CS209153B1 - Způsob regenerace nezreagovaného threo-1-(p-nitrofenyl)-2-amino-1,3-propandíolu - Google Patents
Způsob regenerace nezreagovaného threo-1-(p-nitrofenyl)-2-amino-1,3-propandíolu Download PDFInfo
- Publication number
- CS209153B1 CS209153B1 CS265476A CS265476A CS209153B1 CS 209153 B1 CS209153 B1 CS 209153B1 CS 265476 A CS265476 A CS 265476A CS 265476 A CS265476 A CS 265476A CS 209153 B1 CS209153 B1 CS 209153B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- threo
- nitrophenyl
- propanediol
- amino
- unreacted
- Prior art date
Links
- 125000000636 p-nitrophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)[N+]([O-])=O 0.000 title claims description 7
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 title description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 7
- JXTHNDFMNIQAHM-UHFFFAOYSA-N dichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)Cl JXTHNDFMNIQAHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims description 6
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 6
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 claims description 5
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 4
- 230000001172 regenerating effect Effects 0.000 claims description 4
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 claims description 3
- 238000003795 desorption Methods 0.000 claims description 3
- 229960005215 dichloroacetic acid Drugs 0.000 claims description 3
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 claims description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 2
- 238000010828 elution Methods 0.000 claims description 2
- 229960004275 glycolic acid Drugs 0.000 claims description 2
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 claims 2
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 7
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003957 anion exchange resin Substances 0.000 description 6
- WIIZWVCIJKGZOK-RKDXNWHRSA-N chloramphenicol Chemical compound ClC(Cl)C(=O)N[C@H](CO)[C@H](O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 WIIZWVCIJKGZOK-RKDXNWHRSA-N 0.000 description 4
- 229960005091 chloramphenicol Drugs 0.000 description 4
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000005349 anion exchange Methods 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 238000005341 cation exchange Methods 0.000 description 3
- 239000003729 cation exchange resin Substances 0.000 description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 3
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 2
- ULWHHBHJGPPBCO-UHFFFAOYSA-N propane-1,1-diol Chemical compound CCC(O)O ULWHHBHJGPPBCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 2
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 2
- -1 (nitrophenyl) -2-dichloroacetamido-1,3-propanediol Chemical compound 0.000 description 1
- GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4,6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde Chemical group NC1=NC(Cl)=C(C=O)C(Cl)=N1 GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJJPLEZQSCZCKE-UHFFFAOYSA-N 2-aminopropane-1,3-diol Chemical compound OCC(N)CO KJJPLEZQSCZCKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002262 Schiff base Substances 0.000 description 1
- 150000004753 Schiff bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 125000000649 benzylidene group Chemical group [H]C(=[*])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 229940120124 dichloroacetate Drugs 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 238000003911 water pollution Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
(54) Způsob regenerace propandíolu nezreagovaného threo-l-(p-nitrofenyl)-2-amino-l,3
Vynález se týká způsobu regenerace nezreagovaného threo-l-(p-nitrofenyl)-2-amino-l,3-propandiolu po ukončení jeho dichloracetylace a po . oddělení vykrystalovaného threo-l-(p-nitrofenyl)-2-dichloracetamido-l,3-propandiolu zreakčního roztoku, ve kterém zbývá nezreagovaná i výchozí látka, nevykrystalovaný reakční produkt, nezreagované a přebytečné dichloracetylační činidlo, produkty hydrolýzy tohoto činidla, tj. kyselina dichloroctová, popřípadě i hydroxyoctová, methanol a rozpuštěný chlorovodík.
Možnost regenerace cenného produktu závěrečné fáze mnohastupňové syntézy antibiotika chloramfenikolu včetně konečné látky má značný význam pro ekonomizaci výroby. Doposud se využívá klasických postupů, tj. odpaření matečného louhu, ochlazení a krystalizace směsi obou látek. V této směsi se potom threo-l-(p-nitrofenyl)-2-dich!oracetamido-l,3-propandiol hydrolýzuje na příslušný 2-aminoderivát, který se v poslední fázi převádí na málo rozpustnou Schiffovu bázi, zejména reakcí s benzaldehydem ha příslušný benzylidenderivát. Nevýhodou tohoto způsobu je i skutečnost, že i při použití přebytku benzaldehydu zůstává v roztoku ještě významné množství nezrea- i j govaných složek, že se zvyšují náklady na obsluhu, ! suroviny (benzaldehyd) a strojní zařízení. Rovněž š je nutno vzít v úvahu výskyt odpadních vod se | 20^9153 zvýšeným obsahem organických látek i zhoršení \ pracovního prostředí v důsledku nutnosti používání benzaldehydu.
