CS202519B2 - Fungicide and bactericide means for fighting the plant diseases - Google Patents
Fungicide and bactericide means for fighting the plant diseases Download PDFInfo
- Publication number
- CS202519B2 CS202519B2 CS79347A CS34779A CS202519B2 CS 202519 B2 CS202519 B2 CS 202519B2 CS 79347 A CS79347 A CS 79347A CS 34779 A CS34779 A CS 34779A CS 202519 B2 CS202519 B2 CS 202519B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- oxide
- compounds
- formula
- triazine
- reaction
- Prior art date
Links
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims description 10
- 201000010099 disease Diseases 0.000 title claims description 5
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 title claims description 5
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 title description 6
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title description 4
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 title 1
- -1 chloro, bromo, methyl Chemical group 0.000 claims description 26
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 13
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 10
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 6
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 5
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 3
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 claims description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 3
- UCQRMFGLGLFSPR-UHFFFAOYSA-N 3-(1h-pyrrol-2-yl)-1,2,4-benzotriazine Chemical compound C1=CNC(C=2N=C3C=CC=CC3=NN=2)=C1 UCQRMFGLGLFSPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 230000000721 bacterilogical effect Effects 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 41
- 238000000034 method Methods 0.000 description 28
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 28
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 26
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 24
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 22
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 19
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 18
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 17
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 13
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 11
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 11
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Chemical compound CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 description 8
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 8
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 7
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 7
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 7
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 7
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 7
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000010633 broth Nutrition 0.000 description 6
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 6
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- XHTYQFMRBQUCPX-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetramethoxypropane Chemical compound COC(OC)CC(OC)OC XHTYQFMRBQUCPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 5
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241000228454 Pyrenophora graminea Species 0.000 description 5
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 5
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 5
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 4
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 206010052904 Musculoskeletal stiffness Diseases 0.000 description 4
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000589634 Xanthomonas Species 0.000 description 4
- 241000589652 Xanthomonas oryzae Species 0.000 description 4
- 239000002585 base Substances 0.000 description 4
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 4
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 4
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005554 pickling Methods 0.000 description 4
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 4
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 description 3
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 3
- NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N Raney nickel Chemical compound [Al].[Ni] NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 3
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 150000003851 azoles Chemical class 0.000 description 3
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 3
- 208000024386 fungal infectious disease Diseases 0.000 description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 241000894007 species Species 0.000 description 3
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 3
- ACANNXMHDCEULM-UHFFFAOYSA-N (1-oxido-1,2,4-benzotriazin-1-ium-3-yl)hydrazine Chemical class C1=CC=CC2=NC(NN)=N[N+]([O-])=C21 ACANNXMHDCEULM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KLYLDPQMXPHCLD-UHFFFAOYSA-N (7-chloro-1-oxido-1,2,4-benzotriazin-1-ium-3-yl)hydrazine Chemical compound C1=C(Cl)C=CC2=NC(NN)=N[N+]([O-])=C21 KLYLDPQMXPHCLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SPEUIVXLLWOEMJ-UHFFFAOYSA-N 1,1-dimethoxyethane Chemical compound COC(C)OC SPEUIVXLLWOEMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YBCXKCPCOHBZIO-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-benzotriazin-3-ylhydrazine Chemical class C1=CC=CC2=NC(NN)=NN=C21 YBCXKCPCOHBZIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BNZPFJBUHRBLNB-UHFFFAOYSA-N 1-oxido-1,2,4-benzotriazin-1-ium Chemical class C1=CC=C2[N+]([O-])=NC=NC2=C1 BNZPFJBUHRBLNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNCFFXYSMNYPND-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylaminomethylidene)butanal Chemical compound CCC(C=O)=CN(C)C YNCFFXYSMNYPND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GSOHKPVFCOWKPU-UHFFFAOYSA-N 3-methylpentane-2,4-dione Chemical compound CC(=O)C(C)C(C)=O GSOHKPVFCOWKPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PJCCSZUMZMCWSX-UHFFFAOYSA-N 4,4-Dimethoxy-2-butanone Chemical compound COC(OC)CC(C)=O PJCCSZUMZMCWSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical compound C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021591 Copper(I) chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001204 N-oxides Chemical class 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000589516 Pseudomonas Species 0.000 description 2
- 241000233639 Pythium Species 0.000 description 2
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 description 2
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000722093 Tilletia caries Species 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 2
- 235000010419 agar Nutrition 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- ZCCIPPOKBCJFDN-UHFFFAOYSA-N calcium nitrate Chemical compound [Ca+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O ZCCIPPOKBCJFDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M copper(I) chloride Chemical compound [Cu]Cl OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 235000021186 dishes Nutrition 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 description 2
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 2
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Chemical class 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 2
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 2
- 229940043265 methyl isobutyl ketone Drugs 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Chemical class 0.000 description 2
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 2
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N (2s)-2,6-diaminohexanoic acid;(2s)-2-hydroxybutanedioic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O.NCCCC[C@H](N)C(O)=O NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N 0.000 description 1
- IWEBEQPUGBDQMW-UHFFFAOYSA-N (6-chloro-1-oxido-2h-1,2,3-benzotriazin-1-ium-3-yl)hydrazine Chemical compound C1=CC(Cl)=CC2=CN(NN)N[N+]([O-])=C21 IWEBEQPUGBDQMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMQYZILWILHXOS-UHFFFAOYSA-N (7-chloro-1,2,4-benzotriazin-3-yl)hydrazine Chemical compound C1=C(Cl)C=CC2=NC(NN)=NN=C21 FMQYZILWILHXOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPIUPLDUFAODEM-UHFFFAOYSA-N (7-chloro-1-oxido-2h-1,2,3-benzotriazin-1-ium-3-yl)hydrazine Chemical compound C1=C(Cl)C=CC2=CN(NN)N[N+]([O-])=C21 BPIUPLDUFAODEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDAXJBDYNVDMDF-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-benzotriazine Chemical class N1=NC=NC2=CC=CC=C21 GDAXJBDYNVDMDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003626 1,2,4-triazol-1-yl group Chemical group [*]N1N=C([H])N=C1[H] 0.000 description 1
- UWRVFLKWIAINCJ-UHFFFAOYSA-N 1,5-dihydroxycyclohexa-2,4-diene-1-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1(O)CC(O)=CC=C1 UWRVFLKWIAINCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYOANZBNGDEJFH-UHFFFAOYSA-N 2,5-dihydro-1h-triazole Chemical compound C1NNN=C1 SYOANZBNGDEJFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVOCLWUDDWXHFW-UHFFFAOYSA-N 2-methylsulfanyl-1h-imidazole Chemical compound CSC1=NC=CN1 SVOCLWUDDWXHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWMYDGPDNFVNQT-UHFFFAOYSA-N 3-(dimethylamino)-2-propan-2-yloxyprop-2-enal Chemical compound CC(C)OC(C=O)=CN(C)C JWMYDGPDNFVNQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXKCIEQPVVUHJS-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-1-oxido-1,2,4-benzotriazin-1-ium Chemical compound C1=CC=C2[N+]([O-])=NC(Cl)=NC2=C1 YXKCIEQPVVUHJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEGJPMZPEJGORQ-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-1-oxido-7-(trifluoromethyl)-1,2,4-benzotriazin-1-ium Chemical compound C1=C(C(F)(F)F)C=C2[N+]([O-])=NC(Cl)=NC2=C1 YEGJPMZPEJGORQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGDKAIHGKFPFTO-UHFFFAOYSA-N 3-oxo-2-phenylpropanenitrile Chemical compound O=CC(C#N)C1=CC=CC=C1 MGDKAIHGKFPFTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAJJXHRQPLATMK-UHFFFAOYSA-N 4,5-dichloro-1h-imidazole Chemical compound ClC=1N=CNC=1Cl QAJJXHRQPLATMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NCFMDIJKEYGCRD-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-1h-pyrazole Chemical compound COC=1C=NNC=1 NCFMDIJKEYGCRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMXCMHUAUPJUHZ-UHFFFAOYSA-N 7-chloro-3-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-1,2,4-benzotriazine Chemical compound N1=C(C)C=C(C)N1C1=NN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 VMXCMHUAUPJUHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ANWWZOFRBJGRJX-UHFFFAOYSA-N 7-chloro-3-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-1-oxido-1,2,4-benzotriazin-1-ium Chemical compound N1=C(C)C=C(C)N1C1=N[N+]([O-])=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 ANWWZOFRBJGRJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGFJZMQMMEYIJ-UHFFFAOYSA-N 7-chloro-3-(4-ethylpyrazol-1-yl)-1-oxido-1,2,4-benzotriazin-1-ium Chemical compound C1=C(CC)C=NN1C1=N[N+]([O-])=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 PXGFJZMQMMEYIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- 235000001674 Agaricus brunnescens Nutrition 0.000 description 1
- RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N Alizarin Natural products C1=CC=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC=C3C(=O)C2=C1 RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000271566 Aves Species 0.000 description 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 241000228437 Cochliobolus Species 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 239000005752 Copper oxychloride Substances 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100046831 Drosophila melanogaster Tpst gene Proteins 0.000 description 1
- 239000004129 EU approved improving agent Substances 0.000 description 1
- 241000588921 Enterobacteriaceae Species 0.000 description 1
