CN1918108A - 3－(2－烷氧基羰基氧基－苯基)丙烯酸酯及其作为传递嗅觉化合物的前体的用途 - Google Patents
3－(2－烷氧基羰基氧基－苯基)丙烯酸酯及其作为传递嗅觉化合物的前体的用途 Download PDFInfo
- Publication number
- CN1918108A CN1918108A CNA2005800046945A CN200580004694A CN1918108A CN 1918108 A CN1918108 A CN 1918108A CN A2005800046945 A CNA2005800046945 A CN A2005800046945A CN 200580004694 A CN200580004694 A CN 200580004694A CN 1918108 A CN1918108 A CN 1918108A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- hydrogen
- atom
- perhaps
- hydrocarbon residue
- alkyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 110
- 239000002243 precursor Substances 0.000 title claims abstract description 19
- 125000005396 acrylic acid ester group Chemical group 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 26
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 73
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 72
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 56
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 55
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 55
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 50
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 44
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 39
- 150000002085 enols Chemical class 0.000 claims description 22
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 20
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 19
- ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N coumarin Chemical compound C1=CC=C2OC(=O)C=CC2=C1 ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 13
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 claims description 12
- 125000006656 (C2-C4) alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxolane Chemical group C1COCO1 WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000000532 dioxanyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 230000004913 activation Effects 0.000 claims description 6
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 6
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 4
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims description 3
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 63
- -1 compound compounds Chemical class 0.000 description 62
- 239000000047 product Substances 0.000 description 30
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 30
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 29
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 24
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 21
- GLZPCOQZEFWAFX-UHFFFAOYSA-N Geraniol Chemical compound CC(C)=CCCC(C)=CCO GLZPCOQZEFWAFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 20
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 19
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 17
- 230000008569 process Effects 0.000 description 16
- 239000010408 film Substances 0.000 description 15
- QGFSQVPRCWJZQK-UHFFFAOYSA-N 9-Decen-1-ol Chemical compound OCCCCCCCCC=C QGFSQVPRCWJZQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 13
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N Acrylic acid Chemical compound OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 12
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 12
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 12
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 11
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 11
- 239000002979 fabric softener Substances 0.000 description 11
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000005792 Geraniol Substances 0.000 description 10
- GLZPCOQZEFWAFX-YFHOEESVSA-N Geraniol Natural products CC(C)=CCC\C(C)=C/CO GLZPCOQZEFWAFX-YFHOEESVSA-N 0.000 description 10
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229940113087 geraniol Drugs 0.000 description 10
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical group OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 9
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 8
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 8
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 8
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 8
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 8
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 8
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 8
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 7
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N Butyraldehyde Chemical compound CCCC=O ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N Propionic aldehyde Chemical compound CCC=O NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 6
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 5
- 150000003934 aromatic aldehydes Chemical class 0.000 description 5
- 150000008365 aromatic ketones Chemical class 0.000 description 5
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 5
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 5
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 5
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethanol Chemical compound OCCC1=CC=CC=C1 WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N Diethyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OCC OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UKZJDVIKVHSYIV-UHFFFAOYSA-N [O]C(=O)OC1=CC=CC=C1 Chemical compound [O]C(=O)OC1=CC=CC=C1 UKZJDVIKVHSYIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000005119 alkyl cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 4
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 4
- OTTZHAVKAVGASB-UHFFFAOYSA-N hept-2-ene Chemical compound CCCCC=CC OTTZHAVKAVGASB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Natural products OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 4
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 4
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 108090001060 Lipase Proteins 0.000 description 3
- 239000004367 Lipase Substances 0.000 description 3
- 102000004882 Lipase Human genes 0.000 description 3
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 3
- 229960003328 benzoyl peroxide Drugs 0.000 description 3
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 3
- KSMVZQYAVGTKIV-UHFFFAOYSA-N decanal Chemical compound CCCCCCCCCC=O KSMVZQYAVGTKIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000003818 flash chromatography Methods 0.000 description 3
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 3
- 235000019421 lipase Nutrition 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N valeric aldehyde Natural products CCCCC=O HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAIHUHQCLTYTSF-UHFFFAOYSA-N 2,2,4-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-3-ol Chemical compound C1CC2(C)C(O)C(C)(C)C1C2 IAIHUHQCLTYTSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQNLWKDARWVSKE-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyloct-2-ene Chemical compound CCC(C)CCC=C(C)C WQNLWKDARWVSKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FSKGFRBHGXIDSA-UHFFFAOYSA-N 2-(4-propan-2-ylphenyl)acetaldehyde Chemical compound CC(C)C1=CC=C(CC=O)C=C1 FSKGFRBHGXIDSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QPBVYDIIQIYFQO-UHFFFAOYSA-N 3,7-dimethyloct-6-enyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)=CCCC(C)CCOC(=O)C=C QPBVYDIIQIYFQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PRNCMAKCNVRZFX-UHFFFAOYSA-N 3,7-dimethyloctan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCC(C)CCO PRNCMAKCNVRZFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VAJVDSVGBWFCLW-UHFFFAOYSA-N 3-Phenyl-1-propanol Chemical compound OCCCC1=CC=CC=C1 VAJVDSVGBWFCLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ALHUZKCOMYUFRB-UHFFFAOYSA-N 3-methylcyclopentadecan-1-one Chemical compound CC1CCCCCCCCCCCCC(=O)C1 ALHUZKCOMYUFRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FXFYOPQLGGEACP-UHFFFAOYSA-N 6-methylcoumarin Chemical compound O1C(=O)C=CC2=CC(C)=CC=C21 FXFYOPQLGGEACP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- 229920000858 Cyclodextrin Polymers 0.000 description 2
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 108091005804 Peptidases Proteins 0.000 description 2
- 102000035195 Peptidases Human genes 0.000 description 2
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 2
- AKGGYBADQZYZPD-UHFFFAOYSA-N benzylacetone Chemical compound CC(=O)CCC1=CC=CC=C1 AKGGYBADQZYZPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 2
- XUYJLQHKOGNDPB-UHFFFAOYSA-N carboxymethyl phosphonic acid Natural products OC(=O)CP(O)(O)=O XUYJLQHKOGNDPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ULDHMXUKGWMISQ-UHFFFAOYSA-N carvone Chemical compound CC(=C)C1CC=C(C)C(=O)C1 ULDHMXUKGWMISQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N decan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCO MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HFJRKMMYBMWEAD-UHFFFAOYSA-N dodecanal Chemical compound CCCCCCCCCCCC=O HFJRKMMYBMWEAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N formaldehyde Substances O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000006870 function Effects 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- LIIALPBMIOVAHH-UHFFFAOYSA-N herniarin Chemical compound C1=CC(=O)OC2=CC(OC)=CC=C21 LIIALPBMIOVAHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QNVRIHYSUZMSGM-UHFFFAOYSA-N hexan-2-ol Chemical compound CCCCC(C)O QNVRIHYSUZMSGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JARKCYVAAOWBJS-UHFFFAOYSA-N hexanal Chemical compound CCCCCC=O JARKCYVAAOWBJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 150000002500 ions Chemical group 0.000 description 2
