CS221038B1 - Sposob přípravy D-sorbózy - Google Patents
Sposob přípravy D-sorbózy Download PDFInfo
- Publication number
- CS221038B1 CS221038B1 CS93182A CS93182A CS221038B1 CS 221038 B1 CS221038 B1 CS 221038B1 CS 93182 A CS93182 A CS 93182A CS 93182 A CS93182 A CS 93182A CS 221038 B1 CS221038 B1 CS 221038B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- sorbose
- galactose
- preparing
- preparation
- isomerized
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title abstract description 7
- BJHIKXHVCXFQLS-PYWDMBMJSA-N keto-D-sorbose Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C(=O)CO BJHIKXHVCXFQLS-PYWDMBMJSA-N 0.000 title 1
- WQZGKKKJIJFFOK-SVZMEOIVSA-N (+)-Galactose Chemical compound OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-SVZMEOIVSA-N 0.000 claims abstract description 24
- LKDRXBCSQODPBY-IANNHFEVSA-N D-sorbose Chemical compound OCC1(O)OC[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O LKDRXBCSQODPBY-IANNHFEVSA-N 0.000 claims abstract description 23
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims abstract description 4
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims abstract description 4
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 claims abstract description 4
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical group [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000010956 selective crystallization Methods 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 abstract description 4
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract description 3
- 230000003851 biochemical process Effects 0.000 abstract description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 4
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 4
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L barium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ba+2] RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 229910001863 barium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-CBPJZXOFSA-N D-Gulose Chemical compound OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-CBPJZXOFSA-N 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- RXKJFZQQPQGTFL-UHFFFAOYSA-N dihydroxyacetone Chemical compound OCC(=O)CO RXKJFZQQPQGTFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RFSUNEUAIZKAJO-VRPWFDPXSA-N D-Fructose Natural products OC[C@H]1OC(O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-VRPWFDPXSA-N 0.000 description 1
- -1 D-fructose ketoses Chemical class 0.000 description 1
- MNQZXJOMYWMBOU-VKHMYHEASA-N D-glyceraldehyde Chemical compound OC[C@@H](O)C=O MNQZXJOMYWMBOU-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- 150000000802 D-idoses Chemical class 0.000 description 1
- LKDRXBCSQODPBY-OEXCPVAWSA-N D-tagatose Chemical compound OCC1(O)OC[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O LKDRXBCSQODPBY-OEXCPVAWSA-N 0.000 description 1
- SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N D-xylopyranose Chemical compound O[C@@H]1COC(O)[C@H](O)[C@H]1O SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 208000007976 Ketosis Diseases 0.000 description 1
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N beta-D-Pyranose-Lyxose Natural products OC1COC(O)C(O)C1O SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 229940120503 dihydroxyacetone Drugs 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 1
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 1
Landscapes
- Saccharide Compounds (AREA)
Abstract
Vynález sa týká sposobu přípravy D-sorbózy z D-galaktózy. Podstata spósobu přípravy D-sorbózy spočívá v tom, že sa D-galaktóza izomerizuje vo vodnom prostředí za katalytického účinku silné bázickébo anexu v OH- formě pri zvýšenej teplote. Zo vzniknuté] reakčnej zmesi sa D-sorbóza získá chromatografiou. Vynález má použitie na prípyavu D-sor- bózy, ktorá má použitie pri štúdiu biochemických proce-sov a v medicíně.
Description
Vynález sa týká spósobu přípravy D-sorbózy z D-galaktózy.
Podstata spósobu přípravy D-sorbózy spočívá v tom, že sa D-galaktóza izomerizuje vo vodnom prostředí za katalytického účinku silné bázického anexu v OH- formě pri zvýšenej teplote. Zo vzniknutej reakčnej zmesi sa D-sorbóza získá chromatografiou.
Vynález má použitie na přípravu D-sorbózy, ktorá má použitie pri štúdiu biochemických procesov a v medicíně. 221038 221038 '..................... 3
Vynález sa týká spósobu přípravy D-sorbózy z D-galaktózy. V prvom popísanom postupe přípravy D-sorbózy sa využívá účinok slabo alkalických vodných roztokov, ako hydroxidu barnatého na D-gulózu, resp. D-idózu za tepla [W. Alberda van Ekenstein, J. J. Blanksma; Rec; trav. chim., 27, 1 (1908)]. [K. Gátzi, T. Reichsitein: Helv. Chim. Acta, 21, 456 (1938)] připravili D-sorbózu izomerizáciou z D-gulózy refluxom a pyridínom alebo z D-galaktčzy s pyridínom a hydroxidom draselným, kde vedla D-sorbózy vzniká aj D-tagatóza. [H. O. L. Fischer, E. Baer: Helv. Chim. Acta, 19, 519 (1936]] připravili ketózy D-sorbózu' a D-fruktózu v kryštalickom stave z glyceraldehydu a dihydroxyacetónu za .pomoci 0,1 % hydroxidu barnatého. D-sorbóza holá tiež připravená z D-xylózy osemstupňovou syntézou, čím sa výroba stává nákladnou na chemikálie a má len teoretický význam [S. M. Olln: Methods In Carbohydrate Chemistry, Vol. I., 148 (1962)].
Postup přípravy D-sorbózy z D-gulózy, resip. D-idózy pomocou hydroxidu barnatého je nenáročný, avšak ekonomicky nevýhodný vzhladom na vysokú cenu základnej suroviny.' Příprava z D-galaktózy izomerizáciou v pyridine pod spatným chladičom pri teplote 120 °C v preparatívnom měřítku je ťažko uskútočnitelná z híadiska bezpečnosti.
