CS216248B2 - Catalyser on the base of the vanadium pentoxide on the carrier - Google Patents
Catalyser on the base of the vanadium pentoxide on the carrier Download PDFInfo
- Publication number
- CS216248B2 CS216248B2 CS776227A CS622777A CS216248B2 CS 216248 B2 CS216248 B2 CS 216248B2 CS 776227 A CS776227 A CS 776227A CS 622777 A CS622777 A CS 622777A CS 216248 B2 CS216248 B2 CS 216248B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- catalyst
- alkali metal
- vanadium
- support
- vanadium pentoxide
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/84—Nitriles
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/16—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
- B01J23/20—Vanadium, niobium or tantalum
- B01J23/22—Vanadium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
- C07C253/24—Preparation of carboxylic acid nitriles by ammoxidation of hydrocarbons or substituted hydrocarbons
- C07C253/28—Preparation of carboxylic acid nitriles by ammoxidation of hydrocarbons or substituted hydrocarbons containing six-membered aromatic rings, e.g. styrene
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
Vynález se týká katalyzátoru na bázi kysličníku vanadičného na nosiči pro přípravu nitrilu.
Americký patentový spis číslo· 3 963 645 chrání katalyzátor na bázi kysličníku vanadičného na nosiči, přičemž je kysličník vanadičný uložen na nosiči z kysličníku křemičitého a z kysličníku hlinitého nebo z gama kysličníku hlinitého v množství takovém, že poměr kysličníku kovu k nosiči je hmotnostně přibližně 0,3 : 1 až 3 : 1 a kysličník kovu je v podstatě zcela v pórech nosiče. Kysličník vanadičný je v roztaveném stavu v pórech nosiče, který má povrch alespoň 50 m2/g a porózitu alespoň 0,4 cm3/g.
Vynález je zaměřen na zlepšený katalyzátor na bázi kysličníku vanadičného na nosiči podle shora uvedeného· amerického patentového spisu a na použití takového zlepšeného katalyzátoru pro přípravu nitrilů.
Předmětem vynálezu je katalyzátor na bázi kysličníku vanadičného na nosiči pro přípravu nitrilů, který je vyznačený tím, že hmotnostní poměr kysličníku vanadičného k poréznímu nosiči je 0,3 : 1 až 3 : 1, přičemž nosič je na bázi kysličníku křemičitého a kysličníku hlinitého a má povrch alespoň 50 m2/g a porózitu alespoň 0,4 cm3/g a katalyzátor obsahuje alkalický kov v molárním poměru kovového vanadu k alkalickému kovu 2:1 až 30: 1, přičemž alespoň 10 procent hmotnostních alkalického kovu je ve formě vanadičnanu alkalického· kovu. Obsah alkalického kovu v katalyzátoru zvyšuje jeho katalytickou účinnost.
Alkalickým kovem, který katalyzátor obsahuje, je zejména bud lithium, sodík, draslík a rubidium nebo cesium v takovém množství, že molární poměr kovového vanadu k alkalickému kovu je 2:1 až 30 : 1 a s výhodou 8:1 až 20 :1. Alkalickým kovem je s výhodou sodík.
Nosič kysličníku vanadičného má povrchovou plochu větší než 50 m2/g a porózitu větší než 0,4 cm3/g. Obecně není povrchová plocha nosiče větší než asi 600 m2/g a porózita není větší než asi 1,2 cm3/g. Obzvláště dobrých výsledků se dosahuje s nosičem, který má povrchovou plochu asi 200 m2/g. Jakožto reprezentativní příklady nosičů, které mají takové vlastnosti, se uvádějí: kysličník křemičitý a hlinitý, zeolity a kysličník křemičitý včetně mikrokrystalického a γ, δ, η, K a χ modifikací kysličníku hlinitého. Nosiče na bázi kysličníku křemičitého a hlinitého a na bázi gama kysličníku hlinitého jsou obzvláště výhodné.
Tavený katalyzátor na bázi kysličníku vanadičného na nosiči, který je promotován alkalickým kovem, se pohodlně připravuje míšením nosiče s vodným roztokem hydroxidu alkalického kovu k dosažení žádaného množství alkalického kovu na nosiči. Nosič, obsahující alkalický kov, se poté smísí s kysličníkem vanadičným a zahřívá se nad teplotu tání kysličníku vanadičného k na tažení kysličníku vanadičného do pórů nosiče upraveného alkalickým · kovem.
