KR20070068399A - 수성 올리고에스터계 안료 제제, 이의 제조 방법 및 용도 - Google Patents

수성 올리고에스터계 안료 제제, 이의 제조 방법 및 용도 Download PDF

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프랑크-피터 랑
알렉산더 레르크
우베 베크트홀드
헨드릭 아렌스
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클라리안트 프로두크테 (도이칠란트) 게엠베하
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Abstract

본 발명은 (A) 하나 이상의 유기 및/또는 무기 안료;
(B) (I) 하나 이상의 방향족 다이카복실산, 이의 에스터 또는 무수물; (II) C2-C8 알킬렌다이올; (III) 폴리(C1-C4 알킬렌) 글리콜 및/또는 메틸폴리(C2-C4 알킬렌) 글리콜; (IV) 선택적으로, C1-C24 알콜, C6-C18 알킬페놀 또는 C8-C24 알킬아민의 알킬렌 옥사이드 수용성 부가 생성물; 및 (V) 선택적으로, 하나 이상의 폴리올을 포함하는, 다이카복실산 성분 및 글리콜 성분의 중축합에 의해 수득되는 하나 이상의 수용성 또는 수분산성 비이온성 올리고에스터 또는 폴리에스터;
(C) 선택적으로, 수성 안료 분산액의 제조에 통상적으로 사용되는 부가적인 분산제 및 계면활성제;
(D) 선택적으로, 수성 안료 분산액의 제조에 통상적으로 사용되는 부가적인 첨가 제; 및
(E) 물
을 포함하는 수성 안료 제제에 관한 것이다.

Description

수성 올리고에스터계 안료 제제, 이의 제조 방법 및 용도{AQUEOUS OLIGOESTER-BASED PIGMENT PREPARATIONS, THEIR PRODUCTION AND USE}
본 발명은 수성 올리고에스터계 안료 제제 및 안료 분산액, 이의 제조 방법, 및 천연 및 합성 물질, 특히 수성 코팅 물질, 에멀젼 페인트 및 착색된 모든 종류의 코팅물을 착색하기 위한 이의 용도에 관한 것이다.
본 발명은 본원에 완전히 개시되어 참조로서 혼입되어 있는 독일 우선 출원 제 102004051455.0호에 기술되어 있다.
상기 적용 분야에서의 착색을 위해, 수성 안료 제제를 사용하는 것은 현재 매우 일반적이다. 이러한 제제는, 예를 들어, 제 EP 0 735 109 호, 제 WO 03/006 556 호 또는 제 EP 1 049 745 호에 기술되어 있다. 이러한 제제는 수성 매질에 미세하게 분할된 형태인 안료 입자의 물리적인 안정성을 제공하는 분산제를 사용하여 제조된다. 통상적으로, 계면활성제 특성을 갖는 음이온성, 양이온성, 양쪽이온성 또는 비이온성 분산제가 적절한 거대분자 형태로 사용된다. 가장 빈번하게 사용되는 분산제는 알킬아릴 화합물, 이의 옥스알킬화 생성물 및 설폰화 생성물 또는 인 산화 생성물, 노볼락 및 옥스알킬화 지방산 유도체로 이루어진 군으로부터 선택된 분산제, 및 스타이렌 및 아크릴산 또는 메타크릴산 및/또는 이의 에스터의 공중합체로 이루어진 중합체성 분산제이다. 또한, 계면활성제 또는 분산제 이외에, 통상적인 안료 제제는 또한 일반적으로 습윤제, 증점제, 보존제, 전도 안정화제, 충전제 및 보유제와 같은 다양한 첨가제를 포함한다. 보유제는 종종 드라이아웃(dryout) 방지제로도 지칭되며, 생성물이 드라이아웃되거나 심지어 사용 전에 건조되기 시작하지 않도록 한다. 이러한 목적으로, 글리콜 및 글리세롤과 같은 저분자량 흡수성 화합물, 또는 폴리에터 폴리올(폴리글리콜)과 같은 고분자량 비휘발성 중합체가 사용된다.
높은 안료 함량을 갖는 분산액을 제조하기 위한 분산제 및 첨가제는 하기 3개의 주 양상으로 분리될 수 있는 필수 특성에 부합되기 위하여 주의깊게 선택되어야 한다:
(1) 저 점도에서 높은 착색력 및 정확히 한정된 색조를 달성하기 위하여, 안료 입자는 분산제 및 첨가제에 의해 분산액에서 매우 잘 안정화되어야 하는 것이 필요하다. 분산 조작하는 동안 또는 저장하는 동안, 응집 현상, 재응집 또는 침전이 발생하지 않아야 한다. 그렇지 않으면, 상기 종류의 현상은 제제의 점도를 변화시키고, 이어서 적용 매질에 혼입되어 색조의 변화 및 착색력, 불투명도, 광택, 균질성 및 선명도의 손실을 야기하고, 또한 불충분한 재생성 색조, 착색된 물질에서의 유출 경향, 및 건조 내성 및 드라이아웃 내성의 강하를 야기한다;
(2) 안료 제제는 가능한 한 많은 수의 적용 매질에 적합하여야 하고, 이는 분산제 및 첨가제가 그러한 시스템에 적합하여야 함을 의미한다. 이들은 말하자면 "보편적인" 적합성을 가져야 한다. 적합성이 불충분하면, 안료 제제는 응집, 재응집 또는 작은 조각으로 형성되어 적용 매질에 혼입될 것이다. 일부 경우에서, 이러한 현상이 상 분리의 개시에 의해 직접 관찰되고; 다른 경우에, 부적합성은 단지 적절한 시험, 예를 들어 럽-아웃(rub-out) 시험에 의해서 시각적으로 나타난다. 럽-아웃 시험의 경우에, 코팅 물질 또는 에멀젼 페인트는 안료 분산액과 혼합된 후, 페인트 차트와 같은 구역에 적용된다. 이어서, 응집된 안료는 솔을 사용하거나 손으로 문질러서 부분적으로 재분산될 수 있다. 이어서, 문지른 구역은 인접한 미처리 구역보다 더 강하게 착색된다. 럽-아웃 시험은 안료 분산액의 응집 안정성을 평가하기 위한 간단하지만 효과적인 시험 방법이다;
(3) 안료 제제는 환경독성학적으로 흠 잡을 데가 없어야 하고, 생물분해성 분산제를 사용하여 제조되어야 한다. 상기 양상 (1)에 부합하는 다수의 공지된 수성 안료 제제의 예는 제 EP 0 542 052 호, 제 EP 0 735 109 호, 제 WO 03/006 556 호, 제 EP 1 049 745 호 및 제 DE 101 35 140 호에 있다. 이들은 저 점도에서 높은 착색력 및 한정된 색조를 가지며, 이를 위하여 분산액에서의 안료 입자의 효과적인 안정화가 선결조건이다. 분산 조작하는 동안 및 저장하는 동안, 응집 현상, 재응집 또는 침전의 발생은 있더라도 매우 드물다. 그러나, 이러한 안료 분산액은 비교적 다수의 상이한 백색 분산액에 적합하지 않으므로, 이들은 양상 (2)에 부합하지 않는다. 따라서, 일반적으로, 이들은 우수한 적합성을 가지고 2 또는 3개의 상이한 백색 분산액에 교반될 수 있는 반면에, 다른 상이한 백색 분산액을 사용하는 경우, 각각의 경우에 럽-아웃 시험에 의해 명백히 검출될 수 있는 부적합성이 존재한다. 많은 경우에, 하나 이상의 시험된 백색 분산액의 경우 부적합성이 안료 제제가 백색 분산액에 교반된 후 일반적으로 즉시 개시되는 명백히 나타나는 상 분리 또는 불혼화성을 통해 관찰될 수도 있다. 이러한 안료 분산액의 다수의 상이한 백색 분산액과의 부적합성은 많은 성능상 단점에 의해 야기된다.
