CS207649B2

CS207649B2 - Insecticide means and method of making the active substances

Info

Publication number: CS207649B2
Application number: CS785239A
Authority: CS
Inventors: John S Ward
Original assignee: Lilly Co Eli
Priority date: 1977-08-15
Filing date: 1978-08-10
Publication date: 1981-08-31
Also published as: HK12283A; IE47291B1; FR2400516B2; GB2006751B; RO75249A; AU3885378A; DK351778A; IT1158972B; CA1110250A; IT7826751A0; FR2400516A2; MY8300186A; ZA784593B; SU867306A3; GR70258B; IE781637L; JPS5448768A; DD141900A5; GB2006751A; HU180727B

Description

Vynález se týká insekticidních prostředků obsahujících jako ’ účinné¹ látky nové N-(l,3,4-thiadiazol-2-yl)benzamidy, obsahující v poloze 5 thiadiazolového kruhu fenylový, naftylový nebo heteroarylový zbytek, jejichž fenylové jádro zbytku kyseliny benzoové je substituováno v polohách 2 a 6, jakož i způsobu výroby těchto účinných látek.

Hubení hmyzu bylo jedním z prvních problémů, který stál před agrochemickým výzkumem, a v řešení tohoto problému se intenzívně pokračuje. Hmyzí škůdci četných řádů a druhů napadají užitkové rostliny všech typů, způsobují problémy v oblasti hygieny a kontaminují potraviny a krmivá. Škody způsobované hmyzem jsou nevyčíslitelné a hubení škodlivého hmyzu je otázkou prvořadého^ významu.

V poslední době byl výzkum nových -a lepších insekticidů podnícen tím, že staré insekticidy, zanechávající ' rezidua, byly staženy z použití.

Sloučeniny níže uvedeného ' obecného vzorce I jsou . v organické chemii novými látkami, některé z prací náležejících k dosavadnímu - stavu techniky . jsou však nicméně ' zajímavé. Tak . například Cebalo v americkém patentovém ' ' spisu č. . ' 3 726 892 popi suje herbicidně účinné l,3,4-thiadiazol-2-ylmočoviny.

Rao v Indián J. Chem. 8, 509 až 513 (1970) popisuje způsob -syntézy 2-amino-l,3,4-thiadiazolů, které jsou . meziprodukty pro přípravu sloučenin podle vynálezu.

Welinga a Mu-lder v americkém patentovém spisu č. 3 748 356 popisují heribicidní a insekticidní účinnost N-benzoyl-N‘-fenylmočovin.

Vynález spadá do oblasti agrochemie a popisuje způsob výroby nových thiadiazolylbenzamidů obecného -vzorce I,

R

^OcW^j ve kterém

R znamená zbytek vzorce

II)

207849

kde

X představuje kyslík nebo síru, jeden ze symbolů R¹ a R² znamená atom vodíku a druhý představuje atom fluoru, chloru nebo bromu, trifluormethylovou skupinu nebo methoxyskupinu, jeden ze symbolů R³ a R⁴ znamená atom vodíku a druhý představuje methoxyskupinu nebo trifluormethylovou skupinu, jeden ze symbolů R⁵ a R⁶ znamená atom vodíku a druhý představuje atom chloru, bromu nebo fluoru, trifluormethylovou skupinu nebo atom vodíku a jeden ze symbolů R⁷ a R⁸ znamená atom vodíku a druhý představuje alkoxyskupinu s jedním nebo 2 atomy uhlíku, substituovanou 1 až 5 atomy fluoru, vyznačující se tím, že se acyluje 2-amino-5-R-subst.-l,3,4-thiadiazol obecného vzorce П,

ve kterém

R má význam jako v obecném vzorci I, benzoylhalogenidem obecného vzorce III,

ve kterém ; . i'·,·...'

Hal znamená atom chloru nebo bromu,

Vynález rovněž popisuje insekticidní prostředky obsahující jako účinné látky shora uvedené sloučeniny obecného vzorce I, jakož i způsoby hubení hmyzích škůdců za použití těchto prostředků a účinných látek.

V celém textu jsou všechny teploty udávány ve stupních Celsia, všemi díly a procenty se míní díly a procenta hmotnostní a výrazem „atom halogenu“ se míní atomy fluoru, chloru, bromu a jodu.

