CS209533B2 - Herbicide means - Google Patents
Herbicide means Download PDFInfo
- Publication number
- CS209533B2 CS209533B2 CS784948A CS494878A CS209533B2 CS 209533 B2 CS209533 B2 CS 209533B2 CS 784948 A CS784948 A CS 784948A CS 494878 A CS494878 A CS 494878A CS 209533 B2 CS209533 B2 CS 209533B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- chloro
- methylthiopyrimidine
- formula
- group
- mixture
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 20
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 80
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 58
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 33
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 17
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 16
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- -1 methylamino, ethylamino, isopropylamino, amino Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 11
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 10
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 8
- QQRJUWIHLNBDQF-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-5-methylsulfanylpyrimidine-2,4-diamine Chemical group CSC1=C(N)N=C(N)N=C1Cl QQRJUWIHLNBDQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 7
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims description 6
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims description 6
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 claims description 6
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 5
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 4
- HNVIQLPOGUDBSU-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylmorpholine Chemical compound CC1CNCC(C)O1 HNVIQLPOGUDBSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 claims description 2
- XZUBILGXURZFHG-UHFFFAOYSA-N n-[6-chloro-2-(diethylamino)-5-methylsulfanylpyrimidin-4-yl]acetamide Chemical group CCN(CC)C1=NC(Cl)=C(SC)C(NC(C)=O)=N1 XZUBILGXURZFHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 37
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 23
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 16
- 239000000047 product Substances 0.000 description 16
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 15
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 15
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 11
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 10
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 10
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- GKIRPKYJQBWNGO-OCEACIFDSA-N clomifene Chemical compound C1=CC(OCCN(CC)CC)=CC=C1C(\C=1C=CC=CC=1)=C(\Cl)C1=CC=CC=C1 GKIRPKYJQBWNGO-OCEACIFDSA-N 0.000 description 6
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 6
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 6
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 6
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 5
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 4
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 4
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 4
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- XGEKILUCSILUEW-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichloro-n-ethyl-5-methylsulfanylpyrimidin-4-amine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(Cl)=C1SC XGEKILUCSILUEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GNTCSLONGFJXEG-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4-n-methyl-5-methylsulfanylpyrimidine-4,6-diamine Chemical compound CNC1=NC(Cl)=NC(N)=C1SC GNTCSLONGFJXEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QBXCNNSODJPQAW-UHFFFAOYSA-N 4,6-dichloro-n-ethyl-5-methylsulfanylpyrimidin-2-amine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=C(SC)C(Cl)=N1 QBXCNNSODJPQAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000743985 Alopecurus Species 0.000 description 3
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 3
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 3
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000005592 Veronica officinalis Species 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KOCAZZKMEQPVSB-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trichloro-5-ethylsulfanylpyrimidine Chemical compound CCSC1=C(Cl)N=C(Cl)N=C1Cl KOCAZZKMEQPVSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DDWBEROMBZXLNB-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trichloro-5-methylsulfanylpyrimidine Chemical compound CSC1=C(Cl)N=C(Cl)N=C1Cl DDWBEROMBZXLNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DQGFHDMKKLPPCA-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichloro-5-methylsulfanylpyrimidin-4-amine Chemical compound CSC1=C(N)N=C(Cl)N=C1Cl DQGFHDMKKLPPCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVKPTZKUDMSJBB-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4-n-ethyl-5-methylsulfanylpyrimidine-4,6-diamine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(N)=C1SC JVKPTZKUDMSJBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-DICHLOROPHENYL)-1,1-DIMETHYLUREA Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SRBYFAHJCYQXNV-UHFFFAOYSA-N 4,6-dichloro-n-methyl-5-methylsulfanylpyrimidin-2-amine Chemical compound CNC1=NC(Cl)=C(SC)C(Cl)=N1 SRBYFAHJCYQXNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HFWAQKGJOUEQBB-UHFFFAOYSA-N 5-butylsulfanyl-2,4,6-trichloropyrimidine Chemical compound CCCCSC1=C(Cl)N=C(Cl)N=C1Cl HFWAQKGJOUEQBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NUVUCPLQXPKFJS-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-2-n-ethyl-5-methylsulfanylpyrimidine-2,4-diamine Chemical compound CCNC1=NC(N)=C(SC)C(Cl)=N1 NUVUCPLQXPKFJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UKKVKXLZHGULLF-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-2-n-methyl-5-methylsulfanylpyrimidine-2,4-diamine Chemical compound CNC1=NC(N)=C(SC)C(Cl)=N1 UKKVKXLZHGULLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TZASLIRWZKXVEL-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-4-n-ethyl-5-methylsulfanylpyrimidine-2,4-diamine Chemical compound CCNC1=NC(N)=NC(Cl)=C1SC TZASLIRWZKXVEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OCACERDEHTWHGI-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-5-methylsulfanyl-2-n-propan-2-ylpyrimidine-2,4-diamine Chemical compound CSC1=C(N)N=C(NC(C)C)N=C1Cl OCACERDEHTWHGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SKWRMFIVLRFCCM-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-5-methylsulfanyl-4-n-propan-2-ylpyrimidine-2,4-diamine Chemical compound CSC1=C(Cl)N=C(N)N=C1NC(C)C SKWRMFIVLRFCCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000056139 Brassica cretica Species 0.000 description 2
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 2
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 2
- 241000217446 Calystegia sepium Species 0.000 description 2
- 241000219312 Chenopodium Species 0.000 description 2
- 244000298479 Cichorium intybus Species 0.000 description 2
- 235000007542 Cichorium intybus Nutrition 0.000 description 2
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 2
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 241001478756 Panicum sp. Species 0.000 description 2
- 241001330453 Paspalum Species 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 2
- 241000780602 Senecio Species 0.000 description 2
- 241000245671 Taraxacum sp. Species 0.000 description 2
- 241000209146 Triticum sp. Species 0.000 description 2
- 235000005545 Veronica americana Nutrition 0.000 description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 2
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 2
- MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N cyanazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)(C)C#N)=N1 MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CCAFPWNGIUBUSD-UHFFFAOYSA-N diethyl sulfoxide Chemical compound CCS(=O)CC CCAFPWNGIUBUSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 229940060367 inert ingredients Drugs 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 2
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 2
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 2
- 235000011837 pasties Nutrition 0.000 description 2
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydrotriazine Chemical compound C1NNNC=C1 FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LOWMYOWHQMKBTM-UHFFFAOYSA-N 1-butylsulfinylbutane Chemical compound CCCCS(=O)CCCC LOWMYOWHQMKBTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 description 1
- HXKWSTRRCHTUEC-UHFFFAOYSA-N 2,4-Dichlorophenoxyaceticacid Chemical compound OC(=O)C(Cl)OC1=CC=C(Cl)C=C1 HXKWSTRRCHTUEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJDQJTUAGOWMNO-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichloro-n-methyl-5-methylsulfanylpyrimidin-4-amine Chemical compound CNC1=NC(Cl)=NC(Cl)=C1SC KJDQJTUAGOWMNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWZPCEFYPSAJFR-UHFFFAOYSA-N 2-(butan-2-yl)-4,6-dinitrophenol Chemical compound CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O OWZPCEFYPSAJFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNBDOJANUUWRJD-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-5-methylsulfanyl-4-n-propan-2-ylpyrimidine-4,6-diamine Chemical compound CSC1=C(N)N=C(Cl)N=C1NC(C)C GNBDOJANUUWRJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKQDGTBDVTVIDS-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-5-methylsulfanylpyridine Chemical compound CSC1=CC=C(Cl)N=C1 GKQDGTBDVTVIDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGWJTFHCCZHCDI-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-5-methylsulfanylpyrimidine Chemical compound CSC1=CN=C(Cl)N=C1 UGWJTFHCCZHCDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GLRCVPBAAAKKHB-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-5-methylsulfanylpyrimidine-4,6-diamine Chemical compound CSC1=C(N)N=C(Cl)N=C1N GLRCVPBAAAKKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOEMIZSFFWGXHX-UHFFFAOYSA-N 2-methylsulfanylpyrimidine Chemical compound CSC1=NC=CC=N1 FOEMIZSFFWGXHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004189 3,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(Cl)C([H])=C1* 0.000 description 1
- BZUQJUGXBYUFMU-UHFFFAOYSA-N 4,6-dichloro-5-methylsulfanyl-n-propan-2-ylpyrimidin-2-amine Chemical compound CSC1=C(Cl)N=C(NC(C)C)N=C1Cl BZUQJUGXBYUFMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYEHUJHOZPDALA-UHFFFAOYSA-N 4,6-dichloro-5-methylsulfanylpyrimidin-2-amine Chemical compound CSC1=C(Cl)N=C(N)N=C1Cl QYEHUJHOZPDALA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FFFXDQZDRWZIQF-UHFFFAOYSA-N 4,6-dichloro-5-methylsulfanylpyrimidine Chemical compound CSC1=C(Cl)N=CN=C1Cl FFFXDQZDRWZIQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APMNXHURSHTRNT-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-5-methylsulfanylpyrimidin-2-amine Chemical compound CSC1=CN=C(N)N=C1Cl APMNXHURSHTRNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTSLUCNDVMMDHG-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-3-(butan-2-yl)-6-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione Chemical compound CCC(C)N1C(=O)NC(C)=C(Br)C1=O CTSLUCNDVMMDHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RHASCRVHUHKFIQ-UHFFFAOYSA-N 5-butylsulfanyl-6-chloropyrimidine-2,4-diamine Chemical compound CCCCSC1=C(N)N=C(N)N=C1Cl RHASCRVHUHKFIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSSHMLUEBVDUEA-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-2-n,2-n-diethyl-5-methylsulfanylpyrimidine-2,4-diamine Chemical compound CCN(CC)C1=NC(N)=C(SC)C(Cl)=N1 BSSHMLUEBVDUEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBXVNFMEUPLLFH-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-4-n-methyl-5-methylsulfanylpyrimidine-2,4-diamine Chemical compound CNC1=NC(N)=NC(Cl)=C1SC PBXVNFMEUPLLFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWYKEXUFSIAHCY-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-5-ethylsulfanylpyrimidine-2,4-diamine Chemical compound CCSC1=C(N)N=C(N)N=C1Cl OWYKEXUFSIAHCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILFMJHITDPXNFP-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-5-methylsulfanyl-2-morpholin-4-ylpyrimidin-4-amine Chemical compound N1=C(Cl)C(SC)=C(N)N=C1N1CCOCC1 ILFMJHITDPXNFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N Alfalone Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N Amitrole Chemical compound NC1=NC=NN1 KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219305 Atriplex Species 0.000 description 1
