CS209939B2 - Method of producing the alpha,beta-dihalogenalkylisocyanate - Google Patents
Method of producing the alpha,beta-dihalogenalkylisocyanate Download PDFInfo
- Publication number
- CS209939B2 CS209939B2 CS797167A CS716779A CS209939B2 CS 209939 B2 CS209939 B2 CS 209939B2 CS 797167 A CS797167 A CS 797167A CS 716779 A CS716779 A CS 716779A CS 209939 B2 CS209939 B2 CS 209939B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- weight
- parts
- isocyanate
- formula
- isocyanates
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 20
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 18
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 16
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 15
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 10
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- YUDRVAHLXDBKSR-UHFFFAOYSA-N [CH]1CCCCC1 Chemical compound [CH]1CCCCC1 YUDRVAHLXDBKSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 14
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000047 product Substances 0.000 description 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 3
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 description 3
- WARQUFORVQESFF-UHFFFAOYSA-N isocyanatoethene Chemical class C=CN=C=O WARQUFORVQESFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 3
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- -1 tetrachloroethyl Chemical group 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NOCUWRRNSMGKCX-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,2-pentachloro-2-isocyanatoethane Chemical class ClC(Cl)(Cl)C(Cl)(Cl)N=C=O NOCUWRRNSMGKCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMEJTSOXNXMJJV-UHFFFAOYSA-N 1,1-dichloro-3-isocyanatopropane Chemical compound ClC(CCN=C=O)Cl FMEJTSOXNXMJJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCMYXYHEMGPZJN-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-isocyanatoethane Chemical compound ClCCN=C=O BCMYXYHEMGPZJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJCHZRBLZMGQRD-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-2-methylbut-1-ene Chemical compound CCC(C)=CN=C=O JJCHZRBLZMGQRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQWANOBNWYYSPK-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanatobut-1-ene Chemical compound CCC=CN=C=O CQWANOBNWYYSPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KSBBFJIXXZOSBB-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanatoprop-1-en-2-ylbenzene Chemical compound O=C=NC=C(C)C1=CC=CC=C1 KSBBFJIXXZOSBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWBNZGHJDZEJBE-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanatoprop-1-ene Chemical compound CC=CN=C=O QWBNZGHJDZEJBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTKHYUXFLFDCFI-UHFFFAOYSA-N ClC(C(C)(C1=CC=CC=C1)Cl)N=C=O Chemical compound ClC(C(C)(C1=CC=CC=C1)Cl)N=C=O VTKHYUXFLFDCFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000026030 halogenation Effects 0.000 description 1
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- YYPFLFDDJFLUIX-UHFFFAOYSA-N isocyanatomethylidenecyclohexane Chemical compound O=C=NC=C1CCCCC1 YYPFLFDDJFLUIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000002574 poison Substances 0.000 description 1
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000006000 trichloroethyl group Chemical group 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C263/00—Preparation of derivatives of isocyanic acid
- C07C263/16—Preparation of derivatives of isocyanic acid by reactions not involving the formation of isocyanate groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/14—The ring being saturated
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Description
(54) Způsob výroby α,/5-dihalogenalkylisokyanátů
Předmětem vynálezu je způsob výroby a, /-dihalogenalkylisokyanátů reakcí halogenů s a,/?-nenasycenými alkylisokyanáty.
α,β-dihalogenalkylisokyanáty nejsou, s výmikou ce,’dichlarethalisokyanátů, dosud znáznámé; a,/?-dichlorethylisokyanáit se připravuje substituční chlorací ·/3nhlorethyliookyanátu elementárním chlorem, při níž rovněž vznikají poměrně významná množství β,β-diehlorethylisokyanátu a isomerních trichlorethyl-, tetrachlorethyl- a pentachlorethylisokyanátů (viz německý patent číslo 1 122 058).