Sloučeniny obecného vzorce I se vyrábějí o sobě známými postupy nebo postupy analogickými o sobě známým postupům.

Všechny sho,ra zmíněné sloučeniny lze snadno připravit acylací 2-amino-5-R-subst.-1,3,4-thiadiazolů shora uvedeného obecného vzorce II benzoylhalogenidy shora uvedeného obecného vzorce III.

Acylace se provádí v přítomnosti báze v reakčním rozpouštědle, jako v tetrahydrofuranu, dimethylformamidu, dimethylsulfoxidu nebo diethyletheru. Výhodnou bází je natriumhydrid, i když je možno použít i další organické báze, jako pyridin, triethylamin a triethanolamin, jakož i anorganické báze, včetně hydroxidu sodného, uhličitanu draselného a kyselého uhličitanu lithného. Zmíněné reakce se provádějí při teplotě zhruba od —10° do 75°, s výhodou od cca 0 do 25°.

Intermediámí aminothiadiazoly obecného vzorce II se připravují dobře známými reakcemi. Obecně se tyto látky připravují bud oxidativní cyklizací příslušného thiosemikarbazonu, s výhodou chloridem Železitým, nebo dehydratlvní cyklizací příslušného thiosemikarbazidu silnou kyselinou. (V tomto ohledu viz například shora citované práce, které publikovali Rao a Cebalo.)

Všechny výchozí látky používané při přípravě sloučenin podle vynálezu je možno snadno získat obvyklými postupy.

Vynález ilustrují následující příklady provedení, jimiž se však rozsah vynálezu v žádném směru neomezuje. Ve všech případech byly sloučeniny identifikovány NMR spektroskopií, elementární mikroanalýzou a v některých případech i IC spektroskopií a hmotnostní spektroskopií.

Příklad 1

N- [ 5- (4-trif luormethoxyfenyl j -l,3,4-thiadiazol-2-yl ] -2,6-dimethoxybenzamid

Směs 1,8 ml pyridinu a 5,2 g 2-amino-5-(4-trif luormethoxyfenyl j -1,3,4-thiadiazolu v 50 ml tetrahydrofuranu se zahřeje к varu pod zpětným chladičem a během 15 minut se к ní přiikape 4,4 g 2,6-dimethoxybenzoylchloridu ve 20 ml tetrahydrofuranu^ Výsledná směs se ještě 45 minut vaří pod zpětným chladičem, načež se rozpouštědlo odpaří ve vakuu a zbytek se překrystaluje z vodného ethanolu.; Získá se 7,2 g výše jmenovaného produktu ve formě bílých jehličkovitých krystalů o teplotě tání 201 až 203°.

Příklad 2

N- [ 5- ('6-methoxy-2-benzo [ b j f uryl) -l,3,4-thiadiazol-2-yl )-2,6-dimethoxybenzamid

Do 100 ml tetrahydrofuranu obsahujícího 0,7 g 2-amino-5-( 6-methoxy-2-benzo[b ] furyl]-1,3,4-thiadiazolu se přidá 0,3 g natriumhydridu. Po odeznění vývoje plynu se přidá 0,62 g 2,6-dimethoxybenzoylchloridu, reakční směs se 1 hodinu míchá při teplotě místnosti, načež se rozpouštědlo -odpaří ve vakuu. Ke zbytku se přidá voda a směs se okyselí 1 N kyselinou chlorovodíkovou. Pevný materiál se odfiltruje a po vysušení se překrystaluje ze směsi benzenu a hexanu. Získá se 0,12 g shora uvedeného ' produktu, tajícího při 215 až 217°.

Za použití obecného postupu popsaného v příkladech 1 a 2 se připraví rovněž sloučeniny uvedené v následujících příkladech 3 až 8. V každém z těchto· příkladů jsou z názvu příslušného produktu vždy jasně patrny substituenty výchozího aminothiadiazolu a benzoylhalogenidu. Nejprve jsou uvedeny názvy výsledných sloučenin a pak ve formě přehledu množství výchozích látek a výsledných produktů, jako- i teploty tání produktů.

