s velmi podobným odstínem a rovněž s velmi dobrými koloristickými vlastnostmi.
Příklad 4
Diezotace a kopulace se provádějí způsobem popsaným v příkladu 1, místo tam uvedené kopulační složky se věak používá 31,6 dílů sodné soli N-beta-sulfoethyl-N-ethyl-2-methoxy-5-chloranilinu. Takto získaná azosloučenina se izoluje z kopulačního roztoku buS přidáním chloridu sodného nebo rozprašovacím sušením.
Získá se červený prášek, který obsahuje vedle elektrolytu sodou sůl azosloučeniny vzorce <»3
H03S0-CH£CW£S02-(^-W=W-O-N^ 2 s
Hodí se vynikajícím způsobem jako barvivo a poskytuje na bavlně a na vlně červené odstíny s nádechem do žlutá, které mají velmi dobré stálosti.
Příklad 5
Provádí se diazotace 28,1 dílu 4-beta-sulfátoethylsulfonylanilinu podobně jako podle příkladu 1 a diazosuspenze se nechává pomalu vtékat do ochlazeného roztoku 28,75 dílů sodné soli N-beta-sulfoethyl-2-chlor-5-methoxyanilinu v 200 dílech vody, přičemž se udržuje hodnota pH kopulačního roztoku přidáním hydrogenuhličitanu sodného 5 až 6,5. J*o ukončené kopulaci se vzniklá diazosloučenina izoluje rozprašovacím sušením, Získá se oranžový prášek, který obsahuje vedle elektrolytu sodnou sůl sloučeniny vzorce
Je vhodná vynikajícím způsobem jako reaktivní barvivo k barvení a k potiskování bavlny a vlny a posetu je čiré, zlatooranžové vybarvení a tisky, které maaí dobrou stálost na světle a velmi dobré mokré stálosti.
Příklad 6
Diazotace 28,1 dílu 4-veta-sulfátoethylsulfonflenilinu se provádí způsobem podobným v příkladu 1.
Ke kopulaci se přidává 38,75 dílů disodné sooi N,N-bis-/beta-suUfátoetlhrl/-3-chloranilinu, rozpuštěného ve 200 dílech vody a hodnota pH kopulačního roztoku se ponenáhlým přidáváním hydrogeenuhičitenu sodného'nastavuje ne přibližně 5,5 až 6,0. Po ukončené kopulaci se vytvořená azosloučenina izoluje sozprašovecím sušením, Získá se oranžový prášek, který vedle elektrolytu obsahuje sodnou sůl sloučeniny vzorce
Je velmi dobře vhodná jako reaktivní barvivo k barvení (včetně potiskování) bavlny a vlny a poskytuje čirá zlatooranžové vybarvení a tisky s dobrou stálostí na světle a s velmi dobrými stálostmi za mokra.
PPíklad 7
Dílů 4-be^ta-su:Lf^á^1^c^et^hy]^su]^:^c^nyJ^-^2-l^:^(^m^l^niLi^r^u se rozpustí ve 150 dílech vody za přidání 11,5 dílů hydrogenuuhičitanu sodného; pak se přidá .20 objemových,dílů vodného roztoku 5n dusitanu so<d^<ého. Tato směs se po ochlazení na teptoto 0 až 5 °C vlije do smmsi 100 dílů ledu a 36 objemových dílů 31® kyseliny chlorovodíkové. Získaná diazosloučenine přioom částečně vypadne. Míctá se p^ližně po telší dobu jedné todiny při teplotě 0 až 5 °C a pak se nadbytek kyseliny dusité rozruší amidosulfonovou kyselinou.
Ke kopulační reakci se tato diazosuspenze vnese v malých poddlech do studeného roztoku 26,5 dílů sodné sooi N-beaa-sulfoathll-N-athyl-3-methl'n.lirш ve 200 dílech vody a hodnota pH se vsypáním octěnu sodného udržuje na 4 až 5.
Vytvořená azosloučenina se z kopulačního roztoku izoluje bud přidáním chloridu sodného nebo rozprašovacím sušením. Získá se tmavo červený prášek, který obsahuje vedle elektrolytu sodnou sůl sloučeniny vzorce
Tato sloučenina je velmi dobře vhodná jako barvivo a postytuje o sobě známými způsoby aplikace a fixace pro reaktivní barviva na bavlně a na vlně barevně silná, červené vybarvení a tisky s nádechem do žlutá s dobrými stálostmi.
1
Příklad 8
Jestliže se použije místo v příkladu použité kopulační složky 29,5 dílů sodné soli N-/gama-sulfo-bete-hydrooy-propyl/-N-ethyl-3-methylanilinu, získá se sodná sůl sloučeniny
Je to barvivo se stejné dobrými vlastnostmi n prakticky stejného odstínu jako-barvivo podle příkladu 7.
P říkl a d 9
Diazotace n kopulace se provádějí způsobem popsaným v příkladu 7, místo tam uvedené kopulnční složky se však používá 38,1 dílu sodné soU N-/gameaeužfo-beta-acetρ:χlproppl/bN-bete-aceeolylehy/lniliiu. Po vyloučení takto připravené azo81ožčeiii/ rozprašovacím sušením se získá červený prášek, který obsahuje vedle elektrolytu sodou sůl sloučeniny vzorce
Br
CH^OSO^H /Снссн-оо-со-сн^
ACH^CH-CH^SO^
O-CO-CH3
Postytuje běžnými způsoby pro barvení rttktiviíai barvivý na bavlně a na vlně červená vybarvení a tisky s nádechem do žlutá s dobrými obecnými, stálostmi.
Příklad 10
Diazotace a kopulace se prov^<^d^ě:í způsobem popsaným v příkladu 7, místo tam uvedené kopulaCní složky se však ponuce 25,1 dílu sodné sooi N-ethyl-N-eužflethylθailiiž. Po vyloučeni takto připravené azoaložčeiii/ chlorddem draselným z kopulačni násady a usušeni se získá červený prášek, který vedle elektrolytu obsahuje převážně draselnou sůl sloučeniny
vzorce /7=N_^3_N\CaHs
CH£CH2-S03H \n2JV2
CHZ .
OSOjH
Postytuje způsobem aplikace a fixace, obvyklým pro reaktivní barviva na bavlně a na vlně čisté červené vybarvení a tisky s nádechem do žlutá s dobrou stálosti ne světle 8 s velmi - dobrou stálostí při praní.
