CS197227B2 - Means against the non-desirable effect of the thiocarbonate herbicide and/or the mixtures thereof with the triazine derivates - Google Patents

Means against the non-desirable effect of the thiocarbonate herbicide and/or the mixtures thereof with the triazine derivates Download PDF

Info

Publication number
CS197227B2
CS197227B2 CS705473A CS705473A CS197227B2 CS 197227 B2 CS197227 B2 CS 197227B2 CS 705473 A CS705473 A CS 705473A CS 705473 A CS705473 A CS 705473A CS 197227 B2 CS197227 B2 CS 197227B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
alkyl
compound
weeks
formula
carbon atoms
Prior art date
Application number
CS705473A
Other languages
English (en)
Inventor
Eugene G Teach
Original Assignee
Stauffer Chemical Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Stauffer Chemical Co filed Critical Stauffer Chemical Co
Publication of CS197227B2 publication Critical patent/CS197227B2/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D263/06—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon radicals, substituted by oxygen atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Description

Vynález se týká nového prostředku proti nežádoucímu účinku thiokarbamátových herbicidů a/nebo jejich směsí s triazinovými deriváty, případně zvýšení selektivity působení těchto herbicidů.
Mezi mnoha herbicidními sloučeninami, obchodně dostupnými, dosáhly thiokarbamáty, samotné nebo ve směsích s jinými herbicidy, jako jsou triaziny, relativně vysokého stupně obchodního úspěchu. Tyto herbicidy jsou okamžitě toxické vůči značnému počtu plevelných rostlin při různých koncentracích, závislých na odolnosti plevelů. Někkteré příklady těchto sloučenin jsou uvedeny v amerických patentech US číslo
913 327, 3 037 853, 3 175 897, 3 185 720,
198 786 a 3 582 314.
Nyní bylo zjištěno, že použití těchto thiokarbamátů jako herbicidů způsobuje někdy vážné poškození kulturních plodin. Při použití v doporučených dávkách proti mnoha širokolistým plevelům a travám do půdy, dochází v určitých případech k vážnému poškození úrody a anomálnímu růstu kulturních rostlin.
Předchozí pokusy o řešení tohoto problému zahrnovaly ošetření osiva určitými antagonistickými činidly před osevem, viz patenty US č. 3 131 509 a 3 546 768. Tato činidla nebyla příliš úspěšná. Uvedený patent po2 pisuje ošetření semen odlišnými činidly než je tomu v předkládaném vynálezu.
Prostředek proti nežádoucímu účinku thiokarbamátových herbicidů a/nebo jejich směsí s triazinovými deriváty, případně zvýšení selektivity působení těchto herbicidů, ob sáhuje jako účinnou látku sloučeninu obecného vzorce I
ve kterém
X značí kyslík nebo síru,
R je haloalkyl ve kterém halo zahrnuje chlor a brom a alkylová část obsahuje 1 až 10 atomů uhlíku, alkyl s 1 až 10 atomy uhlíku nebo alkylthio s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části,
Ri, Rž, R3, Rá, Rs a R6 jsou nezávisle voleny ze skupiny, tvořené vodíkem, alkylem s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyalkylem, obsahujícím v alkylové části 2 až 4 atomy uhlí197227 ku, alkylolem s 1 až 4 atomy uhlíku, pokud
X značí kyslík,
Ri a Rž značí vodík nebo methyl a
R3, Rí Rs a R6 značí vodík, potom
R musí být odlišný od dichlormethylu.
Alkyl a haloalkyl, náležející do rozsahu substituentu R, jsou výhodně ve formě přímého nebo · rozvětveného řetězce a pojem halo zahrnuje chlor a brom ve formě mono, di, tri, tetra a persubstituentů. Příklady alkylové části výhodného provedení jsou následující: methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sek.butyl, 1,1-dimethylbutyl, amyl, isoamyl, 2,4,4-tnmethylpentyl, n-hexyl, isohexyl, n-heptyl, n-oktyl, isooktyl, nonyl a decyl.
Alkylthio zahrnuje s výhodou methylthio, ethylthio, n-propylthio, isopropylthio, n-butylthio, t-butylthio apod.
Substituenty Ri, Rz, R3, R4, Rs a R6 zahrnují například methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sek. butyl, terč.butyl apod.
Termín alkoxylalkyl zahrnuje s výhodou methoxymethyl, methoxyethyl, ethoxyethyl, ethoxymethyl a podobně.
Alkylol zahrnuje například methylol, ethylol, propylol a butylol.
Některé ze sloučenin podle vynálezu představují účinné herbicidy a mohou být použity v herbicidních směsích k potlačování nežádoucí vegetace. Uvedené sloučeniny mohou být použity rovněž v nematocidních, algicidních, bakteriostatických a fungicidních směsích.
Ochrana rostlin proti nežádoucímu účinku herbicidů thiokarbamátového typu, samotnými nebo ve směsi s jinými herbicidy se realizuje přidáním účinného množství sloučeniny podle vynálezu do půdy.
Alternativní formu této ochrany představuje přidávání sloučenin podle vynálezu ke thiokarbamátovým herbicidům za účelem zvýšení jejich selektivity.
