CS203171B2 - Method of processing waste products at the production of diphenylolpropane - Google Patents
Method of processing waste products at the production of diphenylolpropane Download PDFInfo
- Publication number
- CS203171B2 CS203171B2 CS775920A CS592077A CS203171B2 CS 203171 B2 CS203171 B2 CS 203171B2 CS 775920 A CS775920 A CS 775920A CS 592077 A CS592077 A CS 592077A CS 203171 B2 CS203171 B2 CS 203171B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- phenol
- dian
- weight
- waste
- distillate
- Prior art date
Links
- 239000002699 waste material Substances 0.000 title claims abstract description 21
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 16
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 3
- KWSLGOVYXMQPPX-UHFFFAOYSA-N 5-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-2h-tetrazole Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(C2=NNN=N2)=C1 KWSLGOVYXMQPPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 229910001379 sodium hypophosphite Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 238000007233 catalytic pyrolysis Methods 0.000 claims 1
- 238000000197 pyrolysis Methods 0.000 claims 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 32
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 abstract description 13
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 abstract description 13
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 12
- 239000000539 dimer Substances 0.000 abstract description 5
- JAGRUUPXPPLSRX-UHFFFAOYSA-N 4-prop-1-en-2-ylphenol Chemical compound CC(=C)C1=CC=C(O)C=C1 JAGRUUPXPPLSRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- OCDPVICYFFZSFE-UHFFFAOYSA-N prop-1-enoxybenzene Chemical compound CC=COC1=CC=CC=C1 OCDPVICYFFZSFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 abstract description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract description 2
- 239000008130 destillate Substances 0.000 abstract 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 24
- YQUQWHNMBPIWGK-UHFFFAOYSA-N 4-isopropylphenol Chemical compound CC(C)C1=CC=C(O)C=C1 YQUQWHNMBPIWGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- RWYFURDDADFSHT-RBBHPAOJSA-N diane Chemical compound OC1=CC=C2[C@H]3CC[C@](C)([C@](CC4)(O)C#C)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1.C1=C(Cl)C2=CC(=O)[C@@H]3CC3[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@@](C(C)=O)(OC(=O)C)[C@@]1(C)CC2 RWYFURDDADFSHT-RBBHPAOJSA-N 0.000 description 10
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 10
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 3
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001413 alkali metal ion Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 2
- 239000000571 coke Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 description 2
- 229910000162 sodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K trisodium phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])([O-])=O RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRBJBYGJVIBWIY-UHFFFAOYSA-N 2-isopropylphenol Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1O CRBJBYGJVIBWIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910001420 alkaline earth metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Chemical class 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003426 co-catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 230000002779 inactivation Effects 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 1
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000010838 isolation waste Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- HELHAJAZNSDZJO-OLXYHTOASA-L sodium L-tartrate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C([O-])=O HELHAJAZNSDZJO-OLXYHTOASA-L 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- WBHQBSYUUJJSRZ-UHFFFAOYSA-M sodium bisulfate Chemical compound [Na+].OS([O-])(=O)=O WBHQBSYUUJJSRZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000342 sodium bisulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 229960002668 sodium chloride Drugs 0.000 description 1
- 229910001415 sodium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- ZNCPFRVNHGOPAG-UHFFFAOYSA-L sodium oxalate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C(=O)C([O-])=O ZNCPFRVNHGOPAG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940039790 sodium oxalate Drugs 0.000 description 1
- NESLWCLHZZISNB-UHFFFAOYSA-M sodium phenolate Chemical compound [Na+].[O-]C1=CC=CC=C1 NESLWCLHZZISNB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000001433 sodium tartrate Substances 0.000 description 1
- 229960002167 sodium tartrate Drugs 0.000 description 1
- 235000011004 sodium tartrates Nutrition 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/50—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions decreasing the number of carbon atoms
- C07C37/52—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions decreasing the number of carbon atoms by splitting polyaromatic compounds, e.g. polyphenolalkanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/11—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms
- C07C37/20—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms using aldehydes or ketones
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Processing Of Solid Wastes (AREA)
Description
Vynález se týká způsobu zpracování odpadních produktů, které se tvoří při výrobě difenylolpropanu, nazývaného též dian.