Katalyzátory na bázi kysličníku vanadičného na nosiči se mohou připravovat také tak, že se použije tavící techniky bez předchozího zpracování nosiče alkalickým kovem, načež se katalyzátor na bázi kysličníku vanadičného na nosiči impregnuje vodným roztokem hydroxidu alkalického kovu k nanesení dostatečného množství kovu a zahřívá se nad teplotu tání kysličníku vanadičného.
Katalyzátor na bázi kysličníku vanadičného na nosiči · se může připravit také tak, že se nejdříve smísí kysličník vanadičný a sloučenina alkalického kovu, jako například hydroxid nebo oxid alkalického kovu, ve vhodném množství á získaná směs se nanese na nosič natavením na nosič.
Při výhodném způsobu provedení vynálezu se připravuje obzvláště aktivní forma katalyzátoru přípravou směsi kysličníku vanadičného a hydroxidu alkalického kovu, nanesením na nosič a zahřátím směsi na nosiči na teplotu nad teplotu tání kysličníku vanadičného řízenou rychlostí zahřívání. S výhodou se směs na nosiči zahřívá na teplotu tání kysličníku vanadičného střední rychlostí menší · než 11 °C/min, s výhodou menší než 82 °C/min a obzvláště výhodnou rychlostí zahřívání je 5,5 °C/mín nebo ještě menší rychlost. Obecně se tedy směs na nosiči zahřeje na teplotu tání v průběhu alespoň jedné hodiny, obzvláště dobrých výsledků se dosahuje při zahřívání po dobu dvou nebo více hodin.
Směs na nosiči se udržuje na teplotě tání nebo nad teplotou tání kysličníku vanadičného po dostatečnou dobu k převedené v podstatě veškerého kysličníku vanadičného do pórů nosiče. Obecně se směs na nosiči udržuje na teplotě 700 až 790 °C po dobu 1 až 10 · hodin.
Při výhodném způsobu přípravy katalyzátoru podle vynálezu, tedy při řízeném zahřívání kysličníku vanadičného a hydroxidu alkalického kovu na nosiči, je alespoň část alkalického kovu obsažena v hotovém katalyzátoru ve formě vanadičnanu alkalického kovu; s výhodou je obsažena ve formě vanadičnanu sodného. Jestliže se zahřívání na teplotu tání kysličníku vanadičného provádí rychleji, nevytvoří se vanadičnan alkalického kovu a takový katalyzátor je potom méně selektivní pro výrobu nitrilů, i když se pozoruje zlepšení oproti taveným katalyzátorům neobsahujícím alkalický kov. Proto při výhodném provedení obsahuje katalyzátor jak kysličník vanadičný, tak vanadičnan alkalického kovu, s výhodou vanadičnan sodný. S výhodou alespoň 10 % hmotnostních alkalického kovu je ve formě vanadičnanu.
Katalyzátor na bázi kysličníku vanadičného na nosiči podle vynálezu je obzvláště vhodný pro přípravu nitrilů oxidativní amo216248 nolýzou (amoixdací). Organickými sloučeninami používanými jako výchozí látky pro přípravu nitrilů amoxidací jsou sloučeniny obsahující alespoň jednu alkylovou skupinu, - zvláště aromatické, alifatické, alicyklické a heterocyklické sloučeniny obsahující alespoň jednu alkylovou . skupinu.
Jakožto reprezentativní příklady aromatických uhlovodíků . substituovaných alkylovými skupinami, které jsou vhodné jako výchozí látky, se uvádějí benzeny a naftaleny substituované alkylovými skupinami a zvláště benzen, který obsahuje dvě nebo několik alkylových skupin, přičemž se v tomto případě připraví polynitril. Alkylové skupina zpravidla neobsahuje více než 4 atomy uhlíku a s výhodou obsahuje nejvýše 2 atomy uhlíku. Jakožto příklady zvlášť vhodných aromatických uhlovodíků substituovaných alkylovými skupinami se uvádějí: toluen, a různé xyleny pro přípravu různých ftalonitrilů; ethylbenzen, trimethylbenzen, methylnaftaleny, duřen atd.
Jakožto reprezentativní příklady vhodných alifatických sloučenin se uvádějí olefinické uhlovodíky s alespoň jednou alkylovou skupinou, jako je propylen a isobutylen pro přípravu akrylonitrilu a metykrylonitrilu.