Všechny uvedené postupy slouží ke zvýšení herbicidního účinku thiokarbamátů, při současném snížení nežádoucího účinku na kulturní plodiny. Tato výhoda a použitelnost bude objasněna v následujícím popisu.
Uvedené termíny herbicid, protilátka nebo protilátkové množství, popisují účinek, který vyvolává protiakci vůči škodlivému účinku, který by mohl jinak být způsobován herbicidem. Konkrétní použití termínů, jako lék, interferant, protektant apod., bude záviset na přesné formě použití. Způsob aplikace je proměnlivý, avšak účinek, který je požadovaný, je výsledkem způsobu ošetření půdy ve které se pěstují příslušné kulturní plodiny. Dosud nebyl používán systém, který by byl uspokojivý pro tento účel.
Sloučeniny podle vynálezu, výše uvedeného obecného vzorce, mohou být připraveny různými postupy v závislosti na použitých výchozích materiálech.
Meziprodukty ve formě oxazolidinů a thiazolidinů se připravují kondenzací aminoalkoholu nebo merkaptanu s vhodným alde4 hydem nebo ketonem ve vroucím benzenu, za kontinuálního odvádění ' vody. Tento postup je popsán Bermannem a sp., JACS 75 358 (1953 J. Obvykle jsou oxazolidiny a thiazolidiny ve formě meziproduktů dostatečně čisté pro přímé použití bez dalšího přečištění. Alikvoty těchto roztoků jsou následně použity k přípravě sloučenin podle vynálezu.
Vhodný meziprodukt se nechá · reagovat s kyselým chloridem v přítomnosti akceptoru chlorovodíku, jako je triethylamin, čímže se získá požadovaná sloučenina. Další zpracování a čištění zahrnuje standardní · postupy extrakce, destilace nebo krystalizace.
Sloučeniny podle vynálezu a jejich příprava jsou dále podrobněji dokresleny formou příkladů praktického provedení. Dále následuje tabulka sloučenin, připravených popsaným způsobem. Sloučeniny byly očíslovány za účelem lepší identifikace v průběhu popisu.
Příklad 1
Příprava 2,2-dimethyl-3-dichloracetyloxazolidinu
5,1 g 2,2-dimethyloxazolidinu, rozpuštěného v · 50 ml benzenu, bylo ponecháno reagovat s 5,5 g triethylaminu a 7,4 g dichloracetylchloridu bylo přidáváno po kapkách za · míchání a chlazení v ledové lázni. Směs byla potom vlita do vody, benzenový roztok oddělen, vysušen bezvodým síranem horečnatým a rozpouštědlo odpařeno ve vakuu.
Produkt byl ve formě voskové pevné látky, která vykazovala teplotu tání 113 až 115 stupňů Celsia po rekrystalizaci z diethyletheru.
Příklad 2
Příprava 2,2,,э-tt^i^]^(^1thyl-3-^(^ii^I^hlo:rac6tyloxazolidinu ml benzenového roztoku, obsahujícího 4,6 g 2,2,5-trimethyloixazolidinu bylo přidáno k 25 ml benzenu a 4,5 g triethylaminu. Do reakční směsi bylo přidáno 5,9 g trichloracetylchloridu za míchání a chlazení v ledové lázni. Po ukončení reakce byla směs vlita do vody a benzenová vrstva oddělena, vysušena bezvodým síranem hořečnatým a benzen odpařen ve vakuu.
Výtěžek činil 7,7 g oleje, nD-0 = 1,4950.
Příklad 3
Příprava 2,2-dimethyl-3-dichloracetylthiazolidinu
4,7 g 2,2-dimethylthiazolidinu a 4,5 g triethylaminu bylo rozpuštěno v 50 ml methylenchloridu a 5,9 g dichloracetyichiořidu bylo po kapkách přidáno za míchání k re- akční směsi. Směs byla chlazena ve vodní lázni o teplotě místnosti.
Po ukončení reakce byla směs vlita do vody a vrstva rozpouštědla oddělena, vysušena bezvódým síranem hořečnatým a rozpouštědlo odstraněno ve vakuu.
Výtěžek činil 3,6 g voskové pevné látky.
Rekrystalizace dalšího vzorku z diethyletheru poskytla pevnou bílou látku o teplotě tání 109 až 111 °C.
Příklad 4
Příprava 2,2,5-trimethyl-3(2’,3’-dibrompropionyl) oxazolidinu ml benzenového roztoku, obsahujícího
3,5 g 2,2,5-trimethyloxazolidinu bylo přidáno к 25 ml benzenu a 3,5 g triethylaminu. Dále bylo po kapkách přidáno 7,5 g 2,3-dibrompropionylchloridu, za míchání a chlazení v ledové lázni. Po ukončení reakce byla směs vlita do vody a benzenová vrstva oddělena, vysušena bezvódým síranem hořečnatým a rozpouštědlo odpařeno ve vakuu.
Výtěžek činil 5,7 g oleje, no 30 = 1,5060.
Příklad 5
Příprava 2,2-dimethyl-3-dibromacetylthiazolidinu
Ke směsi 3,5 g 2,2-dimethylthiazolidinu, 50 ml benzenu a 7,1 g dibromacetylchloridu, míchané v ledové lázni bylo po kapkách přidáno 3,1 g triethylaminu za kontinuálního míchání.
Po ukončení reakce byla směs vlita do vody a benzenová vrstva oddělena, vysušena síranem hořečnatým a benzen odstraněn ve vakuu.
Výtěžek činil 8,5 g temného oleje.
Příklad 6
Příprava 2-ethyl-3,5-ethylthiokarbonyloxazolidinu
16,5 ml benzenového roztoku 2-ethyloxazolidinu bylo přidáno к 50 ml benzenu a 4,1 gramu triethylaminu. Následně bylo po kapkách přidáno 5 g ethylchlorthiomravenčanu za míchání a chlazení v ledové lázni. Směs byla vlita do vody a benzenový roztok oddělen, vysušen bezvódým síranem hořečnatým a benzen odpařen ve vakuu.
Výtěžek činil 5,6 g oleje, nD 30 = 1,5130.
Příklad 7
Příprava 2,2-dimethyl-3-heptanoyloxazolidinu
16,5 ml benzenového roztoku, obsahujícího
