CN1131201C - 制备香味组合物和加香产物的方法和得到的产品 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及香味组合物的制备方法,涉及加香产物,并涉及从中得到的产品。更具体地说,本发明涉及一种制备香味组合物,加香产物和香味物质的方法,其特征在于这些产品含有有效量的作为对气味有影响的活性成分的一种烷基水杨酸酯。
Description
本发明涉及一种制备香味组合物及加香产物的方法并涉及这样得到的产品。
具体地说,本发明涉及它们在香水领域的应用。本发明组合物具有令人非常感兴趣的嗅觉特性,可以特别用来制备香味组合物和加香产物。
香水工业一直寻求能够通过其香味的独特性,容量和强度而给与具有该香味的组合物以独特的特性的产品。
我们现在发现下面定义的烷基水杨酸酯,特别是甲基水杨酸酯具有独到的嗅觉特性。
应该注意的是对于本领域技术人员不可能预测一种给定的化合物从嗅觉角度是否会具有令人感兴趣的可以用于香水领域的香气。
更具体地说,本发明涉及一种制备香味组合物,加香产物和用于香水的物质的方法,其特征在于将有效量烷基水杨酸酯加入到这些组合物,物质和终产品的常用成分中。
本发明也涉及香味组合物,加香物质和产物,其特征在于它们含有对香味有影响的作为活性成分的有效量的一种烷基水杨酸酯。
本发明因此涉及一种烷基水杨酸的酯作为加香成分的新的用途。
本发明也涉及一些烷基水杨酸酯新产物。
其中:
·n等于1或2;
·R1代表可以被取代或没有被取代的包含1-40个碳原子的烃基,更优选是直链或支链的,饱和的或不饱和的,脂肪族,无环残基;或者饱和的或不饱和的,单环或多环的,碳环或杂环的残基;
·R2代表脂肪族残基,优选是饱和的,低碳原子数,优选少于4个碳的基团。
更具体地说,烷基水杨酸酯如其中不同残基R1和R2具有下面定义的式(I)所示。
R1的碳原子数一般在1和40之间,优选在1-12之间。
残基R1可以是一价残基,其可以是被取代或没有被取代的,直链或支链的,饱和的或不饱和的,脂肪族无环残基;或者饱和的或不饱和的,单环或多环的,碳环或杂环的残基。
残基R1是直链或支链的,饱和的或不饱和的,脂肪族无环残基。
更精确地是R1是直链或支链烷基,链烯基或链二烯残基,优选包含1-40个碳原子。
该烃链可以视具体情况而定插入一个杂原子(例如氧或硫)或者插入一个下面的基团:-CO-,-COO-,和/或可以带有一个下面的取代基:-OH,-COOR3,-X,-CF3:在这些分子式中,R3优选代表氢原子或包含1-4个碳原子的直链或支链烷基,更具体地是甲基或乙基。
R1代表碳环单环残基。环中的碳原子数可以是3-8,但是优选5或6。
碳环可以是饱和的或者环中包含1或2个不饱和键,优选1或2个双键。
碳环的实例是包含3-8个碳原子的环烷基或环烯基,优选环己基,环己烯-基或环庚烯-基。
当R1代表饱和的或不饱和的碳环单环残基时,环中的一个或几个碳原子可以被杂原子或官能团置换,所述杂原子优选是氧,氮或硫,所述官能团优选是羰基或酯基,产生杂环单环化合物。环中原子数可以是3-8,但是优选5或6。
残基R1也可以是碳环和多环的,优选双环的,即指至少两个环具有共用的两个碳原子。对于多环残基来说,每个环中的碳原子数是3-6;总的碳原子数优选7。