- 241001331845 Equus asinus x caballus Species 0.000 description 1
- 241000588698 Erwinia Species 0.000 description 1
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000206672 Gelidium Species 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 206010053759 Growth retardation Diseases 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-UHFFFAOYSA-N Hydrogen atom Chemical compound [H] YZCKVEUIGOORGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010063678 Indole-3-Glycerol-Phosphate Synthase Proteins 0.000 description 1
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 1
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- WSMYVTOQOOLQHP-UHFFFAOYSA-N Malondialdehyde Chemical compound O=CCC=O WSMYVTOQOOLQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 1
- GXCLVBGFBYZDAG-UHFFFAOYSA-N N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-N-methylprop-2-en-1-amine Chemical compound CN(CCC1=CNC2=C1C=CC=C2)CC=C GXCLVBGFBYZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 241000588701 Pectobacterium carotovorum Species 0.000 description 1
- 239000001888 Peptone Substances 0.000 description 1
- 108010080698 Peptones Proteins 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000896242 Podosphaera Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 241000521936 Pseudomonas amygdali pv. lachrymans Species 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000231139 Pyricularia Species 0.000 description 1
- 241001361634 Rhizoctonia Species 0.000 description 1
- 241000221662 Sclerotinia Species 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical class ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001517672 Xanthomonas axonopodis pv. begoniae Species 0.000 description 1
- 241000589655 Xanthomonas citri Species 0.000 description 1
- 241001668516 Xanthomonas citri subsp. malvacearum Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- FHKPLLOSJHHKNU-INIZCTEOSA-N [(3S)-3-[8-(1-ethyl-5-methylpyrazol-4-yl)-9-methylpurin-6-yl]oxypyrrolidin-1-yl]-(oxan-4-yl)methanone Chemical compound C(C)N1N=CC(=C1C)C=1N(C2=NC=NC(=C2N=1)O[C@@H]1CN(CC1)C(=O)C1CCOCC1)C FHKPLLOSJHHKNU-INIZCTEOSA-N 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N acetic anhydride Substances CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFDIJRYMOXRFFG-XPULMUKRSA-N acetyl acetate Chemical compound [14CH3]C(=O)OC([14CH3])=O WFDIJRYMOXRFFG-XPULMUKRSA-N 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M alizarin red S Chemical compound [Na+].O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C(S([O-])(=O)=O)C(O)=C2O HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000002969 artificial stone Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 150000007980 azole derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000003943 azolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 244000052616 bacterial pathogen Species 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- HKMOPYJWSFRURD-UHFFFAOYSA-N chloro hypochlorite;copper Chemical compound [Cu].ClOCl HKMOPYJWSFRURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000002361 compost Substances 0.000 description 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 239000008121 dextrose Substances 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RCJVRSBWZCNNQT-UHFFFAOYSA-N dichloridooxygen Chemical compound ClOCl RCJVRSBWZCNNQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- WASQWSOJHCZDFK-UHFFFAOYSA-N diketene Chemical compound C=C1CC(=O)O1 WASQWSOJHCZDFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- QKIUAMUSENSFQQ-UHFFFAOYSA-N dimethylazanide Chemical compound C[N-]C QKIUAMUSENSFQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L disodium hydrogen phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].OP([O-])([O-])=O BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- KTMGNAIGXYODKQ-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-cyano-3-ethoxyprop-2-enoate Chemical compound CCOC=C(C#N)C(=O)OCC KTMGNAIGXYODKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N ethyl formate Chemical compound CCOC=O WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- TZMFJUDUGYTVRY-UHFFFAOYSA-N ethyl methyl diketone Natural products CCC(=O)C(C)=O TZMFJUDUGYTVRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003203 everyday effect Effects 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 1
- 239000004519 grease Substances 0.000 description 1
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 1
- 231100000001 growth retardation Toxicity 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 150000002390 heteroarenes Chemical class 0.000 description 1
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine monohydrate Substances O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000717 hydrazino group Chemical group [H]N([*])N([H])[H] 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000037 hydrogen sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 229940118019 malondialdehyde Drugs 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000004579 marble Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N nitrogen dioxide Inorganic materials O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003415 peat Substances 0.000 description 1
- 235000019319 peptone Nutrition 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 239000001007 phthalocyanine dye Substances 0.000 description 1
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000056 polyoxyethylene ether Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 1
- 239000003223 protective agent Substances 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- INTJZENRAYCATA-UHFFFAOYSA-N pyrrol-3-one Chemical compound O=C1C=CN=C1 INTJZENRAYCATA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 239000002893 slag Substances 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 238000007711 solidification Methods 0.000 description 1
- 230000008023 solidification Effects 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 210000000952 spleen Anatomy 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical class [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 238000012353 t test Methods 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000011573 trace mineral Substances 0.000 description 1
- 235000013619 trace mineral Nutrition 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- SOBHUZYZLFQYFK-UHFFFAOYSA-K trisodium;hydroxy-[[phosphonatomethyl(phosphonomethyl)amino]methyl]phosphinate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].OP(O)(=O)CN(CP(O)([O-])=O)CP([O-])([O-])=O SOBHUZYZLFQYFK-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D253/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00
- C07D253/08—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D253/10—Condensed 1,2,4-triazines; Hydrogenated condensed 1,2,4-triazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/707—1,2,3- or 1,2,4-triazines; Hydrogenated 1,2,3- or 1,2,4-triazines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Vynález se týká fungicidního a bartericidního prostředku k potírání chorob rostlin, který obsahuje jako účinnou složku alespoň jeden nový 3-azolnlbenzooriazin a -benzotriazin-1-oxid. Dále se vynález týká způsobu výroby těchto nových účinných látek.
Bylo již známo, že benzol,2,4-triazinrl-oxidy s halogenem, aminoskipinou,'hydrazinoskupinou, alkoxyskupinou a alkylmerkaptoskupinou jako substitueneem v poloze 3,'mají fungicidu!, herbicidní a akaricidní vlastnosti (srov. NDR - patentní spis č. 83 869). · Fwnicidní vlastnosti byly však (in vitro) zjištěny pouze u sloučenin s chlorem jako substiuueneem v poloze 3. 'Praktický význam tyto látky nenabyly. Dále je známo (srov. DOS 2 538 179), že 3-alttxnbtnzo-1>2,4-triaoioy s přídavným substiluentem v poloze 7 jsou fungicidně a · baktericidně účinné. Spektrvm jejich účinků je však relativně omezeno. Těžiště jejich účinku spočívá na schopnooti pot-írat druhy Helrninthosporiím a choroby typu rzí. Baatericidní účinek proti druhům Xanthomonas však ' u těchto látek není dostačuuící pro praktické pouHtí.
Nyní bylo zjištěno, že nové sloučeniny, tj. 3-j^oolylbenizt112,4-tri aziny a -benzo— 1,2',4-triazin-1-oxidy obecného vzorce I
(I) v němž
X znamená chlor, brom, ^ethylovou skupinu, methoxyskupinu, methylmerkaptoskupinu, nitroskupinu nebo trífluormethylovou skupinu, m znamená celá Čísla od 0 do 3, n znamená celá Čísla 0 nebo 1a
Az znamená skupinu vzorce
v nichž '
R', R a R znamenají vodík, alkylovou skupinu nebo alkoxyskupinu,vždy a 1 až 5 atomy uhlíku, methylmérkaptoskulinu, chlor, brom, dále fenylovou skupinu 8 benzylovou skupinu, aminoskupinu, methylaminoskupinu a dimethylaminóskupinu, .dále výhodně methoxy- a ethoxykarbonylovou skupinu, асеtylaminoskupinu a kyanoskuplnu, t mají silné fungicidní a baktericidní vlastnosti.
Dále bylo zjiětěno, že 3-azolylbenzo-1,2,4-triaziny popřípadě -benzo-1,2,4-triazin-1-oxidy obecného vzorce I lze vyrábět tím, že se
a) 3-substituované benzo-1,2,4-triaziny, popřípadě benzo-1,2,4-triaziri-1-oxidy obecného vzorce II
(II) v němž
X, m a n mají shora uvedený význam a
Y znamená halogen, hydroxyskupinu nebo sulfpskupinu, uvádějí v reakci s případně substituovanou 5člennou heteroaromatickou cyklickou sloučeninou (azolem) obecného vzorce ÍII
H---Az (III) v němž .
Az má shora uvedený význam a uvedený atom vodíku je vázán na atom dusíku Sčlenného heterocyklického kruhového systému, a přitom získané reakční produkty se popřípadě podrobují následující redukci v poloze 1, nebo ' 202519
b) v případě přípravy · pyrazolylderivátů (Az ve vzorci Ί znamená pak popřípadě substituovaný pyrazolylový zbytek) se 3-hydrazjLnobenzo-1,2,4-triaziny popřípadě -1-oxidy obecného vzorce IV '
(IV) v němž
X, m a · n mají shora uvedený význem, uvádějí v reakci s 1^-dikarbonylderiváty popřípadě deriváty beta-oxokarboxylové kyseliny tfikových sloučenin, které jsou schopny v průběhu reakce uvolňovat 1 ^-dikErrbonylové deriváty · popřípadě beta-oxokarboxylové kyseliny,·a reakční produkty se popřípadě podrobí· následující redukci v poloze 1.
_ . i '
Ve srovnání se shora uvedenými látksmi příbuznými pouze v širším· smslu, maaí sloučeniny podle vynálezu · zřetelně širší spektrum· fungicidních a baktericidních účinků vůči původcům fytopatogenních chorob. Zvláště nutno zdůraznit jejich vynrkající baktericidní vlastnosti,. například proti druhům ·Xanthomonas, k jejichž potírání dosud nebyly k dispozici · uspokojující prostředky. Účinné látky podle vynálezu tak představuj cenné obobacenf. ·stavu techniky.
Ροι^ζ:^!: se při variantě postupu a) 3-chlorbenzo-1,2,4-triazin-1-cixidu a imidazolu· popřípadě benzo-1,2,4~triaojn-1-oχjd-3-sulfonuvé kyseliny a 1,2,4-triazjlu jako výchozích látek, pak lze průběh reakce · znázoonUt následujícími reakčnítai rovnicemi:
i. · ,
/=N
-HC1
popřípadě
Pouuijj-li se při variantě postupu b) Y-chlor^-hydrazinobenzooriazin-1-oxidu a acetylacetonu popřípadě 1,l,3,3-eetrшeehUoэQrpropanu jako výchozích látek, pak lze reakci znázornit následující schématem:
,202519
+ CH3-C-CH2-C-CH3
+ (CH3O)2CH-CH2-CH(0CH3)2
Provádí-li se ,v návaznosti na postupy a·) nebo b) ještě - redukce N-oxidů, pak lze takovou -reakci znázoonit následujícím způsobem,' přičemž, je jako příklad Uvedena reakce 7-chlor^-pyrazolybeenzo-l ,2,4-triazin-1-oxidu s katalyticky aktivoviným vodíkem:
-------->
H2/Raney-Ni
+ H2o
K 3-pyгaosl-1-yl-eenzstriozinm podle varianty postupu b), které v poloze 1 neol^í^íaih^jjí kyslík, loe dospět také tím, . že se místo 3-tydrαzieoSiniotriajί0n-1-sxidů ' p^t^Žií^e^jzí k Reakci 3-tydrαziesbenioStijoiey (ve vzorci. IV znamená n číslo- OJ, přičemž se tyto sloučeniny uvádějí- v - reakci s 1^-dikarbonylderiváty, popřípadě jejich deriváty. Za poožiií 3-hydrazinobenzotriizIíu- a acθtylacetseu jako výchozích látek má reakce například následující . průběh:
—--->
+ CH3-CO-CH2-CO-CH3
+ 2H20
Praktický význam maaí s ohledem na dobrou dostupnost zejména ty sloučeniny obecného vzorce I, v-němž index n znamená číslo 1.