Při výrobě difenylolpropanu kondenzací acetonu s fenolem v přítomnosti kyselých katalyzátorů se tvoří odpadní produkty, nehledě na hlavní produkty, které obsahují isomery difenylolpropanu, ostatní vedlejší produkty, dehtovité látky a určité množství difenylolpropanu. Jsou známy různé metody, kterými lze zpracovávat tento odpad. Nejčastěji užívané metody spočívají v termickém rozkladu sloučenin obsažených v tomto odpadu, za současného oddestilovávání produktů, které se tvoří. Termický rozklad lze provádět bez použití katalyzátoru nebo s použitím kyselin, nejčastěji kyseliny sírové, jako kotalyzátorů. Proces bez katalyzátoru se provádí při teplotě nad 300 °C. V obou případech se získávají produkty, které obsahují hlavně fenol a isopropylfenol a rovněž značné množství koksovitých zbytků. Štěpení dianových odpadů při vysoké teplotě je nevýhodné tím, nehledě na nízký výtěžek, že složení získaných produktů je nepříznivé; z nich pouze fenol je vhodný pro přímé zpracování na dian recyklizací do kondenzačního procesu, Použití katalyzátorů při rozkladném procesu zpracování odpadů z výroby dianu přispívá ke snížení teploty procesu a k získání produktů vhodných k opětné . přeměně v dian. Řešení popsané v US pat. číslo 3 466 337 je příkladem použití kyselých · katalyzátorů, jako je kyselina p-toluensulfonová, benzensulfonová a fosforečná a hydrogen síran sodný. Rozkladný proces se provádí při teplotě nižší než 300 °C a za sníženého tlaku. Při této metodě lze získávat - rovněž pouze fenol z produktů, které jsou použitelné při syntéze dianu, a množství tohoto fenolu činí až 1,5 mol na 2 mol vázaného fenolu, obsaženého v odpadu.
Na druhé straně použití bazických katalyzátorů, jako je hydroxid sodný, uhličitan sodný, fenolát sodný nebo octan sodný, umožňuje získávat destilát v dobrém výtěžku, - - při teplotách od 150 do 230 °C . a za sníženého tlaku, při čemž zmíněný dessilát - . obsahuje fenol a p-isopropylfenol jako hlavní složky. Oba tyto produkty lze vracet do procesu a převádět na difenylolpropan, poněvadž jsou podrobeny reakci, ze které rezultuje· difenylolpropan, v přítomnosti kyselých · katalyzátorů za definovaných podmínek.
Při řešení podle sovětského patentu číslo
303 314 se používá hydroxidu sodného a hydrogenuhličitanu sodného jako katalyzátorů, v množství 0,1 až 5,0 % hmot, a rozkladný proces se provádí při teplotě 150 až 300°C a za sníženého tlaku v rozmezí 66,5 až 19995
Pa, s výhodou v proudu netečného plynu, přičemž se získává až 75 % hmot, destilátu. Tento destilát obsahuje okolo 45 '%. hmot, fenolu, více než 50 % hmot. p-isopropylfenolu, jeho ortho-isomeru a dimerů. Destilát se potom smíchá s dalším množstvím fenolu a podrobí reakci v přítomnosti měniče kationtů KU-2. V patentovém spise byly uvedeny příklady provedení na rozklad odpadu pouze s použitím hydroxidu sodného a hydrogenuhličitanu sodného, zatímco bylo obecně nárokováno použití iontů alkalických kovů, zejména iontů sodíku.