残基R1可以是杂环的和多环的,优选双环的,指至少两个环共用两个碳原子。在这种情况下,每个环中的原子数是3-6,更优选5或6。
残基R1可以代表带有一个环状取代基的直链或支链的,饱和的或不饱和的脂肪族残基。环状取代基的例子是环脂族,芳香族或杂环取代基,特别是环中包含6个碳原子的脂环族化合物,或苯环。更具体的实施例是包含6-12个碳原子的芳烷基残基,优选苄基。
应该注意到如果R1包含一个环,该环可以带有一个任何类型的取代基。通常环上带有的取代基是一个或几个烷基或烷氧基,优选包含1-4个碳原子,优选三个甲基,一个亚甲基(相当于一个环外键),一个链烯基残基,优选异丙烯基,或一个卤原子,优选氯或溴。
式(Ia)中:
·n等于1或2;
·R1代表包含1-12个碳原子,优选1-8个碳原子的直链或支链烷基;或优选包含6个碳原子的环烷基,或包含6-12个碳原子,优选7或8个碳原子的芳烷基;
·R2代表包含1-4个,优选1或2个碳原子的直链或支链烷基。
在式(I)化合物中,其中残基R1包含多于两个碳原子的化合物是新的产物,并且在权利要求书中要求得到保护。
优选的化合物是这样一些式(I)化合物,其中R1代表烷基,例如甲基,乙基,正丙基,异丙基,丁基,异丁基,仲丁基,叔丁基,戊基,异戊基,正己基,2-乙基己基;环己基;或苄基或β-苯基乙基残基,和R2代表甲基或乙基。
具有式(I)的烷基水杨酸酯的具体例子包括:
·2-羟基-3-甲基-苯甲酸甲酯;
·2-羟基-3-甲基-苯甲酸乙酯;
·2-羟基-3-甲基-苯甲酸异丙酯;
·2-羟基-3-甲基-苯甲酸正丙酯;
·2-羟基-3-甲基-苯甲酸正丁酯;
·2-羟基-3-甲基-苯甲酸异丁酯;
·2-羟基-3-甲基-苯甲酸戊酯;
·2-羟基-3-甲基-苯甲酸异戊酯;
·2-羟基-3-甲基-苯甲酸正己酯;
·2-羟基-3-甲基-苯甲酸2-乙基己酯;
·2-羟基-3-甲基-苯甲酸环己酯;
·2-羟基-3-甲基-苯甲酸苄酯;
·2-羟基-3-甲基-苯甲酸β-苯基乙酯;
·2-羟基-4-甲基-苯甲酸甲酯;
·2-羟基-4-甲基-苯甲酸乙酯;
·2-羟基-4-甲基-苯甲酸异丙酯;
·2-羟基-4-甲基-苯甲酸正丙酯;
·2-羟基-4-甲基-苯甲酸正丁酯;
·2-羟基-4-甲基-苯甲酸异丁酯;
·2-羟基-4-甲基-苯甲酸戊酯;
·2-羟基-4-甲基-苯甲酸异戊酯;
·2-羟基-4-甲基-苯甲酸正己酯;
·2-羟基-4-甲基-苯甲酸2-乙基己酯;
·2-羟基-4-甲基-苯甲酸环己酯;
·2-羟基-4-甲基-苯甲酸苄酯;
·2-羟基-4-甲基-苯甲酸β-苯基乙酯;
·2-羟基-5-甲基-苯甲酸甲酯;
·2-羟基-5-甲基-苯甲酸乙酯;
·2-羟基-5-甲基-苯甲酸异丙酯;
·2-羟基-5-甲基-苯甲酸正丙酯;
·2-羟基-5-甲基-苯甲酸正丁酯;
·2-羟基-5-甲基-苯甲酸异丁酯;
·2-羟基-5-甲基-苯甲酸戊酯;
·2-羟基-5-甲基-苯甲酸异戊酯;
·2-羟基-5-甲基-苯甲酸正己酯;
·2-羟基-5-甲基-苯甲酸2-乙基己酯;
·2-羟基-5-甲基-苯甲酸环己酯;
·2-羟基-5-甲基-苯甲酸苄酯;