Příklad 11
Postupuje se způsobem diazotace a kopulace popsaným v příkladu 7, použije se však místo tam použité kopulační složky 36,7 dílů disodné soli N,N-bis-/beta-sulfoethyl/-3-methyleni* linu· Po izolaci takto připravené azosloučeniny rozprašovacím sušením se získá červený prášek, který vedle elektrolytu obsahuje sloučeninu vzorce
I *
OSO^H ^CH^H ^сн^сн^н ve formě sodné soli· Způsobem běžným pro reaktivní barviva se na bavlně a na vlně získají červená vybarvení a tisky s nádechem do žlutá s velmi dobrou stálostí při praní·
Příklad 12
41,1 dílu 2-amino-8-/beta-sulfátoethylsulfonyl/naftalen-6-sulfonové kyseliny se neutrálně rozpustí ve 200 dílech vody přidáním hydrogenuhličitenu sodného a smíchá se s 20 objemovými díly 5n roztoku dusitanu sodného· Tato směs se nechá pomalu vtéci do směsi z 200 dílů . ledu e 35 dílů 31% kyseliny chlorovodíkové a diazotace se nechá pokračovat při teplotě přibližně 10 °C za jednohodinového míchání· Nadbytek kyseliny dusité se rozruší přidáním malého množství amidosulfonové kyseliny.
Do kopulační reakce se přidá chlazený roztok 26,5 dílů sodné soli N-beta-sulfoethyl-N-ethyl-3-methylanilinu ve 150 dílech vody; kopulace se vede ke konci nastavením hodnoty pH na 5,5 až 6 hydrogenuhličitanem sodným· Vytvořená azosloučenina se izoluje rozprašovacím sušením· Získá se tmavočervený prášek, který vedle elektrolytu obsahuje sodnou sůl sloučeniny vzorce
Poskytuje na bavinš a na vlně způsobem barvení a tisku běžným pro reaktivní barviva velmi silná červená vybarvení a tisky s nádechem do žlutá s dobrou stálostí na světle a s velmi dobrými mokrými stálostmi.
Příklad 13
Díly 2-amino-6-vinylsulfonylbenzthiazolu se rozpustí ve 140 objemových dílech 85% kyseliny fosforečné za zahřívání a venkovním chlazením se ochladí na teplotu -5 °C. Vsypáním 6,9 dílů práškovitého dusitanu sodného se diazotuje při stejné teplotě; pak se ještě míchá po dobu dvou hodin. Pak se nechává pomalu přikapávat chlazený vodný roztok 25,75 dílů sodné soli N-/2-chlorfenyl/taurinu při teplotě O °C, a míchá se při stejné teplotě po dobu přibližně dvou hodin. Vysrážená azosloučenina se odfiltruje, vmíchá se do vody a hodnota pH se nastaví hydrogenuhličitanem sodným na přibližně 6; získaný roztok se kléruje při teplotě 50 až 60 °C křemelinou a azosloučenina se vyloučí při teplotě mítnosti chloridem draselným, odsaje a usuší se· Získá se temně červený, elektrolyt obsahující prášek, který obsahuje sůl alkalického kovu sloučeniny vzorce
použití pro reaktivní barviva běžných způsobů fixace na bavlně a na vlně krycí, červená vybarvení s tisky s nádechem do modra s vysokou barevnou silou, která maj dobré všeobecné' stálost.
Příklad 14
Provádí se diazotace a kopulace způsobem popsaným v příkladu 13, jakožto kopulační složky se věak používá 35,3 dílů disodné sol.i N,N-bis-/beeaasuUfooethl/sailinu. Vzniklá azosloučenina, která se izoluje rozprašovacím sušením Je ve foraě sodné soU a odpovídá vzorci
Hodí se vynikajícím způsobem jakožto reaktivní barviva a pos^IuJí na bavlně a ne vlně běžnými, způsoby fixace fi^aU^v^á vybarvení a tisky s velmi dobrou stálostí při praní.
Příklad 15 ai 78
V následujících tabelárních příkaadech svými diazosloikami obecného vzorce II a kopulačními složkami obecného vzorce III charakterizované azosloučeniny obecného, vzorce I podle vynálezu se mohou připravvt podle vynálezu nappíklad způsobem podle shora uvedených příkladů.
Tyto s vláken reaktivní azosloučeniny, pžřipaavené způsobem podle vynálezu vymezují velmi dobré barvářské vlastnosti a posky^jí vybarvení a tisky na v popisu uvedených vláknitých maaeeiálech, zvláště na celulozových vláknitých mateeiálech a ne vlně aplikačními a fixačními způsoby běžnými pro barviva reaktivní s vláknem s dobrými až velmi dobrými stálostmi uvedených odstínů na bavlně.
| Příklad | DltzotloiУt podle vzorce II | Kopulační složka podle vzorce III | O^ds^tín na bavlně |
| 15 | 4-beeatsslfátoethl- | 3-chlor-N-/betatulfoeehyl/anilin | zlato- oranžový |
| 16 | 4-beea-sslfátoetlhrlsulfunr 1θ aúlin | 2,5-<dichlor-N-/beta-s ulfoetty!/annii-n | zlatožlutý |
| 17 | sulfonlatilin | 2-mee^hгl-N-/betasu1foeetyi/anniin | zlatooranžový |
| 18 | 4-beeθ-sslfátoetlhrlsulfolnrlθxdlin | 2,6-dimethyl-N-/beta-silfoethy1/ani' lin | oranžový s nádechem do žlutá |
222632
Kopulační složka podle vzorce III
Příklad
Diazosložka podle vzorce II
OdsSín na bavlně
| 19 | 4-betaesslfátoetl’hlsulfonlailin | 2,3-dichlor-N-/btta-sulfotttylZanilin | oranžový s nádechem do žlltá |
| 20 | 4-beta-sslfátoetlhlsulfonrl8eilii | 2-chlor-5-mettyl- -N-Zbe t a - 23 s lfoe e ty l/anilin | zlatožlbtý |
| 21 | 4-bee8-sslfátoethylsulfoty lanilin | 3-methoxy-N-/betasulfoettyl/anilii | hnědý s nádechem do žlbtá |
| 22 | 4-bee a-s ulfáto e tty 1- s^].fon^li^n^i].d^n | N-ettyl-N-/beta-sllfoettyl/arilin | oranžový s nádechem do žlbte |
