CS207659B2 - Means for annihilating the non-desirous vegetation and method of making the active component - Google Patents

Means for annihilating the non-desirous vegetation and method of making the active component Download PDF

Info

Publication number
CS207659B2
CS207659B2 CS785551A CS555178A CS207659B2 CS 207659 B2 CS207659 B2 CS 207659B2 CS 785551 A CS785551 A CS 785551A CS 555178 A CS555178 A CS 555178A CS 207659 B2 CS207659 B2 CS 207659B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
formula
active ingredient
composition according
acetate
alkyl
Prior art date
Application number
CS785551A
Other languages
English (en)
Inventor
Richard F Sauers
Original Assignee
Du Pont
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Du Pont filed Critical Du Pont
Publication of CS207659B2 publication Critical patent/CS207659B2/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6527—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07F9/6533—Six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
    • C07F9/141—Esters of phosphorous acids
    • C07F9/145—Esters of phosphorous acids with hydroxyaryl compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/30—Phosphinic acids [R2P(=O)(OH)]; Thiophosphinic acids ; [R2P(=X1)(X2H) (X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • C07F9/32—Esters thereof
    • C07F9/3205—Esters thereof the acid moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
    • C07F9/3211—Esters of acyclic saturated acids which can have further substituents on alkyl
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/30—Phosphinic acids [R2P(=O)(OH)]; Thiophosphinic acids ; [R2P(=X1)(X2H) (X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • C07F9/36—Amides thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/50—Organo-phosphines
    • C07F9/53—Organo-phosphine oxides; Organo-phosphine thioxides
    • C07F9/5304—Acyclic saturated phosphine oxides or thioxides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07F9/572—Five-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07F9/576—Six-membered rings
    • C07F9/58—Pyridine rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/645—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07F9/6509—Six-membered rings
    • C07F9/650952—Six-membered rings having the nitrogen atoms in the positions 1 and 4

