CS224025B1 - Spósob přípravy aduktov na báze epoxidových živíc - Google Patents
Spósob přípravy aduktov na báze epoxidových živíc Download PDFInfo
- Publication number
- CS224025B1 CS224025B1 CS750781A CS750781A CS224025B1 CS 224025 B1 CS224025 B1 CS 224025B1 CS 750781 A CS750781 A CS 750781A CS 750781 A CS750781 A CS 750781A CS 224025 B1 CS224025 B1 CS 224025B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- epoxy
- preparation
- adducts
- bitumens
- resin
- Prior art date
Links
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 title claims description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims description 13
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims description 11
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 5
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- -1 saturated aliphatic monocarboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 10
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 10
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N formic acid Substances OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 3
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 3
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 3
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 2
- 230000001050 lubricating effect Effects 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000003915 air pollution Methods 0.000 description 1
- RWYFURDDADFSHT-RBBHPAOJSA-N diane Chemical compound OC1=CC=C2[C@H]3CC[C@](C)([C@](CC4)(O)C#C)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1.C1=C(Cl)C2=CC(=O)[C@@H]3CC3[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@@](C(C)=O)(OC(=O)C)[C@@]1(C)CC2 RWYFURDDADFSHT-RBBHPAOJSA-N 0.000 description 1
- LVTYICIALWPMFW-UHFFFAOYSA-N diisopropanolamine Chemical compound CC(O)CNCC(C)O LVTYICIALWPMFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043276 diisopropanolamine Drugs 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 238000005461 lubrication Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000002557 mineral fiber Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 229940068886 polyethylene glycol 300 Drugs 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000005496 tempering Methods 0.000 description 1
- 239000003799 water insoluble solvent Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Epoxy Resins (AREA)
Description
Vynález sa týká spósobu přípravy aduktov na báze epoxidových živíc.
K přípravě lubrikačných kompozici! na úpravu skleněných a minerálnych vlákien našli široké uplatnenie rózne adukty na báze epoxidových živíc a amínov. Z celej palety roznych aduktov naš’i najrozšírenejšie použitie adukty dialkanolamínov s epoxidovými živicami na báze dianu, či už samotného alebo dále] modifikované podl'a požadovaných aplikačných vlastností vlákien.
Syntézu týchto základných aduktov, hlavně na báze dietanolamínu a epoxidových živíc dianového typu ako prvé popísali R. Wong a P. W. Sullivan [USA patent číslo
449 281, NSR pat. č. 1 494 881, franc. pat. č. 1 371 900, 1 371 901, 1 436 219, brit. pat. č. 1 103 325). Autoři týmto spósobom vyriešili možnosí použitia týchto živíc do lubrikačných kompozici! na báze vody ako nosného média. Přípravu aduktov uskutočňujú v prostředí organických vodou rieditel'ných rozpúšťadlách ako diacetónalkohoi, aceton, isopropylalkohol a pod. Pri aplikácii týchto roztokov aduktov do lubrikačných kompozícií k úpravě vlákien rozpúšťadlá použité pri ich syntéze pri sušení vlákien prchajú t. j. dochádza k ich znehodnoteniu. Týmto spósobom dochádza zároveň k znečisťovaniu ovzdušia. Okrem tejto možnosti sice autoři uvádzajú aj možnosť získania aduktov bez organických rozpúšťadiel tak, že syntézu je možné viesť v prostředí rozpúšťadiel nerozpustných vo vodě, napr. toluén a vzniknutý adukt po okyselení extrahovat vodou. Priemyselné využitie tohto spósobu je však náročné na zariadenie a predíženie výrobného cyklu. Popísané nevýhody týchto riešení sa odstránia spósobom podl'a vynálezu.
Vynález popisuje bezrozpúšfadlový spósob přípravy aduktov na báze epoxidových živíc na báze dianu o obsahu 0,20 až 0,58 epoxiekv./100 g a sekundárných dialkanolamínov s 4 až 6 atómami uhlíka adíciou pri dodržaní molárneho poměru medzi epoxidovou skupinou a aminovým vodíkom 1 : 0,2 až 1,2. Podstata vynálezu spočívá v tom, že reakcia sa uskutočňuje v tavenine epoxidovej živíce pri teplote 30 až 100 °C v přítomnosti nasýtených alifatických monokarboxylových kyselin s 1 až 3 atómami uhlíka v množstve odpovedajúcom 10 až 110 % stechiometrického množstva potřebného k neutralizaci! dialkanolamínu.