·2-羟基-5-甲基-苯甲酸β-苯基乙酯;
式(I)化合物给出令人非常感兴趣的气味。
这些产物可以用作香味组合物,物质和加香产品的加香成分。
术语“香味组合物”指由多种成分例如溶剂,固体或液体载体,定香剂,各种散发香气的化合物等形成的混合物,向其中混入优选具有式(I)的烷基水杨酸酯,其用来生产具有预期香味的各种类型的最终产品。
香水的基料由其中可被有利地采用的烷基水要酸酯优选地对应于式(I)的香味组合物的优选实例构成。
条状或洗涤液形式的花露水,剃须后用洗涤剂,香水,香皂,浴液或淋浴胶液或去臭剂或防流汗剂构成其中优选式(I)烷基水杨酸酯具有其来源特征的终产物或物质的实例。
也可以应用于所有类型香波和护发产品。
也可以加香所有类型滑石粉或粉末。
也可以应用于室内除臭剂或任何清洁产品。
其中可以有利地使用本发明化合物的组合物的其它实例为常见洗涤剂组合物。这样的组合物一般含有一种或几种下列成分:阴离子,阳离子或两性表面活性剂,漂白剂,荧光增白剂,各种填充剂,和抗再沉淀剂。这些不同的组成的性质并不是关键的,可以向任何类型的洗涤剂组合物中加入优选具有式(I)的烷基水杨酸酯。可以将其加入到液体形式的纺织品柔软剂中,或者加入到沉淀在载体,通常是非纺织品载体上的组合物中,用于衣物干燥剂。
以考虑的组合物的重量百分比表示的本发明组合物优选含有式(I)的烷基水杨酸酯的量取决手组合物的性质(例如,香水或花露水的基料)和所期望的对于终产物影响的强度和性质。很明显,香水基料中优选具有式(I)的烷基水杨酸酯的量可以非常高,例如超过50%重量,可以含有90%重量,而对于香水,花露水或剃须后洗涤液而言,该量可以明显地低于50%重量。
在洗涤剂组合物中,特别是家用洗涤剂组合物和在肥皂中,烷基水杨酸酯的量可以是约1%-2%。
也可以以0.5%-2%的量在加香香波中使用,或者加香任何洗发护发产品。
因此优选具有式(I)的烷基水杨酸酯的量的低限值可以是引起终产品香气或香味或特征明显改变的量。在某些情况下,该最小值可以是约0.01%重量。当然,可以使用上文指明的该限值中没有包括而且没有超出本发明范围的量。
合成烷基水杨酸酯的一条途径包括使烷基水杨酸在一种酸催化剂存在下与一种醇反应。
更具体地说,下面的化合物发生反应:
·一种具有式(II)的烷基水杨酸:
其中R2和n具有上文给出的定义;
·一种具有式(III)的醇:
R1-OH(III)其中R1具有上文给出的定义。
式(II)化合物的具体实例是2-羟基-3-甲基-苯甲酸,2-羟基-4-甲基-苯甲酸,2-羟基-5-甲基-苯甲酸。
式(III)醇的优选实例是包含1-12个碳原子的伯醇或仲醇,优选甲醇,乙醇,环己醇,苄醇,和β-苯基乙基醇。
在本发明方法中,该酸与一种式(III)醇反应。
式(II)化合物是可以商购的。
可以提到几种制备方法。
第一种方法包括使一种烷基水杨酸与一种式(III)醇反应。
也可以在有机溶剂存在下进行酯化反应。选择有机溶剂使其与水形成共沸物,并且与水的共沸物的沸点低于使用的醇的沸点。溶剂的例子是甲苯,枯烯和假枯烯。
优选采用无有机溶剂存在下进行的直接酯化方法,使用的醇包含1-5个碳原子。
在包含多于5个碳原子的重醇的情况下,优选在有机溶剂存在下进行该反应。
