CS196951B1 - Způsob výroby kyseliny fumarové - Google Patents
Způsob výroby kyseliny fumarové Download PDFInfo
- Publication number
- CS196951B1 CS196951B1 CS309178A CS309178A CS196951B1 CS 196951 B1 CS196951 B1 CS 196951B1 CS 309178 A CS309178 A CS 309178A CS 309178 A CS309178 A CS 309178A CS 196951 B1 CS196951 B1 CS 196951B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- fumaric acid
- acid
- water
- maleic anhydride
- catalyst
- Prior art date
Links
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 title claims description 22
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 17
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 title claims description 11
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical group Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 claims description 6
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 claims description 6
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea group Chemical group NC(=S)N UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 5
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 4
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Natural products NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000012258 stirred mixture Substances 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N L-aspartic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC(O)=O CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 235000003704 aspartic acid Nutrition 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQFSQFPPLPISGP-UHFFFAOYSA-N beta-carboxyaspartic acid Natural products OC(=O)C(N)C(C(O)=O)C(O)=O OQFSQFPPLPISGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
Vynález se týká způsobu výroby kyseliny fumarové izomerací kyseliny maleinové.
Dosud se kyselina fumarová v technologickém měřítku vyráběla izomerací kyseliny maleinové, která je snadno dostupná hydrolýzou meleinanhydridu, který se získává katalytickou oxidací benzenu vzdušným kyslíkem.Vzhledem k větší thermodynamické stabilitě fumarové kyseliny oproti kyselině maleinové probíhá izomerace poměrně snadno.Literatura uvádí řadu postupů,při kterých tato izomerace byla katalyzována kyselinami (Lesczynski Z.,Kubica J.,Rybacki L.,Przemysl Chem. 42. 92 (1963),thermicky (Garró B.: Z.Anorg.Chem. 164. 81 (1927),různými eolemi, simými sloučeninami (Kostromin A.S.,Rusyanová N.D.: C.A. 64. 15734 (1966) atd.
Dosud známý způsob výroby kyseliny fumarové se podle vynálezu zdokonaluje tím,že se anhydrid kyseliny maleinové v jedné operaci hydrolyzuje stechiometrickým množstvím vody a vzniklá kyselina maleinová se bez izolace izomeruje.Izomerace se s výhodou provádí katalytickým působením kyseliny chlorovodíkové bučí v uzavřené nádobě zahřátím na teplotu od 140 do 160° C,nebo zahříváním míchané směsi v otevřené baňce na teplotu 140 až 150° C.Je rovněž výhodné,jestliže se anhydrid kyseliny maleinové vaří s vodou za přítomnosti katalytického množství thiomočoviny.
Předností způsobu výroby podle vynálezu je především to,že při izomerací lze výhodně vycházet přímo z. levnějšího maleínanhydridu,provede-li se v přítomnosti stechiometrického množství vody,potřebného k hydrolýze na kyselinu maleinovou.Protože tato hydrolýza probíhá velmi
196 951
196 9S1 rychle,je možno uskutečnit izomeraci bez izolace kyseliny maleinové s použitím běžných izomeračních katalyzátorů.
Způsob výroby podle vynálezu poskytuje kyselinu fumarovou o vyhovující čistotě.Z hlediska výtěžku a ekonomičnosti je nejvýhodnější postup,při kterém se malein-anhydrid zahřívá s vodou a s katalytickým množstvím koncentrované kyseliny chlorovodíkové po dobu 2 hodin ve ekleněném autoklávu při teplotě 150° C.
Kyselina fumarová získaná podle vynálezu se používá k výrobě asparagové kyseliny fermentativním způsobem.
Vynález blíže objasňuje několik následujících příkladů způsobu výroby podle vynálezu.
Všechny 3 postupy poskytly kyselinu fumarovou o vyhovující čistotě.Z hlediska výtěžku a ekonomičnosti je nejvýhodnější postup podle příkladu 1.
Příklady provedení Příklad 1
Do skleněného autoklávu o obsahu 200 ml bylo vneseno 24,5 g (0,25 mol) maleinanhydridu,
10,5 ml vody a 1 ml 36% kyeeliny chlorovodíkové a směs byla na olejové lázni zahřáta na 150° C. Po několika minutách se z čirého roztoku vylučovaly bílé krystaly.Po 2 hodinovém zahřívání byl obsah autoklávu ochlazen na teplotu místnosti, krystaly odsáty a po promytí 3x50 ml ledové vody vysušeny na vzduchu.Bylo získáno 27,5 g (95%) kyseliny fumarová o teplotě tání 288 až 290° C (stanoveno v zatavené kapiláře).