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

(54) Prostředek pro potírání nežádoucí vegetace a způsob výroby jeho účinné složky
Vynález se týká prostředku pro potírání nežádoucí vegetace.
Německý patentový zverejnovací spis F 107 471 Vb/120 popisuje výrobu sloučenin obecného vzorce A,
O (A) / \
R3 R2 kde Rg a R^ znamenají alkylové zbytky. Tyto sloučeniny jsou popisovány jako insekticidy.
USA patenty 3 627 842 a 3 772 412 popisují způsoby výroby sloučenin obecného vzorce B,
O
II л (R0)2PCHXC02R (B) <
kde znamená
X atom chloru, bromu a jodu a
R alkylový nebo arylový zbytek.
£
Tyto sloučeniny jsou popsány jako meziprodukty při syntéze smáčecích složek a mazacích přísad.
Německý patentový zveřejnovací spis F 107 471 Vb/120 popisuje výrobu sloučenin obecného vzorce A podle rovnice 1. Tyto sloučeniny jsou popsány jako insekticidy.
__ ϋ + С,3ССО2С2Н5---* x/oV P CCl2CO2G2r5 '—' Y
V rovnici 1 znamená
X aOom vodHuj. nebo aOorn chloru,
Y skupinu -OR, -SR nebo NRgR^ a
R alkyOový zbytekNěkolik chemiků oSak prokážalo, že způsobem podobným způsobu, který popisuje rovnice 1, se nezískají sloučeniny obecného vzorce A [Frieder #. Lichtenthaler: ChemOcal Reviews 61 ,, 612 (1961) a citace tam uvedené]. Tímto způsobem se vyráběší sloučeniny, jejichž strukturu popisuje obecný vzorec B.
O C CC ; <B>
Y OC2H5
V USA patentu 2 995 486 se sloučeniny, jako je například
II (Eto^PCC^^Et, považují za použžtelné insekticidy.
V nedávných letech byly objeveny četné sloučeniny, které jsou účinnými herbicidy. Stále věak existuje potřeba ještě účinnějších herbicidů. Přítomnost nežádoucí vegetace je pro užitečné plodiny, jako např. pro sójové boby, velmi škoddivá. V dnešní situaci ve světě, . kdy nedostatek potravy je akutní, je nanejvýš důležité neztrácet podstatnou část hodnotných plodin, jako jsou například sójové boby nebo podzeonice olejně.
Přítomnost nežádoucí vegetace vede ke ztrátě podstatné části takovýchto plodin. Ecistuje tudíž potřeba zvláště účinných herbicidů, které zničí tolik této nežádoucí vegetace, kolik je jenom bez toho, aby došlo k podstatnému poškození žádaných plodin, například sójových bobů. ,
Podle tohoto vynálezu byly objeveny sloučeniny, které jsou vysoce účinnými herbicidy a přesto způsobní oinimOání škody na jiných žádaných plodinách, například na podzemnici olejné, na bavlníku, na sójových bobech a na cukrovce.
Tento vynález se týká nových prostředků pro potírání nežádoucí vegetace, které se vyznačuuí tím, že jako aktivní složku obsahnuí sloučeninu obecného vzorce I,
II
R-PCQCICXRg R1 (I)
kde znamená
Q atom vodíku nebo atom chloru,
X atom kyslíku nebo atom síry,
R alkкlooou skupinu s 1 až 4 atomy ' uhlíku, skupinu tMeny-evou, benzylovou nebo metylovou nebo skupinu obecného vzorce Ia
R5 η kde znamená
R^ atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, atom fluoru, chrómu rtebo bromu nebo methoxylovou skupinu,
R^ atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, atom chloru, fluoru nebo bromu9 methoxylovou skupinu nebo dimethylaminoskupinu vzorce -N(CH-j)2,
R^ atom vodíku, methylovou skupinu, atom chloru nebo fluoru, za podmínky, že * 1. Jestliže R^ má jiný význam než atom vodíku, chloru nebo fluoru, pak R^ a Rg znamená atom vodíku, chloru nebo fluoru a
2. jedině dva ze symbolů R^, R^, R^ mohou současně znamenat alkylovou skupinu,
R^ fenylovou skupinu, alkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku substituovanou methoxyskupinou nebo 1 až 3 atomy chloru, 3-brompropoxyskupinu, aminoskupinu vzorce -NR^R^ nebo 2-chlorfenoxyskupinu, kde znamená
R^ alkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku,
R|2 alkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, přičemž R^ a.J^2 mo^ou ta^é dohromady vytvářet můstek vzorce -CHgCHgOCHgCHg-,
Ηρ alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu s 3 až 4 atomy uhlíku, cykloalkýlovou skupinu s 5 až 6 atomy uhlíku za podmínky, že v případě, kdy Q znamená atom vodíku, znamená R2 ethylovou skupinu, a jestliže R znamená fenylovou skupinu, má R<| jiný význam než dialkylaminoskupiny, a povrchově aktivní Činidla a/nebo pevná nebo kapalná ředidla.
Výhodnými v pořadí podle zvyšující se účinnosti a/nebo přijatelnější ceně nezávisle na sobě anebo ve vzájemné kombinaci jsou:
1. sloučeniny obecného vzorce I, v němž X znamená atom kyslíku,
2. sloučeniny obecného vzorce I, v němž R znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu,
3. výhodné sloučeniny podle bodu 1, v němž R^ znamená alkoxylovou skupinu s 1 až 4 * atomy uhlíku nebo skupinu NR^R^, kde R^ a R^ znamenají nezávisle na sobě atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, nebo spolu dohromady tvoří můstek o struktuře -(CH2)n-, -(CH2)2-0-(CH2)2- nebo -(CH2)2-N-(CH2)2- kde n znamená číslo 4 až 6 a
W znamená atom vodíku nebo methylovou nebo ethylovou skupinu,
4« výhodné sloučeniny podle bodu 3, v němž R znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu,
5. výhodné sloučeniny podle bodu 4, v némž R^ znamená alkoxylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
6. sloučeniny, kde R2 znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, zvláště sloučeniny podle 1, 2, 3, 4 nebo 5.
Zvláště výhodnými sloučeninami obecného vzorce I kvůli své mimořádné účinnosti a/nebo velmi výhodné ceně jsou:
1-methylethyl-2-chlor-2-[(1-methylethoxy)fenylfosforyl]acetát,
1-methylpropyl-2-chlor-2- [(1-methylethoxy)fenylfosforyl]acetát,
1-methylethyl-2-chlor-2-[(butoxy)fenylfosforyl]acetát,
1-methylethyl-2-ehlor-[(methylethoxy)methylfosforyl1acetát,
1-methylethyl-2-chlor-2-[(ethoxy)methylfosforyl]acetát,
1-methylethyl-2-chlor-2- [(propoxy)fenylfosforyl]acetát,
1-methylethyl-2-chlor-2-[(1-methylethoxyJethylfosforyl]acetát, 9
1-methylethyl-2,2-dichlor-2-[(1-methylethoxy)fenylfosforyl]acetát, t. t. 42 až 44 °C,
1-methylpropyl-2,2-dichlor-2-[(1-methylethoxy)fenylfosforyl]acetát,
1-methylethyl-2,2-dichlor-2-[(n-butoxy)fenylfosforyl]acetát,
1-methylethyl-2,2-dichlor-2-[(l-methylethoxy)methylfosforyl]асеtát,
1-methylethyl-2,2-dichlor-2- [(ethoxy)methylfosforyl] acetát,
1-methylethyl-2,2-dichlor-2-[(propoxyJfenylfosforyl]acetát,
1-methylethyl-2,2-dichlor-2-[(ethoxy)ethylfosforyl]acetát.
Tomu je nutno rozumět tak, Že všechny izomery obecného vzorce I plynoucí z asymetrie na atomu fosforu a/nebo na atomech uhlíku jsou zahrnuty v rozsahu tohoto vynálezu.
Metoda výroby
Sloučeniny obecného vzorce I, kde Q znamená atom chloru, se mohou vyrábět, jak ukazuje rovnice A, chlorací sloučenin obecného vzorce II chlornanem kovu ve vodném prostředí při pH větším než sedm a teplotě mezi 0 a 75 °C.
USA patent 3 624 188 ukazuje způsob chlorace fosforylacetátň ve dvou fázových systémech, jimiž jsou: 1. vodná fáze, která obsahuje chlornanový ion, a 2. fáze, tvořená inertním, s vodou nemísitelným rozpouštědlem, ve kterém je chlorovaný produkt, který se v reakci tvoří, rozpustný alespoň v množství pěti hmotnostních procent.
Příklady takových rozpouštědel jsou tetrachlormethan, chloroform a sym-tetrachlorethan. Bylo zjištěno, že sloučeniny tohoto vynálezu se mohou vyrábět chlorací sloučeniny obecného vzorce II vodným chlornanem za nepřítomnosti fáze, kterou je s vodou nemísitelné organické rozpouštědlo.
Tento způsob je zlepšením proti předchozím způsobům, protože eliminuje potřebu drahých a potenciálně toxických chlorovaných uhlovodíkových organických rozpouštědel.
(rovnice A)
R 0 0 R 0 0
li M*OC1 : PCC12CXR2
н2о R1 X
(II) (I)
M'= Na, K, Li, Ca
R až Rg а X zde znamenají, jak shora uvedeno.
Sloučeniny obecného vzorce I se mohou také vyrábět, jak ukazuje rovnice B, chlorací sloučenin obecného vzorce II působením -sulfurychloridu nebo chloru za přítomnosti aktinické radiace, jak popisují N. D. Bodnarchuk, V. V. Malovik a G. I. Derkach: J. Gen. Chem. (SSSR) Д2, 1 673 až 1 677 (1968) [CA Ц» 452e (1969)].
Tyto reakce se mohou provádět bud bez rozpouštědla, nebo s přidáním příslušného inertního rozpouštědla, jako například chloroformu, tetrachlormethanu, benzenu nebo tetrachlorethanu.
(rovnice B)
R 0 0 \1 n ^PCHgCXRg R1 (II) SOgClg R 0 O PCC1,CXR..
ж nebo Clg, h v (I)
R až Rg а X zde znamenají, jak shora uvedeno.
Sloučeniny obecného vzorce II se mohou vyrábět, jak ukazuje rovnice C, zpracováním foafinitu obecného vzorce III s alfa-halogenacetátem obecného vzorce IV, jak popisuje G. M. Kosolapoff: Organophosphorus Compounds, John Wiley and Sons, lne., New York, 1950, str. 121 až 123.
Reakce se může provádět při teplotách mezi 50 a 175 °C a bud bez přidání, nebo s přidáním inertního organického rozpouštědla, jakým je například benzen, toluen nebo xylen.
(rovnice C) 0 0* PCH^CXR
R-P-OZ ♦ 0 YCF CYR R
1 R1
(III) (IV) (II)
R až Rg а X zde znamenají, jak shora uvedeno,
Y znamená atom chloru, bromu nebo jodu a
Z znamená alkylovou skupinu s jedním až Šesti atomy uhlíku.
Sloučeniny obecného vzorce III se mohou vyrábět vhodnou modifikací metod popsaných v G. M. Kosolapoff: Organophosphorus Compounds, John Wiley and Sons, lne., New York, 1950, str. 182 až 210 a G. N. Kosolapoff a L. Maier: Organic Phosphorus Compounds, volume 4, John Wiley and Sons, lne., 1972, str. 255 až 462.
Typické příklady vhodných metod výroby sloučenin obecného vzorce III jsou ukázány v rovnicích D, E a F. Výběr nejvhodnější metody závisí na přesné povaze substituentů R^ až R^ a je zřejmý odborníkovi.
(rovnice D)
+ 2ZOH baze |
p(oz)2
až R.
a Z zde znamenají, jak shora uvedeno.
(rovnice E)
.4
R-j až R., Z a Ϊ zde znemeen^, jak shora uvedeno.
(rovnice F)
R5 R5
jak shora uvedeno.
R až Rj, Z a Y zde znamenají,
Jisté sloučeniny obecného vzorce I se mohou také vyrábět metodou, kterou 1 popisuje rovnice G.
(rovnice G)
IIII
1. R-P-CCIcCXRL·,
I 22
OZš pci5
IIII
R-P-CC12CXR2
I 22 cl cl
B
R, Rg, Ϊ a Z zde znamenají, jak shora uvedeno, a .
B znamená alkoxylovou skupinu, alkylthioeluipinu, fenoxyskupinu nebo NRrR^, jek shora .
uvedeno u R.
Chlorace v rovnici G se může provádět při teplotě mezi 25 a 150 °C buá bez přítoeioeti nebo v přítoennssi přidaného inertního organického rozpouštědla, jako např· tetrachlorethanu, toluenu nebo chlorbenzenu.
Druhá reakce v rovUci G se může provádět při teplotách v rozmezí asi od -78 asi do +80 °C v inertních organických rozpouštědlech, jako jsou například diethyLether, tetrahydrofuran, di^lom^an nebo tetrachlorethan.
Mezi vhodné báze patří tri alkyl miny, N^-dialkylaniliny, alkoxidy kovů a hydrid sodný. Nammsto inertního organického rozpouštědla může být v reakci použit nadbytek trialkyluminu.
Sloučeniny obecného vzorce I, kde Q znemenená atom vodíku, se mohou vyrábět, jek ukazuje rovnice H, zpracováním sloučenin obecného vzorce I (Q znamená atom chloru) s alkyl nebo lryllihlаlsu sloučeninou při teplotě mezi -30 a -150 °C a následným uvedením takto vyrobeného mmaeriálu do kontaktu s nadbytkem vodné fáze o pH menším než asi 6.
(rovnice H)
O
II n
R-P-CClgCXRg R1
1. ALi
2. HjO+
O
II II
R-P-CHCICXRg (I) (Q znamená atom chloru) (I) (Q znamená atom vodíku)
R až Rg a X znamenaí, jak shora uvedeno a
A znamená alkylovou nebo arylovou skupinu, jakou je například mm tulová, butylová, tere.butylová nebo fenylová skupina.
Mezi vhodné rozpoltědla pro tuto reakci patří ether, tetratydToiuxan a dioxan. Hodnota pH vodné fáze se může upravit asi na 6 nebo měně přidáváním minerálních ky®®e.in, jako je například kyselina chlorovodíková, nebo organických kyselin, jako je například kyselina octová.
Sloučeniny obecného vzorce 1, kde Q znamená etom vodíku, se mohou také vyrábět ze sloučenin obecného vzorce I (kde Q znamená atom chloru) postupem popsaným v USA patentu 3 627 842, který je uveden jako odkaz.
Sloučeniny obecného vzorce I, kde Q znamená atom vodíku, se mohou také vyrábět, jak ukazuje rovnice I, chlornc! sloučenin obecného vzorce II jedním ekvivalentem kovově soli chlornanu ve vodném prostředí při pH větším než sedm a při teplotě mmzi 0 a 75 °C.