Pri priemyselnej přípravě aduktov sa postupuje tak, že k tavenine epoxidovej živice sa přidá kyselina mravčia, octová alebo propiónová a dialkanolamín. Násada sa zhomogenizuje a reakcia sa nechá prebiehať
| pri zvýšenej teplote pódia konzlstencle ná- | živice na báze diánu a epichlórhydrínu o | |
| sady do ukončenia adície. Nakolko pri ho- | obsahu 0,53 epoxiekv./100 g, ktorá sa vy- | |
| mogenizácii dochádza k exotermickému u- | hriala na 50 °C. K 42 g dietanolamínu sa | |
| voineniu tepla sposobenému neutralizáciou | přidala kyselina octová a po vytemperova- | |
| aminu kyselinou, je výhodné pri laboratoř- | ní na 50 °C sa adičná soí za miešania pri- | |
| nom výskume technologických podmienok | dala k epoxidovej živici. Množstvo kyselí- | |
| připravit oddelene roztok aminu s kyselí- | ny, exoterm Te a jeho čas Se sú uvedené v | |
| nou a ten po vytemperovaní přidat k živici, | tabulke. | |
| aby nedošlo k skresleniu výsledkov merania. Adukty je možné doriedit vodou na požadovanú konzistencím | Te = Tma.( Tn | |
| Vynález je ďalej objasněný formou príkla- | Tma·. — maximálna teplota v čase Se | |
| dov. | Tn — počiatočná teplota násady | |
| Příklad 1 | ||
| Do banky sa předložilo 76 g epoxidovej | ||
| kyselina | Te | Se |
| (g) | (°C) | (min] |
| 0 | 98 | 5,5 |
| 2,4 | 82 | 7,5 |
| 4,8 | 64 | 10,5 |
| 7,2 | 41 | 15,0 |
| 12, Q | 12 | 45,0 |
| Živica s 12 g kyseliny octovej sa zriedila | 1 s tým rozdielom, že k neutralizácii dieta- | |
| vodou na 50% roztok o viskozitě 605 mPa . | nolamínu sa použila kyselina mravčia. Množ- | |
| . s pri 20 °C a farbe 5 mg . J2. | stvo kyseliny, exoterm Te a jeho čas sú uvedené v tabulke. | |
| Příklad 2 | ||
| Postup příprava aduktov ako v příklade | ||
| kyselina | Te | Se |
| (g) | (°C) | (min) |
| 0 | 98 | 5,5 |
| 2,2 | 78 | 8,0 |
| 6,5 | 49 | 14,0 |
| 10,9 | 11 | 35,0 |
| Živica s 10,9 g kyseliny mravčej sa zrie- | 1, s tým rozdielom, že k neutralizácii dieta- | |
| dila vodou na 50% roztok o viskozitě 210 | nolamínu sa použila kyselina propiónová a | |
| mPa . s pri 20 °C a farbe 4 mg . J2. | teplota násady Tn bola 80 °C. Dosiahnuté výsledky sú uvedené v tabulke. | |
| Příklad 3 | ||
| Postup přípravy aduktov ako v příklade | ||
| kyselina | Te | Se |
| (g) | (°C) | (min) |
| 0 | 102 | 1,5 |
| 8,9 | 67 | 2,0 |
| 14,8 | 57 | 3,0 |
| Živica s 14,8 g kyseliny propiónovej sa | živice na báze dianu a epichlórhydrínu o | |
| zriedila vodou na 50% roztok o viskozitě | obsahu 0,21 epoxiekv./100 g, 21 g dietanol- | |
| 461 mPa . s/20 °C a farbe 7 mg . J2. | aminu a 6 g kyseliny octovej. Adícia sa uskutočňovala 40 minút pri 100 °C. Priprave- | |
| Příklad 4 | ný adukt je tuhej konzistencie s teplotou |
topenia 56 až 58 °C.
Do banky sa předložilo 90 g epoxidovej
Příklad 5
Do banky sa předložilo 76 g epoxidovej živice na báze diánu a epichlórhydrínu o obsahu 0,51 epoxiekv./100 g, 53,3 g diizopropanolamínu, 16,8 g kyseliny octovej. Adícia sa uskutečňovala 50 minút pri 70 °C. Připravený adukt je číra hmota o teplote topenia 58 až 60 °C.
Příklad 6
Roztok živice podlá příkladu 1 sa použil k úpravě skleněných vlákien vo formě lubrikácie uvedenej v tabufke.
zložka % hmot.
| polyvinylacetátová disperzia (50 °/o) | 6,0 |
| roztok živice (50 °/o) | 5,0 |
| 3-metakryloyloxipropyltrimetoxy- | |
| lan | 0,2 |
| polyetylénglykol 300 | 0,1 |
| kyselina octová | 0,1 |
| voda |
Skleněné vlákna sa po úpravě vysušili pri 130 °C 4 hodiny. Na povrchu obsahovali 1,2 % lubrikačného nánosu pružného charakteru, ktorý zlepšuje ich spracovanie sekáním pri výrobě prepregov. Bez použitia živice sa skleněné pramene 1’ahko rozvlákňujú, čo má za následok ich zhoršené spracovanie sekáním.
