CN104804035B - 一种三环己基锡2,7‑萘二氧乙酸酯及其制备方法和应用 - Google Patents
一种三环己基锡2,7‑萘二氧乙酸酯及其制备方法和应用 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开的一种三环己基锡2,7‑萘二氧乙酸酯,为如下结构式(I)的化合物,式中Cy表示环己基。本发明还公开了该三环己基锡2,7‑萘二氧乙酸酯的制备方法。本发明的三环己基锡2,7‑萘二氧乙酸酯对马齿苋、反枝苋、决明子、刺苋、红圆叶苋菜、苜蓿等显示出良好的抑制生长作用,本发明的三环己基锡2,7‑萘二氧乙酸酯除草活性高、成本低、制备方法简单等特点,为开发新的除草剂提供了新途径。
Description
技术领域
本发明涉及一种三环己基锡2,7-萘二氧乙酸酯及其制备方法,以及三环己基锡2,7-萘二氧乙酸酯在植物生长调节中的应用。
背景技术
长期、大量使用一种除草剂或其组合物,杂草就会对其产生抗药性,因此,需要不断发明新的除草剂。为了寻找高活性、高选择性以及环境相容性好的除草化合物,利用已知的活性基团进行类推,是当前新除草剂开发中卓有成效的途径。
众所周知,苯氧羧酸类除草剂一直是产量最大、使用面积最广的一类除草剂,该除草剂结构简单、活性高、成本低,然而对此类化合物结构进行修饰,将有助于人们寻求药效较佳、选择性更好、使用安全的除草剂新品种。
有机锡及其衍生物具有良好的生物活性,被用作杀虫、杀菌和抗癌药物,以及防污涂料、木材防腐等。有些有机锡化合物还具有除草活性,它们低植物毒性、一般对非目标组织的毒性低,能在环境中对光、热和生物容易较快地转变成毒性较小的化合物,最后降解成无毒的无机二氧化锡残渣,作为除草剂兼有杀虫、杀菌多种作用,显示出良好的开发价值。然而,将芳氧乙酸与有机锡化合物发生配位,寻求药效较佳、选择性更好、使用安全的除草剂新品种具有重大的研究意义。
文献(无机化学学报,2006,22:656-660)报道,二烃基锡萘氧乙酸酯的合成方法。
文献(有机化学,2006,11:1571-1575)报道,一系列新型含芳氧乙酸酯基三唑酮类化合物,这一系列化合物的除草活性测试结果表明,苯环上不同的取代基对除草活性有明显的影响。
文献(化学学报,1995,53:1034-1040)报道,混合三烃基锡衍生物甲基二环己基锡(取代)苯氧乙酸酯的合成方法和生物活性,研究表明,这些化合物除了有很好的杀螨活性,还有一定的杀菌、除草和植物激素作用。
文献(有机化学,1991,11:82-87)报道,三环己基锡芳氧乙酸盐的合成方法以及杀螨和对植物生长调节的作用。
中国专利CN 1097546 A公开的混合三烃基锡衍生物农药具有很强的杀菌、杀虫、杀螨及除草等两种以上的生物活性。
美国专利US 3723089公开了一种有机锡化合物对芥菜、藜、马唐、玉米、小麦、棉、豌豆等植株的植物生长调节作用。
基于烃基锡芳氧乙酸酯类化合物是经实验证明对植物具有生长调节作用的物质,本发明选择三环己基氢氧化锡的有机锡,2,7-萘二氧乙酸为配体,在一定条件下反应,合成得到了对马齿苋、反枝苋、决明子、刺苋、红圆叶苋菜、苜蓿的生长调节作用较强的化合物,为开发新的植物生长调节剂提供了新的途径。
发明内容
本发明的第一目的是提供了一种三环己基锡2,7-萘二氧乙酸酯。
本发明的第二目的是提供上述三环己基锡2,7-萘二氧乙酸酯的制备方法。
本发明的第三目的是提供上述三环己基锡2,7-萘二氧乙酸酯在植物生长调节剂中的应用。
作为本发明第一方面的一种三环己基锡2,7-萘二氧乙酸酯,为如下结构式(I)的化合物:
式中Cy表示环己基。
本发明的三环己基锡2,7-萘二氧乙酸酯经元素分析、红外光谱分析、核磁共振谱及X-射线单晶衍射结构分析,结果如下:
元素分析(C51H80O7Sn2):理论值:C 58.75,H 7.73;实测值:C 58.74,H7.72。
IR(KBr,cm-1):2916.3(vs),2845.0(vs),1687.7(s),1631.7(s),1444.6(s),1205.5(s),991.4(s),831.3(m),580.5(w),468.7(w)。