(rovnice I)
O
II II
R-P-CHgCXR «1 ekv. M' OC1 h2o
0
U .«
R-P-CHCICXRg,
Ri (iii) (I) (Q znamená atom vodíku)
R až 82 a X znamenají, jak shora uvedeno, a .
M* znamená atom sodíku, draslíku, lithia nebo vápníku.
Následující příklady. speciálně ilustrují tento vynález. Pokud není jinak uvedeno, váechny uíly jsou uíly bnotnnstní a teplota. je udávána ve °C. 1H-NMR data jsou získám při 60 MHz a pokojové teplotě míítm)8si.
Přikla 1
K roztoku 269 g feaylUichLorfolfiau v 1,5 litru tetrahydrofuranu se při 0 až 10 °C přidá roztok 180 g 2-propanolu .a 310 g triehlyrlminu ve . 300 ol tetrahydrofuranu.
Po dvouhodinovém míchání za pokojová teploty se směs zfiltruje a filtrát se ve vakuu ίΜο^ζ^η^ζ. DseHlací poskytne zbytek 209 g dileoproppllernlfo«sanitu ve formě bezbarvého oleje s t. V· 62 až 63 °C/40 Pa.
NMR (CDCj S : 1,2 až 1,6 (m, 12,0 H), 4,2 až 4,7 (m, 1,9 H, 7,6 až 8,2 (m, 5,1 H).
Příklad 2
K 11,8 g isopropylbrooeaetátu se přidá 15,0 g dileopr o ^^βι^Το afinitu při 80 až 110 °C, zatímco se oddaetilovávé isopropylbromid. směs se zahřívá na 130 °C více než 30 minut. Těkavé produkty se odstraní ve vakuu menším než 1,3 kPa a při teplotě 65 °C.
Výtěžek 1-o·e^hl1ehhlL2-[(1-moehhleehhoy)fenalff8loorl]acetátu je 18,8 g ve formě bezbarvého Oleje.
KMR (CDClj) í : 1,1 až 1,6 (o, 12,1 H), 3,2 (d, J « 17 Hz, 1,7 H), 4,6 až 5,4 (o, 1,8 H), 7,7 až 8,5 (o, 5,3 H). *
Příklad 3
R л
5,25% komerční roztok chlornanu sotaého (185 ol- CloroxR) se ochlad na 10 °C a pH se uplaví na 9,0 použitím 1H tyseliny chlorovodíkově. K tomuto roztoku se při 10 až 15 °C a za intenzivního míchání přidá 15,0 g 1-oee^hl1ehhl-2-[(1-o·thyletholχУffealff8lfI1lLllcetátu. Hodnota pH se udržuje mozi 9,0 a 9,5 současným přidáváním roztoku 1N kyseliny chlorovodíkové (80 ol). Roztok se míchá dalších 15 minut při 15 °C, potem se extrahuje dichlormethaneo.
Droztok se vysiuNá a odpař, číož se získá 17,0 g 1-ι:noethl1ethl12,2-Uichhorr--[(1-mee^hl®thhoy)fenal1’o8forll]lcetátu jako světlého žlutého Oleje.
NMR (CSCLj) δ : 1,3 až 1,7 (o,
12,3 H, 5,0 až 5,6 (o, 1,8 H, 7,7 až 8,6 (o, 4,9 H).
Aiaaýza pro vypočteno: nalezeno:
47,61 % C,
47,21 % C,
47,05
5,42 % H,
5,24 % H,
4,98
20,08 « Cl; 20,44 « Cl;
20,38.
Vzorek tohoto oleje stáním pomalu Krysta-izací z cyklohexanu se získá bílá pevná látka s t. t. 42 až 44 °C.
Příklad 4
Roztok 20,4 g 2-ethylbrombenzenu v 50 ml diethyletheru se po kapkách v dusíkové atmosféře přidává ke 2,7 g Spon hořčíku. Po přidéní prvních 2 ml tohoto roztoku se kvůli iniciaci reakce přidá 0,5 ml 1,2-dibromethanu v 5 ml diethyletheru.
Po iniciaci se zbytek přidává během jedné hodiny в při teplotě 15 °C. Po další 1 hodině se roztok zfiltruje a po kapkách se během 30 minut přidá roztok 15,6 g diethylchlorfosfinitu v 50 ml etheru při -60 °C.
Po dalším jednohodinovém stání se roztok zfiltruje a soli se promyjí petroletherem. Z filtrátu se oddestilují lehké podíly. Zbytek destilací poskytne 7,0 g diethyl-2-ethylfenylfosfinitu, t· v. 65 °C při 200 Pa.
NMR (CDClj)5 : 1,25 <t, 9 H), 2,85 (q, 2 H), 3,8 (m, 4 H), 7,25 až 7,65 (m, 4 H).
Příklad 5
Roztok 176 ml 1,6 M roztoku butyllithia v hexanu se v dusíkové atmosféře přidává к 26,2 g 2-fluorbrombenzenu ve 300 ml diethyletheru při -65 °C. Směs se míchá 90 minut při -65 °C, pak se během čtyř minut přidá 28,0 g diethylchlorfosfinitu, přičemž se udržuje teplota pod -48 °C. Reakční směs se míchá za teploty místnosti po dobu 60 hodin, potom se 30 minut vaří pod zpětným chladičem. Reakční směs se pak zfiltruje a oddestilováním lehkých podílů se získá olej. Destilací oleje se získá 10,2 g diethyl-2-fluorfenylfosfonitu, t. v. 75 až 79 °C/173 Pa.
NMR (CDClj)δ : 1,3 (t, 6 H), 4,1 (m, 4 H), 7,6 (m, 4 H).
Příklad 6
К 10,14 g 1-methylethyl-2,2-dichlor-2-[(ethoxy)fenylfosforyl]асеtátu se při 60 °C a pod dusíkovou atmosférou přidá 6,24 g chloridu fosforečného v 1 g porcích během 72 hodin. Směs se po přidání míchá dalších 48 hodin. Po oddestilování těkavých reakčních produktů při 45 až 50 °C/100 Pa se získá 1-methylethyl-2,2-dichlor-2-[(1-chlor)fenylfosforyl]асеtát jako hnědý olej.
NMR (CDC13)5 : 1,3 (d, J = 3,3 Hz, 6 H), 5,2 (m, 1 H), 7,4 až 8,4 (m, 5 H).
Příklad 7
Roztok 11,7 g diethyleminu ve 100 ml diethyletheru se po kapkách při 0 °C přidává к roztoku 21,7 g 1-methylethyl-2,2-dichlor-[(1-chlor)fenylfosforyllacetótu ve 200 ml etheru.
Po jednohodinovém míchání za teploty místnosti se roztok promyje vodou, roztokem 10% hydrogentihličitanu sodného, vysuší se nad síranem hořečnatým a po oddestilování lehkých podílů se získá tmavý olej.
<Reakční produkt se rozpustí v butylchloridu, promyje se vodou, uvede se do kontaktu s aktivním uhlím, vysuší se nad síranem hořečnatým a po odstranění lehkých podílů oddestilováním se získá v podstatě čistý 1-methylethyl-2,2-dičhlor[(diethylamino)fenylfosforyl]acetát.
Příklad 8
K roztoku 7,1 g 1-rnethylethyl-2,2-dichlor-2-[(l-methylethoxyjfeinllfoeforyllacetátu ve 150 ml thhtru se při -70 °C během 15 minut přidá 14 ml roztoku 1,6 M bnttHithia v hexanu. Roztok-st pak nechá ohřát na -10 °C, potom st při -10 °C až 0 °C přidá 60 ml 0,5 M vodného roztoku kyseliny chlorovodíkové.
Fáze - st oddělí, organická fázt st prom) vodou a potom' roztokem 5% hydrogenuuilčitanu sodného. Po vysuětní roztoku a odddssilování lehkého poddlu st získá 5,0 g 1-meathlithyl-2-chlor-[(1-mmthhУethhoy):ffnyУffoforyУ]acttátt vt formě světlého žlutého oleje, n£5 1 ,5057.
NMR (CID13)<5 : 1,2 až 1,7 (m, 12·,-5'ΗΪ,' 4,6 až 5,5 (m, 2,7 H), = 14 Hz),' 7,4 až
8,5 (m, 4,9 H).
Hotové spektrum vykazuje ion Μ + 1 při 319 a postupnou ztrátu dvou molekul propylenu, čímž st získají maxima při 276 a 234.
Použitím vhodných moodiikací postupů popsaných ve shora uvedených příkladech st mohou vyrobit sloučeniny obecného vzorce I, které jsou popsány v tabulkách 1 a 2.
Tabulka
R 81 X «2 nD v ):c=o (cm*
© CH3O- 0 CH3 nC4H9CH-
© (CH3)2CHO- 0 (CH3C1H)2CH- 1 ,5013 (25°)
© (CH3)2CHO- 0 W 1,5126 (27°) 1 745
© (CH3)2CHO- 0 CH3 C^CH- 1,5070 (27°) 1 745
© CHgsC-CHjO- 0 (CH3)2CH-
CH3
© O-C6H13°- 0 C2H5-
CH3
© (CH3)2CHO- 0 (CH3)2CHCH- 1,5054 (25°)
pokračování tabulky
R B1 X «2 nd f^c=o (cm“
© (CH3)2CHO- 0 CH5=CH-CH- 2 ÍH3 1,5121 (25°)
© (C^^CHO- s (CH3)2CH- 1,5420 (25°)
© (CH3)2CH0- s C2H5CH- CH3 1,5382 (25°)
© CH3 C2H5 óHO- 0 CH3 I 3 C2H5CH- 1,5048 (25°)
© CHjCHgO- 0 CH2=CHCH2~ 1,5315 (26°) 1 770
© (CH3)2CHO- 0 CH3 CHh=C-CH>- 1,5243 (25°) 1 760
© ac^o- 0 (c^^ch- 1,5117 (23,5°) 1 780
© a-c^o-. 0 (C^^CH- 1,5121 (25°) 1 780
© (C^^CHO- 0 ch3- 1,5190 (28°) 1 770
© ch3o- 0 (СНз^СН- 1,5210 (26°) 1 770
© CH3CH2<O- 0 (СНз^СН- 1,5178 (26°) 1 770
© CH3CH2O- 0 CH3CH2- 1,5240 (26°) 1 780
© (C^^CHO- 0 дСзН 7<?Н- CH3 1,4950 (26°)
potoačoviáií tabulky
R R X R2 «D
© CH3S- 0 (CH3>2CH-
© (CHj)2CHS- 0 (СНз)2СН-
© (CH.j)2CHS- s (СНз^СН-
© 0 (СНз^СН- t. t. 71 až 74 °С
© СН3- 0 C2H5CH- CH3
© (CH3)2CHCH2O- 0 С2Н5СН- СН3 1,5052 (25°)
© (ČH3)3CO- 0 (СНз)2СН-
© C2H5- 0 Ο,Η-СН- 2 X
© 0H3 CH3CH2CH- 0 (СНз^СН-
© CH3O(CH2)jO- 0 (СНз^СН-
© C1CH2CH2O- 0 (СНз)2СН-
potoačoviání tabulky
R R,
X Rg Njj v-0=0 (em Ъ
BrCH2CH2CH2O-
ch7 I 3
0 ch3ch2ch- 1,5359 (25°)
2) C13CCH2O- 0 C2H5CH- CHj
Š> 0 (CH3>2CH-
© c'· ' 0 0 ССНз)2СН-
© cl 0 (CH3>2CH-
© Br Br-^-0- Br 0 ^Нз^СН-
© CH3^O- s (c^^ch-
<2 no, $0-. CH3 0 ^Нз^СН-
© (СНз)3С -<<O)-ó 0 ССНз)2СН-
© cl 0 С0Нз)2сн- 1,5612 (25°)
© 0С1Н,СС13 0 ССНЗ^СН- t. t. 70 až 72 °С
<2> CH3 О' CHgCl 0 ССНз^СН- n£ 1,5268
ch3o№i-
ен3 pokračování tabulky
R fi1 X «2 Nd
© CIRO-NJ | , CH3 0 C2H5CH- Ch3
© (OH3)2N- 0 (CHj^CH-
© 4И9)2^” 0 (C^^CH-
© (CH3)2OH-NH- 0 C2H5CH-
CH3
© ©-. 0 (CHj^CH-
© </ N— 0 (CH3)2CH- 1,5192 (25°)
© r~y CH3N N - 0 (CHj^CH-
© [<ch3)2ch]2n- 0 (CHj^CH-
© (c2h5)2n- 0 C2H5CH-
CH3
© o- 0 (CHj^CH-
© 0- 0 (CHj^CH-
© (CH3)3CNH- 0 (СНз)2СН-
© (CHj^N- s (CHj^CH-
pokračování tabulky
R R1
X r2 «D v2^c=o (cm”4
(CH3)2N- 0 CH^CH-CH- CH3
0 (CH3)2CH-
CH3
(CH3)2CH(CH3)2CH(CH3)2CH-
Ζο^νη- 0 (CH3)2CH-
1 z CF3
(CH3)2CH0 (CH3)2CH(D ©
<°)
MO2
Cl
NH — o (CH3)2CH0 (CH3)2CH(CH3)2CH-
CH3CH2OCH3CH2O-
0 CH3CH2- 1,5223 (27°)
0 (CH3)2CH- 1,5250 (27°)
pokračování tabulky
R «1 X «2 KD v^c«o (cm
(CH3)2CHO- 0 (CH3)2CH- 1 ,5169 (27°)
c'<2> (CH3)2CHO- 0 c2h5ch- CH3 1,5164 (27°)
CH3CH2O- 0 (CH3)2CH- 1,5349 (25°)
CH3CH2O- 0 (CH3)2CH- 1,5323 (25°)
Cl (CH3)2N^oý CH3CH2O- 0 (CH3)2CH- 1,5442 (25°)
CH, (CH3)2CHO- 0 (CH3)2CH- 1,5142 (24°) 1 750
Hh3
•x®- (CH3)2CHO- 0 (CH3)2CH- 1,5051 (23°) 1 725
(CH3)2CHO- 0 (CH3)2CH- 1,5028 (23°) 1 745
(ch3)2ch-(Q>- (CH3)2CHO- 0 (CH3)2CH- 1,4938 (24°) 1 750
C2HS CH3CH2O- 0 (CH3)2CH- 1,5175 (27°) 1 725
NO, (CH3)2CHO- 0 (CH3)2CH-
NO? (CH3)2CHO- 0 (CH3)2CH- 1,5148 (22°)
o2n-<Ó> (CH3)2CHO- 0 (CH3)2CH-
pokračování tabulky
X R2 Nd v<?.c=o (cm“1)
(сн3)2сноch3ch2oO (CH3)2CH0 (CH3)2CH- 1,5284 (25°)
ch3ch2oO (CH3)2CH- 1,5018 (25°)
ch3ch2oO (CH3)2CH- 1,5037 (25°)
Me2N
ch3ch2oO (ch3)2ch-
ch3ch2och3ch2o0 (CH3)2CH- 1 ,5235 (25°)
O (CH3)2CH- 1,5238 (25°)
CH3CH2O(CH3)2CHO(CH3)2lU-^Ó)- <CH3>2CH0-
(CH3)2CHO-
O (CH3)2CH- 1,5284 (25°)
O (ch3)2ch0 (ch3)2ch0 (ch3)2ch0 (CH3)2CH207659 pokračování tabulky *1
X R2 *0 v3C=o (cm-1)
C2H5OC
o(CHP2NCH2=CHCH2Onh2-
o-
(CH3)2CHS(ch3)2n(CH3)2N(СН3)2СН (СНз^СН(С^^СН(СН3)2СН(CH3)2CH(CH3)2CH(СН3)2СН(CH3)2CH(сн3)2сн(CH3)2CH-
СНз- (СНз)2СНО- 0 (СНз)2СН- 1,4590 (2з°) 1 750
CH3- СН3СНдО- 0 (СНз)2Си- 1,4587 (22,50°) 1 770
С2Н5. СН^НдО- 0 (СНз^СН 1,4652 (26°) 1 780
pokračování tabulky
«D r7c=o (ca-1)
C2H5 (CH3)2CHO- 0
(CH3)3C- CH3O- 0
C2H 5- c2h5- 0
с2и5- a-c4H9o- 0
u- C2H5°- 0
CH3- (CH3)2N- 0
(CH3)2CH- 1,4612 (26°) 1 780
C2H5-CH 1,4757 (22°) ch3
C2H5-CH- 1,4585 (22°) ch3
C2H5-CH- 1,4611 (22°) ch3
C2H5-CH- 1,5200 (21°) ch3 (ch3)2ch-
(ch3)2nO (CH3)2CH-
(CH3)2CH
(CH3)2CH0· (CH3)2CHO(CH3)2N0 (CH3)2CH0 (CH3)2CH0 (CH3)2CH-
(CH3)2CH-
(CH3)2CH- 11^=1,5765 pokračování tabulky
vzc =o (cm’)
(CH3)2CHO- 0 (CH3)2CH(CH3)2CHO- 0 (CH3)2CH(o)-ch2(CH3)3CCHy ©
(CH3)2K- 0 (CH3)2CH(CH3)2N- o (CH3)2CHCH3- O (CH3)2CH(CH3)2CH- O (CH3)2CH-
(ch3)2n(CH3)2CH(CH3)3C(CH3)2CHS(CH3)2CH© ©
© ©
© (CH3)2CHO(CH3)2CHO(CH3)2CHO(CH3)2CHO· (CHj^CHOCl^CHgCHgO- o д-с^снснCH3 (C2H5)2CH(CH3)2CHCHCH3
(CH3)2CH21 potoačování tabulky
R «1 X «2 nd v~c=o (cm
© (СНз)2СН0СН2СН20- 0 (СНз)2СН-
© C2H5OCH2CH2CH2O- 0 (CH3)2CH-
© C2H50CH2CH20- 0 (ch3)2ch-
CH30CH2CH2O- 0
© а-СзН7СНО- CH3 0 c2h5ch- CHj 1,4940 (25°)
fi-C4HgCH0- CH3 0 C^CH- CHj 1,4941 (25°)
© СНз0СН2СН2СН20- 0 C2H5CH- CH3 1,5059 (25°)
CH3- CH3O- 0 C2H5CH- Ch. 1,4678 (25°)
C2H5’ CHjO- 0 C2H5CH- CHj 1,4665 (25°)
C2H5~ CHJOC^CHgCHgO- 0 C2H5CH- CH3 1,4590 (25°)
(o}~ CH2 C2H5O- 0 (СНз^СН- 1,5080 1 750
<Qhch2- (CH3)2CHO- 0 C2H5CH- CH3
pokračování tabulky
R «1 X
C2H 5- (C2H5)2K- 0
s-c4h9- (c2h5)2n- 0
CH3- (c2h5)2n- 0
© © 0
β c2h5o- 0
CH3
CH3~~^O^ c2h5o- 0
c’+> c2h5o- 0
Cl
OCH3
& C2H5°- 0
CH3°-^Q^- c2H5o- 0
<2) (CH3)2CHO- 0
© (CH3)2CHO- 0
© (CH3)2CHO- 0
R2 v zc-o (cm1)
(CH3)2CH- 1,4810
(CH3)2CH- 1,4717
(CH3)2CH- 1,4733
C,HeCH- 2 5I CH3 ti t. 75 až 78 °C
(CH3)2CH- 1,5131 1 750
(CH3)2CH- 1,5181 1 750
(CH3)2CH- 1,5328
(CH3)2CH- 1,5178 1 745
(сн3)2сн-
Tabulka 2
О η 11
P-CCICXI^
Η
R «1 X «2 ,.HD (°С)
сн3
© снз° 0 цС4н9сн-
© (СН3)2СНО- 0 (СН3СН2)2СН-
© (СН3)2СНО- 0 С2Н5-
сн, I J
© (СН3)2СНО- 0 С2Н5СН- 1,5002 25°)
© CHgsC-CHgO- СН3 0 (СН3)2СН-
© е сбн13о- 0 с2и5-
© сн, 1 3
(СН3)2СНО- 0 (СН3)2СНСН-
© (СН3)2СНО- 0 сно=сн-сн- * 1 СН3
© (СН3)2СНО- S (СН3)2СН-
© (СН3)2СНО- S с2н5си- СН3
© сн=сн-сн2о- 0 (СН3)2СН-
© nh2- 0 (СН3)2СН-
pokračování tabulky
R Ri X Rg H D (°C)
© CH3CH2O- 0 CH2=CHCH2-
© (CH3)2CHO- 0 CH-, 1 3 CH2=C-CH2
© flC4H9o- 0 (CH3)2CH-
© n-C3H?O- 0 (CH3)2CH-
© (CH3)2CHO- 0 CH3-
© CH3O- 0 (CH3)2CH-
© CH3CH2O- 0 (CH3)2CH-
© CH3CH2O- 0 CH3CH2-
© (CH3)2CHO- 0 nC3H?CH- CH3
© CH3S- 0 (CH3)2CH-
© (CHýgCHS- 0 (CH3)2CH-
© (CH3)2CHS- s (CH3)2CH-
© (© 0 (CH3)2CH- t. t. 181 až 182°
© CH3- 0 C2H5CH- CH3
© C2H5“ 0 c2h5ch- CH3
© CH7 1 3 CH3CH2CH- 0 (CH3)2CH-
pokračování tabulky
R ©
© ©
© ©
© ©
© ©
© ©
C1,CCH„OC1CB2CH2O-