- 241000209761 Avena Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 235000007558 Avena sp Nutrition 0.000 description 1
- 241000490497 Avena sp. Species 0.000 description 1
- 101000742062 Bos taurus Protein phosphatase 1G Proteins 0.000 description 1
- 241000320316 Carduus Species 0.000 description 1
- 239000005493 Chloridazon (aka pyrazone) Substances 0.000 description 1
- 235000006295 Chrysanthemum sp Nutrition 0.000 description 1
- 241000974977 Chrysanthemum sp. Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 1
- 241000208296 Datura Species 0.000 description 1
- 239000005504 Dicamba Substances 0.000 description 1
- 239000005630 Diquat Substances 0.000 description 1
- 239000005510 Diuron Substances 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000818016 Euphorbia resinifera Species 0.000 description 1
- 241000221017 Euphorbiaceae Species 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 239000005573 Linuron Substances 0.000 description 1
- 241000209082 Lolium Species 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 239000005579 Metamitron Substances 0.000 description 1
- LKJPSUCKSLORMF-UHFFFAOYSA-N Monolinuron Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 LKJPSUCKSLORMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXZVAROIGSFCFJ-UHFFFAOYSA-N N,N-diethyl-2-(naphthalen-1-yloxy)propanamide Chemical compound C1=CC=C2C(OC(C)C(=O)N(CC)CC)=CC=CC2=C1 WXZVAROIGSFCFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKYBYDHXWVHEJW-UHFFFAOYSA-N N-[1-oxo-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propan-2-yl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(C(C)NC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 MKYBYDHXWVHEJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005585 Napropamide Substances 0.000 description 1
- RSPISYXLHRIGJD-UHFFFAOYSA-N OOOO Chemical compound OOOO RSPISYXLHRIGJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUGRPPRAQNPSQD-UHFFFAOYSA-N OOOOO Chemical compound OOOOO KUGRPPRAQNPSQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTAFLBZLAZYRDX-UHFFFAOYSA-N OOOOOO Chemical compound OOOOOO DTAFLBZLAZYRDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209094 Oryza Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 241000511986 Oryza sp. Species 0.000 description 1
- 240000001090 Papaver somniferum Species 0.000 description 1
- 235000008753 Papaver somniferum Nutrition 0.000 description 1
- 241000219833 Phaseolus Species 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 239000005594 Phenmedipham Substances 0.000 description 1
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000005595 Picloram Substances 0.000 description 1
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 1
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 1
- 241000013557 Plantaginaceae Species 0.000 description 1
- 229920002048 Pluronic® L 92 Polymers 0.000 description 1
- RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N Poloxamer Chemical compound C1CO1.CC1CO1 RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000205407 Polygonum Species 0.000 description 1
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 1
- 235000008930 Primula sp Nutrition 0.000 description 1
- 241000208476 Primulaceae Species 0.000 description 1
- RJKFOVLPORLFTN-LEKSSAKUSA-N Progesterone Chemical compound C1CC2=CC(=O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H](C(=O)C)[C@@]1(C)CC2 RJKFOVLPORLFTN-LEKSSAKUSA-N 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001107098 Rubiaceae Species 0.000 description 1
- 241000220261 Sinapis Species 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 235000012480 Solanum sp Nutrition 0.000 description 1
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 1
- 244000032225 Stellaria sp Species 0.000 description 1
- NBQCNZYJJMBDKY-UHFFFAOYSA-N Terbacil Chemical compound CC=1NC(=O)N(C(C)(C)C)C(=O)C=1Cl NBQCNZYJJMBDKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000213376 Veronica sp Species 0.000 description 1
- 235000009038 Veronica sp Nutrition 0.000 description 1
- 241000209149 Zea Species 0.000 description 1
- JAWMENYCRQKKJY-UHFFFAOYSA-N [3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-ylmethyl)-1-oxa-2,8-diazaspiro[4.5]dec-2-en-8-yl]-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]methanone Chemical compound N1N=NC=2CN(CCC=21)CC1=NOC2(C1)CCN(CC2)C(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F JAWMENYCRQKKJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N atrazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 1
- HNYOPLTXPVRDBG-UHFFFAOYSA-N barbituric acid Chemical compound O=C1CC(=O)NC(=O)N1 HNYOPLTXPVRDBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 238000006065 biodegradation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- WYKYKTKDBLFHCY-UHFFFAOYSA-N chloridazon Chemical compound O=C1C(Cl)=C(N)C=NN1C1=CC=CC=C1 WYKYKTKDBLFHCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229940089960 chloroacetate Drugs 0.000 description 1
- JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N chlorotoluron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(C)C(Cl)=C1 JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 235000011655 cotton Nutrition 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N dicamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- SYJFEGQWDCRVNX-UHFFFAOYSA-N diquat Chemical compound C1=CC=[N+]2CC[N+]3=CC=CC=C3C2=C1 SYJFEGQWDCRVNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- XXOYNJXVWVNOOJ-UHFFFAOYSA-N fenuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC=C1 XXOYNJXVWVNOOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 238000001640 fractional crystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N isoproturon Chemical compound CC(C)C1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1 PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002561 ketenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- VHCNQEUWZYOAEV-UHFFFAOYSA-N metamitron Chemical compound O=C1N(N)C(C)=NN=C1C1=CC=CC=C1 VHCNQEUWZYOAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 description 1
- BMLIZLVNXIYGCK-UHFFFAOYSA-N monuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 BMLIZLVNXIYGCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- FIKAKWIAUPDISJ-UHFFFAOYSA-L paraquat dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].C1=C[N+](C)=CC=C1C1=CC=[N+](C)C=C1 FIKAKWIAUPDISJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- IDOWTHOLJBTAFI-UHFFFAOYSA-N phenmedipham Chemical compound COC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)NC=2C=C(C)C=CC=2)=C1 IDOWTHOLJBTAFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQQVFXUMIDALNH-UHFFFAOYSA-N picloram Chemical compound NC1=C(Cl)C(Cl)=NC(C(O)=O)=C1Cl NQQVFXUMIDALNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 1
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 1
- 238000004262 preparative liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXPLXMJHHKHSOA-UHFFFAOYSA-N propham Chemical compound CC(C)OC(=O)NC1=CC=CC=C1 VXPLXMJHHKHSOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940083082 pyrimidine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 description 1
- HBCQSNAFLVXVAY-UHFFFAOYSA-N pyrimidine-2-thiol Chemical compound SC1=NC=CC=N1 HBCQSNAFLVXVAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N simazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NCC)=N1 ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- IROINLKCQGIITA-UHFFFAOYSA-N terbutryn Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)(C)C)=NC(SC)=N1 IROINLKCQGIITA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/47—One nitrogen atom and one oxygen or sulfur atom, e.g. cytosine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
- C07D239/38—One sulfur atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/48—Two nitrogen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
Vynález se týká nových herbicidních prostředků, jejichž účinnou složkou jsou 5-alkylthiopyrimidinové deriváty, substituované aminoskupinou nebo acylaminoskupinou a jejich solí s anorganickými nebo organickými kyselinami.
Jsou známy deriváty pyrimidlnu s herbiďdním účinkem, které byly popsány například ve francouzských patentových spisech č. 2 031 422, 2 317 291, 2 119 234, 2 137 933. Žádný z těchto derivátů však, nenese současně alkylthioskupinu v poloze 5 a aminoskupinu nebo acylaminoskupinu.
Předmětem vynálezu je ledy herbicidní prostředek, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje 5-alkylthiopyrimidin obecného vzorce I kde
Ri znamená alkyl o 1 až 5 atomech uhlíku, jeden ze substituentů
Xi, Xž a X3 znamená atom chlóru nebo· bromu, s výhodou atom chlóru a druhé z těchto substituentů znamenají skupinu
R2R4
ZZ —N a— N \\
RsRs, kde
R'2 a R3 znamenají nezávisle na sobě atom vodíku, alkyl o· 1 až 5 atomech uhlíku, cyklohexyl, fenyl nebo· skupinu
S-R, ΖΆΧ: —C—R,
II
II
O
kde
R znamená atom vodíku nebo alkyl o· 1 až 5 atomech uhlíku, nebo
R2aR3 tvoří společně s atomem dusíku, na nějž je vázán heterocyklický zbytek, a to zbytek piperidinový, morfolinový nebo 2,6-dimethylmorfolinový,
Rd a Rs znamenají nezávisle na sobě atom vodíku, alkyl o 1 až 5 atomech uhlíku, cyklohexyl, fenyl nebo skupinu •-C—R,
II o
kde
R znamená atom vodíku nebo alkyl o 1 až 5 atomech uhlíku, nebo
Rd a Rs tvoří společně s atomem dusíku, na nějž jsou vázány heterocyklický zbytek, a to zbytek pepiridinový, morfolinový nebo
2,6-dimethylmorfolinový, přičemž alespoň jedna ze skupin
RzRi // —N ,—N \\
R3Rs znamená skupinu — NH2 nebo
H
Z —N \
C-R,
II o
kde
R má výše uvedený význam, nebo soli těchto sloučenin s anorganickými nebo organickými kyselinami.
Zvláště výhodnými sloučaninami obecného vzorce I jsou látky, v nichž Xi znamená atom chlóru, jeden ze substituentů X2 а Хз znamená aminoskupinu nebo skupinu
H /
/
N \
C-R,
II o
a druhý z těchto substituentů znamená aminoskupinu, skupinu
II
Z
N \
Z-R, II o monoalkylaminoskupinu nebo dialkylaminoskupinu, v nichž alkylová část obsahuje 1 až 5 atomů uhlíku, piperidinovou skupinu nebo morfolinovou skupinu.
Předmětem vynálezu je rovněž způsob výroby účinných látek.
Sloučeniny obecného vzorce I, v nichž R2, R3, Rd a Rs mají význam odlišný od skupiny —C—R a v nichž alespoň jedna ze skupin
O
R2
Z
N \
4R3
znamená aminoskupinu, je možno získat kondenzací 2,4-trihalogen-5-alkylthiopyrimidinu obecného vzorce II se sloučeninou 0becného vzorce III a kondenzací 4,6-dihalogen- (nebo 2,6-dihalogen)-5-alkylthiopyrimidinu obecného vzorce IV nebo IVbis, získaného výše uvedeným způsobem se sloučeninou obecného vzorce V podle následujícího reakčního schématu.
(1) β
n^n /Nx % (Ibis)
<ν)
(2J biS(IVbls)· + H-N (3)
SR X
V obgcném vzorci II až V
X znamená atom chlóru nebo bromu a
Rt, Rz, R3, R4 a Rs mají význam uvedený v obecném vzorci I s výjimkou skupiny —C—R,
I!
o pro substituenty Rz až Rs, man znamenají čísla výší než 0 a nižší než 1.
Alespoň jedna ze sloučenin III a V je amoniak. ·
2^Gltrihalogen-ylalkylthimpdmiHdiny obecného vzorce II jsou známými produkty, které je možno získat například způsobem popsaným ve francouzském patentu číslo 1 549 494 z 31. 10. 1967.
Kondenzační reakce (1, 2 a 2bis] je možno provádět ve vodném prostředí, v prostředí organického rozpouštědla nebo ve směsi vody a organického rozpouštědla. Z organických rozpouštědel je možno· uvést například toluen, methanol, alifatické ketony jako aceton, methylethylketon, diethylketon, dimethylformamid nebo přebytek sloučeniny obecného vzorce III nebo obecného vzorce V v případě, že tyto sloučeniny znamenají amin.
Kondenzační reakce (1), (2) a (2bis) se provádějí za přítomnosti zásaditého činidla, které je schopné vázat halogenovodíkovou kyselinu UX, která se tvoří v průběhu reakce. Z použitelných zásaditých činidel je možno uvést například hydroxidy alkalických kovů, amoniak nebo přebytek některé ze sloučenin obecného vzorce III nebo obecného vzorce V,
Reakce (1), (2) a (2bis) se provádí při teplotách, které jsou závislé zejména na použitém rozpouštědle. Reakce (1) se obvykle provádí při teplotě 0 až 150 °C. Je tedy možno ji provádět při nižší teplotě než je teplota místnosti, například při teplotě 0 až 10 °u nebo při vyšší teplotě, například při teplotě v rozmezí 100 až 150 °C. Reakce (2) a (2bis) je možno provádět pouze při vyšší teplotě v rozmezí, uvedeném pro reakci (1). Tyto - reakce se obvykle provádějí při teplotě 100 až 150· °C. Podle použité teploty a použitého rozpouštědla je tyto reakce možno provádět při atmosférickém tlaku nebo při tlaku vyšším.
