PL102649B1 - Sposob wytwarzania kwasu tereftalowego - Google Patents
Sposob wytwarzania kwasu tereftalowego Download PDFInfo
- Publication number
- PL102649B1 PL102649B1 PL1977198010A PL19801077A PL102649B1 PL 102649 B1 PL102649 B1 PL 102649B1 PL 1977198010 A PL1977198010 A PL 1977198010A PL 19801077 A PL19801077 A PL 19801077A PL 102649 B1 PL102649 B1 PL 102649B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- terephthalic acid
- acid
- terephthalate
- potassium
- benzoic acid
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/02—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides from salts of carboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/41—Preparation of salts of carboxylic acids
- C07C51/416—Henkel reaction and related reactions, i.e. rearrangement of carboxylate salt groups linked to six-membered aromatic rings, in the absence or in the presence of CO or CO2, (e.g. preparation of terepholates from benzoates); no additional classification for the subsequent hydrolysis of the salt groups has to be given
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Artificial Filaments (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania kwasu
tereftalowegó przez zastosowanie jako substancji wyjscio¬
wej tereftalanu dwupotasowego. Sposób ten pozwala otrzy¬
mac kwas tereftalowy o wysokiej czystosci umozliwiajacej
bezposrednie jego zastosowanie do wytwarzania wlókien 5
poliestrowych o doskonalej jakosci.
Jest rzecza znana, ze tereftalan dwupotasowy stanowi
jedna z przystepnych mozliwosci przemyslowego wytwa¬
rzania kwasu tereftalowegó. Istotnie wiadomo, ze do tere¬
ftalanu dwupotasowego dochodzi sie przez dysmutacje 10
benzoesanu potasu w temperaturze podwyzszonej. Proces
taki, zwykle zwany przez specjalistów metoda Henkela,
byl przedmiotem licznych patentów. W szczególnosci
sposób ten jest opisany w opisie patentowym francuskim
nr 2 143401. 15
Przemiana tereftalanu dwupotasowego pochodzacego
z dysmutacji benzoesanu potasu równiez byla przedmiotem
licznych patentów. Najbardziej interesujace sposoby sa
takie, w których poddaje sie reakcji tereftalan dwupotasowy
z kwasem benzoesowym. Wyzszosc tych sposobów wynika 20
z faktu, ze w tym samym czasie co kwas tereftalowy równiez
otrzymuje sie benzoesan potasu bezposrednio zawracany
do fazy dysmutacji.
Proponowano przetwarzanie tereftalanu dwupotasowego
na kwas tereftalowy za pomoca kwasu benzoesowego w pro- 25
cesie prowadzonym w jednej lub kilku strefach reakcji. Na
ogól zaleca sie prowadzenie procesu przemiany tereftalanu
-dwupotasowego na kwas tereftalowy w dwóch etapach.
Podczas pierwszego etapu tereftalan dwupotasowy poddaje
: sie reakcji z kwasem benzoesowym w sposób powodujacy 30
2
wyodrebnienie w stanie stalym kwasnego tereftalanu po¬
tasu. W drugim etapie kwasny tereftalan przetwarza sie
na kwas tereftalowy za pomoca dodatkowej ilosci kwasu
benzoesowego. Takie sposoby sa opisane np. w opisach
patentowych francuskich nr 1 170 781, nr 1 335 202^ nr
2 140 168, w opisie patentowym angielskim nr 975 113
i w opisie patentowym St. Zjedn. Ameryki nr 2 846 468.
Proponowano równiez kilka sposobów prowadzenia
procesu w pojedynczej strefie reakcji przy jednorazowym
dodaniu kwasu benzoesowego, tak jak opisano w opisie
patentowym japonskim nr 14575/66 i w opisie St. Zjedn.
