SU517253A3 - Способ получени вторичных сульфонов - Google Patents
Способ получени вторичных сульфоновInfo
- Publication number
- SU517253A3 SU517253A3 SU731969057A SU1969057A SU517253A3 SU 517253 A3 SU517253 A3 SU 517253A3 SU 731969057 A SU731969057 A SU 731969057A SU 1969057 A SU1969057 A SU 1969057A SU 517253 A3 SU517253 A3 SU 517253A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- general formula
- functional groups
- alcohol
- group
- mineral
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 150000003457 sulfones Chemical group 0.000 title claims description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 9
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- -1 alkylarnyl Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims description 3
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 2
- 150000003333 secondary alcohols Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 2
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical group CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 101150057615 Syn gene Proteins 0.000 claims 1
- 125000003172 aldehyde group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 claims 1
- 150000004291 polyenes Chemical class 0.000 claims 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 5
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 4
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 235000011837 pasties Nutrition 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- JQWHASGSAFIOCM-UHFFFAOYSA-M sodium periodate Chemical compound [Na+].[O-]I(=O)(=O)=O JQWHASGSAFIOCM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000870 ultraviolet spectroscopy Methods 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRLTTZUODKEYDH-UHFFFAOYSA-N 8-methylquinoline Chemical group C1=CN=C2C(C)=CC=CC2=C1 JRLTTZUODKEYDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 235000021466 carotenoid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001747 carotenoids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- JZEDOEPVMYKFAB-UHFFFAOYSA-M sodium;4-methoxybenzenesulfinate Chemical compound [Na+].COC1=CC=C(S([O-])=O)C=C1 JZEDOEPVMYKFAB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KFZUDNZQQCWGKF-UHFFFAOYSA-M sodium;4-methylbenzenesulfinate Chemical compound [Na+].CC1=CC=C(S([O-])=O)C=C1 KFZUDNZQQCWGKF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CHLCPTJLUJHDBO-UHFFFAOYSA-M sodium;benzenesulfinate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)C1=CC=CC=C1 CHLCPTJLUJHDBO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- MZSDGDXXBZSFTG-UHFFFAOYSA-M sodium;benzenesulfonate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 MZSDGDXXBZSFTG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 1
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C403/00—Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone
- C07C403/24—Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone having side-chains substituted by six-membered non-aromatic rings, e.g. beta-carotene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
- C07C317/14—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
- C07C317/24—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C403/00—Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone
- C07C403/22—Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone having side-chains substituted by sulfur atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/16—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring the ring being unsaturated
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S585/00—Chemistry of hydrocarbon compounds
- Y10S585/929—Special chemical considerations
- Y10S585/93—Process including synthesis of nonhydrocarbon intermediate
- Y10S585/934—Chalcogen-containing
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S585/00—Chemistry of hydrocarbon compounds
- Y10S585/929—Special chemical considerations
- Y10S585/93—Process including synthesis of nonhydrocarbon intermediate
- Y10S585/935—Halogen-containing
