CS215057B2 - Method of making the 2,6-dialkyl-n-alkoxymethyl-2-chloacetanilides - Google Patents

Description

Tento vynález se,týká nového způsobu výroby 2',6'-dialkyl-N-alkoxymeth71-2-chlorBcetaiilidových sloučenin obecného vzorce I,

(I) v němž

Rp Rj a Rj nezááisle na sobě znammeejí alkylovou slupinu s 1 až 4 atomy uhlíku s přímým nebo rozvětverým řetězcem.

Díly svým výtečrým fytoooxciým· (primárně herbicidním) vlastnostem se tyto sloučeniny mohou s výhodou používat při ochraně rostlin.

Až iosui bylo pro syntézu shora uvedených sloučenin vypracováno několik způsobů [viz např. publikovaná NSR patentová přihláška č. 1 903 19Š, USA patenty 6. 2 863 752, 3 547 620, 3 630 716, 3 875 228 a 3 637 847 a J..Chem. Soc. 2 087 (1974)]. Všechny tyto známé způsoby používají jako výchozí látky aHylanniiny a vSechny probíhají stupněmi uvedenými ve schématu A, (Schéma A)

Stupeň 1:

Stupeň 2:

(III) (IV)

Stupeň 3:

(IV) + R3OH (V) přičemž R, Rg a R3 ve vzorcích schématu A znarneeaaí, jak shora uvedeno.

Různé způsoby popisované v literatuře se navzájem liší jistými zlepšeními celého procesu nebo jednoho nebo více reakčních stupňů.

Jak je uvedeno ve schématu A, prvním stupněm známých způsobů je zpracování alkylanilinu s formaldehydem, paraformaldehydem nebo trioxymethylenem za vzniku Schiffovy báze. Zpracování se obvykle provádí s nadbytkem vodného formaldehydového roztoku. Roli zde hraje také rozpouštědlo. Na místo formaldehydového roztoku lze použít také paraformaldehyd nebo trioxymethylen, což jsou oligomerní formy formaldehydu, v rozpouštědle. Voda, která při zpracování vzniká, se ze systému odstraňuje. V druhém stupni postupu se výsledná Schiffova báze nebo azoalkenylový derivát zpracuje s halogenacylhalogenidem za vzniku příslušného N-alfa-halogenalkylanilidu. Zpracování je ukončeno asi po 16 hodinách asi při 100 °C.

_л Když se zpracovává Schiffova báze nebo aromatický azomethinový derivát s acylhalogenidem, jednotlivé složky se přidávají ve stechiometrických množstvích v inertním organickém prostředí, jakým jsou např. alifatické nebo aromatické uhlovodíky, např. heptan, benzen, toluen, xylen atd. Nezpracované výchozí látky se odeženou nebo se oddestilují. Reakční směs se popřípadě promyje vodou. Produkt se potom oddělí frakční destilecí, selektivní extrakcí nebo krystalizaci.

Žádaný konečný produkt se vyrábí např. podle publikované NSR patentové přihlášky č. 1 543 741 tak, že se zpracuje N-alfa-halogenalkylanilidový meziprodukt jako takový, tj. bez jakékoliv izolace nebo čištění, s bezvodým alkoholem za přítomnosti činidla, které váže kyselinu. Výsledný produkt se pak oddělí. Při této alkoholýze, která je třetím stupněm syntézy uvedené ve schématu A, se jako činidla, která vážou kyselinu, mohou používat hydroxidy nebo uhličitany alkalických kovů, terciární aminy nebo alkoholáty kovů (viz USA patenty č. 3 442 945, 3 547 620 a 3 875 228).

Nevýhody různých stupňů známých syntéz jsou podrobně diskutovány v patentové literatuře. Experimentální výsledky také ukazují, že těžkosti jednotlivých stupňů syntézy významně ovlivňují celkový výtěžek procesu, stupeň čistoty konečného produktu a hospodárnost syntézy.

