CN1890563A - 包含pH指示剂染料的聚合物材料 - Google Patents

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Abstract

利用根据pH改变颜色的水凝胶膜评估伤口的pH。合适的是，水凝胶膜基本在其整个区域上包含指示剂，使得该膜可用于监测整个伤口的pH。伤口pH信息可用于方便选择伤口应该经受的适当治疗。合适的是将水凝胶膜引入到敷料中。

Description

包含pH指示剂染料的聚合物材料
技术领域
本发明涉及聚合物材料，具体但不唯一涉及水凝胶形式的材料。优选实施方案涉及这种材料在评估基质例如身体组织如伤口的pH以利于伤口的医疗诊断和适当治疗方面的用途。
背景技术
身体组织例如人或动物体上的伤口的治疗可由于难以评估伤口的特征而成问题，所述伤口的特征例如流出物的pH，评估这些特征以利于详细评估伤口、准确诊断并因此选择适当的治疗方法。
发明内容
本发明一个实施方案的目的是解决前述问题。
其他实施方案的目的是提供可用于例如医疗和其他应用的聚合物材料和/或方法。
根据本发明的第一方面，提供评估基质或环境的pH的方法，所述方法包括使基质与测试材料接触或将测试材料引入到环境中，其中所述测试材料设置成根据pH而改变颜色。
所述测试材料优选包括聚合物材料。该聚合物材料可以是天然存在的或合成的。更优选地，其包括水凝胶。所述水凝胶可以限定为交联的、不溶于水的、含有水的材料。
所述水凝胶适当包含至少50wt％、优选至少60wt％、更优选至少70wt％、尤其是至少80wt％的水。水的量可以是95wt％或更少。在优选实施方案中，水的量为90-95wt％。水的含量可以通过任意合适的方法例如通过热重分析法测定。
所述水凝胶可以包含天然或合成的多糖、聚丙烯酸酯、聚丙烯酰胺或交联的聚乙烯醇、聚醋酸乙烯酯、聚亚烷基二醇例如丙二醇(和前述物质的共聚物)以及胶原蛋白(及其任意组分)。
所述测试材料优选包含载体物质和设置为根据pH而改变颜色的指示剂物质。所述载体物质和所述指示剂物质可相互以共价键结合，或者所述载体物质和所述指示剂物质可以以其他方式相互结合。例如，所述指示剂物质可以注入到所述载体物质中，并且合适的是，在由所述载体物质限定的基体中收集于其中。所述指示剂物质优选基本均匀分散在整个载体物质中。优选地，所述测试材料使得所述指示剂物质在使用时不从中以任何显著程度流失。
优选地，初始接触所述基质后至少1分钟、优选至少5分钟、尤其是至少1小时时指示剂物质在所述测试材料中的浓度(以摩尔计)与初始接触所述基质时的浓度(以摩尔计)之比为至少0.9，优选至少0.95，更优选至少0.99，尤其是约1。
所述测试材料适当地包括至少0.01wt％、优选至少0.05wt％、更优选至少0.08wt％的所述指示剂物质，其中所述指示剂物质的重量基于干重测得。当如前所述进行评估时，所述测试材料适当地包含少于3wt％、优选少于1wt％、更优选少于0.5wt％、尤其是少于0.2wt％的所述指示剂物质。
当不包括所述测试材料中水的重量时，所述载体物质优选构成至少90wt％的所述测试材料。
在所述指示剂物质与载体物质共价键结合的情况下，所述载体物质可以包含天然或合成聚合物或其残余物。多糖和胶原蛋白(及其任意组分)是合适的天然聚合物的实例。合成聚合物包括任选交联的聚乙烯醇、聚醋酸乙烯酯、聚亚烷基二醇、聚丙烯酸酯、聚丙烯酰胺和前述物质的共聚物例如聚乙烯醇(poly(vinyalcohol))共聚物。