따라서, 상기 단점을 갖지 않고 양상 (1) 및 (2)에 부합하며, 부가적으로 생물분해성 분산제를 사용하여 제조될 수 있어서, 결과적으로 양상 (3)에도 부합하는 수성 안료 제제에 대한 요구가 존재한다. 따라서, 본 발명의 목적은 가능한 한 많은 백색 분산액 및 코팅 물질에 적합하고, 따라서, 특정 "보편적인" 적합성을 나타내는 수성 안료 분산액을 제공하는 것이다. 이때, 백색 분산액에서, 특히 실리콘, PU, 알키드 또는 아크릴 분산액 결합제와의 매우 양호한 적합성이 있어야 한다. 상 분리의 발생 또는 럽-아웃 시험하는 동안의 착색력의 차이에 의해 관찰되는 부적합성이 없어야 한다. 또한, 수성 안료 분산액은 저 점도에서 높은 착색력 및 한정된 색조를 가져야 한다. 분산 조작하는 동안, 저장하는 동안 및 백색 분산액에 혼입하는 동안, 응집 현상, 재응집 또는 침전이 발생하지 않아야 한다. 또한, 안료 제제는 초기 건조 및 드라이아웃에 대한 양호한 내성, 및 양호한 스커프(scuff) 내성 및 연마 내성을 가져야 한다. 놀랍게도, 특정 수용성 또는 수분산성 비이온성 올리고에스터 및 폴리에스터가 안료용 분산제로서 적합하고, 많은 백색 분산액 및 코팅 물질에 대한 높은 적합성을 나타내고, 따라서 상기 목적을 달성함이 밝혀졌다. 이들은 환경독성학적으로 흠 잡을 데 없고 생물분해성이다.
이러한 종류의 비이온성 올리고에스터 또는 폴리에스터는 지금까지는 수성 안료 제제용 분산제로서 사용되지 않았다. 제 US 5,973,026 호는 잉크젯 잉크의 제조에 사용되는 이온성 코폴리(1,2-프로필렌다이에틸렌) 테레프탈레이트-코폴리(나트륨 설포아이소프탈레이트) 다이카복실레이트를 폴리에스터로서 기술한다. 그러나, 이러한 중합체는 폴리에스터내에 폴리알킬렌 글리콜 또는 메틸폴리알킬렌 글리콜 구조 단위를 갖지 않지만, 이들 단위는 본 발명에 기술되고, 분산액에서의 입체 안정화를 위해 필수적이어서, 상기 분산액은 응집 내성을 가지고 다수의 적용 매질에 적합하다.
제 JP 2003096170 호는 나트륨 5-메틸-설포아이소프탈레이트 및 비스(1-하이드록시에틸) 헥사하이드로테레프탈레이트로부터 형성되고 토너 제조용 분산제에 적합한 이온성 폴리에스터를 구체화한다. 상기 중합체도 폴리에스터내에 폴리알킬렌 글리콜 또는 메틸폴리알킬렌 글리콜 구조 단위를 갖지 않는다.
제 JP 1-141968 호는 분산제로서 방향족-지방족 폴리에스터를 개시한다. 이러한 중합체는 구조 단위 사이에 단지 에스터 결합을 가지고, 분자내에 폴리알킬렌 글리콜 및 메틸폴리알킬렌 글리콜 구조 단위를 갖지 않는다. 상기 지방족 에스터 결합의 단점은 수용액에서 가수분해성 분열을 겪고, 따라서 단지 짧은 수명을 가지고 안료 제제의 저장 안정성을 상당히 감소시킨다는 것이다.
본 발명에 사용된 비이온성 올리고에스터 또는 폴리에스터는 지금까지 발수성을 부여할 목적을 위한 방직 마감처리를 위해, 습기 운반을 개선하기 위해, 소수성 얼룩, 예컨대 지방 및 오일의 제거에 대한 용이함을 개선하기 위해, 그리고 폴 리에스터 직물의 정전기방지 특성을 개선하기 위해 방직 화학반응에서만 사용되어 왔다. 방직물용 세제 및 세정용품에서 토양 방출 중합체로서의 이들의 용도가 또한 공지되어 있다. 이들은 또한 합성 섬유, 특히 폴리에스터 및 폴리에스터 배합물 직물로부터의 토양의 탈착을 강화시키는 역할을 한다. 수용성 또는 수분산성 올리고에스터 및/또는 폴리에스터의 예는 하기 공보에 기술되어 있다: 제 US 3,712,873 호, 제 US 3,959,230 호, 제 EP 0 442 101 호, 제 DE 44 03 866 호, 제 EP 253 567 호, 제 EP 357 280 호, 제 DE 195 22 431 호, 제 EP 0 964 015 호 및 제 US 6,153,723 호.
수용성 또는 수분산성 올리고에스터 또는 폴리에스터는 2개 이상의 하이드록실 기를 갖는 글리콜 성분 및 방향족 다이카복실산을 기제로 하는 중축합물이다.
본 발명은
(A) 하나 이상의 유기 및/또는 무기 안료;
(B) (I) 하나 이상의 다이카복실산, 이의 에스터 또는 무수물; (II) C2-C8 알킬렌다이올; (III) 폴리(C1-C4 알킬렌) 글리콜 및/또는 메틸폴리(C2-C4 알킬렌) 글리콜; (IV) 필요에 따라, C1-C24 알콜, C6-C18 알킬페놀 또는 C8-C24 알킬아민의 알킬렌 옥사이드 수용성 부가물; 및 (V) 필요에 따라, 하나 이상의 폴리올을 포함하는, 다이카복실산 성분 및 글리콜 성분의 중축합에 의해 수득되는 하나 이상의 수용성 또는 수분산성 비이온성 올리고에스터 또는 폴리에스터;
(C) 필요에 따라, 수성 안료 분산액의 제조에 통상적으로 사용되는 추가의 분산제 및 계면활성제;
(D) 필요에 따라, 수성 안료 분산액의 제조에 통상적으로 사용되는 추가의 첨가제; 및
(E) 물
을 포함하는 수성 안료 제제에 관한 것이다.
바람직한 안료 제제는 각각의 경우에 안료 제제의 총 중량을 기준으로,
(A) 하나 이상의 유기 및/또는 무기 안료 5 내지 80중량%, 바람직하게는 20 내지 70중량%;
(B) 각각의 경우에 올리고에스터 또는 폴리에스터의 총 중량을 기준으로, (I) 하나 이상의 다이카복실산, 이의 에스터 또는 무수물 10% 내지 50중량%, 바람직하게는 15 내지 30중량%; (II) C2-C8 알킬렌다이올 2 내지 50중량%, 바람직하게는 5 내지 45중량%; (III) 폴리(C1-C4 알킬렌) 글리콜 및/또는 메틸폴리(C2-C4 알킬렌) 글리콜 3 내지 80중량%, 바람직하게는 5 내지 75중량%; (IV) C1-C24 알콜, C6-C18 알킬페놀 또는 C8-C24 알킬아민의 알킬렌 옥사이드 수용성 부가물 0 내지 10중량%; 및 (V) 하나 이상의 폴리올 0 내지 10중량%를 포함하는, 다이카복실산 성분 및 글리콜 성분의 중축합에 의해 수득되는 하나 이상의 수용성 또는 수분산성 비이온성 올리고에스터 또는 폴리에스터 0.1 내지 30중량%, 바람직하게는 1 내지 15중량%;
(C) 수성 안료 분산액의 제조에 통상적으로 사용되는 추가의 분산제 및 계면활성제 0 내지 30중량%, 바람직하게는 0.1 내지 15중량%;
(D) 수성 안료 분산액의 제조에 통상적으로 사용되는 추가의 첨가제 0 내지 50중량%, 바람직하게는 0.1 내지 20중량%; 및
(E) 물 5 내지 90중량%, 바람직하게는 5 내지 78.8중량%
를 포함한다.
하나 이상의 성분 (C) 및 (D)가 존재하는 경우, 이들의 최소 농도는, 서로 독립적으로, 안료 제제의 총 중량을 기준으로 유리하게는 0.01% 이상, 바람직하게는 0.1% 이상이다. 올리고에스터 및 폴리에스터의 경우도 동일하다: 하나 이상의 성분 (IV) 및 (V)가 존재하는 경우, 이들의 최소 농도는, 서로 독립적으로, 올리고에스터 및/또는 폴리에스터의 총 중량을 기준으로 유리하게는 0.01% 이상, 바람직하게는 0.1% 이상이다.
본 발명의 안료 제제의 성분 (A)는 미세하게 분할된 유기 또는 무기 안료, 또는 상이한 유기 및/또는 무기 안료의 혼합물이다. 성분 (A)는 또한 특정 용매에 불용성이고, 안료 특성을 갖는 염료일 수 있다. 상기 안료는 무수 분말 또는 습윤 압착케이크의 형태 둘 다로 사용될 수 있다.
적합한 유기 안료는, 예를 들어 모노아조, 디스아조, 레이크화 아조, β-나프톨, 나프톨 AS, 벤즈이미다졸론, 디스아조 축합물 및 아조 금속 착체 안료, 및 다환식 안료, 예컨대 프탈로사이아닌, 퀴나크리돈, 페릴렌, 페리논, 싸이오인디고, 안탄트론, 안트라퀴논, 플라반트론, 인단트론, 아이소바이올란트론, 피란트론, 다이옥사진, 퀴노프탈론, 아이소인돌리논, 아이소인돌린 및 다이케토피롤로피롤 안료, 또는 퍼니스 블랙 및 가스 블랙으로 이루어진 군으로부터 선택된 산성 내지 알칼리성 카본 블랙을 포함한다.