Nověji byly studovány možnosti použití iontoměnné techniky při regeneraci a zpracování produktů a meziproduktů syntézy chloramfenikolu. G. i N. Altšuler (Chimicko farm. Ž. 1, č. 9, 54—58, 1967) stanovuje některé kinetické charakteristiky sorpce threo-l-(p-nitrofenyl)-2-amino-l,3-propandiolu z vodných roztoků na katexu a studuje možnost dělení této látky a chloridu sodného na anexu v chloridovém cyklu, nikoli však její oddělení od chloramfenikolu, tj. od threo-l-(p-nitrofenyl)-2-dichloracetamido-l,3-propandiolu. Citovaný autor uvádí, že lze threo-l-(p-nitrofenyl)-2amino—1,3—propandiol selektivně adsorbovat na anex v Cl-formě, desorbovat vodou a zkoncentrovat na katexu, odkud se uvolní ve formě hydrochlo-: ridu běžně provedenou desorpcí.
Otázku získávání ekonomicky zajímavých množství cenných meziproduktů a konečných produktů syntézy chloramfenikolu řeší podle vynálezu způsob regenerace nezreagovaného threo-l-(pnitrofenyl)-2-amino-l,3-propandiolu po ukončení jeho dichloracetylace a po oddělení vykrystalovaného threo-l-(p-nitrofenyl)-2-dichloracetamido-1,3-propandiolu z reakčního roztoku, ve kterém zbývá nezreagovaná výchozí látka, nevykrystalo209153 váný reakční produkt, nezreagované a přebytečné j dichloracetylační činidlo, produkty hydrolýzy tohoto činidla, tj. kyselina dichloroctová, popřípadě i hydroxyoctová, methanol a rozpuštěný chlorovodík. i
Podstata tohoto způsobu spočívá v tom, že se v reakčním roztoku s počáteční hodnotou pH 5,5 až 6,0 zahříváním na teplotu 35 až 40 °C až do dosažení hodnoty pH 1,2 až 1,9 částečně zhydrolýzuje přítomný nevykrystalovaný threo-l-(p-nitrofenyl)-2-dichloracetamido-l,3-propandiol, načež se hydrolýza této látky dokončí po přídavku 0,1 % obj. koncentrované kyseliny chlorovodíkové zahříváním na teplotu 65 až 100 °C za současné koncentrace reakčního roztoku na 1/2 původního objemu, potom se koncentrát doplní vodou nebo promývacími roztoky na původní objem, vedením tohoto roztoku přes silně kyselý katex v H-cyklu se zachytí threo-1 -(p-nitrof enyl)-2-amino-1,3-propandiol, který se z katexu uvolní elucí 10%ní kyselinou chlorovodíkovou za současné regenerace katexu, ; efluent z katexu se uvádí na silně bázický anex v OH-cyklu, na němž se zachytí a zhydrolýzují zbytky nezhydrolýzovaného threo-l-(p-nitrofenyl)-2-dichloracetamido-l,3-propandiolu na threo-l-(p-nítrofenyl)-2-amino-l,3-propandiol, » ’ který se z anexu uvolní desorpcí 0,05 %ní kyselinou chlorovodíkovou.
Způsob podle vynálezu znamená zjednodušení technologie výroby chloramfenikolu a možnost technicky schůdné regenerace cenných meziproduktů a produktů syntézy, zlepšení pracovních podmínek, zmenšení znečištění odpadních vod a úsporu provozních nákladů.