| 23 | ^beta-sulfoettylsulfonlaeilin | 2-methhxy----hhor-N-Zbeta-tydroyeettyl/-N-/btta-sul*· foettyl/anilin | červený s nádechem do žlbtá |
| 24 | 4-vitylsulfonelanilin | , 2-m^ei^(^oy^l^l^-/'b<^ta- ' sulfoettyl/anilin | oranžový |
| 25 | 4-beta-fosfátoettylsulfonylanilin | N-bbtyl-N-Zbetasulfoettyl/anilin | oranžový s nádechem do žlbte |
| 26 | 2-s^].f^o-^4-betasulfátoettylsulfotylanilin | 2,5-dichlor-N-Zbe- ' ta-sulfoettyl/anilin | oranžový s nádechem do žlbtá |
| 27 | 2-salfo-4'-betas^]^:fátoebh^^].si^].fonrlanilin | 3-mettyl-N-/beniyl-N-/btta-sulfotttylZanilin | červený s nádechem do žlbtá |
| 28 | 2-brom-4-betasulfátoettyl' sulfonlaailin | 3-meetyl-N-/betatydroDyreetyl/-N-Zbete-sblfoettyl/anilin | červený s . nádechem žlbtá |
| 29 | 2-brom-4-betasulfátoettylsulfotylaailin | N-/beta-tydroyy-betafetyltttylZ-·N-Zbttasulfoettyl/anilin | červený . s nádechem do žlbtá |
| 30 | 2·^β^ο:χι5-ιηβΜ^14/bet8-sslfátotttylsulfonylaailin | 2,5-dichlor-N-ZbetasulfoeetylZaailin | červený s nádechem do žlbte |
| 31 | 2-mm eth o oy - 5 -m metyl- 4-be ee - ss lfátoe tty l·sulfonylariilin | 2-meetyl-5-chlorN-/beea-SslfoeetylZanilin | oranžový |
| 32 | 2-meehooy--5-betasulfátoettylsulfonylaailin | 2,3-dichlor-N-Zbetasulfoettyl/anilin | oranžový s nádechem do žlbte |
| 33 | 2,6-dichlor-4-betasulfátoettylsulfoinrlanilin | N-/beeaasslfoettylZ“ anilin | oranžový s nádechem do žlbtá |
| Příklad | Diazosložka podle vzorce II | Kopulační složka podle vzorce III | Odstín na bavlně |
| 34 | 4-beta-sulfátoethyl- | N-/beta-acetoxyethyl/- | oranžový |
| sulfonylenilin | ^N-Zbeta-sulfoethyl/- anilin | s nádechem do žlutá | |
| 35 | 4-beta-sulfátoethylsulfonylanilin | 3-methyl-N-/betakyanoethyl/-N-betasulfoethyl/anilin | oranžový |
| 36 | 4-beta-sulfátoethylsulfonylanilin | 3-chlor-N-/beta-karboxyethyl/-N-/betasulfoethyl/anilin | oranžový s nádechem do žlutá |
| 37 | 2-nitro-4-beta-sulfátoethylaulfonylanilln | 3-chlor-N-/beta-hydroxyethyl/-N-/betasulfoethyl/anilin' | Červený |
| 38 | 2-beta-sulfátoethylsulfonyl-4-nitroanilin | 3-methyl-N-/betaacetoxyethy1/-N-/beta-sulfoethyl/anilin | červený s nádechem do modra |
| 39 | 3-beta-sulfátoethylsulfonylanilin | N-/2-chlorprop-len-3-yl/N-/betasulfoethyl/anilin | oranžový s nádechem do žlutá |
| 4.0 | 2-methoxy-4-beta sulfátoethylsulfonylanilin | 3-methyl-N-ethylN-/beta-sulfoethyl/anilin | oranžový |
| 41 | 2,5-dimethoxy-4beta-sulfátoethylsulfonylanilin | N-methyl-N-/betasulfoethyl/anilin | oranžový |
| 42 | 2-karboxy-4-betasulfátoethylsulfonylanilin | 3-chlor-N-/beta-acetoxyethyl/-N-/betasulfoethylanilin | oranžový |
| 43 | 2,6-dimethyl-4-betasulfátoethylsulfonylanilin | N-/beta-sulfoethyl/anilin | oranžový |
| 44 | 2-chlor-6-methyl-4beta-sulfátoethylsulfonylanilin | N-/beta-sulfoethyl/anilin | oranžový |
| 45 | 2-brom-5-beta-sulfátoethylsulfonylanilin | N-methyl-N-/betasulfoethyl/anilin | oranžový |
| 46 | 2,5-dichlor-4beta-sulfátoethyl- | N-/beta-hydroxyethyl/-N-/beta-sulfo- | oranžový s nádechem |
| sulfonylanilin | ethyl/anilin | do červena | |
| 47 | 2,6-dibrom-4-betasulfátoethylsulfonylanilin | N-/beta-sulfoethyl/anilin | oranžový |
| 48 | 8-beta-sulfátoethylsulfonyl-2-naftylamin-6-sulfonová | 2-methoxy-5-chlor-N-/beta-sulf oethyl/anilin | červený s nádechem d žlutá |
kyselina
| Příklad | Eirzuslužkr podle vzorce II | Kopplační složka podle vzorce III | Odd^n na bavlně |
| 49 | иužfunyl-2-naatyl- · emin-6-sulfonová kyselina | /-/2-brumprop-1-en- 3-yl/--/bet--иulfu ethhl/enilin | červený s nádechem do žlutá |
| 50 | 6-bet--иulиátuethylsužfU]nl-2-rnrtylamin-1-sulfonová kyselina | 3-chluo---rthyl---/beta-s v^foc thh 1/anilin | červený |
| 51 | 4-beeaassžfátueth'lsužfulnlθrilin | 2,5-^10^^1^-^/-/g^n^m· ssufo-be tahydro^xyroopl·/anilin | čistý zlatožlutý |
| 52 | 4-be Xe - s и ufátoe íbhfl— иužfu]nla-nlin | 2-chlur-3-ierhhl-N-/gaia-sиUfu-brt--hydouxyproupУ/anilin | čistý oranžový s nádechem do žlutá' |
| 53 | 4-beea-ssufátoethy1иužfunylarilin | /-rthyl//-/ramas ulfo-b ett a-hydroxy proupl/8-1lin | oranžový |
| 54 | 4-beeaassufátoetty1иužfulnlθrnlin | 2-mβrhhuyy55chhor-Ν^^ι1-Ν-/-θ^иulfu-bet--hydouxyproppl/aailin | červený s nádechem do žlutá |
| 55 | 4-beta-fusfáturthyl^1^81)11^ | N-/beeeessuťo-alfameehhleГНц1/-nilin | oranžový s nád^eřm do·žlutá |
| >6 | 4-viny lsu lfonf 1rnilin | /-ethyl-N--/gamaиulfu-bet--hyíruxyproppl/arniin | oranžový |
| 57 | 2-sulfo-4-betaиulfátuethylиulЮп^в-ПИп | 3-chlur---/bet·chlurrthyl/-/-/raiaиulfu-bet·-chLur pruupl/8-1lin | oranžový |
| 58 | 2-иulfu-4-bet·иulfáhuethylиulíony/anilin | 3-iβrhhl-N-/brt-Ц^гозхуЬьГег-‘гпг1ethyl/-N-/gama-siiufu-brta-hyíruxyproupl/8e1ein | oranžový s nádechem do červena |
| 59 | 2-bruIn--4bbea-sulfátuethylиžlfu1yl-nilin | --//amar-иžfu-brt--acetuχyprйppl/anilin | červený s nádechem do žlutá . . |