Jako reprezentativní příklady vhodných alicyklických sloučenin se uvádějí methylcyklopentan, methylcyklohexan, dekaliny substituované alkylovými skupinami atd.
Heterocyklické sloučeniny, vhodné jakožto výchozí látky pro přípravu nitrilů amoxidací způsobem podle vynálezu, zahrnují alkylovými skupinami substituované furany, pyrroly, indoly, thiofeny, pyrazoly, imidazoly, thiazoly, oxazoly, pyrany, pyridiny, chinoliny, isochinoliny, pyrimidiny, pyridaziny, pyraziny atd.
Výhodnými heterocyklickými sloučeninami jsou alkylovými skupinami, s výhodou nižšími alkylovými skupinami, - substituované pyridiny, přičemž pyridiny mající alkylovou skupinu v poloze beta se zřetelem na atom dusíku heterocyklického kruhu jsou zvláště výhodné tím, že se - převádějí na nikotinonitril. Obzvláště výhodné jsou
3-pikolin, 2,3-dimethylpyridin, 2,5-dimethylpyridin, 2-methyl-5-ethylpyridin a 3-ethylpyridin.
Výchozí látky, obsahující alespoň -jednu alkylovou skupinu, se převádějí na nitril uváděním do styku výchozí látky s amoniakem v plynné fázi v přítomnosti katalyzátoru na bázi kysličníku vanadičného na nosiči podle vynálezu buď v nepřítomnosti plynu obsahujícího volný kyslík, nebo v přítomnosti plynu obsahujícího volný kyslík, s výhodou v přítomnosti plynu obsahujícího volný kyslík. Uvádění do styku se provádí zpravidla pří teplotě 300 °C až 500 CC. s výhodou při teplotě 375 °C až 475 °C pil době styku asi 0,5 až 15. sekund, s výhodou při době styku 2 až 8 sekund. Reakční tlak je zpravidla asi 0,1 až 0,5 MPa. Molový poměr amoniaku k výchozí látce je zpravidla asi 2:1 až asi 16:1, s výhodou 3:1 až 8:1
Jestliže se použije plynu obsahujícího volný kyslík, používá se plynu takové množsttví, aby výchozí látka nebyla výbušná.
......Při ' ' výhodném provádění způsobu podle vynálezu se uvádí do styku výchozí látka a amoniak s katalyzátorem na bázi kysličníku vanadičného na nosiči podle vynálezu v nepřítomnosti. kyslíku, přičemž se katalyzátor na bázi kysličníku vanadičného na nosiči periodicky zavádí do jiného reaktoru a tam se uvádí do styku s plynem obsahujícím volný kyslík k regeneraci katalyzátoru, zpravidla při časové periodě asi 2 až asi 20 minut. Zpravidla se katalyzátor na bázi kysličníku vanadičného na nosiči neudržuje v proudu plynu déle než 30 minut, s výhodou se udržuje v proudu plynu po dobu 2 až 10 minut. Katalyzátor na bázi kysličníku vanadičného na nosiči se poté vrací do zóny výroby nitrilu. Zpravidla se katalyzátor na bázi kysličníku vanadičného na nosiči redukuje ve fázi výroby nitrilu, a proto je nutná jeho oxidace k udržení katalyzátoru na bázi kysličníku vanadičného na nosiči v oxidované formě nutné pro výrobu nitrilu.
Způsob podle vynálezu je blíže objasněn v následujících příkladech.
Příklad 1
Katalyzátor A [podle vynálezu)
3000 g nosiče na bázi kysličníku křemičitého a hlinitého pro fluidizovaný katalyzátor se - - suspenduje v 4500 g hmotnostně 1% roztoku hydroxidu sodného a míchá se po dobu 30 minut. Po usazení se kapalina oddekantuje - a - nahradí se 4500 g vody a směs se míchá - po dobu dalších 30 minut. Směs se opět rozdělí dekantací. Po sušení při teplotě 110 °C obsahuje upravený nosič hmotnostně 0,9 % - sodíku. Nosič se potom smísí s 2000 g - práškovitého kysličníku vanadičného a - zahřívá se na teplotu 816 °C po dobu 5 hodin v mírně se otáčející válcové peci. Po ochlazení se katalyzátor z pece vyjme a proseje - se sítem o otvorech 0,42 mm.