Při výzkumu tohoto problému bylo nalezeno, že ze sloučenin obsahujících ionty kovů alkalických zemin pouze málo jich vykazuje katalytickou účinnost při termickém rozkladu dianu a derivátů dianu. Při teplotě až do 250 °C a za vakua byla objevena vysoká aktivita hydroxidu - sodného a nízká aktivita uhličitanu sodného a síranu sodného, zatímco takové sloučeniny, jako je chlorid sodný, šťavelan sodný, vínan sodný a další sloučeniny obsahující ionty alkalických kovů nevykazují žádnou katalytickou účinnost ani při teplotě vyšší než 300 °C. Současně bylo nalezeno, že teploty vyšší než 250 °C mají negativní vliv, který se projevuje ve zvýšeném množství koksovitých zbytků a rovněž v nevýhodném složení destilátu. To se týká zejména katalyzátorů se slabší aktivitou, jako je uhličitan sodný a síran sodný. Jak vyplývá z provedených pokusů, nejvhodnější ze známých katalyzátorů pro termický rozklad dlaňových odpadů je hydroxid sodný.
Když se provádí termický rozklad dlaňových odpadů za přítomnosti hydroxidu sodného jako katalyzátoru a s použitím získaného destilátu, ve směsi s čerstvým fenolem, při syntéze dianu prováděné v přítomnosti iontoměnné pryskyřice jako katalyzátoru, bylo mimo očekávání objeveno, že aktivity katalyzátoru postupně ubývalo, přičemž tento úbytek, začínající po 100 až 200 hodinách provozu, přesáhl 30 až ' 40 % počáteční aktivity. Pro srovnání byla provedena kondenzace za totožných podmínek s použitím čerstvých výchozích látek acetonu a fenolu a nebyla nalezena žádná patrná změna v aktivitě katalyzátoru po době 2000 hodin provozu. Byl vysloven předpoklad, že ztráta aktivity měniče kationtů může souviset s typem katalyzátoru použitého při procesu termického rozkladu díanových odpadů. Negativní účinek použití hydroxidu sodného jako katalyzátoru při termickém rozkladu dianových odpadů se pravděpodobně projevuje pouze při takové technologii, při které se používá měničů kationtů pro katalyzování reakce při syntéze dianu.
Podstata vynálezu spočívá v tom, že se dianové odpady zahřívají v přítomnosti fosfornanu sodného jako katalyzátoru, v množství 0,01 až 0,5 % hmot., při .teplotě od 150 .
až do 250 °C a za sníženého tlaku v rozmezí
666,5 až 6665,0 Pa. Jako výsledek se získá destilát obsahující fenol, o- a p-isopropenylfenol a jejich dimery ve výtěžku okolo 40 až 75 % hmot., vztaženo na výchozí množství dianových odpadů. Získaný destilát se doplní čerstvým fenolem nebo - fenolem a acetonem a uvádí do styku se silně kyselým měničem kationtů, jako je například Wofatit KPS, Zerolit 225, Wofatit OK-80, přičemž o- a p-isopropenylfenol a jejich dimery reagují s fenolem za vzniku dianu, který se potom izoluje známými metodami. Když se proces realizuje popsaným způsobem není po 2000 hodinách provozu měniče kationtů patrný pokles jeho aktivity.
Způsob podle vynálezu je ilustrován následujícími příklady provedení.
Příklady provedení
Příklad 1
Destilační kolona o objemu 5 m3, opatřená topným pláštěm, vyhřívaným parou o tlaku 4040 kPa a míchadlem spojeným s chladičem, recipientem vakua a parním· ejektorem k vytváření vakua v aparatuře, se naplní 3000 kg dianových odpadů. Do kolony se přidá 300 g fosforanu sodného a potom se obsah postupně zahřívá po dobu 8 hodin · až na konečnou teplotu 245 °C, za udržování vakua okolo 666,5 Pa v koloně. Jako výsledek rozkladu se získá 1230 kg destilátu, který obsahuje 24 % hmot, fenolu a 21 % hmot, p-isopropylfenolu. Získaný destilát se doplní 1300 kg čerstvého fenolu a nechá cirkulovat vrstvou měniče kationtů Wofatit KPS v množství 100 litrů po dobu 18 hodin při teplotě 90 °C. Směs po reakci obsahuje 10 % hmot, dianu. Tato směs se uvádí do krystallzátoru opatřeného chladicím pláštěm a potom, po ochlazení na 45 °C, se oddělí krystalický adukt dianu s fenolem odstředěním. Získaný adukt se podrobí vakuové destilaci za tlaku 3332,5 Pa, aby se oddělil fenol; dále se získá surový dian obsahující 1,2 °/o hmot, fenolu, ze kterého se zbytek fenolu vyžene přímou parou, takže se dosáhne jeho . obsahu 0,1 % hmot. Takto se získá 350 kg- dianu s teplotou tuhnutí 152,5 °C.
