CS199503B2 - Manufacturing method of 4-chlorine-5-alcoxycarbonyl-2-methoxypyrimidin - Google Patents
Manufacturing method of 4-chlorine-5-alcoxycarbonyl-2-methoxypyrimidin Download PDFInfo
- Publication number
- CS199503B2 CS199503B2 CS772492A CS249277A CS199503B2 CS 199503 B2 CS199503 B2 CS 199503B2 CS 772492 A CS772492 A CS 772492A CS 249277 A CS249277 A CS 249277A CS 199503 B2 CS199503 B2 CS 199503B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- methoxypyrimidine
- hydroxy
- salt
- alkoxycarbonyl
- methylisourea
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 9
- -1 alkyl radical Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims description 8
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims description 7
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims description 7
- RMAHPRNLQIRHIJ-UHFFFAOYSA-N methyl carbamimidate Chemical compound COC(N)=N RMAHPRNLQIRHIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- RJPMHGXYDBJTGU-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methoxy-6-oxo-1h-pyrimidine-5-carboxylate Chemical class CCOC(=O)C1=CN=C(OC)NC1=O RJPMHGXYDBJTGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 4
- MHYNVHMGKMPURK-UHFFFAOYSA-N 3-ethoxy-2-ethoxycarbonylprop-2-enoic acid Chemical compound CCOC=C(C(O)=O)C(=O)OCC MHYNVHMGKMPURK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims description 3
- MDFRYRPNRLLJHT-UHFFFAOYSA-N methyl carbamimidate;sulfuric acid Chemical compound COC(N)=N.OS(O)(=O)=O MDFRYRPNRLLJHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 claims description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- RANJBBCBOFEEHM-UHFFFAOYSA-N ethyl 4-chloro-2-methoxypyrimidine-5-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1=CN=C(OC)N=C1Cl RANJBBCBOFEEHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- YIFCWYUSYGFFMH-UHFFFAOYSA-N 2-(ethoxymethylidene)propanedioic acid Chemical compound CCOC=C(C(O)=O)C(O)=O YIFCWYUSYGFFMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000010908 decantation Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- KDQDRZOROIKCCP-UHFFFAOYSA-N ethyl 8-ethyl-2-methoxy-5-oxopyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate Chemical compound COC1=NC=C2C(=O)C(C(=O)OCC)=CN(CC)C2=N1 KDQDRZOROIKCCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- JOHZPMXAZQZXHR-UHFFFAOYSA-N pipemidic acid Chemical compound N1=C2N(CC)C=C(C(O)=O)C(=O)C2=CN=C1N1CCNCC1 JOHZPMXAZQZXHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001732 pipemidic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
- C07D239/34—One oxygen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/47—One nitrogen atom and one oxygen or sulfur atom, e.g. cytosine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/52—Two oxygen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
Vynález se týká způsobu výroby 4-chlor-5-alkoxykarbonyl-2-methoxypyrimidinů, kterých je možno použít jako meziproduktů pro přípravu 6-alkoxykarbonyl-8-ethyl-2-methoxy-5-oxo-5,8-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidinů, přičemž například 6-ethoxykarbonyl-8-ethyl-2-methoxy-5-oxo-5,8-dihydropyrido[2,3-d]pyrlmidinu vzorce
může být zase použito pro přípravu kyseliny pyrotnidové vzorce IV
a kyseliny pipemidové vzorce V
které jsou syntetickými antibakteriálními prostředky.