1H NMR(CDCl3,500MHz),δ(ppm):1.26~1.96(m,66H,Cy-H),4.68(s,4H,-OCH2-),6.91(d,2H,Ph-H),7.08(d,2H,Ph-H),7.64(d,2H,Ph-H)。
13C NMR(CDCl3,125MHz),δ(ppm):173.25(-COO),106.47~156.70(Ph-C),65.77(-OCH2-),26.83~34.13(Cy-C)。
本发明的三环己基锡2,7-萘二氧乙酸酯为晶体结构,其晶体为三斜晶系,空间群a=1.0703(3)nm,b=2.1780(6)nm,c=2.2966(6)nm,α=104.057(3)°,β=90°,γ=94.841(3)°,Z=4,V=5.173(2)nm3。
本发明的三环己基锡2,7-萘二氧乙酸酯的结构特点是:分子中含有两种配位方式不同的锡原子,其中一种锡原子为四配位的畸变四面体构型,另一种为五配位的畸变三角双锥构型。
作为本发明第二方面的一种三环己基锡2,7-萘二氧乙酸酯的制备方法,是在有氮气保护的反应容器中按顺序依次加入2,7-萘二氧乙酸、三环己基氢氧化锡及反应溶剂,在搅拌回流下反应5~15h;冷却,过滤,在压力0.004~0.01MPa,温度28~40℃条件下,用旋转蒸发仪蒸干滤液,得棕色固体,用二氯甲烷-甲醇混合溶剂重结晶,在15~35℃条件下,控制溶剂挥发结晶,得棕色透明晶体,即为三环己基锡2,7-萘二氧乙酸酯。
在本发明的一个优选实施例中,所述2,7-萘二氧乙酸与三环己基氢氧化锡的物质的质量比为1:2~1:2.3。
在本发明的一个优选实施例中,所述反应溶剂的用量为每毫摩尔2,7-萘二氧乙酸加10~25毫升。
在本发明的一个优选实施例中,所述反应溶剂为无水甲醇。
在本发明的一个优选实施例中,所述二氯甲烷-甲醇混合溶剂中二氯甲烷与甲醇的体积比为1:3~1:10。
作为本发明第三方面的一种三环己基锡2,7-萘二氧乙酸酯在植物生长调节剂中的应用。
申请人对上述三环己基锡2,7-萘二氧乙酸酯进行了植物生长调节活性确认研究,确认该化合物具有植物生长调节作用,也就是说上述化合物的用途是在植物生长调节中的应用,具体地说就是在制备马齿苋或或反枝苋或决明子或刺苋或红园叶苋菜或苜蓿植物生长调节剂中的应用。
本发明的三环己基锡2,7-萘二氧乙酸酯对马齿苋、反枝苋、决明子、刺苋、红圆叶苋菜、苜蓿等显示出良好的抑制生长作用,本发明的三环己基锡2,7-萘二氧乙酸酯除草活性高、成本低、制备方法简单等特点,为开发新的除草剂提供了新途径。
附图说明
图1为三环己基锡2,7-萘二氧乙酸酯的晶体结构图。
图2为三环己基锡2,7-萘二氧乙酸酯的IR谱图。
图3为三环己基锡2,7-萘二氧乙酸酯的1H NMR谱图。
图4为三环己基锡2,7-萘二氧乙酸酯的13C NMR谱图。
具体实施方法
通过以下实施例进一步详细说明本发明,但应注意本发明的范围并不受这些实施例的任何限制。
实施例1:
三环己基锡2,7-萘二氧乙酸酯的制备:
50mL有氮气保护的三口烧瓶中,加入0.274g(1.0mmol)2,7-萘二氧乙酸、0.770g(2.0mmol)三环己基氢氧化锡、25mL无水甲醇,搅拌加热回流5h,反应完成后,冷却至室温,过滤,在压力0.005MPa,温度为30℃条件下,用旋转蒸发仪蒸干滤液,得棕色固体,用二氯甲烷-甲醇混合溶剂重结晶,其中二氯甲烷与甲醇的体积比为1:10,在15~35℃条件下,控制溶剂挥发结晶,得棕色透明晶体,即为本发明的三环己基锡2,7-萘二氧乙酸酯。产率:43.4%。熔点:59℃~61℃。
元素分析(C51H80O7Sn2):理论值:C 58.75,H 7.73;实测值:C 58.74,H7.72。
IR(KBr,cm-1):2916.3(vs),2845.0(vs),1687.7(s),1631.7(s),1444.6(s),1205.5(s),991.4(s),831.3(m),580.5(w),468.7(w)。
1H NMR(CDCl3,500MHz),δ(ppm):1.26~1.96(m,66H,Cy-H),4.68(s,4H,-OCH2-),6.91(d,2H,Ph-H),7.08(d,2H,Ph-H),7.64(d,2H,Ph-H)。
13C NMR(CDCl3,125MHz),δ(ppm):173.25(-COO),106.47~156.70(Ph-C),65.77(-OCH2-),26.83~34.13(Cy-C)。