Nyní bylo zjištěno, že a^-dihalogenalkyliookyanáty obecného vzorce I
R2 R3
I I
R1—C—C—N='C = O
I I x x (I), na · který jsou navázány, tvoří cyklohexylový zbytek, a
X představuje atom chloru nebo bromu, je možno zvlášť výhodně získat tak, že se α,/S-ienasycené alkylisokyanáty obecného vzorce II
R2 R3 \ /
C = C / \
Rl n='C = O (Π), ve kterém
R1, R2 a R3 mají shora uvedený význam, nechají reagovat s halogeny obecného vzorce
X2, ve kiierém
X má shora uvedený význam, v přítomnosti . rozpouštědla inertního· za reakčních podmínek, při teplotě od —35 do +90%!.
Tento dosud neznámý syntetický postup, tj. působení elementárního halogenu na &,β-nenasycené alkylisokyanáty, poskytuje jed209939 ve kterém
R1, R2 a R3, které mohou být stejné nebo rozdílné, znam-.enají vždy atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku nebo
Kýlovou skupinu se 6 až 10 atomy uhlíku, nebo R1 a R2 společně s uhlíkovým atomem, noduchým a hospodárným způsobem ^,^-dihalogenalkylisokyanáty v dobrém výtěžku a dobré čistotě. Hladký průběh reakce nebylo možno v žádném případě očekávat, protože z Angew. Chemie 74, 848—855 (1962) je známo, že již za velmi mírných reakčních podmínek je možno vodíkové atomy alifatických isokyanátů substituovat halogenem. Při substituční halogenaci se však uvolňuje halogenvodík, který, jako v případě vinylisokyanátů, snadno vede к polymeraci α,β~ -nenasyceného isokyanátů [ viz německý patent číslo 1 173 454 a Ann. Chem. 24.4, 35 (1988)]. Při reakci podle vynálezu však nebyla pozorována ani polymerace ani substituce, ale pouze adice elementárního halogenu.
Jako alkylové zbytky ve významu symbolů R1, R2 a R3 přicházejí v úvahu například methylová, ethylová, n-propylová, isopropylová, n-butylová, sek.butylová, isobutylová, n-pentylová, 3-methylbutylová, n-hexylová nebo 4-methylpentylová skupina, jako arylové zbytky pak skupina fenylová nebo ftatylová.
Výše zmíněné ^,^-dihalogenalkylisokyanáty jsou cennými produkty pro syntézu například barviv, výchozích látek pro přípravu laků, činidel к ochraně rostlin a farmaceutik, protože obsahují tři reaktivní centra s odstupňovanou chemickou reaktivitou, a to isokyanátoskupinou, velmi reaktivní atom halogenu v poloze ď a méně reaktivní atom halogenu v poloze β. Další reakce těchto látek nepřinášejí žádné obtíže, protože zmíněné sloučeniny, na rozdíl od isokyanátů halogenovaných v poloze a, známých z literatury, se nevyskytují ve formě isomerních halogenidů alkylidenkarbamových kyselin. Tyto halogenidy alkylidenkarbamových kyselin totiž v důsledku přítomnosti dvojné vazby mezi atomy uhlíku a dusíku velmi snadno podléhají hydrolytickým reakcím, což znamená, že jejich použitelnost jako výchozích látek nebo meziproduktů je, vzhledem к jejich nestálosti, velmi omezená.
Qf,^-dihalogenalkylisokyanáty obecného vzorce I, ve kterém R1, R2, R3 а X mají shora uvedený význam, s tím omezením, že znamená-li X atom chloru, nepředstavují R1, R2 a R3 současně atomy vodíku, jsou novými látkami.
Adice halogenu na a,^-nenasycený alkyliisokyanát probíhá hladce při teplotě v rozmezí od —35 do +90 °C, s výhodou od —10 do +30 °C. Při dodržení teplotního intervalu od —35 do +90 °C se netvoří žádné směsi produktů, vznikající například eliminací halogenvodíku z výsledného· ζζ,/3-dihalogenalkylisokyanátu za vzniku +halogenalkenylisokyanátu, z něhož může novou adicí halogenu vzniknout α,β,+trihalogenalkylisokyanát.