Katalyzátor B
3000 g nosiče - na bázi kysličníku křemičitého a kysličníku hlinitého pro fluidizovaný katalyzátor se smísí s 2000 g práškovitého kysličníku vanadičného a zahřívá se na teplotu 760 °C po dobu 5 hodin v pomalu se otáčející válcové peci. Po ochlazení se katalyzátor z pece vyjme a proseje se sítem o otvorech 0,42 mm.
Katalyzátoru A a B se použije pro výrobu isoftalonitrilu za následujících podmínek: Amoxidace se provádí v nepřítomnosti molekulárního kyslíku, katalyzátory A a B se regenerují ve zvláštních regenerátorech uváděním do styku s kyslíkem.
V následující tabulce 1 jsou procenta míněna hmotnostně, pokud není jinak uvedeno.
7 | 8 | A | |
Typ katalyzátoru | Tabulka 1 В | ||
Přetlak v reaktoru, MPa | 0,068 | 0,068 | |
Teplota v reaktoru, °C | 427 | 427 | |
Teplota v regenerátoru, °C | 488 až 499 | 488 až 499 | |
Cirkulace katalyzátoru g/min | 56 | 53 | |
Rychlost zavádění organické vsázky, | |||
cm3/min | 3,3 | 3,4 | |
Složení vsázky | |||
m-xylen, % | 69 | 69 | |
M-toluonitril, % | 31 | 31 | |
NH3 ve vsázce | |||
mol/mol organické vsázky | 9,1 | 8,8 | |
Inertní plyn ve vsázce | |||
mol/mol organické vsázky | 9,4 | 8,9 | |
Konverze, mol °/o | 52,5 | 41,5 | |
Konečný výtěžek isoftalonitrilu | |||
na m-xylen, mol % | 80,7 | 86,6 | |
na amoniak, mol % | 27 | 49 |
Za použití katalyzátoru podle vynálezu (katalyzátor A) se dosahuje zlepšených výsledků, jak je zřejmé ze vzrůstu využití amoniaku a z výtěžku na uhlovodík.
Příklad IA
Katalyzátor na bázi kysličníku vanadičného se připraví stejně jako katalyzátor A s tou výjimkou, že se místo roztoku hydroxidu sodného použije roztoku hydroxidu dra’ selného v ekvimolárním množství. Tento katalyzátor se zkouší v reaktoru s fluidizovanou vrstvou, do kterého se zavádí m-xylen a m-toluonitril za těchto podmínek:
Teplota Katalyzátor/vsázka NHs/organická látka Doba vsázky na cyklus Vsázka
425 °C
25,0 g/ml
5,8 mol/mol min., 10 cyklů % m-xylenu/ / 25 % m-tolunitrilu
Selektivita se zřetelem na isoftalonitril a produkty jeho hydrolýzy 3-kyanbenzamid a 3-kyanbenzoovou kyselinu je v následující tabulce:
Katalyzátor Katalyzátor obsahující draslík
Selektivita, % teorie se zřetelem na isoftalonitril a produkty jeho hydrolýzy89,6 kysličníky uhlíku8,6 benzonitril1,8
Konverze, % molové48,9
Ze zkoušky vyplývá, že katalyzátor na bázi oxidu vanadičného obsahující draslík je alespoň stejně dobrý nebo dokonce lepší než katalyzátor na bázi oxidu vanadičného obsahujícího sodík při promotování katalytické amoxidace alkylovými skupinami substituovaných sloučenin na nitrily.
Příklad 2
3000 g nosiče na bázi kysličníku křemičitého a hlinitého pro fluidizovaný katalyzátor se suspenduje ve hmotnostně 1% roztoku hydroxidu sodného a míchá se po dobu 30 minut. Po usazení se kapalina oddekantuje a nahradí se 4500 g vody a míchá se po dobu dalších 30 minut. Směs se opět rozdělí dekantací. Po sušení při teplotě 110 °C má upravený nosič 0,9 % hmotnostních sodíku. Nosič se potom smísí s 2009 g práškového kysličníku vanadičného a zahřívá se rychlostí 5,5 °C/min v pomalu se otáčející válcové peci na teplotu 760 °C a udržuje se na této teplotě po dobu 5 hodin. Po ochlazení se katalyzátor vyjme z pece a prosévá se síem o otvorech 0,42 mm.
