CS205170B1 - 5-trimetylammoniové soli 2-furánkarbaldehydu a sposob ich přípravy - Google Patents
5-trimetylammoniové soli 2-furánkarbaldehydu a sposob ich přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS205170B1 CS205170B1 CS229179A CS229179A CS205170B1 CS 205170 B1 CS205170 B1 CS 205170B1 CS 229179 A CS229179 A CS 229179A CS 229179 A CS229179 A CS 229179A CS 205170 B1 CS205170 B1 CS 205170B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- furancarbaldehyde
- formula
- methanol
- preparation
- trimethylammonium salts
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
S?stTk1 popis vynálezu
REPUBLIKA
K AUTORSKÉMU OSVEDČENIU 205 170 (11) (Bl)
(61) (23) Výstavná priorita (22) Přihlášené 04 04 79 (21) PV 2291-79 (51) IntCl.3 C 07 O 307/40C 07 D 307/06
ÚŘAD PRO VYNÁLEZY
A OBJEVY (40) Zverejnené (45) Vydané 01 07 83 Π5) VÉGH DANIEL ing.CSc., KOVÁČ JAROSLAV prof.ing.WSC. a
Autor vynálezu
DANDÁROVÁ MILOSLAVA ing.CSc., BRATISLAVA (54) . , 5-trimetylammoniové soli 2-furánkarbaldehydu a spósob ich přípravy
Vynález se týká 5-trimetylamóniových šili 2-furánkarbaldehydu a sposobov ich pří-pravy. 5-trimetylamóniové soli 2-furánkarbaldehydu doteraz neboli popisané.
Podstatu vynálezu tvoria 5-trimetylamónivvé soli 2-furánkarbaldehydu vzorca /ch3/3
-CH=O χ/'/.
kde X je Cl. Br, alebo J
Podstata spbsobu přípravy 5-trimetylamóniových solí 2-furánkarbaldehydu podlg vy-nálezu spočívá v tom. že 5-halogén-2-furánkarbaldehyd, kde halogén je chlór, bróm alebojód. reaguje strimetylamínom v prostředí organických rozpúáťadiel ako sú aromatickáuhlovodíky napr. benzén, toluén, chlórbenzén. nitrobenzén v éteroch ako dietyláter,tetrahydrofurán, dioxán, dimetoxyetán, tfalej v octane etylovom, acetonitrile, rlrouhlí-ku v alkaholoch ako metanol, etanol, propanol, izopropanol alebo v ich zmesiach v roz-medzí teplot 5 až 50 °c a tlaku 133 až 1 330 kPa.
Reakcia prebieha podlá schémy: c-Q-ch-o <ch3)3» (+) o i| CH=0 r(r) kde X»C1, Br,I. 205170 2 205 170 Látky podlá vynálezu možno připravit' aj sposobom.ktorého podstata spočívá v tom,že 5-dimetylamino-2-furánkarbaldehyd reaguje s metylchloridim, metylbromidom alebo smetyljodidom v prostředí organických rozpúšťadiel, ako sú aromatické uhlovodíky napr.benzén, toluán, chlórbenzén, nitrobenzén v éteroch ako dietyléter, tetrahydrofurán,dioxán, dimetoxyetán, v alkoholech ako metanol, etanol, propanol, izopropanol, ňalejv octane etylovom, acetonitrile, sírouhlíku, dimetylformamide, dimetylsulfoxlde alebov ich zmesiach v rozmedzí teplot 5 až 200 °C a tlaku 133 až 1 330 kPa.
Reakcia prebieha podlá schémy: (*)/\ ř ) CH-0 + CH3’x _(CH3)3NT| |rCH«0 ’
kde X-CH,Br,I Výhoda sposobov přípravy podťa vynálezu spočívá okrem iného v tom, že syntézy sújednostupňové a získané produkty sú Vo vysokých výťažkoch a vysokej čistotě. Kvartérnaamóniová skupina na aromatickom jadre je výbornou odstupujúcou skupinou a svojím iónovýmcharakterem umožňuje dobrú rozpustnost' zlúčením vo vodě a dává velké nádeje v syntetickeja priemyselnej praxi pre přípravu vo vodě rozpustných antibakteriálnych látok typu azome-tínov, 2-vinyl, 2-etyl-5-kvaetérnych amóniových sáli furánu, ktoré možu byf použité voformě práSku, roztoku, sprayu a suspenzi!. Kvartérne deriváty majú myorelaxačný účinoka teda účinok spósobujú uvolnenie svalstva.