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ВТОРИЧНЫХ СУЛЬФОНОВ с сульфоном общей формулы где R и Q имеют указанные аьппе в формуле Г1 значени . В литературе нет сведений о способе получени соединений общей формулы.1. Предлагаетс способ получени вторичных сульфонов общей формулы 1, заключающийс в том, что сульфинат щелочного металла общей формулы RSOjM где R имеет указанные выще значени ; М - палочной металл, подвергают взаимодействию в присутствии минеральной или органической кислоты со вторичным спиртом общей формулы А-СНОН-ШЗ где А имеет указшшые выше .значени , или с изомером указанного выше спирта, способным превращатьс в этот спирт в процессе реакдии, с последующим выделением целевого продукта известным способом. Реакцию можно проводить в среде таких растворителей, как углеводород, спирт, простой эфир, при (.20) - (+100) °С, предпочтительно при (+10)-(+40)° С. Полученные по предлагаемому способу соединени могут найти применение в качестве полупродуктов дл синтеза производных терпенов и каротиноидов. Пример.В колбу емкостью 1 л загрзжают 26 г (триметил - 2,6,6 - циклогексен - 1 - ил) 8 метил - 6 - октатриен - 3,5,7 - ола - 2 со степенью чиСтоть 90%, 31,8 г фенилсульфината натри и 440 мл уксусной кислоты, затем перемешивают 16 час при комнатной температуре, после чего выпаривают избыток уксусной кислоты в вакууме. Пастообразный остаток раствор ют в воде, а затем экстрагируют четыре раза эфира. Объединенные эфирные слои промывают водой, далее 200мл 10%-ного раствора бикарбоната натри и I сушат над сульфатом магни . После отгонки эфира получают 33 г пастообразного продукта, в котором с помощью дерного магнитного резонанса определ ют 90% соединени , имеющего по данным УФ спектроскопии максимум абсорбции при 340 нм) (Ej 372, в этаноле) и отвечающего формуле SOaCgHg Степень превращени 10№. Выход 87%. П р и м е р 2. Аналогично примеру 1 в реакцию ввод т 25,8 г J3 - индола, 41 г фенилсульфинатр натри в 450мл уксусной кислоты. Смесь оставл ют реагировать в течение 16 час, затем удал ют уксусную кислоту и экстрагируют таким образом концентрированную реакционную массу 500мл диэтилового эфира и 500 мл дистиллированной воды. Далее декантируют водный слой и экстрагируют его дважды 250мл диэтилового эфира. Из объединенных эфирных слоев, обработанных, как и раньше, вьщел ют 33 г в зкой жидкости, слегка окрашенной в желтый цвет, в которой определ ют и идентифицируют 26,4 г соединени , соответствующего формуле. Из Это соединение после перекристаллизации из диизопропилового эфира представл ет собой кристаллический продукт белого цвета, т.пл. 50 С. Выход Примерз. К раствору 7,12 г п - толуолсульфината натри в 40 мл зоссусной кислоты добавл ют раствор 3,88 г псевдоионола в 40 мл уксусной кислоты. Реакцию провод т при перемешивании и комнатной температуре в течение 16 час. Затем вьшаривают уксусную кислоту и остаток извлекают смесью 50 мл воды с 25 мл диэтилового эфира. После декантации, двукратного промывани в одного сло 20 мл эфира и обработки объбди- : ненных эфирнь1х слоев по примеру 1 получают желтую в зкую жидкость, в которой с помощью Ф-спектроскопии и дерного магнитного резоанса определ ют продукт, соответствующий ормуле $02СвН4СНз Хх Степень превращени 100%. Выход 93,5%. П р и м е р 4. При перемешивании и 25° С существл ют вза11модействие 2,34 г (триметил ,6,6 - циклогексен - 1 - ил) - 8 - метил - 6 ктатриен - 3,5,7 - ола с 3,88 г п - метокснфешшульфината натри в 45 мл уксусной кислоты. осле удалени уксусной кислоты остаток иэвлвкат смесью 100 мл воды с 100 мл диэтилового эфира. атем декантируют, дважды экстрагируют водный лой 25 мл эфира и объединенные эфирные слои брабатывают, как в предыдущих примерах. Полуают 2,9 г чистого продукта, идентифицированного определенного с помощью УФ-спектроскопии дерного магнитного резонанса, который сооттствует формуле
Л1шольэуемый в реакции п - метоксифенилсульфинат натри получают из хлорида п метокснфенилсульфонила известным способом.
Пример 5.К раствору 4,5 г сульфона, полученного, в примере, в 210мл хлороформа добавл ют 8,25 г перйодата натри в виде раствора в 52,5 мл воды и 1,7 мл этилового спирта, а затем 21 мл 1%-ного раствора йода в хлороформе. Смесь выдерживают 42 час при комиатнсж температуре (24°С), после чего выливают в 200мл воды и 100 мл хлороформа. Далее декантируют, нейтрализуют водным раствором бикарбоната натри и пpo ьffiaют водой. Фильтрат зкстрагируют трижды по 50 мл хлороформа. Из объединенных хлороформных слоев, высушенных над сульфатом магни , профильтрованных и концентрированных, вьщел ют 5,2 г в зкого масла, в котором идентифииируют и (итредел ют с помощью дерного магнитного резонанса продукт, соответствующий формуле
u
Степень превращени 100%. Выход 82%.