V tabulce 2 jsou uvedeny výsledky dosažené s tímto katalyzátorem při výrobě nitrilu tereftalové kyseliny z paraxylenu (pokus 1) a při výrobě nikotinonitrilu z beta-pikolinu (pokus 2). Amoxidace se provádí v nepřítomnosti molekulárního kyslíku a katalyzátor se regeneruje ve zvláštním regenerátoru stykem s kyslíkem.
Tabulka 2 pokus 1 pokus 2
Tlak v reaktoru, MPa
Teplota v reaktoru, °C
Teplota v regenerátoru, °C
Cirkulace katalyzátoru, g/min
Rychlost zavádění organické vsázky cm3/min
NH3 ve vsázce, mol/mol organické vsázky
Inertní plyn ve vsázce mol/mol organické vsázky
Konverze, mol %
0,1723 | 0,1034 |
427 | 410 |
500 až 510 | 500 až 510 |
112,8 | 73,8 |
3,7 | 8,0 |
7,8 | 5,0 |
0,7 | 0,3 |
50,37 | 30,05 |
V pokuse 1 dosaženo výtěžků:
Selektivita mol % této selektivity a
Výtěžky, mol % organický produkt amoniak
89,63
03,70 nitril tereftalové kyseliny93,53 p-tolunitril0,00 benzonitril0,04 kysličníku uhlíku3,43
Výtěžek, mol % organický produkt93,53 amoniak35,71
V pokuse 2 dosaženo této selektivity a výtěžků:
Selektivita, mol %
nikotinonitril | 89,03 | |
pyridin | 0,74 | |
kysličníku uhlíku | --------.... | 9,30 |
..... |
Příklad 3
Připraví se dva katalyzátory způsobem popsaným v příkladu 2 (40 % kysličníku vanadičného, 1 % sodíku) s tou výjimkou, že se jeden katalyzátor zahřívá rychlostí 5,5° Celsia/min a druhý se zahřívá rychlostí větší než 11 °C/min.
V tabulce 3 jsou výsltdky získané při použití těchto katalyzátorů pro výrobu isoftalonitrilu z m-xylenu. Amoxidace se provádí v nepřítomnosti molekulárního kyslíku a katalyzátor se regeneruje spíše na cyklické bázi než kontinuální cirkulací katalyzátoru, jak je uvedeno v příkladu 1 a 2.
V následující tabulce 3 znamená zkratka STP prostorovou rychlost při standardní teplotě a za standardního tlaku, vyjadřující poměr objemu plynu k objemu katalyzátoru za hodinu.
Tabulka 3
Rychlost zahřívání katalyzátoru, °C/min | 11 | 5,5 |
Teplota, °C | 427 | 427 |
Množství katalyzátoru, g | 400 | 400 |
Katalyzátor/olej, g/cm3 | 20,8 | 20,0 |
Přetlak, MPa | 0,034 | 0,034 |
STP, h-i | 1040 | 1242 |
NH3/ooganická látka, mol/mol Selektivita, mol % | 5,4 | β |
isoftalonitril | 53,5 | 34,9 |
m-tolunitril | 33,9 | 22,3 |
benzonitril | — | 1,7 |
kysličníky uhlíku | 9,5 | 11,1 |
Konverze, % | 27,2 | 47,4 |
Výtěžek organické látky, % | 85,4 | 83,8 |
Výtěžek na jednotku prostoru a času, g/gh | 0,15 | 0,20 |
nání s katalyzátory popsanými v americkém patentovém spise číslo 3 933 645. Ačkoliv to nemá znamenat jakékoliv omezení vynálezu, je zřejmé, že zlepšená katalytická účinnost je výsledkem modifikace kysličníku vanadičného reakcí s alkalickým kovem při teplotě tání.
Katalyzátor připravený za pomalého zahřívání má zlepšenou selektivitu se zřetelem na konverzi methylové skupiny na nitril.
Katalyzátory připravené způsobem podle vynálezu vykazují při použití pro výrobu nitrilů zlepšenou selektivitu se zřetelem na uhlovodík a na výtěžek amoniaku ve srov-
Claims (5)
1. Katalyzátor na bázi kysličníku vanadičného na nosiči pro přípravu nitrilů, vyznačený tím, že hmotnostní poměr kysličníku vanadičného к poréznímu nosiči je 0,3: 1 až 3:1, přičemž nosič je na bázi kysličníku křemičitého a kysličníku hlinitého a má povrch alespoň 50 m2/g a porózitu alespoň 0,4 cm3/g a katalyzátor obsahuje alkalický kov v molárním poměru kovového vanadu к alkalickému kovu 2:1 až 30 : 1, přičemž alespoň 10 % hmotnostních alkalického kovu je ve formě vanadičnanu alkalického kovu.
