CS205170B1 - 5-trimetylammoniové soli 2-furánkarbaldehydu a sposob ich přípravy - Google Patents
5-trimetylammoniové soli 2-furánkarbaldehydu a sposob ich přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS205170B1 CS205170B1 CS229179A CS229179A CS205170B1 CS 205170 B1 CS205170 B1 CS 205170B1 CS 229179 A CS229179 A CS 229179A CS 229179 A CS229179 A CS 229179A CS 205170 B1 CS205170 B1 CS 205170B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- furancarbaldehyde
- formula
- methanol
- preparation
- trimethylammonium salts
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Vynález se týká 5-trimetylamóniových šili 2-furánkarbaldehydu a spósobov ich přípravy.
5-trimetylamóniové soli 2-furánkarbaldehydu doteraz neboli popísané.
Podstatu vynálezu tvoria 5-trimetylamóniové soli 2-furánkarbaldehydu vzorca /ch3/3
-CH=O χ/'7.
kde X je Cl, Br, alebo J
Podstata spósobu přípravy 5-trimetylamóniových solí 2-furánkarbaldehydu podlí) vynálezu spočívá v tom, že 5-halogén-2-furánkarbaldehyd, kde halogén je chlór, bróm alebo jód, reaguje strimetylamínom v prostředí organických rozpúáťadiel ako sú aromatická uhlovodíky napr. benzén, toluén, chlórbenzén, nitrobenzén v éteroch ako dietyláter, tetrahydrofurán, dioxán, dimetoxyetán, tfalej v octane etylovom, acetonitrile, rírouhlíku v alkaholoch ako metanol, etanol, propanol, izopropanol alebo v ich zmesiach v rozmedzí teplót 5 až 50 °c a tlaku 133 až 1 330 kPa.
Reakcia prebieha podťa schémy:
c-Q-ch-o (CH3)3w (+) o )|
CH=0 r (r) kde X»C1, Br,I.
205 170
Látky podlá vynálezu možno připravit' aj sposobom,ktorého podstata spočívá v tom, že 5-dimetylamino-2-furánkarbaldehyd reaguje s metylchloridim, metylbromidom alebo s metyljodidom v prostředí organických rozpúšťadiel, ako sú aromatické uhťovodlky napr. benzén, toluán, chlórbenzén, nitrobenzén v éterech ako dietyléter, tetrahydrofurán, dioxán, dimetoxyetán, v alkoholech ako metanol, etanol, propanol, izopropanol, ňalej v octane etylovom, acetonitrile, sírouhlíku, dimetylformamide, dimetylsulfoxlde alebo v ich zmesiach v rozmedzí teplót 5 až 200 °C a tlaku 133 až 1 330 kPa.
Reakcia prebieha podlá schémy:
(*)/\ ř )
CH-0 + CH3’x _(CH3)3NT| |rCH«0 ’
kde X-CH,Br,I
Výhoda spósobov přípravy podťa vynálezu spočívá okrem iného v tom, že syntézy sú jednostupňové a získané produkty sú Vo vysokých výťažkoch a vysokej šistote. Kvartérna amóniová skupina na aromatickom jádře je výbornou odstupujúcou skupinou a svojím lánovým charakterem umožňuje dobrú rozpustnost' zlúčenlm vo vodě a dává veťké nádeje v syntetickej a priemyselnej praxi prs přípravu vo vodě rozpustných antibakteriálnych látok typu azometínov, 2-vinyl, 2-etyl-5-kvaetérnych amóniových sélí furánu, ktoré možu byf použité vo formě prášku, roztoku, sprayu a suspenzií. Kvartérne deriváty majú myorelaxačný účinok a teda účinok spósobujú uvoínenie svalstva.
Predmet vynálezu ilustrujú, ale neobmedžujú nasledujúce příklady.
Příklad 1 l,6g /0,01 mól/ 5-bróm-2-furaldehydu (dokonale čistého a Zbaveného HBr) sa rozpúšťa v 100 ml éteru a do takto pripravenej zmesi pri 3 °C zavádza l,5g trimetylaminu. Po uzavretí reakčná zmes za nepřítomnosti světla sa premiešava 48 hodin. Po vylúčenl svetlesivej kryštalickej látky sa získá l,55g (75%) 5-trimetylamóniumbrómidu -2-furaldehydu o t.t. 130-145 °C (rozklad) (metanol,eter)
Příklad 2
16g /0,01 mol/ 5-brómfuraldehydu se rozpúšťa v 100 ml metanolu a za intenzlvneho premiešavania prileje 20g trimetylaminu v 50 ml metanolu a zahrieva sa na 30-50 °C v autoklávu 10 hodin. Po odfiltrovaní kryštalickej zlúčeniny sa získalo 16,6g 70% 5-trimetylamóniumbromidu 2-furaldehydu.