在常规酸型催化剂存在下进行不同的反应。具体实例是硫酸,盐酸,对甲苯磺酸,钛酸烷基酯,优选钛酸异丙酯或钛酸正丁酯,和氧化锑。
测定反应物的存在量,使得式(III)醇一般相对于烷基水杨酸过量。过量范围很宽,考虑到化学计量,优选过量50%-3000%。更优选在化学计量的100%和2000%之间。
相对于烷基水杨酸重量来表示的使用的催化剂的量有利的是在1%和30%之间。
当存在一种有机溶剂时,其用量范围可以很宽。作为指导,有机溶剂的量可以是使用的烷基水杨酸重量的50%-1000%。
反应温度应足以使反应发生。
反应温度优选是50℃-150℃。
反应有利地在大气压下进行。
反应优选在惰性气体气氛下进行,惰性气体可以是氮气或稀有气体,优选氩气。
从实际角度出发,本发明方法易于进行实施。
可以以任何次序加入不同反应物。反应物加入次序优选如下:加入烷基水杨酸和式(III)醇,然后加入酸性催化剂。
搅拌反应介质的同时将反应介质加热到所需温度。
反应期间在反应介质中生成了水。在本发明一个优选的方法中用任何已知的方法,特别是共沸蒸馏,随着水的生成从反应介质中排出水。
在反应完全时,得到预期烷基水杨酸酯,以及过量的式(III)醇和催化剂。
可以使用任何合适的方法从反应介质中回收形成的烷基水杨酸酯。
可以用水洗涤产物,接着用一种碱中和。
碱,优选氢氧化钠,碳酸钠或碳酸氢钠的量是使pH在6-8范围的量。
通过蒸馏分离和分馏有机相。通常情况下首先回收过量的式(III)醇之后回收优选具有式(I)的烷基水杨酸酯。
下面给出本发明的实施例。
实施例1
1.在该实施例中制备2-羟基-4-甲基苯甲酸乙酯。
向反应器中250ml乙醇中加入50g 2-羟基-4-甲基苯甲酸。使用滴液漏斗滴加40ml硫酸;如果醇沸腾则将其冷却。
搅拌下加热回流3小时。
冷却到室温后将其倒入到大约100ml冰水中,减压蒸馏掉醇。
水相用乙醚萃取3次。
合并的有机相用饱和的碳酸氢钠溶液洗涤到中性pH,然后用水洗涤一次去除盐。
有机相用硫酸镁干燥,并减压蒸发(200mm汞柱/2.66×104Pa),得到粗产物酯。
在1mm汞柱(133Pa)减压下在82℃蒸馏乙酯,制备出2-羟基-4-甲基苯甲酸乙酯,纯度高于97%。
2.2-羟基-4-甲基苯甲酸乙酯具有衣兰特征典型的感觉上的花香味。
实施例2
1.在该实施例中制备2-羟基-4-甲基苯甲酸正己酯。
向配备有Dean-Stark冷凝器的反应器中,在150ml甲苯中加入59g2-羟基-4-甲基苯甲酸和41g无水正己醇。最后加入作为酸催化剂起作用的5%对甲苯磺酸。
回流24小时,其间去除水。
冷却到室温后,有机相用饱和的碳酸氢钠溶液洗涤到中性pH。
有机相用水洗涤后用硫酸镁干燥,并减压蒸发掉甲苯和一部分正己醇。
在2mm汞柱(2.66Pa)减压下蒸馏粗产物酯,制备出2-羟基-4-甲基苯甲酸正己酯,纯度高于97%。
2.2-羟基-4-甲基苯甲酸正已酯具有橡木散发的萜烯香味。
实施例3
1.在该实施例中制备2-羟基-4-甲基苯甲酸异丙酯。
向反应器中250mI无水异丙醇通入气体氯化氢,直到得到2%重量HCl溶液为止。
然后加入25g 2-羟基-4-甲基苯甲酸。加热回流24小时。
蒸发掉醇,残余物溶解于饱和的碳酸氢钠水溶液。