在所述指示剂物质与所述载体物质共价键结合的情况下，所述指示剂物质可以包含天然或合成物质或其残余物。所述指示剂物质可以是与载体物质相容使得所述指示剂物质可以通过或者与所述载体物质通过共价键结合，或者浸渍于所述载体物质中而与载体物质结合的任意pH敏感指示剂。所述指示剂物质在至少pH4-8的范围内、优选至少2-10的范围内、更优选至少1-14的范围内是适当敏感的。合适的是，所述指示剂物质具有至少1pH单位、优选至少0.75pH单位、尤其是至少0.5pH单位的精确度。
所述指示剂物质可以在缩合反应中与所述载体物质共价键结合，所述缩合反应例如羟醛缩合或乙酰化反应。可以根据所存在的官能团而采用其他反应。
传统指示剂可以在一些情况下与载体物质共价键结合。
有利的是，所述类型的指示剂物质例如通用指示剂可以与所述载体物质联合用于所述方法中，而不与所述载体物质共价键结合。
自身可以作为指示剂物质并由此设置为根据pH而改变颜色的聚合物材料可以包含：
(a)具有下式的重复单元的第一聚合物材料，
其中A和B相同或不同，选自任选取代的芳族和杂芳族基团，并且至少其一包含相对极性的原子或基团，R1和R2独立地包括相对非极性的原子或基团；或者
(b)通过在水性溶剂中提供下列通式的化合物并使得所述化合物中的C＝C基团相互反应以形成所述第一聚合物材料而制备或可制备的第一聚合物材料，
其中A、B、R1和R2如上所述。
优选地，在所述第一聚合物材料中，A和B相同或不同，选自任选取代的芳族和杂芳族基团，并且至少其一包含相对极性的原子或基团，且R1和R2独立地包含相对非极性的原子或基团。
A和/或B可以是多环芳族或杂芳族基团。优选地，A和B独立地选自任选取代的五元或更多元优选为六元环的芳族和杂芳族基团。所述杂芳族基团的优选杂原子包括氮、氧和硫原子，其中优选氧和尤其是氮。优选的杂芳族基团只包括一个杂原子。优选地，杂原子或所述杂原子位于离杂芳族基团与聚合物主链结合位置处最远的位置上。例如，杂芳族基团包含六元环时，杂原子优选提供在相对于该环与聚合物主链结合位置处的4-位上。
优选地，A和B代表不同的基团。优选地，A或B之一代表任选取代的芳族基团，另一个代表任选取代的杂芳族基团。优选地，A代表任选取代的芳族基团，B代表任选取代的杂芳族基团，尤其是其一包含氮杂原子如吡啶基。
除非另有说明，此处所述的任选取代的基团例如基团A和B可以被卤原子和任选取代的烷基、酰基、缩醛基、半缩醛基、缩醛烷氧基、半缩醛烷氧基、硝基、氰基、烷氧基、羟基、氨基、烷基氨基、亚硫酰基、烷基亚硫酰基、磺酰基、烷基磺酰基、磺酸基、酰胺基、烷基酰胺基、烷基羰基、烷氧基羰基、卤代羰基和卤代烷基所取代。优选至多3、更优选至多1个任选的取代基可以提供在任选取代的基团上。
除非另有说明，烷基可以具有至多10、优选至多6、更优选至多4个碳原子，尤其优选甲基和乙基。
优选地，A和B各自代表极性原子或基团，也就是说，优选在基团A和B中存在一些电荷分离和/或基团A和B不仅仅包含碳和氢原子。
优选地，A或B至少之一包含可以进行缩合反应的官能团，例如在与所述载体物质反应以限定测试材料时，其中所述载体物质和所述指示剂物质相互共价键结合。优选地，A包含可以进行缩合反应的所述官能团。
优选地，基团A和B之一包含任选的取代基，所述任选的取代基包括羰基或缩醛基团，尤其优选甲酰基。基团A和B中的另一个可以包含任选的烷基取代基，尤其优选任选被取代的、优选未取代的C1-4烷基，例如甲基。
优选地，A代表被甲酰基取代的基团例如芳基尤其是苯基(当A代表任选取代的苯基时，优选在相对于聚合物主链的4-位上取代)，或者具有通式III的基团
Figure A20048003439200091
其中x是1-6的整数，R3各自独立地是烷基或苯基或者共同形成亚烷基(alkalenegroup)。
优选地，B代表任选取代的杂芳基，尤其是含氮的杂芳基，在杂原子上以氢原子或者任选取代的烷基或芳烷基取代。更优选地，B代表通式IV的基团