Ameryki nr 2 846 468. Wedlug tych sposobów tereftalan
dwupotasowy w roztworze wodnym, prawie nasyconym,
poddaje sie reakcji z kwasem benzoesowym uzytym w nad¬
miarze. Po zakonczeniu reakcji oddziela sie faze stala
stanowiaca kwas tereftalowy, kwas benzoesowy i benzoesan
potasu, po czym stala mieszanine rozprasza sie w wodzie
i ogrzewa. Obróbka ta musi byc powtarzana wielokrotnie
azeby otrzymac kwas tereftalowy o zadowalajacej liczbie
kwasowej. Sprawdzilo sie jednak, ze tymi sposobami bylo
bardzo trudno uzyskac kwas tereftalowy bezposrednio
nadajacy sie do wytwarzania wlókien poliestrowych o do¬
skonalej jakosci.
Obecnie wynaleziono sposób otrzymywania kwasu tere¬
ftalowegó przez poddanie reakcji tereftalanu dwupotaso¬
wego z kwasem benzoesowym, prowadzony w jednej
strefie reakcji i umozliwiajacy uzyskanie kwasu tereftalowe¬
gó bezposrednio nadajacego sie do wytwarzania wlókien
poliestrowych o doskonalej jakosci.
102 649102 649
Sposób wedlug wynalazku -charakteryzuje sie tym, ze
prowadzi sie kolejno nastepujace czynnosci:
Najpierw poddaje sie kontaktowi tereftalan dwupotasowy
z kwasem benzoesowym w srodowisku wodnym zawieraja¬
cym benzoesan potasu, w temperaturze powyzej 20 °C, 5
przy czym ilosc poszczególnych wprowadzonych skladników
w 1 kg wody powinna wynosic 0,05 — 1,2 mola benzoesanu
potasu, ponizej 0,40 mola tereftalanu dwupotasowego
a stosunek molowy kwasu benzoesowego do tereftalanu
dwupotasowego powinien wynosic 4—12, nastepnie od- io
dziela sie; kwas tereftalowy od jego lugów macierzystych
w temperaturze powyzej 80 °C, w dowolny sposób, po czym
poddaje sie kwas tereftalowy obróbce oczyszczania.
Sposób wedlug wynalazku wnosi dwa istotne szczególy,
mianowicie przemiane tereftalanu dwupotasowego w roz- 15
cienczonym srodowisku i od poczatku obecnosc benzoesanu
potasu. Istotnie, zostalo stwierdzone, ze obecnosc benzo¬
esanu potasu w okreslonym przedziale stezenia, podczas
trwania reakcji przemiany tereftalanu dwupotasowego,
umozliwia otrzymanie czystego kwasu tereftalowego, 20
unikajac koniecznosci wytracania kwasu benzoesowego
obecnego w stanie wolnym lub w postaci zespolonej.
Przedstawiony sposób szczególnie stosuje sie do tere¬
ftalanu dwupotasowego otrzymywanego z procesu Henkela
przez dysmutacje benzoesanu potasu. Z tego wzgledu 25
w celu uproszczenia, dalsze objasnienia beda sie odnosic
do tereftalanu dwupotasowego otrzymywanego z procesu
Henkela, lecz nalezy rozumiec, ze wynalazek dotyczy
przemiany tereftalanu dwupotasowego na kwas tereftalowy
bez wzgledu na pochodzenie jego soli potasowej. 30
Mieszaninawprowadzona dostrefy reakcji,poza glównymi
skladnikami uprzednio okreslonymi, moze zawierac rózne
zanieczyszczenia zwiazane z rodzajem sposobu otrzymania
tereftalanu dwupotasowego. W przypadku procesu Henkela
mozna wymienic o-ftalan dwupotasowy, izoftalan dwupo- 35
tasowy i sole potasowe kwasów benzotrójkarboksylowych
obecnych w ich postaciach izomerycznych.