Předmětem vynálezu je způsob výroby 4chlor-5-alkoxykarbonyl-2-methoxypyrimidinu obecného vzorce. I
Ri znamená alkylový zbytek s 1 až 4 uhlíkovými atomy, jehož postata spočívá v tom, -že se v prvním stupni kondenzuje sůl O-methylisomočoviny a minerální nebo organické kyseliny s alkylesterem kyseliny alkoxymethylenmalonové obecného vzorce II
COORi /
R1O—tCH = C (lij, \
COORi ve kterém
Ri má výše uvedený význam, ve vodném prostředí v přítomnosti nadbytku hydroxidu alkalického kovu a vzniklá sůl 5-alkoxykarbonyl-4-hydroxy-2-methoxypyrimidinu se neutralizuje přidáním minerální nebo organické . kyseliny . za vzniku 5-alkoxykarbonyl-4-hydroxy-2-methoxypyrimidinu obecného vzorce III
XX™' (lil) ve kterém
Rl má výše uvedený význam, načež se ve druhém stupni působí na 5-alkoxykarbonyl-4-hydroxy-2-methoxypyrimidin, suspendovaný v dimethylformamidu, thionylchloridem při teplotě místnosti.
Vynález se zejména týká způsobu výroby 4-chlor-5-ethoxy-2-methoxypyrimidinu, jehož podstata spočívá v tom, že se v prvním stupni kondenzuje -sůl O-methylisomočoviny a minerální nebo organické kyseliny . s ethyleste- . rem kyseliny ethoxymethylenmalonové ve vodném prostředí v přítomnosti nadbytku hydroxidu alkalického kovu a vzniklá sůl 5-ethoxykarbonyl-4-hydroxy-2-methoxypyrI- . midinu se neutralizuje přidáním minerální nebo organické kyseliny za uvolnění 5-ethoxykarbonyl-4-hydro'xy-2-methoxypyrimidinu, načež se ’ ve druhém stupni na takto získaný hydroxylový derivát, suspendovaný v dimethylformamidu, působí thionylchloridem při teplotě místnosti. Jako soli O-methylisomočoviny se při způsobu podle vynálezu s výhodou použije neutrálního síranu O-methylisomočoviny v množství 1 molu neutrálního síranu na 2 moly ethylesteru kyseliny ethoxymethylenmalonové.
Thionylchlorid se ve - druhém stupni s výhodou použije v množství alespoň 1 molu thionylchloridu na 1 mol hydroxylo.vého derivátu.
V následující části popisu bude vynález blíže objasněn- formou příkladu provedení.
Příklad - '................'. ' '
4- Chlor-5-ethoxykarbonyl-2-methoxypyrimidin
Stupeň A ’
5- Ethoxykarbonyl-4-hydroxy-2-methoxypyrimidiň
K důkladně míchanému roztoku . 185 g (0,75 molu) neutrálního síranu O-methylisomočoviny ve 2,25 litru vody se přidá - 324 g (1,5 molu ethylesteru kyseliny ethoxymethylenmalonové. K takto získané suspenzi se za stálého míchání pomalu přidá roztok 120 g (3 moly) hydroxidu sodného ve 750 ml vody. Během přidávání alkalického činidla (přibližně po 1,5 h) se vylučuje . sodná sůl 5-ethoxykarbonyl-4-hydroxy-2-methoxypyrimidinu. Hustá směs se pak míchá ještě 2 hodiny při teplotě místnosti.
. Za stálého míchání se potom pH reakčního prostředí upraví . na hodnotu 5 přidáním kyseliny octové. Vyloučená sraženina přejde do roztoku. Malý podíl nerozpustných - rosolovitých produktů se odfiltruje v přítomnosti rozsivkové zeminy. Čirý roztok se extrahuje 1,25 litru chloroformu, organická fáze se oddělí dekantací, promyje vodou a vysuší síranem’ horečnatým. Odpařením rozpouštědla za sníženého tlaku se získá 229 g (77 % teorie) 5- ethóxykarbonyl-4-hydroxy-2-methoxypyrimidinu, který se - přečistí překrystalováním z isopropanolu.
Teplota tání produktu je 146 °C.
Analýza:
C8H10N2O4 %- c % H % N .·.