Benzo-1,2,4-triaziry, popřípadě benzo-1,2,4-triazin-1-oxidy substituované v poloze 3, které jsou potřebné jako .výc^^(^s^:í látky pro reakci podle vynálezu podle postupu a), jsou obecně definovány vzorcem II. V tomto vzorci znamená . symbol X výhodné chlor nebo brom, déle výhodně - methylovou nebo tгifUsormettylovsl skupinu, methozxy skup inu nebo mettylmerkappo sloupnu, - a konečně výhodně nitroskupinu. Index -n znamená výhodně -celé číslo od .0 do 3 a index n má významy výhodně ty, které jsou uvedeny pod obecným vzorcem I. Zbytek Y znamená výhodně chlor, brom, tydrsxySkupinu nebo sulf o skupinu . (SO3H). Sloučeniny vzorce II jsou principiálně známé. Získávv|í se například působením oxyhalogenidů fosforečných na 3-tydrsχy-benosτ Slezin-^oxidy [viz například J. Chem. Soc. 1,937. 3186} J. Org. Chem. 24» 813 (1959J. Pokud 3-chLsrbeneoSriaoie-1-sxidy.příslušně substituované v benzenovém jádře nebyly dosud popsány, pak.se mohou tyto sloučeniny připravit zcela analogickém způsobem. - Bene0Sriazie-1-sxid-3-sul0ensvé kyseliny se mohou, jak bylo rovněž - zásadně popsáno, vyrobit oxidací 3-mθrkaaioStiaoin-1-sxidů podle příslušných údajů lieeratury.
Azoly, které jsou dále .nutné jako výchozí látky pro postup a), jsou definovány obecným vzorcem III. U.těchto pětiělerných heteroaromatických sloučenin se 2 nebo 3 atomy dusíku v kruhu znamená symbol Az . výhodně. následující skupiny: \
R R·
| -i^d^zly! | 1-irraollrl | 1-yl |
| R* R“ | R’ R | R' -N 1 /-N R |
| 2,3-Coiazzl-2-pl | 12, t-t^rzos^-1 -yl | 1 ,2,4-tolazzl-4-yl |
Znázorněné azolylové zbytky mohou být substituovány následují ctím způsobem:
R*, R” a R znameeaji vodík, alkylovou skupinu nebo alkoxyskupinu vždy s 1 až 5 atomy uhlíku, methflmeekaptoskupinu, chlor, brom, dále fenylovou skupinu a benzylovou ' skupinu, aminoskupinu, methylaminoskupinu a dimethylaminoskupinu, dále výhodně methoxy- a ethoxykarbonylovou skupinu,.acetyltminoskupinu a kyanoskupinu.
Jako příklady sloučenin vzorce . III lze uvést: pyrazol,-
3- meethlpprazzo,.
4- meeiylpprazzo, .x
4- ethllipгazzl,
4-iropplpprazz0,
4-isoiroiplipгazzl,
4-butpliprazzl, ^fenylppyazol,
3,,
3,5-dimeetllpplazoO,
3.4- dietllliprazzO,
3.5- dietlylirraozl,
4-chllriprazzl,
4-brompprazol,
3.5- dimeethУ-4-chll:ripraozl,
3,5^^θ!1ι1-4-^γ(:№ρργθζζ1 ,
4-meeholylprrzol,
4-ethlxppprazo0,
4-irliZxplprazzl,
4-islprlplχlpprazzl,
4-meehzэqrlthz2ylprazol, imidazd,
2-meetylimida2o0,
2-butplimidazzo,
2.4.5- trimetlrlimidazal,
2-methz2χrlmidazoO,
2-metthylmerkaptoimidazol, ч
4.5- dichlorimidazol',
2- pcetpiinoimidazolj - mmtlhl®st®r 4,5-di.chlorimidaool-2-karboxylové kyseliny,’ dimethylamid 4,5-dichloгimidaool-2-karboxylové kyseliny,
4.5- dichl^oi^-2-kya^imd^(^í^2^ol,
1.2.3- triazol,
4.5- dimet^:^r-1i2^,,^-^1^:rl^aoH;
4-fenyl~1,2jB-triaool,
4.5- ^Γ^υΙ^^^^^ρ^Ι, ethylester 1,2,3-trizlO--4-PrilO5yrlové kyseliny, * dibthylester 1,2,3-triooo-44 ^-diPrrooDyrlové kyseliny,,
1.2.4- triazol,' l-meUtyl^-ljl^j-^-^-tri^pzol., '
3- mθethllirkapittlt2,4--ripoll a 3-painoo1,2,44-riazll.
3-hydraoinobénoo-1 ,2,4-triaziny popřípadě ' 3-hldrpoinlienzo-1,2,4-triazin-1-oxidy potřebné jako výchozí látky pro reakci podle.vynáleou podle varianty b) jsou obecně definovány vzorcem IV. V tomto vzorci mmaí symmoly X, m a n výhodné významy uvedené shora při popisu sloučenin vzorce' II.
3-hydrpzinlbennoltrazin-1-lxidy znázorněné vzorcem IV jsou známými látkami (viz například J. Chem. Soc. 1957. 3186 a J. Org. Chem. 24, 813 (1959)· Pokud tyto sloučeniny s žádanou sub8tttucí v benzenovém jádře nebyly dosud popsány, daj se vyrobit známými metodami, například reakcí 3-chllrienzoltipoin-1-lxidй s hydrazinem. Známý je dále 3-hydraoinlienzol1,2,44tгiizin, - který ne^^í oxidován v poloze 1 (srov. obě shora uvedené puM-lkace). 3-hydrpzinlbeezolriioiny se s^t^b^tt-t^uenty v benzenovém jádře, které nebyly ještě popsány, se daj vyrobbt zcela analogicky- tm, že se 3-hldrazinobiezolrrazin-1-lxidy podrobí redhcci.Redukční podmínky jsou popsány ve značné míře a jsou zcela stejné jako - pro - příslušnou redukci 3-ioolylienzol1,2,4-triazin-1-lxidй (vzorec I, n znamená číslo 1). Jako redukční Činidla jsou - zvláště vhodné nappíklad kyselé seníky. .
1,3idiblrblnylévé sloučeniny - popřípadě deriváty betp-oxokprioxylové kyseeiny, potřebné jako výchozí látky pro postup b), jsou zásadně známými látkami. Jako příklady takových látek lze uvést: malondialdehyd (1 ,3-prfandou), chllrmalondipldehyd, . brommlooddaldehyd, , .
2- mθt^hlpгlptP-113-dion, .3-iutpndiln,
1.3- pentandion,
2.4- pentandion (pcθtylpcetln), .,
3.5- heptρndiln,
3- dimeth/laminolikr0ein,
2-miethl-3-dimethylaminoaPkrlein,
2-ethyl-Зddimethyliminle}kolein,’
2-trltyl-3-dimethyliminla]kro0ein, 2-mieholylЗ-dimethylaminooikrlein, *2-ethoxy-3-dimethylpminoaikolein.,,
2-tropo:χl-3-dimethlPpminoaikolein,,
2-isltrltoχý-3-dimethylaminolPko0ein,
1,1,3,3-iθtrш]aeltolparopan,*
4,i-dimltУoxy-2abulanon (dimmtthrlacetal ace^acetaldehydu), ethylester formlllctlvé kyseliny, methyle ster pcetlctlvé kyseeiny, ethylester acetoctové kyseliny,.
diketen, kyanaceton, kyanacetofenon, alfa-kyanfenylacetaldehyd, ethylester ethoxymethylenkyanoctové kyseliny a dlnitrii ethoxymethylenmalonové kyseliny.
Pracuje-li se podle varianty postupu a), pak se reakce provádí ve vhodném ředidle. Jako vhodná ředidla přicházejí v úvahu inertní rozpouštědla, jako například alifatické nebo aromatické uhlovodíky, halogenované uhlovodíky, ethery (jako diethylether, tetrahydrofuran, dioxan, glykoldimethylether), estery (ethylacetát), ketony (aceton, methylisobutylketon), dimethylformamid, dimethylsulfoxid nebo také jejich směsi s vodou.
Dále jsou při provádění postupu a) nutné jako pomocné látky činidla vázající kyselinu, jestliže se jako výchozí látky používají sloučeniny vzorce II, v nichž Y znamená halogen nebo su.lf o skupinu. К vázání kyseliny uvolňující se při reakci je účelný přídavek alespoň ekvimolárního množství báze. Jako báze se mohou používat: kysličníky kovů alkalických, zemin a hydroxidy kovů alkalických zemin, uhličitany a octany alkalických kovů-a kovů alkalických 2emin, terciární aminy nebo heterocyklické dusíkaté báze nebo také druhý mol azolu, který se používá jako reakční složka. Je však možno postupovat také tak, že se terciární amin používaný jako činidlo к vázání kyseliny (například pyridin) použije v nadbytku, a tím současně slouží jako rozpouštědlo. Dále se mohou za účelem úspory zvláštního činidla vázajícího kyselinu používat také deriváty azolů s kovy, například jejich deriváty s alkalickými kovy, halogenmagnesiumderiváty nebo také jejich N-trialkylsilylderiváty.
V případě použití takových sloučenin vzorce II, v němž Y znamená hydroxylovou skupinu, je potřebný přídavek činidla vázajícího vodu, jako kondenzační činidlo. Přitom se pro tento účel, jako upotřebitelný ukázal zejména oxychlorid fosforečný, který ae musí používat v alespoň v ekvimolárním množství, přičemž inertní rozpouštědla, například alifatické a aromatické (chlorované) uhlovodíky, mohou sloužit jako ředidla. Účelné je však použití oxychloridu fosforečného v nadbytku, a sice v takovém množství, aby reakční směs zůstávala v kapalném stavu míchatelná.
Reakční teploty se mohou při postupu podle varianty a) měnit v širokém rozmezí. Obecně se pracuje při teplotách mezi asi 0 aasi 130 °C, výhodně při 15 a 100 °C.
Při reakéi benzo-1,2,4-triazin-1-oxidů vzorce II (přičemž n znamená číslo 1) s azoly vzorce III, podle varianty a) postupu podle vynálezu vznikají reakční produkty vzorce I, které obsahují v poloze 1 N-oxidové seskupení. Aby se tyto sloučeniny vzorce I popřípadě převedly na sloučeniny, ve kterých není poloha 1 oxidována, je zapotřebí následující redukce. Pro tento účel jsou vhodná různá redukční činidla, jako například nascentní vodík (ze zinku, cínu nebo železa a kyseliny) nebo katalyticky aktivovaný vodík za použití například Raneyóva niklu jako katalyzátoru nebo kyseliny obsahující síru v nižších mocenstvích popřípadě jejich soli, například sirníky, dithioničitany, siřičitany atd. Tyto redukční reakce se provádějí výhodně v alkoholech, tetrahydrofuranu, dioxanu nebo dimethylformemidu, popřípadě ve směsi s vodou.. Reakční teploty činí 0 až 100 °C, výhodně 10 až 70 °C.