Figure A20048003439200101
其中R4代表氢原子或任选取代的烷基或芳烷基，R5代表氢原子或烷基，X-代表强酸离子。
优选地，R1和R2独立地选自氢原子或任选取代、优选未取代的烷基。优选地，R1和R2代表相同的原子或基团。优选地，R1和R2代表氢原子。
优选的第一聚合物材料可以通过WO98/12239中所述的方法由下列单体中的任一种制备，前述文献的内容通过引用并入本文：
α-(对甲酰基苯乙烯基)-吡啶、γ-(对甲酰基苯乙烯基)-吡啶、α-(间甲酰基苯乙烯基)-吡啶、N-甲基-β-(对甲酰基苯乙烯基)-吡啶、N-甲基-α-(间甲酰基苯乙烯基)-吡啶、N-甲基-α-(邻甲酰基苯乙烯基)-吡啶、N-乙基-α-(对甲酰基苯乙烯基)-吡啶、N-(2-羟乙基)-α-(对甲酰基苯乙烯基)-吡啶、N-(2-羟乙基)-γ-(对甲酰基苯乙烯基)-吡啶、N-烯丙基-α-(对甲酰基苯乙烯基)-吡啶、N-甲基-γ-(对甲酰基苯乙烯基)-吡啶、N-甲基-γ-(间甲酰基苯乙烯基)-吡啶、N-苯甲基-α-(对甲酰基苯乙烯基)-吡啶、N-苯甲基-γ-(对甲酰基苯乙烯基)-吡啶和N-氨基甲酰基甲基-γ-(对甲酰基苯乙烯基)-吡啶。这些季胺盐可以以氢氯化物、氢溴化物、氢碘化物、高氯酸盐、四氟硼酸盐、甲基硫酸盐、磷酸盐、硫酸盐、甲基磺酸盐和对甲苯磺酸盐的形式使用。
而且，单体化合物可以是具有缩醛基团的苯乙烯基吡啶盐，包括下列物质：
Figure A20048003439200111
Figure A20048003439200121
所述第一聚合物材料可以具有化学式V：
Figure A20048003439200131
其中A、B、R1和R2如上所述且n是整数。整数n适当地为10或更小，优选为8或更小，更优选为6或更小，尤其是5或更小。整数n适当地为至少1，优选至少2，更优选至少3。
优选的测试材料包括第二聚合物材料，所述第二聚合物材料包含通过交联物质交联的第三聚合物材料。所述第二聚合物材料可以通过选择第三聚合物材料并用所述交联物质对其进行处理而制备。所述第三聚合物材料可以包含(在如上所述进行交联之前)选自羟基、羧酸、羧酸衍生物(例如酯)和胺基的官能团。所述第三聚合物材料优选包含含有碳原子、优选基本由碳原子组成的主链。所述主链优选是饱和的。主链上的侧链是一个或多个所述官能团。所述第三聚合物材料可以具有至少10000的分子量。所述第三聚合物材料优选为聚乙烯基聚合物。其可以是含有聚乙烯基聚合物的共聚物。优选的第三聚合物材料包括任选取代的、优选未取代的聚乙烯醇、聚醋酸乙烯酯、聚亚烷基二醇例如聚丙二醇和胶原蛋白(及其任何组分)。聚乙烯醇是特别优选的第三聚合物材料。
在特别优选的实施方案中，所述第二聚合物材料包括交联的聚乙烯醇。
优选的交联物质包含化学交联材料。该材料优选是多官能化合物，具有至少两个能够与所述第三聚合物材料的官能团反应的官能团。优选地，所述交联物质包含能够与沿聚合物主链存在的或存在于第三聚合物材料的聚合物结构中的基团反应的羰基、羧基、羟基、环氧基、卤素或氨基官能团中的一个或多个。优选的交联物质包含至少两个醛基。因此，在优选的实施方案中，所述第二聚合物材料包括通过利用具有至少两个醛基的材料使含有聚乙烯醇的聚合物或共聚物交联而形成的材料。因此，所述第二聚合物材料优选包含化学式I的基团，
Figure A20048003439200141
其中L1是所述交联物质的残基。
所述交联物质优选含有如上所述的第一聚合物材料。