Vypočteno
48,48 5,09 14,14
Nalezeno
48,51 5,10 13,90
Stupeň B
4-Chlor-5-ethoxykarbónyl-2-methoxypyrimidin g (0,5 molu) 5-ethoxykarbonyl-4-hydroxy^-methoKypyrimidinu se suspenduje ve 200 ml dimethylformamidu. K získané’ suspenzi se během 5 minut za míchání přidá 89 g (0,75 molu) thlónylchlóridu. Zahříváním se tuhá látka rozpustí. Homogenní roztok se potom míchá ještě po dobu půl hodiny při teplotě místnosti.
Potom se reakční směs za míchání pomalu vlije do směsi 250 g ledu a 1 litru vody. Po novém míchání po dobu 15 - minut - se reakční produkt extrahuje dvakrát vždy 400 ml benzenu. Spojené extrakty se promyjí zředěným roztokem hydrogenuhličitanu sodného, . pak vodou, načež se vysuší nad síranem horečnatým. Zahuštěním ža sníženého tlaku se získá 4-chlor-5-ethoxykarbonyl-2-methoxypyrimidin ve formě oleje.
Výtěžek produktu je 101,6 g, tj. 94 % teo- / rie.
Získaný pyridin se přečistí destilací za sníženého tlaku. Teplota varu při tlaku 120 Pa je 120 °C. Získaný destilát vykrystalizuje. Teplota tání je 26 až 28 °G.
Claims (4)
- PŘEDМЁТ1. Způsob výroby 4-cih lor-5-alkoxykarbonyl-2-methoxypyrimidinu obecného vzorce I ve kterémRi znamená alkylový zbytek s 1 až 4 uhlíkovými atomy, vyznačený tím, že se v prvním stupni kondenzuje sůl O-methylisomočoviny a minerální nebo organické kyseliny s alkylesterem kyseliny alkoxymethylenmalonové obecného vzorce IICOORi /Ri—O—CH = C (II), \COORi ve kterémRi má výše uvedený význam, ve vodném prostředí v přítomnosti nadbytku hydroxidu alkalického kovu a vzniklá sůl 5-alkoxykarbonyl-4-hydroxy-2-methoxypirimidinu se neutralizuje přidáním minerální nebo organické kyseliny za vzniku 5-alkoxykarbonyl-4-hydroxy-2-methoxypyrimidinu obecného vzorce III rť°’НтСО^п^ОН &(ni)Analýza:C8H9CIN2O3 (216,5) % c % H % N Vypočteno44,34 4,16 12,39Nalezeno44,18 4,33 12,88YNALEZU ve kterémRi má výše uvedený význam, načež se ve druhém stupni působí na 5-alkoxykarbonyl-4-hydroxy-2-methoxypyrimidin, suspendovaný v dimethylformamidu, thionylchloridem při teplotě místnosti.
- 2. Způsob podle bodu 1 výroby 4-chlor-5ethoxykarbonyl-2-methoxypyrimidi-nu, vyznačený tím, že se v prvním ' stupni kondenzuje sůl O-methylisomočoviny a minerální nebo organické kyseliny s ethylesterem kyseliny ethoxymethylenmalonové ve . vodném prostředí v . přítomnosti nadbytku hydroxidu alkalického kovu a vzniklá sůl 5-ethoxykarbonyl-4-hydroxy-2-methoxypyrimidinu se neutralizuje přidáním minerální nebo organické kyseliny za uvolnění 5-ethoxykarbonyl-4-hydroxy-2-methoxypyrimidmu, načež se ve druhém stupni na takto získaný hydroxylový derivát, suspendovaný v dimethylformamidu, působí thionylchloridem při teplotě místnos- ti.
- 3. Způsob podle bodu 2 vyznačený tím, že se jako soli O-methylisomočoviny použije neutrálního síranu O-methylisomočoviny v množství 1 molu neutrálního síranu na 2 moly ethylesteru kyseliny ethoxymethylenmalonové.