W strefie reakcji stanowiacej jeden, ewentualnie kilka
reaktorów zawierajacych mieszadlo, utrzymuje sie tem¬
perature zazwyczaj w zakresie 80—250eC, korzystnie 40
90—150°C. Jako ogólna zasade przyjmuje sie obecnosc
w strefie reakcji^na 1 kg wprowadzonej wody 0,1—0,40
mola tereftalanu dwupotasowego. Ilosc poczatkowo wpro¬
wadzonego benzoesanu potasu korzystnie wynosi 0,2—0,8
mola na 1 kg wody. Czesc benzoesanu potasu pochodzi ze 45
strefy dysmutacji, kiedy dysmutacja benzoesanu potasu
nie zachodzi ilosciowo. Poczatkowe dodanie niezbednego
benzoesanu potasu moze byc dokonane przez wprowadzenia
benzoesanu innego pochodzenia, lecz mozna dogodnie
zawracac czesc lugów macierzystych otrzymywanych po 50
oddzieleniu kwasu tereftalowego, do utrzymania zadanej
zawartosci. Ponadto proporcje molowe wprowadzanego
kwasu benzoesowego do tereftalanu dwupotasowego ko¬
rzystnie wynosi 5—8. Szybkosc mieszania moze byc rózna,
lecz na ogól korzystnie jest stosowac bardzo sprawne mie- 55
sianie.
Skladniki mozna wprowadzac do strefy reakcji w kazdy
odpowiedni sposób. Mozna np. rozdzielic zasilanie na trzy
strumienie, z których jeden stanowi roztwór wodny tere¬
ftalanu dwupotasowego pochodzacy z dysmutacji benzo- 60
esanu potasu, drugi stanowi kwas benzoesowy, a ostatni
stanowi wode zawierajaca niezbedna ilosc benzoesanu
potasu.
Kiedy strefe reakcji tworzy kilka podstref reakcji (szereg
reaktorów lub pojedynczy reaktor z oddzielnymi komorami) 65
to mozna ewentualnie podzielic zasilanie strumieniami
zasilajacymi, jednakze jest konieczne wprowadzanie do
pierwszej podstrefy reakcyjnej wymaganej ilosci benzo¬
esanu potasu zgodnie z poprzednimi wskazówkami.
U wyjscia ze strefy reakqi oddziela sie kwas tereftalowy
w stanie-krystalicznym w dowolny sposób, np. przez fil¬
trowanie lub odwirowanie. Proces oddzielania, prowadzi
sie w temperaturze powyzej 80 °C, korzystnie 85—160°C.
Nastepnie przystepuje sie do ostatecznego oczyszczenia
kwasu tereftalowego, stosujac kazdy znany sposób. Mozna
np. oczyszczac za pomoca rozpuszczalników organicznych,
takich jak alkohole, ketony, weglowodory aromatyczne,
np. metanol, etanol, aceton, benzen, toluen itd., lecz ko¬
rzystniej jest stosowac wodna obróbke krysztalów kwasu
tereftalowego, np. przez zwykle przemycie goraca woda,
zazwyczaj w temperaturze 80—250 °C, korzystnie 90—
—150°C. Mozna równiez ponownie rozprowadzic krysz¬
taly kwasu tereftalowego w goracej wodzie, ewentualnie
powtarzajac te czynnosc kilkakrotnie, lub rozpuscic krysz¬
taly przez ogrzewania w wodzie, po czym wytracic kwas
przez ochlodzenie roztworu. We wszystkich przypadkach,,
wody po obróbce wodnej moga byc zawracane do strefy
reakcji, umozliwiajac oprócz tego wprowadzenie benzo¬
esanu potasu do strefy reakcji.
Sposób wedlug wynalazku moze byc prowadzony w pro¬
cesie nieciaglym lub ciaglym. Korzystnie jest prowadzic
proces ciagly przy zastosowaniu szczególnie prostej te¬
chnologii. Umozliwia on otrzymywanie kwasu tereftalo¬
wego nadajacego sie bezposrednio do wytwarzania wlókien,
poliestrowych o doskonalej jakosci.
Nastepujace przyklady objasniaja wynalazek.
Przyklad I. Do reaktora, mieszajac i utrzymujac-
temperature 160°C, wprowadza sie w sposób ciagly, w i-
losci na godzine:
1,67 kg tereftalanu dwupotasowego
,49 kg kwasu benzoesowego
1,00 kg benzoesanu potasu
22,4 kg wody.
