CS197099B1 - Způsob získávání antracen-l-sulfokyseliny a antracen-2-sulfokyseliny - Google Patents
Způsob získávání antracen-l-sulfokyseliny a antracen-2-sulfokyseliny Download PDFInfo
- Publication number
- CS197099B1 CS197099B1 CS481278A CS481278A CS197099B1 CS 197099 B1 CS197099 B1 CS 197099B1 CS 481278 A CS481278 A CS 481278A CS 481278 A CS481278 A CS 481278A CS 197099 B1 CS197099 B1 CS 197099B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- anthracene
- sodium
- sulfoacid
- sulfonate
- acetic acid
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 7
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 5
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 5
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims description 4
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 4
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 3
- HZWXJJCSDBQVLF-UHFFFAOYSA-N acetoxysulfonic acid Chemical compound CC(=O)OS(O)(=O)=O HZWXJJCSDBQVLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XGQPUSJLJAPLGH-UHFFFAOYSA-M sodium;anthracene-2-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=CC2=CC3=CC(S(=O)(=O)[O-])=CC=C3C=C21 XGQPUSJLJAPLGH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 claims description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 claims 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 2
- SDKPSXWGRWWLKR-UHFFFAOYSA-M sodium;9,10-dioxoanthracene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2S(=O)(=O)[O-] SDKPSXWGRWWLKR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- DVFFDTYHFQEBLC-UHFFFAOYSA-M sodium;anthracene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C=C3C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC3=CC2=C1 DVFFDTYHFQEBLC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JRQKKZOZJKILLL-UHFFFAOYSA-N CC(O)=O.OOS(O)(=O)=O Chemical compound CC(O)=O.OOS(O)(=O)=O JRQKKZOZJKILLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-OUBTZVSYSA-N sodium-24 Chemical compound [24Na] KEAYESYHFKHZAL-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynález se týká způsobu získávání anťracen-1- a 2-sulfokyseliny z reakční směsi po monosulfonaci antracenu kyselým síranem aoetylia.
Sulfonací antracenu kyselým síranem acetylia za přítomnosti kyselého síranu aoetylhydroxonia v přítomnosti přebytečné kyseliny octové,získá se směs antracen-1- a 2-sulfokyseliny.Konverzí volných sulfokyselin přídavkem alkalických octanu,uhličitanů nebo hydroxidů k reakční směsi a oddestilováním kyseliny octové lze získat výsledný reakční produkt ve formě alkalických solí,s obsahem 40 až 45% antracen-l-sulfokyseliny a 20 až 25% antracen-2-sulfokyseliny,vedle menšího množství nezreagovaného antracenu a antracendisulfokyselin.
Antracen-1- a 2-sulfokyseliny jsou významné výchozí barvářské polotovary,nebot jejich oxidací lze z nich snadno připravit antrachinon-1- a 2-sulfokyseliny,které mají v průmyslu organických barviv význačné postavení.
Další zpracování tohoto surového produktu monosulfonace antracenu,tj.rozdělení 1- a 2-sulfokyseliny antracenu popisuje čs.autorské osvědčení č.154534.Podle tohoto postupu se produkt sulfonace rozmíchá ve 20% roztoku NaCl,po ohřátí na 60° C zfiltruje a z filtrátu se vysolí přídavkem NaCl entracen-l-sulfonan sodný.Filtrační koláč je tvořen antraoen-2-sulfonanem sodným a nezreagovaným antracenem.Vysolený antraoen-l-sulfonan sodný se oddělí filtrací,přičemž do filtrátu odchází antraoendisulfokyseliny ve formě svých sodných solí.
Tento způsob zpracování produktu sulfonace antracenu má však některé nevýhody.Hlavní nevýhodou je neúměrný nárůst reakčního objemu vzhledem k tomu,že podle uvedeného autorského osvěd197 099
197 099 čení se rozmíchá např.56 g produktu sulfonace v 800 ml 2% roztoku NaCl,tedy produkt sulfonaoe tvoří pouze 6,5% hmotnosti reakční směsi.Další nevýhodou je vstup dalších kvant anorganických solí do procesu,a tedy zvýšení nežádoucího odpadu solí z této technologie.
Sovnšž je nevýhodné vysolování antracen-1-sulfonanu sodného z toho důvodu,že je izolace této látky uvedeným způsobem zatížena ztrátami.
Nyní byl nalezen způsob dělení sodných solí 1- a 2-sulfokyselin antráčenu,který eliminuje f
všechny výše uvedené nevýhody.
Postup spočívá v tom,že se surový produkt sulfonaoe antracenu rozmíchá ve vodě tak,že tvoří 17,4% hmotnosti reakční směsi,suspense se vyhřeje na 60° C a zfiltruje,koláč se promyje malým množstvím vody.Filtrát obsahující antraoen mono- a disulfokyseliny,respektive jejich sodné soli je možno dále přímo zpracovat oxidací na žádaný antrachinon-l-sulfonan sodný,neboť oxi daoí vzniklé antrachinon disulfokyseliny,respektive jejich sodné soli zůstávají po vysolení antraohinon-l-sulfonano sodného v roztoku a odcházejí v odpadním filtrátu.