상기 유기 안료중에서 특히 적합한 것은 제제의 제조를 위해 매우 미세하게 분할된 것으로서, 500nm 이하의 크기를 갖는 안료 입자를 바람직하게는 95%, 더욱 바람직하게는 99% 갖는 것이다. 사용된 안료에 따라서, 안료 입자의 형태는 매우 뚜렷하게 변할 수 있고, 따라서 안료 제제의 점도 거동은 입자 형태에 따라 매우 상이할 수 있다. 제제에서 이상적인 뉴토니언(Newtonian) 점도 거동을 수득하기 위해서, 입자는 바람직하게는 원형 내지 정방형(평탄한 모서리를 가짐)의 형태를 가진다.
특히 바람직한 유기 안료의 예는 카본 블랙 안료, 예컨대 가스 블랙 또는 퍼니스 블랙; 모노아조 및 디스아조 안료, 특히 색지수(Colour Index: C.I.) 안료 피그먼트 옐로우 1, 피그먼트 옐로우 3, 피그먼트 옐로우 12, 피그먼트 옐로우 13, 피그먼트 옐로우 14, 피그먼트 옐로우 16, 피그먼트 옐로우 17, 피그먼트 옐로우 73, 피그먼트 옐로우 74, 피그먼트 옐로우 81, 피그먼트 옐로우 83, 피그먼트 옐로우 87, 피그먼트 옐로우 97, 피그먼트 옐로우 111, 피그먼트 옐로우 126, 피그먼트 옐로우 127, 피그먼트 옐로우 128, 피그먼트 옐로우 155, 피그먼트 옐로우 174, 피그먼트 옐로우 176, 피그먼트 옐로우 191, 피그먼트 옐로우 213, 피그먼트 옐로우 214, 피그먼트 레드 38, 피그먼트 레드 144, 피그먼트 레드 214, 피그먼트 레드 242, 피그먼트 레드 262, 피그먼트 레드 266, 피그먼트 레드 269, 피그먼트 레드 274, 피그먼트 오렌지 13, 피그먼트 오렌지 34 또는 피그먼트 브라운 41; β-나프톨 및 나프톨 AS 안료, 특히 색지수 안료 피그먼트 레드 2, 피그먼트 레드 3, 피그먼트 레드 4, 피그먼트 레드 5, 피그먼트 레드 9, 피그먼트 레드 12, 피그먼트 레드 14, 피그먼트 레드 53:1, 피그먼트 레드 112, 피그먼트 레드 146, 피그먼트 레드 147, 피그먼트 레드 170, 피그먼트 레드 184, 피그먼트 레드 187, 피그먼트 레드 188, 피그먼트 레드 210, 피그먼트 레드 247, 피그먼트 레드 253, 피그먼트 레드 256, 피그먼트 오렌지 5, 피그먼트 오렌지 38 또는 피그먼트 브라운 1; 레이크화 아조 및 금속 착체 안료, 특히 색지수 안료 피그먼트 레드 48:2, 피그먼트 레드 48:3, 피그먼트 레드 48:4, 피그먼트 레드 57:1, 피그먼트 레드 257, 피그먼트 오렌지 68 또는 피그먼트 오렌지 70; 벤즈이미다졸린 안료, 특히 색지수 안료 피그먼트 옐로우 120, 피그먼트 옐로우 151, 피그먼트 옐로우 154, 피그먼트 옐로우 175, 피그먼트 옐로우 180, 피그먼트 옐로우 181, 피그먼트 옐로우 194, 피그먼트 레드 175, 피그먼트 레드 176, 피그먼트 레드 185, 피그먼트 레드 208, 피그먼트 바이올렛 32, 피그먼트 오렌지 36, 피그먼트 오렌지 62, 피그먼트 오렌지 72 또는 피그먼트 브라운 25; 아이소인돌리논 및 아이소인돌린 안료, 특히 색지수 안료 피그먼트 옐로우 139 또는 피그먼트 옐로우 173; 프탈로사이아닌 안료, 특히 색지수 안료 피그먼트 블루 15, 피그먼트 블루 15:1, 피그먼트 블루 15:2, 피그먼트 블루 15:3, 피그먼트 블루 15:4, 피그먼트 블루 15:6, 피그먼트 블루 16, 피그먼트 그린 7 또는 피그먼트 그린 36; 안탄트론, 안트라퀴논, 퀴나크리돈, 다이옥사진, 인단트론, 페릴렌, 페리논 및 싸이오인디고 안료, 특히 색지수 안료 피그먼트 옐로우 196, 피그먼트 레드 122, 피그먼트 레드 149, 피그먼트 레드 168, 피그먼트 레드 177, 피그먼트 레드 179, 피그먼트 레드 181, 피그먼트 레드 207, 피그먼트 레드 209, 피그먼트 레드 263, 피그먼트 블루 60, 피그먼트 바이올렛 19, 피그먼트 바이올렛 23 또는 피그먼트 오렌지 43; 트라이아릴카보늄 안료, 특히 색지수 안료 피그먼트 레드 169, 피그먼트 블루 56 또는 피그먼트 블루 61; 다이케토피롤로피롤 안료, 특히 색지수 안료 피그먼트 레드 254, 피그먼트 레드 255, 피그먼트 레드 264, 피그먼트 레드 270, 피그먼트 레드 272, 피그먼트 오렌지 71, 피그먼트 오렌지 73 및 피그먼트 오렌지 81이다. 적합한 무기 안료의 예는 티타늄 다이옥사이드, 아연 설파이드, 아연 옥사이드, 철 옥사이드, 망간 철 옥사이드, 크롬 옥사이드, 울트라마린, 니켈 또는 크롬 안티몬 티타늄 옥사이드, 코발트 옥사이드, 코발트 및 알루미늄의 혼합 옥사이드, 루틸 혼합-상 안료, 희토류의 설파이드, 비스무트 바나데이트 및 증량제 안료이다. 유기 안료는 바람직하게는 카본 블랙 및/또는 티타늄 다이옥사이드와 조합된다. 레이크화 염료, 예컨대 설폰산 및/또는 카복실산 기를 함유하는 염료의 Ca, Mg 및 Al 레이크가 부가적으로 적합하다. 안료 분산액 대신에, 예를 들어 천연적으로 미세하게 분할된 천연 광석, 광물, 난용성 또는 불용성 염, 미립자 왁스 또는 플라스틱, 염료, 작물 보호제 및 살충제, 자외선 흡수제, 형광 발광제 및 중합 안정화제를 고체로서 포함하는 분산액을 제조하는 것이 또한 가능하다.
성분 (B)는 수용성 또는 수분산성 비이온성 올리고에스터 또는 폴리에스터를 포함하고, 이는 하기 단량체를 기제로 하여 합성될 수 있다:
사용된 다이카복실산 성분은 방향족 다이카복실산, 특히 테레프탈산, 아이소프탈산, 프탈산, 바이페닐다이카복실산, 나프탈렌다이카복실산, 트라이멜리트산 또는 트라이메스산을 포함한다.
방향족 및 지방족 모노카복실산은 분자량을 조절할 목적으로 부가적으로 사용될 수 있다. 방향족 산은, 예를 들어, 벤조산 및 이의 o-, m- 및 p- 유도체, 예를 들어, 톨루산, 클로로벤조산, 브로모벤조산, 나이트로벤조산 및 하이드록시벤조산을 포함한다. 또한, 다환식 방향족 모노카복실산, 예를 들어, α-나프토산 또는 β-나프토산이 사용될 수 있다. 지방족산은 모노하이드록시모노카복실산, 특히 글리콜산, 락트산, ω-하이드록시스테아르산 및 ω-하이드록시카프로산을 포함한다. 중축합을 위해서, 모든 상기 카복실산은 또한 이의 에스터 또는 이의 무수물의 형태로 사용될 수 있다. 이의 예는 다이메틸 테레프탈레이트, 다이에틸 테레프탈레이트 및 프탈 무수물이다.
적합한 글리콜 성분은 (II), (III), (IV) 및 (V)로 한정되는 화합물의 부류를 포함한다. (II)의 예는 에틸렌 글리콜, 1,2-프로필렌 글리콜, 1,3-프로필렌 글리콜, 1,2-부틸렌 글리콜, 2,3-부틸렌 글리콜, 1,4-부틸렌 글리콜, 펜탄다이올, 헥산다이올 및 3-메톡시-1,2-프로필렌 글리콜이다.