水相用乙醚萃取3次。
合并的有机相用水洗涤,用硫酸镁干燥,蒸发。
在2mm汞柱(2.66Pa)减压下蒸馏粗产物酯。
2.2-羟基-4-甲基苯甲酸异丙酯具有芹属香味。实施例4
1.在该实施例中,用实施例1描述的方法,制备2-羟基-4-甲基苯甲酸甲酯。
2.2-羟基-4-甲基苯甲酸甲酯具有酚类的茴香香味。
实施例5
1.在该实施例中,用实施例3描述的方法,制备2-羟基-4-甲基苯甲酸异戊酯。
2.2-羟基-4-甲基苯甲酸异戊酯具有皮革的水果型香味。
实施例6
1.在该实施例中,用实施例1描述的方法,制备2-羟基-3-甲基苯甲酸甲酯。
2.2-羟基-3-甲基苯甲酸甲酯具有皮革香味。
实施例7
1.在该实施例中,用实施例3描述的方法,制备2-羟基-3-甲基苯甲酸异戊酯。
2.2-羟基-3-甲基苯甲酸异戊酯具有皮革的水果型香味。
实施例8
1.在该实施例中,用实施例2描述的方法,制备2-羟基-3-甲基苯甲酸正己酯。
2.2-羟基-3-甲基苯甲酸正己酯具有水果香味。
实施例9
1.在该实施例中,用实施例3描述的方法,制备2-羟基-3-甲基苯甲酸异丙酯。
2.2-羟基-3-甲基苯甲酸异丙酯具有皮革香味。
实施例10
1.在该实施例中,用实施例1描述的方法,制备2-羟基-3-甲基苯甲酸乙酯。
2.2-羟基-3-甲基苯甲酸乙酯具有皮革香味。
实施例11
1.在该实施例中,用实施例1描述的方法,制备2-羟基-5-甲基苯甲酸甲酯。
2.2-羟基-5-甲基苯甲酸甲酯具有藏红花色紫罗兰香味。
实施例12
1.在该实施例中,用实施例1描述的方法,制备2-羟基-5-甲基苯甲酸乙酯。
2.2-羟基-5-甲基苯甲酸乙酯具有英国山楂花香味。
实施例13
1.在该实施例中,用实施例1描述的方法,制备2-羟基-5-甲基苯甲酸丙酯。
2.2-羟基-5-甲基苯甲酸丙酯具有英国山楂花香味。
实施例14
1.在该实施例中,用实施例1描述的方法,制备2-羟基-5-甲基苯甲酸丁酯。
2.2-羟基-5-甲基苯甲酸丁酯具有英国山楂花香味。
实施例15
1.在该实施例中,用实施例1描述的方法,制备2-羟基-5-甲基苯甲酸戊酯。
2.2-羟基-5-甲基苯甲酸戊酯具有英国山楂花香味。
实施例16
1.在该实施例中,用实施例2描述的方法,制备2-羟基-5-甲基苯甲酸正己酯。
2.2-羟基-5-甲基苯甲酸正己酯具有英国山楂花香味。
实施例17
1.在该实施例中,用实施例2描述的方法,制备2-羟基-5-甲基苯甲酸苄酯。
2.2-羟基-5-甲基苯甲酸苄酯具有英国山楂花香味。
实施例18
1.在该实施例中,用实施例3描述的方法,制备2-羟基-5-甲基苯甲酸环己酯。
2.2-羟基-5-甲基苯甲酸环己酯具有英国山楂花香味。
实施例19
1.在该实施例中,用实施例3描述的方法,制备2-羟基-5-甲基苯甲酸异丙酯。
2.2-羟基-5-甲基苯甲酸异丙酯具有英国山楂花香味。
实施例20
1.在该实施例中,用实施例3描述的方法,制备2-羟基-5-甲基苯甲酸异丁酯。
2.2-羟基-5-甲基苯甲酸异丁酯具有英国山楂花香味。
实施例21
1.在该实施例中,用实施例3描述的方法,制备2-羟基-5-甲基苯甲酸异戊酯。
2.2-羟基-5-甲基苯甲酸异戊酯具有英国山楂花香味。