Po reakcji mieszanine przesyla sie do odwadniania przez
odwirowanie w stalej temperaturze 100 °C, gdzie oddziela
sie kwas tereftalowy o zawartosci 20% wody, w ilosci
1,18 kg/h. Krysztaly kwasu tereftalowego przemywa sie
przez wprowadzenie do wirówki goracej wody w ilosci
2 kg/h. Wody z przemycia zawraca sie do reaktora. Po
wysuszeniu otrzymuje sie ostatecznie 0,98 kg/h czystego
kwasu tereftalowego.
Przyklad II. Do reaktora, mieszajac i utrzymujac
temperature 200 °C, wprowadza sie w sposób ciagly, w ilasci
na godzine:
1,67 kg tereftalanu dwupotasowego
8,34 kg kwasu benzoesowego
0,74 kg benzoesanu potasu
21,45 kg wody.
Doprowadzana mieszanine reakcyjna uzyskuje sie przez;
wprowadzanie roztworu wodnego tereftalanu potasu po¬
chodzacego z fazy dysmutacji, kwasu benzoesówegof wód
z przemycia krysztalów kwasu tereftalowego uzyskanych
z obróbki oczyszczania i 3% lugów macierzystych otrzy¬
manych po oddzieleniu krysztalów kwasu tereftalowego.
Po reakcji mieszanine przesyla sie do odwodnienia przez-
odwirowania w stalej temperaturze 150°C, gdzie oddziela
sie lugi macierzyste i 1055 g/h kwasu tereftalowego zawie¬
rajacego 18,5% wody. Krysztaly kwasu tereftalowego na¬
stepnie rozprowadza sie w 2000 g goracej wody (150 °C>/
102 649
i oddziela na wirówce wilgotny kwas tereftalowy w ilosci
1050 g/h. Po wysuszeniu otrzymuje sie 0,87 kg/h kwasu
tereftalowego, którego cechy charakterystyczne sa nastepu¬
jace:
liczbakwasowa 675 5
zawartosc kwasu benzoesowego 90 ppm
zawartosc innych kwasów benzeno-
karboksylowych < 10 ppm
zawartoscpotasu < 1 ppm
zawartoscpopiolu < 5ppm 10
srednieuziarnienie 95 n (99% masy na
uziarnienie powyzej
n)
Kwas ten daje wlókna poliestrowe o doskonalej jakosci.
Przyklad III. W tym przykladzie strefa reakcji
sklada sie z trzech reaktorów z mieszadlem, utrzymujacych
temperature reakcji odpowiednio: 220 °C, 180°C i 150°C.
Do pierwszego reaktora doprowadza sie roztwór wodny
tereftalanu potasu pochodzacego ze strefy dysmutacji,
wody z przemycia krysztalów kwasu tereftalowego i 37%
wagowych lugów macierzystych otrzymanych po oddziele¬
niu kwasu tereftalowego. Kwas benzoesowy jest wprowa¬
dzany do kazdego reaktora w ilosci: 4,67 kg/h do pierwszego
reaktora i po 1,98 kg/h do dwóch ostatnich reaktorów.
Calkowita ilosc skladników wprowadzanych do pierwszego
reaktora jest nastepujaca:
tereftalandwupotasowy 2,17 kg/h
kwas benzoesowy 4,67 kg/h
benzoesanpotasu 2,54 kg/h
woda 69,5 kg/h.
Po reakcji mieszanine reakcyjna wychodzaca z trzeciego
reaktora przesyla sie do odwodnienia przez odwirowanie.
Lugi macierzyste, z których czesc zawraca sie do pierwszego
reaktora, oddziela sie w temperaturze 150 °C i wyodrebnia
sie 1,35 kg/h wilgotnego kwasu tereftalowego o zawartosci
okolo 16% wody. Nastepnie krysztaly kwasu tereftalowego
przemywa sie przez wprowadzenie do wirówki goracej
wody w ilosci 2,5 kg/h. Wody z przemycia zawraca sie do
pierwszego reaktora. Po wysuszeniu otrzymuje sie osta¬
tecznie 1,13 kg/h czystego kwasu tereftalowego.