Reakce se provádí v přítomnosti organického rozpouštědla inertního za reakčních podmínek. Vhodnými rozpouštědly jsou chlorovaný alifatické uhlovodíky, jako dichlormethan, tetrachlormethan, chloroform, 1,2-dichlorethan, a aromatické uhlovodíky, jako benzen nebo toluen. К reakci podle vynálezu je možno používat i směsi těchto rozpouštědel.
Reakci je možno provádět bez tlaku nebo pod tlakem, s výhodou za tlaku 0,1 až 0,3 MPa, diskontinuálně nebo kontinuálně.
α,/3-nenasycený alkylisokyanát obecného vzorce II a halogen obecného vzorce X2 se к reakci účelně nasazují v ekvimolárním množství, je však možno pracovat i s malým nadbytkem některé z reakčních komponent, s výhodou s nadbytkem do 10 % mol.
Reakci podle vynálezu je možno v praxi provádět tak, že se buď halogen nebo α,β-nenasycený alkylisokyanát vnese do· inertního organického rozpouštědla а к této směsi se pak za míchání a regulace teploty pomalu přidá druhá reakční složka. Reakční směis se míchá ještě 1 až 20 hodin, načež se rozpouštědlo odpaří za sníženého tlaku a zbytek se podrobí frakční destilaci za sníženého tlaku.
6z,/3-dihalogenalkylisokyanáty vyrobené způsobem podle vynálezu jsou poměrně citlivé na zvýšenou teplotu a bez toho, že by se z nich odštěpoval halogenovodík, je lze destilovat pouze za sníženého tlaku při teplotě v destilační baňce cca 10 až 90 °C.
Vynález ilustrují následující příklady provedení, jimiž se však rozsah vynálezu v žádném směru neomezuje.
Příklad 1
Do 4 500 dílů hmotnostních suchého dichlormethanu se při teplotě 0 °C uvede 315 dílů hmotnostních plynného chloru a ke směsi se pak za míchání a chlazení přikape při teplotě —5 °C 370 dílů hmotnostních 1-propenylisokyanátu. Reakční směs se ještě 12 hodin míchá při teplotě místnosti, načež se rozpouštědlo odpaří za sníženého tlaku. Získá se 650 dílů hmotnostních surového produktu, který je z 80 % tvořen α,+dichlor-n-propylisokyanátem. Frakční destilací za sníženého tlaku je možno získat žádaný produkt v čistém stavu.
Produkt vře při 52 až 56 °C/2 70'0 Pa a má index lomu nD 20 = 1,4670.
Analýza:
vypočteno: C 31,2 %, H 3,3 %, N 9,1 %, Cl 46,0 %;
nalezeno: C 31,4 %, H 3,5 %, N 9,3 °/o, Cl 45,9 0/0.
Příklad 2
Do směsi 180 dílů hmotnostních suchého dichlormethanu a 29 dílů hmotnostních n-okte-l-ylisokyanátu se za míchání a chlazení uvede při teplotě 0 až +15 °C 13,5 dílu hmotnostního plynného chloru. Reakční směs
Analýza:
se ještě 1 hodinu míchá při teplotě místnosti, načež se rozpouštědlo odpaří za sníženého tlaku. Získá se 4.2 dílů hmotnostních surového produktu tvořeného z 80 % α,β-dichlor-n-oktylisokyanátem. К vyčištění se část tohoto produktu fraikčně destiluje za sníženého tlaku.
Produkt vře při 75 až 77 °C/27 Pa a má index lomu nD 20 1,4652.
Analýza:
vypočteno: C 48,2 %, H 6,8 %, N 6,3 θ/ο, Cl 31,6%;
nalezeno: C 48,3 θ/ο, H 6,6 %, N 6,6 %, Cl 31,3 %.
Příklad 3
Analogickým způsobem jako v příkladu 2 se ze 150 dílů hmotnostních vinylisokyanátu a 372 dílů hmotnostních bromu získá při teplotě 0 až 5 °C 420 dílů hmotnostních surového a^-dibromethylisokyanátu o čistotě 96 %.
Produkt vře při 78 až 79 °C/2 400 Pa a má index lomu ní3 20 =- 1,5515.
