CN1993436B - 低聚酯基水性颜料制剂及其制备和用途 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种包含以下物质的含水颜料制剂:(A)至少一种有机和/或无机颜料;(B)至少一种通过将二羧酸和二醇组分缩聚获得的水溶性或水分散性非离子低聚酯或聚酯,所述组分包含:I)一种或多种芳族二羧酸、它们的酯或酸酐,II)C2-C8亚烷基二醇,III)聚(C1-C4亚烷基)二醇和/或甲基聚(C2-C4亚烷基)二醇,IV)任选的环氧烷烃在C1-C24醇、C6-C18烷基酚或者C8-C24烷基胺上的水溶性加合产物,和V)任选的一种或多种多元醇;(C)任选的另外的常规用于制备含水颜料分散体的分散剂和表面活性剂;(D)任选的另外的常规用于制备含水颜料分散体的添加剂;和(E)水。

Description

低聚酯基水性颜料制剂及其制备和用途
技术领域
本发明涉及低聚酯基水性颜料制剂或分散体,涉及制备它们的方法,并且涉及它们用于将天然和合成材料,尤其是所有类型的含水涂料、乳胶漆和有色涂料(Lackfarben)着色的用途。
背景技术
为了在上述应用中着色,现今非常普遍的是使用含水颜料制剂。这类制剂例如描述于EP0735109、WO03/006556或EP1049745中。这些制剂的制备中采用分散剂,该分散剂使得颜料粒子以细分形式在含水介质中物理稳定化。通常使用在合适情况下也以大分子形式的具有表面活性剂特征的阴离子、阳离子、两性或非离子分散剂。最频繁使用的分散剂包括烷芳基化合物、它们的烷氧基化(Oxalkylierung)产物和磺化产物或磷酸盐化产物,另外的选自线性酚醛清漆树脂或烷氧基化的脂肪酸衍生物的分散剂,以及还有由苯乙烯与丙烯酸或甲基丙烯酸和/或其酯的共聚物组成的聚合物分散剂。此外,除了表面活性剂或分散剂之外,常规的颜料制剂通常还包含各种添加剂例如湿润剂、增稠剂、防腐剂、粘度稳定剂、填料和保留剂。保留剂经常也被称为干燥阻滞剂,其确保产品不会干燥或者不会在使用之前就已开始干燥。为了该目的,经常使用低分子量的吸湿性化合物,例如二醇和甘油,或者高分子量的非挥发性聚合物,例如聚醚多元醇(聚二醇)。
必须仔细地选择用于制备具有高颜料含量的分散体的分散剂和添加剂以满足必要的性能,这些性能可以被划分成以下三个主要方面:
1)为了在低粘度下获得高的着色强度和准确定义的色调,必须通过分散剂和添加剂使颜料粒子在分散体中非常好地稳定化。在分散操作期间或在贮存期间都不应该出现絮凝现象、再附聚或者沉降。这类现象在其它情况下将导致制剂的粘度变化并且在其引入应用介质中之后导致色调的变化以及着色强度、遮盖力、光泽、均匀性和明度的损失,以及导致再现性差的色调,导致着色材料方面的流挂(Ablauf)趋势,并且导致耐干燥性和耐干透性下降。
2)颜料制剂应该尽可能地与广泛数量的应用介质相容,因此分散剂和添加剂必须与这些体系相容。它们应该在一定程度上是“普遍相容性的”。如果相容性不足够,则在将颜料制剂引入应用介质中时发生絮凝、再附聚或形成小块。在一些情况下,直接通过开始发生的相分离而观察到这些现象;在一些情况下仅仅借助于合适的试验,例如摩擦分散(Rub-Out)试验,而使得不相容性可见。在摩擦分散试验中,涂料或乳胶漆在与颜料分散体混合之后被涂覆到一个区域上,例如涂覆到漆卡上。此后可以使用刷子或者通过用手指后续摩擦将絮凝出的颜料部分地再分散。然后后续摩擦的区域比邻接的未后处理的区域更强地着色。摩擦分散试验是一种简单但有效的用于评价颜料分散体的絮凝稳定性的试验方法。
3)颜料制剂必须在生态毒理学上无缺陷,并且必须使用可生物降解的分散剂制备。例如从EP 0542052、EP 0735109、WO 03/006556、EP 1049745和DE 10135140中已知许多满足第1)方面的含水颜料制剂。它们在低粘度下具有高的着色强度和确定的色调,这以颜料粒子在分散体中有效的稳定化为先决条件。在分散操作期间以及在贮存期间不发生任何絮凝现象、再附聚或沉降,或只是非常轻微地发生。然而这些颜料分散体不满足第2)方面,因为它们不与较大量的各种不同的白色分散体相容。例如,一般而言可以将它们搅拌加入到两种或三种不同的具有良好相容性的白色分散体中,而在其它不同的白色分散体的情况下存在不相容性,这在每一情况下可以借助于摩擦分散试验而清楚地证实。在至少一种被测试的白色分散体情形中的不相容性经常还可以通过不混溶性来观察,或者通过通常在将颜料制剂搅拌加入到白色分散体中之后立即开始的清楚显现的相分离而观察到。这些颜料分散体与大量不同白色分散体的不相容性伴随着许多应用技术缺陷。
发明内容
因此,需要不具有上述缺陷并且满足第1)和2)方面,另外可使用可生物降解的分散剂制备并且因此还满足第3)方面的含水颜料制剂。因此,本发明所基于的目的是提供可与尽可能多的白色分散体和清漆相容并且因此展现出一定“普遍相容性的”的含水颜料分散体。这里,在白色分散体中应提供特别与硅酮、PU、醇酸树脂或丙烯酸系分散体粘结剂非常良好的相容性。通过形成的相分离或者通过在摩擦分散试验期间着色强度的差异都不可观察到不相容性。此外,该含水颜料分散体应该在低粘度下具有高的着色强度和确定的色调。在分散操作期间、在贮存期间和在引入白色分散体期间,应该没有出现絮凝现象、再附聚或沉降。此外,该颜料制剂应该具有良好的耐初始干燥性和耐干透性,以及良好的耐擦刷性和耐磨性。
令人惊奇地发现,某些水溶性或水分散性非离子低聚酯或聚酯适合用作颜料的分散剂,对许多白色分散体和清漆具有高的相容性,并且因此实现了上述目的。它们在生态毒理学上毫无疑虑并且可生物降解。
迄今为止没有将这类非离子低聚酯或聚酯用作含水颜料制剂的分散剂。US5,973,026描述了作为聚酯的离子型共聚(1,2-亚丙基二亚乙基)对苯二甲酸酯-共聚(磺基间苯二甲酸钠)二羧酸酯,其被用于制备喷墨油墨。然而,该聚合物不具有聚酯中的聚亚烷基二醇和甲基聚亚烷基二醇结构单元,这些单元在本发明中描述并且对于分散体中的空间稳定化而言是必要的,这使得所述分散体是抗絮凝的并且可与许多应用介质相容。
JP2003096170阐明了由5-甲基-磺基间苯二甲酸钠盐和双(1-羟乙基)六氢对苯二甲酸酯形成的并且适用作用于制备调色剂的分散剂的离子型聚酯。同样,这些聚合物不具有聚酯中的聚亚烷基二醇和甲基聚亚烷基二醇结构单元。
JP1-141968公开了作为分散剂的芳族-脂族聚酯。这些聚合物仅仅在结构单元之间具有酯键接,而在分子中不具有聚亚烷基二醇和甲基聚亚烷基二醇结构单元。这类脂族酯键接的缺点在于,在水溶液中它们经历水解解离,因此仅仅具有短的寿命并且显著地降低了颜料制剂的贮存稳定性。
用于本发明中的非离子低聚酯或聚酯迄今仅仅在纺织化学中在纺织品整理方面用于亲水化、改善水分输送、改善将憎水性污染物例如脂肪和油的可洗去性以及改善聚酯织物的抗静电性。同样已知的是它们作为纺织品用的洗涤剂和清洁剂中的所谓污垢清除(Release)聚合物的用途。它们在此还起到了改善将污垢从合成纤维上,特别是从聚酯和聚酯混纺织物上脱离的作用。水溶性或水分散性低聚酯或聚酯的例子描述于以下公开出版物中:US3,712,873、US3,959,230、EP0442101、DE4403866、EP253567、EP357280、DE19522431、EP0964015和US6,153,723。
该水溶性或水分散性低聚酯或聚酯是基于芳族二羧酸和具有两个或更多个羟基的二醇组分的缩聚物。
本发明提供含水颜料制剂,其包含:
(A)至少一种有机和/或无机颜料,