Claims (4)
1. Sposób wytwarzania kwasu tereftalowego przez pod¬ danie reakcji tereftalanu dwupotasowego z kwasem benzo¬ esowym, znamienny tym, ze prowadzi sie kolejno na¬ stepujace czynnosci: najpierw poddaje sie kontaktowi tere¬ ftalan dwupotasowy z kwasem benzoesowym w srodowisku wodnym zawierajacym benzoesan potasu, w temperaturze powyzej 80 °C, przy czym ilosc poszczególnych wprowadzo¬ nych skladników na 1 kg wody powinna wynosic 0,05—1,2 moli benzoesanu potasu, ponizej 0,40 mola tereftalanu dwupotasowego a stosunek molowy kwasu benzoesowego do tereftalanu dwupotasowego powinien wynosic 4—12, nastepnie oddziela sie kwas tereftalowy od jego lugów ma¬ cierzystych w temperaturze powyzej 80 °C, w dowolny sposób po czym poddaje sie kwas tereftalowy obróbce oczyszczania.
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze na 1 kg wody wprowadza sie 0,1—0,4 mola tereftalanu dwu¬ potasowego*i 0,2—0,4 mola benzoesanu potasu, utrzymujac w strefie reakcji temperature 80—250°C i stosunek molowy kwasu benzoesowego do tereftalanu dwupotasowego 5—8.
3. Sposób wedlug zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, ze oczyszczanie prowadzi sie stosujac obróbke wodna.
4. Sposób wedlug zastrz. 1—3, znamienny tym, ze do strefy reakcji zawraca sie czesc lugów macierzystych otrzy¬ manych po oddzieleniu kwasu tereftalowego, w sposób zapewniajacy zadana poczatkowa zawartosc benzoesanu potasu.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR7614867A FR2351081A1 (fr) | 1976-05-11 | 1976-05-11 | Procede de fabrication d'acide terephtalique a partir de terephtalate dipotassique, realisation en un etage |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL198010A1 PL198010A1 (pl) | 1978-01-02 |
PL102649B1 true PL102649B1 (pl) | 1979-04-30 |
Family
ID=9173243
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL1977198010A PL102649B1 (pl) | 1976-05-11 | 1977-05-10 | Sposob wytwarzania kwasu tereftalowego |
Country Status (21)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4212991A (pl) |
JP (1) | JPS537635A (pl) |
AR (1) | AR213522A1 (pl) |
AT (1) | AT350534B (pl) |
AU (1) | AU2501677A (pl) |
BE (1) | BE854469A (pl) |
BR (2) | BR7703021A (pl) |
CH (1) | CH599094A5 (pl) |
CS (1) | CS193574B2 (pl) |
DD (1) | DD129440A5 (pl) |
DE (1) | DE2721255A1 (pl) |
ES (1) | ES458631A1 (pl) |
FR (1) | FR2351081A1 (pl) |
GB (1) | GB1542182A (pl) |
IL (1) | IL52051A0 (pl) |
LU (1) | LU77293A1 (pl) |
NL (1) | NL7705158A (pl) |
PL (1) | PL102649B1 (pl) |
SE (1) | SE7705464L (pl) |
SU (1) | SU710514A3 (pl) |
ZA (1) | ZA772788B (pl) |
Families Citing this family (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5965702U (ja) * | 1982-10-27 | 1984-05-02 | 住友ベークライト株式会社 | 水流冷却管 |
US4675108A (en) * | 1983-11-30 | 1987-06-23 | Ecolochem, Inc. | Apparatus for treating wash water from the manufacture of terephthalic acid |
US4540493A (en) * | 1983-11-30 | 1985-09-10 | Ecolochem, Inc. | Process for treating wash water from the manufacture of terephthalic acid |
US5074756A (en) * | 1988-05-17 | 1991-12-24 | Patient Solutions, Inc. | Infusion device with disposable elements |