4.6 g 2,2-dimethyloxazolidinu bylo přidáno к 50 ml benzenu a 4,1 g triethylaminu. К této směsi bylo po kapkách přidáno 6 g n-heptanoylchloridu, za míchání a chlazení v ledové lázni.
Směs byla potom vlita do vody a benzenová vrstva oddělena, vysušena síranem hořečnatým a benzen odpařen ve vakuu. Výtěžek činil 7,5 g oleje, nD 30 = 1,4598.
и
О
φ φ Η ri
СП CM
OOOOcOCOOOOOCM^OO^OOCOOOOO^rHCDOO ШОШОСМСЛСПСМСОСОт^/СПСМ’ФЮ'^ 00 r-i Tfi rH cncncncwcDCDmacno ооосоооДоннсо ’Ф -ф ·φ ΙΟ Φ ·Φ 'Ф Ю 1О ιτγ LO 1П_ Lf^ 1П 1Л ю гННг1гННтННтНгНННа)НгНтНгНгННг-1НгНН ооооооооооооооооооооооооооо
Tabulka I
ΙΙΙΧΙΪΪΙΚΙΪΪΪΪΪΪΪΚΙΪΪΧΚΙΚΪΙ
to Ю ЬО tO ЬО tO
ХЯККДД ϋΟϋϋϋϋ
ЖХДХДКДХ исииииис
tA ЬА ЬО ω ω о
t-ι f-t CQ -
PQ cq PQ д CQ
04 г-< оч оч д Д 00 Д řn t-ι (ч СЗ 77 оч 1н Д
о сз оч ю F-I to сз оч 5 о со о ЬО to сз to сз to ω Оч 5 to О to to CQ to CQ CQ Оч Оч '—О to оч о оч CQ оч СЗ to to
д Д CQ CQ X ж д X сз CQ д д д д СЗ Д CQ Д д д д д д 6 д д PQ
О СЗ СЗ ω сз сз сз сз сз СЗ сз сз сз о СЗ сз СЗ сз сз сз сз сз СЗ СЗ сз ω СЗ
гнсмсо'ФиосооооспОгчсчео'^тсоь.оост) гНгНт—i гН r-Ι т—I т—1 т—I т—I гЧ о н м см см см со ’Ф
СМ СМ ю со см см о см
Cl 'cd +-» •μ о
с: ΙΌ (0
Ρί
ΙΟ
Μ
Φ
Pí to
Pí oo οο 7 οο Ιό ΙΌ *Φ ’ •φ. *Л.о
ΟΟΌαΟϊΌΌΗΌΟΟΟΟΖΟΟΟΟΟΟΟΟΟίΌΟΦ b-CDCOrxCOTtiCDCOC)COO4lOr-IOTd1lOXJJO>(DC0 rOOrrOWOOCCTrHtxDMrHCDíOCCDOO LO ΙΌ ΙΌ φ LO_ φ LO^ ιΌ ΙΌ φ φ ΙΌ φ Ιφ ΙΌ Φ LO φ Φ Φ ΙΌ г1^1НННг1гНг^г^тНг1НгНг^тНтНтНг^тЧ!Чг1
03 tí
Φ Φ
4-J 4—·
>s >> cd
40 43 Ο
Ν Ν co i
PJ
Дч Ϊμ co 00 r—H O 'cd rH OO CO 00 CD oo 00
> > tx co ΙΌ 00 > 00 0< tx LO Φ Φ CD
O ο ο rH oo ο cd P LO rH O 00 04 O CD
С-c xf m Φ LQ ΙΌ LO LO 'Φ ΙΌ ΙΌ Φ„
co ω rH rH rH rH •w rH rH rH rH rH rH rH
ΟωωΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟ
ΪΚΚΙΚΧΪΪΧΧΧΚΪΙΚΪ^ΙΕΪΪΪΪΪΪΪΪΪΪΧΧΪΙΙΪΪΪΚΧ
ΙΟ ιο to to to to to to to деее5ееееееееееееееее5555о5ооеееееееее
XIXXIIXXXIuXIXIXXXXXIIIIIIIXIXXXXIXXXI
CM
Pí m
tO IO т-тЧ to io to t-r4 HH hU M Ир. НЧ
Ди Дч CM Ни Дч Дч □ X иии ии
Е к е
-fi 'Τ’ •'Τ’ ь ь г ж ж ж ж ж ж ас ж ж ж ж ж ж ж ж ж ж ас ж ж ж ж ж ж ж ж ж т-Н Pí
P< ti Si Si tr
CM PQ Pí pq pq pq
£ K a I K E
o O u O o O
CM cm CM tr ti tr ti s
E ω o PQ CM pq CM pq CM pq CM pq CM
O E K X K I ÍE E
6 o ω Q o u O u
s< |д PQ PQ СЭ
Si
PQ
X t-l pq
CM 04 CM 04 CM CM Si E 04 CJ Si _! CM Si 04 E
O IO tr ω O c ω Si pq to S< pq CM O to to E pq Cm ω 04 ω o CM pq CM Si pq to ti ω to
E CQ κ E E E E pq E E o E E E E E E κι E
u O o u o ω o O o o ω u o ω ω o ο СЭ
CM κ υ cd Ξ ‘2 φ >CJ a Q ω \rH CO >CJ oo cx
CD O ж—
00 00
CO
Φ
LO
CO tx
00 co
CD o Φ rH
Φ
Φ
OO Φ LO CO 0>
Φ Φ Φ Φ Ф
Φ
CD O rH 04 Ф LO LO LO
LO
Φ LO CO tx 00 LO LO ΙΌ LO LO
CD O LO CO r—I CO
OO CD CO
Ф co
ΙΌ CO
Sloučenina R Ri R2 R3 R4 Rs R6 X Teplota tání číslo nebo no50 ctí tí a
ctí
X
H Tfi [s CD ts > 00 CD rH 00 Η H O C\W CQ N H o O) ιό ιτγ ιτγ ιτγ ιό~ g κγ ιό~ <ф ННгННгН-ртНгНтНн
ctí ctí
й Й
Д Д
ctí ctí
а Л
ctí ctí
4ťí
ООО 'Ctí cooqooo setí
СП ΙΌ > 00 00 ю со > см L7 оэсядос^сососаю ’ф g ΙΌ^ ΙΌ ΙΌ ΙΌ g 7 т—I Н 4-* Н г-I Η Н 4-1 г-1 [\
ООООООООООООООииииии
OOCOinONmocncOtsOOtNOOOinQ CDCDrHOJrH^CDCD^CMcOCnOCMCOOt^CT) ОЭОООСМСМаЭОЭСЯСЯОЭСЛгНСМСЛОЭСЛООСТ) 'Ф ΙΌ 1Ό~ ΙΌ 'Ττ-Γ Τ-Γ rH rH rH rH rH rH Τ-Γ rH τ-Γ r-liHrHrHrHr-TrH оооооосооооооооооо
ΪΙΙΙΙΙΙΪΙΙΙΙ^ΪΙΞΙΙΙΙΞΪΙΙΙΙ^ΙΙΙΙΙΪΙ^ΙΙΙ
Ю (О ю to to н n to to
Д Д Д Д Д X Д i X
Нрч — нм НН нм — »->-1 нм нн НН НН НН нн — t*!-1 04 04 О-* ►‘Г1 НН ЬН hU нм нм Мн нЦ hU Uh hU нЦ hU hU нМ Дн нЦ нм нм ЦЦ нЦ нм ни Цн
К
О см i
OHM — нтчНтч^т<нм>т'Нг<0н'Т'нГ4'Т,,Т,'Т''Т|кТ''
НМ НМ НМ НМ НМ НМ НМ НМ НМ Н-И НМ НМ НМ нм нм нм дддддддхддддхддхдххд to tO Ю То ΙΟ »η-< ►jM Η|Η ►jh ддшддявдждддддосод^идддкддядхддддддж to to
X Д ω ω to to to to
Д Д Д Д
Ю Ό to to to to Ю to to to Hr4 нм to to to
ЩДДДXДДД^ДДД ωοωωωωοωοοωοω
Ю Ю Ю Ю ΙΟ Ю LQ нм tQ нм нм нм нн нм нм tO Ю to to Цм ►ЦчнЦнЦнЦнЦнЦнЦ»Т<Н-<'-г'кТ|
N _, нЦ СМ СМ СМ СМ СМ N М Ц Л Ц
USOOUGUCCUOUu
PQ Гн PQ
Д O ÍM Гн PQ Д PQ O CM CM CM Гм PQ Д ем д О Гм см CQ Д ем см ем
to f-ι PQ CM 0 to to Д o to G CM F-i PQ o to Гм PQ PQ см to Гн PQ О to Г“М О г-Н ω ω
PQ Д Д 0 Д 0 Д Д Д д д 0 Д д Д Д Д
O o ω ω o ω ω ω о о ω о о ω о ω
CDt^OOCTiOíHCMCO^lOCDOOOCDO CDCOCDCDrxt^t^bsr^Ot^Obst^CO rH СМ СО Tfl ΙΌ CD Ь00 СО 00 СО 00 СО 00 со
О О гН СМ СО 1Ό CD СО Ό) О т-Н см со СООСЛОШФОШСШООСОО
О о
о cd ω Н ri осооосооор?чФссчнэтпочоашо1лсоог)(оюносссчоо[>ою t^C0CDlD0da000CT)r4in0dr40dC0l>CnC00d0d^0dt\Cn00 00 C7)T-4O0dC0Ot>Cdt>4'^t^.00 □ HHCnC1C0PLnj!CQCC^Nmnc0Qb(QI>^^C0caHC0HIxOC\WCnC\lC0ISa)00 l/γ ΙΓ^ LO^ 'Φ. Φ^ XT LO_ in LO~ ”Ф^ co_ Ю Lí^ LO^ Ю LD ”Ф xfl LO тф ю ’Ф Lf> Ю ’Ф ’Ф IT) ’Ф ’Ф ’Ф ’Ф гЧ гЧ т—I т-Ч гЧ гЧ т-Ч гЧ гЧ т~Ч гЧ гЧ т-Ч гЧ т-Ч т—I т-Ч γ-Ч ТЧ гЧ тЧ гЧ гЧ гЧ гЧ т~Ч тН гЧ гЧ т-Ч гЧ тЧ гЧ т-Ч гЧ гЧ гЧ
000000000о000с/)с/)0с/)с/)сд[/)слс/)00сл0000сл00с/)0000
tO tO to to to t-ч >-q ri ri 41
Ι^ΪΙΙΙΪΙ^ΙΙΙΙΙ^ΙΧΙΙΙ^ΙΙΙΙΙ^υΙ-υΙ^ϋυϊυ
Ml tó
Ю
Pri m to m ю m ю \r>
XriririXKri
Μ N <N M CN CN M o ο o o o ω o
