CN1962604A - 一种正辛胺的合成方法 - Google Patents

一种正辛胺的合成方法 Download PDF

Info

Publication number
CN1962604A
CN1962604A CN 200610154969 CN200610154969A CN1962604A CN 1962604 A CN1962604 A CN 1962604A CN 200610154969 CN200610154969 CN 200610154969 CN 200610154969 A CN200610154969 A CN 200610154969A CN 1962604 A CN1962604 A CN 1962604A
Authority
CN
China
Prior art keywords
reaction
octyl amine
synthetic method
octanol
liquefied ammonia
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN 200610154969
Other languages
English (en)
Other versions
CN100484913C (zh
Inventor
陈国建
谢自强
刘训军
兰昭洪
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Zhejiang Xinhua Chemical Co., Ltd.
Original Assignee
JIANDE XINHUA CHEMICAL CO Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by JIANDE XINHUA CHEMICAL CO Ltd filed Critical JIANDE XINHUA CHEMICAL CO Ltd
Priority to CNB200610154969XA priority Critical patent/CN100484913C/zh
Publication of CN1962604A publication Critical patent/CN1962604A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN100484913C publication Critical patent/CN100484913C/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明涉及一种正辛胺的合成方法，主要步骤如下：以正辛醇、液氨为原料，在带搅拌的压力釜中加入正辛醇，再往该压力釜中加入液氨进行反应，液氨和正辛醇的摩尔比为1.5－20，反应过程中及时移走反应热，控制反应温度在50－300℃中，反应压力为0.1－16.0MPa，反应结束后泄压，将物料过滤后进行分离提纯即得正辛胺粗产品。该反应在液氨过量的条件下进行，采用间歇式过程，在液相条件下进行。本发明有益的效果：正辛醇经计量加入反应釜，加入催化剂，通氢气置换，再计量加入液氨，搅拌升温，反应过程中及时移走反应热。本发明所提供的合成方法，转化率高、选择性好、流程简单、生产成本低、三废污染小、适合工业化生产。