实施例22
该实施例是2-羟基-4-甲基苯甲酸乙酯在液体形式香味组合物中应用的实施例:
10%2-羟基-4-甲基苯甲酸乙酯;
10%水杨酸苄酯;
10%羟基香茅醛;
10%邻氨基苯甲酸甲酯;
2%异丁子香酚;
4%γ-壬内酯nonalactone;
54%α-己基肉桂醛。
Claims (17)
1.香味组合物、加香产物和香味物质的制备方法,其特征在于向这些组合物、物质和终产品的通常组成中加入有效量烷基水杨酸酯,所述烷基水杨酸酯具有通式(Ia):
通式(Ia)中:
·n等于1或2;
·R1代表包含1-12个碳原子的直链或支链烷基;或包含6个碳原子的环烷基,或包含7-12个碳原子的芳烷基;
·R2代表包含1-4个碳原子的直链或支链烷基。
2.权利要求1的方法,其特征在于式(Ia)所示烷基水杨酸酯中的R1代表C1-8直链或支链烷基或C7-8芳烷基,R2代表C1-2直链或支链烷基。
3.权利要求1或2的方法,其特征在于所述烷基水杨酸酯具有通式(I),其中R1代表选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、正己基、2-乙基己基的烷基;环己基;苄基或β-苯基乙基,和R2代表甲基或乙基。
4.权利要求3中任一项的方法,其特征在于所述烷基水杨酸酯选自:
·2-羟基-3-甲基-苯甲酸甲酯;
·2-羟基-3-甲基-苯甲酸乙酯;
·2-羟基-3-甲基-苯甲酸异丙酯;
·2-羟基-3-甲基-苯甲酸正丙酯;
·2-羟基-3-甲基-苯甲酸正丁酯;
·2-羟基-3-甲基-苯甲酸异丁酯;
·2-羟基-3-甲基-苯甲酸戊酯;
·2-羟基-3-甲基-苯甲酸异戊酯;
·2-羟基-3-甲基-苯甲酸正己酯;
·2-羟基-3-甲基-苯甲酸2-乙基己酯;
·2-羟基-3-甲基-苯甲酸环己酯;
·2-羟基-3-甲基-苯甲酸苄酯;
·2-羟基-3-甲基-苯甲酸β-苯基乙酯;
·2-羟基-4-甲基-苯甲酸甲酯;
·2-羟基-4-甲基-苯甲酸乙酯;
·2-羟基-4-甲基-苯甲酸异丙酯;
·2-羟基-4-甲基-苯甲酸正丙酯;
·2-羟基-4-甲基-苯甲酸正丁酯;
·2-羟基-4-甲基-苯甲酸异丁酯;
·2-羟基-4-甲基-苯甲酸戊酯;
·2-羟基-4-甲基-苯甲酸异戊酯;
·2-羟基-4-甲基-苯甲酸正己酯;
·2-羟基-4-甲基-苯甲酸2-乙基己酯;
·2-羟基-4-甲基-苯甲酸环己酯;
·2-羟基-4-甲基-苯甲酸苄酯;
·2-羟基-4-甲基-苯甲酸β-苯基乙酯;
·2-羟基-5-甲基-苯甲酸甲酯;
·2-羟基-5-甲基-苯甲酸乙酯;
·2-羟基-5-甲基-苯甲酸异丙酯;
·2-羟基-5-甲基-苯甲酸正丙酯;
·2-羟基-5-甲基-苯甲酸正丁酯;
·2-羟基-5-甲基-苯甲酸异丁酯;
·2-羟基-5-甲基-苯甲酸戊酯;
·2-羟基-5-甲基-苯甲酸异戊酯;
·2-羟基-5-甲基-苯甲酸正己酯;
·2-羟基-5-甲基-苯甲酸2-乙基己酯;
·2-羟基-5-甲基-苯甲酸环己酯;
·2-羟基-5-甲基-苯甲酸苄酯;
·2-羟基-5-甲基-苯甲酸β-苯基乙酯。
5.香味组合物、加香产物和物质,其特征在于含有有效量作为对气味有影响的活性成分的烷基水杨酸的一种酯,所述烷基水杨酸酯具有通式(Ia):
