CS221038B1 - A method of preparing D-sorbose - Google Patents
A method of preparing D-sorbose Download PDFInfo
- Publication number
- CS221038B1 CS221038B1 CS93182A CS93182A CS221038B1 CS 221038 B1 CS221038 B1 CS 221038B1 CS 93182 A CS93182 A CS 93182A CS 93182 A CS93182 A CS 93182A CS 221038 B1 CS221038 B1 CS 221038B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- sorbose
- galactose
- preparing
- preparation
- isomerized
- Prior art date
Links
Landscapes
- Saccharide Compounds (AREA)
Abstract
Vynález sa týká sposobu přípravy D-sorbózy z D-galaktózy. Podstata spósobu přípravy D-sorbózy spočívá v tom, že sa D-galaktóza izomerizuje vo vodnom prostředí za katalytického účinku silné bázickébo anexu v OH- formě pri zvýšenej teplote. Zo vzniknuté] reakčnej zmesi sa D-sorbóza získá chromatografiou. Vynález má použitie na prípyavu D-sor- bózy, ktorá má použitie pri štúdiu biochemických proce-sov a v medicíně.The present invention relates to a process for preparing D-sorbose from D-galactose. The nature of the process for preparing D-sorbose is that D-galactose is isomerized in an aqueous medium under the catalytic effect of a strong basic or anion exchanger in OH-form at elevated temperature. From the resulting reaction mixture, D-sorbose is obtained by chromatography. The invention is applicable to the preparation of D-sorbose, which is useful in the study of biochemical processes and in medicine.
Description
Vynález sa týká spósobu přípravy D-sorbózy z D-galaktózy.The present invention relates to a process for preparing D-sorbose from D-galactose.
Podstata spósobu přípravy D-sorbózy spočívá v tom, že sa D-galaktóza izomerizuje vo vodnom prostředí za katalytického účinku silné bázického anexu v OH- formě pri zvýšenej teplote. Zo vzniknutej reakčnej zmesi sa D-sorbóza získá chromatografiou.The method of preparing D-sorbose is that D-galactose is isomerized in an aqueous medium under the catalytic effect of a strong basic anion exchanger in OH-form at elevated temperature. D-sorbose is obtained from the resulting reaction mixture by chromatography.
Vynález má použitie na přípravu D-sorbózy, ktorá má použitie pri štúdiu biochemických procesov a v medicíně. 221038 221038 '..................... 3The invention has utility in the preparation of D-sorbose, which has utility in the study of biochemical processes and in medicine. 221038 221038 '..................... 3
Vynález sa týká spósobu přípravy D-sorbózy z D-galaktózy. V prvom popísanom postupe přípravy D-sorbózy sa využívá účinok slabo alkalických vodných roztokov, ako hydroxidu barnatého na D-gulózu, resp. D-idózu za tepla [W. Alberda van Ekenstein, J. J. Blanksma; Rec; trav. chim., 27, 1 (1908)]. [K. Gátzi, T. Reichsitein: Helv. Chim. Acta, 21, 456 (1938)] připravili D-sorbózu izomerizáciou z D-gulózy refluxom a pyridínom alebo z D-galaktčzy s pyridínom a hydroxidom draselným, kde vedla D-sorbózy vzniká aj D-tagatóza. [H. O. L. Fischer, E. Baer: Helv. Chim. Acta, 19, 519 (1936]] připravili ketózy D-sorbózu' a D-fruktózu v kryštalickom stave z glyceraldehydu a dihydroxyacetónu za .pomoci 0,1 % hydroxidu barnatého. D-sorbóza holá tiež připravená z D-xylózy osemstupňovou syntézou, čím sa výroba stává nákladnou na chemikálie a má len teoretický význam [S. M. Olln: Methods In Carbohydrate Chemistry, Vol. I., 148 (1962)].The present invention relates to a process for preparing D-sorbose from D-galactose. In the first process described for the preparation of D-sorbose, the effect of weakly alkaline aqueous solutions, such as barium hydroxide on D-gulose, respectively, is utilized. Hot D-Idosis [W. Alberda van Ekenstein, J. J. Blanksma; Speech; grasses. chim., 27, 1 (1908)]. [TO. Gátzi, T. Reichsitein: Helv. Chim. Acta, 21, 456 (1938)] prepared D-sorbose by isomerization from D-glucose by reflux and pyridine or from D-galactose with pyridine and potassium hydroxide, where D-tagatose is also produced by D-sorbose. [H. O. L. Fischer, E. Baer: Helv. Chim. Acta, 19, 519 (1936)] prepared D-sorbose 'and D-fructose ketoses from glyceraldehyde and dihydroxyacetone using 0.1% barium hydroxide, D-sorbose naked also prepared from D-xylose by eight-step synthesis, thereby production becomes expensive for chemicals and has only theoretical significance [SM Olln: Methods In Carbohydrate Chemistry, Vol. I, 148 (1962)].