US6426430B1 (en) * | 1999-08-30 | 2002-07-30 | Mossi & Ghisolfi Oversears, S.A. | Method for reduction of potassium in an integrated process for the production of 2,6—NDA |
US6649263B2 (en) * | 2001-11-16 | 2003-11-18 | Honeywell International Inc. | Polyester resin and industrial yarn process |
US7741516B2 (en) | 2005-05-19 | 2010-06-22 | Eastman Chemical Company | Process to enrich a carboxylic acid composition |
US7834208B2 (en) * | 2005-05-19 | 2010-11-16 | Eastman Chemical Company | Process to produce a post catalyst removal composition |
US7880031B2 (en) * | 2005-05-19 | 2011-02-01 | Eastman Chemical Company | Process to produce an enrichment feed |
US7304178B2 (en) * | 2005-05-19 | 2007-12-04 | Eastman Chemical Company | Enriched isophthalic acid composition |
US20060264664A1 (en) * | 2005-05-19 | 2006-11-23 | Parker Kenny R | Esterification of an exchange solvent enriched composition |
US7919652B2 (en) * | 2005-05-19 | 2011-04-05 | Eastman Chemical Company | Process to produce an enriched composition through the use of a catalyst removal zone and an enrichment zone |
US20060264662A1 (en) * | 2005-05-19 | 2006-11-23 | Gibson Philip E | Esterification of an enriched composition |
US20060264656A1 (en) * | 2005-05-19 | 2006-11-23 | Fujitsu Limited | Enrichment process using compounds useful in a polyester process |
US7884231B2 (en) * | 2005-05-19 | 2011-02-08 | Eastman Chemical Company | Process to produce an enriched composition |
US7432395B2 (en) * | 2005-05-19 | 2008-10-07 | Eastman Chemical Company | Enriched carboxylic acid composition |
US7557243B2 (en) * | 2005-05-19 | 2009-07-07 | Eastman Chemical Company | Enriched terephthalic acid composition |
US7897809B2 (en) * | 2005-05-19 | 2011-03-01 | Eastman Chemical Company | Process to produce an enrichment feed |
US7888529B2 (en) * | 2006-03-01 | 2011-02-15 | Eastman Chemical Company | Process to produce a post catalyst removal composition |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2846468A (en) * | 1957-03-08 | 1958-08-05 | Hercules Powder Co Ltd | Recovery of terephthalic acid |
GB975113A (en) * | 1961-02-01 | 1964-11-11 | Teikoku Jinzo Kenshi Kk | Process for the preparation of terephthalic acid from dialkali metal terephthalates |
BE788314A (fr) * | 1971-06-01 | 1973-03-01 | Phillips Petroleum Co | Procede de recuperation d'acide terephtalique et nouveau produit ainsi obtenu |
JPS608623B2 (ja) * | 1975-10-28 | 1985-03-04 | 三菱電機株式会社 | 半導体素子の製造方法 |
-
1976
- 1976-05-11 FR FR7614867A patent/FR2351081A1/fr active Granted
-
1977
- 1977-05-05 US US05/794,134 patent/US4212991A/en not_active Expired - Lifetime
- 1977-05-06 AT AT324377A patent/AT350534B/de not_active IP Right Cessation
- 1977-05-09 LU LU77293A patent/LU77293A1/xx unknown
- 1977-05-09 AU AU25016/77A patent/AU2501677A/en not_active Expired
- 1977-05-10 DD DD7700198852A patent/DD129440A5/xx unknown
- 1977-05-10 ZA ZA00772788A patent/ZA772788B/xx unknown
- 1977-05-10 GB GB7719652A patent/GB1542182A/en not_active Expired
- 1977-05-10 PL PL1977198010A patent/PL102649B1/pl unknown
- 1977-05-10 ES ES458631A patent/ES458631A1/es not_active Expired
- 1977-05-10 IL IL52051A patent/IL52051A0/xx unknown
- 1977-05-10 JP JP5365877A patent/JPS537635A/ja active Granted
