CS196996B1 - Method for the release of aldoses from n-phenyl-glycosilamines - Google Patents
Method for the release of aldoses from n-phenyl-glycosilamines Download PDFInfo
- Publication number
- CS196996B1 CS196996B1 CS135778A CS135778A CS196996B1 CS 196996 B1 CS196996 B1 CS 196996B1 CS 135778 A CS135778 A CS 135778A CS 135778 A CS135778 A CS 135778A CS 196996 B1 CS196996 B1 CS 196996B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- aldoses
- chem
- release
- ion exchanger
- phenyl
- Prior art date
Links
- 150000001323 aldoses Chemical class 0.000 title claims description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 12
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 claims description 13
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 4
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 3
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- HMFHBZSHGGEWLO-UHFFFAOYSA-N alpha-D-Furanose-Ribose Natural products OCC1OC(O)C(O)C1O HMFHBZSHGGEWLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 6
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- PYMYPHUHKUWMLA-MROZADKFSA-N aldehydo-L-ribose Chemical compound OC[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-MROZADKFSA-N 0.000 description 4
- PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N arabinose Natural products OCC(O)C(O)C(O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WQZGKKKJIJFFOK-QTVWNMPRSA-N D-mannopyranose Chemical compound OC[C@H]1OC(O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-QTVWNMPRSA-N 0.000 description 3
- SRBFZHDQGSBBOR-SOOFDHNKSA-N D-ribopyranose Chemical compound O[C@@H]1COC(O)[C@H](O)[C@@H]1O SRBFZHDQGSBBOR-SOOFDHNKSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PYMYPHUHKUWMLA-YUPRTTJUSA-N aldehydo-L-lyxose Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-YUPRTTJUSA-N 0.000 description 3
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N beta-D-Pyranose-Lyxose Natural products OC1COC(O)C(O)C1O SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 2
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 2
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 2
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930194542 Keto Natural products 0.000 description 1
- PYMYPHUHKUWMLA-LMVFSUKVSA-N Ribose Natural products OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-LMVFSUKVSA-N 0.000 description 1
- 150000001312 aldohexoses Chemical class 0.000 description 1
- 150000001320 aldopentoses Chemical class 0.000 description 1
- SRBFZHDQGSBBOR-STGXQOJASA-N alpha-D-lyxopyranose Chemical compound O[C@@H]1CO[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O SRBFZHDQGSBBOR-STGXQOJASA-N 0.000 description 1
- 230000000740 bleeding effect Effects 0.000 description 1
- 244000309464 bull Species 0.000 description 1
- 239000003729 cation exchange resin Substances 0.000 description 1
- 229920001429 chelating resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 1
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 1
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 1
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 1
- 150000003291 riboses Chemical class 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000010408 sweeping Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Description
POPIS VYNÁLEZU
K AUTORSKÉMU OSVEDČENIU ČESKOSLOVENSKÁSOCIALISTICKÁREPUBLIKA( 19 ) 196 996 (Π) (Bl)
(ti) (23) Výstavná priorita(22) Přihlášené 03 03 78(21) PV 1357-78 (51) Int. CI.3 C 07 H 3/02
ÚŘAD PRO VYNÁLEZY
A OBJEVY (40) Zveřejněné 31 07 7 9(45) Vvdané 01 3 82 (75)
Autor vynálezu BÍLIK VOJTECH BNDr. CSc., BRATISLAVA (54) Spfisob uvoTnenia aldóz z N-fenylglykozylamínov 1