CH3O(CH2)3OВгСН2СН2СНлО«2 (CH3)2CH(CH3)2CHCHq
I
CH3CH2CHC,HcCH2 5i ch3 (CH3)2CH(CH3)2CH(CH3)2CH(CH3)2CH(CH3)2CH(CH3)2CH(CH3)2CH1¾ (°C) pokračování tabulky
R R1 X Й2
© CH3ONH- 0 c2h5ch- CH3
© CH,O-N- 3 I CH^ 0 C2H5CH- CH3
© (CH3)2N- 0 (CH3)2CH-
© (ac4H9)2N- 0 (CH3)2CH-
© (CH3)2CH-NH- 0 C2H5CH- CH3
© Cn- 0 (CH3)2CH-
© (3__N — 0 (CH3)2CH-
© CH3l/ N- 0 (CH3)2CH-
© [(ch3)2ch]2n- 0 (CH3)2CH-
© (c2h5)2n- 0 C2H5fH- CH3
© 0- 0 (CH3)2CH-
© O 0 (CH3)2CH-
pokračování tabulky
R ©
© ©
© ©
© ©
© ©
© ©
R1 X «2 «D (°C)
(CH3)3CNH- 0 (CH3)2CH-
(ch3)2n- s (CH3)2CH- -
(CH3)2N- 0 CH,=CH-CH- 2 1 CHj
©-NH- 0 (CH3)2CH-
<©r CH3 0 (CH3)2CH-
O (CH3)2CH0 (CH3)2CH-
NHno2 (CH3)2CH-
(CH3)2CHO (CH3)2CH207659 pokračování tabulky
R
X R2 Nd <OC)
o (CH3)2CH0 (CI^^CH-
CHjCH2OCHjCH2O(CH^^CHO(C^^CHOCHjCH2OCH3CH2O-
CH3CH2o (CH3)2CH0 (^^CH0 C0H,CH2 5i
CH3 o (CH3)2CHo (CH3)2CH0 (CH3)2CH-
(CH3)2CHO0 (CH3)2CH- 1,5078 (25°) pokračování tabulky
R
Nd (°C)
(CH3)2CHO(CH3)3CHO· (CH3)2CH0 (CH3)2CH-
CH3CH2O0 (CH3)2CH- 1,5088 (25°) c2h5
(CH3)2CHOO (CH.3)2CHNO, °2ν~^ο^~ (CH3)2CHO(CH3)2CHO0 (CH3)2CH0 (CH3)2CH-
(CH3)2CHO— (CH3)2CHCH3
F
CH3CH2O0 (CH3)2CHF
CH3CH2O0 (CH3)2CHCH3CH2O0 (CH3)2CHз0 pokračování tabulky
X «2 N, <°С)
сн3сн2оCl
Me2N
CH3CH2OCH3CH2OCH,
I 3 „
O CH3CH2CH- 1,4942 (25°)
O (ch3)2ch0 (CH3)2CH-
Cl
Cl
CH3CH2O0 (CH3)2CH-
CH3CH2OBr o
с2н5ос-^о)(CH3)2CHO0 (CH3)2CH0 (CH3)2CH-
(CH3)2CHO(CH3)2CHO0 (CH3)2CH0 (CH3)2CH-
(CH3)2CH0 (CH3)2CH31 pokračování tabulky
X <°C)
(CH3)2N0 (CH3)2CH·
<©°- 0 (CH3)2CH-
NO,
0-0- 0 (CH3)2CH-
/ CH3
(CH3)2CHS- 0 (CH3)2CH-
S (CH3)2CH-
(CH3)2CH-
(CH3)2CHO-
1,4541 (25°)
<ch3)2ch pokračování tabulky
R R1 X «2 Nj) <°C)
C2H5“ (CH3)2CHO- 0 (CH3)2CH- 1,4524 (25°)
(CH3)3C- CH30- 0 C2H5-CH
CH3
C2H5' C2H 5- 0 C0HK-CH 2 5 1 CH3
C2H5- n C4H9O- . 0 C0HK-CH 2 5 I ch3
ζχ c2H5o- 0 C5HK-CH 2 5l„3 1,5080
CH3 (CH3)2N- 0 (CH3)2CH-
(CH3)2N- 0 (CH3)2CH-
ch3- 0 (CH3)2CH
(o) (CH3)2CHO- 0 (CH3)2CH-
(© (CH3)2CH0- 0 (CH3)2CH-
o (CH3)2N- 0 (CH3)2CH-
s —сн3— (CH3)2CHO- 0 (CH3)2CH-
pokračování tabulky
R й, X R2 KD (°C)
CHo (ů (CH3)2CHO- 0 (CHj^CH-
<Q/-ch2- (CHj^CHO- 0 (CHj^CH-
/Бусн2- (CHj^N- 0 (ch3)2ch-
(CH3)3C- (CHj^N- 0 (ch3)2ch-
CH3- CHj- 0 (CHj^CH-
© (CHj^CH- 0 (CHj^CH-
©
(CHj^N- 0 (CHj^CH-
<ch3)3c- (CHj^CHO- 0 (СНз)2СН-
© (CHj^CHO- 0 n-C^HCCH Óh3
© (CHj^CHO- 0 (C2H5)2CH-
© (CHj^CHO- 0 (CHj^CHCH- 32 к.
pokračování tabulky R1
X R2 Np(°C)
(CH3)2CHOCH2CH2CH2 O (CH^CHOC^C^O- O
C2H5OCH2CH2CH2OC2H5OCH2CH2OCH3OCH2CH2O-
(CH3)2CH0 (CH3)2CH0 (C^^CH-
(OtygCH(CH3)2CH35 pokračování tabulky
OCH(CH3)2
CH3CH2CH
ΝΟ;,
Ο(сн3)2сн(CH3)2CH(CH3)2CH(CH3)2CH(CH3)2CH(CH3)2CH(CH3)2CH(CH3)2CH207659 pokračování tabulky
R
X Й2 Np (ОС)
CH(CH3)2
CH(CH3>2 (СИз^СНОО -С^СНя^ (СНз^СНОО (СНз^СН-
(СИз^СИО (СНз^СН-
Br (СИз^СНО (СНз^СН-
(СНз^СНО0 (СНз^СН-
CN (СИз^СНО (СНз^СН-
СО2СНз (СНз)2СН0 (СНз^СН-
СО2С(СНз)з (СНз^СНО (CH3)2CH-
СО1М(СНз)2 (СНз^СНО0 (СНз^СН-
СН,
I з СНзСН2СНО0 (СНз^СН-
(СНз)2СНСН2О0 (СНз^СН-
СН.,
I з
СНСНдСН37 pokračování tabulky
X «2 Nd (°C)
(СНз^СНО- O (CH3)2CH-
(СНз^СНО- 0 (CH3)2CH-
(СНз^СНО- 0 (CH3)2CH-
Použitelné prostředky sloučenin obecného vzorce I se mohou vyrábět konvenčními způsoby. Mezi tyto prostředky patří prášky, granule, tablety, roztoky, emuugovatelné konccntráty . a podobně.
Mnohé z nich mohou být aplikovány přímo. Rooppašovatelné prostředky mohou být zředěny vhodnými látkami a při rozstřikování použity v objemech od několika litrů do několika set nebo tisíců litrů na hektar.
Velmi účinné prostředky se primárně použivejí jako mezzprodukty pro další prostředky. Prostředky, široce řečeno, obsahují asi 1 % až - 99 % hmoonootních účinné složky (účinných složek), dále obsahuji asi 0,1 % až 20 % povrchově aktivní látky (látek) a/nebo asi 5 % až 99 % pevného nebo kapalného ředidla (ředidel).
Prostředky obsahují tyto složky v následujících přibližných poměrech:
% hmoonootní účinná - ředidlo povrch, aktivní činidlo složka (ředidla) (činidla) emmuze, roztoky (včetně emmUgovatel-
ných konocnOrάtů) 5 až 50 40 až 95 0 až 15
prášky 1 až' '25 70 až 99 0 až 5
granule a tablety 1 až 95 5 až 99 0 až 15
prostředky o vysoké
účinnooti 90 až 99 0 až 10 0 až ' 2
Zda se potižžje nižší nebo vyšší hladina účinné složky, z^visi pochooptelně na zemdleném použžtí a na fyzikálních vlastnostech sloučeniny.
Někdy jsou žádoucí vyšší poměry povrchově aktivního činidla k účinné složce. Toho se dosáhne zahrnutím činidla do prostředku nebo smícháním v nádrži.
Typická pevná ředidla popisuje Waakins a spol.: Handbook of Insecticide Dust Diluents and CBariers, druhé vydání, Borland Вэокз, Caadwell, New York.
Pro prášky jsou výhodnější hustší ředidla. ^pická kapalná ředidla a rozpouštědla jsou popsána Neradenem: Solvents Guide, druhé vydání, Interscience, New York, 1950.
Konnentráty v roztoku jsou s výhodou stále proti rozdělení fází při 0 °C. Mecuttheon*s Detergents and Airnuul, Allured Publ. Corp., RLdgwood, New . Jersey a také
Sisely a tfood: Bicyklopedia of Surface Active Agente, Chemical Publ..Co., Inc., New York, 1964 uvéddjí seznam povrchově aktivních činidel a jejich doporučovaná pouHIÍ.
Všechny prostředky mohou obsahovat rneení množtví addtiv (doplňuuících činidel), která snižují pěnění, spékání, korozi, шИсгоЪЬАШ růst atd.
Metody výroby takových prostředků jsou velmi dobře známy. Roztoky se vyrábbjí jednoduše smícháním složek. Granule a tablety se mohou vyrábět rozprašováním aktivního mmttriálu na předem vytvořené grandšimí nosiče nebo aglomeračními technikami. Viz J. E. Browning: AAglomirrtioě, Chemical Ennineering, 5. prosince, - 1967, str. 147 a následnici a ”Perry*s Chemical Enninner^ Handbook, čtvrté vydání, UcGgow-HíII, New York, 1963, str. 8 až 59 a následníci.
Pro daaší informace týkaaící se prostředků viz například: Η. M. Loux: USA patent
235 361, 15. února, 196(6, díl 6, řádka 16 až díl 7, řádka 19 a příklady 10 až 41.
R. a. L^cckenbauch: USA patent 3 309 192, 14. března, 1967, díl 5, řádka 43 až 7 díl, řádka 62 a příklady 8, 12, 15, 39, 41, 52, 53, 58, 132, 138 až 140, 162 až 164, 166, 167 a 169 až 182.
H. Gysdn a E. Ki-nusi: USA patent 2 891 855, 23. června, 1959, díl 3, řádka 66 až - díl ' 5, řádka 17. a příklady 1 až 4.
G. C. Klingman: Waed Connrol as a Science, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, str. 81 až 96.
J. D. Fryer a S. A. Evans: aaed Connrol Handbook, páté vydání, Blackwll Sciennific Pubications, Oxford, 1968, str. 101 až 103. Příklad 9
Bnu-govatelný koncentrát
1-melhelelhelL·2,2-dichlor-2-[(iutoxy)fenylfo8foliyl]tcltát 25 % směs v oleji rozpustných sulfonátů a polyoxyethylenetelrů 6 % aromaaické rozpouštědlo typu kumenu 69 «
Složky se spolu spojí a míchaa^ se za mírného zahřívání, aby se ulrrcheilo - rozpiětění. Bdicí operace obsahuje jemný sílový filtr, aby bylo zajištěno, že v produktu nebude přítomen nějaký cizorodý nerozpuštěný mateliál.
Příklad
Tablety - granule
-methylet.hyl-2,2-dichlor-2-( 1 -methyle thoxy)fenylfosforylace tát bezvodý síran sodný surový ligninsulfonát vápenatý alkynaftalensulfonát sodný bentonit vápenatý/hořečnatý %
% %
% %
Složky se spolu smísí a zvlhčí se asi 12 % vody. Směs se lisuje ve formě válečku o průměru asi 3 mm, který se rozřeže na tablety asi 3 mm dlouhé. Tyto tablety se mohou používat buč přímo po vysušení, nebo se vysušené tablety rozdrtí natolik, aby prošly sítem U. S. S. č. 20 (otvory o velikosti 0,84 mm).
Granule, které se zadrží na sítu U. S. S. č. 40 (otvory o velikosti 0,42 mm), se mohou zabalit pro použití, jemnější granule se recyklují.
Příklad 11
Etoulgovatelné koncentráty
1- methylethyl-2,2-dichlor-2-[(1-methylethoxy)fosforyllacetát směs v oleji rozpustných sulfonátů a polyoxyethylenetherů
2- butoxyethanol %
% %
Složky se spojí a míchají se tak dlouho, dokud se vše neuvede do roztoku. Po filtraci se kapalina může použít přímo při LV (nízkoobjemových) nebo ULV (ultranízkoobjemových) aplikacích anebo se může před rozprašováním emulgovat ve vodě.
Příklad 12
Granule
1-methylethyl-2,2-dichlor 2-[(ethoxy)ethylfosforyllacetát 5 % předem vyrobené granule z bentonitu, 20 až 50 mesh 95 %
Účinná složka se rozpustí v isopropanolu na 20% roztok, ten se potom rozprašuje na předem vyrobené granule, které jsou promíchávány v dvoukuželovém mísiči. Rozpouštědlo se odstraní vysušením a granule se zabalí.
Příklad 13
Emulgovatelný koncentrát
1-methyl-2-chlor-2-[(1-methylethoxy)methylfosforyllacetát 25 % směs v oleji rozpustných sulfonátů a polyoxyethylenetherů 6 % aromatické rozpouštědlo typu kumenu 69 %
Složky se spolu spojí a míchají se za mírného zahřívání, aby se urychlilo jejich rozpuštění. Do balicí operace je zařazen jemný sílový filtr, aby se zajistilo, že v produktu nebude přítomen nějaký cizorodý nerozpuštěný materiál.
Příklad
Tabbety - granule
1-methylethyl-2-cCloo-2- [(1-теУ^у1е^г1^ооуУ-:-«^еп1^с^оГс^1^г^У1а(^(^Ь0-1 bezvodý síran sodný surový ligninsulfonát vápenatý alkylnaftaltnsulfonéh sodný bentonit vápenatý/lořečnahý · %
% $
% %
Složky se spolu smísí a zvlhčí se asi 12 $ vody. Směs se lisuje ve formě válečku o průměru asi 3 mm, který se rozřeže na tablety asi 3 mm dlouhá.
Tyto tablety se mohou powuiva-t bu3 přímo po vysušení, nebo se vysušené tablety rozdrtí natolik, aby prošly sítem U. S. S. č. 20 (otvory 0,64 mm).
Greainue, které se zadrží na sítu U. S. S. č. 40 (otvory 0,42 mm), se mohou zabaait, jemnější granule se znovu uvedou do cyklu.
Příklad 15
Konnentrovaný roztok
1- methy1ethy1l2-chУor-2-[(1-ш)thy1lthоoу)ffssoorylacetát 36 % směs v oleji rozpustných sulfonátů a polyoxyetУylenehУerů 8 %
2- butoxyetlanol 56 %
Složky se spojí a míchací se tak dlouho, dokud se vše neuvede do roztoku. Po filtraci se kapalina může pouuít přímo při LV (nízkoobjemových) nebo ULV (žltranZoksojteyovýsh) aplikacích nebo se může před rozprašováním zředit rozpouštědlem nebo vodou.
Příklad 16 _ Granule
-ttthyllroloxу1---SУosr-- [(1 -θο^ο^^οΙ^ eunH^sí ory1]acetát 5 % předem vyrobené bentonitové granule o velikosti 20 až 50 mesl 95 *
Účinná složka se rozprutí v isopropanolu na 20# roztok, který se pak rozprašuje na předem vyrobené granule, které jsou promíchávány v dvoutouželovém mííiči. Granule · se zabalí po tom, co se rozpouštědlo odstraní vysušením.
Použití
Sloučeniny podle tohoto vynálezu jsou pouužtelné pro potírání nežádoucí vegetace. Mohou být pobity · pro selektivní potírání plevele v plodinách, jako jsou například bavlník, sójové boby a cukrovka, nebo kdekooiv tam, kde je požadována regulace plevele, jako například v průmyslových místech, na železničním pozemku a místech přiléhajících k polím.
Přesné množtví sloučenin podle tohoto vynálezu, které se používá v daných situacích, závisí na požadovaném konečném výsledku, na způsobu · ponuří, na druzích rostlin a půdy, na použitých prostředcích, na způsobu aplikace, na převládajícím počasí,, na hustotě listů a · · na podobných faktorech.
Jelikož zde hraje roli tak mnoho různých faktorů, není možné určit poměr aplikace, vhodný pro všechny situace. Zhruba řečeno, sloučeniny podle vynalezu šé používají v rozmezí od 0,06 asi do 15 kilogramů na hektar.
Nižší poměry v tomto rozmezí se obecně pouuíva;)í pro selektivní potírání plevele v plodinách, na lehčích půdách, na půdách, které mm;)! nízký obsah organického mattelálu, nebo v situacích, kde není nutná persistence. V mnoha situacích je výhodné vnést tyto chemikkáin do půdy.
V kornminaci se sloučeninami podle tohoto vynálezu se mohou používat následující sloučeniny:
5-aeinao4--hlor-2-feayl-3(2H)-pyridaziaoa (Pyrazon),
2-cOl-r-6,iibis(ethylaaOn-1-1,3,S-triazin (Sinaine), c-chr-r-4-(ethylanono^ó-Cisopropylaminoo-1,3, S-triazin (Atrazine),
2-ohlor-4,6-iis(Sooρropylaeiao)-1 jS-triazin (Propazine),
2- {[4“Chlor-6-(ethylaeino)-1,3,S-triazin-Z-y^ aeiah}-2-eenhhllrroiihitril (C^anaine),
4- aeinah6-(1,1-dieenhhllthyl)-3-(eenhylthia)-1,-,4^^8^^55(4))-^ (Meeribuuin),
3- (3,4-dichlhrfnnyl)-1,1-dimnrhylmhčovint (^^i^iron),
