CN86106818A - 有机锡化合物及含有它们的农药 - Google Patents
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Abstract
本发明是有关式(I)表示的不对称有机锡化合物，其制备方法及含式(I)化合物的农药。
式中R1、R★、X和m与其在说明书中的定义相同。
Description
本发明有关一些新的不对称三有机基锡化合物，它们的制备以及含有这些新化合物的农药配方。
有许多种寄生在植物上的害虫。其中蜱螨目（Acarina）对许多种庄稼和园艺作物能造成巨大损害，从而在农业管理方面引起严重的问题。由于这种食植物的螨类对农药能很快产生耐药性，因此一直在不断地寻求新而有效的农药。
已知的控制这些螨类有用的有机化合物包括，例如，Cyheratin（商品名称Plictran
，美国专利3264177）和fenbutatin oxide（商品名称osadan
，美国专利3657451）。但是这些已知的化合物有一个缺点，即它们的农药活性随着害虫的种类而变化，并且对某些已有耐药性的叶螨没有抑制能力。
考虑到上述情况，本发明的发明者们对有机锡化合物进行了广泛的研究，以求从中发现具有农药活性的有效化合物，特别是那些对已有的农药有耐药性的叶螨类有效的化合物。研究结果表明：下式（Ⅰ）所代表的不对称三有机基锡化合物有优良的农药活性，对那些对已知的有机锡化合物有耐药性的叶螨类尤其如此。
本发明提供由式（Ⅰ）表示的具有农药活性的不对称三有机基锡化合物：
其中R1代表烷基、环烷基或芳烷基，当R1是烷基时，R＊代表氟苯基或三氟甲基苯基;当R1是环烷基时，R＊代表二氯苯基，新戊基，三甲基硅甲基，二甲基苯基硅甲基或下式
代表的基因，其中R2代表卤素、三氟甲基，或烷氧基;当R1是芳烷基时，R＊代表2-噻吩基，3-噻吩基，新戊基，三甲基硅甲基，二甲基苯基硅甲基或下式
代表的基团，其中R3，R4和R5各自代表氢，卤素，三氟甲基，低级烷基或烷氧基。m代表1或2，X代表卤素，咪唑基，三唑基，苯硫基或是选自下列基团中的一种：
-OCOR6，-SSCNR7R8，-NCO，-NCS，
，
-SCH2COOR6，-SR7，
当m为1时，其中R6代表烷基，R7和R8各自代表低级烷基，R9和R10各自代表氢或低级烷基;当m为2时，它们各自代表氧、硫，或选自下列基团中的一种：
-OSO2O-，
在本发明的公开说明和权利要求中所用的下列术语有如下定义。
术语“烷基”指具有一至十二个碳原子的直链或支链的饱和烃基，包括甲基，乙基，丙基，异丙基，丁基，异丁基，仲丁基，叔丁基，戊基，异戊基，叔戊基，新戊基，1-甲基丁基，1，2-二甲基丁基，己基，庚基，辛基，壬基，癸基等。
术语“低级烷基”指6个碳原子以下，定义如上所述的烷基。
术语“芳烷基”指被芳基取代的烷基，包括苯甲基，苯乙基，苯丙基，甲基苯甲基，α，α-二甲基苯乙基等。
术语“环烷基”指含有三至十个碳原子的饱和环烷基，例如环丙基，环丁基，环戊基，环己基，环庚基，环辛基，环壬基，环癸基等。
术语“卤素”指氯，溴，碘和氟。
术语“害虫”在这里应理解为对植物有害的昆虫和螨类，特别是那些食植物的害虫，术语“农药”或“农药配方”包括杀虫剂和杀螨剂。
制备式（Ⅰ）所示化合物的方法将在下面详细说明。
化合物（Ⅰ）中当X是卤素时此后被简称为化合物（Ⅰa），它可按下述反应途径Ⅰ来制备;X是除卤素以外的其它基团的化合物（Ⅰ），可以由化合物（Ⅰa）按下述反应途径Ⅱ至Ⅳ来制备。
上述反应途径中，R＊和R1的定义如前所述，Hal，y1和y2各自可以是氯，溴或碘;n是1或2，条件是当n为1时，R＊是一个含硅的基团，当n为2时，R＊是一个芳基或新戊基。下面对这些反应在加以详细说明。
第一步
化合物（Ⅱ）在5℃至100℃温度范围内，在一种适当的溶剂中与卤化有机锡（Ⅲ）反应，产生具有通式（Ⅳ）的不对称四有机基锡化合物。优选的溶剂是醚类，如乙醚，丁醚，四氢呋喃等。
原料化合物（Ⅱ）可以在通常制备格氏试剂的条件下方便地制得。
具有通式（Ⅲ）的原料有机锡卤化物，当n为2时可表示为
（R1）2Sn（y2）2
它可以由具有下式的相应的对称四有机基锡化合物
（R1）4Sn
其中R1定义同前，和卤化锡按照已知的实验程序，通过烷基重新分配反应而制得。不对称的苯基二有机基锡卤化物，即相当于式中n为1的式（Ⅲ）原料化合物，可表示为
（R1）2Sn（phe）y2
它本身是本发明的一种目标化合物，因此可以由前面提到的原料化合物（Ⅲ），其中n为2，按反应途径Ⅰ来制得。
第二步
具有通式（Ⅳ）的不对称四有机基锡化合物的卤化反应，是按常规方法通过将气体卤素直接引入，或者把卤素溶在适当溶剂中再加到溶于同一种溶剂的不对称四有机基锡溶液中来进行的，反应温度维持在-50℃至30℃。反应中所用的适当的溶剂包括氯仿，四氯化碳，苯，甲苯，庚烷，己烷等。特别优选的溶剂是氯仿和四氯化碳。
不对称四有机基锡化合物（Ⅳ）和卤素的优选的摩尔比是大约1∶1。反应温度最好维持在-10℃至10℃之间。
当卤素或含卤素的溶液加完以后，反应也就终止了。将反应混合物浓缩，分离所要的化合物，如果需要可用重结晶，真空蒸馏或柱层析提纯。这样制得的不对称三有机基锡卤化物（Ⅰa）在室温下是液体或固体。
这些卤化物（Ⅰa）可以容易地被转化为本发明的其它目标化合物，例如用已知的实验程序按下述反应途径转化为氢氧化物，双-（不对称三有机基锡）氧化物以及其它各种衍生物。
反应途径Ⅱ
反应途径Ⅳ
在上列各反应途径中，R＊、R1、R6、R7、R8、R9、R10和Hal定义同前，Az代表1，3-咪唑-1-基或1，2，4-三唑-1-基。所需的反应条件对本专业人员是已知的，也已公开发表，例如Rlnhan在Chemical Reviews1960年（10月）第459-539页所述。
