CS200113B3 - SpOaob přípravy betaínov kyseliny 11-aminoundekánovej - Google Patents
SpOaob přípravy betaínov kyseliny 11-aminoundekánovej Download PDFInfo
- Publication number
- CS200113B3 CS200113B3 CS776378A CS776378A CS200113B3 CS 200113 B3 CS200113 B3 CS 200113B3 CS 776378 A CS776378 A CS 776378A CS 776378 A CS776378 A CS 776378A CS 200113 B3 CS200113 B3 CS 200113B3
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- aminoundecanoic acid
- betaines
- acid
- reaction
- preparing
- Prior art date
Links
- GUOSQNAUYHMCRU-UHFFFAOYSA-N 11-Aminoundecanoic acid Chemical compound NCCCCCCCCCCC(O)=O GUOSQNAUYHMCRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- IUDGNRWYNOEIKF-UHFFFAOYSA-N 11-bromo-undecanoic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCCCBr IUDGNRWYNOEIKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- -1 10-carboxydecyl Chemical group 0.000 description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 206010008674 Cholinergic syndrome Diseases 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DJEQZVQFEPKLOY-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylbutylamine Chemical compound CCCCN(C)C DJEQZVQFEPKLOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000003551 muscarinic effect Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynález sa týká spdsobu přípravy betaínov kyseliny 11-aminoundekánovej obecného vzorce I
R(CH3)2ř(®-(CH2)10-C0cP HBr (I), kde R značí alkylový reťazec s počtom atómov uhlika 4 až 18. Organické amóniová soli, ktoré vo svojej molekule obsahujú najmenej jeden dlhý alkylový reťazec, najčastejáie Ci4· vykazujú rad zaujímavých vlastnosti. Majú povrchovoaktívne, dezinfekčně vlastnosti, muskarínový a nikotinový účinok a podobné. Tieto ich vlastnosti sa využívájú v áirokej paleto pr ionty se Iných výrobkov. Prípratva týchto zlúčenin vychádza najčastejšie z halogénalkánu a. příslušného terciárneho aminu. Vyššie uvedené zlúčeniny sa dajú připravit pčsobenim kyseliny 11-brómundekánovej na terciárny amin s r6žnou dlžkou alkylového reťazca v prostředí etanolu. Vznikájú však produkty v nizkom>výtažku /40 až 50 %/, znečistěné rozkladnými produktem! reakcie, ktoré sa dajú oddělit len velmi ťažko od finálneho výrobku. Reakčný čas je 24 hodin, teploty kúpela 100 až 110 °C.
UVedené nevýhody odstraňuje spAsoh podía vynálezu, kde sa pósobi kyselinou 11-brémundekánovou na alkyldimetylamín v prostředí metylkyanidu pri teplota varu rozpúátadla počas hodin. Po podstatné skrátenej reakčnej době vznikajú produkty vo výtažku 90 až 95 % vysokej čistoty.
200 113
200 113
Na ilustráciu tejto novej metédy přípravy sú uvedené následovně příklady.
Příklad 1
Zmes 26,5 g kyseliny 11-brémundekánovej, 11,1 g butyldlmetylamínu a 25 ml metylkyanidu sa zahrieva pod sp&tným tokom 4 hodiny. Po ochladení sa produkt odfiltruje a přečistí kryštalizáciou z aceténu. Výťažok N-(10-karboxydecyl)butyldimetylaméniumbromidu Je 90 X: t.t. 81 až 82 °C; Rp=0,78 /sústava acetén:lN HC1 (1:l), detekcia Dragendorfovým Činidlom/: IČ-apektrálne charakteristiky: V(CO) 1725, (CH) 2935, 2860, fftCHg) 1469 cm1.
Příklad 2
Pracovný postup je podobný ako v příklade 1, namiesto butyldimetylaninu sa do reakeie použil dimetyloktadeeylamin. Výťažok N-(10-karboxydecyl)dimqtyloktadecylaméniumbromidu je 95 X; t.t. 102 až 103 ®C; RF«0.19; IČ-spektrálne charakteristiky: S? (CO) 1725, 9(CH) 2920, 2860, S(CH2) 1475 cm'1.