3-[p-(p-cOreeahnaxy)fenyl! -1,1-dimerhylmhδovint
1, 1-dimenhyn--з(atfa, alfa, ala--triUhr-e-mhtuluyl)oačoaiaa (Fluoru tturon),
3-(3,4-dichlhrfnayl)-1-methhxy-1-methylmačaviat (Llnuron),
5- iгhm--з-sn.biltrn-6-unrhnuurtil (Βγώπι^Ι), -
3-cykkohenyУl-,6-traeethylenuuatil (БетоН),
--chlor-1-(3-ethoxn-4-aitrffenoxy)-4-trifllormethylbeazea,
3- isopropyl-( 1^))^^-,1,3-ieazathiadaazia-'4( 3H)-on, -^-dioxid (Bentazone),
I ,1*-dieethyl-4,4*-iipnradinioaý ion (Paraquat),
-,4-dichlhrfenoxnhcroaá kyselina a soli a sodné soli 5- --chlhг-4-(tаlfl·o^oenethyllfeaoxy -2-althibeazohaé kyseliny (Blaze®).
Sloučeniny podle tohoto vynálezu se mohou kheminovat také s jinými herbicidy. Zvláště užitečné pro potírání širokého spektra plevelů jsou v koi^nad s herbicidy typu substituovaných mooovin, uradlů nebo 1,3,5-rritziaů.
idní účinnost uvedených sloučenin byla objevena v mnoha skleníkových testech, jak je dále popsáno.
Test A
Semena rosičky (Digitaria sp.), kuří nohy (Echinochloa crusgaali), ovsa hluchého (Avenue fat^ua), kasii (Ccasia tóra), povajaacn d^mpom^ea hederacea), řepéně (Xanthium sp.), ciroku, ku bUice, sojových bobů, rýže, pšenice a hlíz šáchoru se pěstují v živném prostředí a preemergentně se zpracuuí s chemikáliemi rozpuštěnými v nelntohoxCkkH rozpouštědle.
Ve stejnou dobu se pootříká bavlník s pěti listy (včetně děložních), fazol obecný s třetím rozvíjejícím se trojl^tem, rosička s dvěma listy, kuří noha (= ježatka) s dvěma listy, oves hluchý s jedním lj^jseem, kasia se třemi listy (včetně děložních), fazol obecný se čtyřmi listy (včetně děložních), řepeň se čtyřmi listy (včetně děložních), . cirok se třemi listy, kUkiřice se třemi listy, sojový bob š dvěma děložními listy, rýže s dvěma listy, pšenice s jedním lisnee a šáchor se třemi až pěti listy. ·
Zpracované a konn-rolní rostliny se phnechаtí šestnáct dnů ve skleníku, potom se všechny vzorky srovnají pro kontrolu a vizuálně se hodnotí odpověá rostlin na zpracování.
Hocdiocení sloučenin testovaných tímto způsobem jsou uvedena v tabulce A. Hoctaocení je uvedeno v číselné stupnici v rozsahu cd 0 = žádné poškození do 10 = úplné zničení. Připojená písmena maj následující význam:
. C = ch^Lorosa/nekrosa,
B = spáleno,
C = zabránění růstu,
E = inhibice klíčení,
H = formativní efekty,
X = axilární stimulace (= stimulace sekundárních pupenů) 6Y = odpadlé pupeny nebo květy a 6F = zpoždění kvetení.
Tabulka A
O
-cci2co2ch(ch3)2 o
CH(CH3l2 o
-CCI2CO2-K^ o
I
СН(СНз>2
kg/ha 0.4 0,4 2
postemergentně
fazol obecný 3H, 6Y - -
bavlník 3C, 5G - -
povijnice 4G 2H 1H
řepeň 5X 0 1H
kasia 9G 0 3H
šáchor 8G 0 5G
rosička 9H . 6G 1B, 9G
kuří noha 9H 4H 9H
oves hluchý 5G 0 0
pšenice 2C, 7G 0 5G, 5X
kuklice 9H 0 8H
sójový bob 5H 'o 1B, 3H
rýže 5G 0 3G
cirok 8G 0 5G
preemergentně
povijnice 0 0 0
řepeň 0 - —
kasia 0 0 0
šáchor 9G, 10C 0 2G
rosička 10H 0 5G
kuří noha 10H 8H 9H
oves hluchý 9H 2G 5G
pšenice 10H 6G 8G
kukuřice 9H 4H 7H
sójový bob 3H 0 3G
rýže 10E 2G 5G
cirok 10H 2G 7G
pokračování tabulky
kg/há 2 2
postemergentně
fazol obecný - -
bavlník 4B 2B
povijnice 1B 1B
řepeň 1H 0
kasia 3H 4H
šáchor 3G 0
rosička 1C, 9G 7H
kuří noha 7H 6H
oves hluchý 0 0
pšenice 0 0
kukuřice 3H 7H
sójový bob 7G, 5X 2H, 5G.5X
rýže 2G 5G
cirok 0 2G
preemergentně
povijnice 1H 0
řepeň 0 0
kasia 0 0
šáchor 9G 0
rosička 8H 6G
kuří noha 9H 9H
oves hluchý 9H 2G
pšenice 9H 9H
kukuřice 8H 9H
sójový bob 2G 2G
rýže 9G 7G
cirok 8H 5G
pokračování tabulky
Me2N
11 >
P-CCI2CO2 o
I
O
I
CH(CH3)2 C2H5
kg/ha 2 0,4 2
pos temergentně
fazol obecný - IB 9C
bavlník 2B IB 2C, 8G
povijnice 0 1B, 4H 10C
řepen 0 0 0
kasie 0 4G IC, 6H
šáchor 0 0 6G
rosička 5G 7G 9G
kuří noha 3H IC, 6H 9H
oves hluchý 0 0 2G
pšenice 0 0 2G
kukuřice 0 0 7H
sojový bob 1H, 3X 3G 6H
rýže 0 2G 6G
cirok 0 0 5G
preemergentně
povijnice 1H 1H 5H
řepeň 0 0 0
kas i a 0 9C 10E
Šáchor 0 5G 9G
rosička ан 7H 9H
kuří noha 9H 9H 9H
oves hluchý 4H 1H 6H
pšenice 9H 8H 9H
kukuřice 9H 7H 9H
sójový bob 1H 0 3H
rýže 7G 8G 9H
cirok 3G 8G 9H
pokračování tabulky
O
II c2H5p-CCI2CO2-<
o
II
CH3P-CCI2CO2-<
OC2H5
kg/ha 2 0,4 2
postemergentně
fazol obecný 5H 0 4G
bavlník 1B, 5H 0 1B, 2H
povijnice 5H - 4H
řepen 2G 0 -
kasia 1B, 5H - 1H
šáchor 2G 0 0
rosička 8H 5G 8G
kuří noha 9H 1H 9H
oves hluchý 0 0 7G
pšenice 4G 0 7H
kukuřice 9H 6H 9H
sojový bob 6H 5H 7H
rýže 10P, 8G 5G 8G
cirok IC, 8H 3G 8H
preemergentně
povijnice 8H —
řepeň 1H 0 -
kasia 6H - -
šáchor 10E 9G 10E
rosička 10E 9H 10E
kuří noha 10H 9H 9H
oves hluchý 9H 9H 9H
pšenice 10H 9H 9H
kukuřice 10H 9H 9H
sojový bob 9H 6H 9H
rýže 10E 9G Ϊ0Ε
cirok 10H 3H 9H
207659 pok^i^<5o’^i^j^:£ tabulky
kg/ha 0,4 2 2/5
postemergentně
fazol obecný 0 2B 0
ba viník 1B,1H 3B 1B
povijnice 0 1B 0
řepeň 3G 1B 0
kasta зн 1B 0
šáchor 6G 0 0
rosička 9G 7G 5G
kuř noha 2С, 9H 7Н 1Н
oves hluchý 0 0 0
pšenice 3G 0 0
kukuřice 8Н 1B 0
sojoiý bob 4Н 0 0
rýže 2G 0 0
cirok 6G 0 0
preemergentně
povijnice 0 0 0
řepeň 0 0 -
kasia 0 0 0
šáchor 10E 6G 0
rosička 10E 9H 7G
kuří noha 10H 9H 9H
oies hluchý 9H 4G 0
pšenice 9H 9G 9G
kulkiřice 9H 9H ΘΗ
sojoiý bob 0 0 0
rýže 10E 1С, 8G 8G
cirok 9H 9H 7G
pokračování tabulky 0 t II ,C2H5>2PCCI2C_O^G ? 0 t li C4H9PCCI2C-O-<
kg/ha 2 2 2/5
postemergentně
fazol obecný 2G 2B, 5H 2H
bavlník 1B, 5H 5B, 8H 2B, 2H
povijnice 1H 3B 3H
řepeň 0 3H, 6F 0
kasia 0 1B, 5H 2G
šáchor 0 5G 0
rosička 5H 1B, 9G 9G
kuří noha 5H 1B, 9H 7H
oves hluchý 0 1B 0
pšenice 0 1B, 50 0
kukuřice 3H 9H 0
sójový bob 1H, 4G 2B, 7H 5H
rýže 0 1B, 9G 0
cirok 2G 1B, 5G 0
preemergentně
povijnice 1C, 6G 5H 1C, 3H
řepeň 0 0 -
kasia 1C 5H 3H
šáchor 6G 10E 7G
rosička 10E 9H 8H
kuří noha 10H 9H 9H
oves hluchý 8H 7G 2G
pšenice 9H 9H 9H
kukuřice 7H 9H 8H
sójový bob 7H 9H 8H
rýže 10E 9G 9G
cirok 9H 9H 9H
pokračovali tabulky
O O CH, to I PCCLC—O—CHCH=CH7
I 2 2
kg/ha 2 2/5 2/5
postemergentně .
fazol obecný - - 0
bavlník - . - 1H
povijnice 1B, 3H 2H 2H
řepen 1H, 6F 0 0
kasia 1B, 8H 2H ΊΗ
šáchor 8G 8G 6G, 5X
rosička 9H 9H 3C, 9H
kuří noha 9H 9H 3C, 9H
oves hluchý 7H 1H, 51 0
pšenice 8H 7H 5G
kukuřice 1B, 6H 3H 0
rýže 1B, 8G 7G 7G
cirok 1B, 8H 8H 2H
preemergentně
povijnice 1C, 7G 2H 1C, 5G
řepen - - 0
kasia 1C, 7G 3H IC, 7G
šáchor * 10E 10E 10E
rosička 9H 9H 10H
tairí noha 9H 9H 10H
oves hluchý 9H - 9H
pšenice 9H 9H 9H
kuaiřice 9H 9H 9H
sójový bob 8G 4G 7G
rýže 9H 9G 10E
cirok 9H 9H 9H
pokračování tabulky o o , t II
H-PCCLC-O-<
i z
OCH3
? ° t II
PCCI2C-O-<
°c2H5
Cl
kg/ha 2 2 2/5
postemergentně
fazol obecný 1B 0 0
bavlníк 2B, 2H 1B 0
povijnice 1B 2B 0
řepen 1B, 6F 1B 0
kasia 2G 0 0
šáchor 2G 0 0
rosička 9G 3G 0
kuří noha 1B, 8H 3H 0
oves hluchý 0 0 0
pšenice 0 0 0
kukuřice 1B, 3G 1H 0
sójový bob 1B, 3G 1H 0
rýže 1B, 6G 0 0
cirok 1B, 4G 0 0
preemergentně
povijnice 2G 0 0
řepen 0 - 0
kasia 0 0 -
šáchor 0 2G 0
rosička 9H 8H 5H
kuří noha 10H 9H 9H
oves hluchý 9H 2G 0
pšenice 9H 8G 0
kukuřice 2G 5G 3H
sójový bob 2G 5G 3H
rýže 8G 6G ÍH
cirok 9H 6H 0
pokračování tabulky
OC2H5
kg/ha 2 2/5
postemergentně
fazol obecný 3H 2H
bavlník 3C, 3H ЗВ, 2H
povijnice 2H 1H
řepeň 2H 1H
kasia 3H 0
šáchor IC, 9G 7G, 5X
rosička 1C, 9G 9G
kuří noha 9H 9H
oves hluchý 9H 0
pšenice 8G, 5X 3G,5X
kukuřice 9H 2G
sójový bob 4H 1H
pšenice 9G 9G
cirok 9H 4G
preemergentně
povijnice 2C, 8G ,2G, 2H
řepeň 0 0
kasia 8G IC
šáchor 10E 7G
rosička 1ΌΕ 10E
kuří noha 10H 10H
oves hluchý 9H 9H
pšenice 9H 9H
kukuřice 9H 8H
sójový bob 4H 2G
rýže 10E 9H
cirok 9H 9H
pokračování tabulky
kg/ha 2 2/5 2/5
postemergentně
fazol obecný - - 2H
bavlník 3B, 4G - 1C, 3H
p^^^i.jnice 1B, 4H - 1H
řepeň 2G - 2G
kasia 4H - 2G
šáchor 7G - 0
rosička 1C,'8G - 6H
kuří noha 1C, 9H - 8H
oves hluchý 1B, 3H - 0
pšenice 1B, 7G, 5X - 0
kukiřice 1B, 8H - 0
sójový bob 1B, 5H - 1H
rýže 1B, 7G - 0
drd 1B, 7H — . 0
preemergentně
povijnice 4G - 0
řepeň 0 - 0
kasia 1H - 0
šáchor 10E 10E 6G
rosička 10E 10E 6G
kuří noha 10H 9H 10H
oves hluchý 9H 9H 5G
pšenice 9H 9H 8G
kuklice 9H 9H 9H
sójový bob 5H - 0
rýže 10E 9H 9E, 8G
cítoO 9H 9H 7H
i pokračování tabulky
kg/ha 2 ' 2/5 2/5
postemergentně
fazol obecný 1B, 2H 1B 0
bavlník 4B, 4H 1B 1B, 1H
povijnice 2B, 5H 2G 1B, 2H
řepeň 2G, 6F 0 0
kasia 5H 2H 0
šáchor 5G 2G 0
rosička 8G 2H, 7G 5G
kuří noha 1B, 8H 7H 5H
oves hluchý 1B . 0 0
pšenice 1B, 6G 0 0
kukuřice 1B, 7H 0 2G
sójový bob 1B, 4H 1H 0
rýže 1B, 7G 0 0
eirok 1B, 5G 2G 0
preemergentně
povijnice - 0 5H
řepeň 0 0 0
kasia 4H 0 0
šáchor 10E 2G 10E
rosička 9H 8H 9H
kuří noha 9H 9H 9H
oves hluchý 9H 2G 8H
pšenice 9H 8H 9H
kukuřice 9H 8H 9H
sójový bob 4H 0 2G
rýže 9G 8G 9G
eirok 9H 7H 9H
pokračování tabulky
kg/ha 2 2/5 2/5
po s temergentně
fazol obecný - - 1B, 3G
bavlník - - 4B
povijnice 1B, 5H 1H 4G
řepeň 0 0 4G
kasia 1B, 3H 0 1B, 8H
šáchor 2G 0 9G
rosička 1B, 8G 3G 1B, 9G
kuří noha 1B, . 8H 1H 2B, 9H
oves hluchý 0 0 1B, 9H
pšenice 0 0 1B, 7H
kukuřice 1B, 2G 0 1B, 7H
sójový bob 1H 0 1B, 5H
rýže 4G 0 1B, 9G
cirok 1B 0 1B, 8H
preemergentně
povijnice 0 0 3G
řepeň - - 4G
kasia 0 0 6H
šáchor 0 0 10E
rosička 4G 0 10H
kuří noha 9H 8H 10H
oves hluchý 2G 0 9H
pšenice 9G 7G 9H
kukuřice 7H 1H 9H
sójový bob 0 0 4G
rýže 5G 2G 10E
cirok 5G 0 9H
i pokračování tabulky
kg/ha 2 0.4
postemergentnš
fazol obecný 1C, 3H 0
bavlníк 4B 1B, 1H
povijnice 1B 1B, 2H
řepen 1B 0
kasia 1B, 4H 0
šáchor 8G 0
rosička 8G 5G
kuří noha 1Bt 7H 5H
oves hluchý 0 0
pšenice 1B, 4G 0
kukuřice 1B, 6H 2G
sójový bob 2H 0
rýže 2G 0
cirok 1B, 5G 0
preemergentně
povijnice 1C, 7G 5H
řepen 1H 0
kasia 5H 0
Šáchor 10E 10E
rosička 10E 9H
kuří noha 10H 9H
oves hluchý 9H 8H
pšenice 9H 9H
kukuřice 9H 9H
sójový bob 6G 2G
rýže 10E 9G
cirok 9H 9H
pokračování tabulky
Br
O t PCCI o
II
-0-<
oc2H5
kg/ha 2 2 2/5
postemergentně
fazol obecný IB, 2H IB, 6H 4H
bavlník 2B, 2H 5B 1B, 3H
povijnice 1B 2G 3H
řepeň IB 3G, 6F IH
kasia 2B IB, 5H -
šáchor 5G 7G 6G
rosička IC, 9G IC, 8G 7G
kuří noha 9H 2C, 9H IC, 9H
oves hluchý 0 IC, 7G 0
pšenice IC 9G 5G
kukuřice 1C, 6H 9H 6H
sójový bob IB, 2H IB, 5H 3H
rýže 1B, 7G 8G 8G
cirok 1B 1B, 7H 4G
preemergentně
povijnice 0 IC, 7G 2C, 8G
řepeň 0 2H 2H
kasia 0 5C, 8G 2C, 6H
šáchor 0 10E 10E
rosička 9H 10H 10H
kuří noha 9H 10H 10H
oves hluchý 3G 10H 9H
pšenice 8G 10H 10H
kukuřice 9H 9H 9H
sójový bob 0 5C, 9G 6H
rýže 4G 1OE 10E
cirok 5G 10H 9H
.207659
Test В
Semena rosičky (Digitaria sp.), kuří nohy (Echinochloa crusgalli), ovsa hluchého (Avenue fatua), kasii (Cassia tore), povijnice (Ipomoea sp.), řepené (Xanthium sp.), ciroku, kukuřice, sójového bobu, rýže, pšenice a hlíz Šéchoru se pěstují v živném prostředí a preemergentně se zpracují s chemikáliemi rozpuštěnými v nefytotoxickém rozpouštědle.
Ve stejnou dobu se postříká bavlník s pěti listy (včetně listů děložních), fazol obecný s třetím rozvíjejícím se trojlistem, rosička, kuří noha a oves hluchý s dvěma listy, kasia se třemi listy (včetně děložních), povijnice a řepeň se čtyřmi listy (včetně děložních), cirok a kukuřice se čtyřmi listy, sójový bob s dvěma děložními listy, rýže se třemi listy, pšenice s jedním listem a šáchor se třemi až pěti listy.
Zpracované a kontrolní rostliny se ponechají šestnáct dnů ve skleníku, nato se všechny vzorky srovnají ke kontrole a vizuálně se hodnotí odpověó rostlin na zpracování.
Hodnocení je uvedeno v číselné stupnici v rozsahu od 0 = Žádné poškození do 10 = úplné zničení. Připojené popisující symboly mají následující významy:
В = spáleno,
G = zabránění růstu,
C = chlorosa/nekrosa,
D = defoliace (odpadávání listů),
E = inhibice klíčení,
X = axilární stimulace (stimulace sekundárních pupenů) a
H = formativní efekty.
Hodnocení Bloučenin tímto způsobem je uvedeno v tabulce B. Je zřejmé, že jisté testované sloučeniny jsou použitelné pro selektivní preemergentní potírání plevele v sójových bobech.
Tabulka В
O / \0 0 ^O^-PCHCtC0
kg/ha 2 0,4 2 0,4
po s temergentně
fazol obecný 1B, 7H - 0 0
bavlník 2B, 5B, 8G 1B, 4G 0 0
povijnice 1B, 8H 1B, 4G 0 0
řepeň 1B 0 0 0
kasia 1B, 6H 5H 0 0
šáchor 8G 8G 0 0
rosička 6H 9H 5G 0
pokračování tabulky
kg/ha 2 0,4 2 0,4