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- ZWRUINPWMLAQRD-UHFFFAOYSA-N nonan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCO ZWRUINPWMLAQRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NUJGJRNETVAIRJ-UHFFFAOYSA-N octanal Chemical compound CCCCCCCC=O NUJGJRNETVAIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N p-cresol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1 IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 2
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 2
- HFHDHCJBZVLPGP-UHFFFAOYSA-N schardinger α-dextrin Chemical compound O1C(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(O)C2O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC2C(O)C(O)C1OC2CO HFHDHCJBZVLPGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 235000013599 spices Nutrition 0.000 description 2
- UHEPJGULSIKKTP-UHFFFAOYSA-N sulcatone Chemical compound CC(C)=CCCC(C)=O UHEPJGULSIKKTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003419 tautomerization reaction Methods 0.000 description 2
- HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N tetradecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCO HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MGSRCZKZVOBKFT-UHFFFAOYSA-N thymol Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C)C=C1O MGSRCZKZVOBKFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-O tributylazanium Chemical compound CCCC[NH+](CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- BGEHHAVMRVXCGR-UHFFFAOYSA-N tridecanal Chemical compound CCCCCCCCCCCCC=O BGEHHAVMRVXCGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002211 ultraviolet spectrum Methods 0.000 description 2
- KMPQYAYAQWNLME-UHFFFAOYSA-N undecanal Chemical compound CCCCCCCCCCC=O KMPQYAYAQWNLME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NOOLISFMXDJSKH-UTLUCORTSA-N (+)-Neomenthol Chemical compound CC(C)[C@@H]1CC[C@@H](C)C[C@@H]1O NOOLISFMXDJSKH-UTLUCORTSA-N 0.000 description 1
- DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N (+)-borneol Chemical compound C1C[C@@]2(C)[C@@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N 0.000 description 1
- 229930006727 (-)-endo-fenchol Natural products 0.000 description 1
- REPVLJRCJUVQFA-UHFFFAOYSA-N (-)-isopinocampheol Natural products C1C(O)C(C)C2C(C)(C)C1C2 REPVLJRCJUVQFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRDAMVZIKSXKFV-FBXUGWQNSA-N (2-cis,6-cis)-farnesol Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C/CC\C(C)=C/CO CRDAMVZIKSXKFV-FBXUGWQNSA-N 0.000 description 1
- 239000000260 (2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-ol Substances 0.000 description 1
- 239000001815 (2R)-2-phenylpropan-1-ol Substances 0.000 description 1
- WBNJCBPWAMSDMR-YFVJMOTDSA-N (2e,6e)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6-dienal Chemical compound CC(C)CCC\C(C)=C\CC\C(C)=C\C=O WBNJCBPWAMSDMR-YFVJMOTDSA-N 0.000 description 1
- CIXAYNMKFFQEFU-UHFFFAOYSA-N (4-Methylphenyl)acetaldehyde Chemical compound CC1=CC=C(CC=O)C=C1 CIXAYNMKFFQEFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOCCDEMITAIZTP-QPJJXVBHSA-N (E)-cinnamyl alcohol Chemical compound OC\C=C\C1=CC=CC=C1 OOCCDEMITAIZTP-QPJJXVBHSA-N 0.000 description 1
- UFLHIIWVXFIJGU-ARJAWSKDSA-N (Z)-hex-3-en-1-ol Chemical compound CC\C=C/CCO UFLHIIWVXFIJGU-ARJAWSKDSA-N 0.000 description 1
- RMSGQZDGSZOJMU-UHFFFAOYSA-N 1-butyl-2-phenylbenzene Chemical group CCCCC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 RMSGQZDGSZOJMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WAPNOHKVXSQRPX-UHFFFAOYSA-N 1-phenylethanol Chemical compound CC(O)C1=CC=CC=C1 WAPNOHKVXSQRPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNVRIHYSUZMSGM-LURJTMIESA-N 2-Hexanol Natural products CCCC[C@H](C)O QNVRIHYSUZMSGM-LURJTMIESA-N 0.000 description 1
- RNDNSYIPLPAXAZ-UHFFFAOYSA-N 2-Phenyl-1-propanol Chemical compound OCC(C)C1=CC=CC=C1 RNDNSYIPLPAXAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SOMDFRANFXSLGD-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(aminomethyl)phenyl]ethanol Chemical compound NCC1=CC=CC=C1CCO SOMDFRANFXSLGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMOWTIHVNWZYFI-UHFFFAOYSA-N 2-coumaric acid Chemical compound OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1O PMOWTIHVNWZYFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJXHBTZLHITWFX-UHFFFAOYSA-N 2-heptylcyclopentan-1-one Chemical compound CCCCCCCC1CCCC1=O PJXHBTZLHITWFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXGYZCMGVZKIPJ-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-phenylpentan-1-ol Chemical compound OCC(C)CC(C)C1=CC=CC=C1 SXGYZCMGVZKIPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DRTBYQJIHFSKDT-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-5-phenylpentan-1-ol Chemical compound OCC(C)CCCC1=CC=CC=C1 DRTBYQJIHFSKDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGZXHVORLPLICA-UHFFFAOYSA-N 2-methylundecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCC(C)CO FGZXHVORLPLICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKULSTMKCYRQCP-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethyl carbonochloridate Chemical compound ClC(=O)OCCC1=CC=CC=C1 DKULSTMKCYRQCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCSIFMPORANABL-UHFFFAOYSA-N 3,7-dimethyloctanal Chemical compound CC(C)CCCC(C)CC=O UCSIFMPORANABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXYRENDGHPGWKV-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-5-phenylpentan-1-ol Chemical compound OCCC(C)CCC1=CC=CC=C1 OXYRENDGHPGWKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDTAOIUHUHHCMU-UHFFFAOYSA-N 3-methylpent-1-ene Chemical compound CCC(C)C=C LDTAOIUHUHHCMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWDOJWCZWKWKSE-BQYQJAHWSA-N 4,7-Megastigmadien-9-ol Chemical compound CC(O)\C=C\C1C(C)=CCCC1(C)C PWDOJWCZWKWKSE-BQYQJAHWSA-N 0.000 description 1
- OIGWAXDAPKFNCQ-UHFFFAOYSA-N 4-isopropylbenzyl alcohol Chemical compound CC(C)C1=CC=C(CO)C=C1 OIGWAXDAPKFNCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDWRKZLROIFUML-UHFFFAOYSA-N 4-phenylbutan-2-ol Chemical class CC(O)CCC1=CC=CC=C1 GDWRKZLROIFUML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSFCJNDQFKISFC-UHFFFAOYSA-N 6-ethyl-3-methyloct-5-en-1-ol Chemical compound CCC(CC)=CCC(C)CCO XSFCJNDQFKISFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRLTTZUODKEYDH-UHFFFAOYSA-N 8-methylquinoline Chemical group C1=CN=C2C(C)=CC=CC2=C1 JRLTTZUODKEYDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGUXSCOGNGJGLJ-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C)C1CCC([O])CC1 Chemical compound CC(C)(C)C1CCC([O])CC1 BGUXSCOGNGJGLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXTYJNCBUYGUDR-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C)C1CCCCC1[O] Chemical compound CC(C)(C)C1CCCCC1[O] LXTYJNCBUYGUDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIAPRUVQEOWSAJ-UHFFFAOYSA-N CCCC1C(CC(CC1)C)C(=O)C1C(CCC(C1)C)CCC Chemical compound CCCC1C(CC(CC1)C)C(=O)C1C(CCC(C1)C)CCC DIAPRUVQEOWSAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010059892 Cellulase Proteins 0.000 description 1
- 241000723346 Cinnamomum camphora Species 0.000 description 1
- 102000002004 Cytochrome P-450 Enzyme System Human genes 0.000 description 1
- 108010015742 Cytochrome P-450 Enzyme System Proteins 0.000 description 1
- NOOLISFMXDJSKH-UHFFFAOYSA-N DL-menthol Natural products CC(C)C1CCC(C)CC1O NOOLISFMXDJSKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000522215 Dipteryx odorata Species 0.000 description 1
- 101000925662 Enterobacteria phage PRD1 Endolysin Proteins 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000371 Esterases Proteins 0.000 description 1
- 238000006052 Horner reaction Methods 0.000 description 1
- BJIOGJUNALELMI-ONEGZZNKSA-N Isoeugenol Natural products COC1=CC(\C=C\C)=CC=C1O BJIOGJUNALELMI-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 1
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001354471 Pseudobahia Species 0.000 description 1
- 241000220221 Rosales Species 0.000 description 1
- 239000005844 Thymol Substances 0.000 description 1
- GSZNYDCMGKVUGB-UHFFFAOYSA-N [O]C(Cl)=O Chemical compound [O]C(Cl)=O GSZNYDCMGKVUGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 238000005903 acid hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 150000001266 acyl halides Chemical group 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- PWDOJWCZWKWKSE-UHFFFAOYSA-N alpha-Ionol Natural products CC(O)C=CC1C(C)=CCCC1(C)C PWDOJWCZWKWKSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPNGNIFUDRPBFJ-UHFFFAOYSA-N alpha-methylbenzylalcohol Natural products CC1=CC=CC=C1CO XPNGNIFUDRPBFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 229960004217 benzyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- FSCXJKMZSDHENK-UHFFFAOYSA-N bis(5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl)methanone Chemical compound CC(C)C1CCC(C)CC1C(=O)C1C(C(C)C)CCC(C)C1 FSCXJKMZSDHENK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKDOCTFBFTVPSN-UHFFFAOYSA-N borneol Natural products C1CC2(C)C(C)CC1C2(C)C CKDOCTFBFTVPSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940116229 borneol Drugs 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- 229930008380 camphor Natural products 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- RECUKUPTGUEGMW-UHFFFAOYSA-N carvacrol Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C)C(O)=C1 RECUKUPTGUEGMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DJYWGTBEZVORGE-CVWWDKSYSA-N cedr-8(15)-en-9-ol Chemical compound C1[C@]23[C@H](C)CC[C@H]3C(C)(C)[C@@H]1C(=C)C(O)C2 DJYWGTBEZVORGE-CVWWDKSYSA-N 0.000 description 1