Claims (1)
- Формула изобретениСпособ получени вторичных сульфонов общей формулыА-СН-СН, J 80,Rгде R - алкил, алкиларнл, арилалкил, замещенН1 ii или незамещенный арил;.А - углеводородный радикал, насыщенный wm ненасыщенный полиеновый сопр женный шш иесопр женный, содеркащий функщсональные группы или алкилы, причем этот радикал включает одно или несколько изопреновых звеньев; когда число звеньев по крайней мере равно 2, А может включать цикл, который в известных случа х содержит в качестве заместителей алкилы и/или функциональные группы, такие, как О или -ОН, причем они могут бьтгь свободными или защищенными; А может содержать также галоид и/или сждующие функциональные группы:rpjTOiy -ОН, простых эфиров, соотве fствую5 ;щих этой функции, или сложных эфчров, которые жа образует с минеральными или органическими кислотами;свободную или защищенную альдегидную группу;группу - СООН или ее производные, такие, как0 хлорангидрид кислоты, сложные эфиры, амиды, нитрилы;группу-SRi или SOjRi , где Rj - алкил, алкиларил , арил или арилалкил,отличающийс тем,чтосульфинатщелоч5 ного металла общей формулыRSOjM где R имеет указанные вьщ1е значени ;М - щелочной металл,0подвергают взаимодействию в присутствии минеральной или органической кислоты со вторичным спиртом общей формулы .А-СНОН-СНз 111где А имеет указа1шые выще значени , или с5 изомером указанного выщс спирта, способным превращатьс в этот спирт в процессе реакции, с последующим вьщелением целевого продукта известным способом.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7239513A FR2205898A5 (ru) | 1972-11-08 | 1972-11-08 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU517253A3 true SU517253A3 (ru) | 1976-06-05 |
Family
ID=9106815
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU731969057A SU517253A3 (ru) | 1972-11-08 | 1973-10-06 | Способ получени вторичных сульфонов |
| SU1998272A SU499804A3 (ru) | 1972-11-08 | 1974-02-18 | Способ получени третичных сульфонов |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1998272A SU499804A3 (ru) | 1972-11-08 | 1974-02-18 | Способ получени третичных сульфонов |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4048234A (ru) |
| JP (2) | JPS5422964B2 (ru) |
| BE (1) | BE807036A (ru) |
| CA (1) | CA994352A (ru) |
| CH (2) | CH592616A5 (ru) |
| DD (1) | DD109867A5 (ru) |
| DE (1) | DE2355898A1 (ru) |
| FR (1) | FR2205898A5 (ru) |
| GB (1) | GB1411166A (ru) |
| HU (1) | HU169121B (ru) |
| IT (1) | IT1006631B (ru) |
| NL (1) | NL168826B (ru) |
| SU (2) | SU517253A3 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2522198C2 (ru) * | 2013-03-26 | 2014-07-10 | Государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Казанский государственный медицинский университет" | 2-(1s,2r,5s)-6,6-диметилбицикло[3.1.1]гепт-2ил]метил}сульфинил)этановая кислота, обладающая антиагрегационным действием |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2359821A1 (fr) * | 1976-07-28 | 1978-02-24 | Rhone Poulenc Ind | Perfectionnement au procede de preparation de la vitamine a a partir de sulfones |
| DE3119992A1 (de) * | 1981-05-20 | 1982-12-23 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von ethylenverbindungen |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1519895A (fr) * | 1966-10-12 | 1968-04-05 | Rhone Poulenc Sa | Nouveau procédé de préparation de la pyrocine |
| FR2122694A5 (ru) * | 1971-01-20 | 1972-09-01 | Rhone Poulenc Sa | |
| FR2138212B1 (ru) * | 1971-05-19 | 1973-05-11 | Rhone Poulenc Sa | |
| BE794872A (fr) * | 1972-02-02 | 1973-08-01 | Rhone Poulenc Sa | Nouvelles sulfones derivees de dimethyl-1,5 hexadiene-1,5 ylene |
-
1972
- 1972-11-08 FR FR7239513A patent/FR2205898A5/fr not_active Expired
-
1973
- 1973-10-06 SU SU731969057A patent/SU517253A3/ru active
- 1973-10-31 NL NL7314962.A patent/NL168826B/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-11-06 HU HURO758A patent/HU169121B/hu unknown
- 1973-11-06 CA CA185,095A patent/CA994352A/fr not_active Expired
- 1973-11-06 US US05/413,246 patent/US4048234A/en not_active Expired - Lifetime