Při provádění postupu podle vynálezu podle varianty a) se používají sloučeniny vzorce II a azoly vzorce III výhodně v ekvimolárním množství. Překročení tohoto množství nebo použití menšího množství o až asi 20 % nevede к žádným podstatným změnám ve výtěžku. Zpracování se může účelně provádět tak, že se hlavní podíl oddestiluje, zbytek se zředí vodou, v přítomnosti bází se přidá silně zředěná chlorovodíková kyselina, vyloučený produkt se odfiltruje a vysuší. Za účelem čištění se může surový produkt překrystalovat z vhodného rozpouštědla.
202519 8 · ‘ .
. Jak již bylo uvedeno, může se za účelem výroby takových sloučenin vzorce I, 'v němž Az znamená zbytek pyrazolu, pracovat také podle varianty postupu b). PřUom se uvádí v reakci 3-hydrazinobenzo-1,2,4-triazin nebo - -1,2,4-triazin-1-oxid vzorce IV s 1,.3-dikíu?bonylovou sloučeninou nebo s derivátem beta-oxokarboxylové kyseliny. Msto derivátu beta-oxokarboxylové kyseliny popřípadě místo 1,3-dikarbonylovych derivátů se mohou používat také takové látky, které jsou schopny uvolňovat 1,3-dikarbonylové sloučeniny, popřípadě deriváty beta-oxokarboxylových kyselin.
Reakce podle varianty postupu b) se - dá - provádět ve věech běžných ředidlech, která sama s hydrazinem nebo s karbonylovými sloučeninami' nereagují. Jako taková jsou vhodné například: alifatické a arommtické (halogenované) uhlovodíky, ethery, jako diethylether, tetralydrofuran nebo dioxan, alkoholy, dimethylformamid, dimetihrlsulfoxid apod., jakož i voda nebo směsi odpooíídecích rozpouštědel s vodou.
Při postupu b) jsou často nutné pomocné látky. Pouužívíí-IÍ se totiž acetaly popřípadě ketaly ' 1,3-dikarbonllových sloučenin, pak je zpravidla zapotřebí přídavek karboxylových kyselin nebo minneálních kyselin, například chlorovodíkové kyseliny, sírové - kyseliny nebo octové kyseliny, aby se uvzlnily sloučeniny s karbonylovými funkcemi. Pro tento účel postačí často katalytické mnnossví těchto minnrálních kyselin, například 1 mooární %, avšak vjednotlivých případech může být také účelné používat -tyto látky v - ekvimolárním minoství.
Redakční teploty se mohou při postupu b) měnnt v širokém rozmezí. Obecně se pracuje při teplotách mezí asi 0 á 100 °C, výhodně mezi 10 a 80 °C. ·
Při provádění postupiub) se podívají hyůrazinzderiváty vzorce IV a T^-dikarbonylové sloučeniny výhodně v ekvimolárním pornmru, avšak je také možné a - pro oddělování reakčních produktů neškodné, když se 1,3-dl^k^a^i^b^onyl^ové sloučeniny ponuří v nadbytku (například až do jednoho dalšího mol). Zpracování reakční směsi se provádí jednoduše tím, že‘se reakční produkt většinou vysráží po ochlazení a může se - bez dalšího odfiltrovat. *
Jako sloučeniny - vzorce I lze jednotlivě uvést: 3-]Ol'azzl-1-ll-btiZZlriizin-1-lxid, ,
3-pyra2ol-1-benzzoriazin, .
3-imidazzl-1-ll-btnzzlriizi]i-1-oxid, 3-imidaizl-1-ll-btizztгiαzii, 3-!Т^о1-1 -ll-btizotriiziz-1 -oxid, 3-triizzl-1-ll-btizolriizii, 3-p2^i^í^2^oo- 1 -ll-6-chllrbtizzlriazii, ,
3-imidaaol-1-yl-6-chllгbenzolriioii, 3-imidlaoll1-yl-6-chllrbenzzlriaoii-1-oxid, t
3-0Уla2žl1-ll-7-chlorbenzztriazin-1-lxid, 3-0ύl'a2zl-1-ll-7-chllr-btnzztriizii,
3- (3-me thlloyrazzl-1 -yl) -7-lliLlrbenizlriαzii, 3-(3,5-dimetihlP0lraz0-1-ll)-7-chllr-btnizlriazii, 3-(3l4,5-trimethyloyrazzl-1-ll)-7-chllrb6nzolriazln-1-lxid, 3-(4-ethyloyrazzl-1-ll)-7-čhllrbeizztriazii-1-oxid, 3-(4-chlorpylazzl-1-yl)-7-chlor-benzolriazin~1-oxid, 3-( 4-me thoDQf pp^í^o- 1 -yL) -7-chl·lг-benzolrrazin-1 -oxid,
3-X4-iзoproolxypyгazl1-1-ll)-7-chllrbθnzzlriazin-1-lxid, 3- (5-imini-4-etho:χУcaibzonlp0lri;z0-1 -ll)-7-chllr-btnzzlriazin-1 -oxid, 3-(5-hldroxylOlrizl-1-yl)-7-chllrbenzztrrazin, .
3-(3-methll-5-hydroxypylazzl-1-ll)-7-chLlrbenzzlrrazin-1-lxid, 3--3-m1thyl·---hhlrzoppyplrαZoL-11)----hlllbθtLizlriizin, 3-imidaazl-1-ll-7-chllrbtnzzlriazin-1-lxid, 3-imidaazl-1-ll~7-chllrbtizolriizii,
3-(2-me thylimidazo!-1-yl)-7-chllrbeniolrrazin,
3-(2,4,5-trimethylimidazol-1-y1)-T-ehlorbenzotriazin,
3-(2-metho}ximidazol-1-yl)-7-eilorbenzoOeiszin, 32(2-elethylmeгkapOoimidoool-1-yl)-7-chlorbenzo0riazin,
3-(4,5-dichlorimidazoO-1-yl)-7-chlorbenzoOriaoin,
3-(2-acetaminoimiddao0-1-y1)-7-chlorbenootriaoin,
3-(4,5“diehlor-2-kyaníiidaaoO-1-yl)-7-chlorbenzoOriazin,
3-( 1,2,3-tri^e^aol^’^1-^yl.)-^^^-^<^h^]^oi^ben^<^t^-iriaoin-l-a^i^(d,
3-d <2,3-tri^e^zol-^1-^yl-)-^^^-^c^hl^oi^beni^c^l^iriaoin,
3-(1,2,3-triazol-2-yl(-7cChlor-benaotiiaaiz-1-oxid,
3-(1,2,—-eiiaaof-2-cl(-7-ciloibezaoOrisaiz,
3-(1,2,4-triazoo-1-yl)-7-chlorbenzooriazin-1-oxid,
3-(1,2,4-triazol-1-yl)77-chloibenootriazin,
3-(i-metyyl-1 ,2,4-tiiazoO-1-yl)-7-chlo:ibenzoOгiazin,
3-(ieme thylmmrkapto-1,2,4-triaaoo-1 -yl) -7-eilorbenzoOeiaziz,
3—-ami^:^r^<^— 1 ,2,4-tiisaoO-1-yf)-7-eifOi-bezaotrisoiz,
3-pia?aool-1 -yl-5,d-eicOibгbenootгZazin, —-(3,5-dimethhypyyaaoo-1-yl)-5,7-dieilorbenzoOeiaziz-1-oxid, 3-(4-ethyipyyazoo-1-yl)-5,7-dichloibenaooriaoin,
3-(4-chlorpyyaaoo-1-yy)-5,7-dichlorbenaooriaoin,
3—34—me thoxrpyrraoo-1 -yl )-5,7-dicifoybenz0leiaziz,
3-imidazoO-l-yl-5,7-diehlorbenzzOriazin-1-oxid, .
3-imidazoo-1-yl-5,7-diehlorbeezaOerazin, 3-triaaoo-1 -yl-5,7-dichlorbenzoOгrazin-1 -oxid, 3^^riaaol^-1 -yl-5,7-di.ehloibenzoOriazin,
3(pyrazoO-1-yl-6,7-dichlorbenzoOгiaziz, 3-imiddzaOl1-yУ-6,7-diehlorbenzaOгiaoin, 3-pyrazoo-1-yl-5,7,8-tгiei1oibenzaOeiszin,
3-imidazaO-1-yl-5,7,8-tiiichOarbenoo tridoin,
3-pyrazoo-1-y1.-7-broíbeezoOriazin,
3-imiitoo-1 -y1-7 -biomЪeezoOriazin,
3-pyyazoo-1-yl-7-methylbenootriaaiz, —-imidazol-1-y1-7-mee^hУbbezoOriazin,
3-pyrazoo-1-yl-7-butylbenootriaaiz,
3-pyrazoo-1-yy-7-trlflorymethylbenzooriaoin,
3-im^ds^í^ooi· 1 -yl-7-tilfluorie·thylbenzoOriazin-1 -oxid, 3-imidazaOl1lyl-7-til:llo(rmethylbenzoOr iaoin,
3-pyraool-1-yl-7-metho^ybenootriaaiz,
3-pyrazól-1 -yl-7-buOoxybenaotriaain,
3-imidazaO-1-yf“7-methyfmiekaptoObezaOyiaoiz,
3-imidazoO-1-yf-7*’butylmerkaptobenzaOriaoiz, 3-imidazoo-1-yl~7-methyiullonnybbe zoot iaoin, 3-imidazoO-1-y1-7-niioobezootriaaiz-1 -oxid a 3-tiiaaol-1-yf-7-nirobbenootriaaiz-1-oxid.
Účinné látky podle vynáleou mmjí silný fungicidní a bakkericidní účinek. Zmíněné látky v konzcnZracíeh potřebných k potírání hub a bakteeií nepoškozují kulturní rostliny. Z uvedených důvodů jsou tyto látky vhodné pro upotřebení jako prostředky k ochraně rostlin'k potírání hub a bak^erí. Fungicidní prostředky se při ochraně' rostlin po^ívaa! k potírání hub г tříd Plasmodiophorommceee8, Ooomceees, С1^Сг idiome cees, Xygoumycees, Ascommycees, Baaidiomycctes, Deuteromycees. ·
Baateeieidní prostředky se při ochraně rostlin ponu^sa! k potírání bakkeeií čeledi Pseu.domoonaaaeae, například Pseudomonas ' sofanaeearjm, Pseudomonas facl·πcmazs, .Pseudomonias syringae, Xanthomonas citri, Xεszehomonas orcaae a Xtan-thomonas vesicatoria, čeledi Enterobacteriaceae, například Erwinia amryovoya, popřípadě čeledi Cooynzebseeeiaceae, dále čeledi Wiizobiaceae, například Agrobacteriím tumefaciens.
to
Účinné látky se mohou používat к ošetřování nadzemních částí rostlin, к ošetřování osiva а к ošetřování půdy.
