CS214407B1 - Způsob přípravy ve vodě nerozpustných azových barviv - Google Patents
Způsob přípravy ve vodě nerozpustných azových barviv Download PDFInfo
- Publication number
- CS214407B1 CS214407B1 CS910180A CS910180A CS214407B1 CS 214407 B1 CS214407 B1 CS 214407B1 CS 910180 A CS910180 A CS 910180A CS 910180 A CS910180 A CS 910180A CS 214407 B1 CS214407 B1 CS 214407B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- reaction
- preparation
- azo dyes
- insoluble azo
- coupling
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 15
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 6
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 3
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 3
- 230000000877 morphologic effect Effects 0.000 claims description 3
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 claims description 2
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 claims description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000011260 aqueous acid Substances 0.000 claims 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 claims 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 11
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 7
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 4
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 4
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 238000010899 nucleation Methods 0.000 description 2
- 150000000369 2-ethylhexanols Chemical class 0.000 description 1
- FTCOWMWIZNVSPP-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-4h-pyrazol-3-one Chemical compound O=C1CC=NN1C1=CC=CC=C1 FTCOWMWIZNVSPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRSQZFJLEPBPOZ-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-methylbenzoic acid Chemical compound CC1=CC(N)=CC=C1C(O)=O XRSQZFJLEPBPOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITUBXYGHGAJZAX-UHFFFAOYSA-N 5-ethyl-2-phenyl-4h-pyrazol-3-one Chemical compound O=C1CC(CC)=NN1C1=CC=CC=C1 ITUBXYGHGAJZAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002441 X-ray diffraction Methods 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000009837 dry grinding Methods 0.000 description 1
- QELUYTUMUWHWMC-UHFFFAOYSA-N edaravone Chemical compound O=C1CC(C)=NN1C1=CC=CC=C1 QELUYTUMUWHWMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002826 nitrites Chemical class 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 238000002203 pretreatment Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 239000003507 refrigerant Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Způsob přípravy ve vodě nerozpustných azových barviv obecného vzorce I
kde A^, Ag, Α^ jsou shodné nebo různé substituenty a reprezentují -H, -CH^, -COOCH^, -COOCgHj;, -OH, - NOg, -Cl, spočívá podle vynálezu v tom, že se simultánně provede diazotaee směsi diazotovatelného benzenoidního obecného vzorce II
214 407
214 407 (II),
kde A^, Ag, A^ mají výše na bázi substituovaného uvedený význam, a kopulace s kopulovatelnou pasivní komponentou l-fenyl-5-pyrazolonu obecného vzorce III
kde A4 reprezentuje -CH^, -CgHjj, -COOCgH^, -CONHg, -CN, -COOCHj, ve vodné kyselém prostředí za přítomnosti alkalických dusitanů, resp. kyseliny dusité, při teplotě 20 až 40 °C.
Pre uvedený způsob přípravy ve vodě nerozpustných azoyých barviv výše uvedené konstituce lze s výhodou použít prostředí vodného roztoku směsi kyseliny octové a kyseliny chlorovodíkové, jejichž přítomnost umožňuje optimální průběh chemických reakoí v pufraSní oblasti reakční směsi.
Výhodou tohoto nového způsobu přípravy podle vynálezu je oproti doposud používaným technologickým postupům ta skutečnost, že diazotační a kopulační reakci lze s vysokým výtěžkem provádět v jediném míchaném reaktoru bez nutnosti rozpouštění reakčních komponent v minerálních kyselinách a alkalických louzíoh a bez použití chladicích médií in šitu. Přitom optimální průběh chemických reakcí lze jednoduše, zajistit udržováním, hodnoty pH reakční směsi v intervalu pH (2 až 3,1). Kopulační reakci lze s výhodou sledovat pomocí skleněné elektrody, kdy konec této reakce je zřetelně indikován inflexním bodem na závislosti pH - t (čas), obr. 1.