| 60 | 2-brum-4--brtr-иUfátue,thylиžlfunylenilin | 2-mβrhhoyy-5shhor---/brt,·-hydrouylrhhl/---//ai8-sиžfu-brtahpdrouyypooyl/вrnlin | červený |
| Příklad | Dinzosložkn podle vzorce II | KopuPnční sPožkn podle vzorce III | Oddtín na bavPně |
| 61 | 2\6-dichPor-4-betasuPfátoethrPsuPfonrPanilin | ^-^Пэ-- ulf o-a lfamethl em^l/anílin | oranžový s nádechem do ŽPata |
| 62 | 2-nitro-4-beta-suPfátoethylsulfoilanilin | N-ethyl-M/gamn sulfo-beta-hydroxyproopl/annlin | červený |
| 63 | 4-nitro-2-bete-sulfátoethylsulfonyleiilin | 3 -m e Uiy l-N-ϋ ПЪу l“N-/gema-sulf o-betnhydrooxppooyl/anniin | červený s nádechem do modra |
| 64 | 2-kerboxy -4-betasulfátoethylsulfonlenniin | 3-chlor-N-/betn-kyenethy P/^-^N-^,^g^E^ma - s и lfobeta-hpdroxyyroyy1/“ annPin | oranžový |
| 65 | 2,6-dibrom-4-betnsulfátoethylsulfonlanniin | N-/be te-ka rbo^xietoP/“NV/aman-ulfo-betahydroxyppooyl//nniin | oranžový |
| 66 | 8-beea-sslfátoethylsuPfonyP-2-aminonaftnlen-6-sulfonová kyselina | 2-meehooyp--chOor-N-/btta·-sulfotthyl/anilin | červený s nádechem do žlata |
| 67 | 6-beta-sslfátoethhlsuPfonyP-2-aminonaftnlen-1-suionnová | 2-me tOoxy-N-/gnmasulfo-’bnts-Oydroxpproppl/anniin | červený |
| 68 | 8-beea-sslfátoethylsuPfonyP-2-aminonaftnlen-6-sulfonová kyselina | 3-C^:io r-N-//gamasulfoproopl/anniin | oranžový s nádechem do červena |
| 69 | 2-methooxi4-betnsulfátoethylsulfonflanílin | N--mehoP--N“beea-suPfo-alfa -me ehhle Uhl/anilin | oranžový |
| 70 | 2-methooxi5-meehhl- | 3-me t^hpl-^N-e thy 1 -N- | červený |
| - | 4-beeansulfátoethyl- | -//aman-ulfoprooyP/- | s nádechem |
| sulfojnlanílin | anniin | do žllta | |
| 71 | 6-vinylsuHonyl-2nrninobbenttiOn zo 1 | 2-chlor-N-/gamaasulfo-beta-hpdroxp proopP/anniin | červený s nádechem do modra |
| 72 | 6-beea-sulfátoethylsillfonyl^-aminobennZhinzol | ^^ΟρΙ-Ν^β-δ^αΡloyropyP/annPin | bordó |
| 73 | suPfonyl-2-aminonaftnlen | NlN-is-Zbeta-salfo- etOo P/-3-čhPoranniin | oranžový s nádechem do červena |
| 74 | D-beea-sslfátoethyPsuPfonyP-2-aminonaftelen | N,N--is/beta-sulloethyP/ --me thyParnlin | červený s nádechem do žPltá |
| PříkOzd | Dizootložkz podle v2orce II | KoppOzční tložkz podle voorce III | Ods.tín nz bavlně |
| 75 | 4-/betz-tulfátsethгltulfonylmetthl/ziíIí^í | N-/be tz-hydrozxr e М^У-N-/betz-эzlfsetlhУ/-3-chlsrezilii | orznžový t nádechem do žlstá |
| 76 | 3,5-bis-/btta-sulfátoethyltulfon/lmeethyZ-é-meethyziíIí^í | N,N-bis-/gzmzzsslfobetz-hyůro:xrypiĎopy/•3-chOorzzniin | orznžový t nádechem do Žlstá |
| 77 | 4- <-/betz-aulfátoethylsslfonyl/ethУaaiiii | N-etHhrl-N-/betztuOfoethy/^methhУ&zilii | orznžový 8 nádechem do červenz |
| 78 | 5-/betz-sulfáto- tth/lsulfsiylmet^hУ/“ * +1-izftyZzmii | N,N-bbs-/btta-ssl- | orznžový 8 nádechem do červenz |
PŘEDMĚT VYNÁLEZU
Claims (11)
1. Způsob přípravy ve rozpustných azosloučenin, obecného vzorce I
Y-so2-(cH2)n-D-N=N
R* • (() kde onzmnná
Y viiylovos tkspins nnbo tkspins obecného voorce -CHj-CHgP kdn znamená
P ztom chlors, broms nebo flsors, zlkzioyloxytkspins t 1 zž 4 ztomy shlíks, benooyloxytkupins, sslfobtiosylsxyskspiil, benzenilSfoiyloxytkupins nebo tolsentulfo' nyloxyikipins, alkylsufOiyylaπlinotklpiil t 1 zž 4 ztomy shlíks v zlkyoovém podílí nebo arylзlfOiyrl8minotklpiiLl t 6 zž - 10 ztomy shlíks v zrylovém poddls, fenoxy i^pins, íialkylaminosklpiil vždy t 2 zž 4 ztomy shlíks v zlkyoovém podíls, this8slfáSosklpiil, fssfátsskspiis nebo suOfátosklpiis nebo hy<írs:χy8kupinl, n nuOs, eítlo 1 nebo 2,
D - fenylenovos i^pins popřípzdě иЬваНио vznos jedním nebo dvěmz t^l^slit^senty ze ю^оги oa hnusící ho zlkylovos ι^ρΙ^ t 1 zž 4 ztomy shlíks, alksxysklpinl β 1 zž 4 ztomy * shlíks, hydroxylovos t^pins, aOkansyOamiiosklpinl t 1 zž 4 ztomy shlíks v zlkznoylovém poddOs, benzoylzminoskupím, zlkylovos ^spinos t 1 zž 4 ztomy ' siOíks, alko?ylklpinol t 1 zž 4 ztomy shlíks, ztomem chlors e/nebo ssOfosklpinsl slb8tiSuovznos benzooleminotk^s^pí^u«^· ztom chlors, bromu, fOuors e kzrboxysklpinl z/nebo iitooзkspinl z/nebo sslfoskspiil z/nebo t^plm obecného voorce
Y-SO2-/CH2/nkde
Y má thorz svedený výonzm z n znamená číslo 1 nebo 2, nebo znamená naftylenovou skupinu popřípadě substituovanou jednou nebo dvěma sulfoskupinami, nebo znamená bennthiazol-2-ylovou skupinu, která obsahuje ve vázané formě v karbocyklickém kruhu shora uvedenou skupinu obecného vzorce
Y-SO^/C^/nkde Y a n maaí shora uvedený význam, a je popřípadě dále v tomto benzenovém jádru subi^tiu^c^^^án^a jedním sube^1tjLu^<^ne^m ze souboru zahrnujícího alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, hydroxylovou skupinu, ИСуп^з^Лоmindskupinu β 1 až 4 atomy uhlíku, benzoylaminoskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alCoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, atomem chLoru a/nebo sulfoskupinou substiuuovanou benzoyleminoskupinou, nitoosCupinu, atom chloru, atom bromu a sulfosCupinu.