К
to
Ol &
to to to Ю to to to to tO ЬО Ю tO Ю V) tO ωωωωωωωυωωωωωωω
T~<
Pri to tO 10 IO to t-H to to to Ю to to t-r-t
Ч Ч Ч Ч Ч frq 4-1 4ч 4ч нЧ 4ч 4ч _ ωοωωωωωοωωωω^
to to to to to to to to to to to to to to to ωωωωωωοωωοωωοωω (4
PQ
cd ri ri ω >o
P o 55 o
CO >ω
’Ф ID CD Г\ СО СП О гЧ Cd СО 1.0 СО О> 00 СП О тЧ Od СО ’Ф Ю СО О· со СП О гЧ Od СО Ф ID СО СО СП о
o O O о о о т—1 гЧ гЧ гЧ г—I гЧ т-Ч гЧ т-Ч т-Ч Od Od Od с\] Od со Od см Od Od СО СО со со СО СО со со со со ф
т-Ч гЧ гЧ гЧ гЧ гЧ т-Ч гЧ гЧ Т-Ч гЧ гЧ гЧ гЧ гЧ гЧ гЧ гЧ т-Ч гЧ гЧ гЧ т-Ч гЧ гЧ т-Ч гЧ гЧ т-Ч гЧ т*Ч гЧ т-Ч гЧ гЧ гЧ гЧ
o
O
0) CD
H Й
Λ σι 5 o oo со сл ’Ф CM CD Гх
CM 4 ΙΌ ’Φ 00 CM CM ΙΌ Q ΙΌ ΙΌ κγ rH dtrH Η rl Η Η ω сл ω ω ω ω co <ο
Qá
ΪΪΧΪΪΪΪ <52 χιχχιχχ χχχχχχχ
XSXIXXX
Oj to ΙΟ ιο ΙΟ
XXX Κ ___.ΟΙ ΓΊ oj ří
Ю ω ω ο
X X X υυυ со
Ξ ‘Ξ φ >ω □ ο сл ο
S >ο
Je zřejmé, že třídy herbicidních činidel, uvedených v popise jsou charakterizovány ' jako účinné herbicidy, vykazující uvedenou účinnost. Stupeň této herbicidní účinnosti je rozdílný mezi specifickými sloučeninami a kombinace specifických sloučenin v uvedené skupině.
Podobně se mění stupeň účinnosti do určité míry mezi druhy rostlin, na něž má být specifická herbicidní sloučenina nebo kombinace aplikovány. Takže z uvedeného vyplývá, že je možno snadno provádět selekci specifických herbicidních sloučenin nebo kombinací za účelem regulace nežádoucích druhů rostlin. Předkládaný · vynález slouží k prevenci napadení úrody v přítomnosti specifické sloučeniny nebo kombinace. Kulturní rostliny, které mohou být tímto způsobem chráněny, nejsou omezeny pouze na specifické plodiny, uvedené v těchto příkladech.
Herbicidní sloučeniny, využívané v příkladech tohoto vynálezu náležejí k aktivním herbicidům obecného typu. To značí, že členy těchto tříd jsou herbicidně účinné proti široké řadě rostlinných druhů bez diskriminace mezi užitkové nebo nežádoucí druhy. Způsob regulace vegetace zahrnuje aplikaci herbicidně účinného množství popsaných herbicídních sloučenin na pokusné pole odpovídající plodiny.
Pod pojmem herbicid se rozumí sloučenina, která reguluje nebo modifikuje růst vegetace nebo rostlin. Takové regulační nebo modifikační účinky zahrnují všechny odchylky od přirozeného vývoje; to znamená například ukončení růstu, retardace, defoliace, desikace, stimulace, deformace a podobně.
Pod pojmem rostliny jsou míněna vyklíčená semena, sazenice a zakořeněná vegetace, včetně kořenového systému a nadzemních částí.
Sloučeniny podle vynálezu byly použity ve směsích, vykazujících účinek protilátek proti herbicidům a zahrnujících thiokarbamáty v kombinaci s protilátkami, popsanými výše.
Uvedené sloučeniny byly zkoušeny následujícím způsobem:
Test ošetření kukuřičného osiva:
Desky byly pokryty Feltonovou hlinitopísčitou zemí. Současně byla použita zem, obsahující herbicidy. Zem z každé desky byla vložena do 22 litrové cementové míchačky ve které byla zem smíšena s herbicidy při použití předem stanoveného množství zásobního roztoku, obsahujícího 936 mg 75,5% účinné složky na 100 ml vody.
Jeden ml zásobního roztoku · byl aplikován do půdy při použití kalibrované pipety, na každý přibližně kilogram požadovaného herbicidu. Jeden ml zásobního roztoku obsahoval 7 mg herbicidu, což odpovídá 0,92 kg na ha.
Desky se zemí, ošetřenou a neošetřenou herbicidy byly potom připraveny k osevu. Z každé desky byly odebrány vzorky půdy o váze 187 g a uloženy v blízkosti každé desky pro pozdější použití k pokrytí semen. Půda byla urovnána a řádkována do hloubky asi 1,7 cm. Dále byly vysety pokusné plodiny ve střídavých řádkách ošetřeného a neošetřeného osiva. V každém testu bylo vyseto 6 semen polní kukuřice PAG 344 T. Řádky byly vzdáleny přibližně 3,3 cm. Semena byla ošetřena jednak:
1) umístěním 50 mg protilátky s 10 g semen do vhodného zásobníku a třepáním za účelem uniformního povlečení sloučeninou, nebo
2) vytvořením zásobního roztoku rozpuštěním 50 mg sloučeniny, tvořící protilátku v 5 ml acetonu a následně použitím 0,5 ml roztoku k ošetření 10 g semen (0,05 procent hmotnostních). Sloučeniny protilátky byly použity rovněž ve formě kapalných kaší a prášků nebo poprachů. V některých případech bylo použito k rozpuštění práškových nebo pevných sloučenin acetonu, aby bylo umožněno jejich účinné nanesení na semena.
Po osetí desek byla semena pokryta půdou, odebranou před setím. Desky byly umístěny ve skleníku při teplotě 21 až 32 °C. Pokusné parcely byly zalévány postřikem v množství, potřebném pro zdárný růst rostlin. Vzorky byly odebírány dva, tři a čtyři týdny po aplikaci sloučenin.
V každém testu byl použit samotný herbicid v kombinaci s látkou, chránící osivo a tato látka byla aplikována dále samotná pro zjištění fytotoxicity. Neošetřená sousední řádka byla použita ke zjištění průniku sloučeniny protilátky půdou. Stupeň účinku byl sledován v porovnání s kontrolou. Výsledky testů jsou uvedeny v tabulce II.