优选地，由所述第三聚合物材料和所述交联物质(尤其是在所述交联物质包含所述第一聚合物材料时)形成所述第二聚合物材料涉及缩合反应。优选地，所述第二聚合物材料的形成涉及酸催化反应。优选地，所述第三聚合物材料和所述交联物质包含用来反应例如进行缩合反应从而形成所述第二聚合物材料的官能团。
所述第二聚合物材料可以通过提供所述第三聚合物材料和所述交联物质尤其是所述第一聚合物材料的混合物并使得两种材料进行反应来制备。优选地，所述混合物包含至少2wt％、更优选至少3wt％的所述第三聚合物材料。当第三聚合物材料的分子量相对低(例如50000)时，混合物中所述第三聚合物材料的最大量可至多达到40wt％。当第三聚合物材料的分子量较高时，最大量可以较小，例如至多30wt％，或者至多20wt％。所述混合物可以包含至少0.05wt％、优选至少0.1wt％的所述交联物质，尤其是所述第一聚合物材料。所述交联物质的量可以至多达到3wt％。
在所述第二聚合物材料的制备过程中，所述第三聚合物材料和所述交联物质优选提供在水中。所述混合物可以包含至少80wt％，合适的是包含至少85wt％，优选包含至少90wt％的水。所述混合物可以包含其他次要组分，例如催化剂，尤其是酸，用于催化由所述第三聚合物材料和所述交联物质形成所述第二聚合物材料的反应。
用于制备所述第二聚合物材料的所述第三聚合物材料与所述交联物质的wt％之比适当地为至少10，优选至少15，更优选至少19。该比率可以是小于50，优选小于40，尤其是小于30。
所述第二聚合物材料适当地包含式VI的基团，
Figure A20048003439200151
其中R1、R2和B如上所述，A1代表所述第一聚合物材料和所述第三聚合物材料反应之后上述基团A的残基，Y代表所述第一和第三聚合物材料的所述反应之后所述第三聚合物材料的残基，X代表延伸在所述第一和第三聚合物材料残基之间的连接原子或基团。在一个优选实施方案中，A1代表任选取代的苯基，X代表基团
Figure A20048003439200152
其通过氧原子与所述第三聚合物材料的残基结合。例如，基团X可以结合至所述第三聚合物材料的聚合物主链。
如上所述，所述第一聚合物材料本身可以用于根据pH改变颜色，因此对于包含所述第一聚合物材料的测试材料而言，所述测试材料不需要包含任何额外的指示剂物质。然而，优选地，所述测试材料包含载体物质和收集于由载体物质所限定的基体内的指示剂物质，但是优选地，所述指示剂物质并未共价键结合至载体物质。在优选实施方案中，所述载体物质包含上述水凝胶，并且优选地，所述水凝胶包含上述第二聚合物材料。在特别优选的实施方案中，所述水凝胶包含交联聚乙烯醇。该聚乙烯醇优选通过所述第一聚合物材料材料交联。
优选地，在第一方面的方法中，根据所述测试材料可视外观的变化评估pH。更优选地，根据所述测试材料的颜色评估pH。
该方法优选包括将测试材料的可视外观例如颜色与参比物质例如颜色参比物质如比色图表(或类似事物)比较来评估基质或环境的pH。
测试材料可以设置成使得pH信息能够直接由其获得而不需求助于任何外部参比物质。例如，所述测试材料可以包含适当设置成使得pH信息能够直接从测试材料获得的所述参比物质。
该方法优选包括记录与测试材料的可视外观相关的信息的步骤。可以记录测试材料的颜色和/或可以记录pH。
优选地，该方法包括评估所述基质或环境的pH；和，随后根据所评估的pH实施另一步骤。例如，当所述基质是身体组织例如伤口时，优选根据所评估的pH选择对所述组织的治疗。
所述基质或环境可以包含固体、液体或气体。至于气体，所述测试材料可以置于气体环境中以使得能够评估环境的pH。优选地，所述基质或环境包含固体和/或液体。例如，在优选实施方案中，所述基质或环境是身体组织如可以排出流体如流出物或脓(puss)的伤口。