Analýza:
vypočteno: C 15,7 %, I-I 1,3 %, N 6,1 %,
Br 69,8 %;
nalezeno: C 15,5 %, H 1,4 %, N 6,1 %, Br 71,0 %.
Příklad 4
Analogickým postupem jako v příkladu 1 se ze 143 dílů hmotnostních vinylisokyanátu a 145 dílů hmotnostních získá při teplotě —5 áž —20 °C 272 dílů hmotnostních surového produktu obsahujícího 85 % α,/3-dichlorethyliisokyanátu.
Produkt vře při 50 °C/3 200 Pa a má index lomu nD 20 = 1,4733.
Analýza:
vypočteno: C 25,7 %, H 2,1 %, N 10,0 %, Cl 50,7 %;
nalezeno: C 26,0 %, H 1,8 %, N 9,7 %, Cl 50,2 %.
P ř í к 1 a d 5
Analogickým postupem jako v příkladu 1 se ze 3001 dílů hmotnostních chloru a 410 dílů hmotnostních n-buten-l-ylisokyanátu získá při teplotě 0 až +5°C 700 dílů hmotnostních surového produktu sestávajícího z 80 % z α,^-dichlor-n-butylisokyanátu.
Produkt vře při 75 °C/3 300 Pa a má index lomu ηυ 2θ 1,4073.
vypočteno: C 35,7 %, H 4,2 %, O 9,5 %, N 8,3 %, Cl 42,2 %;
nalezeno: C 35,4 %, H 4,2 %, O 9,6 %,
N 8,5 %, Cl 43,0 %.
Příklad 6
Analogickým postupem jako v příladu 2 se z 56,5 dílu hmotnostního 2-methyl-l-butenylisokyanátu a 36 dílů hmotnostních chloru získá při teplotě 0 až 4-5 °C 89 dílů hmotnostních 96% a^-chlor-^-methyl-n-butylisokyanátu.
Produkt vře při 84 °C/2 700 Pa a má index lomu nD 20 = 1,4697.
Analýza:
vypočteno: N 7,7 %, O 8,8 %, Cl 38,9 %; nalezeno: N 8,0 %, O 8,8 %, Cl 39,4 ’%. Příklad 7
Analogickým postupem jako v příkladu 1 se z 51 dílů hmotnostních chloru a 99,5 dílu hmotnostního cyklohexylidenmethylisokyanátu získá při teplotě 0 až 4-5 °C 158 dílů hmotnostních surového a-chlor-of-(l-chlorcyklohexyljmethylisokyanátu o čistotě 82 procent.
Produkt vře při 78 °C/400 Pa a má index lomu nD 20 1,5037.
Analýza:
vypočteno: C 46,2 %, H 5,3 %, N 6,7 %,
Cl 34,1%;
nalezeno: C 46,1 %, H 5,2 %, N 7,0 %, Cl 34,7 %.
Příklad 8
Do směsi 150 dílů hmotnostních suchého dichlor.methanu a 26 dílů hmotnostních (0,17 mol) 2-fenyl-l-propenylisokyanátu se za míchání a chlazení uvede při teplotě od —10 do 0°C 12,1 dílu hmotnostního (0,17 mol] chloru, reakční směs se ještě 3 hodiny míchá při teplotě 0 °C, načež se rozpouštědlo odpaří za sníženého tlaku. Získá se 38,6 dílu hmotnostního l,2-dichlor-2-fenylpropylisokyanátu, který se nedá destilovat bez rozkladu.
Produkt má index lomu nD 23 = 1,5684.
Analýza:
vypočteno: C 52,20 %, H 3,94 %, N 6,09 %,
Cl 30,82 %;
nalezeno: C 52,5 %, H 4,1 %, N 5,95 %,
Cl 30,1 %.