Příklad 3
13g /0,01 mol/ 5-chlórfuraldehydu sa rozpúšťa v 100 ml dimetoxyetánu a za intenzívneho miešania prileje 20g trimetylaminu v 10 ml benzénu a zahrieva sa na 40 °C v autoklávu 1 hodinu. Po odfiltrovaní kryštalickej látky sa získalo 15g (80%) 5-trimetylamóniumchloridu-2-furaldehydu.
Přiklad 4 l,55g /0,01 mol/ 5-dimetylamino-2-furalu sa rozpustí v 30 ml tetrahydrofuránu a přidá sa za intenzlvneho promišavania 15g metyljodidu. Po uzavretí nádoba sa vytempéruje na 40 °C a pri tejto teplote sa udržuje 48 hodin. Zleka sa l,4g (50%) 5-trimetylamóniumjodldu 2-furaldehydu.
Příklad 5
15,5g /0,01 mol/ 5-dimetylamino-2-furalu a 50g metyljodidu a 10 ml dimetoxyetánu sa refluxuje pri teplote varu 5 hodin. Vylúčená kryštalická látka sa odfiltruje a premyla s éterom. Získalo sa 21g 5-trimetylmaóniumjodidu-2-furaldehydu o t.t. 144-157 °C (75).
205 170
5-trimetylamóniuaihalogenidy-2-furalu sú zlúčeniny vzorca (+),0\ (-) /OTg/3N-/ y-CH=O X kde X= Cl, Br,l
Sumárně vzorce zlúčenin CgHj^NOgBr ; CgHj2CIN02 £ Cg h12ino2
Molekulové hmotnosti : 234,1 189,5 281,1
Teploty topenia
130-145 C
130-140 C 144-157 C
Štruktúra 5-trimetylamóniumhalogenidov-2-furalu, podlá vynálezu bola dokázaná H NMR spektroskópiou a ΐΰ spektroskópiou.
1H NMR spektrum sa meralo na spektrometri Tsla BS v deuterio dimetylsulfoxide za použitia
| interného Standardu tatratylsilánu. | Spektrum vykazuje tieto charakteristické pásy | |||||
| 1H NMR | IČ „CO (cm | |||||
| Pre C8H12CIN02 | 9,65 | ppm | 7,68 ppm | 7,28 | PPm | 1688-1690 |
| C8 Hi2BrN02 | 9,69 | ppm | 7,68 ppm | 7,28 | PPm | 1687-1690 |
| c8h12ino2 | 9,67 | ppm | 7,69 ppm | 7,29 | Ppm | 1687T1690 |
iC spektrá aa merali na spektrofotometri UR-20 fy Zeise Jena KBr technikou.
Claims (3)
- PREDMET VYNÁLEZU1 5-Trimetylamóiové soli 2-furánkarbaldehydu vzorca kde X= Cl.Br.I (+) (CHgJgN •CH+0 (-)X
- 2 Sposob přípravy 5-trimetylamóniových solí 2-furánkarbaldehydu podťa bodu 1 vyznačujúci sa tým. že 5-halogén-2-furánkarbaldehydy vzorce χΆα,=0 kde X=Cl,Br,I reagujú s trimetylamínom v prostrědí organických rozpúšťadiel ako sú aromatické uhlovodíky napr. benzén, toloén, chlórbenzén, nitrobenzén v éteroch ako dietyléter, tetrahydrofurán, diován, dimetoxyetán v alkoholech ako metanol, etanol, propanol, izopropanol, díalej v octane etylovom, acetonitrile, sírouhlíku alebo v ich zmesiach v rozmedzí teplót 5 až 50 °C a tlaku 133 až 1 330 kPa.