Příklad 3

Příklad 4

N- [ ' 5- (5-metho«y-2-benzo [ b ] f ury 1) -l,3,4-thiadiazol-2-yl]-2,6-dimethoxybenzamid

Příklad 5

N- [ 5- (5-trifluormethy 1-2-benzo'[ b ] furyl} -l,3,4-thiadiazol-2-yl ] -2,-6-dirnethoxybenzamid

Příklade

N- [ 5- (6-trif luormethyl-2-benzo· [ b j furyl) -l,3,4-thiadiaz'Ol-2-yl ] -2,6-dimethoxybenzamid

Příklad 7

N- [ 5 - (4-pent-af luorethoxyfenyl ] -1,3,4- -thiadiazol-2-y 1 ] -2,6-dimethoxybenzamid

Příklad 8

N- [ 5- (5-f luor-2-benzo[ b ] furyl j -l,3,4-thiadiazol-2-yl j -2,6-dimethoxybenzamid

N- [ 5- (2-rnde-ny i) -l,3,4-thiadiazol-2-yl ] -2,6-dimethoxybenzamid

příklad číslo	aminothiadiazol	benzoylchlorid	produkt	teplota tání (°C)
3	1,0	1,0	0,2	230—323
4	2,0	1,8	1,3	255—257
5	2,8	2,2	2,5	242—245
6	2,0	1,6	1,0	206—208
7	3,1	2,2	1,7	227—229
8	2,4	2,2	1,7	244—245

Ke stanovení insekticidní účinnosti byly sloučeniny obecného vzorce I podrobeny . řadě testů proti živému hmyzu. V následující části jsou popsány typické testy a uvedeny výsledky dosažené při těchto testech.

V četných případech se testy s určitou aplikační dávkou opakují a z výsledků dosažených při těchto testech se vypočte průměr. Prázdná místa v tabelovaných údajích označují, že při uvedené aplikační dávce nebyl test prováděn. Účinné látky ’ jsou označovány čísly příkladů přípravy.

Test 1 ·

Test účinnosti proti Epilachna varivestis a Spodoptera eridania

Každá z testovaných sloučenin se upraví na účinný prostředek tak, že se 10 ml testované sloučeniny rozpustí v 1 ml rozpouštěd la, tvořeného· směsí stejných dílů bezvodého ethanolu a acetonu, obsahující v 1 litru 23 g činidla Toximul R a 13 g činidla Toximul S (Toximul - R a Toximul - S jsou povrchově aktivní činidla sestávající ze směsi sulfonátových ’ a . neionogenních povrchově aktivních látek) a roztok se smísí s 9 ml vody, takže ' výsledný prostředek . obsahuje testovanou účinnou látku v koncentraci 1000 ppm. Získaná disperze se pak v případě potřeby ředí vodou - na žádanou nižší koncentraci.

Výslednou disperzí se pak rovnoměrně postříkají rostliny fazolu -staré 10 dnů a ošetřené rostliny -se nechají -oschnout. Z - rostlin se pak odeberou listy a jejich odříznuté konce - se obalí vatou nasáknutou vodou. Vždy 2 listy -se vloží - do Petriho misky z plastické hmoty, o průměru 100 mm, a do každé -misky se vnese 5 larev Epilachna varivestis (2. nebo 3. instar) a 5 larev Spodo ptera eridania (2. nebo 3. instar). Pro každou z testovaných sloučenin se pokus třikrát opakuje. Misky se 4 dny udržují při teplotě cca 25° a relativní vlhkosti . 51 %, načež se provede první vyhodnocení isekticidní účinnosti. Některé z misek se udržují v klimatizované komoře ještě další 3 dny, načež se provede další vyhodnocení.

Isekticidní účinnost ' se vyjadřuje za pomoci stupnice 0 až 3, v porovnání s · kontrolními pokusy, při nichž sé rostliny jednak ošetřují pouze rozpouštědlem, jednak neošetřují vůbec. Jednotlivé hodnoty výše zmíněné stupnice . mají následující význam:

= žádný účinek, = usmrceno 1 až 7 larev, = usmrceno 8 až 14 larev, = usmrceno 15 larev.

