CN85108616A - 含有麦草畏新盐的除草剂产品及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了麦草畏的2-(2-氨基乙氧基)乙醇盐。该化合物有除草功效，有良好的低挥发性及在水和有机溶剂中优异的溶解性。
Description
本发明涉及麦草畏（dicamba）的一种新盐，特别是涉及到麦草畏的2-（2-氨基乙氧基）乙醇盐。
麦草畏（3，6-二氯-2-甲氧基苯甲酸）已经被证明是一种高效除草剂。通常以二甲胺盐的形式使用。不足的是在某些使用条件下，这种盐有挥发性，而导致产品与需要保护的作物接触，例如豆类，而损害这些作物。这是由产品的挥发性造成的。
因此，本发明的目的之一是寻找一种麦草畏的衍生物，在降低其挥发性的同时，维持甚至改善产品的有益性质。
本发明的另一个目的是确定一种化合物，这种化合物不仅具有麦草畏的特性，而且同时改善其溶解性质。
本发明的其它目的可以从下面的叙述中看到。
已经发现麦草畏（3，6-二氯-2-甲氧基苯甲酸）的2-（2-氨基乙氧基）乙醇盐降低了挥发性，并改进了麦草畏其它的比较不利的性质，而没有减损它有益的除草特性。
在美国专利3，013，054中，已对麦草畏作了说明并取得了专利权。该专利公开于1961年12月12日。从那时起它已经成为一种有价值的除草剂产品，特别是在抑制谷类农作物的杂草方面。但是在安全地用于谷类农作物的同时，也会危害某些其它有益的农作物，例如豆类。因此，必须谨慎地施用以防止它与此类农作物接触。
麦草畏通常以二甲胺盐的形式使用。不足的是这种盐的挥发性太大，在对谷类农作物施用的同时，会接触并伤害邻近的农作物，例如豆类。这个问题除了在特定的气候条件下，按步骤极其谨慎地使用外，企图用添加剂或其它手段来解决是很困难的。
通过使用以前未知的麦草畏的2-（2-氨基乙氧基）乙醇盐时发现，这种产品有足够低的挥发性，能防止其挥发到有价值的作物上面去，并且在不损失任何除草特性的同时改善其溶解性。这种新的化合物可按如下方法制备：
实施例1
麦草畏（22.1克;0.10克分子）和水（100毫升）加入到烧杯中。再加入2-（2-氨基乙氧基）乙醇（10.5克;0.1克分子）混合，搅拌直到固体溶解。浑浊的溶液用二氯甲烷洗涤两次、过滤、旋转蒸发并在真空下汽提得到希望的产品，即麦草畏的2-（2-氨基乙氧基）乙醇盐（32.3克）。它的熔点是76-78℃，元素分析为：
理论 实测
C 44.19 43.87
H 5.25 5.28
N 4.29 4.30
Cl 21.74 21.09
H2O 0 0.74
在实际使用中，是用这种盐的溶液，每加仑水含有4磅麦草畏2-（2-氨基乙氧基）乙醇盐。按照上述例子的步骤，将2-（2-氨基乙氧基）乙醇盐与水混合，很容易将其制备。合适浓度的盐可以通过加入足量的水到溶液中来获得。为了证明本发明新化合物的除草效果，与已知的麦草畏二甲基铵（“DMA”）作了一系列对比实验。在每个实施例中，实验物质是采用标准的出苗后（post-emergence）除草试验步骤喷雾到植物上，结果如下：
实施例2
在玉米（Corn）中抑制宾夕法尼亚蓼属草
用量 抑制率（%）
化合物 （磅/英亩） 施用后十二天
权利要求的盐 0.125 85
〃 0.25 85
〃 0.50 90
〃 1.0 100
DMA 0.125 40
〃 0.25 85
〃 0.50 93
〃 1.0 98
实施例3
在高粱（grain sorghum）中抑制无毛的苋属草
用量 抑制率（%）
化合物 （磅/英亩） 施用后天数
10 31 49
权利要求的盐 0.125 84 40 31
〃 0.25 98 92 84
〃 0.50 97 85 79
〃 1.0 98 84 86
DMA 0.125 73 0 0
〃 0.25 72 26 43
〃 0.50 88 60 71
〃 1.0 98 89 77
空白对照 0 0 0
实施例4
在高粱中抑制无毛的苋属草
用量 抑制率（%）
化合物 （磅/英亩） 施用后天数
43 92
权利要求的盐 0.125 89 88
〃 0.25 91 93
〃 0.50 97 95
〃 1.0 99 98
DMA 0.125 83 75
〃 0.25 82 89
〃 0.50 87 88
〃 1.0 94 94
空白对照 0 0
实施例5
在高粱中抑制红根苋属草
用量 抑制率（%）
化合物 （磅/英亩） 施用后天数
7 51
权利要求的盐 0.125 70 99
〃 0.25 90 98
〃 0.50 87 96
〃 1.0 90 99
DMA 0.125 57 91
〃 0.25 80 99
〃 0.50 83 96
〃 1.0 90 99
空白对照 0 0
为了证明麦草畏的2-（2-氨基乙氧基）乙醇盐降低了挥发性，把它与商用的麦草畏二甲基胺盐进行了对比实验。
实施例6