Postup přípravy D-sorbózy z D-gulózy, resip. D-idózy pomocou hydroxidu barnatého je nenáročný, avšak ekonomicky nevýhodný vzhladom na vysokú cenu základnej suroviny.' Příprava z D-galaktózy izomerizáciou v pyridine pod spatným chladičom pri teplote 120 °C v preparatívnom měřítku je ťažko uskútočnitelná z híadiska bezpečnosti.D-Gulose D-Sorbose Preparation, Resip. D-idoses with barium hydroxide are undemanding but economically disadvantageous due to the high cost of the base material. The preparation from D-galactose by isomerization in pyridine under a reflux condenser at 120 ° C on a preparative scale is difficult to make safe.
Uvedené nevýhody v podstatnej miere odstraňuje spósoib přípravy D-sorbózy podlá vynálezu, ktorého podstata spočívá v tom, že sa D-galaktóza izomerizuje vo vodnom prostředí za katalytického účinku ionomeniča silné bázického anexu v OH" formě pri teplote 50 až 90 °C po dobu 24 až 48 hodin. Zo vzniknutej reakčnej zmesi sa časť D-galaktózy oddělí selektívnou kryětalizáciou a D-sorbóza sa získá chromatografiou na silné kyslom katexe, ktorý je vo vápenatej formě. Výhodou navrhovaného spósobu přípravy D-sorbózy oproti doterajším postupom přípravy je, že předmětný spósob je jednoduchší, ekonomicky nenáročný a zdravotně nezávadný. Příklad 1The above drawbacks are substantially eliminated by the preparation of D-sorbose according to the invention, characterized in that D-galactose isomerized in an aqueous medium under the catalytic effect of a strong base anion exchanger in OH "form at 50 to 90 ° C for 24 hours. From the resulting reaction mixture, a portion of the D-galactose is separated by selective crystallization and the D-sorbose is obtained by chromatography on a strong acidic cation which is in calcium form The advantage of the proposed method of preparing D-sorbose is that the present method is it is simpler, economically unpretentious and harmless to health
Do skleněného kotlíka (25 1 Typ Kavalier) sa přidá 2,5 kg D-galaktózy rozpustenej v 20 1 vody a 2,5 kg silno bázického ionomeniča v OH" formě so spatným chladičom, vyhrlevacím hadom a mieša sa 40 hodin pri teplote 90 °C. Roztok sa od ionomeniča oddělí filtráciou a přečistí sa aktívnym uhlím (200 g). Filtrát sa pri zníženom tlaku a teplote 40 °C zahustí na sirup, z ktorého krystalizuje D-galaktóza (55 percent). Matečný roztok zahuštěný na sirup (1,5 kg) sa zriedi s prídavkom 3 1 50 % etanolu a chromatografuje sa na ionomeniči vo vápenatej formě. Ako elučné činidlo sa používá 50 % etanol. Frakcionáciou 500 gramov reakčnej zmesi na kolóne sline kyslého ionomeniča vo vápenatej formě s dlžkou 100 cm a priemerom 8 cm pri prietoku elučného činidla 50 %' etanolu 11 ml/min sa získá 65 až 70 g D-sorbózy. Z etylalkoholu sa získá kryštalizáciou D-sorbóza o t. t. 162 až 164 °C, [of]D20 +42 °C (c = 5 vo vodě] v 26 až 28 % výťažku. D-sorbóza patří medzi vzácné keto-cukry a móže nájsť široké použitie pri štúdiu biochemických procesov a v medicíně.Add 2.5 kg of D-galactose dissolved in 20 l of water and 2.5 kg of strong basic ion exchanger in OH-form with a back-cooler, a heating coil and stir at 90 ° for 40 hours in a glass kettle (25 1 Kavalier type). C. The solution is separated from the ion exchanger by filtration and purified with activated carbon (200 g) .The filtrate is concentrated under reduced pressure to 40 ° C to a syrup which crystallizes D-galactose (55 percent). 