- 1973-11-06 JP JP12406473A patent/JPS5422964B2/ja not_active Expired
- 1973-11-07 CH CH1354876A patent/CH592616A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-11-07 CH CH1561173A patent/CH586196A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-11-07 BE BE137512A patent/BE807036A/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-11-07 DD DD174507A patent/DD109867A5/xx unknown
- 1973-11-07 GB GB5172773A patent/GB1411166A/en not_active Expired
- 1973-11-08 IT IT31085/73A patent/IT1006631B/it active
- 1973-11-08 DE DE19732355898 patent/DE2355898A1/de not_active Ceased
-
1974
- 1974-02-18 SU SU1998272A patent/SU499804A3/ru active
-
1978
- 1978-08-11 JP JP9745278A patent/JPS5452057A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2522198C2 (ru) * | 2013-03-26 | 2014-07-10 | Государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Казанский государственный медицинский университет" | 2-(1s,2r,5s)-6,6-диметилбицикло[3.1.1]гепт-2ил]метил}сульфинил)этановая кислота, обладающая антиагрегационным действием |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DD109867A5 (ru) | 1974-11-20 |
| JPS5511665B2 (ru) | 1980-03-26 |
| HU169121B (ru) | 1976-09-28 |
| SU499804A3 (ru) | 1976-01-15 |
| CA994352A (fr) | 1976-08-03 |
| GB1411166A (en) | 1975-10-22 |
| US4048234A (en) | 1977-09-13 |
| NL7314962A (ru) | 1974-05-10 |
| NL168826B (nl) | 1981-12-16 |
| DE2355898A1 (de) | 1974-05-16 |
| IT1006631B (it) | 1976-10-20 |
| JPS5422964B2 (ru) | 1979-08-10 |
| BE807036A (fr) | 1974-05-07 |
| JPS5452057A (en) | 1979-04-24 |
| CH586196A5 (ru) | 1977-03-31 |
| CH592616A5 (ru) | 1977-10-31 |
| JPS49133327A (ru) | 1974-12-21 |
| FR2205898A5 (ru) | 1974-05-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU884567A3 (ru) | Способ получени производных циклогексана или их солей | |
| DE4322277A1 (de) | Verbessertes Verfahren zur Herstellung von Astaxanthin, neue Zwischenprodukte hierfür sowie ein Verfahren zu deren Herstellung | |
| CZ158290A3 (cs) | Interfenylen-7-oxabicykloheptyl-substituované heterocykloamidové prostaglandinové analogy, použití těchto látek pro výrobu léčiv, farmaceutické prostředky obsahující tyto látky a postup přípravy těchto analogů | |
| US3879424A (en) | Intermediate for the synthesis of zeaxanthins, xanthophylls, and 3-{62 -carotene | |
| SU517253A3 (ru) | Способ получени вторичных сульфонов | |
| US3009946A (en) | Process for preparing chrysanthemumdicarboxylic acid and esters thereof | |
| US3347932A (en) | Synthesis of quaternary phosphonium salts | |
| US3974181A (en) | Trimethyl-1,4-dioxaspiro[4,5]dec-7-en-8-methanol | |
| US2305748A (en) | Process of making dialkyl stilboestrols | |
| US3803202A (en) | Process for the production of 2-cyano-3,4,5,6-tetrahalogenbenzoic acid alkyl esters | |
| US4064183A (en) | Synthesis of vitamin A, intermediates and conversion thereof to vitamin A | |
| DE3314029C2 (ru) | ||
| SU379570A1 (ru) | Способ получения тиокетонов | |
| US2534112A (en) | Certain thio derivatives of alpha alkylidene cyanoacetic esters | |
| US3200138A (en) | Mesyloxyacetic acid and acid chloride | |
| SU495834A3 (ru) | Способ получени сульфонов | |
| US2834795A (en) | Method of preparing sulfur-containing organic mercurial diuretics and intermediates therefor | |
| SU1205756A3 (ru) | Способ получени 1,1-дихлор-4-метилпентадиенов | |
| SU383373A1 (ru) | Способ получени динатриевой соли дисульфида 3,3-дипропандисульфокислоты | |
| FI90066C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av cykliska terpenoider | |
| US2442681A (en) | Resolution of a mixture of the stereoisomers of cis-2- (4'-carboxy-butyl)-3:4-ureido-tetrahydro thiophene | |
| SU482047A3 (ru) | Способ получени эфиров дитиофосфорной кислоты | |
| SU586168A1 (ru) | Способ выделени -аминозамещенного изомера из смеси производных -и -амино- -алкилтиокарбоновых кислот | |
| US3915994A (en) | Derivatives of 5-oxo-1{62 -cyclopentaneheptanoic acid, 5-ethylene acetals and method of preparation | |
| US2744142A (en) | Reduction process |