R* atom vodíCu altylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlícu, alkenylovou skupinu s 2 až 4 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinou a/nebo hydroxylovou skupinou substiuuovanou alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy'uhlíku, přičemž fenylový podíl je popřípadě substiuuován methylovou skupinou, methooQpskupinou a/nebo atomem chloru, nebo znamená kyselinou est.eri— fCoovanou hydrorxyalkylovou skupinu s 2 až 4 atomy uhlíku v tomto alCyOovém poddlu, Cyanalkylovou skupinu s 2 až 4 atomy uhlíku . v alkyoovém pojidlu, karbozxy·, Carbonamidonebo CarbalkoxyalCyeenovou skupinu vždy s 1 až 4 atomy uhlíku v alkyoovém nebo v aOCyOenovém pojidlu, haOogenaOCyOovou skupinu s 2 nebo 3 atomy uhlíku nebo haOogenaOkenylovou skupinu s 2 až 4 atomy uhOíCu nebo skupinu obecného vzorce
-A-SO.ýM
Cde znamená
A ethylenovou skupinu nebo propylenovou skupinu vzorce
-ch2-ch2-ch2nebo vzorce
-CH-CHoI 2 CH3 nebo vzorce
-CH--CH 2 I GH3 nebo vzorce
-CHo-CH-CHo. 2 i 2 X
Cde znamená
X hydroxylovou skupinu nebo acyOoxyskupinu alkankarboxylové CyseOiny s 1 až 4 atomy uhlíku nebo aromatické karboxylové kyseliny s 6 až 10 atomy uhlíku nebo alkylsuionnové kyseliny s 1 tž 4 ttomy uhlíku nebo aromatické sulfonové kyseliny nebo atom halogenu, n
R* ttom vodíku, alkylovou skupinu s 1 tž 4 atomy uhlíku, aOkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, popřípadě substiuuovanou hydroxylovou skupinou, ac<^itoxysku^inou, karboxyskupinou, ktrbonamidovou skupinou, Cyanoskupinou nebo atomem halogenu, nebo znamená atom •halogenu nebo triuiubmnehtyoovcu skupinu,
R3 atom vodíky alkylovou skupinu s 1 tž 4 atomy uhOfru, alkoxyskupinu s 1 tž 4 ttomy uhlíku, popřípadě substiuuovanou tydro^lovou skupinou, aceUoxyskupinou, karboxysku224632 plnou, ksгbonamidovou skupinou, kyanoskupinou nebo atomem halogenu, nebo znamená atom halogenu,
M atom vodíku, sodíku nebo draslíku, vyznačený tím, že se dLezotuje sloučenina obecného vzorce II,
Y-SO2-(CH2)n-D-NH2 (II), kde Y, n a D maaí shora uvedený význam a kopuluje se s ' kopuleční složkou obecného vzorce III (li)
12 3 kde M, A, R , R a R· maaí shora uvedený · význam a popřípadě v případě, kdy Y znamená beta-llydrkxyntlylolku skupinu, ezktikučnninu obecného vzorce I s touto íete-lyírkxyetlylovou skupinou se převádí sufl-eta^ím prostředkem na odpokldθajcí azosl-ouč^^^nu obecného vzorce I, kde Y znamená beta-sulfátoettyoovou skupinu nebo se ezotlkuδenine obecného vzorce I s touto íetn->lydrkntlylovku skupinou převádí fosfaizaadním prostředkem na kdpooldaaící ezo81oučnninu obecného vzorce I, kde Y znamená íetn->fktfátoettylovou skupinu popřípadě na jejich деИ.