Podrobnosti způsobu podle vynálezu jsou zřejmé z příkladů:
Příklad 1
1872 litrů vodně-methanolického matečného louhu po dichloracetylaci threo-l-(p-nitrofenyl)- i -2-amino-l,3-propandiolu, s obsahem 10,3 kg této látky, 10,3 kg threo-l-(p-nitrofenyl)-2-dichloracetamido-l,3-propandiolu, 41,2 kg dichlorocta; nu methylnatého a 424 kg methanolu se zahřeje na 35 °C a udržuje při této teplotě po dobu 8 hodin,, při čemž se pH sníží z původní hodnoty 5,5 až 6,0 na hodnotu asi 1,9 až 1,2. K takto předhydrolýzovanému roztoku se přidá 1,87 litru konc. kyseliny chlorovodíkové (asi 34%ní) a za teploty 65 až 97 °C se během dalších 8 hodin dokončí hydrolýza za současného oddestilování methanolu s částí vody, při čemž se objem reakčního roztoku zmenší na 1/2 původního objemu. Koncentrát se doplní na původní objem promývací vodou před regenerací | katexu a 0,05% ní kyselinou chlorovodíkovou, obsahující zbytky threo-l-(p-nitrofenyl)-2-amino1,3-propandiolu, vyextrahované ze sloupce anexu před jeho regenerací. Takto připravený roztokse i nechá protékat sloupcem s 80 litry katexu v H-cyk! lu rychlostí asi 600 litrů za hodinu. Na sloupci se : zachycuje threo-l-(p-nitrofenyl)-2-amino-l,3: propandiol (za kontroly chromatografií na tenké vrstvě) až do prvního průniku v efluentu. Filtrát po průchodu katexem se vede na sloupec se 128 litry bázického anexu v OH-cyklu, kde se zachytí anionty kyseliny chlorovodíkové, dichloroctové apod. a adsorbuje nezhydrolýzovaný threo-l-(pnitrofenyl)-2-dichloracetamido-1,3-propandiol. Pracuje se rychlostí asi 480 litrů roztoku za hodinu. Průběh pracovního cyklu se kontroluje jednak chromatografií na tenké vrstvě jednak měřením pH prošlého roztoku, a to až do hodnoty pH 4,8 až
4.5 u vytékajícího roztoku. Sloupec anexu se po skončení pracovního cyklu promývá 450 až 470 litry 0,05% ní kyseliny chlorovodíkové rychlostí asi 250 litrů za hodinu, při čemž se ze sloupce extrahuje threo-l-(p-nitrofenyl)-2-amino-l,3-1 propandiol. ;
Po skončení pracovních cyklů se sloupec katexu ! promyje asi 450 až 470 litry vody a potom se regeneruje 92 litry 10%ní kyseliny chlorovodíkové rychlostí asi 150 litrů za hodinu. Potom se sloupec katexu promyje do neutrální reakce asi 300 litry vody, při čemž se prvních 100 litrů promývací kapaliny spojí s regenerační kapalinou. Spojená regenerační a promývací kapalina se zahřeje na 45 až 50 °C a zvolna se k ní připustí 14 litrů konc. vodného (asi 25%ního) amoniaku na pH 9,5 až 10,0. Reakční směs se ochladí na 10 až 12 °C ; a vyloučená báze se odsaje nebo odstředí, načež se promyje 10 litry vody a vysuší při 70 °C. Výtěžek i
14.5 kg threo-l-(p-nitrofenyl)-2-amino-l,3 pro- ί pandiolu s t. t. 159 až 160 °C, (a)r,° = 27,5° (c = 3,6 g, 0,1 N HC1), tj. 85%.
Příklad 2
214 litrů vodného matečného louhu po přesrážení surového threo-l-(p-nitrofenyI)-2-amino-l,3propandiolu s obsahem 0,35 kg této látky, 3 kg amoniaku a 5,8 kg chloridu amonného se propouští sloupcem s 80 litry anexu v OH-cyklu, rychlostí 300 litrů za hodinu. Na anexu se zachytí ionty Cl“ a do filtrátu beze změny přechází v roztoku obsažená báze. Průběh pracovního cyklu se kontroluje argentometrickým stanovením Cl“ až do jejich prvního průniku. Z filtrátu po anexu se j potom vydestiluje během 1,5 až 2 hodin vodní parou amoniak (až na zbytkový obsah 17 až 35 mg
NH3/litr). Takto upravený roztok se potom vede ! na sloupec katexu v H-cyklu, kde se zachytí í I rozpuštěný threo-l-(p-nitrofenyl)-2-amino-l,3ί propandiol. Dále se postupuje jako v příkladu 1. Výtěžek 0,3 kg žádané látky .s t. t. 159 až 160 °C a (α)έ° = -27,5° (c = 3,6 g, 0,1 N HC1), tj. 85 % vztaženo na její bbsah ve výchozím roztoku. -