kuří noha 2B,9H 9H 4G 0
oves hluchý 2B, 8H 8H 0 0
pšenice 2B, 8G 8G 0 0
kukuřice 9H 8H 0 0
sojový bob 1B, 7H 5H 0 0
rýže 1B, 8G 8G 0 0
cirok 1B, 9H 9H 0 0
preemergentnš
povijnice 10C 2C, 7G 0 0
řepen 2G 0 0 0
kasia 10C 2C, 8G 0 0
šáchor 10E 10E 6G 6G
rosička 10E 9H 10H 9H
kuří noha 10H 10H 9H 9H
oves hluchý 10H 9H 8H 5G
pšenice 10H 9H 9G 9G
kukuřice 9H 9H 9H 8H
sójový bob 9H 9H 1H 0
rýže 10E 10E 9G 9G
cirok 9H 10H 9H 8H
©г i ' zpchcico-<;
Ύ°
CH3 o
o o \I1 11 / /PCHCICO-<^
kg/ha 2 0,4 0,4
postemergentně
fazol obecný 2B, 3H 10, 1H 1H
bavlník 4B 2B 1B, 1H
povijnice 1B, 5H 1B 0
řepen 1H 0 0
kasia 7H 0 0
šáchor 8G 10, 5G 0
rosička 9H 8H 5H
kuří noha ЗС, 9H 8H 2H
oves hluchý 9H 0 0
pšenice 9G 2G 0
kukuřice 9H 6G 0
sójový bob 6H 1H 3H
rýže 1B, 9G 5G 3G
cirok 1B, 9H 0 0
pokračování tabulky
kg/ha 2 0,4 0,4
preemergentně
povijnice 10C 2H 4H
řepeň 1H 0 2H
kasia 2C, 8G 1H 5H
šáchor 10E 10E 9G
rosička 10E 10H 9H
kuří noha 10H 10H 9H
oves hluchý 9H 8H 8H
pšenice 9H 9H 9H
kukuřice 10H 9H 9H
sójový bob 6H 5G 5H
rýže 10E 9G 9H
cirok 10H 9H 9H
P LI O O C2H5J| II , ^PCHCICO-ť° ° /—
S ^PCHCICO-ς o
I C2H5
kg/ha 2 0,4 0,4
postemergentně
fazol obecný 6H 2H 4G
bavlník 3B, 6H 2B, 2H 1B, 1H
povijnice 1B 1B 1B
řepeň 1B 0 0
kasia 1B, 5H 0 1H
šáchor 6G 0 5G
rosička 9H 6H 9G
kuří noha 7H 5H 9H
oves hluchý 0 0 2H
pšenice 6G 0 2G
kukuřice ΘΗ эн 0
sójový bob 6H 3H 1H
rýže 8G 0 4G
cirok ΘΗ 0 2G
preemergentně
povijnice 10H 6H 5H
řepen 8H 0 0
kasia 9H 6H 6H
šáchor 10E 10E 10E
rosička 9H 10H 10H
kuří noha 9H 9H 10H
oves hluchý 9H 9H 9H
pokračování tabulky
kg/ha 2 0,4 0,4
pšenice 9H 9H 9H
kukuřice 9H 9H 9H
sójový bob 9H 6H 3H
rýže 10E 10E 10E
cirok 9H 9H 9H
О О
сн-
о о 11 11 /
PCHCICO СНЗО ч
kg/ha 2 0,4 0,4
postemergentně
fazol obecný 1B 1Ή 0
bavlník 1B, 3H ib; ih 1B
povijnice 1B 1B, 1H 1B
řepeň 1H 3H 1B
kasia 1B, 5H IH 1B, 3H
šáchor 1H 0 0
rosička 9G 7G 7H
kuří noha 9H 6H 4H
oves hluchý 0 0 0
pšenice 5G 0 0
kukuřice 7H 0 0
sójový bob 1B, 6H 2H -
rýže 4G 2G 0
cirok 1B, 3G 2G 0
preemergentně
povijnice 5H 0 0
řepeň 0 0 0
kasia 7H 5H 2H
šáchor 10E 9G 0
rosička 9H 9H 4G
kuří noha 10H 10H 9H
oves hluchý 9H 8H 2G
pšenice 10E 9H 8G
kukuřice 9H 9H 9H
sójový bob 1H ih’ 0
rýže 10E 8H 8G
cirok 10H 9H 8H
pokračování tabulky ty ?
c2H5 /PCHCICO-oc2Hs
kg/ha 2 0,4
postemergentně
fazol obecný 1B, 6H 1B, 2H
bavlník 5B, 7G 1B, 3H
povijnice 1B, 7H 1B
řepeň 1B 0
kasia 1B, 5H 0
Sáchor 7G 3G
rosička IC, 8G 1C, 8G
kuří noha 2C, 9H 9H
oves hluchý 1C, 5H 0
pšenice 7G, 5X 0
kukuřice 9H 5H
sójový bob 1B, 3H 2H
rýže 1B, 6G 3G
cirok 2G 0
preemergentně
povijnice 9H 0
řepeň 1H 0
kasia 1C, 5H 0
Sáchor 10E 10E
rosička 10E 10E
kuří noha 10H 10H
oves hluchý 10E 9H
pSenice 10H 9G
kuklice 10H 9H
sójový bob 7H 0
rýže 10E 10E
cirok 10H 9H
Test C
Dvě plastické hnízdové pánve se naplní prohnojenou a provápněnou Fallsingtonakou usazenou písčitohlinitou půdou.
V jedné pánvi se pěstuje kutaiřice, cirok a několik travnatých plevelů. V druhé pánvi se pěstují sójové boby, bavlník a Sáchor (Cyperus rotundus) a několik Sirolistých plevelů; pěstují se následující travnaté a široli'sté plevely: rosička (Digitaria sanigιUniais), kuří noha (Echinochloa crusgilli), oves hluchý (Avenue fatua), paspal (Paspalm dilatatum), cirok halepský (Sorghim halepense), bér (Setaria fabeeii), lipnice luční (Poa pratensis), sveřep obilní (Bromus secalinus), hořčice polní (Brassica arvennis), řepeň (ХШМш perrnsyl vanicum), laskavec srstnatý (Amaranthus retroflexus), povijnice (Ipomoea hederacea), kasia (Cassia tóra), Sida spinosa, podslunečník (Abutilon theophrasti) a durman (Datura stramonium),
Plastický kelímek o průměru 12,5 cm se také naplní připravenou půdou a osází se rýží a pšenicí. V jiném 12,5 cm kelímku se pěstuje cukrovka. Shora uvedené Čtyři nádoby byly preemergentně zpracovány (sloučenina se postříká na povrch půdy před vzklíčením, semene).
Dvacet osm dnů po zpracování se rostliny hodnotí pomocí systému hodnocení shora popsaného pro test A. Data jsou souhrnně uvedena v tabulce C.
Výsledky ukazují, že sloučeniny jsou použitelné pro selektivní potírání plevelů v četných plodinách, mezi něž patří bavlník., sójové boby a cukrovka.
Test C a
TabulkaC
dávkování, kg/ha 1 1/16 1/8 1/4 1/2
rosička 10E 10H 10E 10E 10E
kuří noha 10H 9H 10H 10H 10H
cirok 10H 6C 5G, 3H 7G, 5H 10С
oves hluchý 10H 2C 8H 9H 10C
cirok halepský 10E 8H 10E 10E 10H
paspal 10E 9H 10E 10E 10E
bér 10E 10E 10E 10E 10E
lipnice luční 10E 10E 10E 10E fOE
sveřep obilní 10E - 6C 9C •10E
cukrovka 7G - 3G 6G -
kukuřice 9H 0 7H - 8H
hořčice polní 7C - 3G 3G -
řepeň 2G 0 0 0 0
laskavec srstnatý 10C - 4G 3G -
šáchor 10E 0 6G 8G 10E
bavlník - - - - -
povijnice 10C 0 5G 4G -
kasia 8G - 3G 6G -
Sida spinosa 10C - 0 0 -
podslunečník 10C - 3G 5G -
durman 10C - 0 6G -
sójový bob 10C 0 4G 4G 6G, 3H
rýže 10C 0 8G 8G 8H
pšenice 8G, 8C 0 7G - 8G 7G
pokračování tabulky
dávkování, kg/ha 1/8 1/2 1/8 1/2 1/16 1/8 1/2
rosička 4H 8H 9H 10H 10C ЮС 1 ОС
kuří noha 2H 8H 9H 10E 9H 8H 9H
cirok 0 0 3H ЮН 3H 3H ЮН
oves hluchý 0 0 2H 7H 0 0 4H
cirok halepský 0 5H 7H 10H 6H 8H ЮН
paspal - 0 5H 8H 9H ΘΗ 10H ЮН
bér 0 7H 5H 9H 10C 10C ЮС
lipnice luční 3H 7H 9H 9H 9H 7H ЮН
sveřep obilní ? 0 3H 0 10H 4C 4C 9С
cukrovka 0 0 0 0 - - -
kukuřice 0 0 5H 8H 2H 4H 6Н
hořčice polní 0 0 0 6G, 3C 3G 3G 8С
řepen 0 0 0 4G 0 0 0
laskavec srstnatý 0 0 10C 10C 0 6C 9С
ěáchor 0 3G 3G 9G 0 0 6С
bavlník 0 0 - - - - -
povijnice 0 0 0 4C 0 0 8С
kasia - - 0 5C - - -
Sida špinosa 0 0 0 9C 0 0 -
podslunečník 0 0 0 5C - - -
durman 0 0 0 9C 0 0 3G
sójový bob 0 0 4H 8H 0 0 -
rýže 0 3G 6H 4H 0 3G 8G
pšenice 0 4G 3H 9H 0 2G 3G
Test D
Dvě plastické hnízdové pánve se naplní pohnojenou a provápněnou Fallsingtonskou usazenou písčitohllnitou půdou.
V jedné pánvi'se pěstuje kukuřice, cirok, lipnice luční a několik travnatých plevelů. V druhé pánvi se pěstuje bavlník, sójové boby, šáchor (Cyperus rotundus) a několik Širolistých plevelů.
Pěstovány byly následující travnaté a širolisté plevele: rosička (Digitaria sanguinalis), kuří noha (Echinochloa crusgalli), oves hluchý (Avenua fatua), cirok halepský (Sorghum halapense), paspal (Paspalum dilatatum), bér (Setaria faberii), sveřep obilní (Bromu8 seka63
Hnus), hořčice polní (Brassica arvensis), řepen (Xanthium pennsylvánicum), povijnice (Ipomoea hederacea), kasia (Cassia tóra), Sida spinose, podslunečník (Abutilon theophrasti) a durman (Datura stramonium).
Plastický kelímek o průměru 12,5 cm se také naplní připravenou půdou a osází se rýží a pšenicí. Jiný 12,5 cm kelímek se osází cukrovkou. Shora uvedené Čtyři nádoby se preemergentně zpracují s testovanou sloučeninou v rozsahu podle vynálezu.
Dvacet osm dnů po zpracování se vizuálně hodnotí odpov&J rostlin na chemické zpracování pomocí systému hodnocení shora popsaného pro test A. Data jsou souhrnně uvedena v tabulce D.
Při preemergentním zpracování je sloučenina použitelná pro potírání plevele v plodil nácfyjako je bavlník a cukrovka.
Tabulka D
Preemergentní zpracování
dávkování, kg/ha 0,06 0,12 0,50
rosička 10H 10H 1 OF
kuří noha 8H 10H 10H
cirok 0 9H 10H
oves hluchý 3H 0 10H
cirok halepský 6H 9H 10C
paspal 8C 10C 10C
bér 10C 10E 10E
lipnice luční 9H 10E 10E
sveřep obilní 3H 9H 10E
kukuřice 0 1H 10H
hořčice polní 0 0 0
řepen 0 0 0
šáchor 0 3G 10E
bavlník 0 0 3G
povijnice 0 0 3G
kasia 0 0 5G, 3C
Sida spinosa - 0 0
podslunečník 0 0 -
durman 0 5G 7C
sójový bob 0 2G 5H
rýže 0 4G 10C
pšenice 0 4G 7H
cukrovka 0 0 0
Test Ε
Semena plodin a plevelů uvedených v tabulce C se pěstuj v plastických kelímcích naplněných Fallsi Japonskou usazenou písčitohlinitou půdou. Každý kelímek obsahuje semena kukuřice, sójového bobu a bavlníku, které jsou zasázena v hloubce 2,5 cm.
Vrstva půdy nad semeny plodin se jednotně zamoří semeny následujících druhů plevelů: rosičkou (Digitaria sp.), kuří nohou (Echinochloa cruugalli), bérem (Setaria faberii) a otrokem halepakým (Sorghum halepenee).
Ihned po vysázení se na povrch půdy aplikuje testovaná chemikálie rozpuštěná v nefytotoxickém rozpouušědle. Zpracované kelímky se pak vystaví simulovanému dešti (asi 4 mm) a přenesou se do skleníku.
Dvacet osm dnů po zpracování se hodnotí a zaznamnej vyhodnocené procenta potírání travnatého plevele a pozorované odpovědi plodiny, opět se používá systém hodnocení shora popsaný pro test A. Data jsou uvedena v tabulce E. Je zřejmé, že testovaná sloučenina je použitelná pro preemergentní potírání travnatých plevelů v sójových bobech a v bavlníku.
Tabulka E chemická struktura dávkování kg/ha % potírání odpověž plodiny travnatých plevelů kukuřice sój. boby bavlník
йгс. \^PCpCi|co-< 1/64 1/32 1/16 50 85 98 0 4G 7H 0 0 0 0 0 0
oZ 1/8 100 7H 0 0
nezpracovaná kontrola 1/2 100 7H 0 2G
- 0 0 0 0
Test F
Plastické kelímky o průměru 25 cm se naplní Fallsingtonsátu usazenou písčithlinitou půdou a osází . se sójovými boby, bavlníkem, vojtěškou setou, ku^Mcí, rýží, pšenicí; cirokem, podslunečníkem (Abnuilon theoppraasi), sesbuúí (Sesbania exaltata), kaalí (Caasia tóra), :í (Ipomoea hederacea), durmanem (Datura stramonium), řepení (Xanthiím pennnylvanicum), rosičkou (Digit^la sp.), šáchorem (Cyperus rotundus), kuř nohou (Echinochloa criusaHi), bérem (Setaria fabor^) a ovsem hluchým (Avenua fatua).
Přibližně po 2 1/2 týdnech po zasázení se mladé rostliny a půda kolem nich se postříká testovanou chem^kálí rozpuštěnou v nefytotoxckkém rozpouutědle.
Patnáct dnů po zpracování se všechny vzorky srovnej ke kontrole spolu se vzorkem nezpracovaným a vizuálně se hodnotí odpověá na zpracování. Systém hodnocení byl shora popsán pro test A. Data jsou uvedena v tabulce F. Sloučenina testovaná tímto způsobem je pouuitelná pro postemergentní potírá plevelů.
Tabulka F
Zpracování postřikem na listy a na povrch půdy
O O 11 11 '
PCHCICO-<
dávkování, kg/ha 0,12 0,50
sójové boby 3H 6H
podslunečník 3H 10C
sesbania 3H 3H
kasia 4G 5H
bavlník 5H 4H
povijnice 0 2C
vojtěěka setá 2H 6H
durman 3H 5H
řepeň 0 0
kukuřice 4H 7H
rosička 3H 7H
rýže 0 6G, 2H
Šáchor 0 3H
kuří noha 7H 7H
pšenice 0 4G, 2H
bér 7H 8H
oves hluchý 2H 8G, 4H
cirok 0 7H
Test G
Plastické hnízdové pánve, obsahující pohnojenou Fallsingtonskou usazenou písčitohlinitou půdu, se osází kukuřicí, sójovými boby a bavlníkem, sází se do hloubky 2,5 cm. Krycí 2,5 cm vrstva půdy se, jednotně zamoří směsí semen následujících druhů plevelů: rosičkou (Digitaria sanguinalis), kuří nohou (Echinochloa crusgalli), bérem (Setaria faberii), cirokem halepským (Sorghum halepense), podslunečníkem (Abutilon theophrasti), durmanem (Datura stramonium) a hořčicí polní (Brassica arvensis).
Ihned po zasázení se povrch půdy zpracuje roztokem sloučeniny, jejíž struktura je / uvedena v tabulce D, v nefytotoxickém rozpouštědle. Druhá skupina se použije pro simulaci zpracování do půdy, kdy chemikálie, která byla aplikována na povrch, se okamžitě rozmíchá s 2,5 cm vrstvou půdy obsahující selena plevelů.
Věechny kelímky se pak shora zalijí množstvím asi 4 mm vody během 160 minut. Zpracované i kontrolní kelímky se ponechají ve skleníku. Po dvaceti osmi dnech od zpracování se vizuálně hodnotí za použití stejné stupnice a symbolů, které byly shora popsány. Data jsou uvedena v tabulce G.
T a b u 1 k a
preemergentné
plevele Širolisté travnaté 0 4Н 0 7Н 0 9Н 20 1 ОН 8С 10Н
plodiny
kunřice 0 0 0 5G 9Н
sójové boby 0 0 0 0 2Н
bavlník* - 0 - 0 0
rozmícháno s půdou
plevele
širolisté 0 0 20 2С 90
travnaté 4Н 8Н 9Н 1 ОН 10Н
plodiny
ktikiřice 0 0 0 7Н 15КН
sójové boby 0 0 0 3G 8Н
bavlník* 3G 0 3G 3G 3G
chudě stanoviště
O O
CH3 II II 4PCCI2CO-/ 0
dévkovvní, kg/ha 1/з2 1/16 1/8 1/4 1
preemergentně
plevele
širolisté 0 0 0 з0 40
travnaté 0 0 0 2Н 7Н
plodiny
kuluřice 0 0 0 0 0
sójové boby 0 0 0 0 0
bavlník* 0 0 0 0 3G
rozmícháno 8 půdou plevele
širolisté 0 0 0 0 з0
travnaté 0 0 0 2Н 7Н
plodiny
kutaaMce 0 0 0 0 1 ОН
sójové boby bavlník* 0 0 0 0 2G
0 0 0 0 2G
chudé stanoviště