Izomerní dihalogen-5-alkylthiopyrimidin obecných vzorců IV a IVbis, které jsou produktem reakce (1) je možno oddělit například frakční krystalizaci. Takto izolované izomery poskytují při následujících reakcích (2) a (2bis) čisté sloučeniny obecného vzorce I a směs izomerních sloučenin Ibis a Iter.
Jc také možno reakci provádět se směsí sloučenin obecného vzorce IV a IVbis, tak jak jsou získány při reakci (1) a přímo provést druhý stupeň způsobu podle vynálezu, tj. reakci se sloučeninou obecného vzorce V. Tímto způsobem se získá · směs tří · izomerů, a to sloučeniny obecného vzorce I, Ibis a Iter, přičemž takto získanou směs je přímo možno užít jako složky herbicidního · prostředku podle vynálezu. V případě potřeby je však možno jednotlivé svrchu uvedené izomery oddělit preparativní chromatografií v kapalné fázi.
V případě, že sloučeniny obecného vzorce III a obecného vzorce V jsou totožné a znamenají tedy obě amoniak, jsou totožné také izomery I a Ibis a způsob podle vynálezu vede k získání dvou izomerů obecného· vzorce VI a obecného vzorce VII, tak jak budou dále uvedeny. V tomto· případě je také možno získat při dostatečně vysoké teplotě, obvykle 100· až 150' · °C v jediném stupni při použůí 2,4,6-trihalogen-5-alkylthiopyrimidinu obecného· vzorce II směs izomerů obecných vzorců VI a VII podle následujícího· reakčního schématu:
(II)
NHt (VI)
(Vn)
Ve vzniklé izomarní směsi převažuje izomer obecného · vzorce VI (a znamená číslo nižší než 1 a vyšší než 0,5).
Sloučeniny obecného vzorce I, v nichž Xi znamená atom chlóru nebo bromu, X3 znamená aminoskupinu a Xs znamená skupinu kde
R2 /
N \
R3,
Ri a R3 znamenají stejné alkylové skupiny R‘, kde R‘ znamená alkyl o 1 až 5 atomech uhlíku, je možno získat také reakcí 2,4,6-trihalogen-5-alkylthiopyrimidinu obecného vzorce II s terciárním aminem vzorce VIII a kondenzací takto získaného 4,6-dihalogen-5-alkylthiopyrimidinu vzorce IX s amoniakem podle následujícího reakčního schématu.
(V (II) + N (R'í (VIII)
(5) (IY)+NH3—+
Reakce (IV), která poskytuje možnost získat selektivně jediný izomer 4,6-dihalogen-5-alkylthiopyrimidinu se provádí v organickém rozpouštědle při teplotě 100 až 150 °C. Z použitelných organických rozpouštědel je možno uvést zejména ta rozpouštědla, která byla výše uvedena pro reakce (1), (2) a (2bis).
Reakce (5) se provádí za týchž podmínek jako reakce (2).
Sloučeniny získané při reakcích (1), (2), (2bis), (3), (4) a (5) je možno izolovat z reakční směsi klasickými způsoby, například filtrací v případě, že se sloučenina vysráží nebo destilací za sníženého tlaku s následným promýváním odparku vodou při čištění překrystalováním z vhodného rozpouštědla.
Sloučeniny obecného vzorce I, v nichž alespoň jeden ze substituentů R2, R3, R4 a Rs znamená skupinu —C—R je možno získat II o acylací sloučeniny obecného vzorce I, v níž R2, R3, R4 a Rs mají odlišný význam od skupiny —C—R.
O
Tato acylace se provádí působením běžných acylačních činidel, například chloridů nebo anhydridů kyselin, ketenů nebo homologních sloučenin. Postup se provádí v organickém rozpouštědle při teplotě 20 až 120 °C, s výhodou 50 až 100 °C. Z použitelných organických rozpouštědel je možno uvést zejména karboxylové kyseliny, v tomto případě se polom acylace provádí anhydridem kyseliny, jinak je možno užít pyridin, a to zejména v případě, ža se acylace provádí chloridem kyseliny.
Sloučeniny obecného vzorce I je možno převádět na soli s anorganickými nebo organickými kyselinami reakcí s příslušnou kyselinou v prostředí vhodného rozpouštědla.
Sloučeniny obecného vzorce I a jejich soli s anorganickými nebo organickými kyšelinami iiiliibuji zciala nebo částečně růst velkého počtu nežádoucích plevelů ze skupiny jednoděložních i dvouděložních rostlin. К tomuto účelu je možno užít sloučenin obecného vzorce I nebo jejich soli s anorganickými nebo organickými kyselinami ve velmi nízkých dávkách, které se pohybují v rozmezí 1150 až 2500 g/ha. Při použití sloučenin podle vynálezu je možno zcela potlačit růst následujících rostlin:
jílek, Panicům sp.,
Paspalum sp., Setaria sp.,
Alopecurus sp., ovísek,
Rubiaceae, Amaranthum sp., svlačec (Polygonům sp.), Kapsicum sp., rozrazil (Veronica sp.), hořčice,
Datura sp., Primulaceae, Stellaria sp., Carduus sp., zemědým, Chenopodium sp., OxaPs sp., Plantaginaceae,
Atriplex sp., čekanka (Taraxacum sp.), vlčí mák, Chrysanthemum sp.,
Senecio sp., Euphorbium sp.
Přestože sloučeniny obecného vzorce I jsou velmi účinné proti nežádoucím plevelům, nemají obvykle nepříznivý vliv na ozimé obiloviny ani na jařiny, například na žito a ječmen, ani na rýži nebo kukuřici.
Sloučeniny obecného vzorce I a jejich soli jsou účinné při preemergentním i postemergentním použití. Přesto však je jejich účinnost silněji vyznačena při postemergentním použití.
Sloučeniny podle vynálezu je možno včlenit do herbicidních prostředků jako takové nebo společně s dalšími herbicidy. Herbicidní prostředky podle vynálezu mimoto mohou obsahovat běžné inertní přísady, které usnadňují konzervaci, vznik suspenze, přilnutí na list a odolnost proti působení povětrnosti a proti biologické degradaci, což zajišťuje také dlouhodobé působení. Jde například o pevná ředidla, jako jsou mastek, kysličník křemičitý, infuzoriová hlinka, argll apod., nebo o kapalná ředidla, jako jsou minerální oleje, voda, organická rozpouštědla jako ketony, alkoholy, uhlovodíky nebo jejich chlorované deriváty. Dále může jít o jiná pomocná činidla, jako jsou látky
D 9 5 3 3 měnící povrchové napětí, antioxidační činidla a stabilizátory. Prostředek může mít formu smáčivého prášku, emulgovaného roztoku ve vodě, suspenze, granul nebo· jakékoli jiné vhodné formy pro herbicid.
V herbicidních prostředcích, které obsahují podze účinnou látku podle vynálezu a inertní přísady se obsah sloučenin obecného vzorce I nebo jejích solí jako účinných látek může pohybovat v rozmezí 1 až 95 % hmotnostních. V přípravcích, které obsahují účinnou látku podle vynálezu, další herbicid a inertní přísady se pohybuje obsah účinných látek podle vynálezu v rozmezí 1 až 80 % hmotnostních, obsah dalšího herbicidu 80 až 1 % hmotnostních, přičemž zbytek do 100· % je tvořen inertními přísadami.
Z herbicidů, které je možno· užít současně s účinnou látkou podle vynálezu v herbicidních prostředcích podle vynálezu je možno uvést zejména:
3- (3,4-dichlorf enyl] -1,1-dimethylmočo vina (diuron),
3tnmyl-1Jmimelhy0nočonina (fenuron),
3- (3--dlcč-4-metdylCenyl) --,Η-π^-^Ιι močovina (chlortoluron),
3- (4-chlórfenyl ] -1,1-dimcehy lmočovína (monuron), monolinuron,
3- [ 3,4-dichloгfeenl] · 1-meedox xi--ihg e: hylmočovina (linuron), izoproturon, mithabenzthiazurcin,
3- (3,4-diehlórfennl] -Ί-η-- ι^Ι-ΙιΠιο Dyh močovina (neburonj,
2-chlórr4-ethylammcr6rizopropylammo-1^,,^--tr^iazin (atrazln),
2- chl□rr4,6-bis-(ethylaminc )rC,3,5rtriazin (simazin),
3- amino-l.,2,4-triazol, terbutryn, cyanazin,
2,6-dk*th5^1^-hí-c^lik^]tac^(^t-ke-mx1^t^Mymethylanilin (alacdlór],
N-chlóraceta^Nriz·opropalanilin (propachlór), napropamid, diquat, paraquat, kyselina 2,4-dichCcr-fenoxyoctová (2,4-Dj, kyselina 2- (2-metdyl-4-cdlorfenoxy) propi onová (MCPP), kyselina 2rmetdoxa - 3,6-dicdicrbenzoová (dicamba), kyselina 4-amínor3,5,6--гichlórpikolmová (picloram),
2,4-diortro-6-sek.butylfenol (dinoseb j,
4JnrhnOrooIkdokгesc)I (DNOCj,
N- (3-chlórf enyl j karbamát,
4- chlórr2rbutynyl (barbanj, , propham, terbacil,
5- brom^-sek.butyl-B-methyluracil (bromacil), pyrazon, fenmedipham a metamitron.
Vynález bude osvělen následujícími ·příklady.
Příklad 1 ammm6-C-cól-Γre·ethalaminor5-mdthylthiopyrimidin
Tuto· sloučeninu je možno vyrobit ve dvou stupních.
1. stupeň
Do reaktoru o obsahu 250 ml opatřeného míchadlem se vloží 45,9 g 2,4,ív-tΊicdlórr5r -methylthiopyrimidinu, 150 g metdalethylr ketonu a 130' · g vody. K této· směsi, udržované na teplotě 5 °C se přidá v průběhu 3Q minut
9,44 g ethylaminu ve formě vodného roztoku o koncentraci 32,5 %. Reakční směs se udržuje 1,5 hodiny při teplotě 5 QC. Poté se přidá 8,08 g hydroxidu sodného ve formě vodného roztoku o koncentraci 30 %. eRakční směs se udržuje 4 hodiny při teplotě 20 °C a potom přes noc při teplotě 0 °C. Vzniklá sraženina se oddělí filtrací, promyje se 16 ml methylethylketonu a nechá se · dvakrát pгekrastalcvat ze 180 ml ethanolu. Tímto· způsobem se získá 10,5 g 2-etdyCamino-4,6r rdichCórr5rmethyCtdioparimidinu o teplotě tání 147 °C. Tuto sloučeninu bylo možno· identifikovat spektrem v infračerveném světle a nukleární magnetickou rezonancí.
Filtrát se odpaří, čímž se získá 36,5 g směsi 2-ethyCaminOr4,6-dichlóг-5-methyltdicpyrir midinu a 4-etdalaminOr2,6r2icdlórr5rmetdalr thiopyrimidinu, tato směs taje při teplotě 76 °C a je možno ji identifikovat stejným způsobem jako výše uvedený výsledný produkt.
2. stupeň
Do autoklávu o obsahu 500 ml se vloží
7,5 g 2-etdalaminor4,6-dichlórr5rmetdylthioparlmidinu získaného· výše uvedeným způsobem, 110 ml methanolu a 11 g amoniaku.
203533
Směs se zahřívá 2 hodiny na teplotu 110 °C a potom se zchladí. Získaný roztok se zahustí za sníženého tlaku, odpaří se dosucha a odparek se promyje vodou. Tímto způsobem se získá 8,2 g 4-amino-6-chlór-2-ethylamino-5-methylthiopyrimidinu o teplotě tání 124 °C, který je možno identifikovat výše uvedeným způsobem.