(III)의 폴리알킬렌 글리콜은 바람직하게는 에틸렌 옥사이드, 프로필렌 옥사이드, n-부틸렌 옥사이드 또는 아이소부틸렌 옥사이드로부터 유래한다. 이들은 상기 알킬렌 옥사이드의 단독중합체, 공중합체 또는 삼원공중합체일 수 있다. 공중합체는 블록 공중합체, 랜덤 공중합체 또는 교호하는 공중합체일 수 있다. 에틸렌 다이글리콜, 프로필렌 다이글리콜, 폴리에틸렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜, 또는 이들의 공중합체를 사용하는 것이 바람직하다. 메틸폴리에틸렌 글리콜은 올리고에스터 또는 폴리에스터의 분자량을 조절하기 위한 일작용성 화합물로서 사용될 수 있다.
(IV)의 알킬렌 옥사이드 부가물은 특히 바람직하게는 C1-C24 알콜, C6-C18 알킬페놀 또는 C8-C24 알킬아민 1몰에 대한의 5 내지 80몰의 알킬렌 옥사이드(예를 들어 에틸렌 옥사이드, 프로필렌 옥사이드, 부틸렌 옥사이드 또는 이의 혼합물) 수용성 부가물이다.
(V)의 다가 알콜(폴리올)은 바람직하게는 3 내지 6개의 OH 기를 가지고, 특히 글리세롤, 펜타에리트리톨, 올리고글리세롤, 트라이메틸올레탄, 트라이메틸올프로판, 1,2,3-헥산트라이올, 소르비톨 및 만니톨이다. 상기 다가 알콜의 에틸렌 옥사이드 및/또는 프로필렌 옥사이드 부가 생성물이 또한 사용될 수 있다.
성분 (B)로서 본 발명에 따라 사용될 수 있는 올리고에스터 및 폴리에스터는 하기 화학식 1의 화합물이다:
Figure 112007030205922-PCT00001
상기 식에서,
R1 및 R7은 선형 또는 분지형 C1-C18 알킬 라디칼이고;
R2, R4 및 R6은 서로 독립적으로 C1-C8 알킬렌, 예를 들어 에틸렌, 프로필렌, 부틸렌 및/또는 사이클로알킬렌 라디칼, 예를 들어 1,4-사이클로헥실렌 또는 1,4-다이메틸렌사이클로헥실렌 라디칼, 또는 이들의 혼합물이고;
R3 및 R5는 아릴렌 또는 알카릴렌, 예를 들어, 1,4-페닐렌, 1,3-페닐렌, 1,2-페닐렌, 1,8-나프틸렌, 1,4-나프틸렌, 2,2'-바이페닐렌, 4,4'-바이페닐렌, 또는 이들의 혼합물이고;
a, b 및 d는 1 내지 200의 수이되, a, b 및 c의 합계는 5 이상이고;
c는 1 내지 20의 수이다.
바람직한 화학식 1의 올리고에스터 및 폴리에스터는 R1 및 R7이 메틸 및/또는 에틸이고; R2, R4 및 R6이 에틸렌, 1,2-프로필렌 또는 이들의 혼합물이고; R3 및 R5가 1,4-페닐렌 또는 1,3-페닐렌이고; a, b 및 d가 1 내지 100의 수이되, a, b 및 d의 합계가 5 이상이고; c가 1 내지 10의 수인 화합물이다.
또한, 바람직한 올리고에스터 및 폴리에스터는 하기 화학식 2의 화합물이다:
Figure 112007030205922-PCT00002
상기 식에서,
R1 및 R7은 선형 또는 분지형 C1-C18 알킬 라디칼이고;
R2 및 R6은 에틸렌이고;
R3은 1,4-페닐렌 또는 1,3-페닐렌이고;
R4는 에틸렌이고;
R5는 에틸렌, 1,2-프로필렌 또는 이들의 조합물이고;
x 및 y는 서로 독립적으로 1 내지 500의 수이고;
z는 10 내지 140의 수이고;
a는 1 내지 12의 수이고;
b는 7 내지 40의 수이되;
a 및 b의 합계는 11 이상이다.
서로 독립적으로, R1 및 R7이 선형 또는 분지형 C1-C4 알킬 라디칼이고; R2 및 R6이 에틸렌이고; R3이 1,4-페닐렌 또는 1,3-페닐렌이고; R4가 에틸렌이고; R5가 에틸렌, 1,2-프로필렌 또는 이들의 조합물이고; x 및 y가 서로 독립적으로 3 내지 45의 수이고; z가 18 내지 70의 수이고; a가 2 내지 5의 수이고; b가 8 내지 12의 수이되; a 및 b의 합계가 12 내지 17의 수인 화학식 2의 화합물이 특히 바람직하다.
성분 (B)로 기술된 올리고에스터 및 폴리에스터는 충분히 생물분해성이다. 상응하는 시간 후, 이들은 OECD 시험 방법에 따라 다량으로 분해되었다.
수성 안료 분산액 또는 상기 물질의 혼합물의 제조에 적합한 통상적인 분산제 및 계면활성제는 본 발명의 안료 제제의 성분 (C)로서 역할을 한다. 상기 목적을 위해 음이온성, 양이온성, 양쪽이온성 또는 비이온성 표면활성 화합물을 사용하는 것이 통상적이다. 특히 이들중에서 부분적으로 방향족 고리 기를 갖는 하나 이상의 중간쇄 또는 장쇄 탄화수소를 갖는 분산제가 널리 확인되어 있다. 다수의 화합물중에서 단지 일부가 본원에 인용되지만, 본 발명의 화합물의 적용성을 이들 예로 제한하는 것은 아니다. 예는 알킬 설페이트, 예컨대 로릴 설페이트, 스테아릴 설페이트 또는 옥타데실 설페이트, 1차 알킬설포네이트, 예컨대 도데실설포네이트, 및 2차 알킬설포네이트, 특히 C13-C17 알칸설포네이트의 나트륨 염, 알킬포스페이트, 알킬벤젠설포네이트, 예컨대 도데실벤젠설폰산, 및 이들 화합물의 모든 염이다. 대두 레시틴이 부가적으로 적합하거나, 또는 지방산 및 타우린 또는 하이드록시에탄설폰산의 축합 생성물이 사용되고, 알킬페놀, 피마자유 로진 에스터, 지방알콜, 지방아민, 지방산 및 지방산 아마이드의 알콕시화 생성물이 또한 사용되고; 이들 알콜시화 생성물은 또한 이온성 말단 기가 부착될 수 있다: 예를 들어, 설포숙신산 모노에스터, 또는 설폰산, 황산 및 인산 에스터, 및 이들의 염, 설포네이트, 설페이트 또는 포스페이트. 폴리에폭사이드를 아민 또는 비스페놀-A, 또는 아민을 갖는 비스페놀-A 유도체와 반응시킴으로써 수득되는 옥스알킬화 첨가 화합물이 또한 적합하고, 유사한 방식으로 유레아 유도체가 적합하다. 치환되거나 치환되지 않은 장쇄 및 단쇄 알킬페놀 및 이의 중합체성 유도체, 예를 들어 폼알데하이드 축합 생 성물의 반응 생성물, 즉 노볼락이 또한 적합하다. 치환되지 않거나 치환된 스타이렌을 치환되지 않거나 치환된 페놀과 반응시키고, 에틸렌 옥사이드 및/또는 프로필렌 옥사이드와 반응시킴으로써 수득되는 비이온성 알콕시화 스타이렌-페놀 축합물, 및 예를 들어 설폰산, 황산 및 인산 에스터, 및 이들의 염, 설포네이트, 설페이트 또는 포스페이트의 형태인 이들의 이온성 개질 유도체가 또한 언급될 수 있다. 또한, 성분 (C)의 적합한 표면활성 화합물은 β-나프탈렌설폰산과 폼알데하이드, 및 폼알데하이드와의 알킬아릴설폰산, 할로아릴설폰산, 설포네이트화 페놀 또는 설포네이트화 β-나프톨의 중축합물 및 리그닌설포네이트를 포함한다. 마지막으로, 중합체성 분산체, 예를 들어 바람직하게는 5 내지 40중량%의 강도를 갖고, 비닐산 단위의 중화에 의해 염기의 도움으로 용액에 도입된 용해된 폴리아크릴레이트로부터 형성된 아크릴레이트 수지 수용액이 또한 적합하다. 상기 목적을 위해 사용된 폴리아크릴레이트는 빈번하게 모노알킬렌 방향족 화합물 30 내지 80몰% 및 아크릴산 및/또는 메타크릴산, 및/또는 아크릴산 및/또는 메타크릴산의 에스터 20 내지 70몰%로 필수적으로 구성된 공중합체이다. 폴리아크릴레이트는 통상적으로 1000 내지 100,000g/몰, 바람직하게는 2000 내지 50,000g/몰의 수평균 분자량(Mn)을 가진다.