(B)至少一种可通过将包括以下物质的二羧酸组分和二醇组分缩聚获得的水溶性或水分散性非离子低聚酯或聚酯:
I)一种或多种芳族二羧酸、它们的酯或酸酐,
II)C2-C8亚烷基二醇,
III)聚(C1-C4亚烷基)二醇和/或甲基聚(C2-C4亚烷基)二醇,
IV)如果需要,环氧烷烃与C1-C24醇、与C6-C18烷基酚或者与C8-C24烷基胺的水溶性加合产物,和
V)如果需要,一种或多种多元醇,
(C)如果需要,另外的常规用于制备含水颜料分散体的分散剂和表面活性剂,
(D)如果需要,另外的常规用于制备含水颜料分散体的添加剂,和
(E)水。
优选的颜料制剂包含:
(A)5-80wt%,优选20-70wt%的至少一种有机和/或无机颜料,
(B)0.1-30wt%,优选1-15wt%的至少一种可通过将包括以下物质的二羧酸组分和二醇组分缩聚获得的水溶性或水分散性非离子低聚酯或聚酯:
I)10-50wt%,优选15-30wt%的一种或多种芳族二羧酸、它们的酯或酸酐,
II)2-50wt%,优选5-45wt%的C2-C8亚烷基二醇,
III)3-80wt%,优选5-75wt%的聚(C1-C4亚烷基)二醇和/或甲基聚(C2-C4亚烷基)二醇,
IV)0-10wt%的环氧烷烃与C1-C24醇、与C6-C18烷基酚或者与C8-C24烷基胺的水溶性加合产物,和
V)0-10wt%的一种或多种多元醇,在每种情况下基于低聚酯或聚酯的总重量;
(C)0-30wt%,优选0.1-15wt%的另外的常规用于制备含水颜料分散体的分散剂和表面活性剂,
(D)0-50wt%,优选0.1-20wt%的另外的常规用于制备含水颜料分散体的添加剂,和
(E)5-90wt%,优选5-78.8wt%的水,
在每种情况下基于该颜料制剂的总重量。
在组分(C)和(D)中的一种或多种存在的情况下,基于颜料制剂的总重量,它们的最小浓度彼此独立地有利地为至少0.01wt%,优选至少0.1wt%。同样适用于低聚酯或聚酯:在组分(IV)和(V)中的一种或多种存在的情况下,基于低聚酯或聚酯的总重量,它们的最小浓度彼此独立地有利地为至少0.01wt%,优选至少0.1wt%。
本发明的颜料制剂的组分(A)是细分的有机或无机颜料或者各种不同的有机和/或无机颜料的混合物。组分(A)还可以是不溶于某些溶剂的且其中具有颜料特征的染料。这些颜料可以干粉末形式,也可以水湿的压滤饼形式使用。
合适的有机颜料包括:单偶氮、双偶氮、色淀偶氮、β-萘酚、萘酚AS、苯并咪唑酮、双偶氮缩合颜料物和偶氮-金属配合物,和多环颜料,例如酞菁、喹吖啶酮、苝、萘环酮(Perinon)、硫靛、二苯并[cd,jk]芘-5,10-二酮、蒽醌、黄烷士酮、阴丹酮、异宜和蓝酮酮、皮蒽酮、二噁嗪、喹诺酞酮、异吲哚啉酮、异吲哚啉和二酮基吡咯并吡咯颜料,或者选自炉黑和气黑的酸性至碱性炭黑。
在所述的有机颜料中,特别合适的是对于制备该制剂是尽可能细分的那些,其中优选95%并且更优选99%的颜料粒子具有≤500nm粒子尺寸。取决于使用的颜料,颜料粒子的形态可以差别非常大,因此取决于颗粒形状,颜料制剂的粘度行为可以非常不同。为了获得制剂的理想的牛顿型粘度行为,这些粒子应该优选具有从球形到立方体形(具有展平的角)的形状。
作为特别优选的有机颜料的示例性选择,可以提及的是:炭黑颜料例如气黑或炉黑;单偶氮和双偶氮颜料,特别是染料索引颜料—颜料黄1、颜料黄3、颜料黄12、颜料黄13、颜料黄14、颜料黄16、颜料黄17、颜料黄73、颜料黄74、颜料黄81、颜料黄83、颜料黄87、颜料黄97、颜料黄111、颜料黄126、颜料黄127、颜料黄128、颜料黄155、颜料黄174、颜料黄176、颜料黄191、颜料黄213、颜料黄214、颜料红38、颜料红144、颜料红214、颜料红242、颜料红262、颜料红266、颜料红269、颜料红274、颜料橙13、颜料橙34或颜料棕41;β-萘酚和萘酚AS颜料,特别是染料索引颜料—颜料红2、颜料红3、颜料红4、颜料红5、颜料红9、颜料红12、颜料红14、颜料红53:1、颜料红112、颜料红146、颜料红147、颜料红170、颜料红184、颜料红187、颜料红188、颜料红210、颜料红247、颜料红253、颜料红256、颜料橙5、颜料橙38或颜料棕1;色淀偶氮和金属配合物颜料,特别是染料索引颜料—颜料红48:2、颜料红48:3、颜料红48:4、颜料红57:1、颜料红257、颜料橙68或颜料橙70;苯并咪唑啉颜料,特别是染料索引颜料—颜料黄120、颜料黄151、颜料黄154、颜料黄175、颜料黄180、颜料黄181、颜料黄194、颜料红175、颜料红176、颜料红185、颜料红208、颜料紫32、颜料橙36、颜料橙62、颜料橙72或颜料棕25;异吲哚啉酮和异吲哚啉颜料,特别是染料索引颜料—颜料黄139或颜料黄173;酞菁颜料,特别是染料索引颜料—颜料蓝15、颜料蓝15:1、颜料蓝15:2、颜料蓝15:3、颜料蓝15:4、颜料蓝15:6、颜料蓝16、颜料绿7或颜料绿36;二苯并[cd,jk]芘-5,10-二酮、蒽醌、喹吖啶酮、二噁嗪、阴丹酮、苝、萘环酮和硫靛颜料,特别是染料索引颜料—颜料黄196、颜料红122、颜料红149、颜料红168、颜料红177、颜料红179、颜料红181、颜料红207、颜料红209、颜料红263、颜料蓝60、颜料紫19、颜料紫23或颜料橙43;三芳基碳鎓颜料,特别是染料索引颜料—颜料红169、颜料蓝56或颜料蓝61;二酮基吡咯并吡咯颜料,特别是染料索引颜料—颜料红254、颜料红255、颜料红264、颜料红270、颜料红272、颜料橙71、颜料橙73、颜料橙81。
合适的无机颜料的例子包括:二氧化钛、硫化锌、氧化锌、氧化铁、锰铁氧化物、氧化铬、群青、镍或铬锑钛氧化物、氧化钴、钴和铝的混合氧化物、金红石混合相颜料、稀土元素硫化物、钒酸铋和调合颜料(Verschnittpigmente)。
有机颜料优选与炭黑和/或二氧化钛组合。另外合适的是色淀染料例如含有磺酸和/或羧酸基团的染料的Ca、Mg和Al色淀物。
代替颜料分散体的是,还可以制备包含作为固体形式的以下物质的分散体:例如天然细分矿石、矿物、难溶性或不溶性的盐、蜡或塑料粒子、染料、植物保护剂和杀虫剂、UV吸收剂、荧光增白剂和聚合稳定剂。
组分(B)是指可基于以下单体而构成的水溶性或水分散性非离子低聚酯或聚酯:
使用的二羧酸组分包括芳族二羧酸,特别是对苯二甲酸、间苯二甲酸、邻苯二甲酸、联苯二羧酸、萘二羧酸、偏苯三酸或1,3,5-苯三酸。
为控制分子量,可以另外使用芳族和脂族单羧酸。该芳族单羧酸包括,例如苯甲酸及其邻-、间-和对-衍生物,例如甲基苯甲酸、氯苯甲酸、溴苯甲酸、硝基苯甲酸和羟基苯甲酸。同样可以使用多核芳族单羧酸例如α-萘甲酸或β-萘甲酸。该脂族单羧酸包括单羟基单羧酸,特别是乙醇酸、乳酸、ω-羟基硬脂酸和ω-羟基己酸。为缩聚的目的,所有上述羧酸还可以它们的酯或它们的酸酐的形式使用。其例子是对苯二甲酸二甲酯、对苯二甲酸二乙酯和邻苯二甲酸酐。
合适的二醇组分包括在II)、III)、IV)和V)部分中说明的化合物类别。
对于II)的例子是乙二醇、1,2-丙二醇、1,3-丙二醇、1,2-丁二醇、2,3-丁二醇、1,4-丁二醇、戊二醇、己二醇、3-甲氧基-1,2-丙二醇。
根据III)的聚亚烷基二醇优选衍生自环氧乙烷、环氧丙烷、环氧正丁烷或环氧异丁烷。它们可以是所述环氧烷烃的均聚物、共聚物或三元共聚物。这些共聚物可以是嵌段共聚物、无规共聚物或交替共聚物。优选使用亚乙基二甘醇、亚丙基二甘醇、聚乙二醇、聚丙二醇或其嵌段共聚物。
可以将甲基聚乙二醇用作用于控制低聚酯或聚酯的分子量的单官能化合物。