Příklad 2
Do zařízení jako v příkladu 1 se naplní 3300 kg destilačních odpadů z ' izolace dianu a 15 kg fosforanu sodného, potom se- náplň zahřívá za vakua 2666 Pa za postupného zvyšování teploty po dobu 4 hodin až na 240 °C. Takto se získá 2300 kg destilátu, který obsahuje 26 % hmot, fenolu. a 23 ' % ' hmot, p-isopropylfenolu. Tento destilát se potom smísí s 3000 kg fenolu a 200 kg acetonu a směs se potom nechá cirkulovat ložem měniče kationtů Wofatit OK 80 o objemu 500 litrů, po dobu 10 hodin a při teplotě 75 °C. Z takto získaného reakčního produktu, obsahujícího 27 %' hmot, dianu se dian oddělí způsobem popsaným v příkladu 1. Výtěžek je 1200 kg dianu s teplotou tuhnutí 154 °C.
Příklad 3
Zařízení jako v příkladu 1 se naplní 3500 kg dlaňových odpadů a 4 kg fosfornanu sodného, potom se obsah zahřívá za vakua 1333 Pa po dobu 6 hodin až na konečnou teplotu 247 °C. Získá se 2300 kg destilátu obsahujícího 25 % hmot, fenolu a 22 % hmot, p-isopropylfenolu. Tento destilát se poté smíchá s 3100 kg fenolu a 210 kg acetonu a nechá cirkulovat ložem měniče kationtů Wofatit KPS o objemu 600 litrů po dobu 9 hodin, při teplotě 80 °C. Z rezultující reakční směsi obsahující 20 % hmot, dianu se produkt oddělí jako v příkladu 1 a získá se 1250 kg dianu s teplotou tuhnutí 154,5 °C.
Příklad 4
Laboratorní reakční aparatura, sestávající z reaktoru o objemu 3000 ml s pevným ložem měniče kationtů Wofatit KPS v množství 100 g, topného zařízení a cirkulačního čerpadla, se naplní 1000 g destilátu získaného- termickým rozkladem dlaňových odpadů způsobem popsaným v příkladu 3 a 1350 g čerstvého fenolu. Potom se takto připravená reakční směs nechá cirkulovat pomocí cirkulačního čerpadla po dobu 20 hodin při teplotě 78 °C, čímž se získá zreagovaná směs obsahující 25 % hmot, dianu. Tuto operaci lze opakovat lOOkrát, aniž by byla patrná inaktivace měniče kationtů v průběhu 2000 hodin funkce lože. Získaná směs z posléze zmíněného pokusu obsahuje 26 % hmot, dianu.
Příklad 5 (srovnávací příklad)
Zařízení jako v příkladu 1 se naplní 3500 kg dianových odpadů a 5 kg pevného hydroxidu sodného, potom se obsah zahřívá za vakua 1066,4 Pa po dobu 5 hodin až na konečnou teplotu 241 °C. Získá se 2550 - kg destilátu obsahujícího 27 % hmot, fenolu a 29 procent hmot, p-isopropylfenolu. Poté se 1000 gramů tohoto destilátu smíchá s 1450 g fenolu a nechá cirkulovat měničem kationtů Wofatit KPS, který je v reaktoru umístěn stejně jako v příkladu 4, po dobu 15 hodin při teplotě 76 °C. Získaná zreagovaná směs obsahuje 28 % hmot, dianu. Tato operace byla lOkrát zopakována. Od 5. zkoušky byl pozorován postupný pokles obsahu dianu ve zreagované směsi až na 16 % hmot, v 10. zkoušce. To svědčí o snižování aktivity použitého měniče kationtů.