Predmetom vynálezu je nový spósob uvoTnenia aldóz z vodných roztokov N-fenylglykozyl-amínov silné kyslým ionomeničom - katexom v H+-cy|čle. Všeobecne sú N-arylglykozylamíny dobře kryštalizujúce zlúčeniny (G. P. Ellis, J. Ho-neyman; Advan. Carbohyd. Chem., 16, 95 (1955)). V niektorých prípadoch sa ich rfizna kryš-talizačná schopnosť využívá na vzájomná rozdeTovanie aldoz, resp. aldoz od ketoz. Zo všet-kých aldopentoz, aldohexoz a aldoheptoz osobitne dobrú kryštalizačnú schopnosť vykazujúN-fenylglykozylamíny ribozy, lyxozy, menózy a manoheptózy. Ak sa tieto aldózy nachádzajúv zmesiach aldóz, resp. ketoz v dostatočnej koncentrácii, potom je možné ich izolovať voformě krystalických N-fenylglykozylamínov (ribózy (R. L. Whistler, J. N. BeMiller; MethodsCarbohyd. Chem., Vol. I, p. 79, Academie Press, New York - London 1962, V. Bílik, J. čap-lovič; Chem. zvěsti 2J, 547 (1973)), lyxózy (V. Bílik, J. Caplovič; Chem. zvěsti 2J, 547(1973)), manózy (T. Fujita, T. Sáto; Bull. Chem. Soc. Japan JJ, 353 (1960), V. Bílik, K. Tihlárik; Chem. zvěsti 106 (1974)), manoheptózy (V. Bílik, L. Petruš; Chem. zvěstiJO, 359 (1976)). Z hydrolyzátu sacharózy bola D-glukóza izolovaná vo formě N-p-nitrofenyl-glykozylamínu a podobné z hydrolyzátov mananov D-manóza (F. Weygand, W. Perkow, P. Kuhner;Chem. Ber., 84, 594 (195D). Z N-fenylglykozylamínov sa aldózy uvolňujtí kyslou hydrolýzou kyselinou mravčou, resp. kyselinou sírovou (K. Butler, S. Laland, W. G. Overend, M. Stacy; J. Chem. Soc., 1250« 196 996 199 99« 1433), alebo kyselinou octovou (F, Weygand et al.; Chem. Ber., 8£, 594 (1951)), připadnevytěsňováním anilínu formaldehydom (T. Fujita, T. Sáto; Bull, Chem. Soc. Japan 22» 353(1960)), ale najčaatejSie benzaldehydom (R. L. Whistler, J. N. BeMiller; Methods Carbohyd.Chem, Vol. I, p. 79, 1962). V případe N-fenylglykozylamínov je vhodná autokatalyzovaná hydro-lýza - technikou preháňania vodnou parou (V. Bílik et al.; Chem. zvěsti 27. 547 (1973),ibid. 28. 106 (1974), ibid. JO, 359 (1976)). Oproti doteraz používaným spOsobom má navrho-vaný spdsob uvolňovánia aldóz predovšetkým tú výhodu, že roztok po hydrolýze N-fenylgly-kozylaminu neobsahuje žiadne ňalšie zlúčeniny, len žiadanú aldozu.
Predmet vynálezu spočívá v tom, že N-fenylglykozylamíny sa vo vodnom roztoku za tep-loty miestnosti v přítomnosti silné kysláho ionomeniča - katexu v H+-cykle hydrolyzujúa súčasne uvolněné arylamíny sa na iónomenič viažu. Zahuštěním vodného roztoku sa získajúaldožy vyeokej čistoty. Výhodou navrhovaného spfisobu uvolňovania aldóz z N-fenylglykozylamínov je, že - hydrolyzačný roztok obsahuje len žiadanú aldozu, - zahuštěním hydrolyzačného roztoku sa získajú aldozy vysokej čistoty, - umožňuje čistenie roztokov od zvySkov N-fenylglykozylamínov, resp. bázických zložiekvznikajúcich pri hydrolýze technikou preháňania vodnou parou, - použitý iónomenič je po recyklizácii vhodný na SalSie uvolňovanie aldoz z N-fenylglyko-zylamínov, - je nenáročný na technologické zariadenie. Příklady prevedenia Příklad 1 L-ribóza. Zmes 100 g N-fenyl-L-ribozylamínu, 500 ml ionomeniča Wofatit KPS v H+-cykle(50/100 mesh) a 300 ml vody sa mieša 3 h. pri teplote miestnosti. iónomenič sa odfiltruje,premyje sa 3 x 200 ml vody a filtrát sa zahustí za zníženého tlaku (teplota do 60 °C) nasirup, ktorý představuje 63 až 65 g tj. 92 až 97 % čistej L-ribózy. KryStalizáciou sirupu(A> g) v 99 % etanole (3 & ml) Ba získá krystalická L-ribóza. Příklad 2 L-lyxóza. Zmes 100 g N-fenyl-L-lyxozylamínu, 500 ml ionomeniča Amberlit IRA 120 vH+-cykle (50/100 mesh) a 300 ml vody sa mieša 3 h. pri teplote miestnosti. Po Salšom spra-cováni (ako je uvedené v příklade 1) sa získá sirupovitá, ako aj krystalická L-lyxóza vy-sokej čistoty (ca 95 % výťažok). Příklad 3
L-arabinóza. Zmes 50 g N-p-nitrofenyl-L-arabinozylamínu, 200 ml ionomeniča Dowex 50 W v H+-cykle (100/200! mesh) a 300 ml vody sa mieSa 4 h. Po odstránení ionomeniča sa roztok zahustí a destilačný zvySok sa prekryStalizuje zametanolu, čím sa získá 24,5 až 25,5 g tj. 90 až 94 % kryštalickej L-arabinózy.