Další výhodou tohoto způsobu přípravy je kratší reakční doba a nižší spotřeba kyselin oproti dvoustupňové syntéze a možnost regulace morfologie vznikajícího barvivé: očkováním rekační směsi disperzí barviva požadovaného morfologického typu. Barvivo pak vzniká v krystalograficky jednotné formě s dobrou filtrovatelností. Tím také odpadá nutnost dlou hodobé tepelné expozice reakční směsi při vyšší teplotě 70 až 90 °C, která obyčejně slouží pro převod krystalické modifikace barviva a získání dobře filtrovatelné formy.
Pro způsob přípravy ve vodě nerozpustných azovýoh barviv podle vynálezu lze s výhodou použít přídavek povrchově aktivní látky do retkční směsi v koncentraci 0,1 až 1,0 %, která zde působí jako smáčedlo a dispergátor pevné fáze reakčníoh komponent. Prakticky mohou být použity běžné typy jak neionogenních tak anionaktivníoh povrchově aktivníoh látek. S výhodou lze také provést předúpravu reakčních komponent jemným, suchým mletím, na vhodných nlecích zařízeních. Kinetika chemických reakoí je totiž převážně řízena difúsní214 407 ni procesy, které v případě menší velikosti částic reakčních komponent probíhají na podstatně větším povrchu a tak příznivě ovlivňují i úhrnnou reakční rychlost.
Způsob přípravy ve vodě nerozpustných azových barviv podle vynálezu je ilustrován v následujících příkladech a výkresech. Na obr. 1 je vynesena křivka závislosti pH reakční směsi na čase, na obr. 2 je znázorněn výskyt krystalické modifikace A a B v konečném produktu, měřeno rtg difrakcí, přičemž na ose x jsou vyneseny mezirovinné vzdálenosti v 1010 m a na ose y relativní intenzity.
Příklad 1
Do dobře míchané reakční nádoby s obsahem roztoku 0,1 molu kyseliny chlorovodíkové a 0,05 molu kyseliny octové ve 400 ml vody a 0,1 g tenzidu na bázi sulfatovaného 2-etylhexanolu se přidá jemně mletá směs 0,1 molu metylesteru kyseliny p-aminobenzoové a 0,1 molu l-fenyl-3-metyl-5-pyrazolonu. Do suspenze se za teploty cca 25 °C zvolna dávkuje roztok 0,103 molu dusitanu sodného v 50 ml vody. Po ukončení dávkování se upraví pH reakční směsi na hodnotu 2,5 až 2,9 přídavkem kyseliny chlorovodíkové (cca 0,05 molu) a suspenze se nechá míchat ještě 20 minut. (Pokud je průběh reakce monitorován pomocí skleněné elektrody, pak je konec reakce indikován dosažením minima na závislosti pH - čas, viz obr. l). Barvivo vyloučené v krystalické modifikaci A (obr. 2) ae z reakční směsi oddělí filtrací.
Příklad 2
Postup přípravy je obdobný jako v příkladu 1 s tím rozdílem, že jako vhodný tenzid je použit produkt na bázi oxyetylovaných mastných alkoholů C^g-C^g cca jednotkami a do reakční směsi je před uváděním roztoku dusitanu sodného přidán 1 g 30% disperze barvivá s totožnou chemickou konstitucí v krystalické modifikaci B (obr. 2). Barvivo vyloučené z reakce je totožné s morfologickým typem očkovací disperze. Pro zmenšení objemu filtračního koláče se reakční směs krátkodobě,zahřeje na teplotu 70 až 80 °C a filtruje.
Příklad 3
Do míchaného reaktoru s obsahem 400 ml vody, 0,05 molu kyseliny octové, 0,1 molu anilinu a 0,1 g tenzidu na bázi alkylhenzensulfonanů se nadávkuje 0,1 molu l-fenyl-3-etyl -5-pyrazolonu v jemně mleté formě. Do suspenze se při teplotě 30 °C zvolna připouští roztok 0,1 molu dusitanu sodného v 50 ml vody. Hodnota pH reakční směsi se pomocí kyseliny chlorovodíkové udržuje v rozmezí 2,0 až 2,8. Po skončení dávkování se reakční směs míchá do vymizení pozitivní reakce na diazo (cca 30 min.) a filtruje.
