SU1198073A1 - Способ получени 3,4-бензокумарина - Google Patents

Abstract

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3,4-БЕНЗОКУМАРИНА взаимодействием бензойной кислоты с водным раствором персульфата аммони  при мол рном соотношении реагентов 1:0,5-2 соответственно и при температуре 70-80 с, отличающийс  тем, что, с целью увеличени  выхода целевого продукта и упрощени  технологии, процесс провод т в присутствии полиоксиэтиленалкилового эфира в качестве неионогенного эмульгатора в количестве 2-5% от массы бензойной кислоты в среде ароматического углеводорода. g

Description

СО QD

&9 t . Изобретение относитс  к усовершенствованному способу получени  3,4-бензокумарина, которьш находит применение в качестве биологически активного соединени  в медицине и сельском хоз йстве. Цель изобретени  -.увеличение выхода целевого продукта и упрощение технологии процесса. П р и м е р 1. К 22,4 г (0,2 мо бензойной кислоты в 120 мл бензола прибавл ют водный раствор персульфата аммони  45,6 г, (0,62 моль) и 1,12 г (5%) эмульгатора (полиЪксиэтилендлкиловь4 эфир обще формулы СйНг., OCGijH Oj H, где п 8 - 18, m 7). -Смесь нагревают в колбе с обратным холодильником при посто нном перемейива-нии при в течение 2 ч. После охлаждени  реакционную массу обрабатывают насыщенным раствором бикарбоната натри  до щелочной среды и- отдели бензольный слой от водного. К бензольному слою добавл ют 100 мл 10%-ного раствора едкого кали, кип т т 10-15 мин, а затем щелочной раствор подкисл ют кислотой до рН -Отдел ют выпавший осадок 3,4-бензо кумарина. Выход 9,80 г (48%), т. пл. 90-91 с (из гептана). П р и м е р 2. К 22,4 г (0,2 мо бензойной кислоты в 120 мл бензола прибавл ют водный раствор персульфата аммони  91,2 г (0,4 моль) и 1,12 г (5%) эмульгатора ОПгЮ (полиоксиэтиленалкиловьй эфир обще формулы CtjHj 0(СгН,0)Н, где п 8 - 10, ). Смесь нагревают в к бе с обратньЕ холодильником при пе мешивании при в течение 3ч. После обработки реакционной массы по примеру 1 получают 3,4-бензокум рин с выходом 12,65 г (52%). 732 Примерз. К 22,4 г (0,2 моль) бензойной кислоты в 120 мл бензола i прибавл ют водный раствор персульфата аммони  91,2 г (0,4 моль) и 1,12 г (5%) эмульгатора ОП-7. Смесь нагревают в колбе с обратным холодильником при перемешивании в течение 2 ч при . После обработки продуктов реакции по примеру 1 получают 3,4-бензокумарин с выходом 11,0 г (48%). П р и м е р 4. К 22,4 г (0,2 моль) бензойной кислоты в бензоле прибавл ют раствор персульфата алюмини  91;2 г (О,4.моль) и 0,45 г эмульгатора ОП-7. Смесь нагревают при в течение 3 ч и обрабатывают аналогично примерам 1-3. Выход продукта 8,51 г (38%). П р и м е р 5. К 22,4 г (0,2 моль) бензойной кислоты прибавл ют раствор персульфата аммони  91,4 г (0,4 моль) и 0,34 г-эмульгатора ОП-7 (1,54 мас.% к бензойной кислоте). Смесь нагревают при в течение 8 ч и обрабатьшают по примерам 1-3. Выход продукта 8%. Пример 6. К 22,4 г (0,2 моль) бензойной кислоты прибавл етс  раствор персульфата 91,4 г (0,4 моль) и 1,5 г эмульгатора ОП-7 (7.,5 мас.%). Процесс проводитс  при в течение 3 ч. Выход 48 мас.%. Про.цесс провод т при 70-80 0. Концентраци  ПАВ более 5% не дает увеличени  выхода, а ниже 2% не обеспечивает образование устойчивой эмульсии, что затрудн ет превращение бензойной кислоты. Использование предлагаемого способа обеспечивает увеличение выхода целевого продукта по сравнению с известным на 18-22%, сокращает длительность процесса в t,5 раза.

Claims (1)

1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3,4-БЕНЗОКУМАРИНА взаимодействием бензойной кислоты с водным раствором персульфата аммония при молярном соотношении реагентов 1:0,5-2 соответственно и при температуре 70-80°С, отличающийся тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта и упрощения технологии, процесс проводят в присутствии полиоксиэтиленалкилового эфира в качестве неионогенного эмульгатора в количестве 2-5% от массы бензойной кислоты в среде ароматического углеводорода.

   ,, SU.1198073 >·