Uvedené nevýhody v podstatnej miere odstraňuje spósoib přípravy D-sorbózy podlá vynálezu, ktorého podstata spočívá v tom, že sa D-galaktóza izomerizuje vo vodnom prostředí za katalytického účinku ionomeniča silné bázického anexu v OH" formě pri teplote 50 až 90 °C po dobu 24 až 48 hodin. Zo vzniknutej reakčnej zmesi sa časť D-galaktózy oddělí selektívnou kryětalizáciou a D-sorbóza sa získá chromatografiou na silné kyslom katexe, ktorý je vo vápenatej formě. Výhodou navrhovaného spósobu přípravy D-sorbózy oproti doterajším postupom přípravy je, že předmětný spósob je jednoduchší, ekonomicky nenáročný a zdravotně nezávadný. Příklad 1
Do skleněného kotlíka (25 1 Typ Kavalier) sa přidá 2,5 kg D-galaktózy rozpustenej v 20 1 vody a 2,5 kg silno bázického ionomeniča v OH" formě so spatným chladičom, vyhrlevacím hadom a mieša sa 40 hodin pri teplote 90 °C. Roztok sa od ionomeniča oddělí filtráciou a přečistí sa aktívnym uhlím (200 g). Filtrát sa pri zníženom tlaku a teplote 40 °C zahustí na sirup, z ktorého krystalizuje D-galaktóza (55 percent). Matečný roztok zahuštěný na sirup (1,5 kg) sa zriedi s prídavkom 3 1 50 % etanolu a chromatografuje sa na ionomeniči vo vápenatej formě. Ako elučné činidlo sa používá 50 % etanol. Frakcionáciou 500 gramov reakčnej zmesi na kolóne sline kyslého ionomeniča vo vápenatej formě s dlžkou 100 cm a priemerom 8 cm pri prietoku elučného činidla 50 %' etanolu 11 ml/min sa získá 65 až 70 g D-sorbózy. Z etylalkoholu sa získá kryštalizáciou D-sorbóza o t. t. 162 až 164 °C, [of]D20 +42 °C (c = 5 vo vodě] v 26 až 28 % výťažku. D-sorbóza patří medzi vzácné keto-cukry a móže nájsť široké použitie pri štúdiu biochemických procesov a v medicíně.
Claims (1)
- PREDMET Spósob přípravy D-sorbózy vyznáčujúci sa tým, že sa D-galakitóza izomerizuje vo vodnom prostředí za katalytického účinku ionomeniča silné bázického anexu v OH- formě pri (teplote 50 až 90 °C po dobu 24 až 48 vynalezu hodin, kde z reakčnej zmesi sa časť D-galaktózy oddělí selektívnou kryštalizáciou a D-sorbóza sa získá chromatografiou na silné kyslom katexe, ktorý je vo vápenatej formě.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS93182A CS221038B1 (cs) | 1982-02-11 | 1982-02-11 | Sposob přípravy D-sorbózy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS93182A CS221038B1 (cs) | 1982-02-11 | 1982-02-11 | Sposob přípravy D-sorbózy |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS221038B1 true CS221038B1 (cs) | 1983-04-29 |
Family
ID=5342422
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS93182A CS221038B1 (cs) | 1982-02-11 | 1982-02-11 | Sposob přípravy D-sorbózy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS221038B1 (cs) |
-
1982
- 1982-02-11 CS CS93182A patent/CS221038B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4008285A (en) | Process for making xylitol | |
| US4075406A (en) | Process for making xylose | |
| JPS6250477B2 (cs) | ||
| US3817787A (en) | Method for separating monosaccharides from mixtures including di-, and higher saccharides | |
| US5015296A (en) | Continuous epimerization of sugars, in particular D-arabinose to D-ribose | |
| FI102962B (fi) | Menetelmä ksylitolin valmistamiseksi | |
| Gyorgydeak et al. | Monosaccharide Sugars: Chemical synthesis by chain elongation, degradation, and epimerization | |
| JPS62126193A (ja) | Ｌ−ラムノ−スの製造方法 | |
| SU1391494A3 (ru) | Способ получени ксилита | |
| CN1036406C (zh) | 制备乳果糖的方法 | |
| KR930018035A (ko) | 네오트레할로오스의 제조 방법 및 그 용도 | |
| RU2176995C2 (ru) | Способ получения ксилита | |
| CS221038B1 (cs) | Sposob přípravy D-sorbózy | |
| JP2979442B2 (ja) | マンニット及びマンノースの製造方法 | |
| CA1242710A (en) | Crystalline maltopentaose and process for producing the same | |
| US3729515A (en) | Dimerization | |
| RU2073068C1 (ru) | Способ получения лактулозы | |
| SK69795A3 (en) | Method of producing alpha, alpha-trehaloze | |
| US5550227A (en) | Method for the preparation of rhamnose monohydrate from rhamnolipids | |
| JPH0432833B2 (cs) | ||
| Jones | The Synthesis of 3-Hexuloses. Part 1. 2-O-Methyl-L-xylo-3-hexulose1 | |
| JPS6216497A (ja) | シチジン―５′―ジリン酸コリン１水和物結晶の製造法 | |
| RU2101290C1 (ru) | Способ получения диацетон-l-сорбозы | |
| Thomas et al. | A highly selective N-protection strategy for the preparation of 1-N-alkylated kanamycin antibiotics | |
| BABOR | Reactions of saccharides catalyzed by molybdate ions XXXII.* Efficient preparation of D-mannose and methyl aD-mannoside |