2 3
2. Způsob podle bodu 1 pro přípravu ezk81kučnnin obecného vzorce I, kde Y, n, R·, R a M msaí v bodu 1 uvedený význam a kde znamená
D nnyiSnkloou skupnnu popřpaedč 8uíttltoosakou П^п1П1 dvmrna ^^^^е^у ze. · skubkru zahrnujícílo alkylkvou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkkxytkupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, hydroxyl. ovou skupinu, elkenkylaiinktkupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkyoovém podílu, ínnzoylniinktkupinu substituovanou popřípadě al-kylovou skupinou β 1 až 4 atomy uhlíku, eikoxytkupinot s 1 až 4 atomy uhlíku, atomem chloru a/nebo tulfotkupinou, atom chloru, bromu nebo fluoru, karboxylovou skupinu a/nebo nitrotkupint, a/nebo s^^Lf^osk^]?!^nu, nebo D znamená п^^уПщ^^ skupinu popřípadě substituovanou jednou nebo dvěma nami nebo D znamená beníthiezol-2-y0ovot skupinu, která obsahuje v kerbocyklickém kruhu skupinu obecného vzorce
Y-So2(CH2)nkde Y a n maaí shora uvedený význam a je popřípadě dále v tomto benzenovém jádru ^Ьь^!tuováno jedním subetiuientem ze souboru zahrnuícího azylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, aikoxytkupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, lydгoxyiovku · skupinu, aikenoylaiinotkupinu s s 1 až 4 atomy uhlíku v elky0ovéi pod^u, ínnzoylaminkskupinu popřípadě subs tipovanou alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, elkoxytkupinou a 1 až 4 atomy uhlíku, atomem chloru a/nebo sulfoskupinou, nitroskupinou, atom chloru, atom bromu, a ttlfotkupinku,
R1 atom vodíky al.tylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhl^^ a^enylovou skupinu s 2 až 4 atomy uhlíku, nebo mmttylovou skupinou a/nebo atomem chloru popřípadě substipovanou ínnzyiovku nebo fenethylovou skupinu nebo hydroxy alkylovou skupinu s 2 až 4 atomy uhHku, kyselinou n8tnrifk0oaankt hydro^palkylovou skupinu s 2 až 4 atomy uhlíku v alkylovém pod^u nebo kysnoalkyiovku skupinu s 2 až 4 atomy uhlíku v alkylovém podOu, karbo^-, karbonamido- nebo ksríslkoxyslkylovou skupinu vždy s 1 až 4 atomy uhlíku v sí^^o<^5^(^í s v niknnylovéi poddlu nebo halogenyIkylovou skupinu s 2 nebo 3 atomy uhlíku nebo lnlkgnnalkenyikvku skupinu s 2 až 4 atomy uhlíku v elkcenylovém poddlu a
A ethylenovou skupinu, vyznačený tím že se diazotuje sloučenina obecného vzorce II, kde Y, n a D mají shora uvedený význam a kopuluje se s kopulační složkou obecného vzorce III,
12 3 kde M, A, R , R a R mají shora uvedený význam a popřípadě v případě, kdy Y znamená beta-hydroxyethylovou skupinu, azosloučeninu obecného vzorce I s touto beta-hydroxyethylovou skupinou se převádí sulfatačním prostředkem na odpovídající azosloučeninu obecného vzorce I, kde Y znamená beta-sulfátoethylovou skupinu nebo se azosloučenina obecného vzorce I s touto beta-hydroxyethylovou skupinou převádí fosfatizačním prostředkem na odpovídající azosloučeninu obecného vzorce I, kde Y znamená beta-fosfátoethylovou skupinu popřípadě na jejich soli·
3. Způsob podle bodu 1 pro výrobu ve vodě rozpustných azobarviv obecného vzorce I, kde Y, n, R2, R3 a M mají v bodu 1 uvedený význam a D znamená fenylenovou skupinu popřípadě substituovanou jedním nebo dvěma substituenty ze souboru zahrnujícího alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, hydroxylovou skupinu, alkanoyloamino8kupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylovém podílu, benzoylaminoskupinu substituovanou popřípadě alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, atomem chloru a/nebo sulfoskupinou, atom chloru, bromu nebo fluoru, karboxy lovou skupinu a/nebo nifroskupinu a/nebo sulfoskupinu, nebo D znamená naftylenovou skupinu popřípadě substituovanou jednou nebo dvěma sulfoskupinami nebo D znamená benzthiazol-2-ylovou skupinu, která obsahuje v karbocyklickém kruhu skupinu obecného vzorce
Y-so2(CH2)nkde Y a n mají shora uvedený význam a je popřípadě dále v tomto benzenovém jádru substituována jedním substituentem ze souboru zahrnujícího alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, hydroxylovou skupinu, alkanoylaminoskupinu в 1 až 4 atomy uhlíku v alkylovém podílu, benzoylaminoskupinu popřípadě substituovanou alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, atomem chloru, в/nebo sulfoskupinou, nitroskupinu, atom chloru, atom bromu, a sulfoskupinu, r! atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu s 2 až 4 atomy uhlíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku substituovanou fenylovou skupinou a/nebo hydroxylovou skupinou, přičemž je tento fenylový zbytek popřípadě substituován methylovou skupinou, methoxyskupinou a/nebo atomem chloru, nebo znamená kyselinou esterifikovanou hydroxyalkylovoir skupinou s 2 až 4 atomy uhlíku v tomto alkylovém podílu, kyanalky lovou skupinu s 2 až 4 atomy uhlíku v alkylovém podílu, ‘karboxy-, karbonamido- nebo karbalkoxyalkylénovou skupinu vždy s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylovém nebo alkylenovém podílu, halogenalkylovou skupinu s 2 nebo 3 atomy uhlíku nebo halogenalkenylovou skupinu s 2 až 4 atomy uhlíku nebo skupinu obecného vzorce
-A-SO^M kde znamená
A ethylenovou skupinu nebo propylenovou skupinu vzorce
-ch2-ch2-ch2nebo vzorce
GH-CHO-
I á GH3 nebo vzorce nebo vzorce kde znamená
X hydroxylovou skupinu nebo alkanoyloxyskupinu s 1 až 4 etomy uhlíku v alkyoovém podílu nebo benzoyloxyskupinu nebo slkylsulforlovou skupinu s 1 ež 4 atomy uhlíku nebo fenylsulOonylo:yskupinu nebo atom halogenu, vyznačený tím, že se diazotuje sloučenina obecného vzorce II, kde X, n a D mají.shora uvedený význam a kopuluje se s kopulační složkou obecného vzorce III, kde M, A, R 1 , R a R3 maaí shora uvedený význam, a popřípadě v případě, kdy Y znamená beta-hydrlχyřthylovou sku pinu, azosloučenina·obecného vzorce X s touto beta-hydroχyřthylovlu skupinou se převádí sulfeaačním prostředkem na odpooíddaící azosloučeninu obecného vzorce I, kde Ϊ znamená beta-sulfátoethylovlu skupinu nebo se azosloučenina obecného· vzorce I s touto břta-hydrlχyethylovou skupinou převádí fosfatzaačním prlstřddkem na ^pcní-ddaící azosloučeninu obecného vzorce I, kde Y znamená beta-flsfátoethylovlu skupinu popřípadě na jejich soU. ,
4. Způsob podle bodu 2 pro přípravu azosloučenin obecného vzorce kde znamená
Y vinylovdu skupinu nebo beta-sulfátoet^yrlovou · skupinu obecného · vzorce
МОзЗО-СН2-СН2 kde · zhamená M skupinu definovanou v bodu 1 r4 atom vodíku nebo methylovou skupinu nebo meehooqrskupinu,
R· atom vodíku nebo chloru,
R atom vodíku nebo ethylovou skupinu a
M má v bodu 1 uvedený význam, vyznačený tím, že se diazotuje sloučenina obecného vzorce
Y-SOZ kde Y má shora uvedený význam, a kopuluje se se sloučeninou obecného vzorce kde K, R4, R5 e M mají shora uvedený význam.