Použitím uvedeného způsobu se dosáhne zvýšení měrného výkonu reaktoru takřka trojnásobného,do procesu nevstupuje v tomto místě žádná anorganická sloučenina,snižuje se množství odpadních vod i anorganických solí v nich obsažených.Přitom je uvedený způsob dělení 1- a 2- izomerů dokonalý,jednotlivé produkty separace izomerů neobsahují žádný oddělený izomer.
Příklad
Do 0,5 1 baňky se vloží 52 g surového produktu sulfonaoe antracenu a 247 g vody.Vzniklá směs se rozmíchá,zahřeje na teplotu 60° C a půl hodiny míchá.Při teplotě 6OW C se suspenze zfiltruje a filtrační koláč se promyje 40 g studené vody.Cca 40% pasta se usuší a získá se 15,1 g suchého podílu s obsahem 76% hmotnostních antracen-2-sulfonanu sodného a 24% hmotnostních antracenu.Filtrát o hmotnosti 290 g se zpracuje dále oxidací.
Claims (1)
- Způsob získávání antraoen-l-sulfokyseliny a antracen-2-sulfokyseliny z reakčních směsí připravených monosulfonací antracenu kyselým síranem acetylia za přítomnosti kyselého síranu acstylhydroxonia v prostředí kyseliny octové,jejioh konverzí na sodné soli a oddestilováním kyseliny octové,vyznačený tim,že se směs 40 až 45% sodné soli antracen-l-sulfokyssliny a 20 až 25% sodné soli antracen-2-sulfokyseliny,vedle menšího množství nezreagovaného antracenu a sodných solí antracendisulfokyselin rozmíchá při 60° C,přičemž produkt sulfonaoe tvoří výhodně 17,4% hmotnosti reakční směsi,po půl hodině míchání při této teplotě sé suspenze zfiltruje a filtrát dokonale zbavený antracen-2-eulfonanu sodného a antracenu se přímo dále zpracuje oxidací.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS481278A CS197099B1 (cs) | 1978-07-19 | 1978-07-19 | Způsob získávání antracen-l-sulfokyseliny a antracen-2-sulfokyseliny |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS481278A CS197099B1 (cs) | 1978-07-19 | 1978-07-19 | Způsob získávání antracen-l-sulfokyseliny a antracen-2-sulfokyseliny |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS197099B1 true CS197099B1 (cs) | 1980-04-30 |
Family
ID=5391686
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS481278A CS197099B1 (cs) | 1978-07-19 | 1978-07-19 | Způsob získávání antracen-l-sulfokyseliny a antracen-2-sulfokyseliny |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS197099B1 (cs) |
-
1978
- 1978-07-19 CS CS481278A patent/CS197099B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL102649B1 (pl) | Sposob wytwarzania kwasu tereftalowego | |
| CS197099B1 (cs) | Způsob získávání antracen-l-sulfokyseliny a antracen-2-sulfokyseliny | |
| DE2419455A1 (de) | Verfahren zur herstellung von pnitrotoluol-2-sulfonsaeure | |
| US4710322A (en) | Process for the preparation of alkali metal and alkaline earth salts of benzaldehyde-2,4-di-sulfonic acid | |
| EP0074024B1 (de) | Verfahren zur Isolierung von 1-Naphthylamin-4,8-disulfonsäure | |
| US2937175A (en) | Preparation of orotic acid | |
| CH659065A5 (de) | Verfahren zur herstellung von 4,4'-dinitrostilben-2,2'-disulfonsaeure oder eines salzes davon. | |
| SU1384572A1 (ru) | Способ получени щелочных солей 5-сульфоизофталевой кислоты | |
| SU517253A3 (ru) | Способ получени вторичных сульфонов | |
| US2974152A (en) | Preparation and isolation of alkali metal and ammonium sulfonates of long chain carboxylic acids | |
| US4338261A (en) | Process for the preparation of 1-naphthylamine-4,6-disulphonic acid and 1-naphthylamine-2,4,6-trisulphonic acid | |
| DE1493556B2 (de) | Verfahren zur herstellung von 1,4- phenylendiamin-2,5-disulfonsaeure | |
| US3211786A (en) | Process for the manufacture of arylsulfochlorides | |
| US1969189A (en) | Sulphonation of beta-naphthylamine | |
| RU2072353C1 (ru) | Способ переработки отходов производства контактного антрахинона | |
| CS197134B1 (cs) | Způsob přípravy antraohinon-2-sulfonanu sodného | |
| SU857121A1 (ru) | Способ получени натриевой соли м-нитробензолсульфокислоты | |
| CS247987B1 (cs) | Způsob přípravy antrachinon-2-sulfonanu sodného | |
| SU1154263A1 (ru) | Способ выделени 1,5-диоксиантрахинона | |
| CS239149B1 (cs) | Způsob izolace l-naftol-4-sulfonanu sodného | |
| CS212040B1 (cs) | Způsob zpracování odpadních vod z výroby antrachinon-l-sulfonanu sodného | |
| SU1214658A1 (ru) | Способ выделени аллилсульфоната натри | |
| SU823381A1 (ru) | Способ получени синтетическихжиРНыХ КиСлОТ | |
| SU622828A1 (ru) | Способ получени 1-амино-2-метокси-4-оксиантрахинона | |
| US3424802A (en) | Process for manufacturing 2,5-dimethylhydroquinone |