制备14C-麦草畏（“DMA”）的二甲基胺乙醇盐和14C-麦草畏的2-（2-氨基乙氧基）乙醇盐。这些物质用于玻璃陪替氏培养皿，用量为每英亩约一磅，维持温度30℃，相对湿度70%到90%。样品分别在0、2、5（7）、15和30天取出来测定放射性碳残留在陪替氏培养皿中的量，结果如下：
半衰期
天数： 0 2 7 15 30 （天）
权利要求的 99.42 99.25 97.63 100.71 97.01 1257
化合物（%）
DMA（%） 91.52 87.16 90.35 90.42 79.86 180
麦草畏的2-（2-氨基乙氧基）乙醇盐的化学稳定性在122°F下测定，其结果如下：
时间（天数） 麦草畏（%）
0 39.6
7 40.1
14 39.9
28 39.5
56 39.4
84 39.5
可以看出，本发明的化合物比以前使用的麦草畏盐类有较低的挥发性，优越的化学稳定性和除草功效。
另外，2-（2-氨基乙氧基）乙醇盐在水中有特殊高的溶解性。事实上很容易制备每加仑水含有六磅盐的溶液。这使它容易制备高浓度溶液而不需要添加剂或溶剂。
同样，麦草畏的2-（2-氨基乙氧基）乙醇盐容易溶解在有机溶剂中，例如丁基纤维素、2-乙基-1-乙醇和环己酮。因此可以配制乳化液，其配方中每加仑溶剂含高达4磅盐。
本发明的盐没有气味，这一点也相当重要。
勘误表
Claims (2)
1、制备麦草畏的2-(2-氨基乙氧基)乙醇盐的方法，其特征在于麦草畏与2-(2-氨基乙氧基)醇以大约2∶1的摩尔比进行反应。
2、一种控制杂草的方法，其特征在于，使用麦草畏的2-（2-氨基乙氧基）乙醇盐的有效除草活性量于所说的杂草上。
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|---|---|---|---|
| CN 85108616 CN1010941B (zh) | 1984-11-26 | 1985-11-25 | 含有麦草畏新盐的除草剂产品及其制备方法 |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US67462884A | 1984-11-26 | 1984-11-26 | |
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Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN85108616A true CN85108616A (zh) | 1987-04-15 |
| CN1010941B CN1010941B (zh) | 1990-12-26 |
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| CN 85108616 Expired CN1010941B (zh) | 1984-11-26 | 1985-11-25 | 含有麦草畏新盐的除草剂产品及其制备方法 |
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| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN1010941B (zh) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102740697A (zh) * | 2009-12-29 | 2012-10-17 | 先正达参股股份有限公司 | 农药组合物 |
| CN108770849A (zh) * | 2012-11-05 | 2018-11-09 | 孟山都技术公司 | 低挥发性除草剂组合物 |
| CN109924202A (zh) * | 2017-12-19 | 2019-06-25 | 江苏扬农化工股份有限公司 | 一种抗飘移的除草剂 |
-
1985
- 1985-11-25 CN CN 85108616 patent/CN1010941B/zh not_active Expired
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| CN102740697B (zh) * | 2009-12-29 | 2016-04-13 | 先正达参股股份有限公司 | 农药组合物 |
| CN108770849A (zh) * | 2012-11-05 | 2018-11-09 | 孟山都技术公司 | 低挥发性除草剂组合物 |
| CN109924202A (zh) * | 2017-12-19 | 2019-06-25 | 江苏扬农化工股份有限公司 | 一种抗飘移的除草剂 |
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| CN1010941B (zh) | 1990-12-26 |
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