성분 (D)로서, 예를 들어, 안료 습윤성을 촉진하는 양이온성, 음이온성, 양쪽이온성 또는 비이온성 화합물(습윤제)이 사용된다. 또한, 증점제, 보존제, 점도 안정화제, 연마 보조제, 충전제 및 굴수성 보유제가 사용된다. 적합한 보유제는 용매로서 적절히 역할하는 화합물, 예를 들어 폼아마이드, 유레아, 테트라메틸유레 아, ε-카프로락탐, 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 다이에틸렌 글리콜, 트라이에틸렌 글리콜, 폴리에틸렌 글리콜, α-메틸-ω-하이드록시-폴리에틸렌 글리콜 에터, 다이프로필렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜, 에틸렌 글리콜 및 프로필렌 글리콜의 공중합체, 부틸 글리콜, 메틸-셀룰로즈, 글리세롤, N-메틸피롤리돈, 1,3-다이에틸-2-이미다졸리디논, 싸이오다이글리콜, 나트륨 벤젠설포네이트, 나트륨 자일렌설포네이트, 나트륨 톨루엔설포네이트, 나트륨 쿠멘설포네이트, 나트륨 도데실설포네이트, 나트륨 벤조에이트, 나트륨 살리실레이트 또는 나트륨 부틸 모노글리콜 설페이트를 포함한다. 통상적으로 사용가능한 추가의 첨가제는 침강방지제, 광 안정화제, 산화방지제, 액화제/소포제, 포말 감소제, 케이크화방지제, 및 점도 및 유동성에 바람직한 영향을 주는 첨가제가 가능하다. 점도를 조절하는 데 적합한 시약은, 예를 들어, 폴리비닐 알콜 및 셀룰로즈 유도체를 포함한다. 수용성 천연 또는 합성 수지, 및 접착 및 연마 내성을 증가시키기 위한 성막제 또는 결합제로서의 중합체가 또한 적합하다. 사용된 pH 조정제는 유기 또는 무기 염기 및 산을 포함한다. 바람직한 유기 염기는 아민, 예를 들어 에탄올아민, 다이에탄올아민, 트라이에탄올아민, N,N-다이메틸에탄올아민, 다이아이소프로필아민, 아미노메틸프로판올 또는 다이메틸아미노메틸프로판올을 포함한다. 바람직한 무기 염기는 나트륨 하이드록사이드, 칼륨 하이드록사이드, 리튬 하이드록사이드 또는 암모니아이다. 통상적으로 사용되는 추가의 첨가제는 또한 식물 및 동물 유래의 지방 및 오일, 예를 들어 우지, 야자씨 지방, 코코넛 지방, 평지씨유, 해바라기유, 아마인유, 야자유, 대두유, 땅콩유 및 고래 오일, 면실유, 옥수수유, 양귀비유, 올리브유, 피마자유, 콜자 오일, 홍화유, 대두유, 해바라기유, 청어유 및 정어리유일 수 있다. 통상적으로 사용되는 추가의 첨가제는 포화 및 불포화 고급 지방산, 예를 들어 팔미트산, 사이프릴산, 카프르산, 미리스트산, 로르산, 스테아르산, 올레산, 리놀레산, 리놀렌산, 카프로산, 카프릴산, 아라키드산, 베헨산, 팔미톨레산, 가돌레산, 에루크산 및 리시놀레산, 및 이들의 염을 포함한다.
안료 제제의 제조에 사용되는 물, 즉, 성분 (E)는 바람직하게는 탈염수 또는 증류수의 형태로 사용된다. 음료수(수돗물) 및/또는 천연적인 물이 또한 사용될 수 있다.
본 발명은 부가적으로 물 (E) 및 성분 (B)의 존재하에 분말, 과립 또는 수성 압착케이크의 형태인 성분 (A)를 분산시키는 단계; 필요에 따라 물, 및 필요에 따라 (C) 및/또는 (D)를 혼합하는 단계; 및 생성된 수성 안료 분산액을 물을 사용하여 목적 농도로 조정하는 단계를 포함하는, 본 발명의 안료 제제의 제조 방법을 제공한다. 바람직하게는 성분 (B), 및 필요에 따라 (C) 및/또는 (D)를 먼저 혼합하고 균질화하고, 이어서 성분 (A)를 제조된 혼합물에 교반하면서, 안료를 페이스트화하고 예비분산한다. 사용된 안료의 그레인의 경도에 따라서, 분쇄 또는 분산 장치를 사용하여, 필요에 따라 냉각하면서, 미세 분할 또는 미세 분산이 이어질 수 있다. 교반기, 용해기(톱니 교반기), 로터-스테이터 밀(rotor-stator mill), 볼 밀, 교반기 볼 밀, 예컨대 샌드 밀 및 비드 밀, 고속 혼합기, 반죽 장치, 롤 밀 또는 고성능 비드 밀이 상기 목적을 위해 사용될 수 있다. 안료는 목적 입자 크기 분포에 다다를 때까지 미세하게 분산되거나 분쇄되고, 조작시 온도는 0 내지 100 ℃, 유리하게는 10 내지 70℃, 바람직하게는 20 내지 60℃이다. 미세 분산에 이어서, 안료 제제는 물, 바람직하게는 탈이온수 또는 증류수로 더욱 희석될 수 있다.
본 발명의 안료 제제는 모든 종류의 천연 및 합성 물질, 특히 수성 코팅 물질, 에멀젼 페인트 및 착색된 코팅물(분산액계 코팅 물질)을 착색 및 채색하는데 적합하다.
본 발명의 안료 제제는 모든 종류의 거대분자 물질, 예를 들어 천연 및 합성 섬유 물질, 바람직하게는 셀룰로즈 섬유의 착색, 종이의 매스 착색, 및 적층물의 착색에 더욱 적합하다. 추가의 적용 분야는 인쇄용 잉크, 예를 들어 방직, 철판 인쇄, 장식 또는 그라비어 인쇄를 위한 잉크, 벽지용 착색제, 수희석성 페인트, 목재 보존 시스템, 비스코스, 바니시, 소시지 스킨, 시드, 비료, 유리, 특히 유리병의 스핀 착색 시스템의 제조; 및 지붕널의 매스 착색; 렌더, 콘크리트, 우드스테인, 착색된 연필심, 펠트펜, 왁스, 파라핀, 그래픽용 잉크, 볼펜 페이스트, 분필, 세탁물 세제 및 세정용품, 구두약, 라텍스 제품 또는 연마제의 착색; 또는 모든 종류의 플라스틱 또는 고분자량 물질의 착색이다. 고분자량 유기 물질의 예는 셀룰로즈 에터 및 셀룰로즈 에스터, 예를 들어 에틸셀룰로즈, 나이트로셀룰로즈, 셀룰로즈 아세테이트 또는 셀룰로즈 부티레이트, 천연 수지 또는 합성 수지, 예를 들어 중합 수지 또는 축합 수지, 예를 들어 아미노 수지, 특히 유레아- 및 멜라민-폼알데하이드 수지, 알키드 수지, 아크릴 수지, 페놀 수지, 폴리카보네이트, 폴리올레핀, 예컨대 폴리스타이렌, 폴리비닐 클로라이드, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리아크릴로나이트릴, 및 폴리아크릴 에스터, 폴리아마이드, 폴리유레탄 또는 폴리에 스터, 고무, 카세인, 라텍스, 실리콘, 및 실리콘 수지, 각각 또는 이들의 혼합물이다.
본 발명의 안료 제제는 모든 통상적인 잉크젯 프린터, 특히 버블젯 또는 피에조 공정에 기초한 프린터에 사용하기 위한 인쇄용 잉크의 제조에 더욱 적합하다. 이러한 인쇄용 잉크는 종이 및 천연 또는 합성 섬유 물질, 호일 및 플라스틱에 인새하는데 사용될 수 있다. 부가적으로, 본 발명의 안료 제제는 임의의 매우 광범위한 종류의 코팅되거나 코팅되지 않은 기재 물질, 예를 들어 인쇄용 종이보드, 카드보드, 목재 및 목재계 물질, 금속성 물질, 반도체 물질, 세라믹 물질, 유리, 유리 및 세라믹 섬유, 건축용 무기 물질, 콘크리트, 가죽, 식료품, 화장품, 스킨 및 두발이을 인쇄하는데 사용될 수 있다. 이러한 기재 물질은 2차원적으로 평면이거나, 공간적으로, 즉 3차원 형태로 확장될 수 있고, 완전히 또는 부분적으로 인쇄 또는 코팅될 수 있다.