Ve stupni, ve kterém dochází к tvorbě Schiffovy báze, se oligomerní formaldehydový derivát používá v nadbytku к výchozímu alkylanilinu, nebol po přidání stechiometrického množství zůstává podstatná část dialkylanilinu nezpracovaná. Použitím nadbytku formaldehydu se ovlivní nejen hospodárnost procesu, ale také se ztíží čištění produktu. Vzhledem к nestálosti produktu při sublimaci se formaldehyd objevuje jako nečistota Schiffovy báze a konečného produktu, dokonce i tehdy, když jsou tyto látky čištěny destilací nebo vakuovou destilací. 2 praktického hlediska je rovněž nevýhodné použití vodného formaldehydu, protože odstraňování zavedené vody azeotropickou destilací spotřebovává mnoho času a energie. Paraformaldehyd by se také měl používat v nadbytku, aby rovnováha reakce byla posunuta žádaným směrem. Nadbytek nelze úplně odstranit vzhledem к nestálosti formaldehydu při sublimaci.

Výsledná Schiffova báze se s halogenacylhalogenidem žpracovává obvykle za nízkých teplot, aby se zabránilo nadměrnému zahřátí reakční směsi díky exotermnosti reakce. К ukončení reakce je však potřebné konečné zahřátí na 90 až 100 °C (viz například příklad 2 v USA patentu č. 3 630 716). Výsledný meziprodukt se obvykle oddělí krystalizaci nebo se přímo po ochlazení reakční směsi alkoholyzuje. V takovém případě začíná alkoholýza při nízké teplotě a končí při teplotě zvýšené.

Sema alkoholýza může způsobit některé další vedlejší reakce, které vedou ke vzniku vedlejších produktů. Ty se pak projevují jako nečistoty v Žádaném produktu. Belgický patent

č. 862 713 uvádí, že podle znalostí z literatury nelze zpracování provádět bez činidel, která vážou kyselinu, pokud má tato reakce vést к žádaným výsledkům. Většina sloučenin, které jsou používány jako činidla, která vážou kyselinu, reagují s halogenvodíkem uvolněným při zpracování za vzniku sloučeniny, např. chloridu amonného, která se z reakčního'prostředí odděluje jako nerozpustná sraženina. Odstranění této sraženiny z reakční směsi vyžaduje ^da^lě^í stu^pen, na^př. ex^akci. vodou. ^Jes^tliže se rea^kčn^í směs destiluje, psi · · ^se k^yselé odpady vytvářejí ve velkých množstvích, což představuje vážný problém při ochraně prostředí. Také bylo navrženo, aby se chlorovodíková kyselino, která vzniká během zpracování, odstraňovala důs^tilac^í ve va^kuu za pouhtá na^dbyt^ku metanolu, tet·; o^perace vš^ak vzhledem k termickému rozkladu snižuje výtěžek konečného produktu. V citovaném belgickém patentu je navr^ženo ^použ:ít к ods^tranov^í halogenvodíků několik děli· í*h stu^pnů m^ísto toho, ab^y b^yl^y vázány konvenčními činidly, která Vážou kyseliny· Reakční směs pak postupně prochází někol^ika stupni Prvn^í s^tu^pe^{n p}ro ří^há asi s 92% ^konverzí. ^Ve^dle žá^dan^ého konečného produkt^u vzniká chlorsiky}ový komplex o chlorovodíkovou kyselinou, což je rozpuštěno v nadbytku metanolu. Ta^to sloučenin, se des^lje v ses^pném c^hla^diči při. teplotě asⁱ W0 °C za tlaku 4 kPa. Získaný komplex se jako meziprodukt převádí do methanolického izolačního stupně.

Nezpracovaná výchozí sloučenina, která se objevuje v destilačním předku, se zpracuje s dalším al^koholem v ^druhém stupnL· Ten^to druhý sWpen je v postatě o^pakován^ím prvn^o s^tupn^ě. Čⁱs^t°^ta v^ýsledn^{ého k}one^čpého pro^du^ktu je 95 %. Stu^pen ^čistot^{y p}rodu^ktu se ne^poda^řilo zvýšit ani opakovanou destilací produktu. Alkoholýza, která je popsána v USA patentu č. 3 547 6:0 a která se provádí za nepřítomnosti činidla vážícího kyselinu zpracováním 2-halogen.-· 2',6^z-dial^kyl-N-halogenmethylace^tan^ilidu s ^po^ds^ta^tným na^dbytkem altoholu, prob^á pouze s 83,7% konverzí. Vytváří se 7,5 % vedlejších produktů. Přes to, že se používá velký nadbytek alkonolu, zůstává nezreageváno asi 5,5 % výchozí sloučeniny·