根据IV)的环氧烷烃加合产物特别为优选5-80mol的环氧烷烃例如环氧乙烷、环氧丙烷、环氧丁烷或其混合物与1mol的C1-C24醇、C6-C18烷基酚或C8-C24烷基胺的水溶性加合产物。
根据V)的多元的醇(多元醇)优选具有3-6个OH基团,并且特别为甘油、季戊四醇、低聚甘油、三羟甲基乙烷、三羟甲基丙烷、1,2,3-己三醇、山梨糖醇、甘露糖醇。也可以使用环氧乙烷和/或环氧丙烷与所述多元醇的加成产物。
可根据本发明作为组分(B)使用的低聚酯和聚酯优选具有以下结构:
Figure S05826630520070207D000091
其中
R1和R7是线性或支化的C1-C18烷基,
R2、R4和R6彼此独立地是C1-C8亚烷基,例如亚乙基、亚丙基、亚丁基和/或亚环烷基,例如1,4-亚环己基或1,4-二亚甲基亚环己基,和其混合物,
R3和R5是亚芳基或亚烷芳基,例如1,4-亚苯基、1,3-亚苯基、1,2-亚苯基、1,8-亚萘基、1,4-亚萘基、2,2’-亚联苯基、4,4’-亚联苯基,和其混合物,
a、b和d各自是1-200的数,其中a、b和d的总和至少为5,
c是1-20的数。
优选式(1)的低聚酯和聚酯,其中
R1和R7是甲基和/或乙基,
R2、R4和R6是亚乙基、1,2-亚丙基或其混合物,
R3和R5是1,4-亚苯基和1,3-亚苯基,
a、b和d是1-100的数,其中a、b和d的总和至少为5,
c是1-10的数。
进一步地,优选的低聚酯或聚酯是式(2)的那些
Figure S05826630520070207D000092
其中
R1和R7是线性或支化的C1-C18烷基,
R2和R6是亚乙基,
R3是1,4-亚苯基或1,3-亚苯基,
R4是亚乙基,
R5是亚乙基、1,2-亚丙基或其组合,
x和y彼此独立地是1-500的数,
z是10-140的数,
a是1-12的数,
b是7-40的数,其中a+b至少为11。
彼此独立地,在式(2)中特别优选的是
R1和R7是线性或支化的C1-C4烷基,
R2和R6是亚乙基,
R3是1,4-亚苯基或1,3-亚苯基,
R4是亚乙基,
R5是亚乙基、1,2-亚丙基或其组合,
x和y彼此独立地是3-45的数,
z是18-70的数,
a是2-5的数,
b是8-12的数,a+b是12-17的数。
描述用于组分(B)的低聚酯和聚酯是完全可生物降解的。根据OECD试验方法在相应的时间之后它们大部分地降解。
用作本发明的颜料制剂的组分(C)的是适用于制备含水颜料分散体的常规分散剂和表面活性剂或这些物质的混合物。通常将阴离子、阳离子、两性或非离子界面活性化合物用于该目的。在这些中,已证实特别合适的是具有一个或多个中等链长或长链的烃链的分散剂,部分地还包括具有芳环基团的那些。在多种化合物中,此处仅仅列出一种选择,而并不将本发明的化合物的适用性限制于这些例子。例子是烷基硫酸盐,例如月桂基硫酸盐、硬脂基硫酸盐或十八烷基硫酸盐,伯烷基磺酸盐,例如十二烷基磺酸盐,和仲烷基磺酸盐,特别是C13-C17链烷烃磺酸钠盐,烷基磷酸盐,烷基苯磺酸盐,例如十二烷基苯磺酸,和这些化合物的所有盐。另外合适的是大豆卵磷脂,或者使用脂肪酸和牛磺酸或羟基乙磺酸的缩合产物,同样还有烷基酚、蓖麻油松香酯、脂肪醇、脂肪胺、脂肪酸和脂肪酸酰胺的烷氧基化产物;这些烷氧基化产物同样可以带有离子型端基,例如作为磺基琥珀酸单酯或者作为磺酸酯、硫酸酯和磷酸酯,以及其盐,磺酸盐、硫酸盐或磷酸盐。同样合适的是通过将聚环氧化物与胺或者双酚-A或双酚-A衍生物与胺反应获得的烷氧基化加成化合物,以类似的方式还有脲衍生物。
同样合适的是取代和未取代的较长链和较短链的烷基酚以及它们的聚合物衍生物的反应产物,例如甲醛缩合产物、酚醛清漆树脂。还可以提及的是通过将未取代或取代的苯乙烯与未取代或取代的酚的加成反应和与环氧乙烷和/或环氧丙烷的反应获得的非离子烷氧基化的苯乙烯-酚缩合物,同样还有它们的离子改性衍生物,例如以磺酸酯、硫酸酯和磷酸酯形式,以及它们的盐,磺酸盐、硫酸盐或磷酸盐。此外,组分(C)的合适的界面活性化合物还包括木质素磺酸盐,由β-萘磺酸和甲醛形成的缩聚物,或由烷芳基磺酸、卤代芳基磺酸、磺化酚或磺化β-萘酚与甲醛形成的缩聚物。最后,同样合适的是聚合物分散剂,例子是浓度优选为5-40wt%并且由溶解的聚丙烯酸酯形成的含水丙烯酸酯树脂溶液,该聚丙烯酸酯借助于碱通过烯属酸结构单元中和而被溶解。用于该目的的聚丙烯酸酯经常是基本由30-80mol%单亚烷基芳族化合物和20-70mol%的丙烯酸和/或甲基丙烯酸和/或丙烯酸和/或甲基丙烯酸的酯组成的共聚物。所用聚丙烯酸酯通常具有1000-100000g/mol,优选2000-50000g/mol的数均分子量Mn
作为组分(D),使用例如促进颜料润湿的阳离子、阴离子、两性或非离子化合物(湿润剂)。还使用增稠剂、防腐剂、粘度稳定剂、研磨助剂、填料和助水溶性保留剂。合适的保留剂包括在合适的情况下还用作溶剂的化合物,例子是:甲酰胺、脲、四甲基脲、ε-己内酰胺、乙二醇、丙二醇、二甘醇、三甘醇、聚乙二醇、α-甲基-ω-羟基聚乙二醇醚、二丙二醇、聚丙二醇、由乙二醇和丙二醇形成的共聚物、丁基乙二醇、甲基纤维素、甘油、N-甲基吡咯烷酮、1,3-二乙基-2-咪唑啉酮、硫代二甘醇、苯磺酸钠、二甲苯磺酸钠、甲苯磺酸钠、异丙苯磺酸钠、十二烷基磺酸钠、苯甲酸钠、水杨酸钠或丁基单甘醇硫酸钠。
另外的常规添加剂可以是抗沉降剂、光稳定剂、抗氧化剂、脱气剂/消泡剂、泡沫减少剂,防结块剂,以及有利地影响粘度和流变性的添加剂。
合适的用于调节粘度的试剂包括,例如聚乙烯醇和纤维素衍生物。同样合适的是水溶性天然或合成树脂以及作为成膜剂或者用于提高粘附性和耐磨性的粘结剂的聚合物。使用的pH调节剂包括有机或无机碱和酸。优选的有机碱是胺,例如乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺、N,N-二甲基乙醇胺、二异丙胺、氨甲基丙醇或二甲基氨甲基丙醇。优选的无机碱是氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化锂或氨。
另外的常规添加剂还可以是植物和动物来源的脂肪和油,例子是牛脂、棕榈仁脂、椰子脂、油菜籽油、葵花油、亚麻子油、棕榈油、大豆油、花生油,和鲸油、棉籽油、玉米油、罂粟油、橄榄油、蓖麻油、菜籽油、红花油、大豆油、葵花油、鲱鱼油、沙丁鱼油。另外饱和与不饱和的高级脂肪酸也是常用添加剂,例如棕榈酸、辛酸癸酸、肉豆蔻酸、月桂酸、硬脂酸、油酸、亚油酸、亚麻酸、己酸、辛酸、花生酸、山萮酸、棕榈油酸、顺式9-二十碳烯酸、芥酸和蓖麻油酸,以及它们的盐。
用于制备颜料制剂的水—组分(E)优选以软化水或蒸馏水的形式使用。也可以使用饮用水(自来水)和/或天然来源的水。
本发明另外提供一种制备本发明的颜料制剂的方法,其包括:在水(E)和组分(B)的存在下将以粉末、颗粒或含水压滤饼形式的组分(A)分散,然后在合适的情况下将水混合入以及在合适的情况下将(C)和/或(D)混合入,并且用水将所得的含水颜料分散体调节至所希望的浓度。优选地,首先将组分(B)以及在合适的情况下将(C)和/或(D)混合并且均化,然后将组分(A)搅拌加入预先加入的混合物中,在此将颜料糊化并且预分散。取决于使用的颜料的粒子硬度,可以随后借助于研磨或分散设备组,如果合适则伴随着冷却,将其细分散或细分布。可以将搅拌装置、溶解器(锯齿搅拌器)、转子-定子研磨机、球磨机、搅拌装置球磨机,例如砂磨机和珠磨机、高速混合机、捏合设备、辊磨机或高性能珠磨机。将颜料细分散或研磨的操作直到获得所希望的粒子尺寸分布,可以在0-100℃的温度下,有利地在10-70℃的温度下,优选在20-60℃下进行。在细分散之后,可以进一步用水,优选去离子水或蒸馏水将颜料制剂稀释。