본 발명의 안료 제제는 전자사진용 토너 및 현상액, 예를 들어 1원 또는 2원 분말 토너(1원 또는 2원 현상액으로도 지칭됨), 자기 토너, 액체 토너, 라텍스 토너, 중합 토너 및 전문 토너에 착색제로서 더욱 적합하다. 본원에서 전형적인 토너 결합제는 첨가중합 수지, 중첨가 수지, 및 중축합 수지, 예를 들어 스타이렌, 스타이렌-아크릴레이트, 스타이렌-부타다이엔, 아크릴레이트, 폴리에스터, 및 페놀-에폭시 수지, 폴리 설폰, 폴리유레탄, 각각 또는 이들의 조합물이고, 폴리에틸렌 및 폴리프로필렌은 추가의 성분, 예를 들어 전하 조절제, 왁스 또는 유동 보조제를 함유할 수 있거나, 이들 보조제로 후속적으로 개질될 수 있다.
본 발명의 안료 제제는 분말 또는 분말 코팅 물질, 특히 마찰전기적으로 또는 동전기적으로 분무가능한 분말 코팅 물질에 사용하기에 더욱 적합하고, 이는, 예를 들어, 금속, 목재, 플라스틱, 유리, 세라믹, 콘크리트, 방직 물질, 종이 또는 고무로부터 제조된 제품의 표면을 코팅하는데 사용된다. 이때, 사용된 분말 코팅 수지는 전형적으로 통상적인 경화제와 함께, 에폭시 수지, 카복실- 및 하이드록실-함유 폴리에스터 수지, 폴리유레탄 수지, 및 아크릴 수지이다. 수지의 조합물이 또한 사용된다. 예를 들어, 에폭시 수지는 빈번하게 카복실- 및 하이드록실-폴리에스터 수지와 조합하여 사용된다. 전형적인 경화제 성분의 예는 (수지 시스템에 따라서) 산 무수물, 이미다졸, 및 다이사이안다이아마이드 및 이의 유도체, 캡핑(capping)된 아이소사이아네이트, 비스아실유레탄, 페놀 수지 및 멜라민 수지, 트라이글리시딜 아이소사이누레이트, 옥사졸린 및 다이카복실산이다.
또한, 본 발명의 안료 제제는 잉크, 바람직하게는 잉크젯 잉크, 예를 들어 수성 또는 비수성("용매계") 잉크, 미세에멀젼 잉크, 자외선-경화성 잉크, 및 고온-용융 공정에 의해 조작되는 잉크에서 착색제로서 사용하기에 적합하다. 잉크젯 잉크는 일반적으로 총 0.5 내지 15중량%, 바람직하게는 1.5 내지 8중량%(무수 기준으로 계산됨)의 본 발명의 안료 제제를 함유한다. 미세에멀젼 잉크는 유기 용매, 물, 및 필요에 따라 부가적인 굴수성 물질(계면 매개제)을 기제로 한다. 미세에멀젼 잉크는 0.5 내지 15중량%, 바람직하게는 1.5 내지 8중량%의 본 발명의 안료 제제, 5 내지 99중량%의 물, 및 0.5 내지 94.5중량%의 유기 용매 및/또는 굴수성 화합물을 함유한다. "용매계" 잉크젯 잉크는 바람직하게는 0.5 내지 15중량%의 본 발명의 안료 제제, 85 내지 99.5중량%의 유기 용매 및/또는 굴수성 화합물을 함유한다. 자외선-경화성 잉크는 필수적으로 0.5 내지 30중량%의 본 발명의 안료 제제, 0.5 내지 95중량%의 물, 0.5 내지 95중량%의 유기 용매 또는 용매 혼합물, 0.5 내지 50중량%의 방사선-경화성 결합제, 및 필요에 따라 0 내지 10중량%의 광개시제를 함유한다. 고온-용융 잉크는 통상적으로 실온에서 고체이나 가열시 액화되는 왁스, 지방산, 지방알콜 또는 설폰아마이드를 기제로 하고, 바람직한 용융 범위는 약 60℃ 내지 약 140℃이다. 고온-용융 잉크젯 잉크는, 예를 들어, 필수적으로 20 내지 90중량%의 왁스, 및 1 내지 10중량%의 본 발명의 안료 제제로 구성된다. 이들은 추가로 0 내지 20중량%의 부가적인 중합체("염료 용해제"), 0 내지 5중량%의 분산 보조제, 0 내지 20중량%의 점도 개질제, 0 내지 20중량%의 가소제, 0 내지 10중량%의 점착 보조제, 0 내지 10중량%의 투명도 안정화제(예를 들어, 왁스의 결정화를 방지함), 및 0 내지 2중량%의 산화방지제를 포함할 수 있다.
또한, 본 발명의 안료 제제는 평평한 패널 디스플레이용 칼라 필터, 및 가색 및 감색 발생 둘 다, 및 부가적으로 포토레지스트를 위한 착색제로서, 그리고 전자 잉크("e-잉크") 또는 전자 종이("e-종이")를 위한 착색제로서 적합하다.
안료 제제의 평가
착색력 및 색조를 DIN 55986에 따라 측정하였다. 럽-아웃 시험에 있어서, 에멀젼 페인트 또는 바니시를 안료 분산액과 혼합한 후, 페인트 차트에 적용하였 다. 이어서, 적용된 코팅을 페인트 차트의 하부 부분상에서 손가락으로 문질렀다. 문지른 구역이 인접한 미처리 구역보다 더 강하게 착색된 경우, 부적합성이 존재한다(럽-아웃 시험은 제 DE 2 638 946 호에 기술되어 있다). 착색 데이터 및 착색을 위한 매질과의 적합성을 8개의 상이한 백색 분산액 및 2개의 상이한 바니시를 사용하여 측정하였다:
1. 백색 분산액 A(외부용 페인트용, 수계, 20% TiO2)
2. 백색 분산액 B(외부용 페인트용, 수계, 1% TiO2)
3. 백색 분산액 C(외부용 페인트용, 수계, 13.4% TiO2)
4. 백색 분산액 D(외부용 페인트용, 수계, 22.6% TiO2)
5. 백색 분산액 E(외부용 페인트용, 수계, 폴리실록산 에멀젼 결합제, TiO2, 활석, 칼슘 카보네이트)
6. 백색 분산액 F(외부용 페인트용, 수계, 중합체 분산액, 용매 및 가소제가 없음, 저방출, TiO2, 칼슘 카보네이트)
7. 백색 분산액 G(특히 돌공사를 위한 에멀젼 페인트, 수계, 중합체 분산액, 백색 안료, 무기 안료, 실리카성 충전제, 활석, 칼슘 카보네이트)
8. 백색 분산액 H(내부용 페인트용, 수계, 폴리아크릴레이트, TiO2, 칼슘 카보네이트)
9. 백색 바니시 A(수계, 바이아크릴(Viacryl) VSC(등록상표명) 결합제, 20% TiO2)
10. 백색 바니시 B(알키드 수지계, 바이알키드(Vialkyd) AS(등록상표명) 결합제, 유기 용매, 27% TiO2)
드라이아웃에 대한 내성을 200㎛ 닥터 블레이드를 사용하여 폴리에스터 클리어뷰(clearview) 필름상에 안료 제제를 따르고, 표준 조건하에 그 따른 것을 저장함으로써 평가하였다. 드라이아웃을 수분 후, 1시간 반 후, 1일 후 및 3일 및 7일 후 측정하였다. 점도를 하케(Haake)사의 원뿔-및-평면(cone-and-plate) 점도계(로토 비스코(Roto Visco) 1)를 사용하여 20℃에서 측정하였고(티타늄 원뿔: ø 60mm, 1°), 점도 및 전단율 사이의 관계는 0 내지 200s-1의 범위내인 것으로 조사되었다. 점도를 60s-1의 전단율에서 측정하였다. 분산액의 저장 안정성을 평가하기 위해, 점도를 제제의 제조 직후, 50℃에서 4주 저장 후 및 0℃ 미만에서 기후가 제어된 챔버내에서 저장 후 측정하였다.
안료 제제의 제조
선택적으로 분말, 과립 또는 압착케이크의 형태인 안료를 탈이온수중에서 분산제 및 다른 보조제와 함께 페이스트화한 후, 용해기(예: VMA-게츠만 게엠베하(Getzmann GmbH), AE3-M1형) 또는 다른 적합한 장치를 사용하여 균질화하고 예비분산하였다. 이어서, 비드 밀(예: VMA-게츠만사의 AE3-M1형) 또는 다른 적합한 분산 장치를 사용하여 미세 분산시키되, 이때 d=1mm 크기의 실리쿼자이트 비드(siliquarzite bead) 또는 지르코늄 혼합 옥사이드 비드을 사용하여 분쇄하고, 이어서 냉각하여 목적 착색력 및 착색 특성을 수득하였다. 이어서, 분산액을 목적 최종 안료 농도로 탈이온수를 사용하여 조정하고, 연마 매질을 분리하고, 안료 제제를 단리하였다.