Známými metodami lze čisté 2-halogen 2 6Z^dialkyl -N-ilkoxyalkylacetanilidy vyrábět ^dvěma z^půso^by. Jedním z n^h je ^tř^ístupňová syn^téza ^bez ^čišt^ěn^í mezi^pro^dukt^ů s čišením teprve konečného produktu. Podle druhého způsobu a.· jednotlivé meziprodukty čistí před dalším reakčním stupněm, Oba způsoby snižují výtěžek konečného produktu a vzhledem k vysokým cenám -«(Λοζί^ι sloutetán ovlⁱvⁿuj^í zna^čn^{ě t}a^ké hospo^dárnos^t ce^lého postupu. Krom^ě cen výchozích sloučenin je nutno vzít také v úvahu, že čištění meziproduktů zahrnuje některé technologické problémy, protože tyto sloučeniny jsou citlivé na teplo, rozkládají se a polymerují. Jar vyplývá z belgického patentu č. 862 413, stupeň čistoty konečného produktu nelze zvýšit nnd 95 %, i když se meziprodukty čistí.

Účelem vynálezu je odstranit uvedené nedostatky dosud známých způsobů a vypracovat z^le^pšenou tec^hnolo^gii výro^by 2^z,6^z-dial^kyl-N-al^koxyme^thyl-²-ch^loracetanⁱl^{idů d}o^bré ^kva^lity ve velkém měřítku. Postupem podle vynálezu lze vynechat čištění meziproduktů a lze značně snížit výrobní náklady.

^Předmě^tem vyrálezu je z^půso^b výroby 2 ,^6Z-di elky l-N-al^koxymethyl-²-c^hloiace^tan^ilidu obecného vzorce I, '

(I) v němž

Ri, R2 a R3 znamenají nezávisle na sobě alkylovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, ve formě roztoku v organickém rozpouštědle, popřípadě ve.formě tuhé látky, převedením dialkylanilinu na Schiffovu bázi a uvedením výsledné Schiffovy báze v reakci s halogenecylhalogenidem a alkoholem.

Podstata vynálezu je v tom, že se na roztok dialkylanilinu obecného vzorce II,

v němž R₁ a ^R2 mají shora uvedený význam, v nepolárním organickém rozpouštědle působí při teplotě 30 až 80 °C vodným roztokem formaldehydu, roztok vzniklého hydroxymethylderivátu obecného vzorce IIIA,

nh~ch₂—OH (IIIA) v němž R| a R₂ mají shora uvedený význam, v uvedeném nepolárním organickém rozpouštědle se oddělí od vodného roztoku formaldehydu za teploty 60 až 90 °C, načež se dehydratuje, získaný dehydratovaný azomethinový derivát obecného vzorce III,

(III)

v němž R| a R₂ mají shora uvedený význam, se nechá reagovat s chloracetylchloridem v uvedeném nepolárním organickém rozpouštědle při teplotě 20 až 40 °C, na vzniklý chlormethylový derivát obecného vzorce IV,

(IV) v němž Rj a R₂ mají shora uvedený význam, se působí při teplotě 20 až 40 °C po dobu 5 až 8 hodin alkoholem obecného vzorce V,

Ry—ОН (V) v němž R^ má shora uvedený význam, v množství dostatečném pro vázání kyseliny chlorovodíkové uvolněné při reakci, reakční směs se smíchá s vodou, organická fáze obsahující žádaný konečný produkt se oddělí a popřípadě sé konečný produkt izoluje z organické fáze.