本发明提供的式（Ⅰ）化合物对各目种食植物害虫现示出极好的农药活性，例如对蜱螨目（Aearina），鳞翅目（Lepidoptera），半翅目（Hemip tera），鞘翅目（Coleoptera），直翅目（Orthoptera）和双翅目（Diptera）等。更具体地说化合物（Ⅰ）对多种蜱螨目害虫有极好的抑制作用，例如对桔全爪螨（Panony chus citri），榆（苹）全爪螨（Panony chus Ulmi），山楂红叶螨（Tetranyehus Viennensis），堪察威红叶螨（Tetranychus Kanzawai），桔短须螨（Brevipalpus lewisi），卵形短须螨（Brevipalpus obovatus）和桔锈螨（Aculops pelekassi）等。此外，化合物（Ⅰ）对庄稼和园艺作物则不会造成伤害，或只造成微小的，很容易恢复的伤害。
有一些叶螨目例如堪察威红叶螨对已知的杀螨剂Cyhexatin（商品名称Plictran，
由道氏化学公司生产，见美国专利3264177）和fenbutatin oxide（商品名称Osadan
，壳牌石油公司生产，见美国专利3657451）显示抗药性。本发明提供的化合物（Ⅰ），如前所述，对即使对已知的段螨剂已有抗药性的螨类也现示出极好的抑制作用。
因此，本发明也提供一种农药配方，它包括作为活性成份的式（Ⅰ）化合物和一些适当的载体和/或辅佐剂。
本发明的农药配方可以具有任何需要的形态，例如可湿性粉末，乳化浓缩液，粉尘或可流动状物等。它们的制法是按本专业常规的方法，即把化合物（Ⅰ）和一种或多种非植物毒性的载体或辅佐剂混合在一起。所用的载体和辅佐剂包括各种液体如有机溶剂和水、表面活性剂，也包括颗粒状和细粉状固体物质等。
可湿性粉末可通过把化合物（Ⅰ）和下列物质混合在一起而制得：一种固体载体如粘土，滑石，白炭，硅藻土或膨润土，一种离子型或非离子型乳化剂或分散剂如高级烷氧基磺酸盐，聚氧乙烯山梨糖醇酐，烷基苯氧基聚乙氧基乙醇或磺化油。如果需要，还可加入润湿剂，防护胶体等。乳化浓缩液可将化合物（Ⅰ）溶解在一种适当的有机溶剂中，再往其中加入一种适当的表面活性剂而制得。它可以是水在油中乳化形成的浓缩液，也可以是油在水中乳化形成的浓缩液，它们都具有可与浓缩蛋黄浆相比的高浓度。
本发明的农药配方可以单独使用，也可以和其它杀螨剂，杀虫剂，杀霉剂、植物生长调节剂，肥料等混合后使用。
化合物（Ⅰ）在农药配方中的含量，在可湿性粉末或可乳化的浓缩液中一般由7至70重量百分数，优选浓缩度为20至50重量百分数。用于害虫所在部位的农药配方的量，依赖于许多因素，诸如用药方法，季节，用药部位，害虫和作物的种类等，但农药配方通常的用量为稀释500至10000倍，最好稀释1000至5000倍后，每10公亩用200至600立升。
粉尘农药配方通常含化合物（Ⅰ）0.5至10重量百分数，优选浓度为2至5重量百分数，用量为每10公亩3至5公斤。更精细的粉尘农药配方中含有化合物（Ⅰ）0.5至10重量百分数，优选浓度1至5重量百分数，施用量为每10公亩1.5至5公斤。
下列详细的实例，配方和实验是用来说明本发明的一些具体实施方案。
实例1
氟化二α，α-（二甲基苯乙基）-间三氟甲基苯基锡化合物1）
1）二（α，α-二甲基苯乙基）-二（间三氟甲基苯基）锡
在1000毫升四颈瓶上装置搅拌器，温度计，滴液漏斗和冷凝管。加入镁（12.5克，0.51摩尔）并用氮气清扫瓶内空气。从滴液漏斗每次滴加3毫升由间三氟甲基溴苯（113.4克，0.504摩尔）和四氢呋喃（220克）所组成的混合物。当混合物被加热到60至70℃时，在烟气下反应开始发生，这时维持溶液的温度在60℃，并在大约2小时左右加入所有的间三氟甲基溴苯在四氢呋喃中的溶液。
加完后把混合物回流5小时，然后冷却到室温。再在30分钟左右从分液漏斗滴加二氯化二（α，α-二甲基苯乙基）锡（85.6克，0.188摩尔）溶解在四氢呋喃（200克）中的溶液，滴加时维持温度在10至20℃。加完后使混合物保持回流7小时。混合物冷至室温后，加入饱和的氯化铵水溶液水解。分出有机相，用水洗，过滤并减压浓缩，得到一个棕色粘稠液体，往其中加入正己烷（300克）和活性粘土（50克）进行脱色，混合物过滤后再减压浓缩得到118克二（α，α-二甲基苯乙基）-二（间三氟甲基苯基）锡，为无色清亮的粘稠液体。用气相色谱分析这粘稠液体显示它的纯度为95%。锡含量17.2%（理论值：17.6%）
2）氟化二（α，α-二甲基苯乙基）-间三氟甲基苯基锡在装有搅拌器，温度计，滴液漏斗和冷凝器的500毫升四颈瓶中，加入实例1-（1）中制得的二（α，α-二甲基苯乙基）-二（间三氟甲基苯基）锡（80克，0.118摩尔）和氯仿（200克）。在搅拌下，维持反应混合物的温度在-5℃至0℃，在大约2.5小时内，从滴液漏斗滴加溴（19克，0.216克原子）和氯仿（100毫升）的混合物。加完后允许混合物温热至室温，过滤，减压浓缩得72.2克溴化二（α，α-二甲基苯乙基）-间三氟甲基苯基锡，为一粘稠状液体。气相色谱分析指示的纯度为93%。将这样制得的粗品溴化二（α，α-二甲基苯乙基）-间三氟甲基苯基锡（72.2克）和苯（120克），氟化钾（14克），水（56克）一起放在一只500毫升三颈瓶中，将混合物加热回流2小时，反应完毕后分掉水相，有机相用水洗，过滤，减压浓缩，得到的残余物在-20℃由正己烷中重结晶，得到33.8克氟化二（α，α-二甲基苯乙基）-间三氟甲基苯基锡。这物质在室温为液体，折光率n30＝1.5555。锡含量21.1%（理论值：21.6%）
实例2
氧化双（二（α，α-二甲基苯乙基）-间三氟甲基苯基锡）
（化合物3）