本发明的颜料制剂适用于所有类型的天然和合成材料,特别是含水涂料、乳胶漆和有色涂料(分散体基涂料)的着色和染色。
本发明的颜料制剂进一步适用于将所有类型的大分子材料—例子是天然和合成纤维材料,优选纤维素纤维染色,以及适用于将纸本体(masse)染色和用于将层压制品染色。另外的应用是制备印刷油墨—例子包括纺织品印刷、柔性版印刷、装饰印刷或凹版印刷油墨,壁纸色料(Farben)、水可稀释的涂料、木材防护体系,粘胶纺丝染色体系、清漆、香肠肠衣、种子、肥料、玻璃,尤其是玻璃瓶,以及用于将屋顶瓦本体染色,用于灰浆、混凝土、木材媒染剂、彩色铅笔芯、彩笔(Faserscheiber)、蜡、石蜡、绘图墨水、圆珠笔糊、粉笔、洗涤剂和清洁剂、鞋保养油、胶乳产品、磨料的着色,以及用于将所有类型的塑料或高分子量的材料着色。高分子量有机材料的例子包括单独或者以混合物形式的以下物质:纤维素醚和纤维素酯,例如乙基纤维素、硝基纤维素、纤维素乙酸酯,或纤维素丁酸酯,天然树脂或合成树脂,例如聚合树脂或缩合树脂,如氨基塑料,尤其是脲-和蜜胺-甲醛树脂、醇酸树脂、丙烯酸系树脂、酚醛塑料,聚碳酸酯,聚烯烃例如聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚乙烯、聚丙烯、聚丙烯腈、聚丙烯酸酯,聚酰胺、聚氨酯、聚酯,橡胶、酪蛋白、胶乳、硅酮、硅酮树脂。
本发明的颜料制剂进一步适用于制备用于所有常规喷墨打印机,特别是用于基于气泡喷射或压电方法的那些喷墨打印机的印刷油墨。这些印刷油墨可用于印刷纸以及天然或合成纤维材料、薄膜和塑料。另外,本发明的颜料制剂可用于印刷非常广泛种类的涂覆或未涂覆基材,例如用于印刷纸板、卡片、木材和木材基础材料、金属材料、半导体材料、陶瓷材料、玻璃制品、玻璃和陶瓷纤维、无机材料、混凝土、皮革、食品、化妆品、皮肤和头发。该基材可以是二维平面的,或者可以在空间上延伸,即是三维形状的,并且可以完全或者仅仅部分印刷或涂覆。
本发明的颜料制剂进一步适用作电子照相调色剂和显影剂例如单或双组分粉末调色剂(也称为单或双组分显影剂)、磁性调色剂、液体调色剂、胶乳调色剂、聚合调色剂和特种调色剂中的着色剂。在此方面,典型的调色剂粘结剂是单独或者组合的加成聚合树脂、聚加成树脂和缩聚树脂,例如苯乙烯、苯乙烯-丙烯酸酯、苯乙烯-丁二烯、丙烯酸酯、聚酯和酚-环氧树脂、聚砜、聚氨酯,以及聚乙烯和聚丙烯,其可以含有另外的成分例如电荷控制剂、蜡或流动助剂,或者可以后续用这些添加剂改性。
本发明的颜料制剂进一步适合用作用于粉末和粉末涂料,尤其是可摩擦电或动电喷涂的粉末涂料的着色剂,这些涂料用于涂覆例如由金属、木材、塑料、玻璃、陶瓷、混凝土、纺织品材料、纸或橡胶制成的制品的表面。这里使用的粉末涂料树脂通常是与常规固化剂一起的环氧树脂、含羧基和含羟基的聚酯树脂、聚氨酯树脂和丙烯酸系树脂。还可使用这些树脂的组合。例如,经常将环氧树脂与含羧基和含羟基的聚酯树脂组合使用。典型的固化剂组分(取决于树脂体系)的例子是:酸酐,咪唑,以及双氰胺和其衍生物,封端的异氰酸酯、双酰基氨基甲酸酯、酚醛树脂和蜜胺树脂、异氰脲酸三缩水甘油酯、噁唑啉和二羧酸。
此外,本发明的颜料制剂适合用作油墨,优选喷墨油墨,例如水基或非水基(“溶剂基”)的那些,微乳液油墨,可UV固化油墨和按热熔方法工作的那些油墨中的着色剂。喷墨油墨通常总共含有0.5-15wt%,优选1.5-8wt%(以干物质计算)的本发明的颜料制剂。微乳液油墨基于有机溶剂、水和如果需要的另外助水溶性物质(界面介质)。微乳液油墨含有0.5-15wt%,优选1.5-8wt%的本发明的颜料制剂、5-99wt%的水,和0.5-94.5wt%的有机溶剂和/或助水溶性化合物。“溶剂基”喷墨油墨优选含有0.5-15wt%的本发明的颜料制剂、85-99.5wt%的有机溶剂和/或助水溶性化合物。可UV固化油墨基本上含有0.5-30wt%的本发明的颜料制剂、0.5-95wt%的水、0.5-95wt%的有机溶剂或溶剂混合物、0.5-50wt%的可辐射固化粘结剂以及在合适的情况下0-10wt%的光敏引发剂。热熔油墨通常基于蜡、脂肪酸、脂肪醇或磺酰胺,其在室温下为固体并且当加热时液化,在此优选的熔程为约60℃-约140℃。热熔喷墨油墨例如基本上由20-90wt%的蜡和1-10wt%的本发明的颜料制剂组成。它们可以进一步包含0-20wt%的另外的聚合物(作为“染料溶解剂”)、0-5wt%的分散助剂、0-20wt%的粘度改性剂、0-20wt%的增塑剂、0-10wt%的粘性添加剂、0-10wt%的透明性稳定剂(例如防止蜡的结晶),和0-2wt%的抗氧化剂。
另外,本发明的颜料制剂还适用作用于平板显示器的滤色器,以及用于加法和减法两种色生成的滤色器,和另外用于光致抗蚀剂的着色剂,以及作为用于电子油墨(“e-油墨”)或电子纸(“e-纸”)的着色剂。
具体实施方式
实施例
颜料制剂的评价
着色强度和色调根据DIN 55986测定。对于摩擦分散试验,在与颜料分散体混合之后将乳胶漆或清漆涂覆到漆卡上。随后在漆卡的底部上用手指后续摩擦。如果经后续摩擦的区域然后比邻接的未后处理的区域更强烈地着色,则存在不相容性(该摩擦分散试验描述于DE2638946中)。采用八种不同的白色分散体和最多至两种不同的清漆测定色彩数据和与待着色的介质的相容性:
1.白色分散体A(用于外部涂料,水基,20%TiO2)
2.白色分散体B(用于外部涂料,水基,1%TiO2)
3.白色分散体C(用于外部涂料,水基,13.4%TiO2)
4.白色分散体D(用于外部涂料,水基,22.6%TiO2)
5.白色分散体E(用于外部涂料,水基,聚硅氧烷乳液粘结剂、TiO2、滑石粉、碳酸钙)
6.白色分散体F(用于内部涂料,水基,聚合物分散体,不含溶剂和增塑剂,低排放性,TiO2、碳酸钙)
7.白色分散体G(尤其用于房屋立面的乳胶漆,水基,聚合物分散体,白色颜料、无机颜料、硅酸盐填料、滑石粉、碳酸钙)
8.白色分散体H(用于内部涂料,水基,聚丙烯酸酯、TiO2、碳酸钙)
9.白色清漆A(水基,Viacryl
Figure S05826630520070207D000161
粘结剂,20%TiO2)
10.白色清漆B(醇酸树脂基,Vialkyd
Figure S05826630520070207D000162
粘结剂,有机溶剂、27%TiO2)。
通过使用200μm刮刀将颜料制剂铺展(aufgezogen)在聚酯透明薄膜上并且在调温湿的条件下贮存而评价耐干透性。在几分钟之后、在半小时之后、在一天之后以及在3和7天之后检测干透性。采用得自于Haake公司的锥-板式粘度计(Roto Visco1)在20℃下(钛锥体:Φ60mm,1°)测量粘度,其中在0-200s-1的范围内研究粘度对剪切率
Figure S05826630520070207D000163
的依赖性。在60s-1的剪切率下测量粘度。
为了评价分散体的贮存稳定性,在制得制剂之后立即以及在50℃下贮存四星期之后和在<0℃下的控制温湿的隔室中贮存之后测量粘度。
颜料制剂的制备