2. Katalyzátor podle bodu 1, vyznačený tím, že hmotnostní poměr kysličníku vanadičného к poréznímu nosiči je 0,3 : 1 až 3 : 1,
VYNÁLEZU přičemž nosič je na bázi kysličníku křemičitého a kysličníku hlinitého a má povrch alespoň 50 m2/g a porózitu alespoň 0,4 cm3/g a katalyzátor obsahuje alkalický kov v molárním poměru kovového vanadu к alkalickému kovu 2:1 až 30 :1.
3. Katalyzátor podle bodu 1, vyznačený tím, že jako alkalický kov obsahuje sodík.
4. Katalyzátor podle bodu 1, vyznačený tím, že poměr kovového vanadu к alkalickému kovu je 8 :1 až 20 :1.
5. Katalyzátor podle bodu 1, vyznačený tím, že alespoň 10 % hmotnostních alkalického kovu je ve formě vanadičnanu alkalického kovu.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US72706076A | 1976-09-27 | 1976-09-27 | |
US05/819,771 US4092271A (en) | 1976-09-27 | 1977-07-28 | Supported vanadia catalyst for nitrile production and process for preparing the catalyst |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CS216248B2 true CS216248B2 (en) | 1982-10-29 |
Family
ID=27111443
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CS776227A CS216248B2 (en) | 1976-09-27 | 1977-09-26 | Catalyser on the base of the vanadium pentoxide on the carrier |
Country Status (22)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5342193A (cs) |
AR (1) | AR218264A1 (cs) |
AU (1) | AU513349B2 (cs) |
BR (1) | BR7706375A (cs) |
CA (1) | CA1100476A (cs) |
CH (1) | CH641156A5 (cs) |
CS (1) | CS216248B2 (cs) |
DD (1) | DD132785A5 (cs) |
DE (1) | DE2741625B2 (cs) |
DK (1) | DK157663C (cs) |
ES (1) | ES462675A1 (cs) |
FI (1) | FI63867C (cs) |
FR (1) | FR2365372A2 (cs) |
GB (1) | GB1539366A (cs) |
IE (1) | IE45969B1 (cs) |
NL (1) | NL178313C (cs) |
NO (1) | NO150146C (cs) |
PL (1) | PL119446B1 (cs) |
PT (1) | PT67087B (cs) |
RO (1) | RO73289A (cs) |
SE (1) | SE434706B (cs) |
YU (1) | YU40012B (cs) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0065704A1 (en) * | 1981-05-12 | 1982-12-01 | Ashland Oil, Inc. | Redox catalyst plus promoter for oxidation of hydrocarbons |
DE3401676A1 (de) * | 1984-01-19 | 1985-07-25 | Metallgesellschaft Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur herstellung eines v(pfeil abwaerts)2(pfeil abwaerts)o(pfeil abwaerts)5(pfeil abwaerts) und alkalisulfat enthaltenden katalysators zur oxidation von so(pfeil abwaerts)2(pfeil abwaerts) zu so(pfeil abwaerts)3(pfeil abwaerts) |
DE3788308T2 (de) * | 1986-07-15 | 1994-05-19 | Koei Chemical Co | Verfahren zur Herstellung von Nitrilen. |
JPS63116465U (cs) * | 1987-01-22 | 1988-07-27 | ||
EP0556489A1 (en) * | 1992-02-19 | 1993-08-25 | Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. | Process for the dehydrogenation of hydrocarbons |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR1357675A (fr) * | 1963-02-11 | 1964-04-10 | Aquitaine Petrole | Nouveau catalyseur pour la récupération de composés soufrés gazeux contenus en faibles concentrations dans les gaz résiduaires et fumées, et leur transformation en anhydride sulfurique et procédé employant un tel catalyseur |
DE1290125C2 (de) * | 1963-11-06 | 1974-04-11 | Verfahren zur herstellung von benzonitrilen | |
US3963645A (en) * | 1969-02-27 | 1976-06-15 | The Lummus Company | Supported metal oxides |