Příklad 2
V baňce opatřené zpětným chladičem a mechanickým míchadlem bylo smícháno 20 g maleinanhydridu, 13,6 ml vody a 1 ml konc.kyseliny chlorovodíkové a směs byla za míchání zahřívána 3 hodiny při teplotě lázně 140 až 150° C. Po ochlazení byly krystaly odsáty,promyty chladnou vodou a sušeny na vzduohu.Bylo získáno 21,6 g (91%) produktu o t.t.281 až 282° C.
Příklad 3
V baňce opatřené míchadlem a zpětným chladičem bylo smícháno 20 g maleinanhydridu,86 ml vody a roztok 0,5 g thiomočoviny v 10 ml vody.Směs byla za míchání vařena po dobu 4 hodin.Po ochlazení směsi byly vyloučené krystaly odsáty,promyty studenou vodou a sušeny na vzduchu.Bylo získáno 23,1 g (97%) kyseliny fumarová o t.t. 281 až 282° C.
Claims (3)
1. Způsob výroby kyseliny fumarové,vyznačující se tím,že se na anhydrid kyseliny maleinové působí stechiometrickým množstvím vody za přítomnosti katalyzátorů pro izomeraci kyseliny maleinové na kyselinu fumarovou při teplotě od 140 do 160° C.
2. Způsob podle bodu 1,vyznačující se tím,že se jako katalyzátoru použije kyseliny chlorovodíkové a reakce se provádí v uzavřené nádobě zahřátím na teplotu 140 až 160° C.
198 95]
J. Způsob podle bodu 1,vyznačující se tím,že se jako katalyzátoru použije kyseliny chlorov© dikové a reakce se provádí zahříváním míchané směsi v otevřené bance na teplotu 140 až 150° C.
4. Způsob podle bodu 1,vyznačující se tím,že se jako katalyzátoru použije thiómočoviny.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS309178A CS196951B1 (cs) | 1978-05-13 | 1978-05-13 | Způsob výroby kyseliny fumarové |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS309178A CS196951B1 (cs) | 1978-05-13 | 1978-05-13 | Způsob výroby kyseliny fumarové |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS196951B1 true CS196951B1 (cs) | 1980-04-30 |
Family
ID=5369982
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS309178A CS196951B1 (cs) | 1978-05-13 | 1978-05-13 | Způsob výroby kyseliny fumarové |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS196951B1 (cs) |
-
1978
- 1978-05-13 CS CS309178A patent/CS196951B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS5721338A (en) | Conjugation of polyunsaturated fatty acid and fatty acid mixture | |
| US3350411A (en) | Process for preparing 3-methylflavone-8-carboxylic acid | |
| CS196951B1 (cs) | Způsob výroby kyseliny fumarové | |
| GB981252A (en) | Process for the preparation of acylation products of phosphorous acid | |
| KR920003219B1 (ko) | 제올라이트의 제조방법 | |
| JPS6256859B2 (cs) | ||
| JPS5824540A (ja) | トランス−ヘキサヒドロテレフタル酸の製造法 | |
| JPH0346458B2 (cs) | ||
| SU415950A1 (ru) | Способ получени п тиокиси сурьмы | |
| SU1397441A1 (ru) | Способ получени 1,8-нафтсультама | |
| SU609284A1 (ru) | Способ получени 5-нитро-8-оксихинолина | |
| US4435328A (en) | Preparation and use of alkali metal isethionates from ethionic acid | |
| US1953231A (en) | Production of monocarboxylic acids and their derivatives | |
| US3248421A (en) | Method of preparing 4, 4-bis (4-hydroxyaryl) pentanoic acids | |
| CS273238B1 (en) | Method of fumaric acid production | |
| SU544371A3 (ru) | Способ получени 8-оксихинолина | |
| JPS63130554A (ja) | １−ヒドロキシ−３−オキサペンタン−１、２、４、５−テトラカルボン酸及び、３、６−ジオキサオクタン−１、２、４、５、７、８−ヘキサカルボン酸、その塩及びその混合物の製造方法 | |
| US3350458A (en) | Process for preparing hydrindantin | |
| SU597677A1 (ru) | Способ получени фталиденуксусной кислоты | |
| Hauser et al. | Reactions of Aldoxime Derivatives with Bases. I. The Reactions of Certain Acetyl-β-aldoximes with Alkali1 | |
| US3012071A (en) | Preparation of dihydroresorcylpropionic acid and delta-ketoazelaic acid | |
| SU486007A1 (ru) | Способ получени монооксистеариновых кислот | |
| KR860000845B1 (ko) | 크로몬-2-카르복실산과 그 염의 제조방법 | |
| US1306964A (en) | Joseph koetschet and maurice betjdet | |
| SU433130A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,1-даНАФТИЛ-8,8-ДИАЦЕТИЛ- /1,4|5,б;-ТЕТРАКАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ ИЛИ ЕЕ1АНГИДРИДА |