- 229940106157 cellulase Drugs 0.000 description 1
- AOGYCOYQMAVAFD-UHFFFAOYSA-N chlorocarbonic acid Chemical compound OC(Cl)=O AOGYCOYQMAVAFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJIOGJUNALELMI-ARJAWSKDSA-N cis-isoeugenol Chemical compound COC1=CC(\C=C/C)=CC=C1O BJIOGJUNALELMI-ARJAWSKDSA-N 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 1
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N dimethylacetone Natural products CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- DTGKSKDOIYIVQL-UHFFFAOYSA-N dl-isoborneol Natural products C1CC2(C)C(O)CC1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 229940088598 enzyme Drugs 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- CBOQJANXLMLOSS-UHFFFAOYSA-N ethyl vanillin Chemical compound CCOC1=CC(C=O)=CC=C1O CBOQJANXLMLOSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 229940043259 farnesol Drugs 0.000 description 1
- 229930002886 farnesol Natural products 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 230000003760 hair shine Effects 0.000 description 1
- FXHGMKSSBGDXIY-UHFFFAOYSA-N heptanal Chemical compound CCCCCCC=O FXHGMKSSBGDXIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFLHIIWVXFIJGU-UHFFFAOYSA-N hex-3-en-1-ol Natural products CCC=CCCO UFLHIIWVXFIJGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPFVBOQKRVRMJB-UHFFFAOYSA-N hydroxycitronellal Chemical compound O=CCC(C)CCCC(C)(C)O WPFVBOQKRVRMJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003454 indenyl group Chemical class C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 235000015110 jellies Nutrition 0.000 description 1
- 239000008274 jelly Substances 0.000 description 1
- 150000002561 ketenes Chemical class 0.000 description 1
- 229940040461 lipase Drugs 0.000 description 1
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 229940041616 menthol Drugs 0.000 description 1
- 239000010813 municipal solid waste Substances 0.000 description 1
- QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N n-butyl methyl ketone Natural products CCCCC(C)=O QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- GYHFUZHODSMOHU-UHFFFAOYSA-N nonanal Chemical compound CCCCCCCCC=O GYHFUZHODSMOHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940067107 phenylethyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000007699 photoisomerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 150000003138 primary alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 238000004007 reversed phase HPLC Methods 0.000 description 1
- SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N salicylaldehyde Chemical compound OC1=CC=CC=C1C=O SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 230000008786 sensory perception of smell Effects 0.000 description 1
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- RPACBEVZENYWOL-XFULWGLBSA-M sodium;(2r)-2-[6-(4-chlorophenoxy)hexyl]oxirane-2-carboxylate Chemical compound [Na+].C=1C=C(Cl)C=CC=1OCCCCCC[C@]1(C(=O)[O-])CO1 RPACBEVZENYWOL-XFULWGLBSA-M 0.000 description 1
- ALNUHUMOGUVHIO-XXJNWDAFSA-M sodium;7-[(1r,2s)-2-hexyl-5-hydroxycyclopentyl]heptanoate Chemical compound [Na+].CCCCCC[C@H]1CCC(O)[C@@H]1CCCCCCC([O-])=O ALNUHUMOGUVHIO-XXJNWDAFSA-M 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 230000000475 sunscreen effect Effects 0.000 description 1
- 239000000516 sunscreening agent Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 229960000790 thymol Drugs 0.000 description 1
- CRDAMVZIKSXKFV-UHFFFAOYSA-N trans-Farnesol Natural products CC(C)=CCCC(C)=CCCC(C)=CCO CRDAMVZIKSXKFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJIOGJUNALELMI-UHFFFAOYSA-N trans-isoeugenol Natural products COC1=CC(C=CC)=CC=C1O BJIOGJUNALELMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N vanillin Chemical compound COC1=CC(C=O)=CC=C1O MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGQOOHJZONJGDT-UHFFFAOYSA-N vanillin Natural products COC1=CC(O)=CC(C=O)=C1 FGQOOHJZONJGDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012141 vanillin Nutrition 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 239000000341 volatile oil Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
- C07C69/67—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of saturated acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/612—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to an acyclic carbon atom and having a six-membered aromatic ring in the acid moiety
- C07C69/618—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to an acyclic carbon atom and having a six-membered aromatic ring in the acid moiety having unsaturation outside the six-membered aromatic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/96—Esters of carbonic or haloformic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0003—Compounds of unspecified constitution defined by the chemical reaction for their preparation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/16—Organic compounds
- C11D3/20—Organic compounds containing oxygen
- C11D3/2093—Esters; Carbonates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/50—Perfumes
- C11D3/502—Protected perfumes
- C11D3/507—Compounds releasing perfumes by thermal or chemical activation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
- C07C2601/10—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being unsaturated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/14—The ring being saturated
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Abstract
一种式(I)的化合物，它们用作前体的用途及其生产的方法，其中n，Y，R，R2，R3和R4具有如说明书中给出的相同的含义。
Description
本发明涉及3-(2-烷氧基羰基氧基-苯基)丙烯酸酯及其作为传递嗅觉化合物的前体的用途。本发明还涉及所述化合物的生产方法以及含有它们的消费者用品。
目前在赋予消费者用品气味方面所用的主要策略是将芳香剂直接掺混至所述产品中。然而，这种策略有数个缺陷。芳香剂物质挥发性和/或水溶性可能过强，导致在制备、储存和使用过程中香气损失。很多芳香剂物质还是随时间不稳定的。这同样导致在储存期间有所损失。在很多消费者用品中，芳香剂能够在一段时间内缓慢释放是人们所期望的。微囊包封和与环糊精的包合物已被用来帮助降低挥发性、改进稳定性和提供缓释特性。然而，这些方法因许多原因而经常不能成功。此外，环糊精对于在很多应用中使用来说成本太高。因此，期望具有一种芳香剂传递体系，该体系能够以受控的方式释放一种或多种芳香剂化合物，同时能够在长时间的期间内保持合意的气味或芳香。
使用前体用于传递芳香剂化合物的原理在一些年前的文献中第一次出现。EP0936211中描述了使用3-(2-羟基芳基)丙烯酸酯(以下称作化合物A)。该传递体系当与光接触时释放一种或多种嗅觉化合物。在各种消费者用品中使用这种体系可导致芳香剂化合物的延长释放。不幸的是，使用3-(2-羟基芳基)丙烯酸酯可能导致变色，如变黄，不仅是导致消费者用品变色，所述消费者用品如洗衣护理产品，例如含有其的织物柔软剂和洗涤剂，而且还导致底物变色，例如，在洗涤循环过程和漂洗循环过程中产品施用到其上的织物。例如织物的产品的变色通常是不期望的，因此仍需要具有能释放一种或多种嗅觉化合物而且不引起变色的有利能力的前体。
现在发现，某些3-(2-烷氧基羰基氧基-苯基)丙烯酸酯具有能够释放一种或多种嗅觉化合物而且不会显示可被肉眼看得见的变色。意想不到地发现，某些酚保护基(特别是酯类和碳酸酯类)具有使如下所示的现有技术化合物(A)在含有它们的消费者用品中颜色稳定的能力：
因此，在不以任何方式限制本发明的前提下，据信现有技术化合物，如EP0936211和WO 03/022978中所描述的化合物中的游离酚羟基是造成变色的主要原因。
因此，本发明的第一个方面涉及下式(I)的化合物作为嗅觉化合物的前体的用途：
其中丙烯酸酯双键具有E构型；
n是0或1；
Y是-CR5R6R7，其中R5、R6和R7独立地是氢或C1-C18、优选C1-C10烃残基，其中优选R5、R6和R7中的至少一个残基不是氢，并且所有碳原子的总数(R5+R6+R7)不大于18，优选所有碳原子的总数在6-15之间；或者
Y是-CR5R6R7，其中R5、R6和R7独立地是氢或含有一个或多个原子/基团的C1-C18、优选C1-C10烃残基，其中所述一个或多个原子/基团选自O、N和C(O)，其中优选R5、R6和R7中的至少一个残基不是氢，并且所有碳原子的总数(R5+R6+R7)不大于18，优选所有碳原子的总数在6-15之间，例如Y是2-(2-丁氧基-乙氧基)-乙基；或者
Y是-CR8＝CR9R10，其中R8、R9和R10独立地是氢或C1-C18、优选C1-C10烃残基，其中优选残基R8、R9和R10中的至少一个不是氢，烯醇双键的几何结构是E或Z，并且所有碳原子的总数(R8+R9+R10)不大于18，优选所有碳原子的总数在6-15之间；或者
Y是-CR8＝CR9R10，其中R8、R9和R10独立地是氢或含有一个或多个原子/基团的C1-C18、优选C1-C10烃残基，其中所述一个或多个原子/基团选自O、N和C(O)，其中优选残基R8、R9和R10中的至少一个不是氢，烯醇双键的几何结构是E或Z，并且所有碳原子的总数(R8+R9+R10)不大于18，优选所有碳原子的总数在6-15之间；
R2和R3独立地是氢；C1-C6烷基，例如甲基，乙基，异-丙基，正丁基，叔丁基；C1-C6烷氧基残基，例如，甲氧基，乙氧基；-NO2；-NH2；-NHCO2CH3；-N(C1-C6烷基)2，例如，二甲基氨基，二乙基氨基；-N(羟基烷基)2，例如，二(羟基乙基)氨基，二(羟基丙基)氨基；-NHC(O)-(C1-C8烷基)或-NHC(O)-(C3-C8芳基)，例如，-NHC(O)-甲基或-NHC(O)-苯基；或者
R2和R3在C(6，7)、C(7，8)或C(8，9)位置处相连，并且与跟它们相连的碳原子一起形成二氧杂环戊烷环或二氧杂环己烷环；
2-位或3-位上的R4是氢；C1-C4烷基，例如，甲基，乙基，叔丁基；C2-C4链烯基，例如，乙烯基，丙烯基；C3-C6环烷基，例如，环丙基，环戊基，环己基；或者-CN；并且
如果n是0，则R是C1-C24、优选C1-C18烃残基，例如，甲基，乙基或苯基；或含有一个或多个杂原子的C1-C24、优选C1-C18烃残基，其中所述一个或多个杂原子选自N、O和Si；或者
如果n是1，则R是C1-C25，优选C1-C18烃残基；含有一个或多个原子/基团的C1-C25烃残基，其中所述一个或多个原子/基团选自N、O、Si和C(O)；或被式N(R20)3 +的离子取代基所取代的C1-C25、优选C1-C18烃残基，其中R20是具有1-18碳原子、优选1-8碳原子的烷基的残基，例如三甲基铵或三丁基铵；或R是下式(i)的一价残基：
其中
X是-CR14R15R16，其中R14、R15和R16独立地是氢或C1-C18、优选C1-C10烃残基，其中优选R14、R15和R16中的至少一个残基不是氢，并且所有碳原子的总数(R14+R15+R16)不大于18，优选所有碳原子的总数在6-15之间；或者
X是-CR14R15R16，其中R14、R15和R16独立地是氢或含有一个或多个原子/基团的C1-C18、优选C1-C10烃残基，其中所述一个或多个原子/基团选自O，N和C(O)，其中优选R14、R15和R16中的至少一个残基不是氢，并且所有碳原子的总数(R14+R15+R16)不大于18，优选所有碳原子的总数在6-15之间，例如X是2-(2-丁氧基-乙氧基)-乙基；或者
X是-CR17＝CR18R19，其中R17、R18和R19独立地是氢或C1-C18、优选C1-C10烃残基，其中优选残基R17、R18和R19中的至少一个不是氢，烯醇双键的几何结构是E或Z，并且所有碳原子的总数(R17+R18+R19)不大于18，优选所有碳原子的总数在6-15之间；或者
X是-CR17＝CR18R19，其中R17、R18和R19独立地是氢或含有一个或多个原子/基团的C1-C18、优选C1-C10烃残基，其中所述一个或多个原子/基团选自O、N和C(O)，其中优选残基R17、R18和R19中的至少一个不是氢，烯醇双键的几何结构是E或Z，并且所有碳原子的总数(R17+R18+R19)不大于18，优选所有碳原子的总数在6-15之间；
R12和R13独立地是氢；C1-C6烷基，例如，甲基，乙基，异-丙基，正丁基，叔丁基；C1-C6烷氧基残基，例如，甲氧基，乙氧基；-NO2；-NH2；-NHCO2CH3；-N(C1-C6烷基)2，例如，二甲基氨基，二乙基氨基；N(羟基烷基)2，例如，二(羟基乙基)氨基，二(羟基丙基)氨基；-NHC(O)-(C1-C8烷基)；或-NHC(O)-(C3-C8芳基)，例如，-NHC(O)-甲基或-NHC(O)-苯基；或者
R12和R13在C(vi，vii)、C(vii，viii)或C(viii，ix)位置处相连，并且与跟它们相连的碳原子一起形成二氧杂环戊烷环或二氧杂环己烷环；
在ii-位或iii-位上的R11是氢；C1-C4烷基，例如，甲基，乙基，叔丁基；C2-C4链烯基，例如，乙烯基，丙烯基；C3-C6环烷基，例如，环丙基，环戊基，环己基；或者-CN。
针对式(I)化合物所使用的“烃残基”，除非有另外的说明，是指烷基、链烯基、炔基、环烷基、环烯基、烷基环烷基、链烯基环烷基、链烯基环烯基、芳基、烷基芳基或芳基烷基，并且“含有一个或多个原子/基团的烃残基，其中所述一个或多个原子/基团选自O、N和C(O)”是指烷基、链烯基、炔基、环烷基、环烯基、烷基环烷基、链烯基环烷基、链烯基环烯基、芳基、烷基芳基或芳基烷基，其中一个或多个碳原子被O、N和/或C(O)所取代。