하기 실시예에 기술된 안료 제제를 상기 방법에 따라 제조하고, 하기 구성성분을 각각의 제제가 100부가 되는 양으로 사용하였다. 하기 실시예에서, 부는 중량 단위이다.
실시예 1
Figure 112007030205922-PCT00003
안료 제제는 높은 착색력을 가지고, 응집에 대해 안정하다. 이것은 용이한 분산성을 가지고 모든 8개의 백색 분산액에 매우 잘 혼입될 수 있다. 럽-아웃 시험은 6개의 경우 A, C, D, F, G 및 H에서 문질러진 구역과 비교하여 착색력에 차이가 없음을 나타낸다. 백색 분산액 B 및 E의 경우에, 약간의 색상 차이가 럽-아웃 시험에서 명백하지만, 안료 제제는 여전히 이들 시스템에 매우 적합하다. 안료 제제는 양호한 유동성을 가지고, 저장시 용이하게 유동되고 안정하다. 제조 후의 점도는 468mPa·s이다. 또한, 제제는 매우 양호한 드라이아웃 내성을 가지는데, 이는 30분 이내에 건조하여 기재로부터 부스러지지 않는 탄성막을 형성하기 때문이다. 7일 후에도 또한 탄성막이 기재로부터 얇은 조각으로 떨어지지 않은 채로 존재한다.
실시예 2
Figure 112007030205922-PCT00004
안료 제제는 높은 착색력을 가지고, 응집에 대해 안정하다. 이것은 용이한 분산성을 가지고 모든 8개의 백색 분산액에 매우 잘 혼입될 수 있다. 럽-아웃 시험은 모든 경우에서 문질러진 구역과 비교하여 착색력에 차이가 없음을 나타낸다. 8개의 백색 분산액의 경우에, 제제는 "보편적으로" 적합하다. 안료 제제는 양호한 유동성을 가지고, 저장시 용이하게 유동되고 안정하다. 제조 후의 점도는 617mPa·s이다. 또한, 제제는 매우 양호한 드라이아웃 내성을 가지는데, 이는 30분 이내에 건조하여 기재로부터 부스러지지 않는 탄성막을 형성하기 때문이다. 7일 후에도 또한 탄성막이 기재로부터 얇은 조각으로 떨어지지 않은 채로 존재한다.
실시예 2a( 비교예 )
Figure 112007030205922-PCT00005
안료 제제는 선명한 색조와 함께 높은 착색력을 가지지만, 다양한 백색 분산액 및 바니시에서 응집에 대해 안정하지 않다. 안료 제제는 단지 3개의 시험된 백 색 분산액(A, D 및 H)에만 용이한 분산성을 가지고 잘 혼입된다. 이때, 럽-아웃 시험은 착색력에 차이가 없음을 나타낸다. 4개의 백색 분산액(B, C, F 및 G) 및 백색 바니시 A에서, 럽-아웃 시험은 색상 차이를 나타내므로, 응집 현상을 검출할 수 있다. 안료 제제는 백색 분산액 E 또는 백색 바니시 B에 혼입될 수 없다.
실시예 3
Figure 112007030205922-PCT00006
안료 제제는 높은 착색력을 가지고, 응집에 대해 안정하다. 이것은 용이한 분산성을 가지고 모든 8개의 백색 분산액 및 백색 바니시 A에 매우 잘 혼입될 수 있다. 럽-아웃 시험은 모든 경우에서 문질러진 구역과 비교하여 착색력에 차이가 없음을 나타낸다. 시험된 적용 시스템에서, 제제는 "보편적으로" 적합하다. 안료 제제는 양호한 유동성을 가지고, 저장시 용이하게 유동되고 안정하다. 제조 후의 점도는 744mPa·s이다. 또한, 제제는 매우 양호한 드라이아웃 내성을 가지는데, 이는 30분 이내에 건조하여 기재로부터 부스러지지 않는 탄성막을 형성하기 때문이다.
실시예 4
Figure 112007030205922-PCT00007
안료 제제는 매우 선명한 색조와 함께 높은 착색력을 가지고, 응집에 대해 안정하다. 이것은 용이한 분산성을 가지고 모든 8개의 백색 분산액 A 내지 H에 매우 잘 혼입될 수 있다. 럽-아웃 시험은 모든 경우에서 문질러진 구역과 비교하여 착색력에 차이가 없음을 나타낸다. 따라서, 시험된 분산액에 관하여, 제제는 "보편적으로" 적합하다. 안료 제제는 훌륭한 유동성을 가지고, 저장시 용이하게 유동되고 안정하다. 제조 후의 점도는 37mPa·s이다. 또한, 제제는 매우 양호한 드라이아웃 내성을 가지는데, 이는 30분 이내에 건조하여 기재로부터 부스러지지 않는 탄성막을 형성하기 때문이다.
실시예 5
Figure 112007030205922-PCT00008
안료 제제는 높은 착색력을 가지고, 응집에 대해 안정하다. 이것은 용이한 분산성을 가지고 모든 8개의 백색 분산액에 매우 잘 혼입될 수 있다. 럽-아웃 시 험은 모든 경우에서 문질러진 구역과 비교하여 착색력에 차이가 없음을 나타낸다. 안료 제제는 양호한 유동성을 가지고, 저장시 용이하게 유동되고 안정하다. 제조 후의 점도는 435mPa·s이다. 또한, 제제는 매우 양호한 드라이아웃 내성을 가지는데, 이는 30분 이내에 건조하여 기재로부터 부스러지지 않는 막을 형성하기 때문이다.
실시예 6
Figure 112007030205922-PCT00009
안료 제제는 선명한 색조와 함께 높은 착색력을 가지고, 응집에 대해 안정하다. 이것은 용이한 분산성을 가지고 모든 8개의 백색 분산액 및 2개의 상이한 바니시에 매우 잘 혼입될 수 있다. 럽-아웃 시험은 모든 경우에서 문질러진 구역과 비교하여 착색력에 차이가 없음을 나타낸다. 따라서, 시험된 시스템에서, 제제는 "보편적으로" 적합하다. 안료 제제는 훌륭한 유동성을 가지고, 저장시 용이하게 유동되고 안정하다. 제조 후의 점도는 34mPa·s이다. 또한, 제제는 매우 양호한 드라이아웃 내성을 가지는데, 이는 30분 이내에 건조하여 기재로부터 부스러지지 않는 탄성막을 형성하기 때문이다.
실시예 7
Figure 112007030205922-PCT00010
안료 제제는 선명한 색조와 함께 높은 착색력을 가지고, 응집에 대해 안정하다. 이것은 용이한 분산성을 가지고 모든 8개의 백색 분산액에 매우 잘 혼입될 수 있다. 럽-아웃 시험은 모든 경우에서 문질러진 구역과 비교하여 착색력에 차이가 없음을 나타낸다. 안료 제제는 훌륭한 유동성을 가지고, 저장시 용이하게 유동되고 안정하다. 제조 후의 점도는 27mPa·s이다. 또한, 제제는 매우 양호한 드라이아웃 내성을 가지는데, 이는 30분 이내에 건조하여 기재로부터 부스러지지 않는 탄성막을 형성하기 때문이다.

Claims (14)

  1. (A) 하나 이상의 유기 및/또는 무기 안료;
    (B) (I) 하나 이상의 다이카복실산, 이의 에스터 또는 무수물; (II) C2-C8 알킬렌다이올; (III) 폴리(C1-C4 알킬렌) 글리콜 및/또는 메틸폴리(C2-C4 알킬렌) 글리콜; (IV) 필요에 따라, C1-C24 알콜, C6-C18 알킬페놀 또는 C8-C24 알킬아민의 알킬렌 옥사이드 수용성 부가물; 및 (V) 필요에 따라, 하나 이상의 폴리올을 포함하는, 다이카복실산 성분 및 글리콜 성분의 중축합에 의해 수득되는 하나 이상의 수용성 또는 수분산성 비이온성 올리고에스터 또는 폴리에스터;
    (C) 필요에 따라, 수성 안료 분산액의 제조에 통상적으로 사용되는 추가의 분산제 및 계면활성제;
    (D) 필요에 따라, 수성 안료 분산액의 제조에 통상적으로 사용되는 추가의 첨가제; 및
    (E) 물
    을 포함하는 수성 안료 제제.