Claims (1)
- Spfisob pripravy betainov kyseliny 11-aminoundekánovej obecného vzorca I R(CHg) gN®- (CHg) 10-C0dP HBr (I), kde R značí alkylový reťazec s počtom atémov uhlíka 4 až 18, reakciou kyseliny 11-brémundekánove j s alkyldimetylaminom obecného vzorca IIR-NlCHgjg (II), kde R značí to isté ako vySSie, vyznačujúci sa tým, že aa reakcia prevádza v metylkyanide pri teplote varu rozpúáťadla počas 4 hodin.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS776378A CS200113B3 (cs) | 1978-11-27 | 1978-11-27 | SpOaob přípravy betaínov kyseliny 11-aminoundekánovej |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS776378A CS200113B3 (cs) | 1978-11-27 | 1978-11-27 | SpOaob přípravy betaínov kyseliny 11-aminoundekánovej |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS200113B3 true CS200113B3 (cs) | 1980-08-29 |
Family
ID=5427315
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS776378A CS200113B3 (cs) | 1978-11-27 | 1978-11-27 | SpOaob přípravy betaínov kyseliny 11-aminoundekánovej |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS200113B3 (sk) |
-
1978
- 1978-11-27 CS CS776378A patent/CS200113B3/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK182081A (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af hydroxaminsyrer | |
| FI20011577A0 (fi) | Menetelmä puhtaan sitalopraamin valmistamiseksi | |
| CS214767B2 (en) | Method of preparation of pyrrolidine derivatives | |
| BR112021005090B1 (pt) | Processo de fabricação para compostos heterocíclicos de 2- nitroimina | |
| Stolberg et al. | The Reaction of α, β-Dibromo Acid Esters with Benzylamine | |
| KR880001477B1 (ko) | 니플룸산 모르폴리노에틸에스테르 디니플루메이트의 제조방법 | |
| CS200113B3 (cs) | SpOaob přípravy betaínov kyseliny 11-aminoundekánovej | |
| SU569287A3 (ru) | Способ получени производных бензгидрилоксиалкиламина или их солей | |
| HU190497B (en) | Process for producing pyridyl-alkyl-nitrates and compositions containing them | |
| CA1066305A (en) | PROCESS FOR MANUFACTURING N-ACYL DERIVATIVES OF GLYCINES .alpha.-SUBSTITUTED BY RADICALS OF AROMATIC NATURE AND NOVEL PRODUCTS THEREOF | |
| US3109022A (en) | Nu-aryl anthranilic acids | |
| DE2458257C2 (de) | 1'-Desmethyl-1'-(β-hydroxyäthyl)-clindamycin-2-phosphat, Verfahren zu dessen Herstellung und diese Verbindung enthaltende Arzneimittel | |
| CS200112B3 (cs) | Spósob přípravy amóniových solí ésterov kyseliny 11-amínoundekánovej | |
| US3824317A (en) | Thiosemicarbazone fungicides | |
| CS229093B1 (cs) | N,N"-bis(alkyldimetyl)-3-aza-3-metyl-1,5-pentándiamóniumdibroniidy a spósob ich přípravy | |
| US2662890A (en) | Products having physostigmine-like action | |
| JPH01272555A (ja) | ４‐ベンジル‐２，６‐ジエチルアニリン誘導体及びその製造法 | |
| IE65877B1 (en) | N-(1-naphthylmethyl)-alpha-loweralkyl-benzylamine and derivatives thereof | |
| CS216441B1 (cs) | N-alkyl-N,N'-dimetyl-l,2-etándiamíny a spósob ich přípravy | |
| CS276206B6 (sk) | N-/2-(10-undecenoyloxy)etyl/-N,N,N-alkyldimetylamóniumbromidy a sposob ich přípravy | |
| CS226933B1 (cs) | N-(2-benzoyloxyetyI)-N,N-dimetylalkylam6niumbromidy a sposob leh přípravy | |
| SK277873B6 (en) | 1-alkyl-2-(2-pyridyl) pyridiniumbromides and method of their preparation | |
| JPH0578286A (ja) | Ｎ−トリフルオロメチル芳香族アミン誘導体及びその製造法 | |
| PL55444B1 (sk) | ||
| JPS6256475A (ja) | ５−ハロピリジン−３−カルボキサミド化合物 |