V prvém stupni syntézy se výchozí dialkylanilin smíchá s nepolárním organickým rozpouštědlem tak, aby se získala směs s hustotou 0,90 až 0,92 při 20 °C. Jako nepolárního rozpouštědla se používá aromatických uhlovodíků, které s vodou vytvářejí azeotropní směs, s výhodou benzenu nebo xylenu. Roztok se potom uvede do reakce s formaldehydem. Vodný formaldehydový roztok se při 60 až 90 °C oddělí od organické fáze, která obsahuje hydroxymethylový derivát obecného vzorce IIIA. Organická- - fáze, která obsahuje hydroxymethylovou sloučenou, se btydradje azeo^tro^pní ^des^tilací ^při te^plo^tě 9⁰ °C až te^plotě varu azeotropní směsi. Výsledná azomethinová sloučenina se 'pak nechá reagovat s chloracetylchloridem ^{při 20} až ⁴⁰ °C. ^Alko^ho^lýza se ^prov^ádí asi 5 a^ž 8 ^ho^din za stejných te^plot. S výhodou ^se ^použív^á a^les^pon ^pětin^áso^bku stectiiometolck^o množstv^í alkoholu. Po skončení alkoholýz^y se k reakční směsi přidá voda. Organická fáze, která obsahuje konečný produkt, se promývá, dokud se nezbaví kyseliny.

Výsledný produkt lze převádět na prostředky pro ochranu rostlin buá přímo využitím organického roztoku, který se získá při syntéze, nebo po izolaci konečného produktu. Konečný ^pro^du^kt se zpbobm ^po^dle v^yn^álezu v^yr^ábí v ^čis^tot^ě ales^poň ⁹⁶%, co^ž od^pov^{ídá p}ožadavkům na použití jako činidla pro ochranu rostlin.

Z experimentálních výsledků plyne, že formaldehyd by se měl používat v nadbytku, aby se rovnováha reakce formaldehydu se substituovaným anilinem posunula směrem ke kompletní konverzí anilinové sloučeniny. Podle známých metod,vede nadbytek formaldehydu k nečistým meziproduktům, které jako nečistoty obsahují nezreagovanou výchozí anilinovou sloučeninu a podstatné množství formaldehydu. Jestliže se však zpracovává substituovaná anilinová sloučenina s vodným formaldehydovým roztokem podle vynálezu v molárním poměru 1:1 a jestliže se vodný ^forma^lde^hydový rozto^k o^dstranuje ^při teplotě ⁸⁰ až 140 °C, ^doch^áz^í ke kom^pletn^í konverzi. Množství nečistot ve výsledném oxymethylovém meziproduktu je menší než 1 %. Dehydrataci reakční směsi lze snadno provést tak, že se oddělí fáze a následuje azeotropic^ká destilace. Vodný formaldehydový roztok lze od organické fáze oddělit velmi snadno, jelikož přítomné aromatické rozpouštědlo způsobuje dostatečný rozdíl hustot obou fází.

Skutečnost, že se azomethinový meziprodukt může vyrábět podle vynálezu o vysoké čistotě, má rozhodné a příznivé důsledky na následující stupně syntézy. Tak například zpracování chloracetylchlorldu s alkoholem lze provádět za nižších teplot, při alkoholýze není potřeba žádné činidlo, . které váže kyselinu, a odpadají tedy problémy spojené s činidlem, které váže kyselinu: těžkosti se zpracováním reakční směsi, snížení stupně čistoty a snížení výtěžku konečného produktu atd. Při způsobu podle vynálezu má jedno z činidel, tj. sám alkohol, úlohu činidla, které váže kyselinu. Na rozdíl od známých způsobů nemusí být spolu s ^- uvolňovanou chbrovo^ovou kyse^nou ^kv^{ůli k}om^ple^tnostⁱ rea^kce ^kontⁱnuáln^ě odstrarovéín z reakční směsi. Dokonce i když zůstane v reakčním systému po celou dobu zpracování, bude zpracování úplné. Zajištění stejných tepelných podmínek během syntézy je jednou z předběžných podmínek zjednodušení technologie a eliminace tvorby vedlejších produktů. Jelikož se meziprodukty i konečný produkt syntézy vyrábějí při teplotách blízkých teplotě místnosti, lze takto dosáhnout pozoruhodného zjednodušení technologie a lze se tak vyhnout nevýhodám plynoucím z -opakovaného zahřívání a chlazení. Rozpouštědlo, . které se používá při syntéze, může být s výhodou použito jako činidlo, které vytváří azeotropickou směs, jako ředidlo a jako formulační činidlo,