- 3 Spósob přípravy 5-trimetylamóniových soli-2-furánkarbaldehyd u podfa bodu 1 vyznačujúcí sa tým, že 5-dimetylaminofural vzorce «V 2m-£j-ch-° reaguje s metylchloridom, resp.metylbromidom alebo metyljodidom v prostředí organických rozpúšťadiel ako sú aromatické uhlovodíky napr. benzén,toluén,chlórbenzén,nitrobenzén v éteroch ako dietyléter,tetrahydrofurén,dioxán,dimetoxyetán v alkoholech ako metanol, etanol,propanol,izopropanol dfelej v octane stylovom,acetonitrile,sírouhlíku,dimetylforv mamide,dimetylsulfoxide alobo v ich zmesiach v rozmedzí teplSt 5 až 200 °C a tlaku 133 až 1330 kPa.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS229179A CS205170B1 (cs) | 1979-04-04 | 1979-04-04 | 5-trimetylammoniové soli 2-furánkarbaldehydu a sposob ich přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS229179A CS205170B1 (cs) | 1979-04-04 | 1979-04-04 | 5-trimetylammoniové soli 2-furánkarbaldehydu a sposob ich přípravy |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS205170B1 true CS205170B1 (cs) | 1981-05-29 |
Family
ID=5359601
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS229179A CS205170B1 (cs) | 1979-04-04 | 1979-04-04 | 5-trimetylammoniové soli 2-furánkarbaldehydu a sposob ich přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS205170B1 (sk) |
-
1979
- 1979-04-04 CS CS229179A patent/CS205170B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Sheehan et al. | The Synthesis of Substituted Penicillins and Simpler Structural Analogs. I. Alpha Amino Monocyclic β-Lactams1 | |
| DK159777B (da) | N-alkyl-norscopiner og fremgangsmaade til fremstilling heraf samt deres anvendelse som mellemprodukter | |
| DE2611690A1 (de) | Cyclische sulfonyloxyimide | |
| DE69226590T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten N-Aryl-1,2,4-Triazolopyrimidin-2-Sulfonamiden | |
| CN110818631B (zh) | 一种吡啶硫脲衍生物及其制备方法和应用 | |
| KR0178542B1 (ko) | 디티오카르밤산의 염류, 그 제조방법 및 그 디티오카르밤산의 염류를 사용하는 이소티오시아네이트류의 제조방법 | |
| DE2435382A1 (de) | Pyrimidobenzothiadiazepine und pyrimidothiadiazocine und ihre dioxide, verfahren zu ihrer herstellung und arzneimittel | |
| CS205170B1 (cs) | 5-trimetylammoniové soli 2-furánkarbaldehydu a sposob ich přípravy | |
| DE3042844A1 (de) | 2-(1h-imidazol-1-yl)-aethoxyderivate von chinolin-2- und 4-methanolen, verfahren zu ihrer herstellung, arzneimittel und ihre verwendung | |
| Pocar et al. | 5‐Amino‐4, 5‐dihydroisoxazoles. Part I. 5‐Amino‐3‐aryl‐4‐methylene‐4, 5‐dihydroisoxazoles and 4‐aminomethyl‐3‐arylisoxazoles from 5‐amino‐4‐aminomethyl‐3‐aryl‐4, 5‐dihydroisoxazoles | |
| EP0370357B1 (en) | Process for producing 3-iminonitriles | |
| Rusinov et al. | 2, 3-Dichloro-1-alkylpyrazinium tetrafluoroborates: the synthesis and reactions with nucleophiles | |
| US3932435A (en) | Preparation of N-2-(6-hydroxybenzothiazolyl)-N'-phenyl (or substituted-phenyl) ureas | |
| SU415876A3 (ru) | Способ получения производных бензимидазола | |
| DE2123256A1 (de) | Makrocyclische Imine, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung als Komplexbildner | |
| Sohar et al. | Benzothiazoline derivatives. II. Preparation of N‐substituted derivatives of 2‐benzothiazolinethione by thiation of the 2‐oxo analogs | |
| RU2425047C9 (ru) | Способ получения замещенных 4-гидрокси-3-оксо-3,4-дигидро-2н-1,4-бензоксазин-6,7-дикарбонитрилов на основе 4-бром-5-нитрофталонитрила | |
| SU507567A1 (ru) | Способ получени замещенных дитиокарбаматов | |
| SU1336484A1 (ru) | Способ получени N-моноалкилзамещенных о-нитроанилинов | |
| SU677357A1 (ru) | Производные 5,6-дигидродипиримидо(4,5-в)(5,4-F)-(1,4)тиазепина и способ их получени | |
| EP0088252B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-(4-Chlorbenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-3-indolacetoxyessigsäure | |
| DE69728703T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1,1-disubstituierten-1H-Benz[e]indol Derivaten und Hydroxyl-substituierte 1,1-disubstituierte-1H-Benz[e]indol Derivate | |
| JPH0140833B2 (sk) | ||
| EP0087657B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-(4-Chlorbenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-3-indolacetoxyessigsäure | |
| DE2728870C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von D-Penicillamin und dessen Salzen |