Claims (20)

  1. PŘEDMĚT VYNÁLEZU
    ). Prostředek pro potírání nežádoucí vegetace, vyznačující se tím, že jako aktivní složku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I,
    O O
    R-PCQCICXRg (I)
    R.
    kde znamená
    Q atom vodíku nebo atom chloru,
    X atom kyslíku nebo atom síry,
    R alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, skupinu thienylovou, benzylovou nebo naftylovou nebo skupinu obecného vzorce Ia (Ia) kde znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, atom fluoru, chloru nebo bromu nebo methoxylovou skupinu, atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, atom chloru, bromu nebo fluoru, methoxylovou skupinu nebo dimethylaminoskupinv vzorce -Ы(СН3)2, atom vodíku, methylovou skupinu, atom chloru nebo fluoru,
    R^ atom vodí] za podmínky, že
    1.· jestliže R^ má jiný význam než atom vodíku, chloru nebo fluoru, pak a R^ znamená atom vodíku, chloru nebo fluoru a
    Rj fenylovou skupinu, alkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku substituovanou methoxyskupinou nebo 1 až 3 atomy chloru, 3-brompropoxyskupinu, aminoskupinu vzorce -NR^R^ nebo 2-chlorfenoxyskupinu, kde znamená
    R^i alkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, alkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, přičemž Rj a r 12 mohou také dohromady vytvářet můstek vzorce -CH2CH2OCH2CH2-,
    R2 alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu s 3 až 4 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu s 5 až 6 atomy uhlíku za podmínky, že v případě, kdy Q znamená atom vodíku, znamená r 2 ethylovou skupinu, a jestliže R znamená fenylovou skupinu, má R1 jiný význam než dialkylaminoskupiny a povrchově aktivní Činidla a/nebo pevné nebo kapalná ředidla.
  2. 2. Prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že jako aktivní složku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde znamená Q atom halogenu, X má význam uvedený v bodu 1, R znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo skupinu obecného vzorce Ia, kde R^, R^ s výjimkou dimethylaminoskupiny a R^ mají význam uvedený v bodu 1, R, znamená alkoxyskupinu s 2 až 4 atomy uhlíku a Rg znamená alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku nebo cykloalkylovou skupinu s 5 až 6 atomy uhlíku.
  3. 3. Prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že jako aktivní složku · obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde Q a X mají význam uvedený v bodu 2, R znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy Vilíku, skupinu thienylovou, benzylovou nebo naftylovou nebo skupinu obecného vzorce Ia, kde Rj kromě alkylové skupiny, R^ a R^ krčmě methylové skupiny maj význam uvedený v bodu 1 , R^ znamená fenylovou skupinu, alkylovou skupinu β 1 až 2 atomy Mlíku, alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku substituovanou methoxyskupinou nebo 1 až 4 atomy chloru, 3-brompropoxy skupinu, aminoskupinu vzorce -NR^R^g nebo 2-chlorfeno33rstapinu, přičemž R, a Rg maj význam uvedený v bodu 1 a Rg znamená alkyl.ovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, skupinu s 5 až 6 atomy uhlíku. *
  4. 4. Prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že jako aktivní složku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde Q znamená atom vodíku, X má význam uvedený v bodu 1, R znamená alky- ;
    lovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, tHeny].^^ skupinu nebo naftylovou skupinu nebo skupinu obecného vzorce Ia, kde R^, R^ a R^ mmaí význam uvedený v bodu 1, R^ má význam uvedený v bodu 1 a Rg mé význam uvedený v bodu 1, přičemž v případě, kdy Rg znamená ethylovou skupinu a R fenyldvou skupinu, mé R, jiný význam než dialkyltminoskupiny.
  5. 5. Prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že jako aktivní složku obecného vzorce I obsahuje 1-methylethyl-S-chlor-[(1-methylβthocy)feeylfocfooyl]acetát.
  6. 6. Prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, ' že jako aktivní složku obecného vzorce I obsahuje 1 -methylprooyT---hУoo-2-[(1 -methylethooy)fetylffceooyl]acθtát.
  7. 7. Prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že jako aktivní složku obecného vzorce I obsahuje 1 -methylethyl----hУoo-2-[(butoxy)fθnyllocfoгyl]аcetát.
  8. 8. Prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že jako aktivní složku obecného vzorce I obsahu je 1 -mmthyletthrT2-chlcr-2- C (1 -mmthylethocy)mm ШуИ^Т ooyl]ajcttt.
  9. 9. Prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že jako aktivní složku obecného vzorce I obsahuje 1-mmthylethyl-2-chlor-2-[(tthcxl)methylfocfooyl]аcetát.
  10. 10. Prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že jako aktivní složku obecného vzorce I obsahuje 1-mettylethyl----hУoc-[(propooy)fftylfocfooyl]ааetát.
  11. 11. Prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že jako aktivní složku obecného vzorce I obsahuje 1-mθthyletlhl---chУoo-2-[(1-methylethycy)ethylfocfocyl]aaetát.
  12. 12. Prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že jako aktivní složku obecného vzorce I ?
    obsahuje 1 ^θ^Ιο^Ι-?,2-dicУlcr[(1-methylethooy)fetylfocfooyl]acetát.
  13. 13. Prostředek podle 'bodu 1, vyznačený tím, že jako aktivní složku obecného vzorce I obsahuje 1-mmtУylpropyl-2,2-dicУlcr-2-[(1-met^hletУyoy)fetylfocffoyl]aeetát.
  14. 14. Prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že jako aktivní složku obecného vzorce I obsahuje 1-methhllthhll2,2-dichlor-2-[(butoxy)feenllosfooyl]acctát.
  15. 15· Prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že jako aktivní složku obecného vzorce I obsahuje 1 ^β^ι1βΗι11-2,2-(Ηο111θΓ-2-[( 1 -metinile tho oy)fethyllosforyl]fcetát.
  16. 16. Prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že jako aktivní složku obecného vzorce I obsahuje 1 -methllethyl-2,2-dichlor-2-[(ntlsxy)methllfosfooyl]acetét.
  17. 17. Prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že jako aktivní složku obecného vzorce I obsahuje 1 ,2-dichlor-2-[(prspoxy)f onylfoof osyl]acetht.
    13. Prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že jako aktivní složku obecného vzorce I obsahuje 1 -mmehilethyl^,2^101^-2- [(ttlsxy)fthllfosfosyl]acetát.
  18. 19. Způsob výroby účinné složky obecného vzorce I, kde jednotlivé symboly mac’í význam uvedený v bodu 2, vyznačený tím, že se sloučenina obecného vzorce II (II) kde R, R, R2 с X maj význam uvedený v bodu 2, nechává reagovat s cllorninnem sodným, drcseltým, ltltoým nebo vápencým ve vodném prostředí při hodnotě pH větší než 7 c při teplotě 0 až 75 °C.
  19. 20. Způsob podle bodu 19 pro výrobu sloučenin obecného vzorce I, kde jednotlivé symboly maj význam uvedený v bodu 3, vyznačený tím, že se sloučenina obecného vzorce II, kde jednotlivé symboly maj význam uvedený v bodu 3, nechává reagovat s cllornirnem sodným, drcseliýrm, liiným nebo vápenatým ve vodném prostředí při hodnotě pH větší než 7 a při teplo- tě 0 až 75 °C.
  20. 21. Způsob podle bodu 19 pro výrobu sloučenin obecného vzorce I, kde jednotlivé symboly mej význam uvedený v bodu 4, vyznačený tím, že se sloučenina obecného vzorce II, kde jednotlivé symboly maj význam uvedený v bodu 4, nechává reagovat s chlornanem sodným, draselný, lilhýým nebo ·vápenatým ve vodném prostředí při hodnotě pH větší než 7 c při teplotě 0 až 75·°C.
CS785551A 1977-08-26 1978-08-25 Means for annihilating the non-desirous vegetation and method of making the active component CS207659B2 (en)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US82821377A 1977-08-26 1977-08-26
US91475778A 1978-06-14 1978-06-14
US91738878A 1978-06-23 1978-06-23