Predmet vynálezu ilustrujú, ale neobmedžujú nasledujúce příklady. Příklad 1 l,6g /0,01 mól/ 5-bróm-2-furaldehydu (dokonale čistého a Zbaveného HBr) sa rozpúStav 100 ml éteru a do takto pripravenej zmesi pri 3 °C zavádza l,5g trimetylaminu. Pouzavretí reakčná zmes za nepřítomnosti světla sa premiešava 48 hodin. Po vylúčenl svetle-sivej krystalickéj látky sa získá l,55g (75%) 5-trimetylamóniumbromidu -2-furaldehyduo t.t. 130-145 °C (rozklad) (metanol,eter) Příklad 2 16g /0,01 mol/ 5-brómfuraldehydu se rozpúšťa v 100 ml metanolu a za intenzívnehopremieSavania prileje 20g trimetylamlnu v 50 ml metanolu a zahrieva sa na 30-50 °C vautoklávu 10 hodin. Po odfiltrovaní kryStalickej zlúceniny sa získalo 16,6g 70% 5-trime-tylamóniumbromidu 2-furaldehydu. Příklad 3 13g /0,01 mol/ 5-chlórfuraldehydu sa rozpúSťa v 100 ml dimetoxyetánu a za intenzívne-ho mieSania prileje 20g trimetylamlnu v 10 ml benzénu a zahrieva sa na 40 °C v autoklávu1 hodinu. Po odfiltrovaní krystalickéj látky sa získalo 15g (80%) 5-trimetylamóniumchlo-ridu-2-furaldehydu. Příklad 4 l,55g /0,01 mol/ 5-dimetylamino-2-furalu sa rozpustí v 30 ml tetrahydrofuránu apřidá sa za intenzívneho premišavania 15g metyljodidu. Po uzavretí nádoba sa vytempérujena 40 °C a pri tejto teploto sa udržuje 48 hodin. Získá sa l,4g (50%) 5-trimetylamónium-jodidu 2-furaldehydu. Příklad 5 15,5g /0,01 mol/ 5-dimetylamino-2-furalu a 50g metyljodidu a 10 ml dimetoxyetánusa refluxuje pri teplote varu 5 hodin. Vylučená krystalická látka sa odfiltruje a pre-myla s éterom. Získalo sa 21g 5-trimetylmaóniumjodidu-2-furaldehydu o t.t. 144-157 °C(75).
Claims (3)
- 3 205 170 5-trimetylamóniunihalogenidy-2-f uralu sú zlúčeniny vzorca (+),0\ (-) /CHij/gN-Z y-CH=O X kde X= Cl, Br,l Sumárně vzorce zlúčenin CgHj^NOgBr ; CgHj2CIN02 £ Cg h12ino2 Molekulové hmotnosti : 234,1 189,5 281,1 Teploty topenia 130-145 C 130-140 C 144-157 C Struktúra 5-trimetylamóniumhalogenidov-2-furalu, podlá vynálezu bola dokázaná H NMRspektroskópiou a ΐΰ spektroskópiou. 1H NMR spektrum sa meralo na spektrometri Tsla BS v deuterio dimetylsulfoxide za použitia interného Standardu tatratylsilánu. Spektrum vykazuje tieto charakteristické pásy 1H NMR IČ „CO (cm Pre C8H12CIN02 9,65 ppm 7,68 ppm 7,28 PPm 1688-1690 C8Hi2BrN02 9,69 ppm 7,68 ppm 7,28 PPm 1687-1690 c8Hi2ino2 9,67 ppm 7,69 ppm 7,29 Ppm 1687T1690 iC spektrá sa merali na spektrofotometri UR-20 fy Zeise Jena KBr technikou. PREDHET VYNÁLEZU
- 5-Trimetylamóiové soli 2-furánkarbaldehydu vzorca kde X= Cl.Br.I (+) (ϋΗ3)3Ν•CH+0 (-) X 2 Sposob přípravy 5-trimetylamóniových solí 2-furánkarbaldehydu podťa bodu 1 vyznaču-júci sa tým, že 5-halogén-2-furánkarbaldehydy vzorce χΆα,=0 kde X=Cl,Br,I reagujú s trimetylamínom v prostrédi organických rozpúšťadiel ako sú aromatické uhlovo-díky napr. benzén, toloén, chlórbenzén, nitrobenzén v éteroch ako dietyléter, tetra-hydrofurán, diován, dimetoxyetán v alkoholech ako metanol, etsnol, propanol, izopropa-nol, díalej v octane etylovom, acetonitrile, sírouhlíku alebo v ich zmesiach v rozmedzíteplftt 5 až 50 °C a tlaku 133 až 1 330 kPa. 3 Sposob přípravy 5-trimetylamóniových soli-2-furánkarbaldehyd u podlá bodu 1 vyzna-čujúcí sa tým, že 5-dimetylaminofural vzorce «V 2m-£j-ch-° reaguje s metylchloridom, respTmetylbromidom alebo metyljodidom v prostředí organickýchrozpúšťadiel ako sú aromatické uhlovodíky napr. benzén,toluén,chlórbenzén,nitrobenzénv éteroch ako dietyléter,tetrahydrofurén,dioxán,dimetoxyetán v alkoholech ako metanol,etanol,propanol,izopropanol dfelej v octane stylovom,acetonitrile,sírouhlíku,dimetylforvmamide,dimetylsulfoxide alebo v ich zmesiach v rozmedzí teplht 5 až 200 °C a tlaku133 až 1330 kPa.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS229179A CS205170B1 (cs) | 1979-04-04 | 1979-04-04 | 5-trimetylammoniové soli 2-furánkarbaldehydu a sposob ich přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS229179A CS205170B1 (cs) | 1979-04-04 | 1979-04-04 | 5-trimetylammoniové soli 2-furánkarbaldehydu a sposob ich přípravy |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS205170B1 true CS205170B1 (cs) | 1981-05-29 |