Claims (1)
- PŘEĎME'Sposob přípravy aduktov na báze epoxidových živíc na báze dianu o obsahu 0,20 až 0,58 epoxiekv./100 g a sekundárných dialkanolamínov 4 až 6 atómami uhlíka adíciou pri dodržaní molárneho poměru medzi epoxidovou skupinou a aminovým vodíkom 1:0,2 až 1,2, vyznačujúci sa tým, že reakciaVYNALEZU sa uskutečňuje v tavenine epoxidovej živice pri teplote 30 až 100 °C v přítomnosti nasýtených alifatických monokarboxylových kyselin s 1 až 3 atómami uhlíka v množstve odpovedajúcom 10 až 110 % stechiometrického množstva potřebného k neutralizácii dlalkanolamínu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS750781A CS224025B1 (cs) | 1981-10-14 | 1981-10-14 | Spósob přípravy aduktov na báze epoxidových živíc |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS750781A CS224025B1 (cs) | 1981-10-14 | 1981-10-14 | Spósob přípravy aduktov na báze epoxidových živíc |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS224025B1 true CS224025B1 (cs) | 1983-12-30 |
Family
ID=5424335
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS750781A CS224025B1 (cs) | 1981-10-14 | 1981-10-14 | Spósob přípravy aduktov na báze epoxidových živíc |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS224025B1 (sk) |
-
1981
- 1981-10-14 CS CS750781A patent/CS224025B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1420797C3 (de) | Verfahren zur Überführung von Polyglycidylpolyathern mehrwertiger Phenole in hochmolekulare vernetzte Produkte | |
| DE69935412T2 (de) | Verbindung mit einer anwendung als mineralfaserbindemittel und verfahren zur herstellung | |
| DE69126488T2 (de) | Siloxane mit hoher Festigkeit und ihre Verwendung zur Änderung der Zähigkeit von Epoxylharzen | |
| KR970002521B1 (ko) | 수(水)-분산성 폴리아민-에폭시 첨가생성물 및 에폭시 코우팅 조성물 | |
| DE69606432T2 (de) | Verfahren zur herstellung von epoxidharzhärtern | |
| DE2757733A1 (de) | Verfahren zur herstellung von mit wasser verduennbaren, mit base neutralisierten saueren harzen | |
| DE1041688B (de) | Verwendung von Addukten aus Polyaminen und Monoepoxyden zum Haerten von Polyepoxyden | |
| DE1130174B (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyaetherharzen | |
| CA1222774A (en) | Method for making phenol-formaldehyde-polyamine curing agents for epoxy resins | |
| DE69125087T2 (de) | Phenolharz, Verfahren zur Herstellung dieses Harzes, und dieses Harz enthaltende Mischung zum Verkleben von Mineralfasern | |
| CH537963A (de) | Verwendung von substituierten Phenolen im Gemisch mit 3,5,5-Trimethyl-3-aminomethylcyclohexylamin und/oder Menthandiamin als Vernetzungsmittel für Epoxidverbindungen | |
| EP0049393A2 (de) | Hitzehärtbare, Amid- und Imidgruppen enthaltende Poly-Kondensationsprodukte und ihre Verwendung | |
| DE1058255B (de) | Verfahren zur Herstellung von stickstoffhaltigen Epoxyharzen | |
| DE2706771C2 (sk) | ||
| CS224025B1 (cs) | Spósob přípravy aduktov na báze epoxidových živíc | |
| DE19848113C2 (de) | Härtungsmittel für wäßrige Epoxidharzdispersionen | |
| DE2910110A1 (de) | Epoxidharz-zusammensetzung | |
| DE1933637C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von härtbaren harzartigen Produkten auf der Basis von Epoxydharz und wenig löslichen Mono- oder Dianhydriden von mehrbasischen Carbonsäuren | |
| DE2734621C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von mit einem Ton verdickten Schmierfetten | |
| DE2262157C2 (de) | Niedrigviskose, halogenhaltige selbstverlöschende Epoxidharze, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| EP0435497B1 (en) | Trifunctional polyoxyethylene diamine derivatives | |
| ATE76887T1 (de) | Verfahren zur herstellung abscheidbarer bindemitteldispersionen mit vernetzern auf der basis von mit hydroxylgruppen verkappten polyisocyanaten. | |
| DE1816096C3 (de) | Langkettige, aromatische Säurereste enthaltende Polyglycldylester, Verfahren zu ihrer Herstellung und Anwendung | |
| DE2221063C2 (de) | Niedrigviskose Epoxidharze, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung | |
| AT142255B (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten. |