Účinné látky mají vysoký stupeň účinku a dále mají široké spektrum účinků. Jsou snadno к dispozici a mohou 'se používat pro praktické upotřebení к potírání nežádoucího růstu hub a bakterií. ,
Vzhledem к tomu, že jsou dobře snášeny rostlinami, mohou se používat proti houbovým chorobám rostlin ošetřováním kulturní rostliny nebo jejich jednotlivých částí nebo osiva nebo také ošetřováním půdy, ve které se kulturní rostliny pšstují. Účinné látky jsou zejména účinné proti mazlavé sněti pšeničné (Tilletia caries) a proti pruhovítosti ječmene (Helminthosporium gramineum popřípadě Drechslera graminea), dále také proti padlí jabloňovému (Podosphaera leucotrlcha).
Dobrý baktericidní účinek se projevuje zejména ve vysoké aktivitě proti druhům Xanthomonas·
Účinné látky se mohou převádět na obvyklé prostředky, jako jsou roztoky, emulze, smáčitelné prášky, suspenze, prášky, popraše, pěny, pasty, rozpustné prášky, granuláty, aerosoly, koncentráty na bázi suspenzí a emulzí, prášky pro moření osiva, přírodní a syntetické látky impregnované účinnými látkami, malé částice obalené polymerními látkami a obalovací hmoty pro osivo, dále na prostředky se zápalnými přísadami, jako jsou kouřové patrony, kouřové 1 dózy, kouřové spirály apod., jakož i na prostředky ve formě koncentrátů účinné látky pro rozptyl mlhou za studená nebo za tepla.
Tyto prostředky se připravují známým způsobem, například smísením účinné látky s plnidly, tedy kapalnými rozpouštědly, zkapalněnými plyny nacházejícími ae pod tlakem nebo/a pevnými nosnými látkami, popřípadě za použití povrchově aktivních činidel, tedy emulgátorů nebo/a dispergátorů nebo/a zpěňovacích činidel. V případě použití vody jako plnidla je možno jako pomocná rozpouštědla používat například také organická rozpouštědla. Jako kapalná rozpouštědla přicházejí v podstatě v úvahu: aromáty, jako xylen, toluen nebo alkylnafteleny, chlorované aromáty nebo chlorované alifatické uhlovodíky, jako chlorbenzeny, chlorethyleny nebo methylenchlorid, alifatické uhlovodíky, jako cyklohexan nebo parafiny, například ropné frakce, alkoholy, jako butanol nebo glykol, jakož i jejich ethery a estery, dále ketony, jako aceton, methylethylketon, methylisobutylketon nebo cyklohexanon, silně polární rozpouětědla, jako dimethylformamid a dimethylsulfoxid, jakož i voda. Zkapalněnými plynnými plnidly nebo nosnými látkami se míní takové kapaliny, které jsou za normální teploty a normálního tlaku plynné, například aerosolové propelanty, jako halogenované uhlovodíky, jakož i butan, propan, dusík a kysličník uhličitý. Jako pevné nosné látky přicházejí v úvahu: přírodní kamenné moučky, jako'kaoliny, aluminy, mastek, křída, křemen, attapulgit, montmorillonit nebo křemelina, a syntetické kamenné moučky, jako vysoce disperzní kyáelina křemičitá, kysličník hlinitý a křemiči.tany. Jako pevné nosné látky pro přípravu granulátů přicházejí v úvahu drcené a frakcionované přírodní kamenné materiály, jako vápenec, mramor, pemza, sepiolit a do- . lomit, jakož i syntetické granuláty z anorganických a organických mouček a granuláty z organického materiálu, jako z pilin, skořápek kokosových ořechů, kukuřičných palic a tabákových stonků. Jako emulgátory nebo/a zpěňovací činidla přicházejí v úvahu neionogenní a anionické emulgátory, jako polyoxyethylenestery mastných kyselin, polyoxyethylenethery mastných alkoholů, například alkylarylpolyglykolether, alkylsulfonáty, alkylsulfáty, arylsulfonáty a hydrolyzáty bílkovin, a jako dispergátory například lignin, sulfitové odpadní louhy a methylcelulóza.
Prostředky podle vynálezu mohou obsahovat adheziva, jako karboxymethylcelulózu, přírodní a syntetické práškové, zrnité nebo latexovíté polymery, jako arabskou gumu, polyvinylalkohol a polyvinylacetát.
Dále mohou tyto prostředky obsahovat barviva, jako anorganické pigmenty, například kysličník železítý, kysličník titaničitý a ferrokyanidovou modř, á organická .barviva, jako alizarinová barviva a kovová azo-ftalocyaninová barviva, jakož i stopové prvky, například soli železa, manganu, boru, mědi, kobaltu, molybdenu a zinku.
Koncentráty obsahují obecně mezi 0,1 a 95 % hmotnostními, s výhodou mezi 0,5 a 90 % hmotnostními, účinné látky.
Účinné látky podle vynálezu mohou být v příslušných prostředcích obsaženy ve směsi s jinými účinnými látkami, jako fungicidy, insekticidy, akaricidy, nematocidy, herbicidy, ochrannými látkami proti ožeru ptáky, růstovými látkami, živinami pro rostliny a činidly zlepšujícími slrukťuru půdy.
Účinné látky podle vynálezu je možno aplikovat jako takové, ve formě koncentrátů nebo z nich dalších ředěním připravených aplikačních forem, jako přímo použitelných roztoků, emulzí, suspenzí, prášků, past a granulátů. Aplikace se provádí obvyklým způsobem, například zálivkou, postřikem, poprášením, pohazováním, mořením ze sucha, za vlhka, za mokra nebo v suspenzi, nebo inkrustací.
Při použití účinných látek jako listových fungicidů se mohou jejich koncentrace v aplikovaných prostředcích pohybovat v širokém rozmezí. Tyto koncentrace obecně leží mezi 0,5 a 0,0005 hmot. %, s výhodou mezi 0,2 a 0,001 hmot. %.
Při ošetřování osiva je obecně zapotřebí na každý kilogram osiva použít 0,01 až 50 g, s výhodou 0,5 až 5 g účinné látky. t
К ošetření půdy je třeba použít na každý půdy 1 až 1 000 g, s výhodou 10 až 200 g účinné látky.
Mnohostranná použitelnost popisovaných sloučenin vyplývá z následujících příkladů:
Příklad A
Test účinku na růst mycelia použitá živná půda·.
hmotnostních dílů agar-agaru,
200 hmotnostních dílů bramborového vývaru, hmotnostních dílů sladu, hmotnostních dílů dextrózy, hmotnostních dílů peptonu, hmotnostní díly sekundárního fosforečnanu sodného a
0,3 hmotnostního dílu dusičnanu vápenatého.
poměr rozpouštědlové směsi к živné půdě:
hmotnostní díly rozpouštědlové směsi a
100 hmotnostních dílů agarové živné půdy. , složení rozpouštědlové směsi:
0,19 hmotnostního dílu dimethylformamidu nebo acetonu
0,01 hmotnostního dílu alkylarylpolyglykoletheru, jako emulgátoru
1,80 hmotnostního dílu vody hmotnostní díly rozpouštědlové směsi.
Množství účinné látky, potřebné' . pro dosaženi žádané koncentrace.účinné látky v.Živné půdě, se smísí s uvedeným miožstvím rozpouštědlové smést. Konncnnrát se v uvedeném hmotnostním' poměru dú]kladns promíchá s kapalnou živnou půdou odrazenou na 42 °C a směs se rozlije do Petriho misek o průměru 9 cm. . Dále se připraví konnrolní·desky bez příměsi· účinného preparátu. /
Po vychladnutí a ztuhnutí . Živné půdy se desky naočktuí jednotlivými druhy hub uvedenými v následnici části a inkubuuí se při te^-otá cca 21 °C.
Testovány byly houby druhu Secerotinia s^^lerotiic^^^im, Riozootonia soleni, Pythium u.tinum, miyabeanus, pricularia oryzae, Helminthosporium gramineum, Ppeiicularia sasakii a bakterie Xanthomonas oryzae. '
Vyhodnocení se provádí na základě rychlosti růstu hub po 4 až 10 dnech. Při vyhodnocování se srovnává radiální růst my^lia na · ošetřených živných půdách s růstem na kontrolních 'živných půdách. Růst hub se hodnc^í za pomoci následující stupnice:
žádný růst houby . . , až 3 velmi silné potlačení růstu až 5 sřednně stinné zbrdděné růsuu až 7 mírné zbrzdění růstu růst · stejný jako u neoi^t^itř^enýeh kontrolních desek.
. V tomto testu vykazuui. například následnici sloučeniny podle vynálezu velmi dobrý · účinek,. který je·podstatně lepší než účinek sloučenin známých z dosavadního stavu techniky:
sloučeniny z příkladů č. 1, 27, 20, 9, 37, 3β, 10, 16, 23, 22, 2, 24, 11, 17, 5 - (viz tabulky A. a A?): <
Tabulka A·
Test· účinku na růst my^eia· (agarové desky)
I co
Й tí o g 43 P § H ω (0 & Ο со ή я & Ф н ГЦ σ» /*>
I о Λ § •ρ 5 ti ·Η
1Г>
OJ •cl й Ή
Ο φ 0 >> . ti r сь co ΰ
ss
O _ •HO £
O ·Η
3* σγ ί*Ί
H
P л •P -P
ΙΑ ua
OJ σ\ a i •h o s •p ti 3 O Φ ti h h o Φ O Ti H 0 +·» O w
Ch <\j tiXU φ·η p a оюча a ti'3 н o
| ω | ω | z-Z | |
| 1 ω | w | O*-žz | z |
| о | ω | * )=Z | |
| ά а 1 w4 řj - | 1 1 04 sc | P z | i |
| ° | u. |
CM
OJ
CM <8 •н cil w s! S o
H _ ss o _ •Н.П
O -rl
S0
U4
CM ом
CM
«0 a
Ο·Η o S o co <c
4-> o m’ cn !