- 4. Způsob podle bodů 1 až 3 vyznačený tím, že se thlonylchlorid ve druhém stupni použije v množství alespoň 1 molu na 1 mol hydroxylového derivátu.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7611448A FR2348213A1 (fr) | 1976-04-16 | 1976-04-16 | Procede pour la preparation de l'ethoxycarbonyl-6 ethyl-8 methoxy-2 oxo-5 dihydro-5,8 pyrido(2,3-d) pyrimidine |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS199503B2 true CS199503B2 (en) | 1980-07-31 |
Family
ID=9171992
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS772492A CS199503B2 (en) | 1976-04-16 | 1977-04-15 | Manufacturing method of 4-chlorine-5-alcoxycarbonyl-2-methoxypyrimidin |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4125720A (cs) |
| JP (1) | JPS52128385A (cs) |
| CA (1) | CA1076573A (cs) |
| CH (1) | CH623041A5 (cs) |
| CS (1) | CS199503B2 (cs) |
| DD (1) | DD130785A1 (cs) |
| DE (1) | DE2715675A1 (cs) |
| DK (1) | DK149948C (cs) |
| FR (1) | FR2348213A1 (cs) |
| GB (1) | GB1535466A (cs) |
| IN (1) | IN156347B (cs) |
| NL (1) | NL189351C (cs) |
| NZ (1) | NZ183877A (cs) |
| PL (2) | PL102356B1 (cs) |
| RO (1) | RO70734A (cs) |
| YU (1) | YU39994B (cs) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2808070A1 (de) * | 1978-02-24 | 1979-08-30 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von 4-pyridon-3-carbonsaeuren und/oder deren derivaten |
| DE10019291C2 (de) * | 2000-04-19 | 2002-04-04 | Sueddeutsche Kalkstickstoff | 2-Alkoxy-5-methoxypyrimidine bzw. deren tautomere Formen sowie Verfahren zu deren Herstellung |
| CN113717108A (zh) * | 2021-08-31 | 2021-11-30 | 石家庄圣泰化工有限公司 | 甲基丙烯酸嘧啶氨基乙酯类化合物的合成方法 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1766748A (en) * | 1930-06-24 | S-obatioji osi | ||
| US2948725A (en) * | 1960-08-09 | Flow sheet-process | ||
| US2238638A (en) * | 1937-12-23 | 1941-04-15 | Standard Oil Dev Co | Lubricant and method of manufacturing same |
| DE1806867C3 (de) * | 1968-11-04 | 1974-07-18 | Byk-Gulden Lomberg Chemische Fabrik Gmbh, 7750 Konstanz | Verfahren zur Herstellung substituierter 4-Hydroxy pyrimidine |
| GB1336138A (en) * | 1969-12-10 | 1973-11-07 | Ici Ltd | Process for the production of pyrimidine derivatives |
| US4052397A (en) * | 1976-11-22 | 1977-10-04 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the production of 2-alkyl or 2-cycloalkyl-4-methyl-6-hydroxypyrimidines |
-
1976
- 1976-04-16 FR FR7611448A patent/FR2348213A1/fr active Granted
-
1977
- 1977-04-07 DE DE19772715675 patent/DE2715675A1/de active Granted
- 1977-04-12 US US05/786,777 patent/US4125720A/en not_active Expired - Lifetime
- 1977-04-14 RO RO7790024A patent/RO70734A/ro unknown
- 1977-04-14 DD DD7700198404A patent/DD130785A1/xx unknown
- 1977-04-14 YU YU986/77A patent/YU39994B/xx unknown
- 1977-04-15 NL NLAANVRAGE7704173,A patent/NL189351C/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-04-15 CH CH471977A patent/CH623041A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1977-04-15 DK DK169177A patent/DK149948C/da not_active IP Right Cessation
- 1977-04-15 JP JP4274577A patent/JPS52128385A/ja active Granted
- 1977-04-15 CS CS772492A patent/CS199503B2/cs unknown
- 1977-04-15 NZ NZ183877A patent/NZ183877A/xx unknown