所述测试材料可以是片材形式，该片材的主要平面面积适当地小于1500cm2，优选小于1000cm2，更优选小于500cm2，尤其是小于100cm2。该面积可以是至少1cm2。测试材料在其至少一部分上的厚度为至少0.5mm，优选至少1mm，更优选至少1.5mm。基本跨越其整个幅面的厚度优选小于2cm，更优选小于1cm，尤其是小于0.6cm。
所述第一材料优选设置成在其上的第一、第二、第三和第四位置处(这些位置优选在第一材料的表面间隔分布)根据pH改变颜色，其中限定在所述四个位置之间的面积(即由连接四个位置以限定四边形的假想直线所限定的面积)与所述测试材料的主要表面面积之比为至少0.5，优选至少0.65，更优选至少0.8，尤其是至少0.9。优选地，所述测试材料设置成改变基本上跨越由所述四个位置所限定的整个面积的颜色，而不是仅仅设置成改变由所述四个位置所限定的面积上的点或小区域的颜色。测试材料可以设置成根据基本上跨越其整个主要表面的pH而改变颜色。
当所述测试材料为片材形式并包含载体物质和指示剂物质时，所述指示剂物质优选布置在第一、第二、第三和第四位置处，其中在所述四个位置之间所限定的面积与所述测试材料的主要表面面积之比是至少0.5，优选至少0.65，更优选至少0.8，尤其是至少0.9。尤其优选的是指示剂物质基本上跨越由所述四个位置所限定的整个面积而分布的情况。
所述测试材料优选包含固体。优选为柔性的。优选使得其片材的一个自由端可以自身翻折至少90°且优选180°。因此，测试材料可以与不规则形状的表面例如人或动物体表面接触，同时所述材料基本与所述表面相一致。所述测试材料优选是生物相容性的。其适当地由至少70wt％、优选至少80wt％、更优选至少90wt％、尤其是至少95wt％的水组成。因此，有利的是，所述测试材料不会使其可施用的身体组织中的水分基本脱除。所述测试材料可以在用于接触所述基质或环境的表面处具有小于7、优选大于3.5的pH。所述表面处的所述pH可以为4-5，优选4.5-5。
在一些情况下，可以使用许多不同的测试材料，每种材料被用来评估不同pH范围内的基质(例如伤口)。然后可以根据待评估基质的可能pH来选择合适的测试材料。
所述测试材料可以是组合件的部件。例如，所述测试材料可以固定或连接至另一种材料，例如以便于限定层状体等。所述测试材料可以是敷料的一部分。所述敷料可以具有布置来在使用时接触组织(例如伤口)的第一区域的主表面，并且测试材料被设置成(例如借助于所提供的适当分散在载体内的指示剂)改变所述第一区域的至少50％、适当地为至少60％、优选至少70％、更优选至少80％、尤其是至少90％的面积上的颜色，从而可以监测至少50％的所述第一区域上各部分的pH。
当所述测试材料限定敷料或为敷料的部件时，所述测试材料可以促进敷料材料的最佳使用，这是因为所述测试材料可以改变颜色，以指示更换敷料或与伤口相互作用的合适时间。
有利的是，所述测试材料可以用来提供其所接触的基质的pH图(例如在提供指示剂物质并布置来改变跨越所述测试材料主要区域的颜色处)。因此，所述测试材料可以显示一种颜色，以指示在其接触基质的第一位置处的pH；第二颜色，指示在其接触基质的第二位置处的pH；等等。此外，随着基质(或环境)pH的改变，测试材料的颜色改变以指示pH改变。因此，测试材料使得可以随时间而追踪基质或环境的pH。第一方面的方法可以包括这种pH追踪。
还可以布置所述测试材料，例如由于其是透明的，使得可以用测试材料原位观察颜色改变。因此，可以使其与伤口接触并且可以随时间监测伤口的pH。
所述测试材料可以布置迅速改变颜色，例如在30秒内，优选在15秒内，更优选在少于10秒内。因此，在一个实施方案中，可以使所述测试材料与基质接触直至其颜色改变以指示其pH，并可以随后除去。