本文中所用的“嗅觉化合物”意指具有可被人感测得到的气味、优选愉快气味的分子。本文中所用的术语“嗅觉”和“芳香”可以互换使用，并且指的是同样的化合物。
下述式(I)的化合物是优选的：其中n是1，并且Y是芳香醇HO-CR5R6R7的残基或式O＝(CH)-CHR9R10的芳香醛的烯醇形式的残基，或式O＝(CR8)-CHR9R10的芳香酮的烯醇形式的残基，并且如果R是式(i)的一价残基，X是芳香醇HO-CR14R15R16的残基或式O＝(CH)-CHR18R19的芳香醛的烯醇形式的残基或O＝(CR17)-CHR18R19的芳香酮的烯醇形式的残基。
更优选的是下述的本发明的化合物：其中n是1，Y是芳香醇HO-CR5R6R7的残基或式O＝(CH)-CHR9R10的芳香醛的烯醇形式的残基，或式O＝(CR8)-CHR9R10的芳香酮的烯醇形式的残基，并且R选自甲基，乙基，丙基，丁基，戊基，2-乙基己基，环戊基，环己基或芳香醇的残基。
本发明中，术语“芳香醇”定义为分子量在46-400之间、优选100-300之间的任何醇。式HO-CR5R6R7和HO-CR14R15R16的芳香醇的实例包括：戊醇；己醇*；2-己醇*；庚醇*；辛醇*；壬醇*；癸醇*；十一烷醇*；月桂醇*；肉豆蔻醇；3-甲基-丁-2-烯-1-醇*；3-甲基-1-戊醇；顺-3-己烯醇*；顺-4-己烯醇*；3，5，5-三甲基-己醇；3，4，5，6，6-五甲基庚-2-醇*；香茅醇*；香叶醇*；辛-1-烯-3-醇；2，5，7-三甲基-辛-3-醇；2-顺-3，7-二甲基-2，6-辛二烯-1-醇；6-乙基-3-甲基-5-辛烯-1-醇*；3，7-二甲基-辛-3，6-二烯醇*；3，7-二甲基辛醇*；7-甲氧基-3，7-二甲基-辛-2-醇*；顺-6-壬烯醇*；5-乙基-2-壬醇；6，8-二甲基-2-壬醇*；2，2，8-三甲基-7(8)-壬烯-3-醇；壬-2，6-二烯-1-醇；4-甲基-3-癸烯-5-醇*；癸-9-烯-1-醇**；苄基醇；2-甲基-十一烷醇；10-十一烯-1-醇；1-苯基-乙醇*；2-苯基-乙醇*；2-甲基-3-苯基-3-丙烯醇；2-苯基-丙醇*；3-苯基-丙醇*；4-苯基-2-丁醇；2-甲基-5-苯基-戊醇*；2-甲基-4-苯基-戊醇*；3-甲基-5-苯基-戊醇*；2-(2-甲基苯基)乙醇*；4-(1-甲基乙基)苯甲醇；4-(4-羟基苯基)-丁-2-酮*；2-苯氧基-乙醇*；4-(1-甲基乙基)-2-羟基-1-甲基苯；2-甲氧基-4-甲基-苯酚；4-甲基-苯酚；茴香醇*；对-甲苯基甲醇*；肉桂醇*；香草醛*；乙基香草醛*；丁子香酚*；异丁子香酚*；百里酚；茴香脑*；十氢-2-萘烷醇；冰片*；柏木烯醇*；金合欢醇*；葑醇*；薄荷醇*；3，7，11-三甲基-2，6，10-十二碳三烯-1-醇；α紫罗兰醇*；四氢紫罗兰醇*；2-(1，1二甲基乙基)环己醇*；3-(1，1-二甲基乙基)环己醇*；4-(1，1-二甲基乙基)环己醇*；4-异丙基-环己醇；6，6-二甲基-双环[3.3.1]庚-2-烯-2-乙醇；6，6-二甲基-双环[3.1.1]庚-2-烯-甲醇*；对-_-8-烯-3-醇*；3，3，5-三甲基-环己醇；2，4，6-三甲基-3-环己烯基-甲醇*；4-(1-甲基乙基)环己基-甲醇*；4-(1，1-二甲基乙基)环己醇；2-(1，1二甲基乙基)环己醇；2，2，6-三甲基-α-丙基-环己烷丙醇*；5-(2，2，3-三甲基-3-环戊烯基)-3-甲基戊-2-醇*；3-甲基-5-(2，2，3-三甲基环戊基-3-烯基)戊-4-烯-2-醇*；2-乙基-4-(2，2，3-三甲基环戊基-3-烯基)丁-2-烯-1-醇*；4-(5，5，6-三甲基双环[2.2.1]庚-2-基)环己醇*；2-(2-甲基丙基)-4-羟基-4-甲基-四氢吡喃*；2-环己基-丙醇*；2-(1，1-二甲基乙基)-4-甲基-环己醇*；1-(2-叔丁基-环己基氧基)-2-丁醇*；1-(4-异丙基-环己基)乙醇*；2，6-二甲基-辛-7-烯-2-醇**；2，6-二甲基-庚-2-醇**及3，7-二甲基-辛-1，6-二烯-3-醇**；其中*表示优选的醇和**表示更优选的醇。
本发明中，术语“芳香醛”定义为分子量为100-450之间、优选120-300之间的任何醛。式O＝(CH)-CHR9R10和O＝(CH)-CHR18R19的芳香醛的实例包括包括：2，6，10-三甲基十一碳-9-烯醛*；1，2，3，4，5，6，7，8，-八氢-8，8-二甲基-2-萘甲醛；十三醛；2-[4-(1-甲基乙基)苯基]乙醛；2，4-二甲基-环己-3-烯-1-甲醛*；4-甲醛-1，3，5-三甲基-环己-1-烯*；1-甲醛-2，4-二甲基-环己-3-烯*；1-甲醛-4-(4-羟基-4-甲基戊基)环己-3-烯*；3，5，5-三甲基-己醛；庚醛*；2，6-二甲基-庚-5-烯醛*；癸醛**；癸-9-烯醛；癸-4-烯醛；2-甲基癸醛*；十一-1 0-烯醛**；十一醛*；十二醛**；2-甲基-十一醛**；十三醛；辛醛**；壬醛*；3，5，5-三甲基己醛；十一-9-烯醛**；2-苯基-丙醛*；4-甲基-苯基-乙醛*；3，7-二甲基-辛醛*；二氢金合欢醛**；7-羟基-3，7-二甲基-辛醛*；2，6-二甲基辛-5-烯醛；2-[4-(1-甲基乙基)苯基]乙醛*；3-(3-异丙基-苯基)丁醛**；2-(3，7-二甲基辛-6-烯氧基)乙醛；1-甲醛-4-(4-甲基-3-戊烯基)环己-3-烯*；2，3，5，5，-四甲基-己醛；长叶醛；2-甲基-4-(2，6，6-三甲基环己-2-烯-1-基)丁醛*；2-甲基-3-(4-叔丁基苯基)丙醛**；4-(1，1-二甲基-乙基)苯-丙醛*；2-[4-(1-甲基-乙基)-苯基]丙醛；α-甲基-1，3-苯并二氧杂环戊烯-5-丙醛*；3，7-二甲基-辛-6-烯醛*；2-甲基-3-(4-异丙基苯基)丙醛*；4-(4-羟基-4-甲基-戊基)环己-3-烯-1-甲醛**；α-甲基-1，3-苯并二氧杂环戊烯-5-丙醛*；1-甲醛-4-(1，1-二甲基乙基)-环己烷；4-(八氢-4，7-桥亚甲基-5H-亚茚-5-基)丁醛及[(3，7-二甲基-6-辛烯基)氧基]乙醛**；其中*表示优选的醛和**表示更优选的醛。
本发明中，术语“芳香酮”定义为分子量在100-450之间、优选120-350之间的任何酮。式O＝(CR8)-CHR9R10和O＝(CR17)-CHR18R19的芳香酮的实例包括：2-庚基-环戊酮；2，2，6，10-四甲基三环-[5.4.0.0(6，10)]十一-4-酮；苄基丙酮*；香芹酮*；1，2，3，5，6，7-六氢-1，1，2，3，3，-五_基-4H-茚-4-酮*；甲基庚烯酮*；二甲基辛烯酮*；2-(丁-2-基)环己酮*；2-己基-环戊-2-烯-1-酮*；2-(1-甲基乙基)-5-甲基-环己酮*；2-(2-甲基乙基)-5-甲基-环己酮*；3-甲基-环十五酮；4-叔戊基-环己酮*；3-氧-2-戊基-环戊烷-乙酸甲基酯**；1-(1，2，3，4，5，6，7，8-八氢-2，3，8，8-四甲基-2-萘基)乙酮*及3-甲基-5-丙基-环己-2-烯-1-酮*；其中*表示优选的酮和**表示更优选的酮。
另一个实施方案涉及式(I)的化合物，其中n是1并且R和Y具有与如上给出相同的含义，并且
I)R2、R3和R4是H；
II)R2和R3是H，并且R4在C(2)或C(3)位是甲基或-CN，或在C(3)位是苯基；
III)R2是H，R3在C(6)-C(8)任一处是甲基，乙基，丙基或异丙基，或在C(6)-C(8)任一处是甲氧基，乙氧基，丙氧基，并且R4在C(2)或C(3)位是H、甲基或-CN，或在C(3)位是苯基；
IV)R2和R3在C(6，7)、C(6，8)、C(6，9)、C(7，8)或C(8，9)位是甲基；或R2和R3在C(7，9)是甲氧基，并且R4在C(2)或C(3)位是H、甲基或-CN，或在C(3)位是苯基；
V)R4在C(2)或C(3)位是H、甲基或-CN，或在C(3)位是苯基，并且R2在C(6)位是甲基并且R3在C(9)位是异丙基，或R2在C(6)位是异丙基并且R3在C(9)位是甲基。
下述式(I)的化合物是优选的：其中n是1，R和Y具有与如上所给出的相同的含义，R4在C(2)或C(3)位是氢或甲基，并且R2和R3是氢，或R2是氢且R3是7-甲氧基，或R2是氢且R3是6-甲基，或R2是氢且R3是7-甲基，或R2是氢且R3是8-甲基，或R2是氢且R3是6-叔丁基，或R2是6-叔丁基且R3是8-叔丁基。
活性物质的释放以两个连续的步骤进行，通过水解(优选在酶的存在下)，接着光异构化/内酯化，如下路径1所示。由于存在两个不同的连贯性分解机理，因而可以控制嗅觉化合物在施用了本发明化合物的底物干燥过程中的两个不同阶段的释放。也就是说，例如，在第一步中织物旋转干燥后式ROH(IV)的醇的释放和醇(III)的释放，或者对Y＝-CR8＝CR9R10而言，酮或醛通过互变异构化的释放，以及当与UV光接触，例如在线干燥过程中的太阳光接触时，式(IIa)的香豆素的释放。换句话说，当打开洗衣机时，可感受到芳香剂的第一次突放，以及在线干燥过程中，如果与UV光接触可感受到芳香剂的第二次突放。
路径1：
因此，本发明的另一个方面是一种向底物提供嗅觉化合物的方法，包括以下步骤：
a)通过水解将式(I)的化合物分解，得到式(1a)的化合物；随后
b)在活化条件下，于光的存在下将步骤a)中的式(1a)化合物分解，得到香豆素(IIa)。
在优选的实施方案中，至少香豆素(IIa)和醇(III，IV)之一是嗅觉化合物。更优选的是能够释放两种香豆素(IIa，IIb)的本发明的化合物，这里称作II-型化合物，即，式(I)的化合物，其中n是1并且R是式(i)的一价残基，如下路径2所示。因此，II-型的式(1)化合物可以在活化条件下产生最多四种不同的嗅觉化合物。
路径2：
导致第一分解步骤的活化条件包括存在大于20％的相对湿度，优选大于30％并且优选存在水解酶，如脂肪酶、酯酶、蛋白酶或细胞色素P450。
导致第二分解步骤的活化条件包括存在波长为200nm-800nm的光，光谱波长范围为250nm-400nm的光的辐射是优选的。例如，当与透过普通玻璃的阳光接触时，会发生式IIa/IIb的香豆素和醇YOH/XOH的释放，或者对Y/X＝-CR8＝CR9R10而言，酮或醛通过互变异构化的释放。不用说，相比与天然或人工来源的内部光接触，当与强烈阳光、特别是户外的阳光接触时，这些化合物的释放将会发生得更快，并且达到更大的程度。式Ia或Ib化合物的释放还可以通过合适的人工光源来引发，例如晒黑灯。
事实上，式(I)的化合物是无气味的并且不溶于水，即水溶性等于或小于10ppm。
据发现，使用式(I)的化合物可解决变色问题。除此之外，使用本发明的化合物还可产生非常高的沉积率。通过使用本发明的II型化合物可获得特别良好的结果。其中R4＝R11，R3＝R13并且R2＝R12的本发明的II型化合物是优选的。这些分子沉积在织物上最高达100％重量，以添加到漂洗循环过程的量计。
本发明的大部分化合物从未在文献中描述过并且因此本身是新的。
因此，本发明另一个方面涉及下式(I)的化合物：
其中
丙烯酸酯双键具有E构型；
n是0或1；
Y是-CR5R6R7，其中R5、R6和R7独立地是氢或C1-C18、优选C1-C10烃残基，其中优选R5、R6和R7中的至少一个残基不是氢，并且所有碳原子的总数(R5+R6+R7)不大于18并且至少为6，优选所有碳原子的总数在6-15之间；或者
Y是-CR5R6R7，其中R5、R6和R7独立地是氢或含有一个或多个原子/基团的C1-C18、优选C1-C10脂族残基，其中所述一个或多个原子/基团选自O、N和C(O)，其中优选R5、R6和R7中的至少一个残基不是氢，并且所有碳原子的总数(R5+R6+R7)不大于18，优选所有碳原子的总数在6-15之间，例如Y是2-(2-丁氧基-乙氧基)-乙基；或者
Y是-CR8＝CR9R10，其中R8、R9和R10独立地是氢或C1-C18、优选C1-C10烃残基，其中优选残基R8、R9和R10中的至少一个不是氢，烯醇双键的几何结构是E或Z，并且所有碳原子的总数(R8+R9+R10)不大于18，优选所有碳原子的总数在6-15之间；或者
Y是-CR8＝CR9R10，其中R8、R9和R10独立地是氢或含有一个或多个原子/基团的C1-C18、优选C1-C10烃残基，其中所述一个或多个原子/基团选自O、N和C(O)，其中优选残基R8、R9和R10中的至少一个不是氢，烯醇双键的几何结构是E或Z，并且所有碳原子的总数(R8+R9+R10)不大于18，优选所有碳原子的总数在6-15之间；
R2和R3独立地是氢；C1-C6烷基，例如甲基，乙基，异-丙基，正丁基，叔丁基；C1-C6烷氧基残基，例如，甲氧基，乙氧基；-NO2；-NH2；-NHCO2CH3；-N(C1-C6烷基)2，例如，二甲基氨基，二乙基氨基；-N(羟基烷基)2，例如，二(羟基乙基)氨基，二(羟基丙基)氨基；-NHC(O)-(C1-C8烷基)或-NHC(O)-(C3-C8芳基)，例如，-NHC(O)-甲基或-NHC(O)-苯基；或者
R2和R3在C(6，7)、C(7，8)或C(8，9)位置处相连，并且与跟它们相连的碳原子一起形成二氧杂环戊烷环或二氧杂环己烷环；
2-位或3-位上的R4是氢；C1-C4烷基，例如，甲基，乙基，叔丁基；C2-C4链烯基，例如，乙烯基，丙烯基；C3-C6环烷基，例如，环丙基，环戊基，环己基；或者-CN；并且
如果n是0，则R是C2-C24、优选C1-C18烃残基，例如，乙基或苯基；或含有一个或多个杂原子的C1-C24、优选C1-C18烃残基，其中所述一个或多个杂原子选自N、O和Si；或者
如果n是1，则R是C1-C25，优选C1-C18烃残基；含有一个或多个原子/基团的C1-C25烃残基，其中所述一个或多个原子/基团选自N、O、Si和C(O)；或被式N(R20)3 +的离子取代基所取代的C1-C25、优选C1-C18烃残基，其中R20是具有1-18碳原子、优选1-8碳原子的烷基的残基，例如三甲基铵或三丁基铵；或R是下式(i)的一价残基：
其中
X是-CR14R15R16，其中R14、R15和R16独立地是氢或C1-C18、优选C1-C10烃残基，其中优选R14、R15和R16中的至少一个残基不是氢，并且所有碳原子的总数(R14+R15+R16)不大于18，优选所有碳原子的总数在6-15之间；或者
X是-CR14R15R16，其中R14、R15和R16独立地是氢或含有一个或多个原子/基团的C1-C18、优选C1-C10烃残基，其中所述一个或多个原子/基团选自O，N和C(O)，其中优选R14、R15和R16中的至少一个残基不是氢，并且所有碳原子的总数(R14+R15+R16)不大于18，优选所有碳原子的总数在6-15之间，例如X是2-(2-丁氧基-乙氧基)-乙基；或者
X是-CR17＝CR18R19，其中R17、R18和R19独立地是氢或C1-C18、优选C1-C10烃残基，其中优选残基R17、R18和R19中的至少一种不是氢，烯醇双键的几何结构是E或Z，并且所有碳原子的总数(R17+R18+R19)不大于18，优选所有碳原子的总数在6-15之间；或者
X是-CR17＝CR18R19，其中R17、R18和R19独立地是氢或含有一个或多个原子/基团的C1-C18、优选C1-C10烃残基，其中所述一个或多个原子/基团选自O、N和C(O)，其中优选残基R17、R18和R19中的至少一个不是氢，烯醇双键的几何结构是E或Z，并且所有碳原子的总数(R17+R18+R19)不大于18，优选所有碳原子的总数在6-15之间；
R12和R13独立地是氢；C1-C6烷基，例如，甲基，乙基，异-丙基，正丁基，叔丁基；C1-C6烷氧基残基，例如，甲氧基，乙氧基；-NO2；-NH2；-NHCO2CH3；-N(C1-C6烷基)2，例如，二甲基氨基，二乙基氨基；N(羟基烷基)2，例如，二(羟基乙基)氨基，二(羟基丙基)氨基；-NHC(O)-(C1-C8烷基)；或-NHC(O)-(C3-C8芳基)，例如，-NHC(O)-甲基或-NHC(O)-苯基；或者
R12和R13在C(vi，vii)、C(vii，viii)或C(viii，ix)位置处相连，并且与跟它们相连的碳原子一起形成二氧杂环戊烷环或二氧杂环己烷环；
在ii-位或iii-位上的R11是氢；C1-C4烷基，例如，甲基，乙基，叔丁基；C2-C4链烯基，例如，乙烯基，丙烯基；C3-C6环烷基，例如，环丙基，环戊基，环己基；或者-CN。
针对式(Ia)化合物所使用的“烃残基”，除非有另外的说明，是指脂族残基，例如烷基、链烯基、炔基，和脂环族残基，例如环烷基、环烯基、烷基环烷基、链烯基环烷基、链烯基环烯基、芳基、烷基芳基或芳基烷基，并且“含有一个或多个原子/基团的烃残基，其中所述一个或多个原子/基团选自O、N和C(O)”是指脂族残基，例如烷基、链烯基、炔基，和脂环族残基，例如环烷基、环烯基、烷基环烷基、链烯基环烷基、链烯基环烯基、芳基、烷基芳基或芳基烷基，其中一个或多个碳原子被O、N和/或C(O)所取代。
式(I)的化合物由相应的E-3-(2-羟基-苯基)丙烯酸酯有利地制备，而所述E-3-(2-羟基-苯基)丙烯酸酯可以借助例如以下的方法来制备。
第一步，将相应的醇HO-C(R4R5R6)借助本领域技术人员已知的工艺转化成其Li-、Na-或K-盐，优选其Na-盐，然后添加相应的式IIa或IIb的香豆素并且允许混合物在高温(20-120℃，优选50-100℃)下反应，直至香豆素完全转化。按照Ganguly，N.等；SyntheticCommunications 2001，31(2)，第301-309页所述的总体过程，进行标准酸水解和处理，得到相应的E-3-(2-羟基-苯基)丙烯酸酯。
或者，将水杨醛与HO-C(R4R5R6)的二烷氧基磷酰乙酸酯在本领域技术人员已知的Horner-反应条件下反应，其中所述二烷氧基磷酰乙酸酯是通过相应的氯-或溴乙酸酯和磷酸三烷基酯之间的Arbuzov反应来制得。
式IIa或IIb的香豆素的制备是本领域技术人员所公知的，并且在例如A.G.Osborne等的J.Chem.Research(S)，2003，114-115中有所描述。
然后，第二步，将根据上述方法之一制备所得的E-3-(2-羟基-苯基)丙烯酸酯用活化的酸衍生物或者用相应的氯甲酸酯在有机合成领域有经验的人员公知的标准条件下酰化，其中所述活化的酸衍生物例如酰基卤或酸酐。
式(I)的化合物可以在任何产品中使用，在所述产品中期望上述芳香化合物具有延长和确定的释放。因此，这些化合物特别适用于在功能性香料中使用，在施用过程中或在施用之后与(阳)光接触的产品中使用。
式(I)的化合物在功能香料和精细香料中可以起芳香剂前体的作用，即在高级芳香剂、工业用、公共机构用、家用和个人护理用产品中使用。可以添加式(I)化合物的工业用、公共机构用和家用清洁产品包括所有类型的洗涤剂、窗户清洁剂、硬表面清洁剂、全功能清洁剂和家具上光剂。优选，产品是液体形式的，例如织物调理组合物。用含有式(I)化合物的产品处理过的底物，如织物，在分解条件下能够散发新鲜和/或清新的气味，比用常规产品处理过的底物散发更长的时间。用这种织物柔软剂洗涤过的织物或衣物能够释放香豆素和醇类、醛类或酮类物质，即使是在黑暗的地方如衣橱中放置几周之后。
式(I)的化合物还可用于所有类型的身体护理用产品中。特别感兴趣的产品是护发用产品，例如洗发剂、头发调理剂和发胶，以及皮肤护理用产品，如化妆品，特别是防晒产品。
当然，上面提及的实例仅仅是举例说明性的并且是非限定性的。很多可添加式(I)化合物的其他产品包括肥皂、浴液和淋浴凝胶、除臭剂、甚至香水和科隆香水。
式(I)的化合物可以单独使用，也可以与本领域技术人员已知的其他芳香成分、溶剂或辅剂联用。这些成分在例如″Perfume and FlavorChemicals″，S.Arctander，编，Vol.I&II，Allured PublishingCorporation，Carol Stream，USA，2003中有所描述并且包括天然来源或合成的芳香化合物及精油。
式(I)化合物在各种上述产品中的掺加量可以在很宽的范围内变化。添加量取决于欲被释放的香豆素和醇的性质、添加式(I)化合物的产品的性质及所需的嗅觉效果。当式(I)化合物与增香共用成分、溶剂和辅剂掺混使用时，所用的量还取决于所给定组合物的共用成分。典型的浓度以产品重量计为0.01％-5％。
以下非限定性实施例将进一步举例说明本发明的实施方案。
实施例1：制备3-(2-羟基-苯基)丙烯酸3，7-二甲基-辛-6-烯基酯
室温下，用50分钟的时间，借助滴液漏斗向NaH(114g于矿物油中的60％-分散液，2.85mol)于甲苯(500ml)中的悬浮液中添加香茅醇(468g，3.0mol)于甲苯(800ml)中的溶液。用60分钟的时间将温度升高至85℃(浴)并且连续搅拌另外45分钟。然后，用75分钟的时间，添加香豆素(219g，1.5mol)于甲苯(800ml)中的溶液。在80℃(内部温度)下搅拌另外90分钟之后，将深橙色的悬浮液冷却至55℃并且倾倒在2.5kg碎冰和280ml 37％HCl水溶液的混合物上。将反应烧瓶用500ml甲苯漂洗两次。搅拌10分钟后，有机层颜色褪至淡黄色。将有机层用水洗涤两次，然后用盐水/水1∶1洗涤并且经MgSO4干燥。在旋转蒸发器中浓缩之后，使用短径仪器(110-125℃/0.03mbar，头82℃)将过量的香茅醇蒸馏掉，得到240g香茅醇和463g呈褐色的残余物。将后者溶解在含有18ml丙酮的600ml己烷中并且在-25℃下结晶。过滤和干燥之后，获得320g(71％)白色晶体产物，m.p.37-39℃。
IR(film)：3500-3100br，1673vs，1633w，1619w，1598s，1450s.