- 1977-04-15 GB GB15862/77A patent/GB1535466A/en not_active Expired
- 1977-04-16 PL PL1977197449A patent/PL102356B1/pl unknown
- 1977-04-16 PL PL1977203080A patent/PL102199B1/pl unknown
- 1977-04-18 CA CA276,401A patent/CA1076573A/en not_active Expired
- 1977-05-04 IN IN656/CAL/77A patent/IN156347B/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| YU98677A (en) | 1983-01-21 |
| JPS52128385A (en) | 1977-10-27 |
| PL102356B1 (pl) | 1979-03-31 |
| CA1076573A (en) | 1980-04-29 |
| CH623041A5 (cs) | 1981-05-15 |
| GB1535466A (en) | 1978-12-13 |
| DE2715675A1 (de) | 1977-10-27 |
| NZ183877A (en) | 1979-08-31 |
| NL7704173A (nl) | 1977-10-18 |
| NL189351B (nl) | 1992-10-16 |
| DD130785A1 (de) | 1978-05-03 |
| DE2715675C2 (cs) | 1990-12-13 |
| JPS6245867B2 (cs) | 1987-09-29 |
| IN156347B (cs) | 1985-06-29 |
| NL189351C (nl) | 1993-03-16 |
| US4125720A (en) | 1978-11-14 |
| FR2348213B1 (cs) | 1978-08-25 |
| PL102199B1 (pl) | 1979-03-31 |
| YU39994B (en) | 1985-06-30 |
| DK149948B (da) | 1986-11-03 |
| RO70734A (ro) | 1981-11-24 |
| FR2348213A1 (fr) | 1977-11-10 |
| DK149948C (da) | 1987-07-06 |
| PL197449A1 (pl) | 1978-01-16 |
| DK169177A (da) | 1977-10-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH554821A (de) | Verfahren zur herstellung von bis-stilbenverbindungen. | |
| US2734904A (en) | Xcxnhxc-nh | |
| US2328000A (en) | Racemic-alpha-hydroxy-beta, beta-dimethylgamma-butyro lactone, esters and salts thereof | |
| SU481155A3 (ru) | Способ получени -(фурил-метил)морфинанов | |
| SU1052158A3 (ru) | Способ получени производных пиримидилхиназолина или их солей (его варианты) | |
| CS199503B2 (en) | Manufacturing method of 4-chlorine-5-alcoxycarbonyl-2-methoxypyrimidin | |
| SU505358A3 (ru) | Способ получени производных пиперазина | |
| DE2452889A1 (de) | Neue benzylpyrimidine | |
| US3838027A (en) | Alpha-(n-acyl)-amino acids and a process for preparing same | |
| DE1801205A1 (de) | Aminoalkylierte Thioaether von 2-Mercaptoindolen und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| HU195485B (en) | Process for producing aromatic carboxylic acid derivatives and -carboxamide derivatives | |
| DE2755045A1 (de) | Dicarboximidamide und deren salze, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung bei der bekaempfung von entzuendungen | |
| JPS6141358B2 (cs) | ||
| US3361789A (en) | Hypocholesterolemic agents | |
| SU436493A3 (cs) | ||
| DD201902A5 (de) | Neues verfahren zur herstellung von imidazo/4,5-b/pyridinen und -pyrimidinen | |
| SU421186A3 (ru) | Способ получения производных 17-аза-16-кетостероидов | |
| ATE261430T1 (de) | Verfahren zur herstellung von 2-methoxy-4-(n-t- butylamino-carbonyl)-benzolsulfonsaürechlorid | |
| CH635084A5 (de) | 5-alkylsulfonyl- und 5-alkenylsulfonylbarbitursaeuren. | |
| KR860001312B1 (ko) | 말론산 유도체의 제조방법 | |
| US2752352A (en) | Derivatives of the esters of beta-ketonic acids and process | |
| DE670918C (de) | Verfahren zur Darstellung von N-Aminoalkylamiden | |
| US3155673A (en) | Process for preparing vitamin b | |
| AT229870B (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfonamiden der Pyrimidinreihe | |
| AT234695B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 4-Chinazolinonen |