Reakční směs vyrobená v konečném stupni syntézy se tedy může používat přímo k výrobě prostředků pro ochranu rostlin. Další výhodou ' homogenního rozpouštědlového prostředí, které se používá při způsobu podle vynálezu, je, že extrahuje většinu organických složek z vodné fáz^e a - tím sni^žuje mno^žství or^ga^ⁱc^kýc^h mez^ipro^du^ktů a ^kone^čn^ého ^produ^ktu obdarovaných ^{s v}odným rozto^kem. ^Tím se rovně^ž zjedno^du^šuje z^pracov^án^í o^dpadn^íc^h vod, nebo^l se obsa^h organických látek v odpadních v ódách snižuje na minimum. Použitím organického rozpouštědla se nezvýší cena syntézy, protože rozpouštědlo lze použít jako formulační činidlo při výrobě prostředků pro ochranu rostlin.

Hlavní výhody způsobu podle vynálezu lze souhrnně shrnout do těchto bodů:

1. Nový způsob poskytuje cestu pro kontinuální a ekonomickou výrobu ve velkém měřítku důležitých činidel pro ochranu rostlin v kapalné fázi.

2. Meziprodukty se nemusí Čistit. Lze snadno zlepšit celkový výtěžek a stupen čistoty konečného produktu.

3. Množství vedlejších produktů, které se v konečném produktu objevují jako nečistoty, lze snížit na minimum. Do procesu se nezavádí Žádná cizí látka. Zvláště příznivá je energetická bilance. Lze vynechat většinu stupňů s velkým energetickým požadavkem, jako je například čištění, izolace, krystalizace, odpařování, popřípadě odpařování ve vakuu, chlazení atd., používaných podle známých způsobů mezi jednotlivými reakčními stupni. Proces běží téměř při stálé teplotě.

4. Vedle výhodné energetické bilance je výhodné také to, Že požadavek na teplo pro výrobu konečného produktu je minimální. To znamená, že neexistuje možnost, Že by došlo к lokálnímu přehřátí. Nemohou tedy zahříváním vznikat nečistoty ani nedochází к rozkladu produktu.

5. Odpadní vody, které pocházejí z procesu podle vynálezu, se zpracovávají mnohem jednodušeji než odpadní vody ze známých procesů, protože koncentraci organických nečistot ve vodné fázi lze udržet na minimu díky stálé přítomnosti organické fáze.

6. Zvláště pozoruhodné je, Že výroba azomethinové sloučeniny, tj. prvního meziproduktu, se značně zjednoduší tím, že se používá formaldehydový roztok. Není tedy zapotřebí odstraňovat velká množství vody destilací.

7. Konečný produkt lze vyrábět ve formě, která je přímo použitelná pro účely ochrany rostlin, tj. konečný produkt lze vyrábět jako roztok v organickém rozpouštědle. Toho nelze dosáhnout známými způsoby, protože vzhledem к tvorbě vedlejších produktů musí být mezi jednotlivé syntetické stupně vloženy stupně, ve kterých dochází к izolaci а к čištění. Nelze tedy známými způsoby vyrobit prostředek, tj. roztok, který je přímo aplikovatelný při ochraně rostlin.

Dále uváděné neomezující příklady provedení podrobně objasňují tento vynález. Příklad 1

Výroba 2'-methyl-6'-ethyl-N-ethoxymethyl-2-chloracetanilidu

Do reakční nádoby s účinným míchadlem a s teploměrem se vloží 135 kg (1 kmol) 2-methyl-6-ethylanilinu. К anilinové sloučenině se přidá 200 kg xylenu. Výsledný roztok se uvádí do kontaktu protiproudně se 40$ vodným roztokem formaldehydu, který obsahuje 60 kg (2 kmoly) formaldehydu při 70 až 80 °C. Při stejné teplotě se vodný formaldehydOvý roztok oddělí od xylenového roztoku, který obsahuje oxymethylový meziprodukt. Oddělená vodná fáze obsahuje asi 30 kg (1 kmol) formaldehydu. Tento roztok se recirkuluje v syntéze. Výsledná organická fáze, která obsahuje 165 kg (1 kmol) N-oxymethyl-2 '-methyl-6'-ethylanilinu, se dehydratuje azeotropickou destilací při teplotě nad 90 °C. Odstraní se tak poslední stopy vody.