Tabulka II
Procenta napadení semen kukuřice EPTC +
Sloučenina % napadení, 2 týdny Neošetřená semena ošetřená semena (0,05 % sousední řádek hmot.)
1+ + 5 30
2 70 80
3+ + 40 60
4 10 50
5 30 60
6 0 0
7 40 55
8 0 15
9 10 55
10 20 60
11 30 50
12 10 40
13 50 70
14 0 20
15 20 50
16 10 55
17 30 50
18 20 50
19 40 50
20 20 60
21 50 50
22 60 60
23 50 60
24 20 60
25 20 70
26 20 0
27 20 60
28 60 70
29 0 5
30 20 5
EPTC 6E neošetřená semena 70 (4 týdny) + = S-ethyldipropylthiokarbamát 6E: 5,51 kg/ha + + = ošetřená semena 0,01 %
Při ošetření semen 2-chlor-2’,6’-diethyl-N-(methoxy methyl )acetanilidem (1,84 kg/ha) (0,5 °/o hmot.) sloučenina č. 144, byla získána 100% ochrana Sorgha (Milo).
Postup: Protilátkový test na víceplodinové kultuře:
Misky z plastické hmoty byly naplněny Feltonovou hlinitopísčitou zemí. V těchto testech bylo použito řady trav a širokolistých plodin. Použito bylo EPTAMR (EPTC) v dávce 0,46 kg/ha a 4,6 kg/ha, při konstantním množství 4,6 kg/ha aditiva. EPTAMR (EPTC) a herbicidní aditivum byly použity odděleně, pipetováním odměřených množství vhodných zásobních roztoků do půdy, během míšení ve 22 litrové otáčivé cementové míchačce.
Zásobní roztoky pro EPTAM byly připraveny následujícím postupem:
A) 0,46 kg/ha: 670 mg EPTC 6E (75,5 % hmot.) bylo zředěno 500 ml deionizované vody, takže 2 ml odpovídaly 0,46 kg/ha pro plastikovou misku.
B) 4,60 kg/ha: 6 700 mg EPTC 6E (75,5 % hmot.) bylo zředěno 500 ml deionizované vody tak, aby 2 ml roztoku odpovídaly 4,60 kg/ha pro plastikovou misku.
Aditivní zásobní roztoky byly připraveny rozpuštěním 102 mg technického materiálu v 10 ml acetonu a 1 % hmot. Tween 20R (polyoixy-ethylensorbitanmonolaurát), přičemž 2 ml odpovídaly 4,60 kg/ha pro misku.
Po ošetření herbicidem a aditivem byla půda přenesena zpět do misky, kde byla zpracována pro setí. Nejprve bylo odebráno množství 0,5 1 z každé misky pro pozdější přikrytí semen. Půda byla dále urovnána a v každé misce udělány řádky o hloubce 6 mm. Misky, ošetřené 4,60 kg/ha EPTAM byly osety DeKalb XL-44 (Zea maize), cuk197227 rovkou US Ha (Beta vulgare), slunečnicí (Helianthus anus), (Gossypium hirautum), (Glycine max) a (Brassica napus).
Misky ošetřené 0,46 kg:ha EPTAM byly osety červeným ovsem (Avena byzantia), sorgem R-10 (Sorgum vulgare), pšenicí HRS (Tritičum sativum), (Seteria faberii), rýži (Oryza sativa) a ječmenem Mariate (Horděum vulgare). Potom byla semena pokryta předem odebranou zemí.
Misky byly umístěny ve skleníku, kde byla udržována teplota 21 až 32 °C. Parcely byly zalévány postřikem.
Procento poškození bylo sledováno 2 až 4 týdny po ošetření. Současně bylo provedeno ošetření samotným EPTAM v dávkách 0,46 kg/ha nebo 4,60 kg/ha к porovnání procenta poškození při použití herbicidních protilátek.
Získané výsledky jsou uvedeny v tabulce
III. Ochrana byla stanovena ve srovnání s parcelami, neošetřenými danou protilátkou.
Tabulka III
Sloučenina číslo Dávka EPTC kg/ha Plodina % ochrany (2 týdny]
31 0,46 ječmen 56
rýže 30
32 0,46 ječmen 56
rýže 30
kukuřice 100
33 0,46 rýže 30
ječmen 44
34 0,46 ječmen 88
4,60 kukuřice 100
35 0,46 ječmen 44
4,60 kukuřice 100
36 4,60 kukuřice 100
37 4,60 kukuřice 100
38 0,46 ječmen 88
4,60 kukuřice 100
4,60 slunečnice 50
39 4,60 kukuřice 100
4,60 slunečnice 25
4,60 řepka olejná 60
40 4,60 kukuřice 100
4,60 slunečnice 25
41 0,46 ječmen 50
4,60 kukuřice 100 (4 týdny)
42 4,60 kukuřice 56 (4 týdny)
43 4,60 kukuřice 93 (4 týdny)
44 4,60 kukuřice 28 (4 týdny)
45 0,46 ječmen 50
4,60 slunečnice 81
46 0,46 rýže 100 (4 týdny)
47 0,46 rýže 100 (4 týdny)
0,46 ječmen 75 (4 týdny)
4,60 řepka olejná 68 (4 týdny)
48 0,46 ječmen 25
4,60 slunečnice 67 (4 týdny)
49 0,46 sorgo 50
0,46 ječmen 50
4,60 kukuřice 100 (4 týdny)
50 4,60 kukuřice 100 (4 týdny)
51 4,60 kukuřice 42 (4 týdny)
52 4,60 kukuřice 100 (4 týdny)
53 0,46 rýže 100 (4 týdny)
0,46 ječmen 50 (4 týdny)
4,60 kukuřice 70 (4 týdny)
54 0,46 ječmen 50
4,60 kukuřice 100 (4 týdny)
55 0,46 pšenice 20 (4 týdny)
0,46 ječmen 100 (4 týdny)
4,60 kukuřice 93 (3 týdny)
56 0,46 sorgo 10 (4 týdny)
57 0,46 ječmen 50
4,60 kukuřice 100 (4 týdny)
Sloučenina číslo Dávka EPTC kg/ha Plodina % ochrany (2 týdny)
58 0,46 rýže 100 (4 týdny)
59 4,60 kukuřice 93 (4 týdny)
60 0,46 rýže 100 (4 týdny)
4,60 kukuřice 42 (4 týdny)
61 0,46 sorgo 40 (4 týdny )
0,46 ječmen 75 (4 týdny)
4,60 rýže 70 (4 týdny)
62 4,60 řepka olejna 65 (4 týdny)
63 0,46 ječmen 75
64 4,60 kukuřice 42 (4 týdny)
65 4,60 kukuřice 70 (4 týdny )
66 4,60 kukuřice 100 (4 týdny)
67 4,60 kukuřice 28 (4 týdny)
68 0,46 rýže 100 (4 týdny)
4,60 kukuřice 93 (4 týdny)
69 4,60 kukuřice 42 (4 týdny)
70 4,60 kukuřice 100 (4 týdny)
71 4,60 kukuřice 70 (4 týdny)