把按实例1得到的氟化二（α，α-二甲基苯乙基）-间三氟甲基苯基锡（13克，23.7毫摩尔）溶于苯（60克）中。往这溶液中加入20%氢氧化钠水溶液（7.2克），将反应混合物在75℃至80℃之间反应一小时。反应完毕后移去水层，有机层用水洗并过滤减压下从有机层中蒸出苯，得到11.8克氧化双〔二（α，α-二甲基苯乙基）〕-间三氟甲基苯基锡），为一淡黄色粘稠液体。折光率：n30＝1.5651;锡含量21.9%（理论值：22.1%）
实例3
醋酸二（α，α-二甲基苯乙基）-间三氟甲基苯基锡（化合物5）
把按实例2制得的氧化双〔二（α，α-二甲基苯乙基）〕-间三氟甲基苯基锡）（6克，5.57毫摩尔）溶解在正己烷（30克）中。往这溶液中加入冰醋酸（0.67克，11.16毫摩尔），反应混合物在70至75℃加热1小时，其间发生共沸脱水过程。反应完成后，将混合物过滤，由滤液中蒸除正己烷，得到6.4克醋酸二（α，α-二甲基苯乙基）-间三氟甲基苯基锡，为一淡黄色粘稠液体，折光率：n30＝1.5465。锡含量：20.1%（理论值：20.1%）。
实例4
二甲基二硫代氨基甲酸二（α，α-二甲基苯乙基）-间三氟甲基锡
（化合物6）
把按实例1制得的氟化二（α，α-二甲基苯乙基）-间三氟甲基苯基锡（10克，18.2毫摩尔）溶于苯（50克）中，往其中加入二甲基二硫代氨基甲酸钠二水合物（3.9克，21.8毫摩尔）在水（15.6克）中形成的溶液。反应混合物在75℃至80℃间加热1小时，移去水层，有机层用水洗并过滤。滤液减压蒸馏以除去苯，得到的残余物由石油醚重结晶，得到11.4克二甲基二硫代氨基甲酸二（α，α-二甲基苯乙基）-间三氟甲基苯基锡，为一白色固体。
熔点96-97℃。锡含量：18.1%（理论值：18.2%）
实例5
氯化二（α，α-二甲基苯乙基）-邻三氟甲基苯基锡（化合物25）
二（α，α-二甲基苯乙基）-二邻三氟甲基苯基锡（113克），一种淡黄色的粘稠液体，是按实例1的指导制得的，不过用邻三氟甲基溴苯（113.4克，0.502摩尔）代替间三氟甲基溴苯。得到的液体经气相色谱分析，指示纯度为96.3%。锡含量为17.3%（理论值：17.6%）
将上面制得的二（α，α-二甲基苯乙基）-二邻三氟甲基苯基锡（80克，0.108摩尔）溶于氯仿（200克）中，维持温度在0℃至5℃之间，往溶液中引入氯气（7.6克，0.216克原子）。然后将反应混合物减压浓缩，得到的残余物由甲醇重结晶，得到61.1克氯化二（α，α-二甲基苯乙基）-邻三氟甲基苯基锡，为白色固体。气相色谱分析它的纯度为97.3%。
熔点：49-50℃。锡含量：21.0%（理论值：21.0%）。
实例6
氧化双〔二（α，α-二甲基苯乙基）-邻三氟甲基苯基锡〕（化合物16）
把实例5中制得的氯化二（α，α-二甲基苯乙基）-邻三氟甲基苯基锡（13.4克，23.7毫摩尔）按实例2中所述的实验程序进行水解，得到的产物由正己烷重结晶，给出12.1克氧化双〔二（α，α-二甲基苯乙基）-邻三氟甲基苯基锡〕
熔点：42-44℃。锡含量：21.8%（理论值：22.1%）。
实例7
二（α，α-二甲基苯乙基）-（邻三氟甲基苯基）-（1，2，4，-三唑-1-基）锡（化合物7）
把实例6中制得的氧化双〔二（α，α-二甲基苯乙基）-邻三氟甲基苯基锡〕（6克，5.57毫摩尔）和1，2，4-三唑（0.77克，11.1毫摩尔）溶解在甲苯（30克）中，混合物在110至112℃加热1小时，以完成共沸脱水过程。过滤反应混合物，蒸馏除去苯，得到6.5克（二（α，α-二甲基苯乙基）（邻三氟甲基苯基）（1，2，4-三唑-1-基）锡，为一种淡黄色粘稠液体。
折光率：n30＝1.5690。锡含量：20.7%（理论值：19.8%）。
实例8
硫酸双〔二（α，α-二甲基苯乙基）-邻三氟甲基苯基锡〕
（化合物55）
把在实例6中制得的氧化双〔二（α，α-二甲基苯乙基）-邻三氟甲基苯基锡〕（2.7克，2.51毫摩尔）溶解在苯（30毫升）中，往其中加入50%硫酸水溶液（5毫升），在室温搅拌反应混合物15分钟。分出并弃去水层，有机层用水洗，过滤，减压浓缩给出2.8克硫酸双〔二（α，α-二甲基苯乙基）-邻三氟甲基苯基锡〕，为淡黄色粘稠液体。
折光率：n30＝1.5700。锡含量21.0%。（理论值：20.5%）。
实例9
氟化二（α，α-二甲基苯乙基）-对氟苯基锡（化合物9）
二（α，α-二甲基苯乙基）-二对氟苯基锡（100.9克），是按照实施例1-（1）所述的方法制得的一种无色粘稠液体，不过用对氟溴苯（89.3克，0.51摩尔）代替原来实验程序中的间三氟甲基溴苯。
气相色谱分析指出，这种液体中所期望的化合物的纯度为96.9%。锡含量为20.6%。（理论值：20.6%）。
将上面制得的二（α，α-二甲基苯乙基）-二（对氟苯基）锡（62.1克，0.108摩尔）溶解在氯仿（200克）中，维持所得到的溶液温度在-15°至-20℃，通入氯气（7.6克，0.216克原子）。然后把反应混合物减压浓缩，给出56克氯化二（α，α-二甲基苯乙基）-对氟苯基锡，为淡黄色液体。气相色谱分析指出所期望的产物的纯度为87.5%。
粗品氯化二（α，α-二甲基苯乙基）-对氟苯基锡（50克）和氟化钾（5.8克，0.1摩尔）混合在一起，在苯（120克）和水（23克）存在的条件下加热2小时。移去反应混合物中的水层，有机层用水洗，过滤并减压浓缩。这样得到的残余物由石油醚重结晶，给出38.5克氟化二（α，α-二甲基苯乙基）-对氟苯基锡，为一白色固体。
熔点：59-62℃。锡含量：23.2%（理论值：23.8%）。
实例10
硫化双〔二（α，α-二甲基苯乙基）-对氟苯基锡〕（化合物58）
将上例中制得的氟化二（α，α-二甲基苯乙基）-对氟苯基锡（6克，12毫摩尔）溶于苯（30毫升）中。往其中加入硫化钾（1克，17.7毫摩尔）的水（4克）溶液，并把混合物回流2小时。
