CS216484B1

CS216484B1 - Způsob přípravy metylesteru kyseliny '2-naftyloxyoctové

Info

Publication number: CS216484B1
Application number: CS821180A
Authority: CS
Inventors: Jiri Schreiber; Jiri Pscheidt; Frantisek Janda
Original assignee: Jiri Schreiber; Jiri Pscheidt; Frantisek Janda
Priority date: 1980-11-27
Filing date: 1980-11-27
Publication date: 1982-10-29

Abstract

Vynález řeSí způsob přípravy metylesteru kyseliny 2-naftyloxyootové, používaného jako aktivní komponenta pro herbicid na heřmánkovité plevele. Metylester kyseliny 2-naftyloxyoctové se připravuje esterifikaci v nadbytku metanolu za katalytického působení kyseliny sírové, kdy po esterifikaci se reakční směs neředí vodou za intenzivního míchání a získá se produkt ve farmě granulí.

Description

Vynález se týká způsobu přípravy metylesteru kyseliny 2-naftyloxyoctové esterifika cí v nadbytku metanolu za katalytického působení kyseliny sírové.

líetylester kyseliny 2-naftyloxyoctové s? požívá jako aktivní komponenta pro herbicid na heřmánkovité plevele.

Je známá příprava alkyleaterů aryloxyoOtových kyselin reakcí mezi chloridem aryloxyootové kyseliny a příslušným alkoholem. Tento způsob přípravy je váak poměrně složitý vzhledem k tomu, že je nutno připravit nejprve přísluěný chlorid kyseliny.

Dalěí známý způsob přípravy spoěívá v zahřívání 10 g kyseliny 2-naftyloxyoctové s 1,2 ekvivalenty metanolu a 2 až 3 ml (3,6 až 5,5 g) kyseliny sírové tj. v hmotnostním poměru ke kyselině 2-naftyloxyoctové 0,36 až 0,55 : 1. Nevýhodou tohoto způsobu přípravy je použiti poměrně velkého přebytku kyseliny sírové, které se obtížně likviduje a znečišťuje odpadní vody. Dalěí nevýhodou tohoto postupu je obtížné izolace metylesteru po esterifikaci, kdy po neředění reakční směsi vodou má produkt tendenci vypadávat naráz v kompaktní formě, která Je dále technologicky obtížně zpracovatelné.

Uvedené nevýhody odstraňuje způsob přípravy metylesteru kyseliny 2-naftyloxyoctové esterifikaci metanolem za katalytického působení kyseliny sírové podle tohoto vynálezu, jehož podetata spočívá v tom, že metanol a kyselina 2-naftyloxyoctová jsou do reakční směsi dávkovány v molárním poměru 5 až 30 : 1 a množství kyseliny sírové přidané jako katalyzátor představuje 0,3 až 10 % hmotnosti kyseliny 2-nsftyloxyoctvoé vstupující do reskce. Po esterifikaci se reakční směs neředí vodou na 10 až 50% vodný roztok metanolu za intenzivního míchání charakterizovaného obvodovou rychlosti 1 sž 5 m/s u laboratorních zařízeni a 5 ež 20 m/s u provozních zařízení, obsah reaktoru se ochladí na teplotu 5 až 30 °C při rychlosti míchání snížené na 1/4 až 1/10 původní hodnoty a produkt vyloučený ve formě granulí se odfiltruje a suěí při teplotě 20 až 75 °C, popřípadě se odfiltrovaný koláč rozplaví v 1 až 5 násobném objemu vody, popřípadě a obsahem metanolu do 50 %, vyhřeje ne teplotu 60 až 80 °C a za míchání ae znovu ochladí na teplotu 5 až 30 °C a izoluje.