通式(Ia)中:
·n等于1或2;
·R1代表包含1-12个碳原子的直链或支链烷基;或包含6个碳原子的环烷基,或包含7-12个碳原子的芳烷基;
·R2代表包含1-4个碳原子的直链或支链烷基。
6.权利要求5的组合物,其特征在于式(Ia)所示烷基水杨酸酯中的R1代表C1-8直链或支链烷基或C7-8芳烷基,R2代表C1-2直链或支链烷基。
7.权利要求5或6的组合物,其特征在于所述烷基水杨酸酯具有通式(I),其中R1代表选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、正己基、2-乙基己基的烷基;环己基;苄基或β-苯基乙基,和R2代表甲基或乙基。
8.权利要求5~7中任一项的组合物,其特征在于所述烷基水杨酸酯选自:
·2-羟基-3-甲基-苯甲酸甲酯;
·2-羟基-3-甲基-苯甲酸乙酯;
·2-羟基-3-甲基-苯甲酸异丙酯;
·2-羟基-3-甲基-苯甲酸正丙酯;
·2-羟基-3-甲基-苯甲酸正丁酯;
·2-羟基-3-甲基-苯甲酸异丁酯;
·2-羟基-3-甲基-苯甲酸戊酯;
·2-羟基-3-甲基-苯甲酸异戊酯;
·2-羟基-3-甲基-苯甲酸正己酯;
·2-羟基-3-甲基-苯甲酸2-乙基己酯;
·2-羟基-3-甲基-苯甲酸环己酯;
·2-羟基-3-甲基-苯甲酸苄酯;
·2-羟基-3-甲基-苯甲酸β-苯基乙酯;
·2-羟基-4-甲基-苯甲酸甲酯;
·2-羟基-4-甲基-苯甲酸乙酯;
·2-羟基-4-甲基-苯甲酸异丙酯;
·2-羟基-4-甲基-苯甲酸正丙酯;
·2-羟基-4-甲基-苯甲酸正丁酯;
·2-羟基-4-甲基-苯甲酸异丁酯;
·2-羟基-4-甲基-苯甲酸戊酯;
·2-羟基-4-甲基-苯甲酸异戊酯;
·2-羟基-4-甲基-苯甲酸正己酯;
·2-羟基-4-甲基-苯甲酸2-乙基己酯;
·2-羟基-4-甲基-苯甲酸环己酯;
·2-羟基-4-甲基-苯甲酸苄酯;
·2-羟基-4-甲基-苯甲酸β-苯基乙酯;
·2-羟基-5-甲基-苯甲酸甲酯;
·2-羟基-5-甲基-苯甲酸乙酯;
·2-羟基-5-甲基-苯甲酸异丙酯;
·2-羟基-5-甲基-苯甲酸正丙酯;
·2-羟基-5-甲基-苯甲酸正丁酯;
·2-羟基-5-甲基-苯甲酸异丁酯;
·2-羟基-5-甲基-苯甲酸戊酯;
·2-羟基-5-甲基-苯甲酸异戊酯;
·2-羟基-5-甲基-苯甲酸正己酯;
·2-羟基-5-甲基-苯甲酸2-乙基己酯;
·2-羟基-5-甲基-苯甲酸环己酯;
·2-羟基-5-甲基-苯甲酸苄酯;
·2-羟基-5-甲基-苯甲酸β-苯基乙酯。
9.香水、花露水、剃须后用洗涤剂、香皂、浴液或淋浴胶液,去臭剂或防流汗剂产品、香波或任何其它护发产品、滑石粉或任何类型的粉末、空气除臭剂、任何清洁产品或洗涤剂组合物或织物柔顺剂形式的权利要求5~8中任一项的加香制品。
11.权利要求10的用途,其特征在于式(Ia)所示烷基水杨酸酯中的R1代表C1-8直链或支链烷基或C7-8芳烷基,R2代表C1-2直链或支链烷基。
12.权利要求10~11中任一项的用途,其特征在于所述烷基水杨酸酯具有通式(I),其中R1代表选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、正己基、2-乙基己基的烷基;环己基;苄基或β-苯基乙基,和R2代表甲基或乙基。