由混合物中分出并移去水层后，有机层用水洗，过滤。减压下蒸出苯，得到6.4克硫化双〔二（α，α-二甲基苯乙基）-对氟苯基锡〕，为淡黄色粘稠液体。
折光率：n30＝1.6155，锡含量：23.1%（理论值：23.9%）。
实例11
氧化双〔二（α，α-二甲基苯乙基）-对氟苯基锡〕（化合物17）
用实例9中制得的氟化二（α，α-二甲基苯乙基）-对氟苯基锡（15克，30毫摩尔）和20%氢氧化钠水溶液（9克），按实例2所述的实验程序，可制得氧化双〔二（α，α-二甲基苯乙基）-对氟苯基锡〕，为一白色固体。
熔点：84-86℃。锡含量：24.5%。（理论值：24.3）。
实例12
二（α，α-二甲基苯乙基）-（对氟苯基）（1，3-咪唑-1-基）锡（化合物54）
把实例11中制得的氧化双〔二（α，α-二甲基苯乙基）-对氟苯基锡〕（6克，6.14毫摩尔）和1，3-咪唑（0.83克，12.3毫摩尔）溶解在甲苯（30克）中，将混合物在110-112℃加热1小时，以完成芳沸脱水过程。将反应混合物过滤，蒸去苯，给出一固体残留物，把它由正己烷中重结晶，即产生5.1二（α，α-二甲基苯乙基）-（对氟苯基）（1，3-咪唑-1-基）锡。
熔点123-127℃。锡含量：21.2%。（理论值：21.7%）。
实例13
氟化二环己基-对氟苯基锡（化合物14）
二环己基-二对氟苯基锡（85.2克）是按照实施例1（1）中所述的实验程序制得的，不过用对氟溴苯（89.3克，0.51摩尔）和二氯化二环己基锡（76.9克，0.216摩尔）代替原来实验程序中的间三氟甲基溴苯和二氯化二（α，α-二甲基苯乙基）锡。由异丙醇中重结晶的反应产物的气相色谱分析，指示纯度为98.6%。
熔点：88-90℃。锡含量：25.1%。（理论值：25.0%）
与实例1（2）所述的实验程序相同，上述产物（20克，0.042摩尔）先和溴反应产生粗品溴化二环己基-对氟苯基锡，然后再用氟化钠处理即产生11.7克氟化二环己基-对氟苯基锡，为一白色固体。
熔点：234-240℃（分解）。锡含量：29.9%。（理论值：29.1%）。
实例14
异氰酸二（α，α-二甲基苯乙基）-邻三氟甲基苯基锡（化合物60）
把实例5中制得的氯化二（α，α-二甲基苯乙基）-邻三氟甲基苯基锡（6克，10.6毫摩尔）和氰酸钠（1.1克，15.9毫摩尔）、丙酮（40克）一起放在一个烧瓶中，将混合物回流了3小时。往其中加入苯（50克）和水（30克）。移去水相，有机层用水洗并过滤。
减压蒸去苯，给出5.6克异氰酸二（α，α-二甲基苯乙基）-邻三氟甲基苯基锡，为无色粘稠液体。
折光率：n30＝1.5609。锡含量：21.0%（理论值：20.7%）。
实例15
异硫氰酸二（α，α-二甲基苯乙基）-邻三氟甲基苯基锡（化合物59）
把实例5中制得的氯化二（α，α-二甲基苯乙基）-邻三氟甲基苯基锡（6克，10.6毫摩尔），和硫氰酸钾（1.5克，15.9毫摩尔），苯（40克），水（10克）一起放在烧瓶中，将混合物加热回流2小时。移去水相，有机相用水洗过滤，减压蒸去苯，得到6.0克异硫氰酸二（α，α-二甲基苯乙基）-邻三氟甲基苯基锡，为无色粘稠液体。
折光率：n30＝1.5787。锡含量：20.5%（理论值：20.2%）
实例16
甲基硫化二（α，α-二甲基苯乙基）-邻三氟甲基苯基锡（化合物67）
把实例5中制得的氯化二（α，α-二甲基乙基）-邻三氟甲基苯基锡（6克，10.6毫摩尔），和15%的甲基硫化钠水溶液（7.4克，15.9毫摩尔），苯（40克）一起放在烧瓶中，将混合物加热回流2小时。移出水层，有机层用水洗并过滤。减压蒸去苯，得到4.6克甲基硫化二（α，α-二甲基苯乙基）-邻三氟甲基苯基锡，为无色粘稠液体。
折光率：n30＝1.5804。锡含量：20.9%（理论值：20.6%）。
实例17
苯氧化二（α，α-二甲基苯乙基）-邻三氟甲基苯基锡（化合物68）
把实例6中制得的氧化双〔二（α，α-二甲基苯乙基）-邻三氟甲基苯基锡〕（6克，5.6毫摩尔）和苯酚（1.0克，11.2毫摩尔），甲苯（40克）一起放在烧瓶中，混合物基本上按照实例7中所述的实验程序进行反应。蒸去甲苯后把得到的残留物由石油醚重结晶，即产生4.4克苯氧化二（α，α-二甲基苯乙基）-邻三氟甲基苯基锡，为白色固体。
熔点：69-71℃。锡含量：19.1%（理论值：19.0%）
实例18
苯硫化二（α，α-二甲基苯乙基）-邻三氟甲基苯基锡（化合物69）
把实例6中制得的氧化双〔二（α，α-二甲基苯乙基）-邻三氟甲基苯基锡〕（6.0克，5.6毫摩尔），和硫酚（1.2克，11.2毫摩尔），甲苯（40克）放在一起，按实施例7中所述的实验程序处理。产物由正己烷重结晶，得到5.2克苯硫化二（α，α-二甲基苯乙基）-邻三氟甲基苯基锡，为白色固体。
熔点81-82℃。锡含量：18.7%。（理论值：18.6%）
实例19
0，0-二乙基二硫代磷酸S-二（α，α-二甲基苯乙基）-邻三氟甲基苯基锡（化合物71）
与实例7中所述的实验程序基本相同，把按照实例6制得的氧化双〔二（α，α-二甲基苯乙基）-邻三氟甲基苯基锡〕（6.8克，6.4毫摩尔），和0，0-二乙基二硫代磷酸盐（2.2克，12.8毫摩尔），甲苯（40克）一起反应，即得到8.0克0，0-二乙基二硫代磷酸S-二（α，α-二甲基苯乙基）-邻三氟甲基苯基锡，为无色粘稠液体。
折光率：n30＝1.5759。
实例20
溴化二（α，α-二甲基苯乙基）-（4-氯-3-三氟甲基苯基）锡（化合物74）