Výsledky . testu · účinnosti typických sloučenin '' podle ' vynálezu jsou shrnuty . do následující tabulky:

sloučenina z příkladu číslo	Tabulka 1	Spodoptera eridania
aplikovaná dávka v ppm	Epilachna varivestis
4 dny	7 dnů	4 dny	7 dnů
2	1000	2	2	2	2
	100	1	2	1	2
3	1000	0	1	3	3
	100	0	0	2	3
4	1000	0	0	0	0
	100	0	0	0	0
5	1000	0	3	3	3
	100	0	2	3	3
6	1000	0	2	3	3
	100	0	2	2	3
7	1000	2	3	3	3
	100	2	3	. 3	3
8	1000	2	2	3	3
	100	1	1	3	3

Sloučenina z příkladu 1 byla dále testována stejným způsobem, ale v odlišných aplikačních dávkách, přičemž počet usmrcených larev hmyzu nebyl vyjadřován za pomoci stupnice 0 až 3, ale ' jako mortalita v procentech. Při čtyřdenním testu proti larvám Spodoptera eridania vykazuje tato sloučenina . 100% mortalitu v dávce 5 ppm a při . sedmidenním testu 100% mortalitu v dávce 2,5 ppm. Při testu proti Epilachna varivestis vykazuje výše zmíněná sloučenina při . čtyřdenním testu 100% mortalitu v dávce 5 ppm· a při .. sedmidenním testu 80% mortalitu · v dávce 2,5 ppm.

Shora uvedené údaje dokládají vysokou insekticidní účinnost sloučenin obecného vzorce I. Je pochopitelné, že sloučeniny podle vynálezu · je možno . v široké míře používat ·· ·k potírání hmyzu různých řádů, škodlivého pro lidstvo jak ze zdravotních tak ekonomických důvodů.

Tak například popisované sloučeniny hubí následující škodlivý hmyz:

řád brouků ( Soleoptera), jako

Anthonomus grandis (květopas),

Crambus caligínosellus (travařík), Oulema · melanopus,

Leptinotarsa decernlineata (mandelinka bramborová J,

Hypera postica,

Anthrenus scrophulariae (rušník), Tribolium confusum · (potemník skladištní),

Lyctidae spec, (hrbohlavovití), Agriotesspec. (kovaříci),

Sitophilus oryzae (pilous rýžový), Nodonota puncticollis a

Conotrachelus neruphar;

řád dvoukřídlých (.Diptera), jako Musea doimestica (moucha domácí), Stomoxys calcitrans (bodalka stájová), Haematobia irritans · (bodalka), Phormia regina ' . (bzučivka), Hylemyia brassicae (květilka) a Psiia rosae . (pochmurnatka mrkvová);

řád motýlů (Lpídoptera), jako Laspeyresia pomonella · (obaleč jablečný), Euxoa. spec. (osenice),

Plodia . interpunctella . (zavíječ paprikový),

Tartricidae spec., Heliothis zea (šedavka), Ostriniia nubilalis,

Hellula rogatalis, Tri-choplusia ni,

Thyridopteryx ephemeraeformis, Malacosoma americanum (bourovec) a Spodoptera frugiperda;

rád rovno-křídlých (Orthoptera), jako Blattella germíanica (rus domácí] a Periplaneta americana (šváb americký).

Sloučeniny podle vynálezu je možno používat к redukci populací hmyzu způsobem, který spočívá v tom, že se aplikuje insekticidně účinné množství některé z těchto sloučenin na látku, kterou hmyz požírá.

Hmyz může požít účinnou látku tak, že se tato účinná látka aplikuje na libovolný materiál, který hmyz požírá. Tak například hmyz zamořující rostliny je možno snadno hubit tak, že se účinná látka aplikuje na ty části rostliny, které hmyz požírá, zejména na listy rostliny. Hmyzí škůdce, kteří zamořují a živí se textiliemi, papírem, výrobky ze dřeva apod., je možno snadno hubit aplikací účinné látky na tyto materiály a výrobky. Obdobně je možno popisované sloučeniny účinně používat к ochraně skladovaného zrní nebo semen.

Je pozoruhodné, že popisované sloučeniny zabraňují vzniku následujících vývojových stadií hmyzu, který je požil. Tak například v případě, že sloučeniny podle vynálezu požijí dospělé exempláře hmyzu, nejsou tito adulti prakticky vůbec ovlivněni, kladou však sterilní vajíčka. Pokud účinnou látku požije larva, hyne bez metamorfózy v následující larvální stadium. Larva v posledním larválním stadiu, která požije účinnou látku, se sice ziakuklí, ale hyne v pupální formě.