Claims (1)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZUZpůsob přípravy ve vodě nerozpustných azovýeh barviv obecného vzorce 1 (I).kde A^, A^, Aj jsou shodné nebo různé substituenty a znamenají atom vodíku, skupinu -CH^ -COOCHj, -COOGjH^, -OH, -N02, -81, diazotaoí aromatických aminů obecného vzorce II kde A^, Ag, A^ mají shora uvedený význam, a kopulací a kopulační komponentou obecného vzorce III kde A^ znamená skupinu -CH^, -CgH^, -GOOCgH^, -CONHg, -CN, -COOGH^, vyznačený tím, že se diazotační a kopulační reakce provádí jako simultánní reakce směsi reakčníoh komoponent ve vodně kyselém prostředí, obsahujícím směs kyseliny chlorovodíkové a kyseliny octové v reakčním prostředí s řízenou hodnotou pH popřípadě za přítomnosti povrchově aktivních lá tek anionaktivního a neionogenního charakteru a/nebo za přítomnosti očkovací disperze barviva v krystalické modifikaci požadovaného morfologického typu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS910180A CS214407B1 (cs) | 1980-11-22 | 1980-11-22 | Způsob přípravy ve vodě nerozpustných azových barviv |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS910180A CS214407B1 (cs) | 1980-11-22 | 1980-11-22 | Způsob přípravy ve vodě nerozpustných azových barviv |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS214407B1 true CS214407B1 (cs) | 1982-04-09 |
Family
ID=5442324
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS910180A CS214407B1 (cs) | 1980-11-22 | 1980-11-22 | Způsob přípravy ve vodě nerozpustných azových barviv |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS214407B1 (cs) |
-
1980
- 1980-11-22 CS CS910180A patent/CS214407B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6860906B2 (en) | Process for preparing solutions of anionic organic compounds | |
| JPH11349836A (ja) | アルコキシル化アセチレンジオ―ルの存在下での分散アゾ染料の製造 | |
| US4085097A (en) | Process for the manufacture of chromium complexes from metallizable azo or azo methine dyes | |
| US3600376A (en) | Method of preparing j-acid urea disazo dyestuffs | |
| CS214407B1 (cs) | Způsob přípravy ve vodě nerozpustných azových barviv | |
| KR960011055B1 (ko) | 모노아조 안료, 이의 제조방법 및 이의 용도 | |
| JP3567135B2 (ja) | モノクロロトリアジン基及びアセトキシエチルスルホン基を有する赤色反応性染料 | |
| PL101484B1 (pl) | Sposob otrzymywania czerwonych barwnikow monoazowych | |
| US4515599A (en) | Process for dyeing paper | |
| US4874847A (en) | Process for the diazotisation of primary aromatic amines which are sparingly soluble in water | |
| CA1112003A (en) | Disazo urea dyestuff solutions | |
| US4265810A (en) | Process for recovering zwitterionic diazonium salts by aggregation | |
| JPS6111265B2 (cs) | ||
| KR960001064B1 (ko) | 섬유-반응성 아조 염료의 리튬염의 제조방법 | |
| JPH07196932A (ja) | アゾ染料の製造方法 | |
| JP3111061B2 (ja) | アゾ染料 | |
| JPH037705B2 (cs) | ||
| SU1694607A1 (ru) | Способ получени пигмента желтого прозрачного О | |
| JPS62187B2 (cs) | ||
| CS273928B1 (en) | Method of 2-pyroxy-5-/4-/2-pyridinylamino/sulphonyl/phenyl/azo benzoic acid production | |
| SU288201A1 (ru) | Способ получения моноазокрасителей | |
| JPS637223B2 (cs) | ||
| RU1804079C (ru) | Способ получения ароматических 2-бромзамещенных диазосоставляющих для синтеза дисперсных моноазокрасителей | |
| JP3790934B2 (ja) | ４，６−ビス（置換）フェニルアゾレゾルシノールの製造法 | |
| SU327219A1 (cs) |