二（α，α-二甲基苯乙基）-二（4-氯-3-三氟甲基苯基）锡（125.8克），一种淡黄色粘稠液体，是按照和实例1-（1）中所述基本相同的实验程序制得的，不过用4-氯-3-三氟甲基溴苯（131.0克，0.504摩尔）代替原来实验程序中的间三氟甲基溴苯。气相色谱分析指示所得液体产物的纯度为98.5%。锡含量15.6%。（理论值15.9%）
然后按照实例1-（2）中所述，把上面制得的二（α，α-二甲基苯乙基）-二（4-氯-3-三氟甲基苯基）锡（87.8克，0.118摩尔）与溴反应，得到一个淡黄色固体（79.2克）。将这固体用甲醇（200克）重总晶，得到65.7克溴化二（α，α-二甲基苯乙基）-4-氯-3-三氟甲基苯基锡，为白色固体。气相色谱分析指示它的纯度为99.0%。熔点72-74℃。锡含量：18.3%。（理论值：18.4%）
实例21
氟化二（α，α-二甲基苯乙基）-2，4-二氟苯基锡（化合物79）
二（α，α-二甲基苯乙基）-二（2，4-二氟苯基）锡（107.9克），一种无色粘稠液体，是按照实例1-（1）中所述的实验程序制得的，不过用2，4-二氟溴苯（98.4克，0.51摩尔）代替原来实验程序中的间三氟甲基溴苯。气相色谱分析指示所得液体的纯度为95.5%。锡含量19.0%。（理论值：19.4%）
然后按照实例1-（2）中所述，把上面制得的产物（72.1克，0.118摩尔）和溴反应，即得到粗品溴化二（α，α-二甲基苯乙基）-2，4-二氟苯基锡，它再用氟化钠处理，得到的产物由正己烷重结晶，即给出30.6克氟化二（α，α-二甲基苯乙基）-2，4-二氟苯基锡，为白色固体。
熔点：60-65℃。锡含量：22.6%（理论值：22.9%）
实例22
氯化二（α，α-二甲基苯乙基）-2，4，5-三氟苯基锡（化合物92）
二（α，α-二甲基苯乙基）-二（2，4，5-三氟苯基）锡（113.1克），一种淡黄色粘稠液体，是按照和实例1中所述基本相同的实验程序制得的，不过用2，4，5-三氟溴苯（105.9克，0.502摩尔）代替原来实验程序中的间三氟甲基溴苯。气相色谱分析指出所得液体的纯度为96.0%。锡含量17.8%。（理论值：18.3%）
然后把上述反应产物（76.4克，0.118摩尔）和氯反应，并按与实施例5中所述基本相同的实验程序对上述反应混合物进行后处理，产物由正己烷中重结晶，给出39.3克氯化二（α，α-二甲基苯乙基）-2，4，5-三氟苯基锡，为白色固体。气相色谱分析指出这固体的纯度为99.9%。
熔点：65-67℃。锡含量：21.7%。（理论值：21.5%）
实例23
氟化二（α，α-二甲基苯乙基）-对氯苯基锡（化合物108）
二（α，α-二甲基苯乙基）-二（对氯苯基）锡，（107.5克）一种无色粘稠液体，是按照与实例1所述基本相同的实验程序制备的，不过用对氯溴苯（97.4克，0.51摩尔）代替原来实验程序中的间三氟甲基溴苯。气相色谱分析指出的得液体的纯度为97.5%。锡含量19.1%。（理论值19.5）
和实例1-（2）中所述的实验程序基本一致，将上述产物（71.8克，0.118摩尔）和溴反应，即得到粗品溴化二（α，α-二甲基苯乙基）-对氯苯基锡，再把它和氟化钠反应，得到的产物由正己烷中重结晶，得32.7克氟化二（α，α-二甲基苯乙基）-对氯苯基锡为白色固体。
熔点104-105℃。锡含量：23.0%（理论值：23.0%）
实例24
氟化二（α，α-二甲基苯乙基）-苯基锡（化合物144）
二（α，α-二甲基苯乙基）-二苯基锡（108.9），一种无色粘稠液体，是按照和实例1-（1）中所述基本相同的实验程序制得的，不过用溴苯（78.8克，0.502摩尔）代替原来实验程序中的间三氟甲基溴苯。气相色谱分析指示该液体的纯度为97.8%。锡含量21.7%。（理论值：22.0%）
按照实例1-（2）所述，用上述产物（80克，0.128摩尔）可制得氟化二（α，α-二甲基苯乙基）-苯基锡，为白色固体。
熔点：37-49℃。锡含量：24.9%（理论值：24.7%）。
实例25
氯化二（α，α-二甲基苯乙基）-邻甲氧基苯基锡（化合物133）
二（α，α-二甲基苯乙基）-二（邻甲氧基苯基）锡（105.9克），一种无色粘稠液体，是按照和实例1-（1）中所述基本相同的实验程序制得的，不过用邻甲氧基溴苯（93.8克，0.502摩尔）代替原来实验程序中的间三氟甲基溴苯。气相色谱分析指出这液体的纯度为96.5%。锡含量19.5%。（理论值：19%）
用上述产物（70.7克，0.118摩尔），按照实施例5中所述方法与氯反应，即制得氯化二（α，α-二甲基苯乙基-邻甲氧基苯基锡（30.1克），为一白色固体，气相色谱分析指出它的纯度为99.5%。
熔点：69-72℃。锡含量：22.7%。（理论值：22.5%）。
实例26
氟化二（α，α-二甲基苯乙基）-3-噻吩基锡（化合物215）1）二（α，α-二甲基苯乙基）-二（3-噻吩基）锡
在一个1，000毫升四颈瓶上装置搅拌器，温度计，滴液漏斗和冷凝管，放入3-溴噻吩（75克，0.0461摩尔）和无水乙醚（200克）。维持反应混合物的温度在-50℃以下，从滴液漏斗滴加正丁基锂（185.3克）（15%的正己烷溶液）。加完后维持在-50℃以下搅拌10分钟，然后在大约30分钟内，维持温度在-50至-60℃，从滴液漏斗滴加二氯化二（α，α-二甲基苯乙基）锡（73.5克，0.161摩尔）四氢呋喃（140克）溶液。加完后，混合物在同样温度下搅拌2小时，允许它慢慢温热到室温，并再搅拌1小时。然后加入水（120毫升）将反应混合物水解。分出有机层，加入己烷（200克），用水洗，过滤，减压浓缩，得一棕色粘稠液体。往这液体中加入E己烷（300克）和活性粘土（50克）脱色，过滤混合物，减压浓缩，得81.7克二（α，α-二甲基苯乙基）-二（3-噻吩基）锡，为一无色透明粘稠液体。气相色谱分析指出这液体的纯度为95.0%。锡含量21.0%。（理论值：21.6%）。