5. ZpCLaob poOde bodu 2 pro přípravu eazoSouUenina oOecného vzooce kde znamená
Cl
NH-CH^CH^SC^M z^nylozou.skupinu neOo Oeta-oulfátoettyrlovou skupinu a má v
Oodu 1 uvedený význem vyznačený tím, že oe diazotuje sloučenina oOecného vzorce kde X má shora uvedený význam, kde
M má shora uvedený význam.
kde
6. ZpůsoO znamená podle Oodu 3 pro a kopuluje se se sloučeninou oOecného vzorce přípravu azosloučeniny obecného vzorce
CH^CH^^^M vinylovou neOo Oeta-sulfátoetřyilovou skupinu a má v Oodu
1 .uvedený význam, vyznačený tím, že se diazotuje sloučenina oOecného vzorce kde Y má shore uvedený význam a
Y—SO,
NHz kopuluje se se sloučeninami oOecného vzorce
CHgCHžSOojM
CHHjCH^SO^M kde M má shore uvedený význem
7. ZpůsoO podle bodu 2 pro přípravu azosloučeniny obecného vzorce
CHžCHžS03M kde znamená
Y vinylovou skupinu nebo beta-sulfátoethylovou skupinu,
M má význam uvedený v bodu 1 a znamená atom vodíto nebo mettylovou stopinu, vyznačený tím, že se diazotuje sloučenina' obecného vzorce ' Sr kde Y má shora uvedený význam a kopuluje se se sloučeninou obecného vzorce kde R má stora uvedený význam.
8. Způsob ’ podle bodu 1 pro přípravu azosloučeniny obecného vzorce
N=N ^CH-CH^SOoM \н-СН^-5О^М ' . kde znamená
Y vinylovou skupinu nebo beta-sulfátoettylovou skupinu,
M má význam uvedený v bodu 1, vyznačený tím, že se diazotuje sloučenina obecného vzorce kde Y má shora uvedený význam a kopuluje se se sloučeninou obecného vzorce СН2СН£Я^М
NZ kde M má shora uvedený význam.
9. Způsob podle bodu 1 pro přípravu azosloučeniny obecného vzorce I, kde znamená
Y · vinylovou skupinu, beta-sulfátoettylovou skupinu, beta-chllrethylovlu skupinu, beta-acetlxyettyltvou skupinu, beta-thilsulfáloettylovlu skupinu, nebo beta-flsfátlethylovou skupinu, n nulu,
D fenylsnovou skupinu popřípadě substituovanou jedním hebo dvěma substituenty me souboru zahrnnuícího alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,-alkarnylaminoskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkanoylovém poddlu, atom chloru, atom bromu a kBrboxyskupinu a/nebo nitooskupinu a/nebo sulfoskupinu, nebo znamená naftylenovou skupinu substiuuovanou popřípadě jednou sulfoskupinou nebo znamená benzZhiвzol-2-ylovlu skupinu, která obsahuje ve vázané formě v karbocyklickém kruhu v bodu 1 definovanou skupinu obecného vzorce '
Y-SO2(CH2)n a je popřípadě v tomto benzenovém jádru, dále substituována alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, atomem chloru nebo sulfoskupinou, atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, benzylovou skupinu, alkylovou skupinu ’s 2 až 4 atomy uhlíku substituovanou fenylovou skupinou, hydroxylovou skupinou, acetoxyskupinou, propionyloxyskupinou, kyanoskupinou, karboxyskupinou, karbonamidoskupinou nebo atomem chloru, nebo znamená chlorelkenylovou skupinu s 2 až 4 atomy uhlíku, nebo bromalkenylovou skupinu s 2 až 4 atomy uhlíku nebo znamená skupinu obecného vzorce
-A-SOjMkde znamená
A ethylenovou skupinu nebo propylenovou skupinu charakterizovanou v bodu 1, přičemž X znamená hydroxylovou skupinu, acetoxyskupinu nebo propionyloxyskupinu nebo atom chloru nebo atom bromu a
R, RJ a M mají v bodu 1 uvedený význam, vyznačený tím, že se diazotuje sloučenina obecného vzorce II, kde Y a D mají shora uvedený
12 3 význam a kopuluje se se sloučeninou obecného vzorce III, kde R , R , R<,*. A a M mají shora uvedený význaip.
10. Způsob podle bodů 2, 4, 5 a 7 pro přípravu azosloučeniny v bodu 2,4, 5 a 7 uvedených obecných vzorců, kde jednotlivé symboly mají vždy v bodu 2, 4, 5 a 7 uvedený význam a a Y znamená vždy beta-sulfátoethylovou skupinu, vyznačený tím, že se diazotuje vždy uvedená aminosloučenina, kde jednotlivé symboly mají význam podle uvedených bodů a Y znamená vždy beta-sulfátoethylovou skupinu a kopuluje se s příslušnou kopulační složkou.