72 0,46 rýže 100 (4 týdny)
0,46 ječmen 50 (4 týdny)
4,60 kukuřice 100 (4 týdny)
73 4,60 kukuřice 100 (4 týdny)
74 4.60 kukuřice 42 (4 týdny)
75 0,46 sorgo 71
0,46 pšenice 60
4,60 kukuřice 87
4,60 řepka olejná 71
76 4,60 kukuřice 56 (4 týdny)
77 4,60 kukuřice 100 (4 týdny)
4,60 cukrovka 28 (4 týdny)
78 0,46 rýže 100 [4 týdny)
4,60 kukuřice 100 (4 týdny)
4,60 slunečnice 81 (4 týdny)
79 0,46 ječmen 50
4,60 kukuřice 100 (4 týdny)
4,60 slunečnice 67 (4 týdny )
80 4,60 kukuřice 70 (4 týdny)
4,60 řepka olejná 56 (4 týdny)
81 0,46 ječmen 50 (4 týdny)
4,60 slunečnice 67 (4 týdny)
82 4,60 kukuřice 56 (4 týdny)
83 0,46 rýže 100 (4 týdny)
84 0,46 rýže 100 (4 týdny)
0,46 ječmen 50 (4 týdny)
85 0,46 rýže 100 (4 týdny )
0,46 ječmen 75 (4 týdny)
4,60 kukuřice 93 (4 týdny)
86 0,46 ječmen 50 (4 týdny)
4,60 kukuřice 100 (4 týdny)
87 4,60 kukuřice 93 (4 týdny)
88 0,46 ječmen 45
89 0,46 pšenice 67
4,60 řepka olejná 75
90 0,46 pšenice 15
91 0,46 sorgo 50
4,60 kukuřice 84
92 4,60 řepka olejná 75
93 4,60 řepka olejná 75
94 4,60 řepka olejná 75
95 4,60 řepka olejná 75
96 4,60 kukuřice 80
97 0,46 ječmen 50
98 4,60 slunečnice 60
99 0,46 ječmen 88
100 4,60 kukuřice 100
Sloučenina číslo Dávka EPTC kg/ha Plodina % ochrany (2 týdny)
101 4,60 slunečnice 100
102 4,60 řepka olejná 50
103 0,46 sorgo 30 (4 týdny)
4,60 kukuřice 100
104 0,46 rýže 30 (4 týdny)
0,46 sorgo 30 (4 týdny)
105 0,46 pšenice 30 (4 týdny)
0,46 ječmen 75 (4 týdny]
106 4,60 slunečnice 20 (4 týdny)
107 0,46 pšenice 40 (4 týdny)
0,46 ječmen 60 (4 týdny)
4,60 kukuřice 100
108 4,60 řepka olejná 75
109 4,60 řepka olejná 75
110 4,60 řepka olejná 75
111 4,60 slunečnice 60
112 4,60 řepka olejná 75
113 4,60 řepka olejná 67
114 4,60 řepka olejná 33
115 0,46 ječmen 70 (4 týdny)
4,60 kukuřice 10 (4 týdny )
116 0,46 ječmen 58 (4 týdny)
4,60 slunečnice 60 (4 týdny)
4,60 kukuřice 100 (4 týdny )
117 0,46 ječmen 58 (4 týdny)
4,60 kukuřice 100 (4 týdny)
118 0,46 ječmen 58 (4 týdny)
4,60 kukuřice 65 (4 týdny)
119 0,46 ječmen 68 (4 týdny)
4,60 kukuřice 100 (4 týdny)
120 4,60 slunečnice 30
121 0,46 rýže 67 (4 týdny)
4,60 řepka olejná 60 (4 týdny)
122 0,46 ječmen 58 (4 týdny)
4,60 kukuřice 100 (4 týdny)
123 0,46 rýže 44 (4 týdny)
124 0,46 rýže 67 (4 týdny)
0,46 ječmen 58 (4 týdny )
125 0,46 rýže 88 (4 týdny)
126 0,46 rýže 100
0,46 ječmen 100
127 0,46 rýže - 78
0,46 ječmen 64
128 0,46 rýže 78
0,46 ječmen 57
4,60 řepka olejná 60
129 0,46 rýže 78
0,46 ječmen 43
4,60 slunečnice 100
130 0,46 rýže 100
0,46 ječmen 43
4,60 podzemnice 40
4,60 sója 33
131 0,46 ječmen 43
4,60 slunečnice 100
4,60 podzemnice 80
4,60 sója 47
132 0,46 rýže 78
0,46 oves 50
0,46 ječmen 57
4,60 podzemnice 100
4,60 kukuřice 58
133 0,46 ječmen 57
0,46 oves 40
4,60 cukrovka 45
4,60 podzemnice 100
Sloučenina číslo 197227
13 14 % ochrany (2 týdny)
Dávka EPTC kg/ha Plodina
134 0,46 ječmen 43
4,60 sója 33
4,60 podzemnice 80
135 0,46 oves 60
4,60 kukuřice 100
4,60 podzemnice 100
136 0,46 rýže 55
0,46 ječmen 57
4,60 kukuřice 100
4,60 podzemnice 88
137 0,46 ječmen 43
4,60 slunečnice 70
4,60 sója 33
138 0,46 rýže 78
0,46 ječmen 71
4,60 podzemnice 60
139 4,60 slunečnice 70
4,60 podzemnice 60
140 4,60 slunečnice 100
4,60 podzemnice 60
4,60 sója 33
141 4,60 sója 47
4,60 podzemnice 60
142 0,46 rýže 86
0,46 ječmen 87,5
143 0,46 rýže 100
0,46 ječmen 87,5
144 0,46 sorgo 100
0,46 rýže 86
0,46 ječmen 100
4,60 kukuřice 100
145 0,46 rýže 100
0,46 ječmen 100
146 0,46 ječmen 75
4,60 podzemnice 100
147 0,46 rýže 72
4,60 kukuřice 88
Při použití 2-chlor-2’,6’-diethyl-N-(methoxymethyljacetanilidu v dávce 1,80 kg/ha, sloučeniny č. 1 a 30 při 4,60 kg/ha. Po 4 týdnech byla pozorována 100% ochrana sorga. Sloučenina č. 1 poskytovala rovněž 67% ochranu pšenici.
Při použití 3-(3,4-dichlorf eny 1 )-l,l-dimethylmočoviny (0,90 kg/ha), sloučenina č. 1 a 30 při 4,60 kg/ha 60% ochrana bavlny; sloučenina č. 1 rovněž poskytla 60% ochranu kukuřici; a sloučenina č. 30 poskytla 43% ochranu kukuřici.
Sloučeniny a směsi podle vynálezu mohou být použity v běžné formě. Tak je možno použít sloučeniny v emulgovatelných kapalinách, koncentrátech, smáčivých prášcích, granulích, nebo v jiné běžné formě. Ve výhodném provedení je netoxlcké množství herbicidní protilátky smíšeno se selektivním herbicidem a vpraveno do , půdy před setím. Je rovněž možno použít protilátky po aplikaci herbicidu.
Dále je možno ošetřit samotné osivo netoxickým množstvím sloučeniny a provést jeho setí do půdy ošetřené herbicidy, popřípadě aplikovat herbicid po zasetí. Protilátková sloučenina neovlivňuje herbicidní účinnost herbicidu.
Množství protilátky se pohybuje od 0,001 do 30 hmotnostních dílů na jeden díl herbicidu.
Přesné množství protilátky se určuje podle ekonomických faktorů. Vždy je však nutno použít netoxických množství sloučeniny podle vynálezu.