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：8.10(d，J＝16，2H)，7.79(s，1H)，7.44(dd，J＝7.6，1.2，1H)，7.22-7.18(m，1H)，6.69(d，J＝16，2H)，5.09(sym.m，1H)，4.28(sym.m，24H)，2.00(sym.m，2H)，1.80-1.15(series of m，5H)，1.68(d，J＝0.4，3H)，1.60(s，3H)，0.95(d，J＝6.8，3H).
13C-NMR(100MHz，CDCl3)：169.1(s)，155.9(s)，141.3(d)，131.4(d)，131.2(s)，129.1(d)，124.5(d)，121.5(s)，120.3(d)，117.8(d)，116.4(d)，63.4(t)，36.9(t)，35.3(t)，29.4(d)，25.6(q)，25.3(t)，19.3(q)，17.6(q).
MS(EI 70eV)：302(＜1，M+)，165(15)，147(83)，138(45)，81(100).
实施例2：制备3-(2-羟基-苯基)丙烯酸癸-9-烯基酯
室温下，用75分钟的时间，借助滴液漏斗，向NaH(271g于矿物油中的60％-分散液，6.81mol)于甲苯(1200ml)中的悬浮液中添加9-癸烯-1-醇(1060g，6.81mol)于甲苯(1500ml)中的溶液。搅拌10分钟之后，用75分钟的时间添加香豆素(495g，3.39mol)于甲苯(1800ml)中的溶液。用45分钟的时间，将温度升高至85℃(浴)。在80℃(内部温度)下搅拌另外90分钟之后，将深橙色的悬浮液冷却至50℃并且倾倒在4升10％H2SO4水溶液和2升MTBE的混合物上。将有机层用饱和NaHCO3水溶液洗涤，随后用水和盐水洗涤。浓缩i.RV之后，通过薄膜蒸发(130℃，0.05mbar)将过量的9-癸烯-1-醇除去，留下1064g残余物，将其通过己烷在5℃下结晶。从中，获得775g(75％)淡黄色晶体产物，m.p.58℃。
IR(film)：3197br，1670vs，1598vs，1451s.
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：8.09(d，J＝16，2H)，7.64(s，1H)，7.45(d，J＝8，1H)，7.23-7.19(m，1H)，6.90-6.86(m，2H)，6.68(d，J＝16，1H)，5.84-5.77(sym.m，1H)，5.01-4.91(m，2H)，4.23(t，J＝8，2H)，2.03(“q”，J＝8，2H)，1.71(qulnt，J＝8，8)，1.39-1.29(m，1H).
13C-NMR(100MHz，CDCl3)：169.0(s)，155.8(s)，141.1(d)，139.1(d)，131.4(d)，129.1(d)，121.5(s)，120.3(d)，117.8(d)，116.4(d)，114.0(t)，65.0(t)，33.7(t)，29.3(t)，29.3(t)，29.1(t)，29.0(t)，28.8(t)，28.6(t)，25.8(t).
MS(EI 70eV)：302(10，M+)，164(8)，178(100)，118(37).
实施例3：3-(2-[2-(2-癸-9-烯基氧基羰基-乙烯基)苯氧基羰基氧基]苯基}丙烯酸癸-9-烯基酯
室温下，向NaH(14.9g于矿物油中的60％分散液，0.31mol；1.1当量，在氩气气氛下用己烷洗去油)于甲苯(93ml)中的悬浮液中添加9-癸烯-1-醇(53.2g，0.341mol，1.1当量)于甲苯(93ml)中的溶液。然后，在30分钟内，借助滴液漏斗添加香豆素(45.3g，0.31mol，1.0当量)于甲苯(93ml)中的溶液。在30分钟内，将油浴的温度缓慢升高至85℃，此时观察到有氢气稳定放出。在随后的85℃下的3h搅拌过程中，形成类似凝胶的橙色混合物，然后将其冷却至室温。用45分钟的时间，添加光气于甲苯(20％，100ml，0.18mol 0.6当量)中的溶液。在添加过程中，凝胶再变成液体并且将反应用冰浴冷却。将混合物在室温下搅拌16h，然后通过用氩气吹扫将过量的光气除去。将混合物倾倒在200ml 2N含水HCl和200g冰的混合物上。让相分离并且将有机层分别用水和水/盐水1∶1洗涤三次。经MgSO4干燥之后，将挥发物除去i.RV并且将残余物在0.05mbar/50℃下干燥30分钟。从中，获得107.1g淡黄色油状产物，其含有83％标题化合物(＝90％产率)，还有一些混合的碳酸酯。将样品进一步通过塔闪蒸色谱法在SiO2上纯化，用己烷/MTBE 4∶1洗脱，分离出无色油状的分析纯产物。
IR(film)：1784m，1713s，1638m，1202vs，758s.
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：7.89(d，J＝16，2H)，7.67(dd，J＝7.6，1.2，2H)，7.46-7.30(m，6H)，6.53(d，J＝16，2H)，5.08(sym.m，2H)，4.26(sym.m，4H)，1.99(sym.m，4H)，1.80-1.15(4 series of m，10H)，1.67(s，6H)，1.59(s，6H)，0.95(d，J＝6.4，6H).
13C-NMR(100MHz，CDCl3)：166.5(s)，151.3(s)，149.2(s)，137.3(d)，131.3(s)，131.2(d)，128.1(d)，127.0(s)，126.9(d)，124.5(d)，122.3(d)，121.3(d)，63.3(t)，37.0(t)，35.5(t)，29.6(d)，25.7(q)，25.4(t)，19.4(q)，17.6(q).
MS(EI 70eV)：631(5，M+)，493(10)，475(100)，431(26)，337(65).
实施例4：3-(2-癸-9-烯基氧基羰基氧基-苯基)丙烯酸癸-9-烯基酯
a)3-(2-氯羰基氧基-苯基)丙烯酸癸-9-烯基酯
将3-(2-羟基-苯基)-丙烯酸癸-9-烯基酯(实施例2制备，47.1g，156mmol)于甲苯(550ml)中的溶液用冰浴冷却，然后借助滴液漏斗引入光气(100ml 20％溶液，188mmol，1.2当量)，之后引入N，N-二乙基苯胺(27.5ml，169mmol)。将所得的混浊溶液在室温下搅拌16h，之后通过用氩气强烈吹扫将过量的光气除去。将白色悬浮液倾倒在2NHCl水溶液和冰的混合物上，让相分离并且将含水层用甲苯进一步提取。将有机层用2N HCl水溶液洗涤，然后用盐水洗涤三次并且合并。经MgSO4干燥后，除去溶剂并且将残余物在0.05mbar/50℃下干燥20分钟。从中，获得57.2g(100％)淡黄色油状产物，其不经进一步纯化。
IR(film)：1786s，1714s，1639m，1171s，1108vs.
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：7.77(d，J＝16，1H)，7.66(d，J＝8，1H)，7.44(m，1H)，7.35(t，J＝7，1H)，7.27(d，J＝8，1H)，6.50(d，J＝16，1H)，5.81(m，1H)，4.99(dd，J＝17，1，1H)，4.93(dd，J＝10，1，1H)，4.22(t，J＝7，2H)，2.04(q，J＝7，2H)，1.71(qd，J＝7，7，2H)，1.36(br.m，10H).
13C-NMR(100MHz，CDCl3)：166.2(s)，149.6(s)，149.2(s)，139.0(d)，136.4(d)，131.2(d)，128.1(d)，127.6(d)，126.6(s)，121.8(d)，121.8(d)，114.1(t)，64.9(t)，33.7(t)，29.3(t)，29.1(t)，28.9(t)，28.8(t)，28.6(t)，25.8(t).
MS(EI 70eV)：344(4，M+)，227(6)，209(50)，181(15)，147(100)，118(29).
b)3-(2-癸-9-烯基氧基羰基氧基-苯基)丙烯酸癸-9-烯基酯
将如上制备的氯甲酸酯(3.65g，10mmol)于甲苯(10ml)中的溶液逐滴添加至9-癸烯-1-醇(1.56g，10mmol)和吡啶(2.0ml，25mmol)于甲苯(20ml)中的溶液中，同时进行外部冰冷却。将所得的白色悬浮液温热至室温并且搅拌4h，然后加入2N HCl水溶液(20ml)并且连续搅拌5分钟。然后将混合物转移至分液漏斗，进行相分离并且将含水相用MTBE进一步提取。将有机层用盐水/H2O 1∶1洗涤并且经MgSO4干燥。除去溶剂并且在0.05mbar(室温)下干燥得到粗产物，将其经过闪蒸色谱法在SiO2上纯化，用MTBE/己烷4∶1洗脱。从中，获得3.89g(80％)无色粘稠油状产物。
IR(film)：2926m，1764s，1715s，1639w，1212vs.
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：7.82(d，J＝16，1H)，7.62(dd，J＝7.6/1.2，1H)，7.40(br.t，J＝8，1H)，7.29-7.20(m，2H)，6.48(d，J＝16，1H)，5.85-5.78(m，2H)，5.02-4.92(m，4H)，4.26(t，6.8，2H)，4.19(t，J＝6.8，2H)，2.07-2.02(m，4H)，1.80-1.68(m，4H)，1.38-1.32(m，20H).