2）氟化二（α，α-二甲基苯乙基）-3-噻吩基锡
和实施例1-（2）中所述的实验程序基本一致，把上面得到的二（α，α-二甲基苯乙基）-二（3-噻吩基）锡（80克，0.145摩尔）和溴反应，即得到粗品溴化二（α，α-二甲基苯乙基）-3-噻吩基锡，将它和氟化钠反应，得到的产物由E己烷中重结晶，得21.5克氟化二（α，α-二甲基苯乙基）-3-噻吩基锡，为一白色固体。
熔点：85至90℃。锡含量：24.7%。（理论值：24.4%）
实例27
氯化二环己基-对三氟甲基苯基锡（化合物164）
粗品二环己基-二（对三氟甲基苯基）锡（101.7克），一种白色固体，是按照和实例1-（1）所述基本一致的实验程序制得的，不过用对三氟甲基溴苯（113.4克，0.504摩尔）和二氯化二环己基锡（66.9克，0.188摩尔）代替原来实验程序中的间三氟甲基溴苯和二氯化二（α，α-二甲基苯乙基）锡。气相色谱分析指出这固体的纯度为93.3%。
与实例5中所述基本相同，把上述产物（60克，0.105摩尔）与氯反应，再把得到的反应混合物进行后处理，得31.5克氯化二环己基-对三氟甲基苯基锡，为一白色固体。气相色谱分析指出这固体的纯度为99.0%。
熔点：74-75℃。锡含量：25.8%。（理论值：25.5%）
实例28
氧化双（二环己基-对三氟甲基苯基锡）（化合物165）
把实例27中制得的氯化二环己基-对三氟甲基苯基锡（15.0克，32.2毫摩尔）按实例6所述的方法处理，即得到11.3克氧化双（二环己基-对三氟甲基苯基锡），为一白色固体。
熔点：86-89℃。锡含量：26.8%。（理论值：27.1%）
实例29
正丁氧羰甲基硫化二环己基-对三氟甲基苯基锡（化合物167）
把实施例28中制得的氧化双（二环己基-对三氟甲基苯基锡）（6.0克，16.8毫摩尔）和巯基乙酸正丁酯（2.0克，13.6毫克分子）一起溶解在甲苯（30克）中，混合物在110-112℃加热1小时进行共沸脱水，减压蒸去甲苯，得7.8克淡黄色液体。
折光率：n30＝1.5337，锡含量：20.4%。（理论值：20.6%）
实例30
氟化二环己基-3，4-二氯苯基锡（化合物190）
二环己基-二（3，4-二氯苯基）锡（101.9克），一种无色粘稠液体，是按照和实施例1-（1）中所述基本一致的实验程序制备的，不过用3，4-二氯溴苯（113.8克，0.504摩尔）和二氯化二环己基锡（66.9克，0.188摩尔）代替原来实验程序中的间三氟甲基溴苯和二氯化二（α，α-二甲基苯乙基）锡。气相色谱分析指出这液体的纯度为95.9%。锡含量：20.2%。（理论值：20.6%）。
将上面制得的二环己基-二（3，4-二氯苯基）锡（86.5克，0.150摩尔）按实施例1-（2）所述的方法进行反应并将得到的反应混合物进行处理，即得35.5克氟化二环己基-3，4-二氯苯基锡，为一白色固体。
熔点193℃。锡含量：26.0%（理论值26.4%）
实施例31
氯化二环己基-三甲基硅甲基锡（化合物232）
1）氯化二环己基-苯基锡
二环己基-二苯基锡（155.2克），一种白色固体，是按照和实施例1-（1）中所述基本一致的实验程序制备的，不过用溴苯（156.2克，1.008摩尔）和二氯化二环己基锡（133.8克，0.376摩尔）代替原来实验程序中的间三氟甲基溴苯和二氯化（α，α-二甲基苯乙基）锡。气相色谱分析指出这固体的纯度为94.9%。
将上述产物（150.8克，0.343摩尔）按照实施例5中所述的方法和氯进行反应，并将所得的反应混合物进行后处理，产物由E己烷中重结晶，得到86.0克氯化二环己基-苯基锡，为一白色固体。气相色谱分析指出这固体的纯度为98.8%。
熔点：50-52℃。锡含量：30.2%。（理论值：29.9%）
2）氯化二环己基-三甲基硅甲基锡
二环己基-苯基-三甲基硅甲基锡（79.4克），一种无色粘稠液体，是按照实施例1（1）中所述的方法制备的。不过用上面制得的氯化二环己基-苯基锡（74.7克，0.188摩尔）和三甲基硅甲基氯（30.8克，0.251克分子）代替原来实验程序中的二氯化二（α，α二甲基苯乙基）锡和间三氟甲基溴苯。在本例中，用6.1克（0.251摩尔）镁和110克四氢呋喃。气相色谱分析指出所得的液体纯度为97.5%
按照实施例5中所述的方法，将上述产物（48.5克，0.108摩尔）和氯进行反应，并将得到的反应混合物浓缩。残留物由E己烷中重结晶，得35.2克氯化二环己基-三甲基硅甲基锡，为一白色固体。气相色谱分析指出这固体的纯度为99.0%。
熔点74℃
实施例32
氧化双（二环己基-三甲基硅甲基锡）（化合物233）
按照实施例2中所述的方法，把实施例32中制得的氯化二环己基-三甲基硅甲基锡进行反应，并将得到的反应混合物进行后处理，即得到21.2克氧化双（二环己基-三甲基硅甲基锡），为一白色固体，熔点151-153℃
实施例33
O，O-二丁基磷酸-O-（二环己基-三甲基硅甲基锡）（化合物237）
按实施例7中所述的方法，将氧化双（二环己基-三甲基硅甲基锡）（6.8克，8.9毫摩尔）和0，0-二丁基磷酸盐（3.7克，17.8毫摩尔），甲苯（40克）一起进行反应，由反应混合物中蒸去甲苯，残留物由甲醇/乙腈中重结晶，即得到8.3克O，O-二丁基磷酸O-（二环己基-三甲基硅甲基锡），为一白色固体。熔点：130-132℃。
用与上面各实施例中所述的实验程序基本一致的方法，本发明还制备了许多具有通式（Ⅰ）的有机锡化合物。这些化合物的物理化学性质列在表1中。
在表1中应用了下面的缩写字：
Me：甲基
Et：乙基
Bu：丁基
Oct：辛基
phe：苯基
Ac：乙酰基
括号中的锡含量代表理论值。
下面给出使用本发明的各种化合物配制可湿性粉末，乳化浓缩液，细粉等的配方。
配方1 可湿性粉末