11. Způsob podle bodů 3, 6, Q, 9 pro přípravu azosloučeniny v bodu 3, 6, 8, 9 uvedených obecných vzorců, kde jednotlivé symboly mají vždy v bodu 3, 6, 8, 9 uvedený význam a Y iznamená vždy beta-sulfátoethylovou skupinu, vyznačený tím, že se diazotuje vždy uvedená aminosloučenina, kde jednotlivé symboly mají význam podle uvedených bodů a Y znamená vždy beta-sulfátoethylovou skupinu a kopuluje se s příslušnou kopulační složkou.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3041891 | 1980-11-06 | ||
| DE19813113001 DE3113001A1 (de) | 1980-11-06 | 1981-04-01 | Wasserloesliche monoazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS224632B2 true CS224632B2 (en) | 1984-01-16 |
Family
ID=25788960
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS818102A CS224632B2 (en) | 1980-11-06 | 1981-11-04 | Method for producing in water soluble azo-compounds |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4652634A (cs) |
| EP (1) | EP0051808B1 (cs) |
| KR (1) | KR880002248B1 (cs) |
| AR (1) | AR241250A1 (cs) |
| BR (1) | BR8107192A (cs) |
| CS (1) | CS224632B2 (cs) |
| DE (2) | DE3113001A1 (cs) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3441272A1 (de) * | 1984-11-12 | 1986-05-15 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Faserreaktive monoazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe |
| DE3537260A1 (de) * | 1985-10-12 | 1987-04-16 | Hoechst Ag | Mischungen wasserloeslicher reaktivfarbstoffe |
| DE3614045A1 (de) * | 1986-04-25 | 1987-11-05 | Hoechst Ag | Wasserloesliche monoazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe |
| DE3710176A1 (de) * | 1987-03-27 | 1988-10-13 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung des lithiumsalzes eines faserreaktiven azofarbstoffes |
| DE3717814A1 (de) * | 1987-05-27 | 1988-12-08 | Bayer Ag | Reaktivfarbstoffe |
| DE3828849A1 (de) * | 1988-08-25 | 1990-03-01 | Hoechst Ag | Wasserloesliche azoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe |
| DE3927790A1 (de) * | 1989-08-23 | 1991-02-28 | Bayer Ag | Reaktivfarbstoffe |
| DE4226374A1 (de) * | 1992-08-10 | 1994-02-17 | Bayer Ag | Verfahren zum Färben von Polyurethankunststoffen mit Monoazoeinbaufarbstoffen sowie neue Monoazofarbstoffe |
| US5432266A (en) * | 1991-06-22 | 1995-07-11 | Bayer Aktiengesellschaft | Fiber-reactive monoazo and disazo dyes |
| AU653086B2 (en) * | 1991-12-26 | 1994-09-15 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Bisazo compounds and method for dyeing or printing fiber materials using the same |
| DE59307910D1 (de) * | 1992-03-05 | 1998-02-12 | Ciba Geigy Ag | Reaktivfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
| US5356440A (en) * | 1992-07-31 | 1994-10-18 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the dyeing of synthetic polyamide fibre materials |
| WO2002057370A1 (en) * | 2001-01-17 | 2002-07-25 | Korea Research Institute Of Chemical Technology | Dispers-reactive dyes containing acetoxymethylsulfone or vinylsulfone and their process |
| CN102292399A (zh) * | 2008-11-20 | 2011-12-21 | 德司达染料德国有限责任公司 | 环氟化活性染料 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE500513A (cs) * | 1950-01-09 | |||
| DE2159216A1 (de) * | 1971-11-30 | 1973-06-14 | Hoechst Ag | Neue wasserloesliche disazofarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung |
| CH586739A5 (cs) * | 1973-10-17 | 1977-04-15 | Hoechst Ag | |
| DE2653478C3 (de) * | 1976-11-25 | 1980-03-06 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Wasserlösliche Farbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung zum Färben und Bedrucken von Cellulose- und Polyamidfasermaterialien |
-
1981
- 1981-04-01 DE DE19813113001 patent/DE3113001A1/de not_active Withdrawn
- 1981-10-28 EP EP81109104A patent/EP0051808B1/de not_active Expired
- 1981-10-28 DE DE8181109104T patent/DE3164603D1/de not_active Expired
- 1981-11-04 KR KR1019810004284A patent/KR880002248B1/ko not_active Expired
- 1981-11-04 CS CS818102A patent/CS224632B2/cs unknown
- 1981-11-04 AR AR81287341A patent/AR241250A1/es active
- 1981-11-05 BR BR8107192A patent/BR8107192A/pt unknown
-
1986
- 1986-01-15 US US06/819,988 patent/US4652634A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0051808A2 (de) | 1982-05-19 |
| KR880002248B1 (ko) | 1988-10-20 |
| BR8107192A (pt) | 1982-07-27 |
| DE3113001A1 (de) | 1982-06-09 |
| EP0051808B1 (de) | 1984-07-04 |
| EP0051808A3 (en) | 1983-01-19 |
| DE3164603D1 (en) | 1984-08-09 |
| KR830007768A (ko) | 1983-11-07 |
| US4652634A (en) | 1987-03-24 |
| AR241250A1 (es) | 1992-03-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CS224632B2 (en) | Method for producing in water soluble azo-compounds | |
| KR910001687B1 (ko) | 트리펜디옥사진 비닐 설폰의 제조방법 | |
| KR850001475B1 (ko) | 셀룰로스 섬유용 아조 염료의 제조방법 | |
| EP0020161A2 (en) | Azodyestuffs derived from 5-membered heterocyclic amines and aromatic couplers containing sulpho-groups, or salts thereof and their use in dyeing polyamide fibres | |
| EP0022575A1 (en) | Reactive monoazo dyes, a process for their production and their use for dyeing cellulosic fibers and cellulosic textiles | |
| KR890002642B1 (ko) | 반응성 단일 관능형 비스 아조 블루-블랙 염료의 제조방법 | |
| JPS5855987B2 (ja) | シンキナスイヨウセイアゾセンリヨウノ セイホウ | |
| JP4024296B2 (ja) | アミノナフタリン列からのカップリング成分を有する反応性アゾ染料 | |
| US4283196A (en) | Process for coloring fiber materials with azo dyestuff containing --SO2 CH2 CH2 OSO3 H and --N(CH2 CH2 OSO.sub. H)2 groups | |
| KR880002250B1 (ko) | 수용성 디스아조 화합물의 제조방법 | |
| US4271072A (en) | Azo dyestuffs containing -SO2 CH2 CH2 OSO3 H and -N(CH2 CH2 OSO3 H)2 groups | |
| CA1097622A (en) | Water-soluble dyestuffs, process for preparing them and their use for dyeing and printing cellulose and polyamide fiber materials | |
| ITRM960342A1 (it) | Coloranti per dispersione monoazo (caso 150-5866). | |
| KR900004223B1 (ko) | 반응성 디스아조 염료의 제조방법 | |
| US3519616A (en) | Water-soluble monoazo dyestuffs | |
| EP0503385B1 (de) | Verdoppelte Phenylazo- oder Naphthylazobenzole mit mehreren reaktiven Gruppen sowie deren Zwischenprodukte | |
| US2623884A (en) | Condensation products of alkenyl | |
| EP0071035A1 (en) | Reactive mono-functional bisazo blue-black dye | |
| CA1060436A (en) | Process for preparing reactive xanthene dyestuffs | |
| CH395397A (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| JPH07316452A (ja) | 繊維反応性アゾ染料 | |
| KR100352808B1 (ko) | 섬유반응성디스아조염료 | |
| DE2161553C3 (de) | Wasserlösliche, faserreaktive Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken von Leder, Wolle, Seide und Materialien aus Polyamid- oder Polyurethanfasern oder negativen oder regenerierten Cellulosefasern | |
| US3636064A (en) | Anthraquinone reactive dyes | |
| EP0374815A1 (de) | Kupferkomplex-Formazan-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe |