CS212938B1 - Cyklohexyldifenylsilanola způsob jeho přípravy - Google Patents
Cyklohexyldifenylsilanola způsob jeho přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS212938B1 CS212938B1 CS376980A CS376980A CS212938B1 CS 212938 B1 CS212938 B1 CS 212938B1 CS 376980 A CS376980 A CS 376980A CS 376980 A CS376980 A CS 376980A CS 212938 B1 CS212938 B1 CS 212938B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- cyclohexyldiphenylsilanol
- benzene
- solution
- making
- same
- Prior art date
Links
- IWCXWAISBPHHTE-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl-hydroxy-diphenylsilane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](C=1C=CC=CC=1)(O)C1CCCCC1 IWCXWAISBPHHTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M sodium bicarbonate Substances [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 claims description 4
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 4
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims description 2
- KVNYFPKFSJIPBJ-UHFFFAOYSA-N ortho-diethylbenzene Natural products CCC1=CC=CC=C1CC KVNYFPKFSJIPBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 1
- RFRKHQYSHYFYGE-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl(diphenyl)silane Chemical compound C1CCCCC1[SiH](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RFRKHQYSHYFYGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical group II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 4
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 3
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 3
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMEGXOYBIFTLDK-UHFFFAOYSA-N C1(CCCCC1)[Si](C1=CC=CC=C1)(C1=CC=CC=C1)O[Cr](=O)(=O)O[Si](C1=CC=CC=C1)(C1=CC=CC=C1)C1CCCCC1 Chemical compound C1(CCCCC1)[Si](C1=CC=CC=C1)(C1=CC=CC=C1)O[Cr](=O)(=O)O[Si](C1=CC=CC=C1)(C1=CC=CC=C1)C1CCCCC1 IMEGXOYBIFTLDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910018540 Si C Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910020175 SiOH Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910006283 Si—O—H Inorganic materials 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- SLUNEGLMXGHOLY-UHFFFAOYSA-N benzene;hexane Chemical compound CCCCCC.C1=CC=CC=C1 SLUNEGLMXGHOLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- OQNGCCWBHLEQFN-UHFFFAOYSA-N chloroform;hexane Chemical compound ClC(Cl)Cl.CCCCCC OQNGCCWBHLEQFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRVSOGSZCMJSLX-UHFFFAOYSA-L chromic acid Chemical class O[Cr](O)(=O)=O KRVSOGSZCMJSLX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000001844 chromium Chemical class 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- PYBAZYNFNHKUDX-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl-iodo-diphenylsilane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](C=1C=CC=CC=1)(I)C1CCCCC1 PYBAZYNFNHKUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 cyclohexyldiphenylsilyl Chemical group 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Chemical group 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Chemical group 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 230000029058 respiratory gaseous exchange Effects 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229910010271 silicon carbide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N tetramethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)C CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLSXASIDNWDYMI-UHFFFAOYSA-N triphenylsilanol Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](C=1C=CC=CC=1)(O)C1=CC=CC=C1 NLSXASIDNWDYMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Sloučeniny obecného vzorce R-^RgRjSiX, kde Rj, Rg a Rj jsou aromatické, alifatické nebo alieyklické organické substituenty a X je aktivní snadno zaměnitelný anorganický substituent jako atom halogenu, hydroxylové skupina apod., nabyly v poslední době značného významu jako mezistupně syntézy organokřemičitých esterů kyseliny chromové, které jsou používány jako základní složky vysoce aktivních systémů katalyzujícich nízkotlakou polymeraci oo-olefinů, zvláětě ethylenu. Vedle perfenylovaných eilylesterú (Rj^afigsR^aCgHj) kyseliny chromové se začínají v poslední době používat i analogické estery s jedním fenylovým substituentem nahrazeným alkylovou skupinou. Jedním z nich je i bisCcyklohexyldifenylsilyl)sster kyseliny chromové, k jehož syntéze je zapotřebí jako výchozí komponenty vhodné sloučeniny obsahující cyklohexyldifenylsilylovou skupinu. Jako nejvýhodnější Se jeví dosud nepopsané sloučenina cyklohexyldifenylsilanol.
Předmětem vynálezu je sloučenina cyklohexyldif enylsilanol (CgH^XCgH^ )gSiOH Strukturního vzorce
212 S38
Dále je předmětem vynálezu syntéza cyklohexyldifenylsilanolu hydrolýzou cyklohexyldlfenylhalogénsllanu strukturního vzorce
O
kde X znamená chlor, brom nebo jod, účinkem vodných roztoků hydrogenuhličitanu sodného nebo draselného v heterogenní rozpouětědlové soustavě, kterou tvoří organické rozpouštědlo a voda. Jako organických rozpouštědel lze použít etherů, aromatických uhlovodíků nebo halogenderivétů Uhlovodíků, výhodně diethyletheru, benzenu nebo chloridu uhličitého Reakce probíhá podle vztahu (c6Hi1)(c6 h5)2síx + hco“ -—> (c6hi;l)(c6h5)2síoh + X + co2
Hydrolýze ae provádí za teploty místnosti mírným přebytkem alkalicky reagujíeí složky a dokončí se jednohodinovým záhřevem na teplotu varu těkavější složky rozpouStědlového systému. Izolace se provádí Separací vrstev rozpouštědel, sušením organické vrstvy a krystalizací ze zahuštěného rozteku přídavkem nasyceného alifatického uhlovodíku až Cg, s výhodou hexanu. Výtěžek přesahuje 85 % teorie.
Syntéza preparátu je demonstrována následujícími příklady:
Příklad 1
Ke směsi 100 ml diethyletheru a roztoku 24 g (0,24 mol) hydrogenuhličitanu draselného ve 200 ml vody se během 1 hodiny za míchání přidá roztok 52,4 g (0,174 mol) cyklohexyldlfenylohlorailAnu ve 150 ml diethyletheru. Směe aa potom dalěí hodinu za stálého míchání zahřívá ne teplotu varu organického rozpouštědla. Po vychladnutí se vrstvy oddělí, etherleká se promyje čtyřikrát po 50 ml vody a vysuěí bezvodým síranem sodným. Zfiltrovaný roztok se destilací zahustí do počátku vylučování tuhé fáze. Přidá se 50 ml í hexanu a zahřeje ee k varu. Vzniklý roztok poskytne ochlazením hrubě krystalický produkt, který se odsaje, vykryje pentanem a vakuově vysuší. Zíeká ae 42 g bílého krystalického produktu, oož představuje 85,6 % teorie.
212 938
Příklad 2
V průběhu Jedné hodiny se přidá roztok 41,7 g (0,139 mol) cyklohexyldifenylchlorsHanu ve 100 ml benzenu ke směsi 50 ml benzenu a roztoku 16,8 g ((0,2 nud.) hydrogenuhličitanu sodného ve 200 ml vody. Po smíchání se směs jeětě 1 hodinu zahřívá k mírnému refluxu. Po ochlazení, separaci vrstev e vysuěení benzenové vrstvy se dvě třetiny benzenu opatrně oddestilují « přídavkem 100 ml· hexanu a ochlazením se vyloučí krystalický produkt, který ee odsaje, vykryje pentanem a za vakua vysuěí.
Získá se 34 g bílého krystalického produktu (87,2 % teorie).
Ve výtěžcích 85 až 92 % byl získán týž produkt hydrolýzou cyklbhexyldifenylbromailanu a cyklohexyldifenyljodsilanu podle příkladu 1.
Ve výtěžcích 87 až 90 % byl získán týž preparát hydrolýzou za přítomností hydrogenuhličitanu draselného nebo sodného podle příkladu 1 v prostředích, kde jako organická složka systému byl toluen, diohlormethan, chloroform a chlorid uhličitý. Připravené preparáty byly s výhodou rekryetalovány ze směsi chloroform - hexan nebo benzen - hexan (1 : 1 obj.).
Vlastnosti a identifikace produktu:
Produkt tvoří na vzduchu stálé, bezbarvé, jehličkovité krystaly, dobře rozpustné y benzenu, diethyletheru, chloroformu, dichlormethanu, alkoholu, acetonu, prakticky nerozpustné v uhlovodících jako pentan, hexan.
Teplota tání : 146 až 148 °C.
Tabulka I
Výsledky elementární analýzy pro C^gH22SlO
| Obsah prvků % | 0 | H | Si | aktivní H |
| vypočteno | 76,54 | 7,85 | 9,94 | 0,357 |
| nalezeno | 76,28 | 7,91 | 9,71 | 0,356 |
Infračervené spektrum.
Vlnočty a přiřazení absorpčních pásů uvádí tabulka II. Infračervené spektrum cyklohexyldifenylchlorsilsnu bylo pořízeno fna přístroji Specord IR-75J v rozsahu 400 - 4000 emT^ v KBr kyvetě 0,26 mm (roztok v CCl^, CS2). Interpretace pásů byla provedena na základě vibrační analýzy a porovnáním se spektry.
212 838
Tabulka II
Infračervené spektrum cyklohexyldifenylailanolu
| aba. | páa (cm“1) | přiřazení | aba. | páa (cm-1) | přiřazení | |
| 420 | w | ^-(C-C)Fh | 1760 | • vw | komb. | |
| 495 | va | X-sanz.Ph | 1810 | vw | a | |
| 523 | harm. | |||||
| V8 | X—senz.rti | 1870 | vw | ^(C-H)Hx | ||
| 612 | vw | <%(CCC)Ph | 1952 | vw | ||
| 695 | va | dýchání kruhu Ph | 2845 | va | ||
| 706 | sh | X-senz.Ph | 2895 | sh | P(C-H)Cy | |
| 722 | ve | Ý(Si-C)Cy | 2920 | ve , | ||
| 735 | ve | ^-(C-H)Ph | 2997 | m | ||
| 815 | vs-b | V(Si-0) | 3009 | m | ||
| 841 | 8 | 3022 | m | y(C-H)Ri | ||
| 883 | m | V(C-C)Cy | 3048 | 8 | ||
| 903 | v | ^(C-H)Ph | 3068 | S | ||
| 991 | m | ^(C-H)Ph | 3085 | ah | i | |
| 1026 | w | ZS(C-H)Ph | 3425 | m-b | ^(OH)asoc. : | |
| 1033 | w | /i(C-H)Ri | 3682 | a | V(OH) | |
| 1068 | w | h | ||||
| 1115 | ve | X-senz.Ph | Ph | - fenyl | ||
| 1166 | w | A(C-H)Ph | Cy | - cyklohexyl | i : | |
| 1183 | m | /S(C-H)Ph | X-aenz. - páa citlivý | na aubatituci | ||
| 1255 | w | (S(C-H)Ph | ||||
| 1295 | vw | /i(C-H)Ph | Intenzity pásů | |||
| 1317 | vw | /^(C-H)Ph | va - | velmi silný | ||
| 1368 | vw | í(CH2)Cy | s - | silný | ||
| 1418 | ve | V(C-C)Fh | b - | široký | ||
| 1438 | s | ^(CHgJCy | m - | střední | ||
| 1475 | w | V(C-C)Ih | w - | slabý | ||
| 1581 | w | V(C-C)Ph | vw - | velmi Slabý | ||
| ah - | přehyb |
obdobných sloučenin, předavším trlfenylsilanolu, cyklohexanu a cyklohexanolu. Ta spektru' je mošno jednoxnačnš Identifikovat přítomnost skupin fenylevých, cyklohexjlových a vlbraca Si-O-H'·
212 938 13C (¾} a 29Si ^HJ NMR spektrum.
13C (¼] NMR spektrum bylo měřeno při frekvenci 25,00 MHz, 29Si {^H^ NMR spektrum při frekvenci 19,74 MHz. Hro měření byl použit 25% roztok látky v deuteriochlaroformu s tetramethylsilanem jako vnitřním standartem /<f(13Οι^^« = O; Λ^.Ο/
Měření byla provedena při teplotě 25 °C. Hodnoty chemických posunů jsou vyjádřeny v ppm.
13C PhJ NMR spektrum:
| £(0^ 8 135,2 | <í(c5) | = 25,4 |
| <T(C2) = 134,5 | ^(Cg) nebo (C^) | = 27,8 |
| Γ(03) « 127,6 | ťf(C^) nebo (Cg) | = 26,7 |
| <f(C4) = 129,5 | í (c8) | = 26,7 |
13C a 29Si NMR spektrum jednoznačně prokazuje identitu a předpokládanou strukturu sloučeniny, jakož i vysoký stupeň čistoty preparátu.
Claims (3)
- pRedmět vynálezu
- 2. Způsob přípravy cyklohexyldifenylsilanolu podle bodu 1, vyznačený tím, Se ee cyklohexyldlfenylhalogenellan strukturního vzorceO kde X znamená chlor, brom nebo jod, hydrolyzuje vodným roztokem hydrogenuhličitanu sodného nebo draselného v heterogenní rozpouětědlové soustavě tvořené organickým rozpouštědlem a vodou.
- 3. Způsob podle bodu 2, vyznačený tlm, šo jako organických rozpouštědel se použije etherů, aromatických uhlovodíků nebo halogendorivátů alifatických uhlovodíků, výhodně diethyletheru, benzenu nebo chloridu uhličitého.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS376980A CS212938B1 (cs) | 1980-05-29 | 1980-05-29 | Cyklohexyldifenylsilanola způsob jeho přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS376980A CS212938B1 (cs) | 1980-05-29 | 1980-05-29 | Cyklohexyldifenylsilanola způsob jeho přípravy |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS212938B1 true CS212938B1 (cs) | 1982-03-26 |
Family
ID=5378732
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS376980A CS212938B1 (cs) | 1980-05-29 | 1980-05-29 | Cyklohexyldifenylsilanola způsob jeho přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS212938B1 (cs) |
-
1980
- 1980-05-29 CS CS376980A patent/CS212938B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE4322277A1 (de) | Verbessertes Verfahren zur Herstellung von Astaxanthin, neue Zwischenprodukte hierfür sowie ein Verfahren zu deren Herstellung | |
| JP5872563B2 (ja) | ２−ヒドロキシブチロラクトンを製造する方法 | |
| WO2021195751A1 (en) | Catalytic cannabigerol processes and precursors | |
| CS212938B1 (cs) | Cyklohexyldifenylsilanola způsob jeho přípravy | |
| Relles et al. | Dichloromaleimide chemistry. III. Reaction of N-aryldichloromaleimide with phenols. Preparation and mass spectral rearrangements of N-aryl-3-aryloxy-4-chloromaleimides and N-aryl-3, 4-bis (aryloxy) maleimides | |
| SU552897A3 (ru) | Способ получени производных пиридина или их солей | |
| US4656309A (en) | Preparation of alpha-pivaloyl-substituted acetic acid esters | |
| SU514841A1 (ru) | Способ получени бис(силатранилалкил) сульфидов | |
| US2235884A (en) | Ethers of trimethyl-hydroquinone and process of preparing the same | |
| SU451702A1 (ru) | Способ получени восьмичленных гетероциклических фосфороорганических соединений | |
| SU1291587A1 (ru) | Способ получени простагландина @ 2 @ или его аналогов | |
| SU517253A3 (ru) | Способ получени вторичных сульфонов | |
| SU727654A1 (ru) | Способ получени 1-алкил(1-алкокси) силатранов | |
| SU1682358A1 (ru) | Способ получени фосфорилированных полуацеталей полуаминалей кетена | |
| US3332994A (en) | Alkoxycyanamides and their preparation | |
| US3928334A (en) | Process for the production of cefamandole | |
| SU417434A1 (ru) | Способ получения диалкиловых эфпров функциопальнозамещенпых фосфонистых кислот | |
| CS217934B1 (cs) | Benzyldifenylsilanol a způsob jeho přípravy | |
| Garamanov et al. | Catalytic hydrosilylation of 5-methylhexene-5-yn-2-ol-1 | |
| SU466242A1 (ru) | Способ получени эфиров дитиолфосфорных кислот | |
| SU506291A3 (ru) | Способ получени сульфонов | |
| RU1781203C (ru) | Способ получени триэтилортоформиата | |
| US4754072A (en) | Preparation of thiophenols from phenols | |
| US2446453A (en) | Process of preparing acetonechloroform | |
| SU146719A1 (ru) | Способ получени инсектидов и акарицидов |