Příklad 2
Směs izomerů, a to 4-amino-6-chlór-2-ethylamino-5-mehylthiopyrimidinu, 2-amino-6-chlór-4-ethylamino-5-methylthiopyrimidin a 2-chlór-6-amino-4-ethylamino-5-methylthiopyrimidinu je možno získat následujícím-způsobem:
Do autoklávu o obsahu 500 ml se vloží 2,5 g 2-ethylamino-4,6-dichlór-5-methylthiopyrimidinu, 9 g směsi 2-ethylamino-4,6-dichlcr-5-methylthiopyrimidinu a 4-ethylamino-2,6~dichlOr-5-methylthiopyrimidinu, získané v prvním stupni příkladu 1, 165 g methanolu a 16 g amoniaku. Směs se zahřívá 2 hodiny na teplotu 120 °C a potom se zchladí. Získaný roztok se odpaří dosucha za sníženého tlaku a odparek se promyje vodou. Tímto způsobem se získá 8,2 g směsi o teplotě tání 76 °C. Při chromatografické analýze v plynné fázi a hmotové spektrometrii lze prokázat, že směs sestává z 56,6 % 2-amino-6-chrór-4-ethylamiinO-5-methylthřoipyrimidinu, 37,8 % 4-amino-2-ethylamino-6-chlór-5-methylahiopyrimidinu a 5,6 % 6-amino-3-ethylamino-2-chlór-15-methylthiopyrimidinu.
Příklad 3
Směs izomerů, a to 2-amino-6-chlór-4-izopropylamino-5-methylthiopyrimidinu, 4-amino-6-chlór 2-izopropylamino-5-methylthiopyrimidinu, 4-amino-4-izopropylamino-2-chlór-5-methylthiopyrimidinu.
Postup se provádí ve dvou stupních:
1. stupeň
Postupuje se stejně jako v 1. stupni v příkladě 1 s tím rozdílem, že se ethylamin nahradí 11,8 g izopropylaminu. Reakční směs se odpaří dosucha, odparek se promyje vodou a suší za sníženého tlaku, čímž se získá 51,4 g pastovitého produktu, který je tvořen směsí 4,6-dichlór-2-izopropylamino-5-methylthiopyrimidinu a 2,6-dichlór-4-izopropylainino-5-methylthiopyrimidinu.
2. stu peň
Do autoklávu o obsahu 500 ml se vloží 12,5 g směsi získané v prvním stupni, 250 g methanolu a 25 g amoniaku. Směs se zahřívá hodiny na teplotu 130 °C, výsledný roztok se odpálí dosucha ve vakuu a odparek se promyje vodou. Tímto způsobem se získá
12,1 g pastovitého produktu, který se analyzuje plynovou chromatografii a hmotovou spektrometrií, čímž je možno prokázat, že běží o směs, která obsahuje 55,1 % 2-amino-6-chlór-4-izopropylamino-5-methylthiopyrimldinu, 39,4 % 4-amino-6-chlór-2-izopropylamino-5-methylthiopyrimidinu a 5,5 % 4-izopropylamino-6-amino-2-chlcr-5-methylthiopyrimidinu.
Příklad 4
Směs tří izomerů, a to 2-amino-6-chlór-4~ -methylamino-5-methylthiopyrimidinu, 4-amino-6-chlór-2-methylamino-5-methylthiopyrimidinu a 6-amino-2-chlór-4-methylamino-5-methylthiopyrimidinu.
Syntéza se provádí ve dvou stupních.
1. stupeň
Postupuje se stejně jako v prvním stupni příkladu 1 s tím rozdílem, že se ethylamin nahradí 6,2 g methylaminu ve formě vodného roztoku o koncentraci 30,7 %. Po reakci se filtrací získá 13 g sraženiny, která sestává z 4,6-dichlór-2-methylamino-5~methylthiOpyrimidinu o teplotě tání 142 °C.
Filtrát a promývací voda po promytí odparku se odpaří dosucha za sníženého tlaku, čímž se získá 33,4 g produktu o teplotě tání 91 °C, který se analyzuje pomocí spektra v infračerveném světle a NMR-spektra, čímž je možno prokázat, že jde o směs 4,6-dichlórthiopyrimidinu o teplotě tání 142 °C. -2-methylamino-5-methylthiopyrimidinu a
2,6-dichlór-4-methylamino-5-methylthiopyrimidinu.
2. stupeň
Do autoklávu o obsahu 500 ml se vloží 8 g 4,6-dichlór-2-methylamino-5-methylthiopyrimidinu, 20,6 g izomerů získaných v 1. stupni, 50 g amoniaku a 350 g methanolu. Směs se 2 hodiny zahřívá na teplotu 130 °C, získaný roztok se poté odpaří dosucha ve vakuu a odparek se promyje vodou. Tímto způsobem se získá 20,6 g směsi o teplotě tání 118 °C. Tato směs se analyzuje plynovou chromatografii a hmotovou spektrometrií, čímž je možno prokázat, že směs sestává z 50,3 % 2-amino-5-methylamino-6-chlór-5-methylthiopyrimidinu, 48,3 % 4-amino-2-methylamino-6-chlór-5-methylthiopyrimidinu a 1,4 % 6-amino 4-methylamlno-2-chlór-5-methylthiopyrimidinu.
Příklad 5
Směs 2-атто-6-с111сг-4-е1Ьу1атто-5-теthylthiopyrimidinu a 6-amino-2-chlór-4-ethylamiiio-5-methylthiopyrimidinu.
Syntézu je možno provést ve dvou stupních.
1. stupeň
Postupuje se stejně jako v prvním stupni v příkladu 1, přičemž se užije 18 g ethylaminu ve formě vodného roztoku o koncentraci 32,5 °/o, 91,8 g 2,4,6-trichlór-5-methylthiopyrinrdinu, 300 g methylethylketonu, 260 g vody a, 16,2 g hydroxidu sodného.
Po ukočení reakce se filtrací izoluje 25,5 g
4,6-dichlór-2-ethylamino-5-methylthiopyrimidinu.
Filtrát se odpaří dosucha za sníženého tlaku a vzniklý odparek se rozpustí ve 280 ml koncentrované kyseliny chlorovodíkové. Ke vzniklému roztoku se přidá 112 ml vody. Po filtraci se tímto způsobem získá 11,5 g směsi 4,6-trichlór-2-ethylamino-5-methylthiopyrimidinu a 2,6-dichlčr-4-ethylamino-5-methylthiopyrimidinu. К filtrátu se přidají ještě 2 litry vody. Po nové filtraci se tímto způsobem získá 36 g 2,6-dichlór-4-ethylamino-5 methylthiopyrimidinu o teplotě tání 80 stupňů C.
2. stupeň
Do autoklávu o obsahu 500 ml se vloží 18 g 2,6-dichlór-4-ethylamino-5-methylthiopyrimidinu, 220 ml methanolu a 40 g amoniaku. Směs se zahřívá na 2 hodiny na teplotu 130 °C, načež se roztok odpaří za sníženého tlaku. Získaný odparek se nechá prekrystalovat ze směsi ethanolu a vody. Tímto způsobem se získá 10,8 g směsi o teplotě tání 100 °C. Jak je možno prokázat plynovou chromatografií a hmotovou spektrometrií, obsahuje tato směs 94,4 % 2-amino-4-ethylammo-6-chlór-5-methylthiopyrimidinu a 5,6 % 6-amino-4-ethylamino-2-chlór-5-methylthiopyrimidinu.
Příklad 6
6-chlór-2,4-diamino-5-ethylthiopyrimidin
Směs 24,6 g kyseliny barbiturové, 20 g diethylsulfoxidu, 75 ml kyseliny octové (ledové) a 28 ml anhydridu kyseliny octové se zahřívá 5,5 hodiny na teplotu 95 °C. Získaná sraženina se oddělí filtrací, promyje se acetonem a suší za sníženého tlaku. Tímto způsobem se získá 21,7 g 5-diethylsulfoniumbarbiturylidu.
К 21,7 g 5-diethylsulfoniumbarbiturylidu se přidá 84,4 g oxychloridu fosforečného, 5 ml dimethylanilinu a směs se zahřívá na teplotu varu 20 hodin. Potom se směs zchladí na 60 °C, vlije se na ied a směs se hodinu míchá. Vzniklá sraženina se oddělí filtrací, vysuší se a nechá se překrystalovat z hexanu. Tímto způsobem se získá 10 g 2,4,6-trichlór-5-ethylthiopyrimidinu o teplotě tání 62 až 64 C'C.
Do autoklávu o obsahu 500 ml se vloží g 2,4,6-trichlór-5-ethylihiopyrimidinu, 17 g amoniaku a 100 g methanolu. Po 2 hodinách při teplotě 100 °C se vzniklá sraženina oddělí filtrací, promyje se vodou a suší za sníženého tlaku. Tímto způsobem se získá
5,6 g produktu o teplotě tání 182 °C. Tento produkt sestává v podstatě z 6-chlór-2,4-diamino-5-ethylth;opyrimidinu, jak je možno prokázat hmotovým spektrem, spektrem v infračerveném světle a NMR-spektrem.
P ř í к 1 a d 7
6-chl<čr-2,4-diamino-5-butylthiopyrimidin
V autoklávu o obsahu 500 ml se zahřívá 2 hodiny na 100 °C 120 g methanolu, 20 g amoniaku a 17 g 2,4,6-trichlór-5-butylthiopyrimidinu. Po zchlazení získaného roztoku se roztok odpaří za sníženého tlaku. Získaný odparek se promyje vodou a nechá se překrystalovat z propanolu. Tímto způsobem se získá 7 g produktu o teplotě tání 129 °C. Tento produkt sestává v podstatě z 6-chlór-2,4-diamino-5-methylthiopyrimidinu, jak je možno prokázat hmotovým spektrem, spektrem v infračerveném světle a NMR-spektrem.
Výchozí 2,4,6-trichlór-5-butylthiopyrimidin je možno získat způsobem, který byl popsán v příkladu 6 pro výrobu 2,4,6-trichlór-5-ethylthiopyrimidinu, přičemž se místo diethylsulfoxidu užije dibutylsulfoxid.
Příklad 8
Směs 6-chlór-2,4-diaminci-5-m,ethylthiioipyrimidinu (izomer A) a 2-chl6r-4,6-diamino-5-methylthiopyrirnidinu (izomer B)
Do autoklávu o obsahu 5 litrů se vloží
2,5 litru methanolu, 250 g amoniaku a 250 g
2,4,6-trichlór-5-methylthiopyrimidinu. Směs se zahřívá 2 hodiny na 100 °C a potom se získaný roztok odpaří dosucha za sníženého tlaku. К odparku se přidá ether, podíl nerozpustných etherů se oddělí, promyje se vodou a usuší. Tímto způsobem se získá 153,7 g směsi izomeru A a B, v níž převažuje izomer A. Tato směs taje při teplotě 154 °C, složení směsi bylo možno prokázat spektrem v infračerveném světle a NMR-spektrem.
P ř í к 1 a d 9
4-amino-6-chlór-2-diethylamino-5-methylthiopyrimidin
V baňce o obsahu 500 ml, opatřené chladnem se zahřívá na teplotu varu 3 hodiny 100 g toluenu, 23 g 2,4,6-trichlór-5-methylthiopyrimidinu a 10,1 g triethylaminu. Směs se odpaří za sníženého tlaku, odparek se vloží do autoklávu o obsahu 500 ml a přidá se 350 ml methanolu a 50 g amoniaku. Roztok, který S3 získá po 2 hodinách zahřívání na teplotu 130 °C, se znovu odpaří dosucha za sníženého tlaku,. Tímto způsobem se získá odparek, který se promyje vodou a nechá se překrystalovat ze směsi vody a alkoholu.