Family
ID=5359601
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS229179A CS205170B1 (cs) | 1979-04-04 | 1979-04-04 | 5-trimetylammoniové soli 2-furánkarbaldehydu a sposob ich přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS205170B1 (cs) |
-
1979
- 1979-04-04 CS CS229179A patent/CS205170B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Sheehan et al. | The Synthesis of Substituted Penicillins and Simpler Structural Analogs. I. Alpha Amino Monocyclic β-Lactams1 | |
| DK159777B (da) | N-alkyl-norscopiner og fremgangsmaade til fremstilling heraf samt deres anvendelse som mellemprodukter | |
| DE2611690A1 (de) | Cyclische sulfonyloxyimide | |
| DE69226590T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten N-Aryl-1,2,4-Triazolopyrimidin-2-Sulfonamiden | |
| CN110818631B (zh) | 一种吡啶硫脲衍生物及其制备方法和应用 | |
| KR0178542B1 (ko) | 디티오카르밤산의 염류, 그 제조방법 및 그 디티오카르밤산의 염류를 사용하는 이소티오시아네이트류의 제조방법 | |
| DE2435382A1 (de) | Pyrimidobenzothiadiazepine und pyrimidothiadiazocine und ihre dioxide, verfahren zu ihrer herstellung und arzneimittel | |
| CS205170B1 (cs) | 5-trimetylammoniové soli 2-furánkarbaldehydu a sposob ich přípravy | |
| DE3042844A1 (de) | 2-(1h-imidazol-1-yl)-aethoxyderivate von chinolin-2- und 4-methanolen, verfahren zu ihrer herstellung, arzneimittel und ihre verwendung | |
| Pocar et al. | 5‐Amino‐4, 5‐dihydroisoxazoles. Part I. 5‐Amino‐3‐aryl‐4‐methylene‐4, 5‐dihydroisoxazoles and 4‐aminomethyl‐3‐arylisoxazoles from 5‐amino‐4‐aminomethyl‐3‐aryl‐4, 5‐dihydroisoxazoles | |
| EP0370357B1 (en) | Process for producing 3-iminonitriles | |
| Rusinov et al. | 2, 3-Dichloro-1-alkylpyrazinium tetrafluoroborates: the synthesis and reactions with nucleophiles | |
| US3932435A (en) | Preparation of N-2-(6-hydroxybenzothiazolyl)-N'-phenyl (or substituted-phenyl) ureas | |
| SU415876A3 (ru) | Способ получения производных бензимидазола | |
| DE2123256A1 (de) | Makrocyclische Imine, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung als Komplexbildner | |
| Sohar et al. | Benzothiazoline derivatives. II. Preparation of N‐substituted derivatives of 2‐benzothiazolinethione by thiation of the 2‐oxo analogs | |
| RU2425047C9 (ru) | Способ получения замещенных 4-гидрокси-3-оксо-3,4-дигидро-2н-1,4-бензоксазин-6,7-дикарбонитрилов на основе 4-бром-5-нитрофталонитрила | |
| SU507567A1 (ru) | Способ получени замещенных дитиокарбаматов | |
| SU1336484A1 (ru) | Способ получени N-моноалкилзамещенных о-нитроанилинов | |
| SU677357A1 (ru) | Производные 5,6-дигидродипиримидо(4,5-в)(5,4-F)-(1,4)тиазепина и способ их получени | |
| EP0088252B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-(4-Chlorbenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-3-indolacetoxyessigsäure | |
| DE69728703T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1,1-disubstituierten-1H-Benz[e]indol Derivaten und Hydroxyl-substituierte 1,1-disubstituierte-1H-Benz[e]indol Derivate | |
| JPH0140833B2 (cs) | ||
| EP0087657B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-(4-Chlorbenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-3-indolacetoxyessigsäure | |
| DE2728870C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von D-Penicillamin und dessen Salzen |