Description

一种正辛胺的合成方法
                               技术领域
本发明涉及一种化学合成方法，特别是以正辛醇为原料的一种正辛胺的合成方法。
                               背景技术
正辛胺是一种有机化工产品，属高级脂肪胺，是合成医药、农药中间体的主要原料，在缓蚀剂、润滑剂的添加剂、杀菌剂、表面活性剂等方面具有广泛用途。目前国内用量主要依靠进口。已知文献记载的合成方法主要有两种：
方法一：氯化辛烷和氨在乙醇溶液中加热催化合成法，该方法具有选择性差，同时有大量氯化物生成，三废处理困难，生产成本高等缺点。
方法二：正辛醇高温氨化法：将正辛醇和催化剂加入反应罐中，通入过量氨气，使正辛醇和氨在约400℃的高温下进行氨化脱水反应。该方法缺点是反应温度高，造成设备要求高，催化剂选择性差，转化率低，副产物多。
                               发明内容
本发明的目的是为了克服上述不足，而提供一种转化率高、选择性好、流程简单、生产成本低、三废污染小、适合工业化生产的正辛胺的合成方法。
本发明实现上述目的所采用的技术方案。这种正辛胺的合成方法，主要步骤如下：以正辛醇、液氨为原料，在带搅拌的压力釜中加入正辛醇，再往该压力釜中加入液氨进行反应，液氨和正辛醇的摩尔比为1.5-20，反应过程中及时移走反应热，控制反应温度在50-300℃中，反应压力为0.1-16.0MPa，反应结束后泄压，将物料过滤后进行分离提纯即得正辛胺粗产品。该反应在液氨过量的条件下进行，采用间歇式过程，在液相条件下进行。
本发明将过量的氨进行回收提纯后压缩成液氨作为原料回用。
本发明所述反应是在Cu-Ni/Al2O3催化剂存在的条件下进行的，催化裂化用量为加入醇重量的0.1-5.0％，其中催化剂的组成(wt％)：Cu：0.1-50％、Ni：0.1-50％、Ru：0.005-0.1％、Mg：0.01-1.0％、Cr：0.01-5.0％，其余是Al2O3。所述催化剂的组成优选为Cu：0.5-5％、Ni：1.0-10％、Ru：0.01-0.05％、Mg：0.01-0.5％、Cr：0.1-1.0％，其余是Al2O3。
本发明的液氨和正辛醇的摩尔比优选为6-15，反应温度优选为150-230℃。
本发明的反应是在有氢气存在的条件下进行，在氢气存在的条件下进行氨化脱水反应生成正辛胺。
本发明有益的效果：正辛醇经计量加入反应釜，加入催化剂，通氢气置换，再计量加入液氨，搅拌升温，反应过程中及时移走反应热。本发明所提供的合成方法，转化率高、选择性好、流程简单、生产成本低、三废污染小、适合工业化生产。
                               具体实施方式：
下面结合实施例对本发明作进一步描述，实施例将帮助更好地理解本发明，但本发明并不仅仅局限于下述实施例。
实施例1：用氮气将带有搅拌器、压力表、温度计、安全阀的2L不锈钢压力釜置换至O2≤0.5％，一次性加入131克正辛醇(纯度99.5％)、5.0克1#Cu-Ni/Al2O3催化剂，所述催化剂的组成(wt％)：Cu：3.5％、Ni：1.5％、Ru：0.05％、Mg：0.5％、Cr：1.0％，其余是Al2O3。用氢气置换合格后，再用氢气将釜内压力升至0.1MPa，再往压力釜中加入153克液氨，关闭进氨阀。开启搅拌后升温，温度控制在190-220℃，氨压力控制在8.0MPa内，反应过程中温度会明显上升，压力逐步下降，要及时移走反应生成热。反应2小时，泄压，取出反应物过滤即得正辛胺粗产品，结果见表1。
实施例2：往压力釜中加入102克液氨，其它条件与实例1相同。
实施例3：往压力釜中加入204克液氨，其它条件与实例1相同。
实施例4：将反应温度控制在150-190℃，反应3小时，其它条件与实例1相同。
实施例5：将反应温度控制在220-250℃，反应1小时，其它条件与实例1相同。
实施例6：往压力釜中加入2.0克1#催化剂，反应4小时，其它条件与实例1相同。
实施例7：往压力釜中加入10克1#催化剂，反应1小时，其它条件与实例1相同。
实施例8：往压力釜中加入5.0克2#催化剂(Cu：1.5％、Ni：3.5％，其它和1#相同)，其它条件与实例1相同。
实施例9：往压力釜中加入5.0克3#催化剂(Cu：5％、Ni：0％，其它和1#相同)，其它条件与实例1相同。
实施例10：往压力釜中加入5.0克4#催化剂(Cu：0％、Ni：5％，其它和1#相同)，其它条件与实例1相同。
                                                            表1
  实例号  正辛醇加量(g)     液氨加量(g)   氨醇摩尔比   反应温度(℃)  反应时间(h)    催化剂(g)                        分析结果
   正辛醇(g)    正辛胺(g)    其它(g)    醇转化率(％)    收率(％)
  1   131     153     9   190-220    2    1#5.0     9.15    105.10    8.75    92.75    86.86
  2   131     102     6   190-220    2    1#5.0     13.72    77.36    38.92    89.53    66.40
  3   131     204     12   190-220    2    1#5.0     7.30    109.21    7.09    94.43    88.79
  4   131     153     9   105-190    5    1#5.0     43.55    77.06    3.39    76.76    89.09
  5   131     153     9   220-250    1    1#5.0     2.60    56.33    51.07    98.02    43.35
  6   131     153     9   190-220    4    1#2.0     9.65    103.50    9.65    92.63    85.19
  7   131     153     9   190-220    1    1#10     8.25    104.60    10.95    93.70    85.88
  8   131     153     9   190-220    2    2#5.0     7.05    45.16    58.95    94.61    36.72
  9   131     153     9   190-220    2    3#5.0     99.75    26.95    4.05    23.85    88.36
  10   131     153     9   190-220    2    1#5.0     19.15    5.10    88.75     85.38    4.60
从反应结果来看，氨醇摩尔比大，正辛醇转化率高，同时副产物少，产品选择性好；反应温度过低，反应时间变长，正辛醇转化率大幅降低，但产品选择性好；应温度过高，正辛醇转化率高，反应快，但副产物大幅增加，产品选择性极差；增加催化剂量，加快反应速度；镍能加快反应速度，含量高，副产物大大增加；铜主要是提高选择性。

Claims (6)

1、一种正辛胺的合成方法，其特征是：主要步骤如下：以正辛醇、液氨为原料，在带搅拌的压力釜中加入正辛醇，再往该压力釜中加入液氨进行反应，液氨和正辛醇的摩尔比为1.5-20，反应过程中及时移走反应热，控制反应温度在50-300℃中，反应压力为0.1-16.0MPa，反应结束后泄压，将物料过滤后进行分离提纯即得正辛胺粗产品。
2、根据权利要求1所述的正辛胺的合成方法，其特征是：将过量的氨进行回收提纯后压缩成液氨作为原料回用。
3、根据权利要求1或2所述的正辛胺的合成方法，其特征是：所述反应是在Cu-Ni/Al2O3催化剂存在的条件下进行的，催化裂化用量为加入醇重量的0.1-5.0％，其中催化剂的重量比组成：Cu：0.1-50％、Ni：0.1-50％、Ru：0.005-0.1％、Mg：0.01-1.0％、Cr：0.01-5.0％，其余是Al2O3。
4、根据权利要求1或2所述的正辛胺的合成方法，其特征是：液氨和正辛醇的摩尔比为6-15。
5、根据权利要求1或2所述的正辛胺的合成方法，其特征是：反应温度为150-230℃。
6、根据权利要求1或2所述的正辛胺的合成方法，其特征是：该反应是在有氢气存在的条件下进行。
CNB200610154969XA 2006-11-29 2006-11-29 一种正辛胺的合成方法 Active CN100484913C (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CNB200610154969XA CN100484913C (zh) 2006-11-29 2006-11-29 一种正辛胺的合成方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CNB200610154969XA CN100484913C (zh) 2006-11-29 2006-11-29 一种正辛胺的合成方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN1962604A true CN1962604A (zh) 2007-05-16
CN100484913C CN100484913C (zh) 2009-05-06