配料 重量组成
28号化合物 50.0
粘土 40.5
白碳 5.0
聚氧化烯烷基烯丙基醚硫酸酯 3.0
烷基苯磺酸酯 1.5
配方2 乳化浓缩液
配料 重量组成
25号化合物 25.0
烷基烯丙基磺酸酯 3.0
聚氧化烯烷基烯丙基醚 10.0
二甲苯 42.0
二甲基甲酰胺 20.0
把25号化合物，烷基烯丙基磺酸酯和聚氧化烯烷基烯丙基醚均匀地溶解在二甲苯和二甲基甲酰胺中，即得可乳化的浓缩液。在使用时用水稀释。
配方3 细粉
33号化合物 15.0
白碳 20.0
叠氮磷酸异丙酯 0.3
细粘土 64.7
把以上配料混合磨碎。混合物用喷射型磨碎机磨成很细的粉末。制剂可直接使用。
配方4 粉末
49号化合物 5.0
粘土 91.7
白碳 3.0
妥尔油 0.3
将以上配料混合磨碎得粉末制剂。制剂可直接使用。
实验1
样品
把进行实验可用的本发明中的化合物溶解在尽量少的DMF中，然后加入含有吐温20，浓度为100ppm的蒸馏水，以制得一系列所要浓度的样品。
实验步骤
A.斜纹夜蛾（Spodoptera Litura）幼虫的抑制
把（5×5cm）卷心菜叶浸入如上制得的样品液中，并在空气中干燥。取两片叶子放入直径9厘米的陪替氏培养皿中，同时往皿中放入10只第三龄期的斜纹夜蛾幼虫。控制皿温在25℃，48小时后确定幼虫的死亡率。
C.小菜蛾（Plutella Xylostella）幼虫的制剂
把7×7cm卷心菜叶浸入样品溶液中，并在空气中干燥。将此叶放入9厘米直径的陪替氏培养皿中，同时往皿中放入10只第三龄期的小菜蛾幼虫。控制皿温在25℃，48小时后确定幼虫的死亡率。
D.Adoxophyes.SP.幼虫的抑制
把整片的茶叶浸入样品液中，并在空气中干燥。取三片叶子放入直径6厘米、深4cm的聚乙烯陪替氏培养皿中，同时放入10只第四龄期的Adoxophyes。SP.幼虫。控制皿温在25℃，48小时后确定幼虫的死亡率。
E.里尾叶蝉（Nephotettix Cincticeps）的抑制（敏感的）
把苗龄为1.5至2个叶片的6或7棵水稻幼苗捆好，根部用海绵包好。将此幼苗放入直径6厘米深4厘米的聚乙烯杯中，然后把杯子放入旋转喷洒塔中，通过它将2毫升样品溶液喷在幼苗的叶片和叶鞘上，在空气中干燥。处理过的幼苗用透明塑料园筒覆盖，同时往园筒中放入10只雌性幼虫。维持园筒内温在25℃，48小时后确定死亡率。
I和J桃蚜（Myzus Persicae）幼虫的抑制（I：敏感的J：有抗药性的）
用0.3%琼脂胶充满直径6厘米深4厘米的聚乙烯杯，把一片3×3厘米的中国卷心菜叶放在胶上，然后将一只桃蚜无翅成虫放在卷心菜叶上，任其产卵，保持周围环境在25℃，24小时，除去成虫，用旋转喷洒塔将2毫升样品液喷洒在叶片上。将实验系统在25℃保温48小时，确定生出幼虫的死亡率。
M.朱砂叶螨（Tetranychus cinnabrinus）的抑制
用0.3%琼脂胶充满直径6厘米深4厘米的聚乙烯杯，把一片直径2厘米的一种野大豆叶放在胶上，将大约12只朱砂叶螨放在叶片上，在25℃维持24小时，除去死亡和虚弱的成虫，用旋转喷洒塔将2毫升样品液喷洒在叶片和成虫上，经此处理后把实验系统维持在25℃，48小时后确定死亡率。
O.普过红叶螨（Tetvanychusurticae）的抑制
将上述实验步骤重覆应用于普通红叶螨
X.朱砂叶螨幼虫的抑制
用0.3%琼脂胶充满直径6厘米深4厘米的聚乙烯杯，把一片直径2厘米的一种野大豆叶放在胶上，将7只朱砂叶螨成虫放在叶片上，任其产卵。保持周围环境25℃，24小时，除去成虫，用旋转喷洒塔将2毫升样品溶液喷洒在叶片上，把实验系统保持在25℃7天，确定生出幼虫的死亡率。
Y.普通红叶螨幼虫的抑制
将上述实验步骤重覆应用于普通红叶螨幼虫。
N.朱砂叶螨卵的抑制
P.普通红叶螨卵的抑制
将X和Y描述的实验步骤重覆应用于朱砂叶螨和普通红叶螨的卵，把实验系统保持在25℃7天，通过查数没有孵出的卵的数目，确定卵的死亡率。
T.Henosepilachna Vigintioctopunctata成虫的抑制
把6×6厘米日本茄叶浸在样品溶液中，在空气中干燥，把叶片放入9厘米直径陪替氏培养皿中，同时在皿中放入5只Henosepilachna Vigintioctopunctata成虫，将皿温控制在25℃，48小时后确定死亡率。
R.美洲大蠊（Periplaneta americana）幼虫的抑制
把用样品液浸透的滤纸放入直径9厘米的陪替氏培养皿中，然后把孵出后7天内的5只美洲大蠊幼虫放入皿中。将皿温维持在25℃，48小时后确定死亡率。
W.绿豆象（Callosobrucbus Chinensis）的抑制
把孵出后24小时之内的绿豆象10只放入直径1.8厘米，高5厘米，上下口具有不锈钢纲的螺旋园筒中，然后把园筒浸没在样品液中，将浸在溶液中的成虫在空气中干燥，在25℃，48小时后确定死亡率。
K.桔全瓜螨（Panonychus citri）的抑制
除了用柠檬叶代替上述一种野大豆叶外，将同于M和O的实验步骤重覆应用于桔全瓜螨。
Q.堪察威螨的抑制（Tetranychus Kanzawai）（有抗药性的成虫）
将同于M和O的实验步骤重覆应用于有抗药性的堪察威螨成虫。
实验结果
下面表2表明暴露在各种浓度的所指化合物（Ⅰ）中的各种害虫的死亡率（%）。在其中对各种害虫使用下列符号。
A.斜纹夜蛾（幼虫）
C.小菜蛾（幼虫）
D.Adoxophyessp（幼虫）
E.里尾叶蝉（敏感幼虫）
I.桃蚜（敏感幼虫）
J.桃蚜（抗药性幼虫）
K.桔全瓜螨（成虫）
L.桔全瓜螨（卵）
M.朱砂叶螨（成虫）
N.朱砂叶螨（卵）
O.普通红叶螨（成虫）
P.普通红叶螨（卵）
Q.堪察威螨（抗药成虫）
R.美洲大蠊（幼虫）
Henosepila chna
T.