... . o
0) O ·Η η ω
OKJXB P. «'3 o
Д4 , σ\
Ol (01) &
P xtí
H
XI) § •H Ю '3
см
CM
см
CM см (24)
účinné látky koncentrace Sclerotinia Rhizoctonia Pythium Cochliobolus Pyricularia Helmintho- Pellicu- Xanthomonas účinné sclero- solani ultimum miyabeanus oryzae sporium laria oryzae látky tiorum gramineum sasakii (ppm)
m u' a b u 1 к a Ag
Tpst účinku na růst mycelia (agarové desky) bakterie účinné látky koncentrace účinné látky (ppm)
Pseudomonas Lachrymans
Xanthomonas
Xanthomonas begoniae pelargonii
Erwinia carotovora
Erwinia mapgiferae
Xanthomonas malvacearum oxychlorid méánatý
Cu(OH)2 . CuCl2 xHgO (známá)
(5) (9)
Příklad В
Test účinnosti proti bakteriím (bakterióza Xanthomonas oryzae) rozpouštědlo: 11,75 hmotnostních dílů acetonu dispergátor: O,75: hmotnostních dílů aíkylarylpolyglykoletheru voda: 987,50 hmotnostních dílů
Množství účinné látky potřebné.pro dosažení žádané koncentrace účinné látky v kapalném postřiku se smísí s uvedeným množstvím rozpouštědla a dispergátoru a koncentrát se zředí udaným množstvím vody.
Kapalným postřikem se až do orosení postříkají rostliny rýže staré asi 40 dnů. Rostliny se až do oschnutí ponechají ve skleníku při teplotě 22 až 24 °C a při relativní vlhkosti vzduchu cca 70 %, načež se inokulují napíchnutím listů jehlou namočenou do vodné suspenze bakterie Xanthomonas oryzae. Po inokulaci se rostliny 24 hodiny udržují při 100% relativní vlhkosti vzduchu a pak*se přemístí do komory, kde je teplota 26 až 28 °C a 80% relativní vlhkost vzduchu. Za 10 dnů po inokulaci se vyhodnotí stupeň napadení na všech listech rostlin předem ošetřených testovaným prostředkem, poškozených vpichem. Hodnocení se provádí za pomoci stupnice 1 až 9, kde 1 znamená 100% účinek, 3 dobrý účinek, 5 střední účinek a 9 žádný účinek.
Při to t testu vykazují například následující sloučeniny podle vynálezu vyšší účinek oproti sloučeninám známým ze stavu techniky:
sloučeniny z příkladů č. 12, 15, 1, 43, 36 a35.
Ta. bulka В
Test účinnosti proti bakteriím (Xanthomonas oryzae) účinná látka napadení při koncentraci účinné látky v %
| 0,025 | 0,05 | ||
| oxychlorid měSnatý | |||
| 3 Cu(OH)2 . CuCl2 x H20 | 7 | 5 | |
| (známý) | |||
| Cl ы u | (12) | 2 | - |
účinná látka napadení při koncentraci účinné látky v %
0,025
0,05
(1) 3
(43)
O
(36) 3
(35)
OCH(CH3h
P ř í к 1 a d C ,
Test moření osiva - mazlavá sněí pšeničná (mykoza přenosná semenem)
К přípravě vhodného suchého mořidla se účinná látka promísí se směsí stejných hmotnostních dílů mastku a křemeliny na jemně práškovou směs o Žádané koncentraci účinné látty.
Pšeničné osivo se kontaminuje chlamydosporami houby Tilletia caries v poměru 5 g spor/kg osiva. Osivo se pak námoří tak, že se v uzavřené skleněné nádobě protřepe s mořidlem. Semena se pak položí na vlhkou hlínu, přikryjí se jednou vrstvou mulu a 2 cm středně vlhké kompostové půdy a na 10 dnů se umístí do chladičky při teplotě 10 °C (optimální podmínky pro vyklíčení spor).
Vyklíčení spor na zrnkách pšenice (z nichž každé nese asi 100 000 spor), se pak zjištuje mikroskopicky. Účinná látka je tím účinnější, čím méně spor vyklíčí.
Při tomto testu vykazují například následující sloučeniny podle vynálezu vyšší účinek 'oproti sloučeninám známým ze stavu techniky:
sloučeniny z příkladCTČ. 1, 43, 36, 25, 26, 27, 20, 9, 37, 38, 10, 23, 21, 22, 2, 24, 11, 17, 6,' 31, 18 a 19.
Tabulka Ο
Test moření osiva (mazlavá sněť pšeničná)
| účinné látky | koncentrace | pouužté moožsví |
| účinné látky | mo^dla | |
| v íooidle ‘ | (g/kg osiva) | |
| (hmotn. %) |
nemeteno
S
II CHg-NHCS I CHq-NHCS á II s
Zn (známá)
(1) 10
(43) 10
(26) 10 klíčení spor v % > 10
0,5
0,000
0,05
0,05
0,05
0,005 účinné látky koncentrace účinné látky v mořidle (hmotn. %) použité množství možidla (g/kg osiva)
(27) 10 klíčení spor v % /
0,05
(20) 10 (37) 10 (38) 10 (10) 10 (23) 10 (9) 10
0,05
0,005
0,005
0,005
0,005
0,000
Cl
0,05 účinné látky koncentrace > účinné látky v mořidle (hmotn. %) použité množství mořidla (g/kg osiva) klíčení spor v %
(22) 10
0,005
0,000
0,000
0,000
(6) 10
0,05
0,05 z účinné látky koncentrace účinné látky v mořidle (hmo tn. %) použité množství mořidla (g/kg osiva) klíčení spor v %
(18) 10 (19) 10 o; 05
0,005
Příklad D
Test moření osiva - pruhovítost ječmene (mykoza přenosná semenem)
К přípravě vhodného suchého mořidla se účinná látka promísí se směsí stejných hmotnostních dílů .mastku a křemeliny na jemnou práěkovou směs o žádané koncentraci účinné látky.
Ječmenné osivo přirozeným způsobem infikované Helminthosporium gramineum (pruhovitost ječmene - nyní Drechslera graminea) se namoří protřepáním s mořidlem v uzavřené skleněné nádobě. Osivo se pak rozloží na navlhčený kruhový filtrační papír a v uzavřených Petriho miskách se ponechá 10 dnů v chladničce při teplotě 4 °C, přičemž ječmen a popřípadě i spory houby vyklíčí. Naklíčené ječmenné osivo se pak zašije 2 cm hluboko do standardní raěelinné půdy předložené ve výsevních skříních (vždy 2 x 50 zrn) a kultivuje se ve skleníku při tep^lot$18 °C, přičemž se skříně vystavují denně vždy na 16 hodin světlu. Během 3 až 4 týdnů se vyvinou typické symptomy pruhovitosti.
Po této době se zjistí počet nemocných rostlin a vyjádří se v procentech celkem vzešlých rostlin. Testovaná látka je tím účinnější, Čím méně rostlin onemocní.
Při tomto testu vykazují například následující sloučeniny podle vynálezu vyšší účinek oproti sloučeninám známým ze stavu techniky:
sloučeniny z příkladů č. 1, 26, 5, 10, 16, 23, 2.
Tabulka D
Test moření osiva (pruhovitost ječmene) účinná látka koncentrace účinné látky v mořidle (v hmotn. %) použité množství mořidla (g/kg osiva) počet rostlin chorobných pruhovitosti v % z celkem vzešlých rostlin nemořeno
53,3
2025í9 účinná lá.tka koncentrace účinné látky v mořidle (v hmotn. %) použité množství mořidla (g/kg osiva) počet rostlin chorobných pruhovitoetí v % z celkem vzefilých rostlin
S
II ch2-nhcs
27,8
CH0-NHCS ά II s (známá)
O
(1) 25
0.0
0,0
0,0
II ,3
(16) (23)
OjO
4,6
(2) 25
0,0
Příklady ilustrují způsob výroby účinných látek
I
Příklad postup a)
K roztoku 25 g (0,1 mol) 3-chlor-7-trifUoLormet]yilbenzo-1 ,2,4-triazin-1 -oxidu ve 100 ml dioxanu se přikape při teplotě místnosti směs 7 g (0,103 mol) imidazolu, 10,1 g (0,1 mol) triethyamiiu a 50 ml dioxanu. Reakční směs se pozvolna zahřívá k varu a 5 hodin se vaří pod zpěttym chladičem. Po ochlazení se přidá trojnásolné mnnoství (objemově) vody, reakční produkt se odfiltruje a vysuší se. Získá se 17 g 3-imidazoo-l-yl-7-trifloorrettylleizo-1 ^^-triaz^-1-oxMu o teplot tání 128 °G (po přesr^ení z tenzinu na praií), cos -je
60,5 % teorie.
Příklad 2 postup a)
O
Do roztoku 6,9 g (0,1 mol) triazolu v 50 ml pyridinu se při teplotě za míchání po částech přidá 21,6 g (0,1 mol) 3,7-dictlorleizo-1,2,4·’triazin-1-oxidu. Směs se míchá 1 hodinu při teplotě místnosti a potom se vaří 3 hodiny pod zpětným chladičem. Pyridin se odddettluje ve vakuu, zlytek se rozmíchá se silně zředěnou kyselinou chlorovodíkovou, produkt se oddiltruje, promyje se zředěnou kyselinou - chlorovodíkovou a vodou a vysuěí-se. Získá se 18 g 4-(1,2,4-triazsl-1-yl)77-chlorleios-1,2ř4-toiaoii-1soxidu o teplotě tání 204 až 205 °C (po překryštelování z lutanolu), což představuje 72,6 % teorie.
Příklad3 postup a)
Do roztoku 12,6 g (0,13 mol) 4-metho:xypyyazolu ve 100 ml alsolutního dimethylformamidu se přidá při teplotě m2^t;i(^st^i 3,45 (0,115 mol) 80% hydridu sodného a reakční směs se krátce zahřívá na 60 °C. Směs ochlazená na teplotu místnooti se potom s^íí^rí s 21,6 g (0,1 -mol) 3,7-dictlsrlenzos1,2,4-toiaoin-1-sx1du, který se přidává po- částech. Po odeznění exotermní re akce se reakční směs míchá jeětě 3 - hodiny při teplotě 30 až 40 - °C a potom se - reakční prodůkt vya:ráž:C vodou. Reakční produkt se oddilt-ruj^ rozmíchá se ve 150 ml methiaiolu, znovu se oddiltruje a vysuší se. Získá se 17,3 g 3·-(4-methlЭQφtlrio0-1-yl)-7-chlorbenol-1,2,4o teplot tání 253 až 255 °C (za rozžato), což odpovídá -62,3 % teorie.
Tato sloučenina se dá přelkrystaXovat z dimethylfommamidu.