Způsobem podle vynálezu připravený metylester kyseliny naftyloxyoctové má obsah 94,5 % a výtěžek činí 92,3 + 1,3 % teorie. Iřodukt obsahuje čáat nezreagované kyseliny 2-naftyloxyoctové, 2-naftol a malé množství neznámé látky. Výhodou postupu podle vynálezu je odstranění potíží e likvidací kyseliny sírové, neboť množství k reakoi použité fyeeliny sírové je podstatně nižší. Dalěí výhodou je to, že se produkt vyloučí ve formě granulí, které ee snadno filtrují, promývají, suší. Izolovaný produkt je možno přečistit, čímž se obsah 2-naftolu sníží na 1/2 původního množství.

Pro objasnění podstaty vynálezu je déle uveden příklad provedení:

Do banky o obsahu 2 500 ml, opatřené teploměrem, zpětným chladičem a pilovým míchadlem ae nasadí 750 g metanolu, 5 g koncentrované kyseliny sírové a 226 g

216 484

100% kyseliny 2-nařtyloxyoctové. Obsah baňky se vyhřeje na teplotu 67 až 70 °C, kdy je patrný živý zpětný tok metanolu a na této teplotě ee udržuje po dobu 6 až 10 hodin. Pak se směs naředí postupným připuštěním 1 100 g studené vody za Intenzivního míchání pilovým míóhadlem při 1 500 až 2 000 obr./min a zvolna se ochlazuje. Za těchto podmínek vypadává hlavní podíl produktu při teplotě 60 až 30 °C ve formě granulí. Po sníženi obrátek míchadla na 500/min ae směs ochladí na 10 + 5 °C a vyloučený produkt zfiltruje. Po promytí vodou ae suěí při teplotě maximálně 60 °C. Bez dalších čistících operací se docílí průměrného výtěžku 92,3 - 1,3 % theorie, vztaženo na nasazenou 100% kyselinu 2-nařtyloxyoctovou. Složení produktu je cca

94,5 % metylesteru, 1,94 % kyseliny 2-naftyloxyoctvoé, 1,62 % 2-naftolu a 1 až 2 % neznámé látky. _t

Produkt je možno přečistit tak, že ee surový filtrační koláč rozplaví ve 300 g vody, vyhřeje na teplotu cca 80 °C, kdy je metylester již zcela roztaven a za Intenzivního míchání se znovu ochladí a Izoluje ve formě granulí. Po přečištění se získá metylester kyseliny 2-naftylosyoctové ve výtěžku 87,1 + 2 % o průměrném složení 95,0 + 0,4 % methylesteru, 2,16 + 0,4 % kyseliny 2-naftyloxyoctově, 0,85 + 0,5 % 2-naftolu a 1 až 2 % neznámé látky.

Claims

Způsob přípravy metylesteru kyseliny 2-naftyloxyoctové její esterifikaci metanolem za katelytického působení kyseliny sírové a neředěním reakční směsi po esterifikaci vodou, vyznačující se tímip že metanol a kyselina 2-naftyloxyoctová jsou do reakční aměai dávkovány v molárním poměru 5 až 30 ί 1 a množství kyseliny sírové přidané jako katalyzátor představuje 0,3 až 10 % hmotnosti nasazované kyseliny 2-naftyloxyoctové, načež se po esterifikaci reakční aměs naředí vodou na 10 až 5056 vodný roztok metanolu za intenzivního míchání charakterizovaného obvodovou rychlostí 1 až 5 m/s u laboratorních zařízení a 5 až 20 m/s u provozních zařízení, obsah reaktoru ee oohladí na teplotu 5 až 30 °C při rychlosti míchéní snížené na 1/4 až 1/10 původní hodnoty a produkt vyloučený ve formě granulí se filtruje a suěí při teplotě 20 až 75 °C, případně se odfiltrovaný koláč rozplaví v 1 až 5 nésohném objemu vody, případně β obsahem metanolu do 50 %, vyhřeje na teplotu 60 až 80 °C a za mícháni se znovu ochladí na teplotu 5 až 30 °C a izoluje.