Claims (19)

1. Prostředek proti nežádoucímu účinku thiokarbamátových herbicidů a/nebo jejich směsí s triazinovými deriváty, případně zvýšení selektivity působení těchto herbicidů vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I ve kterém
X značí kyslík nebo síru,
R je haloalkyl, ve kterém halo zahrnuje chlor a brom a alkylová část obsahuje 1 až 10 atomů uhlíku, alkyl s 1 až 10 atomy uhlíku nebo alkylthio s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části,
Rl, Rž, R3, Rl, Rs a R6 jsou nezávisle voleny ze skupiny, tvořené vodíkem, alkylem s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyalkylem, obsahujícím v alkylové části 2 až 4 atomy uhlíku, alkylolem 's 1 až 4 atomy uhlíku, pokud
X značí kyslík,
Ri a Rž značí vodík nebo methyl a
R3, Ri, Rs a R6 značí vodík, potom
R musí být odlišný od dichlormethylu.
2. Prostředek podle bodu 1 vyznačený tím, že obsahuje sloučeninu obecného vzorce I ve kterém
X značí kyslík,
R je haloalkyl, ve kterém halo zahrnuje chlor a brom a alkylová část obsahuje 1 až 10 atomů uhlíku,
Ri značí alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku,
Rž značí alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, a
R3, R4, Rs a R6 každý značí vodík.
3. Prostředek podle bodu 2 vyznačený tím, že obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde
R značí dichlormethyl,
Ri značí methyl a
Rž je ethyl.
4. Prostředek podle bodu 2 vyznačený tím, že obsahuje sloučeninu obecného ' vzorce I, kde
R značí dichlormethyl,
Ri je methyl a
Rž je t-butyl.
5. Prostředek podle bodu 2 vyznačený tím, že obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde
R značí dichlormethyl,
Ri značí methyl a
Rž značí i-propyl.
6. Prostředek podle bodu 1 vyznačený tím, že obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde
X je kyslík,
R značí alkyl s 1 až 10 atomy uhlíku, Ri značí alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, Rž je alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku ' a R3, Rá, Rs a Re každý značí vodík.
7. Prostředek podle bodu 1 vyznačený tím, že obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde
X značí síru,
R je haloalkyl, obsahující 1 až 10 atomů uhlíku v alkylové části a ve kterém halo zahrnuje chlor a brom,
Rl ' je alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku,
Rž je alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku a
R3, R4, Rs a R6 každý značí vodík.
8. Prostředek podle bodu 7 vyznačený tím, že obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde
R značí dichlormethyl,
Ri je methyl a Rž je methyl.
9. Prostředek podle bodu 1 vyznačený tím, že obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde
X značí kyslík,
R je haloalkyl, ve kterém halo značí chlor nebo brom a alkylová část obsahuje 1 až 10 atomů uhlíku,
Ri je alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku,
Rž je alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku,
Rs je alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku a
R3, R4 a Re značí vodík.
10. Prostředek podle bodu 9 vyznačený tím, že obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde R značí dichlormethyl,
Ri je methyl,
Rž je methyl a
Rs značí methyl.
11. Prostředek podle bodu 1 vyznačený tím, že obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde
X značí kyslík,
R je haloalkyl, ve kterém halo' značí chlor nebo brom a ' alkylová část obsahuje 1 až 10 atomů uhlíku,
Rl je alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku,
Rž je alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku,
R3 značí alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku,
R4, Rs a R6 značí vodík.
12. Prostředek podle bodu 1 vyznačený tím, že obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde
X značí kyslík,
R značí haloalkyl, ve kterém halo znamená chlor nebo' brom a alkylová část obsahuje 1 až 10 atomů uhlíku,
Ri značí alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku,
Rž je alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku,
R3 je alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, a
Rá značí alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku a
Rs a R6 značí vodík.
13. Prostředek podle bodu 1 vyznačený tím, že obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde
X značí kyslík,
R je haloalkyl, ve kterém halo označuje chlor nebo brom a alkylová část obsahuje 1 až 10 atomů uhlíku,
Ri, Rž, R3, R4 a Rs značí nezávisle alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku a
R6 značí vodík.
14. Prostředek podle bodu 1 vyznačený tím, že obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde
X je kyslík,
R je haloalkyl, ve kterém halo označuje chlor nebo brom a alkylová část obsahuje 1 až 10 atomů uhlíku,
Ri je alkoxyalkyl se 2 až 4 atomy uhlíku a
Rž, R3, R4, Rs a R6 značí vodík.
15. Prostředek podle bodu 14 vyznačený tím, že obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde
R značí dichlormethyl a
Ri je methoxymethyl.
16. Prostředek podle bodu 1 vyznačený tím, že obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde
X značí kyslík,
R je haloalkyl, ve kterém halo označuje chlor nebo brom a alkylová část obsahuje
1 až 10 atomů uhlíku,
Ri je alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku,
Rs je alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku a
Rž, R3, R4 a Re značí vodík.
17. Prostředek podle bodu 1 vyznačený tím, že obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde
X značí kyslík,
R je haloalkyl, ve kterém halo označuje chlor nebo brom a alkylová část obsahuje 1 až 10 atomů uhlíku,
R3 je alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, a
Ri, Rž, R4, Rs a Re značí vodík.
18. Prostředek podle bodu 1 vyznačený tím, že obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde
X značí kyslík,
R je dichlormethyl,
Ri, Rž a R3 značí methyl,
R4 je methylol a
Rs a R6 značí vodík.
19. Prostředek podle bodu 1 vyznačený tím, že obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde
X značí síru,
R je dichlormethyl,
Ri značí ethyl,
Rž, R3, R4, Rs a Re každý značí vodík.
CS705473A 1972-10-13 1973-10-12 Means against the non-desirable effect of the thiocarbonate herbicide and/or the mixtures thereof with the triazine derivates CS197227B2 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US29758272A 1972-10-13 1972-10-13
US35654873A 1973-05-02 1973-05-02