Tímto způsobem se získá 17,5 g 4-amino-6-chl'čr-2-diethylaimno-5-methylthiopyrimidinu o teplotě tání 68 CC. Totožnost produktu byla ověřena spektrem v infračerveném světle a NMR-spektrem.
Příklad 10
2-methylamin.o-4-amino-6-chlór-5-inethylthiopyrimidin
Tuto sloučeninu je · možno získat způsobem podle příkladu 1, s tím rozdílem, že se v 1. stupni ethylamin nahradí methylaminem. Výsledný produkt taje při 205 °C a jeho totožnost byla prokázána spektrem v infračerveném světle a NMR-spektrem.
Příklad 11
Směs 4-rnethylamino-2-amino-6-ehlói'-5-methylth'opyrim;dinu a 2-chlór-4-methylamino-6-amino-5 · methylthiopyrimidinu
Uvedenou směs je možno získat způsobem podle příkladu 5 s tím rozdílem, že se v 1. stupni ethylamin . nahradí methylaminem. Směs ta:e při teplotě 139 °C a její totožnost byla prokázána spektrem v infračerveném světle a NMR--pektrem.
Příklad 12
2-piperidin-4-amino-6-chlór-5-methylthiopyrimidin
Tuto sloučeninu je možno získat způsobem podle příkladu 1 s tím rozdílem, že se v 1. stupni nahradí ethylamin piperidinem. Směs taje při teplotě 128 °C a její totožnost · byla prokázána spektrem v infračerveném světle a NMR-spektrem.
Příklad 13
2-morfolino-4-amino-6-chlór-5-methylthiopyrimidin
Tuto sloučeninu je možno získat způsobem podle příkladu 1 s tím rozdílem, že se v 1. stupni nahradí ethylamin morfolinem. Směs taje při teplotě 115 °C a její totožnost je možno prokázat spektrem v infračerveném světle a NM^--^]^í^]ktrem.
P ř í k 1 a d 1 4
4-acetylammo-2-diethylamino-6-chlór-5-methylthiopyrimidin
Do baňky o· obsahu 500 ml, opatřené chladičem a míchadlem se vloží 250 ml kyseliny octové a 25 g 4-aminnΈ-ehlór-2-clíethylamino-5 · methylthiopyrimidinu, připraveného způsobem podle příkladu 9, Směs se zahřívá na 50 °C a potom se postupně přidává 50 ml anhydridu kyseliny octové, po skončeném přidávání se směs zahřívá 30 minut na teplotu varu pod zpětným chladičem. Poté · se směs odpaří dosucha ve vakuu a odparek se smísí s trojnásobným množstvím vody, čímž se hydrolyzuje přebytek anhydridu kyseliny octové.
Surový produkt se nechá překrystalovat z ethanolu, potom má produkt teplotu tání 72 až 73 °C a spektrem v infračerveném světle a NMR--pektrem je možno· potvrdit, že jde o · 4-acetylamino-6-chlór-2-diethylamino-5-methylthiopyrlmidin.
P říklad 15
Způsob výroby směsi 2,4-diamino-6-chlór-5-methylthiopyrimidinu a 46-diamino-2-chlór-5-im^t]^hylthiopyrimidinu
Do autoklávu o obsahu 5 litrů se vloží 1300 g 2,-^,í^-tt^i^(chlór-5-m<ethylthiopyi^i^m^i^di^r^u, 1700 ml izopropanolu a 495 g amoniaku. Směs se zahřívá 5 hodin na 100· °C. Po zchlazení na teplotu místnosti se vzniklá sraženina oddělí filtrací, promyje se 700· ml izopropanolu a vodou, načež se vysuší. Tímto způsobem se získá 1010 g směsi 2,4-diamino-6-сЫ0г-5-теthylthiopyrimidinu (izomer A] a 4todiaiirno-2-chlór-5-methylthiopyrimidinu (izomer B), což odpovídá výtěžku 93,6 % vztaženo na 2,4,6-tгichlórt5-methylthioρyrimid-n, který byl užit jako · výchozí látka.
Uvedená směs taje při teplotě 160 °C. Směs byla analyzována chromatografií na tenké vrstvě silikagelu, přičemž jako elučního činidla bylo užito směsi chloroformu a methanolu v poměru 90 : 10, dále · plynovou chromatografií, hmotovou, spektrometrií, spektrem v infračerveném světle a NMR-spektrem, čímž je možno prokázat, že směs obsahuje přibližně 89 % izomeru A a 11 % izomeru B.
Příklad 16
Způsob výroby 2,4--diamino-6-chlórt5-methylthiopyrimidin (izomer A) g směsi z příkladu 15 se rozpustí v 85 ml koncentrované kyseliny chlorovodíkové. · K získanému roztoku se postupně přidává 55 ml vody. Vytvoří se sraženina, která se oddělí filtrací, promyje se vodou a usuší. Tímto způsobem se získá 2,9 g produktu, který je tvořen téměř výlučně izomerem A.
P říklad 17
Způsob · výroby směsi 2,4-diamino-6-chlór-5-methylthiopyrimidinu (izomer A) a 4,6tdit ammot2-chlóгt5-methylthiopyriihidmu (izomer B), obohacené o· izomer B
1. stupeň
Do 500 ml vody s obsahem ·1,2 g přípravku Pluronic L 92 (povrchově aktivní činidlo neiontové povahy, tvořené kopolymerem ethylenoxidu a propylenoxidu) se disperguje za stálého míchání 46 g jemně drceného 2^6itnchlór+-ynethylthiopdinuiiclinu. Potom se přidá v průběhu 10 minut 170 g vodného· roztoku amoniaku o· koncentraci 20 %, přičemž teplota se udržuje na hodnotě · 5 °C. Posléze se směs nechá stát přes noc při teplotě místnosti, vzniklá sraženina se zfiltruje a promyje vodou. Tímto způsobem se získá 42 g produktu, · který je směsí obou izomerních sloučenin, a to 4.6-^(^lichlcr-2-amino-5-methylthiopyrimidinu a 2,6-dichlór-4-amino-5-methylthiopyrimidinu, jak je možno· prokázat například NMR-speetrem (C13).
2. stupeň g směsi, získané v 1. stupni se rozpustí v 700 ml koncentrované kyseliny chlorovodíkové. K získanému roztoku se přidá 200 ml vody. Vznikne sraženina, která so oddělí filtrací a k filtrátu se přidá 120 ml vody. Vytvoří se další sraženina, která se oddělí filtrací. Potom · se k filtrátu přidá 260' ml vody a poté ještě 200i ml 0,1 N roztoku hydroxidu sodného. Znovu se vytvoří sraženina, která se oddělí filtrací.
Tímto způsobem se získá 6 g sraženiny, která je tvořena výlučně 4,6-dichlór-2-amino-5-methylthiopyrimidinem. 17,2 g předchozí sraženiny je tvořeno 2,6-dichlór-4-amino-5-methylthiopyrimidinem.
3. stupeň
Do autoklávu · se vloží 16,5 g · sraženiny z
2. stupně, 150· ml izopropanolu a 17 g amoniaku. Směs se zahřívá na 100 °C 3 hodiny 15 minut. · Po zchlazení so vytvoří sraženina, která se oddělí filtrací. Tímto způsobem se získá 11,3 g produktu, který je směsí obou izomerů A a B. Obsah izomerů B ve směsi je 20 %.
P ř í k 1 a d 1 8
Způsob výroby čistých izomeerů 2,4-diamino+mhlór-5miethyll+iopyrimiclinu (izomer A) ' a 4,6-diamino-2-chlór-5-methylthiopyrimidinu [izomer B)
Izomery A a B se od sebe oddělí preparativní kapalinovou chromatografií, přičemž výchozím materiálem je směs získaná ve 3. stupni příkladu 17.
Tato směs se · uvede do roztoku v chloroformu s 2,5 % ethanolu a roztok se nanese na kolonu o délce 25 cm a vnitřním průměru 22 mm, kolona je naplněna silikagelem o · rozměrech granul 5 μ [Lichrosorb Si 60 Merek). Sloupec se vymývá chloroformem s 2,5 °/o ethanolu. Odebrané frakce se odpaří, čímž se získá 2,1 g 6-chlór-2,4,-diamlno-5-methylthiopyrimid5nu o teplotě tání 171 °C a 0,9 g 2-chlór-4,6-diamino-5-methylthiopyrimldinu o teplotě tání 270 °C.
Příklad 19
Sloučeniny podle vynálezu je možno· zpracovávat na vodné suspenzi, které obsahují s výhodou 5 promile smáčedla Tween 20.
Množství suspenze, která · se aplikuje v množství 1000· litrů/ha a příslušné ředění je možno vypočítat z množství účinné látky:
Di = 2,5 kg/ha
Dž — 10 kg/ha
Suspenze se nanášejí práškováním na rostliny ve stáří 10 dní, což dovoluje sledovat působení při postemergentním ošetření, nebo je možno· prostředek nanášet na povrch půdy, což umožňuje sledovat účinek látek při preemergentním ošetření. Těsně po aplikaci účinné látky se semena překryjí vrstvou půdy o tloušťce 2 cm.
Rostliny i semena se uloží do nádob z plastické hmoty o rozměrech 18X12X5 cm, nádoby obsahují směs 3 dílů písku, 1 díl zeminy a 1 díl jílu. Po ošetření se nádoby automaticky zavlažují a uloží se · do skleníku při teplotě 22 °C a relativní vlhkosti · 70· %.
K pokusům se užije žito Triticum sp., fazole Phaseolus sp., řepa Beta sp., hořčice Sinapis sp., čekanka Taraxacum sp. a kukuřice Zea sp.
Výsledky se hodnotí 14 dní po ošetření při popteoΊergentní aplikaci a 21 dnů po ošetření při preemergentní · aplikaci.
Výsledky jsou uvedeny v tabulce I. V této tabulce je vyjádřena účinnost herbicldních sloučenin podle vynálezu číslem, které vyjadřuje procento destrukce rostlin na ošetřených částech půdy. Vyhodnocení se provádí srovnáním s kontrolními rostlinami na pozemcích, které nebyly ošetřeny. Hodnocení 0, které označuje rostliny, které se nacházejí v tomtéž stavu jako rostliny na neošetřeném pozemku, hodnocení 100 znamená, že rostliny byly zcela zničeny.
Příklad 20
Pokusy · se provádějí stejně jako v příkladu 19. Mění se však užité dávky účinné látky, užije se následujících dávek:
Di ~ · 0)312 kg/ha
Dg = 0,625 kg/ha
D3 — 1,25 kg/ha
Dd = 2,5 kg/ha
Ds = 5 kg/ha
Výsledky · jsou shrnuty v tabulkách II a
III. Čísla uvedená v těchto tabulkách představují vegetativní energii rostlin na ošetřených pozemcích, vyjádřenou jako procento vegetativní energie · kontrolních rostlin. Hodnota 100 znamená, že vegetativní energie rostlin · je zcela zachována a je stejná jako· u neošetřených rostlin. Hodnota 0 znamená, že rostliny jsou zcela zničeny. Pro srov209533 nání byl užit ještě známý herbicid chlórtoluron.
Příklad 21
Pokusy se provádějí stejně jako v příkladu 19, přičemž se užije následujících dávek účinných látek
Di = 0,312 kg/ha
Dž = 0,625 kg/ha
Ds = 1,25 kg/ha Di = 2,5 kg/ha
Pokusy byly prováděny na žitu Triticum sp., ječmenu Ordeum sp., ovsu Avena sp., rýži Oryza sp., bavlně Gossypium sp., Setaria sp., Panicům sp., Paspalum sp. a na sóji. K pokusům byla užitá sloučenina z příkladu 8.