Claims (1)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZUZpůsob regenerace nezreagovaného threo-l-(pj -nitrofenyl)-2-amino-l,3-propandiolu po ukončeI ní jehodichloracetylaceapooddělenívykaystalovanéh° threo-l-(p-nitrofenyl)-2-dichloracetamido- ; -1,3-propandiolu z reakčního roztoku, ve kterém zbývá nezreagovaná výchozí látka, nevyfeystalovaný reakční produkt, nezreagované a přebytečné dichloracetylační činidlo, produkty,' hydrolýzy tohoto činidla, tj. kyselina dichloroctóvá, popřípadě i hydroxyoctová, methanol a rozpuštěný chlorovodík, vyznačující se tím, že se v reakčním roztoku s počáteční hodnotou pH 5,5 až 6,0 zahříváním na teplotu 35 až 40 °C až do dosažení hodnoty pH 1,2 až 1,9 částečně zhydrolýzuje přítomný nevykrystalovaný threo-l-(p-nitrofenyl)-2-dichloracetamido-l,3-propandiol, načež se hydrolýza této látky dokončí po přídavku 0,1 % obj. koncentrované kyseliny chlorovodíkové zahříváním na teplotu 65 až 100 °C za současné koncentrace reakčního roztoku na 1/2 původního objemu, potom se koncentrát doplní vodou nebo promývacími roztoky na původní objem, vedením tohoto roztoku přes silně kyselý katex v H-cyklu se zachytí threo-l-(p-nitrofenyl)-2-amino-l,3-propandiol, který se k katexu uvolní elucí 10%ní kyselinou chlorovodíkovou za současné regenerace katexu, efluent z katexu se uvádí na silně bázický anex v OH-cyklu, na němž se zachytí a zhydrolýzují zbytky nezhydrolýzovaného threo-l-(p-nitrofenyl)-2-dichloracetamido-l,3-propandiolu na threo-l-(p-nitrofenyl)2-amino-l,3-propandiol, který se z anexu uvolní desorpcí 0,05%ní kyselinou chlorovodíkovou.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS265476A CS209153B1 (cs) | 1976-04-22 | 1976-04-22 | Způsob regenerace nezreagovaného threo-1-(p-nitrofenyl)-2-amino-1,3-propandíolu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS265476A CS209153B1 (cs) | 1976-04-22 | 1976-04-22 | Způsob regenerace nezreagovaného threo-1-(p-nitrofenyl)-2-amino-1,3-propandíolu |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS209153B1 true CS209153B1 (cs) | 1981-11-30 |
Family
ID=5364290
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS265476A CS209153B1 (cs) | 1976-04-22 | 1976-04-22 | Způsob regenerace nezreagovaného threo-1-(p-nitrofenyl)-2-amino-1,3-propandíolu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS209153B1 (cs) |
-
1976
- 1976-04-22 CS CS265476A patent/CS209153B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US20050148546A1 (en) | Deacetylation of N-acetylglucosamine | |
| JP2002505310A (ja) | 陰イオン交換クロマトグラフィーを使用した有機酸の精製 | |
| JPS59193845A (ja) | （＋）―および（―）―６―メトキシ―α―メチル―２―ナフタレン酢酸・Ｎ―メチル―Ｄ―グルカミン塩 | |
| CS209153B1 (cs) | Způsob regenerace nezreagovaného threo-1-(p-nitrofenyl)-2-amino-1,3-propandíolu | |
| CN112441600A (zh) | 一种工业混合钾盐的分离方法 | |
| CN1125037C (zh) | 生产谷氨酸的方法 | |
| EP0158301B1 (en) | Process for producing optically active phenylalanine | |
| JPS63192745A (ja) | Ｌ−アミノ酸の単離方法 | |
| JP3823330B2 (ja) | Ｎ−ホスホノメチルグリシンの単離方法 | |
| KR19980703687A (ko) | 모노소듐 글루타메이트의 제조방법 | |
| JPS6337635B2 (cs) | ||
| EP0357029B1 (en) | Method for the production of (-) 2-difluoromethyl-ornithine | |
| US3748355A (en) | Crystallization process for the recovery of alkaline nitrilotriacetates | |
| JPH0631306B2 (ja) | シチジン―５′―ジリン酸コリン１水和物結晶の製造法 | |
| US20120195818A1 (en) | Polyhalite IMI Process For KNO3 Production | |
| CN103420882A (zh) | 一种l-蛋氨酸的制备方法 | |
| JPS6121939B2 (cs) | ||
| JPS6024118B2 (ja) | アデノシン燐酸誘導体の製法 | |
| JPH0692408B2 (ja) | ヒポキサンチン及びその誘導体とグアニン及びその誘導体との相互分離方法 | |
| JPH0267256A (ja) | カルニチンおよびカルニチンニトリルの単離精製法 | |
| JPS58192862A (ja) | シス−β−（トリメチルアンモニウム）−アクリロニトリルトシレ−トおよびその製法 | |
| CN121021261A (zh) | 一种芳樟醇纯化方法 | |
| JP3113770B2 (ja) | Ｄ−キロ−イノシトールの製造方法 | |
| CN119504518A (zh) | 一种从磺化母液中回收樟脑磺酸的方法 | |
| KR920002145B1 (ko) | 시티딘 디포스페이트 콜린의 분리정제방법 |