DE1930880B2 (de) * | 1969-06-18 | 1980-02-21 | Chemische Werke Huels Ag, 4370 Marl | Verfahren zur Herstellung von Iso- und/oder Terephthalsäuredinitrilen |
-
1977
- 1977-08-19 CA CA285,116A patent/CA1100476A/en not_active Expired
- 1977-08-25 AU AU28236/77A patent/AU513349B2/en not_active Expired
- 1977-08-26 FI FI772543A patent/FI63867C/fi not_active IP Right Cessation
- 1977-09-08 AR AR269136A patent/AR218264A1/es active
- 1977-09-09 NL NLAANVRAGE7709953,A patent/NL178313C/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-09-15 DE DE2741625A patent/DE2741625B2/de not_active Withdrawn
- 1977-09-16 NO NO773192A patent/NO150146C/no unknown
- 1977-09-19 GB GB39031/77A patent/GB1539366A/en not_active Expired
- 1977-09-19 JP JP11251977A patent/JPS5342193A/ja active Pending
- 1977-09-23 BR BR7706375A patent/BR7706375A/pt unknown
- 1977-09-23 FR FR7728700A patent/FR2365372A2/fr active Granted
- 1977-09-26 CH CH1172277A patent/CH641156A5/de not_active IP Right Cessation
- 1977-09-26 SE SE7710757A patent/SE434706B/sv not_active IP Right Cessation
- 1977-09-26 CS CS776227A patent/CS216248B2/cs unknown
- 1977-09-26 DD DD7700201203A patent/DD132785A5/xx unknown
- 1977-09-26 PL PL1977201050A patent/PL119446B1/pl unknown
- 1977-09-27 DK DK427177A patent/DK157663C/da not_active IP Right Cessation
- 1977-09-27 PT PT67087A patent/PT67087B/pt unknown
- 1977-09-27 RO RO7791679A patent/RO73289A/ro unknown
- 1977-09-27 IE IE1974/77A patent/IE45969B1/en unknown
- 1977-09-27 ES ES462675A patent/ES462675A1/es not_active Expired
- 1977-09-27 YU YU2287/77A patent/YU40012B/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2008069156A (ja) | 芳香族またはヘテロ芳香族ニトリルの製造方法および該方法のための担体付き触媒 | |
US6392048B1 (en) | Process for preparing carbocyclic or heterocyclic nitriles by vapor phase ammoxidation | |
KR100364920B1 (ko) | 암몬산화에적합한지지촉매 | |
JP2597998B2 (ja) | 芳香族ニトリルの製造方法 | |
US4939260A (en) | Process for producing aromatic nitriles or heterocyclic nitriles | |
US3544617A (en) | Process for the manufacture of aromatic nitriles | |
JPH0699397B2 (ja) | 3−メチルピリジン及び3−メチルピペリジンの混合物からの3−シアノピリジンの製造方法 | |
US4092271A (en) | Supported vanadia catalyst for nitrile production and process for preparing the catalyst | |
CS216248B2 (en) | Catalyser on the base of the vanadium pentoxide on the carrier | |
US4284781A (en) | Supported vanadia catalyst and use thereof for nitrile production | |
JP2615819B2 (ja) | シアノピリジンの製造法 | |
JP4240162B2 (ja) | ニトリル化合物の製造方法および製造用触媒 | |
US6596872B2 (en) | Process for preparing alkenyl-substituted heterocycles | |
US2839535A (en) | Process for the manufacture of nitriles | |
JP4386155B2 (ja) | 芳香族ニトリルまたは複素環ニトリルの製造法 | |
US3325504A (en) | Manufacture of aromatic nitriles and aldehydes | |
KR800000596B1 (ko) | 지지(支持)된 바나디아 촉매를 사용하여 니트릴을 제조하는 방법 | |
JP4114019B2 (ja) | ニトリル化合物の製造方法および製造用触媒 | |
US3838068A (en) | Catalyst for the production of cyanopyridines | |
JPH0674254B2 (ja) | ピラジン誘導体の製造法 | |
US3355479A (en) | Process for producing aromatic nitriles | |
US4721789A (en) | Oxidative cyclization of 2-methylglutaronitrile to 3-cyanopyridine | |
JPH10120656A (ja) | 気相アンモ酸化反応による複素環ニトリルの製造法 | |
JPS5822115B2 (ja) | ピペリジンからシアノピリジンの製造法 | |
KR101767696B1 (ko) | 메틸피리딘의 제조를 위한 촉매 |