  2. 제 1 항에 있어서,
    각각의 경우에 안료 제제의 총 중량을 기준으로,
    (A) 하나 이상의 유기 및/또는 무기 안료 5 내지 80중량%;
    (B) 각각의 경우에 올리고에스터 또는 폴리에스터의 총 중량을 기준으로, (I) 하나 이상의 다이카복실산, 이의 에스터 또는 무수물 10% 내지 50중량%; (II) C2-C8 알킬렌다이올 2 내지 50중량%; (III) 폴리(C1-C4 알킬렌) 글리콜 및/또는 메틸폴리(C2-C4 알킬렌) 글리콜 3 내지 80중량%; (IV) C1-C24 알콜, C6-C18 알킬페놀 또는 C8-C24 알킬아민의 알킬렌 옥사이드 수용성 부가물 0 내지 10중량%; 및 (V) 하나 이상의 폴리올 0 내지 10중량%를 포함하는, 다이카복실산 성분 및 글리콜 성분의 중축합에 의해 수득되는 하나 이상의 수용성 또는 수분산성 비이온성 올리고에스터 또는 폴리에스터 0.1 내지 30중량%;
    (C) 수성 안료 분산액의 제조에 통상적으로 사용되는 추가의 분산제 및 계면활성제 0 내지 30중량%;
    (D) 수성 안료 분산액의 제조에 통상적으로 사용되는 추가의 첨가제 0 내지 50중량%; 및
    (E) 물 5 내지 90중량%
    를 포함하는 안료 제제.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    각각의 경우에 안료 제제의 총 중량을 기준으로,
    (A) 하나 이상의 유기 및/또는 무기 안료 20 내지 70중량%;
    (B) 각각의 경우에 올리고에스터 또는 폴리에스터의 총 중량을 기준으로, (I) 하나 이상의 다이카복실산, 이의 에스터 또는 무수물 15 내지 30중량%; (II) C2-C8 알킬렌다이올 5% 내지 45중량%; (III) 폴리(C1-C4 알킬렌) 글리콜 및/또는 메틸폴리(C2-C4 알킬렌) 글리콜 5 내지 75중량%; (IV) C1-C24 알콜, C6-C18 알킬페놀 또는 C8-C24 알킬아민의 알킬렌 옥사이드 수용성 부가물 0 내지 10중량%; 및 (V) 하나 이상의 폴리올 0 내지 10중량%를 포함하는, 다이카복실산 성분 및 글리콜 성분의 중축합에 의해 수득되는 하나 이상의 수용성 또는 수분산성 비이온성 올리고에스터 또는 폴리에스터 1 내지 15중량%;
    (C) 수성 안료 분산액의 제조에 통상적으로 사용되는 추가의 분산제 및 계면활성제 0.1 내지 15중량%;
    (D) 수성 안료 분산액의 제조에 통상적으로 사용되는 추가의 첨가제 0.1 내지 20중량%; 및
    (E) 물 5 내지 78.8중량%
    를 포함하는 안료 제제.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항중 어느 한 항에 있어서,
    유기 안료 (A)가 모노아조, 디스아조, 레이크화 아조, β-나프톨, 나프톨 AS, 벤즈이미다졸론, 디스아조 축합물, 아조 금속 착체, 프탈로사이아닌, 퀴나크리돈, 페릴렌, 페리논, 싸이오인디고, 안탄트론, 안트라퀴논, 플라반트론, 인단트론, 아이소바이올란트론, 피란트론, 다이옥사진, 퀴노프탈론, 아이소인돌린, 아이소인돌리논 및 다이케토피롤로피롤 안료, 및 퍼니스 블랙 및 가스 블랙으로 이루어진 군으로부터 선택된 산성 내지 알칼리성 카본 블랙, 및 이들의 조합물로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 안료인 안료 제제.
  5. 제 1 항 내지 제 3 항중 어느 한 항에 있어서,
    무기 안료 (A)가 티타늄 다이옥사이드, 아연 설파이드, 아연 옥사이드, 철 옥사이드, 망간 철 옥사이드, 크롬 옥사이드, 울트라마린, 니켈 또는 크롬 안티몬 티타늄 옥사이드, 코발트 옥사이드, 코발트 및 알루미늄의 혼합 옥사이드, 루틸 혼합-상 안료, 희토류의 설파이드, 비스무트 바나데이트, 증량제 안료, 및 이들의 조합물로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 안료인 안료 제제.
  6. 제 1 항 내지 제 5 항중 어느 한 항에 있어서,
    유기 안료가 카본 블랙 및/또는 티타늄 다이옥사이드와 조합되는 안료 제제.
  7. 제 1 항 내지 제 6 항중 어느 한 항에 있어서,
    성분 (B)가 하나 이상의 하기 화학식 1의 화합물인 안료 제제:
    화학식 1
    Figure 112007030205922-PCT00011
    상기 식에서,
    R1 및 R7은 선형 또는 분지형 C1-C18 알킬 라디칼이고;
    R2, R4 및 R6은 서로 독립적으로 C1-C8 알킬렌이고;
    R3 및 R5는 아릴렌 또는 알카릴렌이고;
    a, b 및 d는 1 내지 200의 수이되, a, b 및 c의 합계는 5 이상이고;
    c는 1 내지 20의 수이다.
  8. 제 7 항에 있어서,
    R1 및 R7이 메틸 및/또는 에틸이고;
    R2, R4 및 R6이 에틸렌, 1,2-프로필렌 또는 이들의 혼합물이고;
    R3 및 R5가 1,4-페닐렌 또는 1,3-페닐렌이고;
    a, b 및 d가 1 내지 100의 수이되, a, b 및 d의 합계가 5 이상이고;
    c가 1 내지 10의 수인
    안료 제제.
  9. 제 1 항 내지 제 8 항중 어느 한 항에 있어서,
    성분 (B)가 하나 이상의 하기 화학식 2의 화합물인 안료 제제:
    화학식 2
    Figure 112007030205922-PCT00012
    상기 식에서,
    R1 및 R7은 선형 또는 분지형 C1-C18 알킬 라디칼이고;
    R2 및 R6은 에틸렌이고;
    R3은 1,4-페닐렌 또는 1,3-페닐렌이고;
    R4는 에틸렌이고;
    R5는 에틸렌, 1,2-프로필렌 또는 이들의 조합물이고;
    x 및 y는 서로 독립적으로 1 내지 500의 수이고;
    z는 10 내지 140의 수이고;
    a는 1 내지 12의 수이고;
    b는 7 내지 40의 수이되;
    a 및 b의 합계는 11 이상이다.
  10. 제 9 항에 있어서,
    R1 및 R7이 선형 또는 분지형 C1-C4 알킬 라디칼이고;
    R2 및 R6이 각각 에틸렌이고;
    R3이 1,4-페닐렌 또는 1,3-페닐렌이고;
    R4가 에틸렌이고;
    R5가 에틸렌, 1,2-프로필렌 또는 이들의 조합물이고;
    x 및 y가 서로 독립적으로 3 내지 45의 수이고;
    z가 18 내지 70의 수이고;
    a가 2 내지 5의 수이고;
    b가 8 내지 12의 수이되;
    a 및 b의 합계가 12 내지 17의 수인
    안료 제제.
  11. 물 (E) 및 성분 (B)의 존재하에 분말, 과립 또는 수성 압착케이크의 형태인 성분 (A)를 분산시키는 단계;
    이어서, 필요에 따라, 물, 및 필요에 따라 (C) 및/또는 (D)를 혼합하는 단계; 및
    필요에 따라, 생성된 수성 안료 분산액을 물로 희석하는 단계
    를 포함하는, 제 1 항 내지 제 10 항중 어느 한 항에 따른 안료 제제의 제조 방법.
  12. 천연 또는 합성 물질을 착색하기 위한, 제 1 항 내지 제 10 항중 어느 한 항에 따른 안료 제제의 용도.
  13. 제 12 항에 있어서,
    수성 코팅 물질, 에멀젼 페인트, 착색된 코팅물(분산액계 바니시), 수희석성 페인트, 벽지용 잉크 또는 인쇄용 잉크를 착색하거나 채색하기 위한 용도.
  14. 제 12 항에 있어서,
    천연 및 합성 섬유 물질, 셀룰로즈 섬유를 착색하거나; 종이를 매스 염색하거나; 적층물을 착색하거나; 인쇄용 잉크, 잉크젯 잉크, 전자사진용 토너, 분말 코팅 물질, 칼라 필터, 전자 잉크 및 전자 종이, 목재 보존 시스템, 또는 비스코스, 소시지 스킨, 시드, 비료 또는 유리병의 스핀 착색 시스템을 제조하거나; 지붕널을 매스 착색하거나; 렌더, 콘크리트, 우드스테인, 착색된 연필심, 펠트펜, 왁스, 파라핀, 그래픽용 잉크, 볼펜 페이스트, 분필, 세제 및 세정용품, 구두약, 라텍스 제품 또는 연마제를 착색하거나; 또는 플라스틱을 착색하기 위한 용도.
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