Vigintioctopunctata（成虫）
W.绿豆象（成虫）
X.朱砂叶螨（卵-幼虫）
Y.普通红叶螨（卵-幼虫）
表2也列出了用市售的OSadanR和plictranR作为对照的实验结果。
在实验Q中可用的对OSadanR和PlictranR有抗药性的堪察威螨是从日本的Yaguchihara，OKadahara，静冈（Sbizuoka）搜集而来
由Yaguchihara和OKadahara可得成虫的实验结果被分别列在表2Q项下的左边和右边。
CPCH 866488
勘误表
勘误表
Claims (3)
1、一种具有通式(Ⅰ)的化合物：
其中R1代表烷基、环烷基或芳烷基，当R1是烷基时，R*代表氟苯基或三氟甲基苯基；当R1是环烷基时R*代表二氯苯基，新戊基，三甲基硅甲基，二甲基苯基硅甲基或下式代表的基团，
其中R2代表卤素，三氟甲基，或烷氧基；当R1是芳烷基时，R*代表2-噻吩基，3-噻吩基，新戊基，三甲基硅甲基，二甲基苯基硅甲基或下式代表的基团，
其中R3，R4和R5各自代表氢，卤素，三氟甲基，低级烷基或烷氧基。m代表1或2，X代表卤素，咪唑基，三唑基，苯硫基或是选自下列基团中的一种：
-OCOR6，-SSCNR7R8，-NCO，-NCS，
-SCH2COOR6，-SR7，
当m为1时，其中R6代表烷基，R7和R8各自代表低级烷基，R9和R10各自代表氢或低级烷基；当m为2时，它们各自代表氧，硫或选自下列基团中的一种：
2、一种制备权利要求1中所说的具有通式（Ⅰ）化合物的方法，其中包括
a）将具有下式的化合物
R＊ 2-Sn（R1）2（Ⅱa）或R＊Sn（phe）（R1）2（Ⅱb）（其中R＊和R1的定义同前）和卤素反应，形成具有下式的化合物
b）将所说的化合物（Ⅲ）用碱水解给出具有式（Ⅳ）或式（Ⅴ）结构的化合物：
c）将所说的化合物（Ⅲ）和硫化碱金属盐反应，给出具有式（Ⅴ）的化合物，
d）将所说的化合物（Ⅲ）和具有下式的化合物反应，
其中M是一种碱金属，R7和R8的定义同前，给出具有下式的化合物，
e）将所说的化合物（Ⅲ）和具有下式的化合物反应，
MX′CN
其中X′是氧或硫，M的定义同前，给出具有下式的化合物，
f）将所说的化合物（Ⅲ）和具有下式的化合物反应，
其中R7和M的定义同前，给出具有下式的化合物，
g）将所说的化合物（Ⅳ）和一种脂肪羧酸反应，给出具有下式的化合物，
h）将所说的化合物（Ⅳ）和咪唑或三唑中的一种反应，给出具有下式的化合物，
i）将所说的化合物（Ⅳ）和具有下式的一种酚反应：
其中R9和R10的定义同前，给出具有下式的化合物，
j）将所说的化合物（Ⅳ）和硫酚反应，给出具有下式的化合物，
k）将所说的化合物（Ⅳ）和具有下式的化合物反应，
其中X′和R7定义同前，给出具有下式的化合物，
l）将所说的化合物（Ⅳ）和具有下式的化合物反应，
其中R6的定义同前，给出具有下式的化合物，
m）将所说的化合物（Ⅳ）和具有下式的化合物反应，
给出具有下式的化合物，
或
n）将所说的化合物（Ⅳ）和硫酸反应，给出具有下式的化合物。
3、一种农药配方，它包括权利要求1中所定义的，具有通式（Ⅰ）的化合物作为主要成份，以及一种适当的载体或辅佐剂。
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104804035A (zh) * | 2015-04-15 | 2015-07-29 | 衡阳师范学院 | 一种三环己基锡2,7-萘二氧乙酸酯及其制备方法和应用 |
| CN105579461A (zh) * | 2013-09-26 | 2016-05-11 | 旭化成化学株式会社 | 烷基锡化合物 |
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|---|---|---|---|---|
| JP2589163B2 (ja) * | 1988-09-28 | 1997-03-12 | 日東化成株式会社 | 非対称トリオルガノ錫ハライドの製法 |
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|---|---|---|---|---|
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| FR1541011A (fr) * | 1966-07-28 | 1968-10-04 | Ciba Geigy | Nouveaux agents pesticides |
| FR1499737A (fr) * | 1966-08-11 | 1967-10-27 | United States Borax Chem | Composés organo-stanniques, leur préparation et leurs applications |
| US3471539A (en) * | 1967-08-23 | 1969-10-07 | Nitto Kasei Co Ltd | Method for preparing triorganotin halides and bis(triorganotin) oxides |
| US3475472A (en) * | 1967-09-21 | 1969-10-28 | Nitto Kasei Co Ltd | Method for preparing triorganotin halides and bis(triorganotin) oxides |
| US3476472A (en) * | 1968-02-26 | 1969-11-04 | Eastman Kodak Co | Strip retrieval device |
| US3677738A (en) * | 1968-02-28 | 1972-07-18 | Tenneco Chem | Method for the control of pests with triorganotin (substituted phenoxides) |
| US3789057A (en) * | 1968-11-04 | 1974-01-29 | M & T Chemicals Inc | A process for preparing symetrical triorganotin halides |
| GB1297142A (zh) * | 1968-11-22 | 1972-11-22 | ||
| US3634479A (en) * | 1970-09-08 | 1972-01-11 | Dow Chemical Co | Tin-oxygen-phosphorous bond compounds |
| CH524312A (de) * | 1970-11-18 | 1972-06-30 | Bayer Ag | Verwendung von Organozinnazoliden zur Bekämpfung von Fungi und Mikroben |
| US3657451A (en) * | 1971-02-08 | 1972-04-18 | Shell Oil Co | Organo-tin miticides and method of using the same |
| US3988449A (en) * | 1971-08-28 | 1976-10-26 | Bayer Aktiengesellschaft | Trisalkyl tin 1,2,4-triazole insecticidal and acaricidal agents |
| GB1353540A (en) * | 1971-12-08 | 1974-05-22 | Ici Ltd | Organo-metallic compounds |
| US3892863A (en) * | 1972-10-05 | 1975-07-01 | M & T Chemicals Inc | Fungicidal and miticidal method containing triorganotin compounds |
| JPS526257B2 (zh) * | 1972-11-29 | 1977-02-21 | ||
| NO139149C (no) * | 1972-12-04 | 1979-01-31 | M & T Chemicals Inc | Middel til bekjempelse av sopper og midder |
| US3923998A (en) * | 1972-12-04 | 1975-12-02 | M & T Chemicals Inc | Certain triorganotin compounds used to combat plant fungi |
| US4343815A (en) * | 1973-08-30 | 1982-08-10 | M&T Chemicals Inc. | Method for combating fungi and mites using certain triorganotin compounds |
| US3906103A (en) * | 1974-03-14 | 1975-09-16 | M & T Chemicals Inc | Pesticidal composition and method |
| US4010276A (en) * | 1974-07-10 | 1977-03-01 | M & T Chemicals Inc. | Certain triorganotin compounds used to combat mites |
| US4058545A (en) * | 1976-08-03 | 1977-11-15 | M&T Chemicals Inc. | Method for preparing tri(β-substituted phenethyl)tin halides |
| GB1581269A (en) * | 1976-08-17 | 1980-12-10 | M & T Chemicals Inc | Tricyclopentyltin compounds and pesticidal compositions containing same |
| GB1579410A (en) * | 1977-03-03 | 1980-11-19 | M & T Chemicals Inc | Triorganotin compounds and method for combating insects using same |
| GB1602160A (en) * | 1978-04-26 | 1981-11-11 | Negretti & Zambra Aviat Ltd | Pyrometers |
| US4324798A (en) * | 1980-10-08 | 1982-04-13 | M&T Chemicals Inc. | Fungicidal bis(substituted phenyl)alkyltin compounds |
| GB2115420B (en) * | 1982-01-19 | 1985-12-11 | Dow Chemical Co | Derivatives of biologically active substituted tin compounds, emulsifiable concentrates of said derivatives and methods of controlling plant infestations |
| JPS6172793A (ja) * | 1984-09-18 | 1986-04-14 | Kyodo Yakuhin Kk | トリス（２，２−ジメチルフエネチル）錫カルボン酸エステル、その製法及びそれを含有する殺ダニ剤 |
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-
1988
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Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105579461A (zh) * | 2013-09-26 | 2016-05-11 | 旭化成化学株式会社 | 烷基锡化合物 |
| CN105579461B (zh) * | 2013-09-26 | 2020-02-14 | 旭化成株式会社 | 烷基锡化合物 |
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| CN104804035B (zh) * | 2015-04-15 | 2017-09-29 | 衡阳师范学院 | 一种三环己基锡2,7‑萘二氧乙酸酯及其制备方法和应用 |
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