Výsledky jsou uvedeny v tabulce IV, v níž je význam hodnocení stejný jako v tabulce
I. Hodnocení 0 znamená, že stav rostlin je siejný páko na kontrolním' pozemku, hodnota 100 znamená, že rostliny jsou zcela zničeny.
Příklad 22
Sloučenina z příkladu 8 se užije ve formě prášku na volném pozemku, na němž se pěstuje žito, okurky, ječmen, fazole, sója, slunečnice, řepka, kukuřice, oves,' hrách nebo rajčata, přičemž pole jsou zaplevelena druhy Chenopodium sp., Amaranthium sp., Euphorbiaceae, Solanum sp. laiteron, Senecio sp., Sétaria sp. a svlačcem, a to těsně po osetí před vzejitím nebo po vzejití rostlin 15 dní po setbě. Bylo užito dávek 2,5 nebo 5 kg/ha.
Výsledky byly hodnoceny 7, 14 a 100 dní po ošetření (J -I- 7, J + 14, J -j- 100). Výsledky jsou uvedeny v tabulce V. Hodnoty, uvedené v této tabulce znamenají vegetativní energii ošetřených rostlin ve srovnání s vegetativní energií rostlin na pozemcích, které nebyly ošetřeny, a v případě plevelů procento destrukce rostlin na ošetřených pezemcích ve srovnání 'se stavem rostlin, které se nacházejí na neošetřených pozemcích.
V případě plodin znamená hodnota 100, že vegetativní energie plodiny je stejná jako vegetativní energie téže plodiny na kontrolním pozemku, hodnota 0 znamená, že plodina byla ' na ošetřeném pozemku zcela zničena. '
V případě plevelů znamená hodnota 0, že stav rostliny je týž na ošetřeném pozemku a na kontrolním pozemku a hodnota 100 znamená, že rostlina je na ošetřeném pozemku úplně zničena.
Příklad 23
Sloučenina z příkladu 8 se ve formě' prášku nanáší na pozemky, na nichž se pěstuje žito, Varieta' Lutin, přičemž sloučenina se nanáší v různém stadiu růstu žita, a to' před vzejitím, ve stadiu tří lístků, při tvorbě výhonů a po ukončení tvorby výhonů. Dávka sloučeniny 'z příkladu 8 je 0,,625 a 1,25 kg/ha.
Podle okolností se hodnocení účinku sloučeniny z příkladu 8 provádí 22, 20, 35, 65 nebo' 10O dní po ošetření. Získané hodnoty jsou uvedeny v tabulce VI. Byl zkoumán vliv sloučeniny z příkladu 8 jednak na žito a jednak na nežádoucí plevely, jako rozrazil, pýr, Alopecurus, Primula sp., Capricum sp.
V žádném případě nebylo možno pozorovat fytotoxicitu sloučenin ' podle vynálezu pro žito. V tabulce VI jsou shrnuty výsledky při hubení plevelů pomocí sloučeniny podle vynálezu. Hodnota 0 znamená v tomto případě nepoškozenou rostlinu, hodnota. 100 znamená, že rostlina byla zcela zničena.
Tabulka 1 Účinnost v % destrukce
Slouče- Postemergentní aplikace Preemergentní aplikace nina z Di = 2,5 kg/ha D?=10 kg/ha Di = 2,5 kg/ha D2 = 10 kg/ha příkladu B1 Ha Be Mo Pi Ma B1 Ha Be Mo Pi Ma B1 Ha Be Mo Pi Ma B1 Ha Be Mo Pi Ma
| O O O O Ó I rd I | I O O O O O O O | |||||||
| O CD CD O O | ' I | 1 | O | O | I I | O | O | O |
| o o o es | 1 | 1 | O | O | I I | O | ||
| r—l r—1 rd yH | rd | r—I | rd | |||||
| O O O Q O | I | O | CD | O O | O | O | O | |
| O O O O | I | I | O | CD | O | O | ||
| rd rd rd rd | r-d | γ—I | γ—I | rd | ||||
| CD O O O O | I | 1 | ό CD | O CD | CD | Cd | O | |
| CD O CD O | 1 | 1 | O | O | O | O | ||
| rH yH rd rH | γ—I | rd | yH | rd | ||||
| CD O O CD O | I | I | O | LO | O O | O | Cd | O |
| LO LO LO | 1 | I | OO | tx | O | |||
| γ-d | ||||||||
| LO O O CD O | 1 | I | LCD | LO | O O | O | ó | O |
| r-d LÍD tO | 1 | I | tx | CD | ||||
| r—< | ||||||||
| CD O O O O | I | I | .CD | O | CD O | O | CD | O |
| O CD CD O O | 1 | I | O | O | I I | O | O | O |
| O Ó O | 1 | 1 | O | O | I I | CD | ||
| γ—I r-d rd | γ—I | γ—I | rd | |||||
| CD CD CD O O | 1 | I | O | o | ud o | O | O | O |
| CD O yH | 1 | I | CN | CD | tx | O | ||
| rd yH | rd | rd | ||||||
| O O O O O | 1 | I | O | O | CD O | O | O | CD |
| O CD O | I | I | O | O | r-d | O | ||
| rH r-d r-l | rd | r-i | yH | |||||
| CD O O O O | | | I | CD | O | O CD | O | O | O |
| 1 | I | CD | O | |||||
| rd | ||||||||
| O LO O O O | | | I | LO | CD | O CD | CD | O | O |
| y—d | 1 | I | γ—I | UD | LÍD | |||
| O OCD to O | O | O | LO | O | O O | O | CD | O |
| O tx o — | tx | rd | O | CO | Líd | LÍD | ||
| rd γ—I | rd | |||||||
| CD CD CD O O | O | C5 | O | O | I 1 | O | CD | O |
| CD O O O CD | O | CD' | O | o | 1 1 | UD | CD | CD |
| i—1 rd rd rd rd | rd | yH | rd | rd | rd | γ—I | ||
| O O O o o | O | O | O | O | O O | O | CD | O |
| O O O O O | O | O | O | O | O LO | O | CD | O |
| rd rd γ—I r-d γ-d | rd | rd | rd | H | rd | rd | H | ri |
| I I I I O | CD | CD | O | CD | O O | LO | CD | O |
| I 1 I I O | 0 | CD | CD' | O | O LO | tx | O | CD |
| rd | rd | rd | γ—I | rd | rd | r-d | γ-d | |
| CD CD O CD CD | CD | CD | O | O | CD UO | O | CD | CD |
| CD CD LO LO CN | tx | CD | CD | O γ-Η | CD | LO | OD | |
| r-d rd | γ—i | γ—I | rd | γ-d | ||||
| LÍD O O O LO | O | CD | O | O | LÍD Líd | O | O | CD |
| tx O O ID CO | LO | CO | O | O | řx rd | LO | LO | O |
| rd | rd | rd | rd |
O O CD LO CD LO O O O CD C5 O OO Гх LÍD rd rd LO ΙΌ
| O | O | O | O | CD | O | O | CD | O I | I | O | O |
| O | O | O | CD | CD | O | CD | O | о I | I rd | CD | O |
| у—I | Y~d | rd | γ—í | γ-d | rd | rd | rd | rd | rd | γ—I |
CD O O O O O O O CD CD CD O OCD
CD O O O O O CD O O O O rdO i—I rd t—i rd rd rd rd r-d r-d rd γ—Iγ—I
O Líd O O CD O O O CD LO CD LO CD O O tx O LO LO CD O tx γ—I LO oo rd γ—I r-d .
O LO O O O O LO LO O O O O OO
N r—I CN CN CN rd r-d O tx γ—I CO rdCJC^OXmCDřxOOdC^irHC^ÍCOÍ
Η H rí Η H
Vegetativní energie v % kontrolních rostlin
Slouče- Di = 0,312 kg/ha D2 = 0.1325 kg/ha D3 = 1,25 kg/ha D4 = 2,5 kg/ha D5 = 5 kg/ha nina z B1 Ha Be Mo Pi Ma B1 Ha Be Mo Pi Ma B1 Ha Be Mo Pi Ma B1 Ha Be Mo Pi Ma B1 Ha Be Mo Pi Ma o
Φ lo
CD
| 0 | 0 | 0 | 00 | I | I | |
| A | A | Xtl | oo | o | I | I |
| Φ | CD | co | 1 | 1 | ||
| in | O | A | oo | o | 1 | I |
| CM | A | CM | o | 1 | 1 | |
| CM | Q | Φ | o | o | φ | o |
| CO | O | co | co | o | CD | o |
| rH | rH | rH | ||||
| o | O | o | o | O | o | O |
| o | Φ | o | o | Q | o | O |
| o | CM | o | o | O | o | O |
| rH | ||||||
| ó | O | CD | o | O | LO | O |
| oo | Č5 | rH | o | |||
| rH | rH | |||||
| O | O | 00 | LO | o | CO | O |
| CO | O | 00 | co | rH | ||
| rH | ||||||
| rH | O | A | LD | o | o | O |
| CD | O | A | CO | o | CD | O |
| rH | rH | rH | ||||
| O | O | <5 | O | O | O | o |
| O | A | O | O | O | O | o |
| CM | rH | |||||
| O | A | o | o | O | o | O |
| rH | ||||||
| O | O | CD | LO | o | CD | O |
| CD | O | CM | CD | rH | rH | |
| rH | ||||||
| O | O | CO | to | LO | 00 | O |
| A | O | co | CD | LO | CO | |
| tH | ||||||
| O | C3 | LÍD | CM | O | CD | O |
| o | O | A | CD | O | 00 | O |
| rH | i—1 | rH | tH | |||
| O | A | O | O | O | o | O |
| LO | ||||||
| o | CM | O | LO | O | o | o |
| CO | CM | |||||
| o | LO | O | LO | O | o | O |
| A | ||||||
| m | o | CM | O | in | ó | o |
| CD | o | LÍD | O | Φ | co | |
| rH | tH | |||||
| O O | CM | CM | 'Φ | oo | o | |
| A | O | LO | CD | CM | I> | Φ |
| tH | ||||||
| 1 | I | I | I | O | tH | o |
| 1 | 1 | 1 | 1 | O | CD | o |
| tH | rH | |||||
| I | I | 1 | I | CD | O | 0 |
| i | 1 | I | I | A | ||
| 1 | 1 | I | I | CO | LO | O |
| I | 1 | 1 | 1 | Φ | Φ | |
| 1 | 1 | 1 | 1 | OO | O | O |
| 1 | 1 | I | 1 | 00 | 00 | O |
| 1 | 1 | 1 | 1 | oo | LO | Φ |
| 1 | I | I | I | Φ | O | ó |