Claims (1)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZUZpůsob výroby α,^-dihalogenalkylisokyanátů obecného vzorce IR2 R3R1—С—C—N = C = OI I x x (i), ve kterémR1, R2 a R3, které jsou stejné nebo rozdílné, znamenají vždy atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku nebo arylovou skupinu se 6 až 10 atomy uhlíku, nebo R1 a R2 společně s uhlíkovým atomem, na který jsou navázány, tvoří cyklohexylový zbytek, aX předsavuje atom chloru nebo bromu, vyznačující se tím, že se ^-nenasycené alkylisokyanáty obecného vzorce IIR2 R3 \ /C-C / \Ri N='C = O (П), ve kterémR1, R2 a R3 mají shora uvedený význam, nechají reagovat s halogeny obecného vzorceX2, ve kterémX má shora uvedený význam, v přítomnosti organického rozpouštědla inertního za re akčních podmínek, při teplotě v rozmezí od —35 do +90 °C.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19782846184 DE2846184A1 (de) | 1978-10-24 | 1978-10-24 | Alpha , beta -dihalogenalkylisocyanate und verfahren zu ihrer herstellung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS209939B2 true CS209939B2 (en) | 1981-12-31 |
Family
ID=6052951
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS797167A CS209939B2 (en) | 1978-10-24 | 1979-10-23 | Method of producing the alpha,beta-dihalogenalkylisocyanate |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4257974A (cs) |
| EP (1) | EP0010281B1 (cs) |
| JP (1) | JPS5557549A (cs) |
| AT (1) | ATE200T1 (cs) |
| AU (1) | AU525425B2 (cs) |
| BR (1) | BR7906840A (cs) |
| CA (1) | CA1120943A (cs) |
| CS (1) | CS209939B2 (cs) |
| DD (1) | DD146704A5 (cs) |
| DE (2) | DE2846184A1 (cs) |
| HU (1) | HU182644B (cs) |
| IL (1) | IL58480A (cs) |
| PL (1) | PL115909B2 (cs) |
| SU (1) | SU884566A3 (cs) |
| ZA (1) | ZA795651B (cs) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4111904A1 (de) * | 1991-04-12 | 1992-10-15 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von (beta)-halogen-tert.-alkylisocyanaten |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1122058B (de) | 1960-08-26 | 1962-01-18 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von ª-Halogenalkylisocyanaten |
| CH425768A (de) * | 1961-05-26 | 1966-12-15 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von a,B-ungesättigten Isocyanaten und Carbamidsäurehalogeniden |
| US3338944A (en) * | 1964-07-22 | 1967-08-29 | Grace W R & Co | Dichlorodiisocyanato adducts of dicyclopentadiene and the preparation thereof |
| US3535360A (en) * | 1965-06-07 | 1970-10-20 | Bayer Ag | Alpha-halogeno isocyanates and preparation thereof |
| US3862201A (en) * | 1970-04-30 | 1975-01-21 | Koenig Karl Heinz | Production of 1-alkenyl isocyanates |
| DE2402578A1 (de) * | 1974-01-19 | 1975-07-24 | Bayer Ag | Neue isocyanate |
-
1978
- 1978-10-24 DE DE19782846184 patent/DE2846184A1/de active Pending
-
1979
- 1979-10-15 DE DE7979103957T patent/DE2960787D1/de not_active Expired
- 1979-10-15 EP EP79103957A patent/EP0010281B1/de not_active Expired
- 1979-10-15 AT AT79103957T patent/ATE200T1/de not_active IP Right Cessation
- 1979-10-17 IL IL58480A patent/IL58480A/xx unknown
- 1979-10-18 US US06/085,962 patent/US4257974A/en not_active Expired - Lifetime
- 1979-10-19 SU SU792835395A patent/SU884566A3/ru active
- 1979-10-22 PL PL1979219105A patent/PL115909B2/pl unknown