将以粉末、颗粒或压滤饼形式的颜料与分散剂和其它添加剂一起在去离子水中调成糊剂,然后采用溶解器(例如得自于VMA-GetzmannGmbH公司的AE3-M1型)或者其它合适的设备将其均化和预分散。随后借助于珠磨机(例如得自于VMA-Getzmann的AE3-M1)或者另一种合适的分散设备组而进行细分散,其中在冷却下采用尺寸d=1mm的硅石英岩(siliquarzit)珠粒或锆混合氧化物珠粒进行研磨,直到所希望的着色强度和色彩性能。此后用去离子水将分散体调节至所希望的最终颜料浓度、将研磨介质分离出,并且将颜料制剂分离。
以下实施例中描述的颜料制剂根据上述方法制备,其中以下组分以给出的数量使用以形成100份的各颜料制剂。在以下实施例中,份数是重量份。
实施例1
20份 C.I.颜料紫23(组分A)
11份 组分(B),式(1),其中R1和R7=甲基、R2和R6=亚乙基、R3和R5=1,4-亚苯基、R4=1,2-亚丙基,a、b和d总计平均约35,c平均约2
10份α-甲基-ω-羟基聚乙二醇醚(Mn470-530g/mol)(组分D)
8份 双酚A和胺的烷氧基化加成化合物,非离子的(组分C)
0.2份 防腐剂(组分D)
余量   水(组分E)。
该颜料制剂具有高的着色强度并且对絮凝稳定。可以将其非常良好地引入全部八种白色分散体中,具有容易的分布性。摩擦分散试验表明在A、C、D、F、G和H六种情形中与后续摩擦区域相比着色强度没有差异。在白色分散体B和E的情形下,在摩擦分散试验中显示轻微的颜色差异,但颜料制剂仍然与这些体系良好相容。该颜料制剂具有良好的流变性能并且被证实容易流动和贮存时稳定。制成之后的粘度为468mPa·s。另外,该制剂具有非常良好的耐干透性,因为其在30分钟内干燥形成不能从载体上脱落的弹性薄膜。在7天之后同样存在弹性薄膜,该薄膜不会从载体上剥落。
实施例2
40份  C.I.颜料黑7(组分A)
8.5份  组分(B),式(1),其中R1和R7=甲基、R2和R6=亚乙基、R3和R5=1,4-亚苯基、R4=1,2-亚丙基,a、b和d总计平均约90,c平均约5
10份  α-甲基-ω-羟基聚乙二醇醚(Mn470-530g/mol)(组分D)
2份  双酚A和胺的烷氧基化加成化合物,非离子的(组分C)
0.5份 二-2-乙基己基磺基琥珀酸钠(组分C)
0.9份 防腐剂(组分D)
余量  水(组分E)。
该颜料制剂具有高的着色强度并且对絮凝特别稳定。可以将其非常良好地引入全部八种白色分散体中,具有容易的分布性。摩擦分散试验表明在所有情形中与后续摩擦区域相比着色强度没有差异。在这八种白色分散体中,该制剂是“普遍相容性的”。该颜料制剂具有良好的流变性能并且被证实容易流动和贮存时稳定。制成之后的粘度为617mPa·s。另外,该制剂具有非常良好的耐干透性,因为其在30分钟内干燥形成不能从载体上脱落的弹性薄膜。在7天之后同样存在弹性薄膜,该薄膜不会从载体上剥落。
比较例2a
40份  C.I.颜料黑7(组分A)
8.5份  烷氧基化的脂肪醇,非离子的(组分C)
10份  α-甲基-ω-羟基聚乙二醇醚(Mn470-530g/mol)(组分D)
2份  双酚A和胺的烷氧基化加成化合物,非离子的(组分C)
0.5 份 二-2-乙基己基磺基琥珀酸钠(组分C)
0.9 份 防腐剂(组分D)
余量   水(组分E)。
该颜料制剂具有高的着色强度与纯净的色调,但在多种白色分散体和清漆中对絮凝不稳定。仅仅可以将该颜料制剂在容易的分布性下良好地引入三种被测试的白色分散体(A、D和H)。这里,摩擦分散试验表明着色强度没有差异。在四种白色分散体(B、C、F和G)和在白色清漆A中,摩擦分散试验表明有色差,以致于可以检测到絮凝现象。该颜料制剂不能被引入白色分散体E和白色清漆B中。
实施例3
40份 C.I.颜料红146(组分A)
7份 组分(B),式(1),其中R1和R7=甲基、R2和R6=亚乙基、R3和R5=1,4-亚苯基、R4=1,2-亚丙基,a、b和d总计平均约35,c平均约2
20 份丙二醇(组分D)
4份 双酚A和胺的烷氧基化加成化合物,非离子的(组分C)
0.2份 防腐剂(组分D)
余量 水(组分E)。
该颜料制剂具有高的着色强度并且对絮凝特别稳定。可以将其非常良好地引入全部八种白色分散体和白色清漆A中,具有容易的分布性。摩擦分散试验表明在所有情形中与后续摩擦区域相比着色强度没有差异。在测试的涂覆体系中,该制剂是“普遍相容性的”。该颜料制剂具有良好的流变性能并且被证实容易流动和贮存时稳定。制成之后的粘度为744mPa·s。另外,该制剂具有非常良好的耐干透性,因为其在30分钟内干燥形成不能从载体上脱落的薄膜。
实施例4
35份 C.I.颜料黄154(组分A)
4.5份组分(B),式(2),其中R1和R7=甲基、R2和R6=亚乙基、R3=1,4-亚苯基、R4=亚乙基、R5=作为统计混合物形式的亚乙基和1,2-亚丙基,x和y各自平均约45,z平均35,a平均约3,b平均约10
15份 丙二醇(组分D)
0.9份 防腐剂(组分D)
余量 水(组分E)。
该颜料制剂具有高的着色强度与非常纯净的色调,并且对絮凝特别稳定。可以将其非常良好地引入全部八种白色分散体A-H中和白色清漆A中,具有容易的分布性。摩擦分散试验表明在所有情形中与后续摩擦区域相比着色强度没有差异。因此,对于测试的分散体而言,该制剂是“普遍相容性的”。该颜料制剂具有优异的流变性能并且被证实容易流动和贮存时稳定。制成之后的粘度为37mPa·s。另外,该制剂具有非常良好的耐干透性,因为其在30分钟内干燥形成不能从载体上脱落的薄膜。
实施例5
40份 C.I.颜料黄97(组分A)
11份 组分(B),式(1),其中R1和R7=甲基、R2和R6=亚乙基、R3和R5=1,4-亚苯基、R4=1,2-亚丙基,a、b和d总计平均约35,c平均约2
10份 丙二醇(组分D)
5份 烷氧基化的脂肪醇,非离子的(组分C)
0.2份 防腐剂(组分D)
余量 水(组分E)。
该颜料制剂具有高的着色强度并且对絮凝稳定。可以将其非常良好地引入全部八种白色分散体中,具有容易的分布性。摩擦分散试验表明在所有情形中与后续摩擦区域相比着色强度没有差异。该颜料制剂具有良好的流变性能并且被证实容易流动和贮存时稳定。制成之后的粘度为435mPa·s。另外,该制剂具有良好的耐干透性,因为其在30分钟内干燥形成不能从载体上脱落的薄膜。
实施例6
40份 C.I.颜料黄151(组分A)
3份 组分(B),式(1),其中R1和R7=甲基、R2和R6=亚乙基、R3和R5=1,4-亚苯基、R4=1,2-亚丙基,a、b和d总计平均约35,c平均约2
10份 聚乙二醇(Mn260-240g/mol)(组分D)
1份 烷氧基化的脂肪醇,非离子的(组分C)
0.5份 消泡剂(组分D)
0.2份 防腐剂(组分D)
余量 水(组分E)。
该颜料制剂具有高的着色强度与纯净的色调,并且对絮凝稳定。可以将其良好地引入全部八种白色分散体和两种不同的清漆中,具有容易的分布性。摩擦分散试验表明在所有情形中与后续摩擦区域相比着色强度没有差异。因此,在测试的体系中,该制剂是“普遍相容性的”。该颜料制剂具有优异的流变性能并且被证实容易流动和贮存时稳定。制成之后的粘度为34mPa·s。另外,该制剂具有良好的耐干透性,因为其在30分钟内干燥形成不能从载体上脱落的薄膜。
实施例7
20份 C.I.颜料红122(组分A)
4份 组分(B),式(1),其中R1和R7=甲基、R2和R6=亚乙基、R3和R5=1,4-亚苯基、R4=1,2-亚丙基,a、b和d总计平均约35,c平均约2
9份 聚乙二醇(Mn260-240g/mol)(组分D)
1份 烷氧基化的脂肪醇,非离子的(组分C)
0.5份 消泡剂(组分D)
0.2份 防腐剂(组分D)
余量 水(组分E)。