Family

ID=38081852

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CNB200610154969XA Active CN100484913C (zh) 2006-11-29 2006-11-29 一种正辛胺的合成方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN100484913C (zh)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103664633A (zh) * 2013-12-27 2014-03-26 大连百傲化学股份有限公司 一种正辛胺的合成方法
CN111939925A (zh) * 2020-07-22 2020-11-17 江苏万盛大伟化学有限公司 一种用于制备正辛胺的催化剂及其应用
CN114105780A (zh) * 2021-12-23 2022-03-01 潍坊加易加生物科技有限公司 一锅煮法异辛胺及衍生物的合成方法

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103664633A (zh) * 2013-12-27 2014-03-26 大连百傲化学股份有限公司 一种正辛胺的合成方法
CN103664633B (zh) * 2013-12-27 2015-08-19 大连百傲化学股份有限公司 一种正辛胺的合成方法
CN111939925A (zh) * 2020-07-22 2020-11-17 江苏万盛大伟化学有限公司 一种用于制备正辛胺的催化剂及其应用
CN111939925B (zh) * 2020-07-22 2022-12-06 江苏万盛大伟化学有限公司 一种用于制备正辛胺的催化剂及其应用
CN114105780A (zh) * 2021-12-23 2022-03-01 潍坊加易加生物科技有限公司 一锅煮法异辛胺及衍生物的合成方法
CN114105780B (zh) * 2021-12-23 2024-02-02 潍坊加易加生物科技有限公司 一锅煮法异辛胺及衍生物的合成方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN100484913C (zh) 2009-05-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN101993348B (zh) 通过草酸酯生产乙二醇的方法
CN102603506A (zh) 一种环戊醇脱氢制备环戊酮的方法
CN100484913C (zh) 一种正辛胺的合成方法
CN101993350B (zh) 乙二醇的生产方法
CN1962649B (zh) 一种n-乙基哌嗪的合成方法
CN101993349B (zh) 用草酸酯生产乙二醇的方法
CN103724210B (zh) N-乙基正丁胺的生产方法
CN102351714A (zh) 一种对氯硝基苯催化加氢制备对氯苯胺的方法
CN102219679B (zh) Co气相偶联生产草酸酯的方法
CN104529730A (zh) 一种由2-戊烯制备3-戊酮的方法
CN101463016B (zh) 2，6-二甲基哌嗪的合成方法
CN109053462B (zh) 一种对氟苯胺的制备方法
CN101844968B (zh) 一种用2,5-二甲酚制备2,3,6-三甲酚的方法
CN102180771A (zh) 一种3-甲基-3-丁烯-1-醇的制备方法
CN110699108A (zh) 一种基于钴催化剂氢解生物油脂制烃类柴油的方法
CN104447255A (zh) 一种由2-戊烯制备2-戊酮的方法
CN106554263B (zh) 一种环丙基甲基酮的制备方法
CN1049885C (zh) N-甲基甲酰胺的制备方法
CN203700237U (zh) 一种用于异丁醇合成异丁酸异丁酯的反应系统
CN104109095B (zh) 草酸酯加氢生产乙醇酸酯的方法
CN102219678B (zh) Co制草酸酯的开车方法
CN103848737B (zh) 一种用于异丁醇合成异丁酸异丁酯的反应系统及其方法
CN102219676B (zh) Co偶联制草酸酯的方法
CN103772198A (zh) 催化剂组合装填的草酸酯生产方法
CN1312098C (zh) 一种2－叔丁基对苯二酚的绿色制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
C56 Change in the name or address of the patentee

Owner name: ZHEJIANG XINHUA CHEMICAL ENGINEERING CO., LTD.

Free format text: FORMER NAME: XINHUA CHEMICALS CO., LTD., JIANDE CITY

CP03 Change of name, title or address

Address after: No. 909, Xin'An River Road, Yangxi street, Jiande, Zhejiang, Hangzhou

Patentee after: Zhejiang Xinhua Chemical Co., Ltd.

Address before: No. 90 East Bridge Road, Xin'An River, Hangzhou, Zhejiang, Jiande

Patentee before: Jiande Xinhua Chemical Co., Ltd.