13.权利要求10~12中任一项的用途,其特征在于所述烷基水杨酸酯选自:
·2-羟基-3-甲基-苯甲酸甲酯;
·2-羟基-3-甲基-苯甲酸乙酯;
·2-羟基-3-甲基-苯甲酸异丙酯;
·2-羟基-3-甲基-苯甲酸正丙酯;
·2-羟基-3-甲基-苯甲酸正丁酯;
·2-羟基-3-甲基-苯甲酸异丁酯;
·2-羟基-3-甲基-苯甲酸戊酯;
·2-羟基-3-甲基-苯甲酸异戊酯;
·2-羟基-3-甲基-苯甲酸正己酯;
·2-羟基-3-甲基-苯甲酸2-乙基己酯;
·2-羟基-3-甲基-苯甲酸环己酯;
·2-羟基-3-甲基-苯甲酸苄酯;
·2-羟基-3-甲基-苯甲酸β-苯基乙酯;
·2-羟基-4-甲基-苯甲酸甲酯;
·2-羟基-4-甲基-苯甲酸乙酯;
·2-羟基-4-甲基-苯甲酸异丙酯;
·2-羟基-4-甲基-苯甲酸正丙酯;
·2-羟基-4-甲基-苯甲酸正丁酯;
·2-羟基-4-甲基-苯甲酸异丁酯;
·2-羟基-4-甲基-苯甲酸戊酯;
·2-羟基-4-甲基-苯甲酸异戊酯;
·2-羟基-4-甲基-苯甲酸正己酯;
·2-羟基-4-甲基-苯甲酸2-乙基己酯;
·2-羟基-4-甲基-苯甲酸环己酯;
·2-羟基-4-甲基-苯甲酸苄酯;
·2-羟基-4-甲基-苯甲酸β-苯基乙酯;
·2-羟基-5-甲基-苯甲酸甲酯;
·2-羟基-5-甲基-苯甲酸乙酯;
·2-羟基-5-甲基-苯甲酸异丙酯;
·2-羟基-5-甲基-苯甲酸正丙酯;
·2-羟基-5-甲基-苯甲酸正丁酯;
·2-羟基-5-甲基-苯甲酸异丁酯;
·2-羟基-5-甲基-苯甲酸戊酯;
·2-羟基-5-甲基-苯甲酸异戊酯;
·2-羟基-5-甲基-苯甲酸正己酯;
·2-羟基-5-甲基-苯甲酸2-乙基己酯;
·2-羟基-5-甲基-苯甲酸环己酯;
·2-羟基-5-甲基-苯甲酸苄酯;
·2-羟基-5-甲基-苯甲酸β-苯基乙酯。
14.烷基水杨酸酯,其特征在于该酯是:
·2-羟基-3-甲基苯甲酸乙酯;
·2-羟基-3-甲基-苯甲酸异丙酯;
·2-羟基-3-甲基-苯甲酸异戊酯;
·2-羟基-3-甲基-苯甲酸正己酯;
·2-羟基-4-甲基-苯甲酸乙酯;
·2-羟基-4-甲基-苯甲酸异丙酯;
·2-羟基-4-甲基-苯甲酸异戊酯;
·2-羟基-4-甲基-苯甲酸正己酯;
·2-羟基-5-甲基-苯甲酸异丙酯;
·2-羟基-5-甲基-苯甲酸正丙酯;
·2-羟基-5-甲基-苯甲酸正丁酯;
·2-羟基-5-甲基-苯甲酸异丁酯;
·2-羟基-5-甲基-苯甲酸戊酯;
·2-羟基-5-甲基-苯甲酸异戊酯;
·2-羟基-5-甲基-苯甲酸正己酯;
·2-羟基-5-甲基-苯甲酸环己酯;
·2-羟基-5-甲基-苯甲酸苄酯。
15.2-羟基-4-甲基苯甲酸乙酯作为具有衣兰特征的典型的动植物香型在香料领域中的用途。
16.2-羟基-4-甲基苯甲酸甲酯作为茴香酚芳香味在香料领域中的用途。
17.2-羟基-5-甲基苯甲酸甲酯作为藏红花色紫罗兰香味在香料领域中的用途。
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