13C-NMR(100MHz，CDCl3)：166.6(s)，153.2(s)，149.4(s)，139.0(d)，139.0(d)，137.6(d)，130.9(d)，127.7(d)，127.03(s)，126.3(d)，122.5(d)，120.6(d)，114.0(t)，114.0(t)，69.2(t)，64.6(t)，33.6(2t)，29.2(t)，29.2(t)，29.1(t)，29.0(t)，29.8(t)，28.9(t)，28.8(t)，28.6(t)，28.4(t)，25.8(t)，25.5(t).
MS(EI 70eV)：484(3，M+)，328(3)，302(3)，164(14)，146(100)，118(20).
实施例5：3-[2-(3，7-二甲基-辛-6-烯基氧基羰基氧基)苯基]丙烯酸3，7二甲基-辛-6-烯基酯
将3-(2-羟基-苯基)丙烯酸3，7-二甲基-辛-6-烯基酯(6.04g20mmol，如实施例1制备)和吡啶(4.0ml，50mmol)于甲苯(40ml)中的溶液用冰浴冷却，并且用20分钟的时间借助滴液漏斗逐滴加入氯甲酸香茅酯(5.06g，22mmol)于甲苯(20ml)中的溶液。将所得的悬浮液在室温下搅拌3天的时间，然后通过添加2N HCl水溶液在2-3℃猝灭。提取、分相、将有机层用盐水洗涤并且经MgSO4干燥，接着除去溶剂并且将残余物在高真空条件下干燥，得到9.7g(100％)淡黄色油状的分析纯产物。
IR(film)：1765m，1715m，1638w，1213vs.
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：7.81(d，J＝16，1H)，7.62(dd，J＝1.2 and 7.6，1H)，7.29-7.20(m，2H)，6.47(d，J＝16，1H)，5.10(sym.m，2H)，4.32-4.22(m，4H)，2.00(sym.m，4H)，1.85-1.15(series of m，10H)，1.68(“s”，6H)，1.59(s，6H)，0.96(d，J＝6，3H)，0.94(d，J＝6，3H).
13C-NMR(100MHz，CDCl3)：166.5(s)，153.2(s)，149.4(s)，137.6(d)，131.3(s)，131.2(s)，130.9(d)，127.8(d)，127.0(s)，126.3(d)，124.4(d)，124.3(d)，122.5(d)，120.6(d)，67.7(t)，63.1(t)，36.9(t)，36.8(t)，35.4(t)，35.2(t)，29.5(d)，29.2(d)，25.6(q)，25.3(t)，25.2(t)，19.3(q)，19.2(q)，17.5(q).
MS(APCI with NH4OAc，pos.)：502([M+NH4]+)，485(12，M+).
实施例6：3-(2-己-3-烯基氧基羰基氧基-苯基)丙烯酸3，7-二甲基-辛-6-烯基酯
用3-(2-羟基-苯基)丙烯酸3，7二甲基-辛-6-烯基酯(6.04g20mmol)、吡啶(4.0ml，50mmol)和顺-3-己烯基氯甲酸酯(3.58g，22mmol)，重复实施例5的过程，得到8.60g(100％)淡黄色油状的分析纯产物。
IR(film)：1765m，1715m，1638w，1212vs.
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：7.81(d，J＝16，1H)，7.62(dd，J＝1.2 and 7.6，1H)，7.39(sym.m，1H)，7.29-7.20(m，2)，6.47(d，J＝16，1H)，5.56(sym.m，1H)，5.36(sym.m，1H)，5.10(sym.m，1H)，4.27-4.23(m，4H)，2.52(q，J＝8，4H)，2.11-1.90(m，4H)，1.80-1.15(series of m，5H)，1.68(s，3H)，1.61(s，3H)，0.97(t，J＝8，3H)，0.95(d，J＝8，3H).
13C-NMR(100MHz，CDCl3)：166.5(s)，153.2(s)，149.4(s)，137.5(d)，135.2(d)，131.2(s)，130.9(d)，127.8(d)，127.0(s)，126.3(d)，124.4(d)，122.5(d)，122.5(d)，120.6(d)，68.4(t)，63.1(t)，36.9(t)，35.4(t)，29.5(d)，26.5(t)，25.6(q)，25.3(t)，19.3(q)，17.5(q)，14.0(q).
MS(APCI with NH4OAc，pos.)：446([M+NH4]+)，429(11，M+).
实施例7：3-(2-乙酰氧基-苯基)丙烯酸癸-9-烯基酯
将3-(2-羟基-苯基)丙烯酸癸-9-烯基酯(6.07g，20mmol，如实施例2制备)于甲苯(40ml)中的溶液添加至NaH(840mg于矿物油中的60％分散液，20mmol，1当量)于甲苯(60ml)中的悬浮液中。室温下将黄色悬浮液搅拌30min分钟，然后加入乙酰氯(1.96g，25mmol，1.25当量)。将所得的无色溶液在室温下搅拌另外60分钟，然后倾倒在H2O(100ml)上。分离有机层，并且将含水层用MTBE提取。将有机层用1N NaHCO3水溶液洗涤，然后用水和盐水洗涤。经MgSO4干燥后，除去溶剂，得到6.85g(99％)无色油状产物。
IR(film)：1770m，1713s，1638w，1170vs.
1H NMR(400MHz，CDCl3)：δppm 1.34(m，9H)，1.68(qd，J＝7，7，2H)，2.03(q，J＝7，2H)，2.34(s，3H)，4.18(t，J＝7，2H)，4.93(m，2H)，5.80(m，1H)，6.45(d，J＝16，1H)，7.10(m，1H)，7.22(t，J＝7.58，1H).7.36(m，1H)，7.62(dd，J＝8，2，1H)，7.75(d，J＝16，1H).MS(El 70eV)：344(3，M+)，302(18)，285(10)，164(12)，146(100)，136(11)，118(30).
实施例8：3-(2-羟基-苯基)-丙烯酸苯乙酯
按照实施例2所述的过程，通过将香豆素与苯乙醇在氢化钠的存在下反应制备化合物。分离出白色固体状标题化合物，m.p.40℃。
IR(film)：3261vs，1771m，1738s，1679vs，1631vs，1599vs，1174vs，752vs，700vs.
13C-NMR(CDCl3，100MHz)：168.6(s)，155.8(s)，141.3(d)，137.7(d)，131.5(d)，129.1(d)，128.9(d)，128.5(d)，126.5(d)，121.5(s)，120.4(d)，117.7(d)，116.4(d)，65.2(t)，35.1(t).
1H-NMR(CDCl3，400MHz)：8.07(d，J＝16，1H)，7.49(s，1H)，7.42(dd，J＝8，2，1H)，7.27-7.32(m，2H)，7.17-7.26(m，5H)，6.86(td，J＝8，1.1，2H)，6.64(d，J＝16，1H)，4.43(t，J＝7，2H)，3.01(t，J＝7，2H).
MS(EI，70eV)：268(＜1，M+)，266(1)，250(4)，164(46)，146(69)，118(60)，104(79)，91(100).
实施例9：3-(2-苯乙基氧基羰基氧基-苯基)-丙烯酸苯乙酯
室温下，将3-(2-羟基-苯基)-丙烯酸苯乙酯(1.61g，6.0mmol)于甲苯(15ml)中的溶液逐滴添加至由氯甲酸苯乙酯(1.22g，6.6mmol，1.1当量)和吡啶(0.97ml，12.0mmol，2.0当量)于甲苯(10ml)中形成的悬浮液中。将混合物进一步在室温下搅拌16h，然后按照实施例5所述的总体过程处理并且通过闪蒸色谱法在SiO2上纯化，用己烷/MTBE 4∶1洗脱。获得无色粘稠油状标题化合物(1.61g，64％产率)。
IR(film)：1760s，1710s，1212vs，1168vs，697vs.
1H-NMR(CDCl3，400MHz)：7.82(d，J＝16.2Hz，1H)，7.60(dd，J＝7.8，1.6Hz，1H)，7.36-7.43(m，1H)，7.20-7.35(m，11H)，7.16(dd，J＝8.2，1.1Hz，1H)，6.46(d，J＝16.2Hz，1H)，4.37-4.51(m，4H)，2.97-3.10(m，4H).
13C-NMR(CDCl3，100MHz)：166.5(s)，153.2(s)，149.5(s)，137.9(s)，137.8(s)，136.8(d)，131.1(d)，129.7(d)，129.0(d)，128.9(d)，128.9(d)，128.6(d)，128.6(d)，128.5(d)，127.8(d)，127.8(d)，127.0(s)，126.8(d)，126.6(d)，126.5(d)，122.6(d)，120.5(d)，69.4(t)，65.1(t)，35.2(t)，35.0(t).
MS(EI，70eV)：417(＜1，[M+1]+)，370(4)，164(8)，146(7)，105(100)，104(31).
实施例10：3-[2-(3-甲基-5-苯基-戊基氧基羰基氧基)-苯基]-丙烯酸苯乙酯
按照实施例9所述的总体过程，使用3-(2-羟基-苯基)-丙烯酸苯乙酯(1.61g，6.0mmol)，氯甲酸3-甲基-5-苯基-戊基酯(1.59g，6.6mmol，1.1当量)和吡啶(0.97ml，12.0mmol，2.0当量)，制备标题化合物，获得3-[2-(3-甲基-5-苯基-戊基氧基羰基氧基)-苯基]-丙烯酸苯乙酯(1.65g，58％产率)无色粘稠状油。
IR(film)：1760s，1712s，1251s，1211vs，1167vs，697vs.
1H-NMR(CDCl3，400MHz)：7.82(d，J＝16.2Hz，1H)，7.61(dd，J＝7.8，1.6Hz，1H)，7.37-7.44(m，1H)，7.13-7.35(m，13H)，6.46(d，J＝16.2Hz，1H)，4.41(t，J＝7.1Hz，2H)，4.25-4.37(m，2H)，3.00(t，J＝7.1Hz，2H)，1.79-1.94(m，1H)，1.46-1.76(m，5H)，1.02(d，J＝6.3Hz，3H)
13C-NMR(CDCl3，100MHz)：166.5(s)，153.3(s)，149.5(s)，142.5(s)，137.9(d)，137.8(s)，131.1(d)，128.9(d)，128.5(d)，128.3(d)，128.3(d)，127.9(d)，127.0(s)，126.6(d)，126.5(d)，125.7(d)，122.6(d)，120.5(d)，67.7(t)，65.1(t)，38.8(t)，35.3(t)，35.2(t)，33.2(t)，29.4(d)，19.4(q).
MS(EI，70eV)：472(＜1，M+)，426(4)，313(5)，164(34)，160(39)，146(32)，105(91)，91(100).
实施例11-15
按照说明书描述的总体过程制备如下表1中所列的其他化合物。
表1
| IR(薄膜) | MS(EI 70eV) | NMR(1H NMR(400MHz，CDCl3)δ，以ppm计) |
| 苯甲酸4-苯甲酰基氨基-2-[2-(3，7-二甲基-辛-6-烯基氧基羰基)乙烯基]苯基酯(11) | ||
| 1713s，1654s，1525s，1196vs，704vs. | 527([M+2]+)，388(26)，371(24)，265(33)，105(100). | 0.87(m，3H)，1.15(m，1H)，1.31(m，2H)，1.44(m，2H)，1.52(m，2H)，1.59(s，3H)，1.66(s，3H)，1.94(m，2H)，4.17(m，2H)，5.08(m，1H)，6.52(d，J＝16，1H)，7.25(d，J＝9，1H)，7.55(m，5H)，7.66(m，2H)，7.80，(d，J＝16，1H)，7.90(m，2H)，8.13(d，J＝3，1H)，8.23(dd，J＝8，1，2H). |
| 3-(2-乙酰氧基-5-叔丁基-苯基)丙烯酸3，7-二甲基-辛-6-烯基酯(12) | ||
| 1768m，1713s，1182vs. | 400(2，M+)，262(29，220(28)，202(66)，187(100)，159(30). | 0.94(d，J＝7，3H)，1.18-1.80(series of m，5H)，1.33(s，9H)，1.61(s，3H)，1.68(s，3H)，2.0(m，2H)，2.36(s，3H)4.25(m，2H)，5.10(m，1H)，6.45(d，J＝16，1H)，7.04(d，J＝9，1H)，7.42(dd，J＝9，2，1H)，7.62(d，J＝2，1H)，7.74(d，J＝16，1H). |
| 3-(2-乙酰氧基-苯基)丙烯酸3，7-二甲基-辛-6-烯基酯(13) | ||
| 1770m，1713s，1637w，1174vs. | 344(＜1，M+)，147(92)，138(68)，95(76)，81(100). | 0.95(d，J＝7，3H)，1.23(ddd，J＝9，7，6，1H)，1.37(m，1H)，1.51(m，1H)，1.61(s，3H)，1.58-1.80(m，2H)，1.68(s，3H)，2.01(m，2H)，2.37(s，3H)，4.24(m，2H)，5.10(ddd，J＝7，6，1，1H)，6.45(d，J＝16，1H)，7.12(dd，J＝8，1，1H)，7.26(m，1H)，7.40(td，J＝8，2，1H)，7.64(dd，J＝8，2，1H)，7.74(d，J＝16，1H). |
| 3-(2-乙氧基羰基氧基-苯基)丙烯酸癸-9-烯基酯(14) | ||
| 1763s，1714s，1638m，1249s，1212vs，1170vs | 374(4，M+)，285(4)，192(3)，164(7)，146(100)，118(34). | 1.37(m，13H)，1.69(qd，J＝7，7，2H)，2.04(q，J＝7，2H)，4.19(t，J＝7，2H)，4.33(q，J＝7，2H)，4.93(d，J＝10，1H)，4.99(dd，J＝17，2，1H)，5.81(m，1H)，6.48(d，J＝16，1H)，7.25(m，2H)，7.40(m，1H)，7.63(d，J＝8，1H)，7.82(d，J＝16，1H). |
| 3-(2-{2-[2-(3，7-二甲基-辛-6-烯基氧基羰基)乙烯基]苯氧基羰基氧基}苯基)-丙烯酸3，7-二甲基-辛-6-烯基酯(15) | ||
| 1784w，1712s，1638w，1165vs. | 630(4，M+)，493(12)，475(100)，431(15)，337(65)，249(60)，147(60). | 0.95(d，J＝6，6H)，1.18-1.80(series of m，10H)，1.57(s，6H)，1.67(d，J＝1，6H)，1.99(m，4H)，4.26(m，4H)，5.08(m，2H)，6.53(d，J＝16，2H)，7.31(m，4H)，7.44(m，2H)，7.65(dd，J＝8，2，2H)，7.90(d，J＝16，2H). |
实施例16：3-(2-羟基-4-甲氧基-苯基)丙烯酸3，7-二甲基-辛-6-烯基酯
按照实施例2所述的过程，通过将7-甲氧基香豆素与香茅醇在氢化钠的存在下反应制备化合物。分离出粘稠、无色油状的标题化合物。
IR(film)：3331br.，1705s，1676s，1611vs，1518m，1169vs，836w，802w.