| 1 | 1 | 1 | 1 | co | CD | LO |
LD A
LD
CM
LO
O
LO a
Ю θ'
LCD
A~
1П
CM
CM
LD a 00
Tabulka III
Vegetativní energie v % kontrolních rostlin
Slouče- Dl = 0,312 kg/ha Dž= 0,625 kg/ha Ds = 1,25 kg/ha D4 = 2,5 kg/ha Ds = 5 kg/ha nina z B1 Ha Be Mo Pi Ma B1 Ha Be Mo Pi Ma B1 Ha Be Mo Pi Ma B1 Ha Be Mo Pi Ma B1 Ha Be Mo Pi Ma příkladu
| o | O | co | o | co | I | 1 | |
| o | o | OJ | o | co | 1 | 1 | |
| t—1 | rH | rH | |||||
| o | O | o | LO | o | 1 | 1 | |
| o | o | b. | OO | o | I | I | |
| Φ | 1 | 1 | |||||
| o | o | b* | LO | o | I | I | |
| 1 | 1 | ||||||
| o | bx | o | O | co | 1 | I | |
| o | OJ | o | O | cm | 1 | 1 | |
| rH | rH | rH | |||||
| o | o | o | O | *φ | 1 | I | |
| o | b> | o | o | b- | 1 | 1 | |
| rH | r—1 | rH | |||||
| o | o | LO | o | o | 00 | LO | |
| o | o | oo | o | o | b | OJ | |
| r-i | rH | rH | rH | ||||
| o | o | o | o | o | o | LO | |
| CM | CM | ||||||
| CM | Φ | o | o | o | o | CO | |
| rH | 00 | b | |||||
| o | CM | lo | o | o o | cO | ||
| rH | CM | o | o | ||||
| rH | |||||||
| o | o | CM | Ю | OJ | o | o | |
| o | o | b- | OJ | rH | co | ||
| rH | rH | ||||||
| o | o | o | o | CM | LO | CD | |
| o | o | o | o | oo | CM | CD | |
| i—1 | rH | rH | rH | rH | |||
| o | o | o | o | o | CO | CD | |
| o | o | o | o | o | b | ČD | |
| rH | rH | rH | rH | rH | rH | LO | |
| o | o | brH | LO CM | o | o | cm rH | |
| co | Ю | o | o | o | LO C0 | ||
| cm | CO | o | |||||
| rH | |||||||
| Ю | t>> | o | LO | o | o | O | |
| rH | 00 | b> | O | ||||
| rH | |||||||
| o | Q | o | O | co | rH | LO | |
| o | o | o | o | rH | CM | oo | |
| rH | rH | rH | tH | ||||
| o | o | o | o | co | CO | o | |
| o | o | o | o | b | Φ | o | |
| rH | tH | rH | rH | rH | |||
| o | ČD | o | o | o | o | ||
| o | o | o | o | o | 00 | 1 | |
| rH | rH | rH | rH | rH | |||
| o | LO | o | o | o | I | ||
| Ю | co | o | 1 | ||||
| rH | |||||||
| o | CM | b> | o | CD | o | 1 | |
| 'φ | co | rH | CD | 1 | |||
| r-l | |||||||
| LO | LO | o | rH | CD | I | ||
| b- | b> | o | 1 | ||||
| rH | |||||||
| o | o | o | O | CM | o | 1 | |
| o | o | o | O | co | OJ | 1 | |
| tH | rH | rH | rH | ||||
| o | o | LO | O | Φ | o | 1 | |
| o | o | 00 | o | OJ | o | 1 | |
| rH | rH | rH | rH | ||||
| I | 1 | | | I | o | o | I | |
| 1 | 1 | 1 | 1 | o | o | 1 | |
| rH | rH | ||||||
| 1 | 1 | 1 | 1 | CM | o | 1 | |
| I | 1 | I | I | 00 | CD | I | |
| 1 | 1 | 1 | 1 | rH | 1 | ||
| 1 | Ί | 1 | 1 | co | CD | 1 | |
| I | I | I | o | O | I | ||
| 1 | 1 | 1 | 1 | in | O | 1 | |
| rH | |||||||
| I | 1 | 1 | o | O | 1 | ||
| 1 | 1 | 1 | 1 | b | O | 1 |
CM CD
O O CM CM tH CM o o o o o o o o r-H г—I г—I i—I
CO LO tx CD CO LQ co CD
Tabulka IV % destrukce rostlin Preemergentní aplikace
Cd
Ю ω ω ω > о
O >N a О LQ IQ
CD
О СО Ф CM CO LQ ω <□ cd
Ή cd
CM O LD LQ CO LO CD O) o o o o
o o
O O (Μ Г гЧ Ф CO Φ ’ds o CO o
CD 'ds loOQuas
888
Η H rH □eoujAs
O
CM
O
CM
O OO
O
CO
O ti „uoiepeg“
888
Vegetativní energie plodin % destrukce plevelů sB3ouiiqioqdn{ aiBijnoieiN
OUOOlIUÍOCÍdOnOJOpV •ds mnqiuujBrny •ds uinipodouaqo щвэ(ед qoBiq soao aaianqnq uqdaj eoiUQeunis
BÍOS fOZBJ uauiaaf
Áqinqo 'r-l
Φ +r>
Φ oqz
ОС--o o o o ooo o
Ó 00 o o o o o o
CM CO ><to
O 'rH d +j ol φ M Lh CD a tu Φ t-ч O luaooupoq uqoa
B4./Sq BqABQ npuiqiid z jqnpd
O O O ti ti o M< ti 00 rH
CCCCCC ti ti '^4 tí ω >JH φ
>ω o
'r-l tí
4-4 β
Φ óo
Φ e Φ
4-4 ω o
O
CCCCCC ti tx mi Cd oooooo CO OO O ti o O oooooo rH 00
OOOOOo rH CO oooooo
OOO OD O
| о o o o | o tx | |
| o rH | CM | |
| O Ó | o o | o |
| o | ID | (M |
o o ό o o ooooo CO ID CO o o o o O tx
M1 O Ml O rl OiHO rH Ή + + + + cm ti
OOOOOO to oo co to co mi 8 8 tx rH rH T—I rH + + + + + + ti oí ti
2Ό3 5 3 .3 % destrukce plevelů
Tabulka VI
| Stadium žita | Dávka kg/ha | Do-ba hodnocení | Veronique [Véronica) | Paturin (Poa) | Plevely Vulpin (Alopecurus) | Mouron (Stellaria) | Cepseíle (Cepsella) |
| Preemer- | 1,25 | J + 35 | 86 | —. | 47 | 100 | — |
| gentní | J -465 | 100 | 80 | 52 | 100 | — | |
| J + 100 | 98 | 88 | 62 | 100 | 100 | ||
| 3 lístky | 0,625 | J + 22 | 86 | 41 | 63 | 78 | 80 |
| J + 35 | 91 | — | 70 | 70 | 100 | ||
| 1,25 | J +22 | 91 | 100. | 70 | 100 | 100 | |
| J + 35 | 98 | — | 82 | 100 | 100 | ||
| Tvorba výhonu | 1,25 | J +20 | 85 | 70 | — | 80 | 90 |
| Ukončení tvorby | 1,25 | J + 22 | 80 | — | — | 80 | 90 |
výhonu
Claims (8)
- PŘEDMĚT vynalezu1. Herbicidní prostředek, vyznačující se tím, že obsahuje jako účinnou látku 5-alkylthiopyrimidin obecného vzorce I kdeRi znamená .alkyl o 1 až 5 atomech · uhlíku, jeden ze substituentůΧ1, X2 a Хз znamená atom chlóru nebo bromu, s výhodou atom chlóru a druhé z těchto substituentů znamenají skupinyR2Rd zz —N a—N \\R3Rs, kdeR2 a R3 znamenají nezávisle na sobě atom vodíku, .alkyl o 1 až 5 atomech uhlíku, -cyklohexyl, fenyl nebo skupinuRd ,a Rs znamenají - nezávisle na sobě atom vodíku, alkyl o 1 až 5 atomech uhlíku, cyklohexyl, fenyl nebo· skupinu —C—R, IIO kdeR znamená atom vodíku nebo alkyl o 1 až 5 atomech uhlíku, neboRd a Rs tvoří společně s atomem dusíku, na. nějž jsou vázány heterocyklický zbytek, a to zbytek piperidinový, morfolinový nebo
- 2,6-dimethylmorfolinový, přičemž - alespoň jedna ze skupinR2Rd zz —N ,—N \\R3Rs znamená skupinu —NH2 -neboH /—N \C—R,IIO kdeR má výše uvedený význam, nebo soli těchto sloučenin s anorganickými nebo organickými kyselinami.2. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že obsahuje jako účinnou látku S-alkylíhiopyrimidin obecného vzorceI, v němž Xi znamená -atom chlóru, - jeden ze substituentů X2 a . Хз zamená aminoskupinu nebo skupinu —C—R,IIO kdeR znamená atom vodíku nebo alkyl o 1 až5 atomech uhlíku, neboRs a R3 tvoří společně s atomem -dusíku, na nějž je vázán heterocyklický zbytek, a to zbytek piperidinový, morfolinový nebo2,6-clhmethylmorf(hinový,ΗZΝ \C—R,Ο v nížR má výše uvedený význam, a druhý z těchto substituentů znamená aminoskupinu, skupinuHZN \C—R, II o v nížR má výše uvedený význam, -monoalkylaminoskupinu nebo dialkylaminoskupinu s alkylovou částí vždy o 1 až 5 atomech uhlíku, piperidinovou nebo morfolinovou skupinu .
- 3. Herbicidní prostředek podle - bodu 2, vyznačující se tím, že jako· účinnou látku obsahuje - 5-alkylthiopyrimidin obecného vzorce I, v němž Xi znamená atom chlóru, jeden ze 'substituentů X2 a X3 znaméná aminoskupinu nebo- skupinuHZN \C—CH3 oa druhý z těchto substituentů znamená methylaminoskupinu, ethylaminoskupinu, izopropylaminoskupinu, aminoskupinu, -diethylaminoskupinu, piperidinovou skupinu nebo morfolinovou skupinu.
- 4. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje 2,4-diamino-6-chlór-5-methylthiopyrimidin.
- 5. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje izomerní směs sloučenin obecného vzorce I.
- 6. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačující -se tím, že jako účinnou látku obsahuje 2-diethylamino-4-acetylamino-6-chlór-5-methylthiopyrimidin.
- 7. Herbicidní prostředek podle bodu - - 1, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje 2,4-diamino-6-chlór-5-methylthiopyrimidin nebo směs 2,4-diamino-6-chlór-5-methyltliiopyrimidinu a - 4,6-diamino-2-chlór-5-methylthiopyrimidinu, v níž převažuje 2,4-diamino-6-chlór-5-methylthiopyrimidin.