- 1979-10-22 DD DD79216378A patent/DD146704A5/de unknown
- 1979-10-22 JP JP13533479A patent/JPS5557549A/ja active Pending
- 1979-10-23 HU HU79BA3873A patent/HU182644B/hu unknown
- 1979-10-23 BR BR7906840A patent/BR7906840A/pt unknown
- 1979-10-23 CS CS797167A patent/CS209939B2/cs unknown
- 1979-10-23 CA CA000338227A patent/CA1120943A/en not_active Expired
- 1979-10-23 AU AU52090/79A patent/AU525425B2/en not_active Ceased
- 1979-10-23 ZA ZA00795651A patent/ZA795651B/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IL58480A (en) | 1983-05-15 |
| SU884566A3 (ru) | 1981-11-23 |
| PL115909B2 (en) | 1981-05-30 |
| DE2960787D1 (en) | 1981-11-26 |
| PL219105A2 (cs) | 1980-08-11 |
| HU182644B (en) | 1984-02-28 |
| DE2846184A1 (de) | 1980-05-08 |
| US4257974A (en) | 1981-03-24 |
| ATE200T1 (de) | 1981-09-15 |
| JPS5557549A (en) | 1980-04-28 |
| DD146704A5 (de) | 1981-02-25 |
| EP0010281B1 (de) | 1981-09-09 |
| CA1120943A (en) | 1982-03-30 |
| AU5209079A (en) | 1980-05-01 |
| EP0010281A3 (en) | 1980-07-23 |
| EP0010281A2 (de) | 1980-04-30 |
| ZA795651B (en) | 1980-11-26 |
| AU525425B2 (en) | 1982-11-04 |
| IL58480A0 (en) | 1980-01-31 |
| BR7906840A (pt) | 1980-06-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0147472B1 (en) | 4-chloro-4-methyl-5-methylene-1,3-dioxolan-2-one | |
| CS209939B2 (en) | Method of producing the alpha,beta-dihalogenalkylisocyanate | |
| EP0727424B1 (en) | Process for the preparation of sulfonylurea derivatives | |
| US4200749A (en) | Preparation of halogenated modified isocyanurates | |
| US4581466A (en) | Process for the preparation of benzo-fused, tetrachlorinated heterocyclic compounds | |
| US2786851A (en) | Reaction product of 3, 4-dihalo-sulfolane with ammonia and process | |
| US4096182A (en) | Process for the simultaneous preparation of 2,5-dioxo-1,2-oxa-phospholanes and β-halogenpropionic acid halide | |
| US3560519A (en) | Aromatic mono(nitrile carbonates) | |
| FR2612186A1 (fr) | Carbonyl 2,2' bis (alkyl-4 oxadiazolidines-1,2,4-diones-3,5), leur procede de preparation et leur utilisation comme intermediaires de synthese dans la preparation de carbamates | |
| JPH0725708B2 (ja) | パーフルオロアルキルブロミドの合成 | |
| HU190367B (en) | Process for producing 1-carbamoyl-1,3-bracket-3,5-dichloro-phenyl-bracket closed-hidanthoines and the intermediate 1-chloro-carbonyl-3-bracket-3,5-dichloro-phenyl-bracket closed-hidanthoine | |
| US3509198A (en) | Preparation of 2-chlorocarbonyl-phenylisocyanates | |
| CZ290533B6 (cs) | Způsob výroby o-aminofenylcyklopropylketonu | |
| JP6646316B2 (ja) | ヒドロキシ基及び／又はメルカプト基用保護基導入剤 | |
| SU906371A3 (ru) | Способ получени галогенангидридов @ -галогеналкилкарбаминовой кислоты | |
| SU791219A3 (ru) | Способ получени хлорбензилхлоридов | |
| CS220785B2 (en) | Method of making the mixture of the 1-monohalogenated isokyanate a of the 1,2-non-saturated isokyanate | |
| US3708517A (en) | 4,4'-diisocyano-thio-diphenylether | |
| JPH085849B2 (ja) | 第三級アラルキルモノウレタンの製造方法 | |
| JPS62207268A (ja) | １，３−ジチオラン−２−チオン誘導体の製造方法 | |
| JPH0789924A (ja) | カルバマート類の製造法 | |
| US3120557A (en) | Pentahalophenyl carbonates | |
| US4235814A (en) | Manufacture of α-haloalkylcarbamyl halides | |
| KR940009935B1 (ko) | N-벤조일-c-티오펜옥시이미도일 클로라이드 유도체 및 그 제조방법 | |
| KR960007530B1 (ko) | 설포닐우레아 유도체의 제조방법 |