该颜料制剂具有高的着色强度与纯净的色调,并且对絮凝稳定。可以将其良好地引入全部八种白色分散体中,具有容易的分布性。摩擦分散试验表明在所有情形中与后续摩擦区域相比着色强度没有差异。该颜料制剂具有优异的流变性能并且被证实容易流动和贮存时稳定。制成之后的粘度为27mPa·s。另外,该制剂具有良好的耐干透性,因为其在30分钟内干燥形成不能从载体上脱落的薄膜。

Claims (14)

1.一种含水颜料制剂,其包含:
(A)5-80wt%的至少一种有机和/或无机颜料,
(B)0.1-30wt%的至少一种通过将包括以下物质的二羧酸组分和二醇组分缩聚获得的水溶性或水分散性非离子聚酯:
I)10-50wt%的一种或多种芳族二羧酸、它们的酯或酸酐,
II)2-50wt%的C2-C8亚烷基二醇,
III)3-80wt%的聚(C1-C4亚烷基)二醇和/或甲基聚(C2-C4亚烷基)二醇,
IV)0-10wt%的环氧烷烃与C1-C24醇、与C6-C18烷基酚或者与C8-C24烷基胺的水溶性加合产物,和
V)0-10wt%的一种或多种多元醇,在每种情况下基于聚酯的总重量;
(C)0-30wt%的另外的常规用于制备含水颜料分散体的分散剂和表面活性剂,
(D)0-50wt%的另外的常规用于制备含水颜料分散体的添加剂,和
(E)5-90wt%的水,
在每种情况下基于该颜料制剂的总重量。
2.权利要求1的颜料制剂,其包含:
(A)20-70wt%的至少一种有机和/或无机颜料,
(B)1-15wt%的至少一种通过将包括以下物质的二羧酸组分和二醇组分缩聚获得的水溶性或水分散性非离子聚酯:
I)15-30wt%的一种或多种芳族二羧酸、它们的酯或酸酐,
II)5-45wt%的C2-C8亚烷基二醇,
III)5-75wt%的聚(C1-C4亚烷基)二醇和/或甲基聚(C2-C4亚烷基)二醇,
IV)0-10wt%的环氧烷烃与C1-C24醇、与C6-C18烷基酚或者与C8-C24烷基胺的水溶性加合产物,和
V)0-10wt%的一种或多种多元醇,在每种情况下基于聚酯的总重量;
(C)0.1-15wt%的另外的常规用于制备含水颜料分散体的分散剂和表面活性剂,
(D)0.1-20wt%的另外的常规用于制备含水颜料分散体的添加剂,和
(E)5-78.8wt%的水,
在每种情况下基于该颜料制剂的总重量。
3.权利要求1或2的颜料制剂,其中有机颜料(A)是至少一种选自以下物质的颜料:单偶氮、双偶氮、色淀偶氮、β-萘酚、萘酚AS、苯并咪唑酮、双偶氮缩合颜料、偶氮-金属配合物、酞菁、喹吖啶酮、苝、萘环酮、硫靛、二苯并[cd,jk]芘-5,10-二酮、蒽醌、黄烷士酮、阴丹酮、异宜和蓝酮、皮蒽酮、二噁嗪、喹诺酞酮、异吲哚啉、异吲哚啉酮或二酮基吡咯并吡咯颜料,或其组合。
4.权利要求1或2的颜料制剂,其中颜料(A)是选自炉黑或气黑的酸性至碱性炭黑。
5.权利要求1或2的颜料制剂,其中无机颜料(A)是至少一种选自以下物质的颜料:二氧化钛、硫化锌、氧化锌、氧化铁、锰铁氧化物、氧化铬、群青、镍或铬锑钛氧化物、氧化钴、钴和铝的混合氧化物、金红石混合相颜料、稀土元素硫化物、钒酸铋和调合颜料,或其组合。
6.权利要求1或2的颜料制剂,其中有机颜料与炭黑和/或二氧化钛组合。
7.权利要求1或2的颜料制剂,其中组分(B)对应于一种或多种式(1)的化合物:
Figure FSB00000065042600031
其中
R1和R7是线性或支化的C1-C18烷基,
R2、R4和R6彼此独立地是C1-C8亚烷基,
R3和R5是亚芳基或亚烷芳基,
a、b和d是1-200的数,其中a、b和d的总和至少为5,
c是1-20的数。
8.权利要求7的颜料制剂,其中
R1和R7是甲基和/或乙基,
R2、R4和R6是亚乙基、1,2-亚丙基或其混合物,
R3和R5是1,4-亚苯基和1,3-亚苯基,
a、b和d是1-100的数,其中a、b和d的总和至少为5,
c是1-10的数。
9.权利要求1或2的颜料制剂,其中组分(B)对应于一种或多种式(2)的化合物:
Figure FSB00000065042600032
其中
R1和R7是线性或支化的C1-C18烷基,
R2和R6是亚乙基,
R3是1,4-亚苯基或1,3-亚苯基,
R4是亚乙基,
R5是亚乙基、1,2-亚丙基或其组合,
x和y彼此独立地是1-500的数,
z是10-140的数,
a是1-12的数,
b是7-40的数,其中a+b至少为11。
10.权利要求9的颜料制剂,其中
R1和R7是线性或支化的C1-C4烷基,
R2和R6是亚乙基,
R2是1,4-亚苯基或1,3-亚苯基,
R4是亚乙基,
R5是亚乙基、1,2-亚丙基或其组合,
x和y彼此独立地是3-45的数,
z是18-70的数,
a是2-5的数,
b是8-12的数,a+b是12-17的数。
11.一种制备权利要求1-10中任一项的颜料制剂的方法,其包括:在水(E)和组分(B)的存在下将粉末、颗粒或含水压滤饼形式的组分(A)分散,随后非必要地将水,和非必要地将(C)和/或(D)混合入,并且将所得的含水颜料分散体非必要地用水稀释。
12.权利要求1-10中任一项的颜料制剂用于将天然或合成材料着色的用途。
13.权利要求12的用途,用于将含水涂料、乳胶漆和有色涂料、水可稀释的涂料、壁纸色料和印刷油墨着色和染色。
14.权利要求12的用途,用于将天然和合成纤维材料、纤维素纤维着色,用于将纸本体染色和用于将层压制品染色,以及用于制备印刷油墨、喷墨油墨、电子照相调色剂、粉末涂料、滤色器、电子油墨和电子纸、木材防护体系,粘胶纺丝染色体系、香肠肠衣、种子、肥料、玻璃瓶,以及用于将屋顶瓦本体着色,用于灰浆、混凝土、木材媒染剂、彩色铅笔芯、彩笔、蜡、绘图墨水、圆珠笔糊、粉笔、洗涤剂和清洁剂、鞋保养油、胶乳产品、磨料的着色,和用于将塑料着色。
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Families Citing this family (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7300511B2 (en) 2005-07-01 2007-11-27 Sun Chemical Corporation Low viscosity, highly pigmented oil based dispersions exhibiting a low relative interfacial tension drop
DE102005045147A1 (de) * 2005-09-16 2007-03-29 Beiersdorf Ag Kosmetische Zubereitungen zur dekorativen Anwendung auf der Haut
DE102006019553A1 (de) * 2006-04-27 2007-10-31 Clariant International Limited Wasserbasierende Pigmentpräparation
JP2009537682A (ja) * 2006-05-23 2009-10-29 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 顔料用分散剤としての超枝分かれしたポリカーボネートの使用
DE602007012714D1 (de) * 2007-10-10 2011-04-07 Clariant Finance Bvi Ltd Glykolbasierte Pigmentherstellung zur Massenfärbung von Polyacrylnitrilfasern