- 1977-05-10 BE BE177450A patent/BE854469A/xx unknown
- 1977-05-10 CH CH583477A patent/CH599094A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-05-10 SE SE7705464A patent/SE7705464L/xx unknown
- 1977-05-10 BR BR7703021A patent/BR7703021A/pt unknown
- 1977-05-10 AR AR267555A patent/AR213522A1/es active
- 1977-05-10 BR BR7703022A patent/BR7703022A/pt unknown
- 1977-05-10 NL NL7705158A patent/NL7705158A/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-05-11 DE DE19772721255 patent/DE2721255A1/de not_active Withdrawn
- 1977-05-11 SU SU772480075A patent/SU710514A3/ru active
- 1977-05-11 CS CS773088A patent/CS193574B2/cs unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CS193574B2 (en) | 1979-10-31 |
FR2351081A1 (fr) | 1977-12-09 |
US4212991A (en) | 1980-07-15 |
PL198010A1 (pl) | 1978-01-02 |
BR7703021A (pt) | 1977-12-20 |
BE854469A (fr) | 1977-11-10 |
DD129440A5 (de) | 1978-01-18 |
DE2721255A1 (de) | 1977-11-17 |
ATA324377A (de) | 1978-11-15 |
SE7705464L (sv) | 1977-11-12 |
LU77293A1 (pl) | 1978-06-26 |
AT350534B (de) | 1979-06-11 |
JPS537635A (en) | 1978-01-24 |
ZA772788B (en) | 1978-04-26 |
IL52051A0 (en) | 1977-07-31 |
GB1542182A (en) | 1979-03-14 |
JPS5610901B2 (pl) | 1981-03-11 |
AU2501677A (en) | 1978-11-16 |
BR7703022A (pt) | 1977-12-20 |
CH599094A5 (pl) | 1978-05-12 |
SU710514A3 (ru) | 1980-01-15 |
NL7705158A (nl) | 1977-11-15 |
ES458631A1 (es) | 1978-02-16 |
AR213522A1 (es) | 1979-02-15 |
FR2351081B1 (pl) | 1980-09-19 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
PL102649B1 (pl) | Sposob wytwarzania kwasu tereftalowego | |
JPS59104345A (ja) | 直接重合用に適したテレフタル酸の製造方法 | |
US2362743A (en) | Manufacture of dinitrotoluene | |
US3032560A (en) | Process for preparing amylanthraquinone | |
US3840591A (en) | Process for the production of p-nitrotoluene-2-sulfonic acid | |
US3382254A (en) | Method of making tetrabromophthalic acid anhydride | |
US4042604A (en) | Isolation of dinitroanthraquinone having a high content of α,α-d | |
US2816923A (en) | Conversion of maleic acid to fumaric acid | |
US3465037A (en) | Production of meso 2,3-dibromosuccinic acid | |
US4242275A (en) | Process for the preparation of isomer-free toluene-4-sulfonic acid | |
SU793377A3 (ru) | Способ получени терефталевой кислоты | |
DK150982B (da) | Alfa-acyloxy-n,n'-diacylmalonamider til brug som aktivatorer for perforbindelser samt fremgangsmaade til fremstilling af saadanne forbindelser | |
US1309320A (en) | Eiilis | |
US2804459A (en) | Preparation of 4-aminouracil | |
PL239875B1 (pl) | Sposób otrzymywania nadkwasu n-dekanowego | |
PL239874B1 (pl) | Sposób otrzymywania nadkwasu n-dekanowego | |
JPS61158949A (ja) | 2−(4′−アミルベンゾイル)安息香酸混合物の製造方法 | |
PL239873B1 (pl) | Sposób otrzymywania nadkwasu n-dekanowego | |
US3162657A (en) | Production of alpha-sulfoalkanoic acids | |
US2477665A (en) | Process fob preparing | |
JPS58157760A (ja) | m−キシレン−4−スルホン酸の製造法 | |
GB798633A (en) | Aspirin | |
US2733264A (en) | Agitator | |
US4377535A (en) | Process for the preparation of nitro-T-acid (8-nitro-naphthalene-1,3,6-trisulphonic acid) | |
SU440363A1 (ru) | Способ получени дихлордифенилтрихлорэтанола-хлорэтанола |