Výsledný xylenový roztok, který obsahuje N-methylen-2'-methyl-6'-ethylanilin, se přidá ke směsi 120 kg (1,06 kmolu) chloracetylchloridu a 200 kg xylenu při 20 až 40 °C za neustálého míchání. Asi po 15 minutách míchání se ke směsi při 20 až 40 °C přidá 250 kg (5,4 kmolu) suchého ethanolu. Reakční směs se míchá 5 až 8 hodin, přičemž probíhá alkoholýza. Na konci zpracování se к reakční směsi přidá 600 kg vody a fáze se od sebe oddělí. Horní (organická) fáze se promývá asi 1 000 kg vody, dokud se nezbaví kyseliny. Xylenový roztok, který obsahuje asi 250 kg žádaného konečného produktu, se oddělí.

Vzorek výsledného.roztoku se odpaří. Odparek se analyzuje plynovou chromatografií. Podle této analýzy obsahuje produkt 96 % 2'-methyl-6'-ethyl-N-ethoxymethyl-2-chl'oracetanilidu, 2 % 2'-methyl-6'-ethyl-2-chloracetanilidu a 2 % jiných neidentifikovaných vedlejších produktů.

Podobné výsledky se získají, jestliže se na místo xylenu použije benzen.

Příklad 2

Výroba 2^z,б^z-dimethyl-N-methoxymethy^l-2-ch^loreceten^1l1du

Postupuje se stejně, jak je popsáno v příkladu 1, s tím rozdílem, že se jako výchozí slouěenina použije 121 kg (1 kmol) 2,6-dimethylanilinu a že se při alkoholýze použije 170 kg (5,3 kmolu) methanolu. Vyrobí se 220 kg žádaného produktu. Podle analýzy plynovou c^hroma^to^gra^{fií p}rodu^kt o^bsa^huje ⁹⁵ % 2^z,6Z-^dimethyl-N-me^thox^ymethy^l-2-ch^loracetanⁱl^idu, ^2,6 % ^2Z,6Z-dlmethy^l-2-c^hloreceten¹l¹du a 2,4 % j^ých ne^stot.

Příklad 3 .

Výroba 2'j ó^dietlhyl-lN-methoxymetlhyl-Z-chloracetanilidu

Postupuje se stejně, jak je popsáno v příkladu 1, s tím rozdílem, že se jako výchozí sloučenina použije 149 kg (1 kmol) 2,6-diethylenillnu a že se při alkoholýze použije 170 kg (5,3 kmolu) methanolu. Vyrobí se 250 kg žádaného produktu o čistotě 96,2 % (podle analýzy plynovou chromatografií). ,

Příklad 4

Výroba 2', óZ-dietlxyl-N-butoxymethyl^-chloracetanilidu

Postupuje se stejně, jak je popsáno v příkladu 1, s tím rozdílem, že se jako výchozí sloučenina použije 149 kg (1 kmol) ²,6-dlethylenlllnu a že se při alkoholýze použije 400 kg (5,5 kmolu) butanolu. Vyrobí se 290 kg žádaného produktu. Podle analýzy plynovou chromato^gra^fií obsahuje pro^du^kt ^94,8 % ^2z,6^z-die^thyl-N-bu^tox^yme^thy^l-²-c^hloracetan^ilidu, ^2,8 % 2^Z,6Z-^dlethyl-²-ch^lorecetan¹l^ldu a 2,4 % ne^ent^^ovaných ne^stot.