DE102008021511A1 (de) * 2008-04-30 2009-11-05 Clariant International Limited Pigmentdispergatoren und leicht dispergierbare feste Pigmentzubereitungen
CN101591510A (zh) * 2008-05-26 2009-12-02 3M创新有限公司 漆面处理组合物、漆面处理方法及漆面修补方法
JP5394055B2 (ja) * 2008-12-17 2014-01-22 株式会社ミマキエンジニアリング 非水系インクジェットインク
JP5483670B2 (ja) * 2008-12-26 2014-05-07 竹本油脂株式会社 非水系顔料分散剤及び顔料組成物
DE102009021071A1 (de) * 2009-05-13 2010-11-18 Basf Coatings Ag Effektwasserbasislacke mit verbesserten optischen Eigenschaften
WO2011040570A1 (ja) 2009-10-02 2011-04-07 花王株式会社 トナー用結着樹脂
US8425727B2 (en) * 2010-01-22 2013-04-23 Clariant Finance (Bvi) Limited Method for increasing glueability of paper or paperboard
DE102011014250A1 (de) * 2011-03-17 2012-09-20 Clariant International Ltd. Pulverlackzusammensetzung zum Strukturieren und Texturieren von Lackoberflächen
CA2847280C (en) * 2011-08-29 2019-09-24 Ethox Chemicals, Llc New reactive surfactants for emulsion polymerization, pigment dispersion, and uv coatings
US8779057B2 (en) * 2011-11-14 2014-07-15 Dow Global Technologies Llc Dye-encapsulated dispersions suitable for printing applications
JP5678950B2 (ja) * 2012-01-06 2015-03-04 Tdk株式会社 ガラスセラミックス焼結体及び配線基板
DE102012018544A1 (de) * 2012-09-19 2014-03-20 Clariant International Ltd. Derivate der Sulfobernsteinsäure als Dispergiermittel in bindemittelfreien Pigmentpräparationen
US9416290B2 (en) 2012-12-28 2016-08-16 Nthdegree Technologies Worldwide Inc. Nickel inks and oxidation resistant and conductive coatings
US9718737B2 (en) 2015-04-21 2017-08-01 Behr Process Corporation Decorative coating compositions
JP2017061661A (ja) * 2015-09-25 2017-03-30 富士フイルム株式会社 水性顔料分散液及びその製造方法、着色組成物、インク組成物、並びに、インクジェット記録方法
CN109415278B (zh) * 2016-06-18 2022-02-22 美利肯公司 适用于制备肥料的组合物、制备这些组合物的方法、以及使用所述组合物制备肥料的方法
US20200024456A1 (en) * 2016-07-28 2020-01-23 Kao Corporation Manufacturing method for fine organic pigment
DE102017003927A1 (de) 2016-12-05 2018-06-07 Gertraud Scholz Anionische Soll Release Polyester und deren Verwendung
CN109280427A (zh) * 2017-07-21 2019-01-29 包头中科世纪科技有限责任公司 水性树脂色浆及其制备方法
DE102018004071A1 (de) 2018-05-22 2019-11-28 Gertraud Scholz Nichtionische Soil Release Polyester und deren Verwendung
DE102019200789A1 (de) 2019-01-23 2020-07-23 Clariant International Ltd Wasserbasierende Pigmentpräparationen, ihre Herstellung und Verwendung
EP3914633B1 (de) 2019-01-23 2023-11-15 Clariant International Ltd Dispergiermittel
DE102019210457A1 (de) 2019-07-16 2021-01-21 Clariant International Ltd Wässrige Pigmentpräparationen sowie deren Verwendung für Abtönsysteme und zur Einfärbung von Beschichtungsstoffen
EP3951701A1 (en) 2020-08-06 2022-02-09 Koninklijke Philips N.V. Sharpness preserving respiratory motion compensation
CN115626975B (zh) * 2022-10-25 2024-02-23 常州华日新材有限公司 一种防沉剂以及相应的防沉降颜料糊的制备方法

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4116924A (en) * 1975-07-15 1978-09-26 Hercules Incorporated Pigment concentrations
DE4112327A1 (de) * 1991-04-16 1992-10-22 Bayer Ag Waessrige oligourethanformierung fuer pigmente
EP0803554A2 (en) * 1996-04-22 1997-10-29 Dainichiseika Color & Chemicals Mfg. Co. Ltd. Aqueous pigment dispersion, water-soluble resin, production process of the resin, and equipment suitable for use with the dispersion