5 kg) is diluted with the addition of 3 liters of 50% ethanol and chromatographed on an ion exchanger in calcium form using 50% ethanol, fractioning 500 grams of the reaction mixture on an acidic ion exchanger column in calcium form with a length of 100 cm and a diameter of 8 cm at a flow rate of 50% ethanol 11 ml / min, 65-70 g of D-sorbose are obtained, D-sorbose is obtained from ethyl alcohol by mp 162 DEG-164 DEG C., [.alpha.] D @ 20 +42 DEG C. (c). = 5 in water] in 26 to 28% by volume Ku. D-sorbose belongs among rare keto-sugars and may find wide application in biochemistry and medicine processes.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS93182A CS221038B1 (en) | 1982-02-11 | 1982-02-11 | A method of preparing D-sorbose |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS93182A CS221038B1 (en) | 1982-02-11 | 1982-02-11 | A method of preparing D-sorbose |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS221038B1 true CS221038B1 (en) | 1983-04-29 |
Family
ID=5342422
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS93182A CS221038B1 (en) | 1982-02-11 | 1982-02-11 | A method of preparing D-sorbose |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS221038B1 (en) |
-
1982
- 1982-02-11 CS CS93182A patent/CS221038B1/en unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4008285A (en) | Process for making xylitol | |
| US3586537A (en) | Process for the production of xylose | |
| JPS6250477B2 (en) | ||
| US3817787A (en) | Method for separating monosaccharides from mixtures including di-, and higher saccharides | |
| US5015296A (en) | Continuous epimerization of sugars, in particular D-arabinose to D-ribose | |
| FI102962B (en) | Process for the preparation of xylitol | |
| Gyorgydeak et al. | Monosaccharide Sugars: Chemical synthesis by chain elongation, degradation, and epimerization | |
| JPS62126193A (en) | Method for producing L-rhamnose | |
| SU1391494A3 (en) | Method of producing xylite | |
| KR930018035A (en) | Method of producing Neotrehalose and its use | |
| RU2176995C2 (en) | Method of preparing xylite | |
| CS221038B1 (en) | A method of preparing D-sorbose | |
| JP2979442B2 (en) | Method for producing mannit and mannose | |
| CA1242710A (en) | Crystalline maltopentaose and process for producing the same | |
| US5433793A (en) | Preparation of high purity D-allose from D-glucose | |
| US3729515A (en) | Dimerization | |
| SK69795A3 (en) | Method of producing alpha, alpha-trehaloze | |
| US5550227A (en) | Method for the preparation of rhamnose monohydrate from rhamnolipids | |
| JPH0432833B2 (en) | ||
| JPS6216497A (en) | Purification of cytidine-5'-diphosphate choline | |
| RU2101290C1 (en) | Method of diacetone-l-sorbose synthesis | |
| Thomas et al. | A highly selective N-protection strategy for the preparation of 1-N-alkylated kanamycin antibiotics | |
| BABOR | Reactions of saccharides catalyzed by molybdate ions XXXII.* Efficient preparation of D-mannose and methyl aD-mannoside | |
| RU2191828C2 (en) | Method of preparing citric acid from alkaline citrate solutions | |
| CN120513250A (en) | Method for purifying a solution containing psicose using ion exchange |