1H-NMR(CDCl3，400MHz)：7.98(d，J＝16.2Hz，1H)，7.30-7.39(m，2H)，6.34-6.63(m，3H)，5.03-5.20(m，1H)，4.18-4.37(m，2H)，3.79(s，3H)，2.06(m，2H)，1.10-1.87(m，5H)，1.68(s，3H)，1.61(s，3H)，0.95(d，J＝6.6Hz，3H).
MS(EI，70eV)：348(＜1，M+)，194(81)，177(87)，176(100)，148(54)，133(39).
实施例17：3-(2-羟基-5-甲基-苯基)-丙烯酸2-乙基-4-(2，2，3-三甲基-环戊-3-烯基)-丁-2-烯基酯
按照实施例2的过程，通过将6-甲基香豆素与2-乙基-4-(2，2，3-三甲基-环戊-3-烯基)-丁-2-烯-1-醇在氢化钠的存在下反应制备化合物。分离出粘稠、微黄色油状的化合物。
IR(film)：3313s，3035m，2958vs，1688s，1627s，1508m，1463s，1155s，816m，799m.
1H-NMR(CDCl3，200MHz 8.00(d，J＝16.2Hz，1H)，7.17-7.36(m，1H)，6.92-7.13(m，2H)，6.74(d，J＝8.2Hz，1H)，6.61(d，J＝16.2Hz，1H)，5.31-5.63(m，2H)，5.22(s，2H)，4.66(s，1H)，4.07(s，2H)，2.26(s，3H)，1.67-2.45(m，4H)，1.62-1.56(m，3H)，0.90(t，J＝7.6Hz，3H)，0.89(s，3H)，0.78(s，3H).
MS(EI，70eV)：368(＜1，M+)，190(17)，161(53)，108(100).
实施例18：3-(2-羟基-4-甲氧基-苯基)-丙烯酸3-甲基-5-苯基-戊基酯
按照实施例2所述的过程，通过将7-甲氧基香豆素与香茅醇在氢化钠的存在下反应制备化合物。分离出白色固体状化合物，m.p.70-73℃。
IR(film)：1760s，1712s，1251s，1211vs，1167vs，697vs.
1H-NMR(CDCl3，400MHz)：8.00(d，J＝15.9Hz，1H)，7.93(br.s，1H)，7.11-7.39(m，6H)，6.55(d，J＝15.9Hz，1H)，6.42-6.49(m，2H)，4.19-4.34(m，2H)，3.74(s，3H)，2.52-2.74(m，2H)，1.41-1.89(m，5H)，1.00(d，J＝6.3Hz，3H).
13C-NMR(CDCl3，100MHz)：169.4(s)，162.5(s)，157.5(s)，142.6(s)，141.1(s)，130.5(s)，128.3(d)，125.6(d)，115.0(s)，114.9(d)，106.8(d)，101.7(d)，63.0(t)，55.3(q)，38.7(t)，35.4(t)，33.2(t)，29.5(d)，19.4(q).
MS(EI，70eV)：354(30，M+)，194(78)，176(100)，148(46)，133(17)，104(14)，91(40).
实施例19：
可以使用实施例16、17和18的化合物作为中间体，用于制备本发明的化合物A、B和C。它们的制备可以用相应的氯甲酸酯按照实施例9的总体过程来完成。
3-[2-(3，7-二甲基-辛-6-烯基氧基羰基氧基)-4-甲氧基-苯基]-丙烯酸3，7-二甲基-辛-6-烯基酯
3-(2-苄基氧基羰基氧基-5-甲基-苯基)-丙烯酸2-乙基-4-(2，2，3-三甲基-环戊-3-烯基)-丁-2-烯基酯
3-[2-(4-叔丁基-环己基氧基羰基氧基)-4-甲氧基-苯基]-丙烯酸3-甲基-5-苯基-戊基酯
实施例20：UV-光谱比较(受保护/未保护芳香剂，在织物调理剂存在下)
使用CH3CN/H2O(3∶2)作为溶剂制备各自5ml的溶液A-D，并且视觉评价它们的颜色。
| 溶液 | 芳香剂前体(各自以0.1mg/ml添加) | 添加剂(量) | 颜色 |
| A | (E)-3-(2-羟基-苯基)丙烯酸癸-9-烯基酯(实施例2) | 无 | 无色 |
| B | 如上(A) | 织物调理剂1)(30mg) | 亮黄色 |
| C | 3-{2-[2-(2-癸-9-烯基氧基羰基-乙烯基)苯氧基羰基氧基]-苯基}-丙烯酸癸-9-烯基酯(实施例3) | 无 | 无色 |
| D | 如上(C) | 织物调理剂1)(30mg) | 无色 |
1)含水织物调理剂乳液，含有12.7％wt/wt活性阳离子表面活性剂。
将织物调理剂添加至含有未保护芳香剂前体的溶液(溶液A/B)中之后，溶液变成亮黄色，而含有受保护芳香剂前体的溶液(溶液C/D)保持无色。
记录溶液A-D的UV-光谱并且绘制在图1中。它们显示当添加织物调理剂后，326nm(UV)下的最高λmax位移至394nm(可见光)，而当添加织物调理剂后，受保护芳香剂前体的最高λmax在270nm下保持不变。
实施例21：在织物调理剂中的应用
如下所述测定在典型洗涤/漂洗循环过程中，式(I)化合物在棉布(白色毛巾)上的沉积和分解。含有式(I)化合物的样品的所有操作都尽可能地少与光接触进行。
制备含有12.7％wt/wt活性阳离子表面活性剂和0.5％wt/wt式(I)化合物的含水织物调理剂乳液。含游离邻-香豆酸酯的样品变黄，而含有受保护邻-香豆酸酯的样品保持白色。在标准洗衣机中进行洗涤/漂洗循环(40℃程序)，采用由25块棉圈毛巾组成的1kg洗涤负荷物，添加以下物质：
1)62g标准浓缩未增香洗衣粉，其中含有蛋白酶、纤维素酶和脂肪酶，用于洗涤循环过程
2)16g如上制备的织物调理剂，用于漂洗循环过程(含有80mg下表2中所示的式(I)化合物，化合物实施例号6、5、3、4或14，或下表2中所示的式(A)化合物，即化合物实施例号1或2，作为比较)。
将毛巾从洗衣机中取出并且在室温和40％相对湿度下暗处干燥24h。取出三块(各自代表总洗涤负荷物的4％)并且分开放在含有0.5升二氯甲烷的Soxhlet仪器中并且抽提5h。将溶剂仔细在旋转蒸发器中除去并且将残余物标准化成10ml乙腈溶液。将这些溶液通过RP-HPLC分析，使用H2O/乙腈梯度和258nm下的UV-检测。经过外部校准，测定每样品中“受保护”和“未保护”芳香剂前体的浓度，并且由三块毛巾计算平均值。因此，相比通过织物调理剂所施用的受保护前体的摩尔量计算两种前体类型的理论平均沉积率，以％计。结果列于下表2中。
对于得自短链伯醇的碳酸酯(化合物实施例号6)和(化合物实施例号14)，观察到脂肪酶的最好分解率。从对称碳酸酯(化合物实施例号3)中获得最好的沉积/分解组合效果。使用该化合物的游离前体的最终沉积高于通过施用相应的“未保护”3-(2-羟基-苯基)-丙烯酸酯(化合物实施例号2)。
本文所用的“未保护的芳香剂前体”意指含有羟基的化合物，即现有技术的化合物(A)，而“受保护的芳香剂前体”意指本发明的式(I)化合物。
表2
| 化合物实施例号 | 芳香剂前体 | 保护基 | 释放香豆素和 | 改进的百分率(沉积率％) | 游离的百分率(沉积率％) | 分解率[％] |
| 1 | 3-(2-羟基-苯基)丙烯酸3，7-二甲基-辛-6-烯基酯 | 无 | 香茅醇 | - | 45 | - |
| 2 | 3-(2-羟基-苯基)丙烯酸癸-9-烯基酯 | 无 | 9-癸烯-1-醇 | - | 46 | - |
| 6 | 3-(2-己-3-烯基氧基羰基氧基苯基)丙烯酸3，7-二甲基-辛-6-烯基酯 | 顺-3-己烯基碳酸酯 | 香茅醇&顺-3-己烯醇 | 2 | 50 | 97 |
| 5 | 3-[2-(3，7-二甲基-辛-6-烯基氧基羰基氧基)-苯基]丙烯酸3，7-二甲基-辛-6-烯基酯 | 碳酸香茅酯 | 香茅醇 | 69 | 11 | 14 |
| 3 | 3-{2-[2-(2-癸-9-烯基氧基羰基-乙烯基)苯氧基羰基氧基]苯基}-丙烯酸癸-9-烯基酯 | 对称碳酸酯 | 9-癸烯-1-醇 | 34 | 66 | 66 |
| 4 | 3-(2-癸-9-烯基氧基羰基氧基苯基)丙烯酸癸-9-烯基酯 | Rosalva-碳酸酯 | 9-癸烯-1-醇 | 32 | 34 | 68 |
| 14 | 3-(2-乙氧基羰基氧基-苯基)丙烯酸癸-9-烯基酯 | 碳酸乙酯 | 9-癸烯-1-醇 | 5 | 42 | 91 |
Claims (5)
1、下式(I)的化合物作为嗅觉化合物的前体的用途：
其中丙烯酸酯双键具有E构型；
n是0或1；
Y是-CR5R6R7，其中R5、R6和R7独立地是氢或C1-C18烃残基，并且所有碳原子的总数(R5+R6+R7)不大于18；或者
Y是-CR5R6R7，其中R5、R6和R7独立地是氢或含有一个或多个原子/基团的C1-C18烃残基，其中所述一个或多个原子/基团选自O、N和C(O)，并且所有碳原子的总数(R5+R6+R7)不大于18，或者
Y是-CR8＝CR9R10，其中R8、R9和R10独立地是氢或C1-C18烃残基，烯醇双键的几何结构是E或Z，并且所有碳原子的总数(R8+R9+R10)不大于18；或者
Y是-CR8＝CR9R10，其中R8、R9和R10独立地是氢或含有一个或多个原子/基团的C1-C18烃残基，其中所述一个或多个原子/基团选自O、N和C(O)，烯醇双键的几何结构是E或Z，并且所有碳原子的总数(R8+R9+R10)不大于18；
R2和R3独立地是氢；C1-C6烷基；C1-C6烷氧基残基；-NO2；-NH2；-NHCO2CH3；-N(C1-C6烷基)2；-N(羟基烷基)2；-NHC(O)-(C1-C8烷基)或-NHC(O)-(C3-C8芳基)；或者
R2和R3在C(6，7)、C(7，8)或C(8，9)位置处相连，并且与跟它们相连的碳原子-起形成二氧杂环戊烷环或二氧杂环己烷环；
在2-位或3-位上的R4是氢；C1-C4烷基；C2-C4链烯基；C3-C6环烷基；或者-CN；并且
a)如果n是0，则R是C1-C24烃残基；或含有一个或多个杂原子的C1-C24烃残基，其中所述一个或多个杂原子选自N、O和Si；或者
b)如果n是1，则R是C1-C25烃残基；含有一个或多个原子/基团的C1-C25烃残基，其中所述一个或多个原子/基团选自N、O、Si和C(O)；或被式N(R20)3 +的离子取代基所取代的C1-C25烃残基，其中R20是具有1-18碳原子的烷基的残基；或R是下式(i)的一价残基：
其中
X是-CR14R15R16，其中R14R15和R16独立地是氢或C1-C18烃残基，并且所有碳原子的总数(R14+R15+R16)不大于18；或者
X是-CR14R15R16，其中R14、R15和R16独立地是氢或含有一个或多个原子/基团的C1-C18烃残基，其中所述一种或多种原子/基团选自O，N和C(O)，并且所有碳原子的总数(R14+R15+R16)不大于18；或者
X是-CR17＝CR18R19，其中R17、R18和R19独立地是氢或C1-C18烃残基，烯醇双键的几何结构是E或Z，并且所有碳原子的总数(R17+R18+R19)不大于18；或者
X是-CR17＝CR18R19，其中R17、R18和R19独立地是氢或含有一个或多个原子/基团的C1-C18烃残基，其中所述一个或多个原子/基团选自O、N和C(O)，烯醇双键的几何结构是E或Z，并且所有碳原子的总数(R17+R18+R19)不大于18；
R12和R13独立地是氢；C1-C6烷基；C1-C6烷氧基残基；-NO2；-NH2；-NHCO2CH3；-N(C1-C6烷基)2；-N(羟基烷基)2；-NHC(O)-(C1-C8烷基)或-NHC(O)-(C3-C8芳基)；或者
R12和R13在C(vi，vii)、C(vii，viii)或C(viii，ix)位置处相连，并且与跟它们相连的碳原子一起形成二氧杂环戊烷环或二氧杂环己烷环；
在ii-位或iii-位上的R11是氢；C1-C4烷基；C2-C4链烯基；C3-C6环烷基；或者-CN。
2、一种含有权利要求1所定义的式(1)化合物的消费者用品。
3、一种当活化时提供嗅觉化合物的组合物的制备方法，包括将权利要求1所定义的式(1)化合物掺入所述组合物中。
4、一种向底物提供嗅觉化合物的方法，包括以下步骤：
a)通过水解将权利要求1所定义的式(I)的化合物分解，得到式(1a)的化合物；随后
b)在活化条件下，于光的存在下将步骤a)中的式(1a)化合物分解，得到香豆素(IIa)。
5、下式(I)的化合物：
其中丙烯酸酯双键具有E构型；
n是0或1；
Y是-CR5R6R7，其中R5、R6和R7独立地是氢或C1-C18烃残基，并且所有碳原子的总数(R5+R6+R7)不大于18且至少为6；或者
Y是-CR5R6R7，其中R5、R6和R7独立地是氢或含有一个或多个原子/基团的C1-C18脂族残基，其中所述一个或多个原子/基团选自O、N和C(O)，并且所有碳原子的总数(R5+R6+R7)不大于18，或者
Y是-CR8＝CR9R10，其中R8、R9和R10独立地是氢或C1-C18烃残基，烯醇双键的几何结构是E或Z，并且所有碳原子的总数(R8+R9+R10)不大于18；或者
Y是-CR8＝CR9R10，其中R8、R9和R10独立地是氢或含有一个或多个原子/基团的C1-C18烃残基，其中所述一个或多个原子/基团选自O、N和C(O)，烯醇双键的几何结构是E或Z，并且所有碳原子的总数(R8+R9+R10)不大于18；
R2和R3独立地是氢；C1-C6烷基；C1-C6烷氧基残基；-NO2；-NH2；-NHCO2CH3；-N(C1-C6烷基)2；-N(羟基烷基)2；-NHC(O)-(C1-C8烷基)或-NHC(O)-(C3-C8芳基)；或者
R2和R3在C(6，7)、C(7，8)或C(8，9)位置处相连，并且与跟它们相连的碳原子一起形成二氧杂环戊烷环或二氧杂环己烷环；