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS207659B2 true CS207659B2 (en) 1981-08-31

Family

ID=27420203

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS785551A CS207659B2 (en) 1977-08-26 1978-08-25 Means for annihilating the non-desirous vegetation and method of making the active component

Country Status (15)

Country Link
EP (1) EP0001331A1 (cs)
JP (1) JPS5444617A (cs)
BR (1) BR7805517A (cs)
CS (1) CS207659B2 (cs)
DK (1) DK324878A (cs)
ES (1) ES472861A1 (cs)
FI (1) FI782605A7 (cs)
GB (1) GB2004889A (cs)
GR (1) GR65277B (cs)
IL (1) IL55436A0 (cs)
IT (1) IT1098195B (cs)
NO (1) NO782905L (cs)
NZ (1) NZ188261A (cs)
PL (1) PL113571B1 (cs)
PT (1) PT68480A (cs)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3238958A1 (de) * 1982-09-10 1984-03-15 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Phosphorhaltige funktionelle essigsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende heribizide und wachstumsregulierende mittel
DE3313070A1 (de) * 1983-04-12 1984-10-18 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Chlorierte phosphorylmethylcarbonyl-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in pflanzenschutmitteln
JPS61204735A (ja) * 1985-02-06 1986-09-10 Nec Corp デ−タ駆動浮動小数点演算回路
JP5401095B2 (ja) 2005-11-17 2014-01-29 ゾゲニクス インコーポレーティッド 無針注射による粘性製剤の送達方法
EP2555626A2 (de) * 2010-04-09 2013-02-13 Bayer Intellectual Property GmbH Verwendung von derivaten der (1-cyancyclopropyl)phenylphosphinsäure, deren ester und/oder deren salze zur steigerung der toleranz in pflanzen gegenüber abiotischem stress
PL226167B1 (pl) 2010-09-17 2017-06-30 Deep Ocean Tech Spółka Z Ograniczoną Odpowiedzialnością Pomieszczenie podwodno-nadwodne, zwlaszcza do celow mieszkalnych

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1071755A (fr) * 1951-09-25 1954-09-06 Ciba Geigy Nouveaux composés organiques halogénés et phosphorés, et procédé pour leur préparation

Also Published As

Publication number Publication date
JPS5444617A (en) 1979-04-09
GB2004889A (en) 1979-04-11
DK324878A (da) 1979-02-27
IT7826998A0 (it) 1978-08-24
PT68480A (en) 1978-09-01
FI782605A7 (fi) 1979-02-27
ES472861A1 (es) 1979-10-16
PL209224A1 (pl) 1979-06-04
IL55436A0 (en) 1978-10-31
NO782905L (no) 1979-02-27
PL113571B1 (en) 1980-12-31
BR7805517A (pt) 1979-04-17
EP0001331A1 (en) 1979-04-04
IT1098195B (it) 1985-09-07
NZ188261A (en) 1980-12-19
GR65277B (en) 1980-07-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2042667C1 (ru) Производные 4-бензоилпиразола
EP0184385B1 (en) N-[(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-YL)Aminocarbonyl]-3-trifluoromethylpyridine-2-sulfonamide or salts thereof, herbicidal composition containing the same, and processs for the production of the compound
KR900000670B1 (ko) 제초성 피리딘 설폰아미드
JP2615228B2 (ja) フルオロエトキシアミノトリアジン
US4191554A (en) Herbicidal benzamides
CA1340283C (en) Substituted sulfonyldiamides, process for their preparation, and their use as herbicides and plant growth regulators
CS207659B2 (en) Means for annihilating the non-desirous vegetation and method of making the active component
CN110066286B (zh) 具生物活性苯基吡唑啉类化合物及其制备方法与应用
US4023956A (en) Amide phosphorothiolate herbicides
CS199286B2 (en) Fungicides,insecticides,acaricides,nematocides and herbicides and method of producing active compounds
JPS6348248A (ja) ベンゾヒドロキサム酸誘導体
JPS6325588B2 (cs)
US4319917A (en) N-(2-Cyanoalkoxy)methyl-N-(2-,3-, or 6-alkylphenyl)-α-haloacetamides
EP0001018A1 (en) Herbicidal phosphonates and preparation and use thereof
US4217312A (en) 1-Alkyl-2,2-dichloro-2(phosphinyl)acetates
US4326058A (en) Organo-phosphoric esters and their production and use
US4225521A (en) Herbicidal phosphonates
US4309358A (en) Agricultural stannanamines
JP2997287B2 (ja) ３―置換アルキルサリチレートを基礎としたフエノキシスルホニル尿素、それらの製造方法およびそれらの除草剤および植物生長調整剤としての使用方法
EP0015078B1 (en) Organo-phosphoric esters, their production and use as pesticides, as well as the intermediates thereof and their production
JP2618639B2 (ja) シクロヘキセノン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤
EP0255800B1 (en) Benzohydroxamic acid derivatives
EP0190945A2 (en) Herbicidal propylene oxide derivatives
JPS625428B2 (cs)
JPH01250363A (ja) ４―ベンジルアミノピリミジン誘導体及び除草剤