Claims (1)
19β 998 Příklad 4 Cistenie D-manozy z hydrolyzátov N-fenyl-D-manozylamínu. Hydrolýzou 300 g N-fenyl-D-manozylamínu - technikou preháňaním vodnou (Jarou (ukončenépo získaní 3 1 distilátu) sa hydrolyzát přefiltruje, přidá 50 ml io'nomeniča Wofatit KPSv H+-cykle a mieša sa 4 h. při teplote miestnosti. Ionomenič sa odfiltruje, premyje sa vo-dou a filtrát zahustí za zníženého tlaku. Destičlaný zvyšok sa prekryštalizuje z metanolu,čím sa získá 134 až 146 g t.j 68 až 74 % kryštalickej D-manozy vysokej čistoty. Regenerácia ionomeničov. Použitý katex (Wofatit KPS, Amberlit IRA 120, Dowex 50 W) 500 ml sa maceruje v 500 mlzmesi kyseliny octovej a 37 % kyseliny chlorovodíkovéj (9 : 1) a za občasného premiešaniasa nechá stáť 2 h. pri teplote miestnosti. Ionomenič sa odfiltruje, opSť maceruje v 500 mlzmesi kysělín, po odfiltrovaní sa premyje 3 x 300 ml kyseliny octovej a nakoniec vodou doneutrálnej reakcie. Regenerovaný katex sa použije pre Salšie cykly uvolňovania aldoz z ichN-fenylglykozylamínov. Vynález má praktické uplatnenie pri výrobě L-ribozy, L-iyxózy, D-manózy, resp. ichantipódov a pri přípravě 3alších aldoz. PŘED MET VYNÁLEZU Spfisob uvoTnenia aldoz z N-fenylglykozylamínov, vyznačujúci sa tým, že N-fenylglykozylaminy sa vo vodnóm roztoku v přítomnosti silné kyslého ionomeniča - katexu v H+ - cyklepri teplote miestnosti hydrolyzujú a súčasne uvolněné arylamíny sa na ionomenič viažua zahuštěním vodného roztoku sa získajú aldozy vysokej čistoty.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS135778A CS196996B1 (en) | 1978-03-03 | 1978-03-03 | Method for the release of aldoses from n-phenyl-glycosilamines |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS135778A CS196996B1 (en) | 1978-03-03 | 1978-03-03 | Method for the release of aldoses from n-phenyl-glycosilamines |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS196996B1 true CS196996B1 (en) | 1980-04-30 |
Family
ID=5347757
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS135778A CS196996B1 (en) | 1978-03-03 | 1978-03-03 | Method for the release of aldoses from n-phenyl-glycosilamines |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS196996B1 (cs) |
-
1978
- 1978-03-03 CS CS135778A patent/CS196996B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3558725A (en) | Preparation of xylitol | |
| CS196996B1 (en) | Method for the release of aldoses from n-phenyl-glycosilamines | |
| CN1074388C (zh) | 一种沸石的合成方法 | |
| RU2176995C2 (ru) | Способ получения ксилита | |
| CN102336787B (zh) | 一种高效合成三氯蔗糖的方法 | |
| AU601906B2 (en) | Process for the preparation of alkyl glycosides | |
| JPH0558438B2 (cs) | ||
| JP2781140B2 (ja) | シアル酸またはその類縁体の精製方法 | |
| CN101407530B (zh) | 一种2-脱氧-l-核糖的合成方法 | |
| CS225538B3 (en) | Regeneration of d-glucose from the epidermic mixture of d-glucose and d-mannose | |
| EP2791349A1 (en) | Synthesis of n-acetyl-d-neuraminic acid | |
| US3723412A (en) | Preparation of acetone glucose | |
| US2956080A (en) | Processes for preparing beta-alanine | |
| SU486018A1 (ru) | Способ получени 1-арил-2-/п-аминофенил/-5-аминобензимидазолов | |
| JPH0432833B2 (cs) | ||
| CS221038B1 (cs) | Sposob přípravy D-sorbózy | |
| SK69795A3 (en) | Method of producing alpha, alpha-trehaloze | |
| US2533215A (en) | Process for the manufacture of arginine base | |
| JPS6037876B2 (ja) | 防食剤の製造方法 | |
| SU453395A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N,N-ДИOKCИЭTИЛЭTИЛEHДИ- AMHH-N'.N'-AMVKCyCHOH КИСЛОТЫ | |
| JPS6216497A (ja) | シチジン―５′―ジリン酸コリン１水和物結晶の製造法 | |
| DK149607B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af l-2,4-diaminosmoersyre eller l-4-amino-2-hydroxysmoersyre | |
| CS260398B1 (sk) | Spósob přípravy aldóz | |
| JP4091204B2 (ja) | Ｎ−イソプロピルアクリルアミドの製造方法 | |
| CS260397B1 (sk) | Spdsob přípravy aldóz |