在2-位或3-位上的R4是氢；C1-C4烷基；C2-C4链烯基；C3-C6环烷基；或者-CN；并且
a)如果n是0，则R是C2-C24烃残基；或含有一个或多个杂原子的C1-C24烃残基，其中所述一个或多个杂原子选自N、O和Si；或者
b)如果n是1，则R是C1-C25烃残基；含有一个或多个原子/基团的C1-C25烃残基，其中所述一个或多个原子/基团选自N、O、Si和C(O)；或被式N(R20)3 +的离子取代基所取代的C1-C25烃残基，其中R20是具有1-18碳原子的烷基的残基；或R是下式(i)的一价残基：
其中
X是-CR14R15R16，其中R14、R15和R16独立地是氢或C1-C18烃残基，并且所有碳原子的总数(R14+R15+R16)不大于18；或者
X是-CR14R15R16，其中R14、R15和R16独立地是氢或含有一个或多个原子/基团的C1-C18烃残基，其中所述一种或多种原子/基团选自O，N和C(O)，并且所有碳原子的总数(R14+R15+R16)不大于18；或者
X是-CR17＝CR18R19，其中R17、R18和R19独立地是氢或C1-C18烃残基，烯醇双键的几何结构是E或Z，并且所有碳原子的总数(R17+R18+R19)不大于18；或者
X是-CR17＝CR18R19，其中R17、R18和R19独立地是氢或含有一个或多个原子/基团的C1-C18烃残基，其中所述一个或多个原子/基团选自O、N和C(O)，烯醇双键的几何结构是E或Z，并且所有碳原子的总数(R17+R18+R19)不大于18；
R12和R13独立地是氢；C1-C6烷基；C1-C6烷氧基残基；-NO2；-NH2；-NHCO2CH3；-N(C1-C6烷基)2；-N(羟基烷基)2；-NHC(O)-(C1-C8烷基)或-NHC(O)-(C3-C8芳基)；或者
R12和R13在C(vi，vii)、C(vii，viii)或C(viii，ix)位置处相连，并且与跟它们相连的碳原子一起形成二氧杂环戊烷环或二氧杂环己烷环；
在ii-位或iii位上的R11是氢；C1-C4烷基；C2-C4链烯基；C3-C6环烷基；或者-CN。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GBGB0403115.9A GB0403115D0 (en) | 2004-02-12 | 2004-02-12 | Organic compounds |
| GB0403115.9 | 2004-02-12 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN1918108A true CN1918108A (zh) | 2007-02-21 |
| CN100506782C CN100506782C (zh) | 2009-07-01 |
Family
ID=32011786
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CNB2005800046945A Expired - Fee Related CN100506782C (zh) | 2004-02-12 | 2005-02-10 | 3-(2-烷氧基羰基氧基-苯基)丙烯酸酯及其作为传递嗅觉化合物的前体的用途 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US20080269102A1 (zh) |
| EP (1) | EP1725515A1 (zh) |
| JP (1) | JP2007522154A (zh) |
| KR (1) | KR20060111695A (zh) |
| CN (1) | CN100506782C (zh) |
| BR (1) | BRPI0507685A (zh) |
| GB (1) | GB0403115D0 (zh) |
| WO (1) | WO2005077881A1 (zh) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111153798A (zh) * | 2020-01-10 | 2020-05-15 | 浙江工业大学 | 一种手性γ-羟基丁酸衍生物及其制备方法 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2927800A1 (fr) * | 2008-02-25 | 2009-08-28 | Oreal | Association d'un rayonnement lumineux et d'un compose bioconvertible par la lipase pour ameliorer l'apparence de la peau et/ou du cheveu. |
| US8846723B2 (en) | 2010-07-29 | 2014-09-30 | Eastman Chemical Company | Esters of O-substituted hydroxy carboxylic acids and preparations thereof |
| WO2018135647A1 (ja) * | 2017-01-19 | 2018-07-26 | 高砂香料工業株式会社 | アルデヒド又はケトンを放出させる方法 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3160641D1 (en) * | 1980-05-13 | 1983-08-25 | Ciba Geigy Ag | Process for the preparation of benzene or naphthalene alkenyl carboxylic acid derivatives |
| JP2832207B2 (ja) * | 1989-03-08 | 1998-12-09 | 株式会社リコー | 感熱記録材料 |
| DE69835624T2 (de) * | 1997-06-23 | 2007-08-09 | Givaudan S.A. | Carbonate zur Freisetzung von Aldehyden und/oder Ketonen |
| EP0936211B1 (en) * | 1998-02-13 | 2010-07-07 | Givaudan SA | Aryl-acrylic acid esters useful as precursors for organoleptic compounds |
| SG93823A1 (en) * | 1998-02-13 | 2003-01-21 | Givaudan Roure Int | Aryl-acrylic acid esters |
| US20040248762A1 (en) * | 2003-06-09 | 2004-12-09 | Mcgee Thomas | Malodor counteractant compositions |
-
2004
- 2004-02-12 GB GBGB0403115.9A patent/GB0403115D0/en not_active Ceased
-
2005
- 2005-02-10 US US10/597,404 patent/US20080269102A1/en not_active Abandoned
- 2005-02-10 EP EP05700364A patent/EP1725515A1/en not_active Withdrawn
- 2005-02-10 WO PCT/CH2005/000074 patent/WO2005077881A1/en not_active Application Discontinuation
- 2005-02-10 BR BRPI0507685-4A patent/BRPI0507685A/pt not_active IP Right Cessation
- 2005-02-10 CN CNB2005800046945A patent/CN100506782C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2005-02-10 JP JP2006552445A patent/JP2007522154A/ja active Pending
- 2005-02-10 KR KR1020067016148A patent/KR20060111695A/ko not_active Application Discontinuation
-
2009
- 2009-09-22 US US12/564,225 patent/US20100137627A1/en not_active Abandoned
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111153798A (zh) * | 2020-01-10 | 2020-05-15 | 浙江工业大学 | 一种手性γ-羟基丁酸衍生物及其制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20100137627A1 (en) | 2010-06-03 |
| JP2007522154A (ja) | 2007-08-09 |
| WO2005077881A1 (en) | 2005-08-25 |
| US20080269102A1 (en) | 2008-10-30 |
| KR20060111695A (ko) | 2006-10-27 |
| CN100506782C (zh) | 2009-07-01 |
| EP1725515A1 (en) | 2006-11-29 |
| GB0403115D0 (en) | 2004-03-17 |
| BRPI0507685A (pt) | 2007-07-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN1289460C (zh) | 芳基丙烯酸酯 | |
| CN1290485C (zh) | 用于活性分子受控释放的化合物 | |
| CN1160306C (zh) | 芳香化合物在使用2-苯甲酰基苯甲酸酯、2－烷酰基苯甲酸酯或α-酮酯的香料中的缓慢释放 | |
| CN1553948A (zh) | 包括光不稳定性香料递送体系的组合物 | |
| CN1220693A (zh) | 活性醇的甜菜碱酯类化合物 | |
| CN1751570A (zh) | 用于控制微生物的具有储库效应的组合物 | |
| CN1153758C (zh) | 具有麝香气味的酯类及其香料用途 | |
| CN1950057A (zh) | 薄荷醇衍生物以及含有上述组分的清凉剂组合物 | |
| CN1886390A (zh) | 麝香添味剂化合物 | |
| CN1325294A (zh) | 身体护理品和家庭用品的稳定 | |
| CN1275376A (zh) | 羟基二苯醚化合物 | |
| CN1918108A (zh) | 3－(2－烷氧基羰基氧基－苯基)丙烯酸酯及其作为传递嗅觉化合物的前体的用途 | |
| CN1636954A (zh) | 用作加香或调味组份的醛 | |
| CN1205199C (zh) | 香料母体 | |
| CN1182097C (zh) | α，β-不饱和酮 | |
| CN1228298C (zh) | 香料前体 | |
| CN1741784A (zh) | 功能香味前体 | |
| CN1290691A (zh) | 环戊基烷基腈 | |
| CN1194960C (zh) | 4,5－二氨基莽草酸衍生物的制备方法 | |
| CN1829538A (zh) | 取代的2,4－双(烷基氨基)嘧啶或－喹唑啉作为抗菌剂的用途 | |
| CN1615294A (zh) | 茚满和二氢茚酮及它们在香料中的应用 | |
| CN1784203A (zh) | 含有环己烷多羧酸衍生物的化妆品组合物 | |
| CN1064075A (zh) | 氨基甲酸衍生物及其制备方法 | |
| CN1668729A (zh) | 芳香组合物 | |
| CN1131201C (zh) | 制备香味组合物和加香产物的方法和得到的产品 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| C56 | Change in the name or address of the patentee |
Owner name: GIVAUDAN CO., LTD. Free format text: FORMER NAME: GIVAUDAN SA |
|
| CP01 | Change in the name or title of a patent holder |
Address after: Swiss Wei Ernie Patentee after: Givaudan SA Address before: Swiss Wei Ernie Patentee before: Givaudan S. A. |
|
| C17 | Cessation of patent right | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20090701 Termination date: 20110210 |