晶体学数据:三斜晶系,空间群a=1.0703(3)nm,b=2.1780(6)nm,c=2.2966(6)nm,α=104.057(3)°,β=90°,γ=94.841(3)°,Z=4,V=5.173(2)nm3。
实施例2:
三环己基锡2,7-萘二氧乙酸酯的制备:
50mL有氮气保护的三口烧瓶中,加入0.274g(1.0mmol)2,7-萘二氧乙酸、0.847g(2.2mmol)三环己基氢氧化锡、25mL无水甲醇,搅拌加热回流8h,反应完成后,冷却至室温,过滤,在压力0.006MPa,温度为32℃条件下,用旋转蒸发仪蒸干滤液,得棕色固体,用二氯甲烷-甲醇混合溶剂重结晶,其中二氯甲烷与甲醇的体积比为1:5,在15~35℃条件下,控制溶剂挥发结晶,得棕色透明晶体,即为本发明的三环己基锡2,7-萘二氧乙酸酯。产率:44.1%。熔点:59℃~61℃。
元素分析(C51H80O7Sn2):理论值:C 58.75,H 7.73;实测值:C 58.74,H7.72。
IR(KBr,cm-1):2916.3(vs),2845.0(vs),1687.7(s),1631.7(s),1444.6(s),1205.5(s),991.4(s),831.3(m),580.5(w),468.7(w)。
1H NMR(CDCl3,500MHz),δ(ppm):1.26~1.96(m,66H,Cy-H),4.68(s,4H,-OCH2-),6.91(d,2H,Ph-H),7.08(d,2H,Ph-H),7.64(d,2H,Ph-H)。
13C NMR(CDCl3,125MHz),δ(ppm):173.25(-COO),106.47~156.70(Ph-C),65.77(-OCH2-),26.83~34.13(Cy-C)。
晶体学数据:三斜晶系,空间群a=1.0703(3)nm,b=2.1780(6)nm,c=2.2966(6)nm,α=104.057(3)°,β=90°,γ=94.841(3)°,Z=4,V=5.173(2)nm3。
实施例3:
三环己基锡2,7-萘二氧乙酸酯的制备:
250mL有氮气保护的三口烧瓶中,加入1.37g(5.0mmol)2,7-萘二氧乙酸、4.04g(10.5mmol)三环己基氢氧化锡、100mL无水甲醇,搅拌加热回流10h,反应完成后,冷却至室温,过滤,在压力0.007MPa,温度为35℃条件下,用旋转蒸发仪蒸干滤液,得棕色固体,用二氯甲烷-甲醇混合溶剂重结晶,其中二氯甲烷与甲醇的体积比为1:5,在15~35℃条件下,控制溶剂挥发结晶,得棕色透明晶体,即为本发明的三环己基锡2,7-萘二氧乙酸酯。产率:45.0%。熔点:59℃~61℃。
元素分析(C51H80O7Sn2):理论值:C 58.75,H 7.73;实测值:C 58.74,H7.72。
IR(KBr,cm-1):2916.3(vs),2845.0(vs),1687.7(s),1631.7(s),1444.6(s),1205.5(s),991.4(s),831.3(m),580.5(w),468.7(w)。
1H NMR(CDCl3,500MHz),δ(ppm):1.26~1.96(m,66H,Cy-H),4.68(s,4H,-OCH2-),6.91(d,2H,Ph-H),7.08(d,2H,Ph-H),7.64(d,2H,Ph-H)。
13C NMR(CDCl3,125MHz),δ(ppm):173.25(-COO),106.47~156.70(Ph-C),65.77(-OCH2-),26.83~34.13(Cy-C)。
晶体学数据:三斜晶系,空间群a=1.0703(3)nm,b=2.1780(6)nm,c=2.2966(6)nm,α=104.057(3)°,β=90°,γ=94.841(3)°,Z=4,V=5.173(2)nm3。
实施例4:
三环己基锡2,7-萘二氧乙酸酯的制备:
150mL有氮气保护的三口烧瓶中,加入1.370g(5.0mmol)2,7-萘二氧乙酸、4.427g(11.5mmol)三环己基氢氧化锡、50mL无水甲醇,搅拌加热回流12h,反应完成后,冷却至室温,过滤,在压力0.004MPa,温度为28℃条件下,用旋转蒸发仪蒸干滤液,得棕色固体,用二氯甲烷-甲醇混合溶剂重结晶,其中二氯甲烷与甲醇的体积比为1:3,在15~35℃条件下,控制溶剂挥发结晶,得棕色透明晶体,即为本发明的三环己基锡2,7-萘二氧乙酸酯。产率:45.4%。熔点:59℃~61℃。