Odpovídajícím způsobem se získají následující sloučeniny obecného vzorce (O)
| příklad č. | *m | Az . | •teplot tání (°C) |
| 4 | 7-C1 . | Λ Cl | 268 až 270 (rozklad) |
| 5 | 7-C1 | •/z=N -4J | 172 |
| 6 | 6-C1, 7-C1 | /=N -u - .· | 200 |
| 7 | 5-C1, 7-C1 | ~4. | 210 ’ až 211 |
| ι?Ί | |||
| 8 | 5-C1, 7-C1 | 224 až 225 | |
| осн3 | |||
| 9 | 5-C1, 7-C1 | /=N | 144 |
| 10 | 5-C1, 7-C1 | /=N -y - | 206 |
| 11 | 7-Br | 160 |
Příklad /2 redukce
24,8 g (0,1 mol) 3-p;^i^(^3^c^l-1-yl^~7-chLorben2(^-1>2,4-ti^:^t^S5ir^-^1'^c^xl^du se hydrogenuje ve
150 ml ethanolu při teplotě 25 až 30 °C v přítomnosti Raneyova niklu 2a tlaku vodíku 5,0 MPa až do konntantní hodnoty tlaku. Katalyzátor se odfiltruje a roztok se odp^í ve vakuu.
V prakticky kvannitatiwiím výtěžku se získá 3-p^j?a^<^3.-1-yl^-^7-chlor^benzo-1,2,4-tr^i^fi^zi^n o teplotě tání 188 °C. Tato sloučenina se dá překrystalovat z toluenu.
Oddpoíddaícím způsobem se získají následující·sloučeniny obecného vzorce:
| 1 | |||
| příklad č. | kz | teplota tání (°C) | |
| 13 | 6-C1 | --nJ | 110 |
| >4 | 7-C1 | Ph --t | 168 |
7-C1
174
| 16 | 7-C1 | z=N -v | 158 |
| 17 | 7-C1 | -Λί m . i | . 194 |
| 18 | 7-C1 | 228,5 až 229,5 | |
| Cl. |
| 202519 | 28 | |
| příklad č. | Xm | Az |
| -ri | ||
| ‘ 19 | 7-Cl | /V cHjOb |
| 23 | 5-C1, 7-Cl | /-Н -vi |
| 24 | 5-C1, 7-Cl | 41 |
| 25 | 7-CF3 | 4 |
| 26 | 7-CF3 | -Cj |
| 27 | 7-OCH3 | -tJ |
| Příklad | 15a |
(postup b), další výroba jako v příkladu 15) teplota tání (°C)
194 až 195 > 250
176
124
184
150
210
130
174
19,5 g (0,1 mol) 3-hydrazino-7-chlorbenzo-1,2,4-triazinu a 10 g (0,1 mol) acetylacetonu se vaří ve 125 ml ethanolu 5 hodin pod zpětným chladičem. Zbytek získaný po oddestilování rozpouštědla se překrystaluje z benzinu na praní. Získá se 22,3 g 3-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-7-chlorbenzo-1,2,4-triazinu o teplotě tání 174 °C (86 % teorie).
Příklad 2 8 postup b)
O
21,2 g (0,1 mol) 7-chlor-3-hydrazinobenzo-1,2,4-triazin-1-oxidu se vaří a 10 g (0,1 mol) acetylacetonu ve 200 ml ethanolu 5 hodin pod zpětným chladičem. Po ochlazení se vyloučený reakční produkt odfiltruje, promyje se ethanolem a vysuší se. Získá se 20,2 g 3-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-7-chlorbeňzo-1,2,4-triazin-1-oxidu o teplotě tání 198 až 200 °C (z dimethylformamidu). Výtěžek odpovídá 73 % teorie.
Příprava výchozích látek:
3-hydrazinobenzo-I,2,4-triazin-l-oxidy (mezistupeň A)
Do. směsi 200 g (4 mol) hydrazinhydrátu a 1,2 litru dioxanu se přidá při teplotě místnosti za míchání během 1 hodiny po částech 1 mol 3-chlorbenzo-1 ,.2,4-triazin-1-oxidu. Po odeznění slabě exotermní reakce se reakční směs míchá ještě 3 hodiny při teplotě 50 až 60 °C» Po ochlazení na 15 až 20 °C,se vyloučený reakční produkt odfiltruje, promyje se malým množstvím dioxanu, potom vodou a vysuší se. Další množství reakčního produktu lze získat zahuštěním roztoku v dioxanu nebo (méně čistého) vysrážením vodou.
Tímto způsobem se ve výtěžcích dosahujících více než 85 % teorie získají následující 3-hydrazinobenzo-1,2,4-triazin-1-oxidy:
teplota tání (°C)
6- chlor-3-hydrazinobenzotriazin-1-oxid 178 až 180
7- chlor-3-hydrazinobenzotriazin-1-oxid 198 až 200 (z dimethylformamidu)
5.7- dichlor-3-hydrazinobenzotriazin-1-oxid210
6.7- dichlor-3-hydrazinobenzotriazin-1-oxid205 (z glykolmonomethyletheru) 7-brom-3-hydrazinobenzotriazin-1-oxid217
7-trifluorioethyl-3-yddrazinobenzo triazin- 1-oxid 7“methoxy-33Íhdrazinobenzotriazin-1-oxid
3-tydrazinoUbnnz-l »2,4--riaziny (mezistupeň B) te^ota tánn (0C)
164 až 166
170 až.172
Du . směsi 17,1 g (0,3 mot) kyselého sioníku sodného v 80 ml vu^;^' a 250 ml dioxanu sn přidá při teplotě místnosti za míchání 'po částech 0,1 mol 3-hyfгazinoUeniO-1,2,443riziii~1-oyidu (mezistupeň A). Směs se dále míchá 1 hodinu při teplotě místnosti a ještě 3 hodiny při 50 oC. Potom se dioxan ^ddesiluje ve vakuu a zbytek se rozmíchá s 200 ml-vody. Nerozpustný ' oezkční produkt se udiliauje, poo^je se vodou a vysuší se. Malé mwožsv-í současně vylo učené síay se může promováním sirovodíkem.
| Tímto způsobem se získají například- následnici sloučeniny: | iepluiz 1Пп! (0c) |
| 7зc01uo-3-hyfozzinubeizo-1 ^^-íoízzíí | 190 zž 192 (z dime thylf omzmidu) ve výtěžku 72 % |
| 5,7зfichlua·-3-hydrazinubeizo-1 ^^-íoízzíí | 236 zž 238 (z butanolu) ve výtěžku 67 % |
Příklzd'29 postup b)
21,2 g (0,1moi) 7-chluo-3-tydoziinubenzo-1,2,4-iaiaiin-1-uyidu se společně a 20 g (0,12 mol) 1 ,,1,3,3з»titzшQe0hoJyl)aolznu zahřívá ve 160 ml ethandu za přídavku 10 ml koncentrované kyseliny - chOoauvodíkuvé 5 hodin k vzau pod zpětným chladičem. Reakční směs - se o^lh.adí na teplotu místrnsi, oezkční paodukt se odfiltruje, promyje se nihanolem a vysuší se. Získá se 18 g 3-p;У’azzU-1-ylз7зcO0uabeniiu112,4-trizzii-1-bУifu o teplotě tání 210 °c (po přeinstalování z butaioou) <.
P ř í k . 1 - z d 3 0 postup b)
Ke směsi sestávající z 21,15 g (0,1 mol) 3-hydrazino-7-chlorbenzo-1,2,4-triazin-1-oxidu, 30 ml methanolu a 125 ml (0,25 mol) 2 N kyseliny chlorovodíkové se přidá při teplotě 60 °C 15,24 g (0,12 mol) 2-ethyl-3-dimethylaminoakroleinu, přičemž teplota vystoupí na 68 °C. Směs se míchá po dobu 8 hodin při 60 °C, potom se ochladí na teplotu místnosti a produkt se odfiltruje. Zbytek na filtru se promyje vodou a methanolem a vysuěí se při 110 °C. Získá se 13 g 3-(4-ethylpyrazol-1-yl)-7-chlorbenzo-1,2,4-triazin-1-oxidu o teplotě tání 228,5 až 230 °C (po překrystalování z toluenu), což odpovídá 47,2 % teorie.