- 8. Způsob výroby 5-alkylthiopyrimidinů 0becného vzorce I, - kde jednotlivé symboly mají v bodu 1 uvedený význam, vyznačující se tím, že se kondenzuje 2,4,6-trihalogen-5-alkylthiopyrimidin -obecného vzorce - II s/?, * (II) kdeX znamená atom chlóru nebo bromuRi znamená alkyl o 1 až 5 atomech uhlíku, se sloučeninou obecného- vzorce IIIR2ZΗ—Ν (III), \R3 kdeR2 -a R3 mají -význam uvedený v bodu 1 s výjimkou skupiny —C—R ,IIO a takto získaný 4,6-dihalogen(nebo 2,6-dihalogen hS-alkylthiopyrimidin se kondenzuje se sloučeninou obecného vzorce - VRdZΗ—N (V), \R5 kdeRí a Rs mají význam, uvedený v bodu 1, s výjimkou skupiny — C—RO přičemž alespoň jedna ze sloučenin
Rz Rd Z z Η—N a Η—N \ \ Rá- R5 je amoniak a takto získaná sloučenina se popřípadě uvede v reakci s acylačním činid- lem. Severogratla, n. p., závod 7, Most
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7723222A FR2398737A1 (fr) | 1977-07-28 | 1977-07-28 | Amino-2 (ou -4) alkylthio-5 pyrimidines herbicides |
| FR7804207A FR2417507A2 (fr) | 1977-07-28 | 1978-02-15 | Diamino-2,4 (ou -4,6) methylthio-5 pyrimidines herbicides |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS209533B2 true CS209533B2 (en) | 1981-12-31 |
Family
ID=26220145
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS784948A CS209533B2 (en) | 1977-07-28 | 1978-07-25 | Herbicide means |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4528026A (cs) |
| EP (1) | EP0000681B1 (cs) |
| JP (1) | JPS5427586A (cs) |
| AT (2) | AT367044B (cs) |
| AU (1) | AU520722B2 (cs) |
| BR (1) | BR7804860A (cs) |
| CA (1) | CA1116599A (cs) |
| CS (1) | CS209533B2 (cs) |
| DD (2) | DD140040A5 (cs) |
| DE (1) | DE2860979D1 (cs) |
| DK (1) | DK300578A (cs) |
| ES (2) | ES472182A1 (cs) |
| FR (1) | FR2417507A2 (cs) |
| GR (1) | GR64849B (cs) |
| HU (1) | HU182516B (cs) |
| IE (1) | IE47879B1 (cs) |
| IL (1) | IL55114A (cs) |
| IN (1) | IN149476B (cs) |
| IT (1) | IT1160555B (cs) |
| NZ (1) | NZ187808A (cs) |
| PL (2) | PL111645B1 (cs) |
| PT (1) | PT68259A (cs) |
| RO (3) | RO79383A (cs) |
| YU (1) | YU40529B (cs) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5427580A (en) * | 1977-08-02 | 1979-03-01 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Selective herbicides |
| FR2446597A2 (fr) * | 1979-01-16 | 1980-08-14 | Ugine Kuhlmann | Compositions herbicides a base de diamino-2,4 chloro-6 methylthio-5 pyrimidine et de neburon |
| FR2449403A2 (fr) * | 1979-02-23 | 1980-09-19 | Ugine Kuhlmann | Procede de traitement herbicide du sorgho utilisant la diamino-2,4 chloro-6 methylthio-5 pyrimidine |
| FR2459234A1 (fr) * | 1979-06-20 | 1981-01-09 | Ugine Kuhlmann | Hydrazino (ou azido) alkylthio-5 pyrimidines, leurs procedes de preparation et leurs utilisations comme pesticides |
| US4560402A (en) * | 1979-08-15 | 1985-12-24 | Ciba Geigy Corporation | 2,4-Diamo-5-(alkylsulfinyl) or alkylsulphonyl)-6-halopyrimidines |
| FR2467201A1 (fr) * | 1979-10-09 | 1981-04-17 | Ugine Kuhlmann | Alkylsulfinyl-5 pyrimidines, leur procede de preparation et leurs utilisations comme herbicides |
| FR2474279A1 (fr) * | 1980-01-29 | 1981-07-31 | Ugine Kuhlmann | Compositions herbicides a base de diamino-2,4 chloro-6 methylthio pyrimidine et de diclofop methyl et procede de traitement des cultures a l'aide desdites compositions |
| FR2503162A1 (fr) * | 1981-04-07 | 1982-10-08 | Pharmindustrie | Nouveaux derives de piperazino-2 pyrimidine, procedes pour leur preparation et leur utilisation comme medicaments ou comme intermediaires pour la fabrication de medicaments |
| FR2509135A1 (fr) * | 1981-07-10 | 1983-01-14 | Ugine Kuhlmann | Compositions herbicides a base de derives d'amino-4 chloro-6 alkylthio-5 pyrimidine et de derives de la dinitro-2,6 aniline et procede de traitement des cultures a l'aide desdites compositions |
| EP0078623A1 (en) * | 1981-10-29 | 1983-05-11 | Fbc Limited | Herbicidal mixtures comprising benazolin |
| FR2516748A1 (fr) * | 1981-11-24 | 1983-05-27 | Ugine Kuhlmann | Compositions herbicides a base de derives d'amino-4 chloro-6 alkylthio-5 pyrimidine et de pyridate, et procede de traitement des cultures a l'aide desdites compositions |
| US4507146A (en) * | 1982-12-28 | 1985-03-26 | Ciba-Geigy Corporation | 2,4-Diamino-6-halo-5-trifluoromethylpyrimidines having herbicidal activity |
| DE3305524A1 (de) * | 1983-02-18 | 1984-08-23 | Celamerck Gmbh & Co Kg, 6507 Ingelheim | Neue pyrimidinderivate |
| DE3417264A1 (de) * | 1984-05-10 | 1985-11-14 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Neue 2,4-diamino-6-halogen-5-alkylthio-pyrimidine |
| DE3504895A1 (de) * | 1985-02-13 | 1986-08-14 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | 4-aminopyrimidine und diese enthaltende fungizide |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2257294B1 (cs) * | 1973-07-06 | 1977-07-01 | Ugine Kuhlmann | |
| US3892554A (en) * | 1969-02-14 | 1975-07-01 | Sandoz Ltd | 2-Amino-4-isopropylamino-6-chloro-pyrimidine in maize, wheat, potatoes, onions and leeks |
| FR2119234A5 (en) * | 1970-12-24 | 1972-08-04 | Ugine Kuhlmann | 5-alkylthio amino halopyrimidines - fungicides herbicides insecticides and bactericides |
| US3926997A (en) * | 1971-05-17 | 1975-12-16 | Ciba Geigy Corp | 2-Alkylthio-4,6-bis(substituted amino)-5-nitropyrimidines |
| FR2173746B1 (cs) * | 1972-03-01 | 1975-04-25 | Ugine Kuhlmann | |
| FR2244520B1 (cs) * | 1973-07-06 | 1977-02-04 | Ugine Kuhlmann | |
| US3906953A (en) * | 1974-05-23 | 1975-09-23 | American Optical Corp | Endoscopic surgical laser system |
| GB1523274A (en) * | 1974-08-05 | 1978-08-31 | Ici Ltd | Herbicidal compositions containing substituted pyrimidine |
| FR2281117A2 (fr) * | 1974-08-09 | 1976-03-05 | Ugine Kuhlmann | Nouvelles piperazino-pyrimidines utilisables comme medicaments |
| US4166852A (en) * | 1974-08-09 | 1979-09-04 | Produits Chimiques Ugine Kuhlmann | Piperazino-pyrimidines and their use as spasmolytic agents |
| FR2311776A1 (fr) * | 1975-05-23 | 1976-12-17 | Sogeras | Diamino-2,4 bromo-5 chloro-6 pyrimidines et procede pour leur preparation |
| CH617833A5 (cs) * | 1975-07-07 | 1980-06-30 | Ciba Geigy Ag | |
| JPS6053023B2 (ja) * | 1977-01-25 | 1985-11-22 | 三井東圧化学株式会社 | 選択性殺草剤 |
| JPS5427580A (en) * | 1977-08-02 | 1979-03-01 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Selective herbicides |
-
1978
- 1978-02-15 FR FR7804207A patent/FR2417507A2/fr active Granted
- 1978-07-03 DK DK300578A patent/DK300578A/da not_active Application Discontinuation
- 1978-07-06 PT PT68259A patent/PT68259A/pt unknown
- 1978-07-07 NZ NZ187808A patent/NZ187808A/xx unknown
- 1978-07-10 IL IL55114A patent/IL55114A/xx unknown
- 1978-07-17 AT AT0516378A patent/AT367044B/de not_active IP Right Cessation
- 1978-07-21 EP EP78400062A patent/EP0000681B1/fr not_active Expired
- 1978-07-21 DE DE7878400062T patent/DE2860979D1/de not_active Expired
- 1978-07-25 RO RO78100777A patent/RO79383A/ro unknown
- 1978-07-25 CS CS784948A patent/CS209533B2/cs unknown
- 1978-07-25 RO RO78100776A patent/RO79382A/ro unknown
- 1978-07-25 RO RO7894775A patent/RO75259A/ro unknown
- 1978-07-26 JP JP9140278A patent/JPS5427586A/ja active Pending
- 1978-07-26 PL PL1978208647A patent/PL111645B1/pl unknown
- 1978-07-26 PL PL1978215527A patent/PL114968B1/pl unknown
- 1978-07-26 GR GR56866A patent/GR64849B/el unknown
- 1978-07-26 YU YU1786/78A patent/YU40529B/xx unknown
- 1978-07-27 BR BR7804860A patent/BR7804860A/pt unknown
- 1978-07-27 AU AU38393/78A patent/AU520722B2/en not_active Expired
- 1978-07-27 CA CA000308242A patent/CA1116599A/fr not_active Expired
- 1978-07-28 IT IT68803/78A patent/IT1160555B/it active
- 1978-07-28 IE IE1533/78A patent/IE47879B1/en unknown
- 1978-07-28 DD DD78207005A patent/DD140040A5/de unknown
- 1978-07-28 DD DD78216615A patent/DD147042A5/de unknown
- 1978-07-28 ES ES472182A patent/ES472182A1/es not_active Expired
- 1978-07-28 HU HU78KU535A patent/HU182516B/hu unknown
- 1978-08-28 IN IN632/DEL/78A patent/IN149476B/en unknown
-
1979
- 1979-04-17 ES ES479668A patent/ES479668A1/es not_active Expired
-
1980
- 1980-09-30 US US06/192,564 patent/US4528026A/en not_active Expired - Lifetime
-
1981
- 1981-02-02 AT AT0046181A patent/AT368137B/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CS209533B2 (en) | Herbicide means | |
| US4816064A (en) | Triazine derivatives, herbicidal composition containing them, and method of controlling growth of undesired vegetation by using same | |
| EP0282303B1 (en) | 1,5-diphenyl-1h-1,2,4-triazole-3-carboxamide derivatives and herbicidal composition containing the same | |
| US4927451A (en) | 3-aryldihydrouracils | |
| CA1222756A (en) | N-phenylsulfonyl-n'-pyrimidinyl-and-triazinylureas | |
| CA1243316A (en) | Gametocidal pyridazinylcarboxylic acid derivatives | |
| US3947264A (en) | Substituted 2,3-dihydro-,4-oxathiin plant growth stunting agents | |
| US4220770A (en) | Triazine compounds | |
| EP0171708B1 (en) | Triazine derivatives and herbicides | |
| CA1158651A (en) | Benzthiazolylurea derivatives, production thereof, compositions containing them and their use as herbicides | |
| CA1159063A (en) | Substituted 6-halogeno-tert.-butyl-1,2,4-triazin-5- ones, a process for their preparation and their use as herbicides | |
| US4043792A (en) | Plant growth regulation using certain substituted 2,3-dihydro-1,4-oxathiins | |
| US4561877A (en) | Derivatives of tetrahydrobenzothiazole and herbicidal compositions containing the same as active ingredient | |
| EP0387869B1 (en) | 4-ethyl-3-(substituted phenyl)-1-(3-trifluoromethyl-phenyl)-2-pyrrolidinone derivatives, processes for the preparation and use thereof, herbicidal compositions containing them | |
| US3843348A (en) | Use of 6-(trifluoromethyl)hydrouracils as herbicides | |
| US4335044A (en) | Plant growth regulating perfluoroacyl arylthioureido isoindolediones | |
| EP0384602B1 (en) | N-substituted-3-[(2,3-dimethylmaleimido) amino]-benzenesulfonamide derivatives, preparation process thereof and herbicidal compositions | |
| US4402732A (en) | Herbicidally active dihalogenated imidazolecarboxylic acid amides, compositions and use | |
| GB2111996A (en) | Herbicidal derivatives of tetrahydrobenzothiazole | |
| US4690704A (en) | Derivatives of tetrahydrobenzothiazole and herbicidal compositions containing the same as an active ingredient | |
| US3669970A (en) | 3,5,6-substituted-6-(trifluoromethyl)-hydrouracils | |
| US4846881A (en) | 3,4,6-trisubstituted 1,2,4-triazin-5(4H)-one herbicides | |
| US4289527A (en) | Plant growth regulating perfluoroacyl arylthioureido isoindolediones | |
| US4551168A (en) | Herbicidal 2-(1,3,5-1H-triazin-2-one)-tetrahydrobenzothiazole derivatives, and compositions therefor | |
| CA1242720A (en) | 1-(2-oxyaminosulphonylphenylsulphonyl)-3-triazinyl- ureas |