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS197227B2 true CS197227B2 (en) 1980-04-30

Family

ID=26970223

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS705473A CS197227B2 (en) 1972-10-13 1973-10-12 Means against the non-desirable effect of the thiocarbonate herbicide and/or the mixtures thereof with the triazine derivates

Country Status (7)

Country Link
BG (1) BG24540A3 (cs)
CA (1) CA1014563A (cs)
CS (1) CS197227B2 (cs)
DE (1) DE2350547C2 (cs)
DK (1) DK141441B (cs)
NL (1) NL178789C (cs)
PH (1) PH13508A (cs)

Families Citing this family (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3989503A (en) * 1972-10-13 1976-11-02 Stauffer Chemical Company Herbicidal antidote compositions with substituted oxazolidines and thiazolidines
US4186130A (en) * 1973-05-02 1980-01-29 Stauffer Chemical Company N-(haloalkanoyl) oxazolidines
BR7600775A (pt) * 1975-02-14 1977-05-10 Stauffer Chemical Co Processo para a obtencao de(tio)haloacil-(tia)oxazolidinas arisubstituidas e composicoes herbicidas sinergeticas que as contem
US4268677A (en) * 1976-02-06 1981-05-19 Stauffer Chemical Company Substituted oxazolidines and thiazolidines
HU178301B (en) * 1978-02-06 1982-04-28 Nitrokemia Ipartelepek Herbicide compositions containing naphthaline-carboxylic acid derivatives as antidotes and carbamide derivatives and antidote compositions containing naphthaline-carboxylic acid derivatives
US4236011A (en) * 1979-06-18 1980-11-25 Stauffer Chemical Company N-Acyl oxazolidines and thiazolidines as herbicides
IT1196507B (it) * 1986-07-16 1988-11-16 Oxon Italia Spa 5-imminometil-aloacilossazolidone ad azione inibitrice della fitotossicita' di erbicidi
US4938796A (en) * 1987-07-06 1990-07-03 Ici Americas Inc. Herbicidal compositions of acylated 1,3-dicarbonyl herbicides and antidotes therefor
DE10326386A1 (de) 2003-06-12 2004-12-30 Bayer Cropscience Ag N-Heterocyclyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE10331675A1 (de) 2003-07-14 2005-02-10 Bayer Cropscience Ag Hetarylsubstituierte Pyrazolidindion-Derivate
DE10337497A1 (de) 2003-08-14 2005-03-10 Bayer Cropscience Ag 4-Biphenylsubstituierte-Pyrazolidin-3,5-dion-Derivate
DE10337496A1 (de) 2003-08-14 2005-04-14 Bayer Cropscience Ag 4-Biphenylsubstituierte-4-substituierte-pyrazolidin-3,5-dione
DE10354628A1 (de) 2003-11-22 2005-06-16 Bayer Cropscience Ag 2-Ethyl-4,6-dimethyl-phenyl-substituierte Tetramsäure-Derivate
DE10354629A1 (de) 2003-11-22 2005-06-30 Bayer Cropscience Ag 2-Ethyl-4,6-dimethyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate
DE102004014620A1 (de) 2004-03-25 2005-10-06 Bayer Cropscience Ag 2,4,6-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE102004030753A1 (de) 2004-06-25 2006-01-19 Bayer Cropscience Ag 3'-Alkoxy spirocyclische Tetram- und Tretronsäuren
DE102004035134A1 (de) 2004-07-20 2006-02-16 Bayer Cropscience Ag Selektive Insektizide auf Basis von Halogenalkylnicotinsäurederivaten, Anthranilsäureamiden oder Phthalsäurediamiden und Safenern
DE102004044827A1 (de) 2004-09-16 2006-03-23 Bayer Cropscience Ag Jod-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE102004053192A1 (de) 2004-11-04 2006-05-11 Bayer Cropscience Ag 2-Alkoxy-6-alkyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate
DE102004053191A1 (de) 2004-11-04 2006-05-11 Bayer Cropscience Ag 2,6-Diethyl-4-methyl-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate
DE102005059891A1 (de) 2005-12-15 2007-06-28 Bayer Cropscience Ag 3'-Alkoxy-spirocyclopentyl substituierte Tetram- und Tetronsäuren
DE102006007882A1 (de) 2006-02-21 2007-08-30 Bayer Cropscience Ag Cycloalkyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE102006025874A1 (de) 2006-06-02 2007-12-06 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole
DE102006050148A1 (de) 2006-10-25 2008-04-30 Bayer Cropscience Ag Trifluormethoxy-phenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate
DE102006057036A1 (de) 2006-12-04 2008-06-05 Bayer Cropscience Ag Biphenylsubstituierte spirocyclische Ketoenole
DE102006057037A1 (de) 2006-12-04 2008-06-05 Bayer Cropscience Ag cis-Alkoxyspirocyclische biphenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate
EP2020413A1 (de) 2007-08-02 2009-02-04 Bayer CropScience AG Oxaspirocyclische-spiro-substituierte Tetram- und Tetronsäure-Derivate
EP2045240A1 (de) 2007-09-25 2009-04-08 Bayer CropScience AG Halogenalkoxyspirocyclische Tetram- und Tetronsäure-Derivate
EP2103615A1 (de) 2008-03-19 2009-09-23 Bayer CropScience AG 4'4'-Dioxaspiro-spirocyclisch substituierte Tetramate

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1670548A1 (de) * 1967-02-04 1971-02-11 Dynamit Nobel Ag Verfahren zur Herstellung von N-Acyloxazolidinen
DE1670557A1 (de) * 1967-03-21 1971-07-01 Dynamit Nobel Ag Verfahren zur Herstellung von 2-substituierten N-Acyloxazolidinen

Also Published As

Publication number Publication date
DE2350547C2 (de) 1986-10-23
NL178789C (nl) 1986-05-16
DE2350547A1 (de) 1974-04-25
NL178789B (nl) 1985-12-16
NL7314090A (cs) 1974-04-16
BG24540A3 (en) 1978-03-10
PH13508A (en) 1980-06-03
DK141441B (da) 1980-03-17
CA1014563A (en) 1977-07-26
DK141441C (cs) 1980-10-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CS197227B2 (en) Means against the non-desirable effect of the thiocarbonate herbicide and/or the mixtures thereof with the triazine derivates
US4186130A (en) N-(haloalkanoyl) oxazolidines
JPS62103070A (ja) イソオキサゾリン誘導体および植物生長調節剤
CS203985B2 (en) Herbicide mixture
US4243811A (en) 2,2,4-Trimethyl-4-hydroxymethyl-3-dichloroacetyl oxazolidine
JPH02233602A (ja) 除草剤
US3931313A (en) Schiff&#39;s base dichloroacetamides
BG60498B2 (bg) Хлорацетамиди
JPS6348248A (ja) ベンゾヒドロキサム酸誘導体
IL44760A (en) 3-haloacyl-thiazolidine 1-oxide derivatives and their use for plant protection
US4319031A (en) Substituted thiazolidines
US4236011A (en) N-Acyl oxazolidines and thiazolidines as herbicides
JPS6127962A (ja) Ｎ−置換ジカルボキシミド類およびこれを有効成分とする除草剤
JPH0429973A (ja) ２，６―ジ置換ニコチン酸誘導体、その製造方法及び除草剤
JPS6216453A (ja) アシルアミノバレロニトリル誘導体、その製造法およびそれらを含有する除草剤および農園芸用殺菌剤
JPS5910322B2 (ja) 殺草剤
JPS63150267A (ja) オキサジアゾロン誘導体及び除草剤
JPS63264489A (ja) チアジアザビシクロノナン誘導体及び除草剤
CS196247B2 (en) Herbicide mixture
JPH023649A (ja) 置換イミノベンジル誘導体
US4268677A (en) Substituted oxazolidines and thiazolidines
JPH02262571A (ja) ベンゾイソチアゾール、その製造方法およびこれを含有する有害生物駆除剤
JPS608286A (ja) フラン酸アミド誘導体及び除草剤
JPH0368865B2 (cs)
JPS63150281A (ja) ベンゾチアゾロリルトリアゾールオキシド誘導体およびそれを有効成分とする除草剤