Odpovídajícím způsobem se získají následující sloučeniny vzořce:
| příklad číslo | reakční složka | R | R' | R | teplota tání (°C) | |
| 31 | 1 ,1 ,3,3-tetraměthoxypropan | 6-C1 | H | H | H | 200 |
| 32 | 4,4-dimethoxybutan-2-on | 7-C1 | H | H | CH3 | 112 |
| 33 | ethylester ethoxymethylenkyanoctové | 7-C1 | i NHg | CO-OC2H5 | H | 269 až 274 |
| kyseliny | (rozklad) | |||||
| 34 | 3-methylpentan-2,4-dion | 7-C1 | . CH3 | CH3 | GH3 | 228 až 231 |
| 35 | 2-isopropoxy-3-dimethylaminoakrolein | 7-C1 | H | OCH(CH3)2 | H | 195 až 196 |
| _ 36 | 1,1,3,3-tetraměthoxypropan | 5-C1, 7-C1 | H | H | H | 160 |
| 37 | 4,4-dimethoxybutan-2-on | 5-C1, 7-Cl | H | H | ch3 | 170 |
| 38 | асеtylaceton | 5-01, 7-Cl | CH3 | H | CH3 | 174 |
| 39 | 3-methylpentan-2,4-dion | 5-C1, 7-C1 | CH3 | CH3 | CH3 | 198 až 202 |
| 40 | 2-ethyl-3-dimethylaminoakrolein | 5-C1, 7-C1 | H | C2H5 | H | |
| 41 | 1,1 ,3 ,3-tetraměthoxypropan | 7-Br | H | H | H | 220 |
| 42 | 1,1,3,3-tetraměthoxypropan | 7-CF3 | H | H | H | 230 |
| 43 | 1,1,3,3-tetraměthoxypropan | 7-OCHj | H | H | H | 168 |
PŘEDMĚT VYNÁLEZU
Claims (1)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZU • Fungicldní a bakterieldní prostředek к potírání chorob rostlin, vyznačující se tím, Že obsahuje jako účinnou složku alespoň jeden 3-azolylbenžo-1,2,4-triazin nebo -benzo-1,2,4-triazin-1-oxid obecného vzorce I (I)202519 32 v němžX znamená chlor, brom, methylovou skupinu, metho^y skupinu, methylmerkaptostaLipinu, nitroskupinu nebo triflucmmettylovou skupinu,, m znamená celá čísla od 0 do 3, n znmaená celá Čísaa 0 nebo 1a'Az znmiená šlapánu vzorce.R- v nichžRz, R a R' znanennaí vodík, alkylovou skupinu nebo alkoxyskupinu vždy s 1 až 5 atomy uhlíku, mettylmerkaptoskupinu, chlor, brom, dále fenylovou skupinu a benzylovou skupinu, aminoskupinu, methylaminoskupinu a dimethylaminoskupinu, dále výhodně metho:xy- a ethoxykarbonylovou skupinu, aoetylaminoskupinu a kyanoskupinu.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19782802488 DE2802488A1 (de) | 1978-01-20 | 1978-01-20 | 3-azolyl-benzotriazine und -benzotriazin-1-oxide, verfahren zu ihrer herstellung, sowie ihre verwendung zur bekaempfung von pflanzenkrankheiten |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS202519B2 true CS202519B2 (en) | 1981-01-30 |
Family
ID=6030003
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS79347A CS202519B2 (en) | 1978-01-20 | 1979-01-16 | Fungicide and bactericide means for fighting the plant diseases |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4239760A (cs) |
| EP (1) | EP0003284B1 (cs) |
| JP (1) | JPS54112884A (cs) |
| AR (1) | AR222029A1 (cs) |
| AT (1) | AT364574B (cs) |
| AU (1) | AU518041B2 (cs) |
| BG (1) | BG31475A3 (cs) |
| BR (1) | BR7900365A (cs) |
| CA (1) | CA1112564A (cs) |
| CS (1) | CS202519B2 (cs) |
| DD (1) | DD141776A5 (cs) |
| DE (2) | DE2802488A1 (cs) |
| DK (1) | DK156220C (cs) |
| ES (1) | ES477004A1 (cs) |
| FI (1) | FI67380C (cs) |
| HU (1) | HU182846B (cs) |
| IE (1) | IE48102B1 (cs) |
| IL (1) | IL56444A (cs) |
| NO (1) | NO150607C (cs) |
| NZ (1) | NZ189415A (cs) |
| PL (1) | PL115611B1 (cs) |
| PT (1) | PT69083A (cs) |
| RO (1) | RO76562A (cs) |
| TR (1) | TR20860A (cs) |
| ZA (1) | ZA79212B (cs) |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2666907A (en) * | 1950-03-31 | 1954-01-19 | Jr Robert K Hensley | Continuous electrical outlet |
| US4497950A (en) * | 1983-01-31 | 1985-02-05 | Polaroid Corporation | Benzotriazine compounds |
| GB8612796D0 (en) * | 1986-05-27 | 1986-07-02 | Fbc Ltd | Fungicides |
| DE19641925C2 (de) * | 1996-10-11 | 1999-03-11 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von 3-(Imidazol-l-yl)-7-chlor-benzo-1,2,4,- triazin-l-oxid |
| US5811605A (en) * | 1997-02-19 | 1998-09-22 | Ppg Industries, Inc. | Preparation of 1,2,3,3-tetrachloropropene |
| DE10347090A1 (de) | 2003-10-10 | 2005-05-04 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
| DE10349501A1 (de) | 2003-10-23 | 2005-05-25 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
| DE102004049761A1 (de) | 2004-10-12 | 2006-04-13 | Bayer Cropscience Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
| DE102005015677A1 (de) * | 2005-04-06 | 2006-10-12 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
| DE102005026482A1 (de) | 2005-06-09 | 2006-12-14 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen |
| CN104170838B (zh) | 2005-06-09 | 2016-03-30 | 拜尔农作物科学股份公司 | 活性物质结合物 |
| US7834178B2 (en) * | 2006-03-01 | 2010-11-16 | Bristol-Myers Squibb Company | Triazine 11-beta hydroxysteroid dehydrogenase type 1 inhibitors |
| DE102006022758A1 (de) | 2006-05-16 | 2007-11-29 | Bayer Cropscience Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
| DE102006023263A1 (de) | 2006-05-18 | 2007-11-22 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische Wirkstoffkombinationen |
| DE102007045920B4 (de) | 2007-09-26 | 2018-07-05 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Synergistische Wirkstoffkombinationen |
| EP2410850A2 (de) | 2009-03-25 | 2012-02-01 | Bayer Cropscience AG | Synergistische wirkstoffkombinationen |
| MX2012000566A (es) | 2009-07-16 | 2012-03-06 | Bayer Cropscience Ag | Combinaciones sinergicas de principios activos con feniltriazoles. |
| EP2910126A1 (en) | 2015-05-05 | 2015-08-26 | Bayer CropScience AG | Active compound combinations having insecticidal properties |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DD83869A (cs) * | ||||
| US2489359A (en) * | 1947-01-10 | 1949-11-29 | Merck & Co Inc | Benzotriazines |
| US2489355A (en) * | 1947-01-10 | 1949-11-29 | Merck & Co Inc | Benzotriazines |
| US3318947A (en) * | 1962-09-04 | 1967-05-09 | Monsanto Co | N-(alpha, alpha, alpha-trichloroacetyl)carbamates |
| CH514610A (de) * | 1967-09-27 | 1971-10-31 | Siegfried Ag | Verfahren zur Herstellung von fluorsubstituierten 1,2,4-Benztriazin-Derivaten |
| IE38778B1 (en) * | 1973-02-02 | 1978-05-24 | Ciba Geigy | New 1,2,4-benzotriazine derivatives |
| DE2306512A1 (de) | 1973-02-09 | 1974-08-15 | Klinge Co Chem Pharm Fab | 3-imidazolyl-1,2,4-benzotriazine, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende arzneimittel |
| US4091098A (en) * | 1977-04-25 | 1978-05-23 | Merck & Co., Inc. | 3-(1-PIPERAZINYL)-1,2,4-BENZOTRIAZINES AND N-oxides |
-
1978
- 1978-01-20 DE DE19782802488 patent/DE2802488A1/de not_active Withdrawn
-
1979
- 1979-01-05 NO NO79790039A patent/NO150607C/no unknown
- 1979-01-08 US US06/002,053 patent/US4239760A/en not_active Expired - Lifetime
- 1979-01-10 DE DE7979100057T patent/DE2960103D1/de not_active Expired
- 1979-01-10 EP EP79100057A patent/EP0003284B1/de not_active Expired
- 1979-01-13 RO RO197996275A patent/RO76562A/ro unknown
- 1979-01-15 BG BG042075A patent/BG31475A3/xx unknown
- 1979-01-16 PT PT7969083A patent/PT69083A/pt unknown
- 1979-01-16 CS CS79347A patent/CS202519B2/cs unknown
- 1979-01-17 NZ NZ189415A patent/NZ189415A/xx unknown
- 1979-01-17 CA CA319,824A patent/CA1112564A/en not_active Expired
- 1979-01-17 IL IL7956444A patent/IL56444A/xx unknown
- 1979-01-17 TR TR20860A patent/TR20860A/xx unknown
- 1979-01-18 FI FI790168A patent/FI67380C/fi not_active IP Right Cessation
- 1979-01-18 DD DD79210539A patent/DD141776A5/de unknown
- 1979-01-19 ES ES477004A patent/ES477004A1/es not_active Expired
- 1979-01-19 HU HU79BA3750A patent/HU182846B/hu not_active IP Right Cessation
- 1979-01-19 AR AR275239A patent/AR222029A1/es active
- 1979-01-19 PL PL1979212889A patent/PL115611B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1979-01-19 JP JP404179A patent/JPS54112884A/ja active Granted
- 1979-01-19 AU AU43491/79A patent/AU518041B2/en not_active Ceased
- 1979-01-19 AT AT0040579A patent/AT364574B/de not_active IP Right Cessation
- 1979-01-19 BR BR7900365A patent/BR7900365A/pt not_active Application Discontinuation
- 1979-01-19 DK DK023979A patent/DK156220C/da not_active IP Right Cessation
- 1979-01-19 ZA ZA79212A patent/ZA79212B/xx unknown
- 1979-01-30 IE IE99/79A patent/IE48102B1/en unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CS202519B2 (en) | Fungicide and bactericide means for fighting the plant diseases | |
| DK162891B (da) | 1-vinyltriazolderivater, plantevaekstregulerende og fungicide midler indeholdende saadanne forbindelser samt deres anvendelse som vaekstregulatorer og fungicider | |
| JPS6133025B2 (cs) | ||
| JPH0231711B2 (cs) | ||
| HU176919B (hu) | Fungicidnye preparaty soderzhahhie galogenozamehhjonnye proizvodnye 1-azolil-butana i sposob poluchenija aktivnykh vehhestv | |
| JPS6052148B2 (ja) | α−アゾリル−β−ヒドロキシ−ケトン、その製造方法および殺菌剤組成物 | |
| US4366152A (en) | Combatting fungi with metal salt complexes of 1-phenyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-ethanes | |
| HU193888B (en) | Fungicide compositions containing hydroxy-alkyl-azol derivatives as active agents | |
| HU193271B (en) | Fungicide compositions containing azolyl-alkyl-terc-butyl-carbinol derivatives as active agents and process for producing azolyl-alkyl-terc-butyl-keton and -carbinol derivatives | |
| PL99306B1 (pl) | Srodek grzybobojczy i bakteriobojczy | |
| HU192005B (en) | Fungicide composition and process for preparing azolyl-3-pyrazolyl-2-propanol derivatives | |
| JPH0422913B2 (cs) | ||
| JPS5978169A (ja) | アゾリルブタノ−ル | |
| EP0352946A1 (en) | Triazole antifungal agents | |
| HU185948B (en) | Fungicides containing azolyl-alkyl derivatives and process for the preparation of the active ingredients | |
| CS208456B2 (en) | Fungicide means and method of making the active substances | |
| JPS5896073A (ja) | アゾリルビニルジチオアセタ−ル類、それらの製造法および殺菌剤としての用途 | |
| EP0390506A1 (en) | Azole fungicides | |
| US4594353A (en) | Azolyl-furan-derivatives having fungicide activity | |
| CS214752B2 (en) | Fungicide means and method of making the active component | |
| US5620944A (en) | Phenylimidazole derivatives, herbicides comprising said derivatives, and usages of said herbicides | |
| JPS6025427B2 (ja) | アシル化イミダゾリル−ｏ，ｎ−アセタ−ル、その製造法および殺菌用組成物 | |
| US4443246A (en) | Herbicidal pyridyl-ethoxy-phenyl urea derivatives | |
| HU187444B (en) | Fungicide compositions containing 2-azolyl-methyl-1,3-dioxolan and dioxane derivatives and process for the preparation of said compounds | |
| JPS6055518B2 (ja) | Ｎ‐トリチル‐アゾールの金属錯体、その製法および殺菌剤としての使用 |