Je pochopitelné, že použití sloučeniny obecného vzorce I nemusí mít nutně za následek zničení celé populace hmyzu. V některých případech ovšem dochází к zahubení celé populace v jiných případech však zahyne pouze část hmyzu a zbývající část aplikaci účinné látky přežije. Velikost té části populace, kterou aplikovaná účinná látka zahubí, závisí nia druhu hmyzu, na použité účinné látce, na aplikované dávce, na životaschopnosti a stavu hmyzu, na povětrnostních podmínkách a na dalších faktorech, které jsou odborníkům známé. Výrazem „redukce populace hmyzu“ se tedy míní snížení počtu živých exemplářů hmyzu, které v některých, ne však ve všech případech, má za následek vymizení populace ošetřeného hmyzu.

Rozsah redukce populace hmyzu použitím dané sloučeniny pochopitelně závisí na aplikované dávce této sloučeniny. Ve všech případech je nutno použít alespoň insekticidně účinné množství příslušné sloučeniny. Výraz „insekticidně účinné množství“ se používá к popisu takového množství, které je schopno způsobit měřitelnou redukci ošetřené populace hmyzu. Insekticidně účinná množství se obecně pohybují v rozmezí od 1 do 1000 ppm.

Je třeba zdůraznit, že aplikační dávky insekticidů se obvykle vyjadřují jako koncentrace insekticidu v disperzi používané к aplikaci. Aplikační dávka se měří a vy jadřuje tímto způsobem proto, že je nejúčelnější aplikovat množství disperze, postačující к pokrytí listů nebo jiných ošetřovaných materiálů tenkým filmem disperze. Aplikované množství disperze tedy závisí na ploše povrchu ošetřovaného materiálu poživatelného pro hmyz a množství účinné látky závisí na její koncentraci v aplikované disperzi.

Disperze, které se používají к aplikaci sloučenin podle vynálezu, se připravují z obvyklých insekticidních prostředků, které jsou však v daném případě nové, protože jsou v nich přítomny nové sloučeniny podle vynálezu. Nejčastěji se používají vodné disperze připravované smísením malého množství koncentrovaného insekticidního prostředku s příslušným množstvím vody tak, aby se dosáhlo žádané koncentrace účinné látky v aplikované disperzi. Takovéto koncentrované prostředky dispergovatelné ve vodě, obsahující obecně od 5 do 90 % účinné látky, jsou obvykle ve formě emulgovatelných koncentrátů, smáčitelných prášků nebo suspenzí.

Smáčitelné prášky jsou tvořeny dokonale promísenou směsí účinné látky s inertním nosičem, kterým je směs inertního práškového materiálu a povrchově aktivních činidel. Koncentrace účinné látky se zde obvykle pohybuje od 10 do 90 % hmotnostních. Inertní práškový materiál je obvykle vybrán ze skupiny attapulgitových hlinek, montrnorillonitových hlinek, infusoriových hlinek a vyčištěných křemičitanů. Účinnými povrchově aktivními činidly, která json ve smáčitelném prášku obsažena v množství 0,5 až 10% hmotnostních, jsou obvykle sulfonované ligniny, kondenzované naftalensulfonáty, naftalensulfonáty, alkylbenzensulfonáty, alkylsulfáty a neiomogenní povrchově aktivní činidla, jako ethylenoxidové adukty alkylfenolu.

Typické emulgovatelné koncentráty obsahují účinnou látku podle vynálezu ve vhodné koncentraci, jako v množství 50 až 500 g na litr kapaliny (což odpovídá koncentraci 5 až 50%), rozpuštěnou v inertním nosiči, jímž je směs s vodou nemísitelného organického rozpouštědla a emulgátorů. Mezi vhodná organická rozpouštědla náležejí aromatické uhlovodíky, zejména xyleny, a ropné frakce, zvláště výševroucí naftalenické a olefinické frakce ropy. Je ovšem možno použít i jiná organická rozpouštědla, jako terpenická rozpouštědla a složitější alkoholy, jako 2-ethoxyethanol. Emulgátory vhodné к přípravě emulgovatelných koncentrátů se vybírají ze stejných typů a koncentrací povrchově aktivních látek jako v případě smáčitelných prášků.