元素分析(C51H80O7Sn2):理论值:C 58.75,H 7.73;实测值:C 58.74,H7.72。
IR(KBr,cm-1):2916.3(vs),2845.0(vs),1687.7(s),1631.7(s),1444.6(s),1205.5(s),991.4(s),831.3(m),580.5(w),468.7(w)。
1H NMR(CDCl3,500MHz),δ(ppm):1.26~1.96(m,66H,Cy-H),4.68(s,4H,-OCH2-),6.91(d,2H,Ph-H),7.08(d,2H,Ph-H),7.64(d,2H,Ph-H)。
13C NMR(CDCl3,125MHz),δ(ppm):173.25(-COO),106.47~156.70(Ph-C),65.77(-OCH2-),26.83~34.13(Cy-C)。
晶体学数据:三斜晶系,空间群a=1.0703(3)nm,b=2.1780(6)nm,c=2.2966(6)nm,α=104.057(3)°,β=90°,γ=94.841(3)°,Z=4,V=5.173(2)nm3。
实施例5:
三环己基锡2,7-萘二氧乙酸酯的制备:
250mL圆底烧瓶中,加入2.74g(10.0mmol)2,7-萘二氧乙酸、8.085g(21.0mmol)三环己基氢氧化锡、150mL无水甲醇,搅拌加热回流15h,反应完成后,冷却至室温,过滤,在压力0.01MPa,温度为40℃条件下,用旋转蒸发仪蒸干滤液,得棕色固体,用二氯甲烷-甲醇混合溶剂重结晶,其中二氯甲烷与甲醇的体积比为1:8,在15~35℃条件下,控制溶剂挥发结晶,得棕色透明晶体,即为本发明的三环己基锡2,7-萘二氧乙酸酯。产率:45.4%。熔点:59℃~61℃。
元素分析(C51H80O7Sn2):理论值:C 58.75,H 7.73;实测值:C 58.74,H7.72。
IR(KBr,cm-1):2916.3(vs),2845.0(vs),1687.7(s),1631.7(s),1444.6(s),1205.5(s),991.4(s),831.3(m),580.5(w),468.7(w)。
1H NMR(CDCl3,500MHz),δ(ppm):1.26~1.96(m,66H,Cy-H),4.68(s,4H,-OCH2-),6.91(d,2H,Ph-H),7.08(d,2H,Ph-H),7.64(d,2H,Ph-H)。
13C NMR(CDCl3,125MHz),δ(ppm):173.25(-COO),106.47~156.70(Ph-C),65.77(-OCH2-),26.83~34.13(Cy-C)。
晶体学数据:三斜晶系,空间群a=1.0703(3)nm,b=2.1780(6)nm,c=2.2966(6)nm,α=104.057(3)°,β=90°,γ=94.841(3)°,Z=4,V=5.173(2)nm3。
实施例6:
三环己基锡2,7-萘二氧乙酸酯的制备:
500mL圆底烧瓶中,加入5.480g(20.0mmol)2,7-萘二氧乙酸、16.940g(44.0mmol)三环己基氢氧化锡、200mL无水甲醇,搅拌加热回流15h,反应完成后,冷却至室温,过滤,在压力0.008MPa,温度为37℃条件下,用旋转蒸发仪蒸干滤液,得棕色固体,用二氯甲烷-甲醇混合溶剂重结晶,其中二氯甲烷与甲醇的体积比为1:6,在15~35℃条件下,控制溶剂挥发结晶,得棕色透明晶体,即为本发明的三环己基锡2,7-萘二氧乙酸酯。产率:45.9%。熔点:59℃~61℃。
元素分析(C51H80O7Sn2):理论值:C 58.75,H 7.73;实测值:C 58.74,H7.72。
IR(KBr,cm-1):2916.3(vs),2845.0(vs),1687.7(s),1631.7(s),1444.6(s),1205.5(s),991.4(s),831.3(m),580.5(w),468.7(w)。