Příklad 5

Výroba 2 z-metlh/l-l6 Z-etlhyl-lN-methoxymethyl-2-chloracetenllldu

Postupuje se stejně, jak je popsáno v příkladu 1, s tím rozdílem, že se při alkoholýze použije. 170 kg (5,3 kmolu) methanolu na místo 250 kg suchého ethanolu. Vyrobí se 235 kg žádaného ^produ^ktu. ^Po^dle analýzy panovou chroma^togra^fií obsahuje produto ^94,2 % ^-methyl—6^z-ettyl-N-metho^xymeth^yl-2-chloracetani^li^du, ^2,5 % 2^z-meti^h’l-6^z-eth^yl-²-chlorace^tan^ilidu a 3,5 % neidentifikovaných jiných nečistot.

Příklad 6

Výroba 2z,6 Z-^dietlhyl-N-etho:χymethyl-2-chloracetenllldu

Postupuje se stejně jako v příkladu 1, s tím rozdílem, že se jako výchozí sloučenina použije 149 kg (1 kmol) ²,6-diethylanilinu. Vyrobí se 265 kg žádaného produktu. Podle ^analýz^y pl^ynovou chromαtogre^fl^í obsahuje pro^du^{kt 95,5} % ^2z,6^z-dietih^yl-^N-et^hoxymethyl-^2-chlorаc^etаnllidu^, 2,5 % ^jó^diettyl^-chloracetaMlMu a ² % ne^ident^ifikovanýc^h j^ipýc^h nečistot.

Claims (5)

1. PŘEDMĚT VYNÁLEZU

   1. Způsob výroby 2',6'-dialkyl-N-alkoxymethyl-2~chloracetanilidu obecného vzorce I, (I) v něyž , Ř₂ a znamenají nezávisle na sobě alkylovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, ye formě rqztoku v organickém rozpouštědle, popřípadě ve formě tuhé látky, převedením dielkylenilinu na Schiffovu bázi a uvedením výsledné Schiffovy báze v reakci s halogenacyl•halogenidem a alkoholem, vyznačující se tím, že se na roztok dialkylanilinu obecného vzorce II, (II) v němž R₁ a R₂ mají shora uvedený význam, v nepolárním organickém rozpouštědle působí při teplotě 30 až 80 °C vodným roztokem formaldehydu, roztok vzniklého hydroxymethylderivátu obecného vzorce IIIA, (IIIA) v němž Rj a R₂ mají shora uvedený význam, v uvedeném nepolárním organickém rozpouštědle se oddělí od vodného roztoku formaldehydu za teploty 60 až 90 °C, načež se dehydratuje, získaný dehydratovaný azomethinový derivát obecného vzorce III, (III) v němž R^ a R^ maj^shora uvedený význam, se nechá reegovat sehloracetylchloridem v uvedeném nepolárním organickém rozpouštědle při teplotě 2,0 až 40 °C, na vzniklý chlormethylový derivát obecného vzorce IV, ^R1 CH,CI

   I ² —N—CO—CH₂CI

   R₂ (IV) v němž Rj a R₂ mají shora uvedený význam se působí při teplotě 20 až 40 °C po dobu 5 až β hodin alkoholem obecného vzorce V, (V) v množství dostatečném pro vázání kyseliny chlorovodíkové uvolněné při reakci, reakční směs se smíchá s vodou, organická fáze obsahující žádaný konečný produkt se oddělí a popřípadě se konečný produkt izoluje z organické fáze.
2. 2. Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, že se používá roztoku dialkylanilinu v nepolárním organickém rozpouštědle o hustotě 0,90 až 0,92.
3. 3. Způsob podle bodů 1 a 2, vyznačující se tím, že se jako nepolárního organického rozpouštědla používá benzenu nebo xylenu.
4. 4. Způsob podle bodů 1 až 3, vyznačující se tím, že se organická fáze, která obsahuje hydroxymethylový derivát obecného vzorce IIIA, v němž a R₂ mají shora uvedený význam, dehydratuje azeotropní destilací při teplotě 90 °C až teplotě varu azeotropní směsi.
5. 5. Způsob podle bodů 1 až 4, vyznačující se tím, že se alkohol používá alespoň v pětinásobném nadbytku vzhledem к stechiometrickému množství.