Suspenze podle vynálezu jsou tvořeny účinnou látkou ve formě jemně rozmělněného prášku, suspendovanou ve vhodném kapalném nerozpouštědle v koncentraci obdobné jako v případě emulgovatelných koncentrátů. Nejvhodnějším kapalným neroz pouštěidlem je směs vody a povrchově aktivních činidel. Pro přípravu suspenzí se používají stejné typy povrchově aktivních činidel jako pro přípravu smáčitelných prášků. V četných případech se ke zlepšení suspendovatelnosti používají malá množství inertních ředidel. Mezi tato inertní ředidla náležejí botnavé hlinky, jako attapulgit a montmorillonit, škroby a zejména vyčištěné křemičitany.

Je-li to z jakéhokoli důvodu žádoucí, je stejně dobře možno aplikovat účinnou látku podle vynálezu ve formě roztoku ve vhodném organickém rozpouštědle, obvykle v ropném oleji, jako v postřikových olejích široce používaných v agrochemii.

Dále je .možno sloučeniny podle vynálezu aplikovat ve formě popráší a aerosolo vých preparátů. Popraše jsou tvořeny účinnou látkou v jemně práškové formě, dispergovanou v práškovém inertním nosiči. Nosičem je obvykle práškovaná hlinka, jako pyrofylit, bentonit, sopečná usazenina nebo montmorillonit. Popraše obvykle obsahují účinnou látku v koncentraci od 0,1 do 10 %.

Aerosolové prostředky sestávají ze sloučeniny obecného vzorce I rozpuštěné nebo dispergované v inertním nosiči, jímž je hnací směs vyvolávající tlak, a jsou uzavřeny v zásobníku, z něhož se směs vypouští atomizačním ventilem. Hnací směsi jsou tvořeny buď nízkovroucími uhlovodíky, nebo vhodnými suspenzemi natlakovanými inertními plyny nebo plynnými uhlovodíky.

Claims

predmbt vynalezu

1. Insekticidní prostředek, vyznačující se tím, že obsahuje 10 až 95 °/o inertního nosiče a 5 až 90 % thiadiazolylbenzamldu obecného vzorce I, ve kterém

R znamená zbytek vzorce kde

X představuje kyslík nebo síru, jeden ze symbolů R¹ a R² znamená atom vodíku a druhý představuje atom fluoru, chloru nebo bromu, trifluormethylovou skupinu nebo methoxyskupinu, jeden ze symbolů R³ a R⁴ znamená atom vodíku a druhý představuje methoxyskupinu nebo trifluormethylovou skupinu, jeden ze symbolů R⁵ a R⁶ znamená atom vodíku a druhý představuje atom chloru, bromu nebo fluoru, trifluormethylovou skupinu nebo atom vodíku a jeden ze symbolů R⁷ a R⁸ znamená atom vodíku a druhý představuje alkoxyskupinu s jedním nebo 2 atomy uhlíku, substituovanou 1 až 5 atomy fluoru.
2. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje N-

- [ - (4-trif luormethoxyf eny 1) -1,3,4-thiadiazol-2-yl ] -2,6-dimethoxybenzamid.
3. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje N-

- [ 5- (4-pentaf luorethoxyfenyl) -1,3,4-thiadiazol-2-yl]-2,6-dimethoxybenzamid.
4. Způsob výroby účinných látek podle bodu 1, vyznačující se tím, že se acyluje 2-amino-5-R-subst.-l,3,4-thiadiazol obecného vzorce II,

N—N rAJÍ-nw ^s lili ve kterém

R má význam jako v obecném vzorci I, benzoylhalogenidem obecného vzorce III ve kterém

Hal znamená atom chloru nebo bromu.
5. Způsob podle bodu 4, k ' výrobě N-[5- (4-^rifluormeth^oxyfenyl-l.,3,4-thiadia^zol-2-yl] -2,6-dimethoxybenz-amidu, vyzna- čující se tím, že se 2-amino-5-[4-trífluormethoxyfenyl)-l,3,4-thiadiazol acyluje 2;6-dimethoxy-benzoylchloridem.
6. Způsob podle bodu 41, k výrobě N-[5- (4-pentaf luorethoxyfenylj -1,3,4-thia-diazol-2-yl ] -2,6-dimethoxybenzamidu, vyzna- čující se tím, že se 2-amino-5-[ 4-pentafluor· ethoxyfenyl )-1,3,4-thiadiazol acyluje 2,6-di methoxybenzoylchloridem.