Claims (1)
- Způsob zpracování odpadních produktů vznikajících při výrobě difenylolpropanu, katalytickou pyrolýzou, vyznačující se tím, že se pyro-lýza provádí v přítomnosti fosforna nu sodného v množství 0,01—0,5'% hm., při teplotě 150 až 250 °C a za sníženého tlaku v rozmezí 666,5 až 6665,0 Pa.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL1976192402A PL103054B1 (pl) | 1976-09-12 | 1976-09-12 | Sposob przerobki odpadow z procesu wytwarzania dwufenylolopropanu |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS203171B2 true CS203171B2 (en) | 1981-02-27 |
Family
ID=19978552
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS775920A CS203171B2 (en) | 1976-09-12 | 1977-09-12 | Method of processing waste products at the production of diphenylolpropane |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4131749A (cs) |
| CS (1) | CS203171B2 (cs) |
| DD (1) | DD132657A5 (cs) |
| FR (1) | FR2364195A1 (cs) |
| PL (1) | PL103054B1 (cs) |
| RO (1) | RO72419B (cs) |
Families Citing this family (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4351966A (en) * | 1971-06-08 | 1982-09-28 | General Electric Company | Phenol recovery from bisphenol-A waste streams |
| JPS6026432B2 (ja) * | 1977-11-24 | 1985-06-24 | 三井東圧化学株式会社 | 塗料組成物 |
| JPS5814410B2 (ja) * | 1978-08-14 | 1983-03-18 | 三井東圧化学株式会社 | ジフエニロ−ルアルカンの開裂方法 |
| JPS5811930B2 (ja) * | 1978-08-15 | 1983-03-05 | 三井東圧化学株式会社 | イソプロペニルフエノ−ルの製法 |
| US4594459A (en) * | 1985-03-25 | 1986-06-10 | The Dow Chemical Company | Preparation of p-isopropenyl phenol and related compounds |
| US4657890A (en) * | 1985-09-20 | 1987-04-14 | The Dow Chemical Company | Catalyst for preparing p-isopropenyl phenol |
| PL164289B1 (pl) * | 1990-11-24 | 1994-07-29 | Inst Ciezkiej Syntezy Orga | Sposób otrzymywani blsfenolu A PL PL |
| US5136111A (en) * | 1991-06-07 | 1992-08-04 | Mri Ventures, Inc. | Controlled catalytic and thermal sequential pyrolysis and hydrolysis of phenolic resin containing waste streams to sequentially recover monomers and chemicals |
| US5430199A (en) * | 1994-03-28 | 1995-07-04 | General Electric Company | Method for recovering phenol and xanthene values from bisphenol A tars |
| US5959158A (en) * | 1996-04-12 | 1999-09-28 | Gammill; Ben | Method and system for bisphenol a production using water |
| US5874644A (en) * | 1996-04-12 | 1999-02-23 | Gammill; Ben | Method and system for bisphenol a production using controlled turbulence |
| DE19720539A1 (de) | 1997-05-16 | 1998-11-19 | Bayer Ag | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Dihydroxydiarylalkanen |
| DE19720540A1 (de) * | 1997-05-16 | 1998-11-19 | Bayer Ag | Verfahren zur Aufarbeitung von Mutterlaugen aus der Bisphenolsynthese |
| DE19720541A1 (de) | 1997-05-16 | 1998-11-19 | Bayer Ag | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Dihydroxydiphenylalkanen |
| US6303835B1 (en) | 2000-09-11 | 2001-10-16 | General Electric Company | Method for recovering material values from bisphenol tars |