EP1270624A1 (en) * 2000-10-13 2003-01-02 Kansai Paint Co., Ltd. Resin for pigment dispersion
CN1524113A (zh) * 2001-07-07 2004-08-25 喷墨印刷用的水基着色剂制剂

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3712873A (en) 1970-10-27 1973-01-23 Procter & Gamble Textile treating compositions which aid in the removal of soil from polyester and polyamide synthetic textile materials
US3959230A (en) 1974-06-25 1976-05-25 The Procter & Gamble Company Polyethylene oxide terephthalate polymers
DE2638946C3 (de) 1976-08-28 1983-06-16 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Pigmentdispersionen für den Einsatz in hydrophilen und hydrophoben Medien
GB8617255D0 (en) 1986-07-15 1986-08-20 Procter & Gamble Ltd Laundry compositions
JPH0819365B2 (ja) 1987-11-30 1996-02-28 日本油脂株式会社 顔料分散剤
EP0357280B1 (en) 1988-08-26 1996-02-28 The Procter & Gamble Company Soil release agents having allylderived sulfonated end caps
DE4001415A1 (de) 1990-01-19 1991-07-25 Basf Ag Polyester, die nichtionische tenside einkondensiert enthalten, ihre herstellung und ihre verwendung in waschmitteln
US5770651A (en) 1991-04-16 1998-06-23 Bayer Aktiengesellschaft Use of oligourethanes as formulating agents for aqueous pigment preparations
JPH0539457A (ja) * 1991-08-08 1993-02-19 Dainippon Ink & Chem Inc 水性被覆組成物
ATE137254T1 (de) 1991-11-01 1996-05-15 Hoechst Ag Wässrige pigmentdispersionen
DE4403866A1 (de) 1994-02-08 1995-08-10 Basf Ag Amphiphile Polyester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in Waschmitteln
JP2881106B2 (ja) * 1994-02-25 1999-04-12 大日精化工業株式会社 水性顔料分散液及びその製造法
DE19522431A1 (de) 1994-08-11 1996-02-15 Huels Chemische Werke Ag Schmutzlösepolymere auf Basis von Oligoestern als Bestandteil von Formulierungen zur Ablösung von Öl- und Fettschmutz
DE19511624A1 (de) 1995-03-30 1996-10-02 Bayer Ag Wäßrige Pigmentpräparationen
DE19801759A1 (de) 1998-01-20 1999-07-22 Bayer Ag Wäßrige Pigmentpräparationen
US5973026A (en) 1998-02-02 1999-10-26 Xerox Corporation Ink jet inks
DE19826356A1 (de) 1998-06-12 1999-12-16 Clariant Gmbh Schmutzablösevermögende Oligoester
DE19854352A1 (de) 1998-11-25 2000-05-31 Clariant Gmbh Haarbehandlungsmittel enthaltend Oligoester
DE10133641A1 (de) 2001-07-11 2003-01-30 Clariant Gmbh Wasserbasierende Pigmentdispersionen, ihre Herstellung und Verwendung
DE10135140A1 (de) 2001-07-19 2003-01-30 Clariant Gmbh Wasserbasierende Pigmentdispersionen auf Acrylatbasis
DE10350556A1 (de) 2003-10-29 2005-06-02 Clariant Gmbh Wasserbasierende Pigmentpräparationen

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4116924A (en) * 1975-07-15 1978-09-26 Hercules Incorporated Pigment concentrations
DE4112327A1 (de) * 1991-04-16 1992-10-22 Bayer Ag Waessrige oligourethanformierung fuer pigmente
EP0803554A2 (en) * 1996-04-22 1997-10-29 Dainichiseika Color & Chemicals Mfg. Co. Ltd. Aqueous pigment dispersion, water-soluble resin, production process of the resin, and equipment suitable for use with the dispersion
EP1270624A1 (en) * 2000-10-13 2003-01-02 Kansai Paint Co., Ltd. Resin for pigment dispersion
CN1524113A (zh) * 2001-07-07 2004-08-25 喷墨印刷用的水基着色剂制剂

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