1H NMR(CDCl3,500MHz),δ(ppm):1.26~1.96(m,66H,Cy-H),4.68(s,4H,-OCH2-),6.91(d,2H,Ph-H),7.08(d,2H,Ph-H),7.64(d,2H,Ph-H)。
13C NMR(CDCl3,125MHz),δ(ppm):173.25(-COO),106.47~156.70(Ph-C),65.77(-OCH2-),26.83~34.13(Cy-C)。
晶体学数据:三斜晶系,空间群a=1.0703(3)nm,b=2.1780(6)nm,c=2.2966(6)nm,α=104.057(3)°,β=90°,γ=94.841(3)°,Z=4,V=5.173(2)nm3。
试验例:
本发明的三环己基锡2,7-萘二氧乙酸酯,其除草活性测定是通过平皿法实验方法实现的。
平皿法:
采用平皿法来实施例1制备的三环己基锡2,7-萘二氧乙酸酯测定三环己基锡2,7-萘二氧乙酸酯对马齿苋、反枝苋、决明子、刺苋、红圆叶苋菜、苜蓿等农作物中常见杂草的除草活性。
测试过程:用分析天平称量一定量的待测样品,加入少量DMF溶解,滴加1滴乳化剂(吐温-80),加蒸馏水分别稀释至所需浓度待用。
用直径9cm的培养皿,内置两层滤纸及10粒已露出芽白的马齿苋、反枝苋、决明子、刺苋、红圆叶苋菜、苜蓿等种子,分别加入5mL上述试样溶液为培养液,直接用蒸馏水作培养液作空白对照,处理后放置于人工气候箱中培养生长,保持温度25℃,湿度80%RH,光照30%,光照周期昼/夜=16/8的培养条件,培养6天,测定结果,每次试验平行测试三次。
数据处理:用直尺测量植株的茎和根的长度,取其平均值,计算药剂的抑制率。结果为正说明药剂具有抑制作用,结果为负说明药剂有促进作用。
抑制率=[(空白平均长度-处理平均长度)/空白平均长度]*100%
以平皿法对马齿苋、反枝苋、决明子、刺苋、红圆叶苋菜、苜蓿等种子的除草活性测试结果如表1所示,结论为该化合物马齿苋、反枝苋、决明子、刺苋、红圆叶苋菜、苜蓿等显示出良好的抑制生长作用。特别是对红圆叶苋菜表现出很好的除草活性,在150mg/L及更高上浓度时抑制率达到100%;其次,对决明子的抑制效果在高浓度时也相对较好。
表1 三环己基锡2,7-萘二氧乙酸酯的除草活性实验数据(生长抑制率%)。
其余实施例制备的三环己基锡2,7-萘二氧乙酸酯以平皿法对马齿苋、反枝苋、决明子、刺苋、红圆叶苋菜、苜蓿等种子的除草活性测试方法同试验例,测试结果与表1基本相同。
Claims (4)
1.一种三环己基锡2,7-萘二氧乙酸酯,为如下结构式(I)的化合物:
其中Cy为环己基;
所述的三环己基锡2,7-萘二氧乙酸酯为晶体结构,其晶体学数据如下:三斜晶系,空间群a=1.0703(3)nm,b=2.1780(6)nm,c=2.2966(6)nm,α=104.057(3)°,β=90°,γ=94.841(3)°,Z=4,V=5.173(2)nm3。
2.权利要求1所述的三环己基锡2,7-萘二氧乙酸酯的制备方法,其特征是在有氮气保护的反应容器中按顺序依次加入2,7-萘二氧乙酸、三环己基氢氧化锡及反应溶剂,在搅拌回流下反应5~15h;冷却,过滤,在压力0.004~0.01MPa,温度28~40℃条件下,用旋转蒸发仪蒸干滤液,得棕色固体,用二氯甲烷-甲醇混合溶剂重结晶,在15~35℃条件下,控制溶剂挥发结晶,得棕色透明晶体,即为三环己基锡2,7-萘二氧乙酸酯;
所述2,7-萘二氧乙酸与三环己基氢氧化锡的物质的质量比为1:2~1:2.3;
所述反应溶剂的用量为每毫摩尔2,7-萘二氧乙酸加10~25毫升;
所述反应溶剂为无水甲醇;
所述二氯甲烷-甲醇混合溶剂中二氯甲烷与甲醇的体积比为1:3~1:10。
3.权利要求1所述三环己基锡2,7-萘二氧乙酸酯在植物生长调节中的应用。
4.权利要求3所述的应用,其中所述植物为马齿苋、反枝苋、决明子、刺苋、红园叶苋菜或苜蓿。
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双(三烃基锡)二元羧酸酯的合成、结构和农药活性普筛;谢庆兰等,;《化学学报》;19991231;第210-218页,尤其是第210-211、217页 * |
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