| US8044248B2 (en) * | 2008-04-03 | 2011-10-25 | Badger Licensing Llc | Treatment of bisphenol-A residue streams |
| US7858830B2 (en) | 2008-10-28 | 2010-12-28 | Badger Licensing Llc | Process for recovering phenol from a BPA waste stream |
| JP6297586B2 (ja) * | 2012-12-13 | 2018-03-20 | ランクセス・ブチル・ピーティーイー・リミテッド | エポキシ化重合体の製造方法 |
| JP2023124422A (ja) * | 2022-02-25 | 2023-09-06 | 三菱ケミカル株式会社 | イソプロペニルフェノール含有溶液の製造方法、ビスフェノールａ含有溶液の製造方法、ビスフェノールａの製造方法及びポリカーボネート樹脂の製造方法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA660173A (en) * | 1963-03-26 | Krimm Heinrich | Process for the production of alkenyl and cycloalkenyl phenols | |
| US2497503A (en) * | 1946-03-07 | 1950-02-14 | Libbey Owens Ford Glass Co | Preparation of substituted phenols |
| US3466337A (en) * | 1967-01-30 | 1969-09-09 | Dow Chemical Co | Regeneration of phenol from bisphenol a and byproducts |
-
1976
- 1976-09-12 PL PL1976192402A patent/PL103054B1/pl unknown
-
1977
- 1977-08-18 FR FR7725276A patent/FR2364195A1/fr not_active Withdrawn
- 1977-08-25 US US05/827,780 patent/US4131749A/en not_active Expired - Lifetime
- 1977-09-09 DD DD7700200958A patent/DD132657A5/xx unknown
- 1977-09-10 RO RO91572A patent/RO72419B/ro unknown
- 1977-09-12 CS CS775920A patent/CS203171B2/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL192402A1 (pl) | 1978-03-28 |
| PL103054B1 (pl) | 1979-05-31 |
| RO72419A (ro) | 1983-04-29 |
| RO72419B (ro) | 1983-04-30 |
| FR2364195A1 (fr) | 1978-04-07 |
| US4131749A (en) | 1978-12-26 |
| DD132657A5 (de) | 1978-10-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CS203171B2 (en) | Method of processing waste products at the production of diphenylolpropane | |
| KR100937463B1 (ko) | 큐멘 하이드로퍼옥사이드의 분해 | |
| CA2707719C (en) | Process for the continuous production of high purity phenolic glycol ether | |
| JPS5829285B2 (ja) | フエノ−ルルイ ノ セイゾウホウホウ | |
| US4273623A (en) | Process for recovery of resorcin | |
| JPS59489B2 (ja) | ジハイドロパ−オキサイドの分解法 | |
| US4267379A (en) | Decomposition of cumene hydroperoxide and recovery of boron trifluoride catalyst | |
| JPS5858332B2 (ja) | フエノ−ルの製造法 | |
| US4238417A (en) | Decomposition of cumene hydroperoxide and recovery of boron trifluoride catalyst | |
| US5399776A (en) | Purification of acetone | |
| EP0013501B1 (en) | Method of recovering resorcinol | |
| JPH08119892A (ja) | ヒドロキシ芳香族化合物の製造方法 | |
| US2792430A (en) | Production of phenolic compounds | |
| US4297518A (en) | Decomposition of cumene hydroperoxide with a homogeneous catalyst | |
| KR20000053661A (ko) | 하이드록시아세톤-함유 페놀로부터 하이드록시아세톤을제거하는 방법 | |
| US2412230A (en) | Alkylation of aromatic hydrocarbons | |
| JPS6240335B2 (cs) | ||
| US2504732A (en) | Preparation of meta-dioxanes | |
| US2916522A (en) | Method for making alpha chloroalkyl methyl ethers | |
| JPH035491A (ja) | 燐酸トリス―（２―クロロ（イソ）プロピル）の製造法 | |
| JPS6317826B2 (cs) | ||
| US2954404A (en) | Purification of thiophenols by treatment with aluminum and magnesium alkoxides | |
| JPS598246B2 (ja) | クレゾ−ルの製造方法 | |
| US6630608B2 (en) | Process for preparing phenols | |
| JPH0534350B2 (cs) |