CS217956B2 - Způsob výroby nových cis popřípadě trans 2-aminocyklohexankarboxylových nebo cis popřípadě trans 2-aminocyklopentankarboxylových kyselin - Google Patents

Abstract

Vynález se týká způsobu výroby nových cis, popřípadě trans 2-aminocyklohexankarboxylových nebo cis popřípadě trans 2-aminocyklopentankairboxylových kyselin obecného vzorce I. Sloučeniny obecného vzorce I se vyrábí tak, že se sloučeniny obecného vzorce II nechají zreagovat s oxosloučeninou obecné­ ho vzorce III a získané Schiffovy báze se redukují a získané sloučeniny obecného vzorce I se popřípadě převedou ve své adič- ní soli s kyselinami. Získané sloučeniny obecného vzorce I mají cenné farmakologické účinky, v první řadě protizánětlivé, dále účinky snižující horečku, tišící bolest a umocňující narkotické účinky.

Claims (4)

1. Na základě zkoumání protizánětlivého účinku bylo zjištěno, že JATÉ 23, 28 a 33 lze srovnávat s účinkem salicylanu sodného a účinek JATÉ 39 s účinkem fenylbutazonu. Nejvýznamnější anaigetický účinek lze pozorovat u sloučeniny JATÉ 39 v dávce 50 mg/ /kg p. o·. Účinnost odpovídající účinku andaxinu v dávce 20 mg/kg. JATÉ 39 projevuje nejvýznamnější umocňování narkotiokého účinku, doba uspání se prodlouží dávkou 50 mg/kg p. o. pětinásobně.

   pRedmEt vynálezu

   1. Způsob výroby nových cis popřípadě trans 2-aminoeyklohexankarboxylových nebo cis popřípadě trans 2-aminocyklopentainkarboxylbvých kyselin obecného vzorce I / CH-CO-K (Wa ^_h._nH-R^Z (II kde n znamená 1 nebo 2

   R¹ je skupina —NH—R³, kde

   R³ představuje femyl-Ci_₄-alkylowu skupinu, thiazolylovou skupinu, halogenfenylovou skupinu, metylfenyíovou skupinu, trifluormetylovou skupinu,

   R² vodík, benzyloxykarbcinylovou skupinu, formylovou skupinu nebo Ci_₄-alkylkarbO'nylcvou skupinu, fenylovou skupinu nebo benzylovou skupinu, jakož i edičních solí kyselin, vyznačující se tím, že se sloučeniny obecného vzorce II /^C%H-CO-Í?¹ (chp„, ^_h._nH (lt) kde R¹ a n mají shora uvedený význam, nechají zreagovat s oxosloučeninou obecného vzorce III

   C-R²

   H (ΠΙ), kde R² má shora uvedený význam a získané Schiffovy báze se redukují a získané sloučeniny obecného vzorce I se popřípadě převedou ve své adiční soli kyselin.
2. 2. Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, že se reakce provádí v přítomnosti rozpouštědla, s výhodou v aromátech nebo alkoholech nebo chlorovaných uhlovodících a popřípadě se použije katalyzátor.
3. 3. Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, že se redukce provádí jako katalytická hydrogenace nebo komplexními kovovými hydridy, jako například natriumtetrahydrcboritanem.
4. 4. Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, že se jako sloučeniny obecného vzorce II použijí stereojednotné cis, popřípadě trans deriváty eykloalkankarboxylových kyselin.