所述测试材料可以包括固定装置以将其相对于所述基质和/或在所述环境内固定。所述测试材料用于评估人或动物体部分例如身体组织如伤口的pH时，所述固定装置优选可以易松开地固定以使得测试材料可以容易松开地固定至所述身体。所述固定装置可以包含布置来接触身体以将测试材料保留在合适位置的带(或类似事物)。
根据本发明的第二方面，提供制造用于评估基质或环境的pH的测试材料的方法，该方法包括使指示剂物质与载体物质相关联。
所述测试材料、所述载体物质和所述指示剂物质可以具有根据所述第一方面所述的这些物质的任意特征。
该方法优选包括选择所述载体物质的前体和使所述前体在所述指示剂物质的存在下转化(例如反应)，使得所述指示剂物质与所述载体物质相关联，例如引入所述载体物质中。在一个实施方案中，所述载体物质的所述前体可以通过用交联剂物质进行交联来转化，所述交联剂物质任选地也作为所述指示剂物质。在另一优选实施方案中，所述前体通过在除交联物质以外的指示剂物质的存在下利用所述交联物质交联来转化。在这种情况下，该方法可以布置来将指示剂物质包封在载体物质中，而不需要指示剂物质与其共价键结合。该方法可以包括衍生(derivatising)测试材料的步骤，以调整它的一种或多种性质，例如影响测试材料变色的特性。
在另一实施方案中，该方法可以包括使所述载体物质的所述前体在其他活性成份的存在下转化，以将所述活性成份引入到所述测试材料中。所述活性成份可以具有药学性质，它可以是抗菌剂。
根据本发明的第三方面，提供评估基质或环境的pH的方法，该方法包括使所述基质与测试材料接触或将测试材料引入到环境中，其中所述测试材料包含通过交联物质交联的第三聚合物材料，其中所述交联物质含有芳族或杂芳族基团。
所述交联物质优选限定生色团，由此测试材料布置来在至少一些pH条件下表现为有色的。所述交联物质优选包含多个(优选至少4个、更优选至少8个)芳族和/或杂芳族基团。所述交联物质可以包含苯基。所述交联物质可以包含至少一个杂芳基，尤其是含N的杂芳基。
根据本发明的第四方面，提供本文所述的测试材料本身。
第四方面的所述测试材料优选包含根据第一方面所述的水凝胶。
所述测试材料优选包含载体物质(优选为水凝胶)和设置来根据pH改变颜色的指示剂物质，所述指示剂物质适当地浸渍于所述载体物质中。所述指示剂物质优选不与所述载体物质共价键结合。
第四方面的所述测试材料可以具有第一、第二和第三方面中所述的测试材料的任何特征。
根据本发明的第五方面，提供含有本文中所述的测试材料的包装。
优选地，所述包装完全包封所述测试材料。所述包装优选是无菌的，并且适当布置使得所述测试材料可以在除去包装之后直接施用于伤口，而不需要对测试材料进行另外的消毒。
根据本发明的第六方面，提供本文中所述测试材料的用途，用于评估基质或环境的pH。
在优选实施方案中，提供本文中所述测试材料的用途，用于制造评估包含部分人或动物体的基质的pH的制品。
根据本发明的第七方面，提供本文中所述第一聚合物材料的用途，用于评估基质或环境的pH。
本文中所述任意发明或实施方案的任意方面的任意特征可以与本文中所述已作必要修正的任意其他发明或实施方案的任意方面的任意特征组合。
现在将通过实施例描述本发明的具体实施方案。
一般说来，伤口的pH可以利用根据pH改变颜色的水凝胶膜进行评估。这种伤口pH信息可以用于方便选择伤口应该经受的适当治疗。水凝胶可以在高压灭菌器中进行杀菌并且装载抗菌/防腐剂以提供伤口敷料，该伤口敷料将以非侵入和简单的方式指示伤口流出物的pH。
更多细节提供在下列实施例中。这些实施例说明了如何可以制备改变颜色(实施例2)的水凝胶膜(实施例1和8)；如何可以增强和调整所述膜的颜色改变(实施例3-5)；如何可以将传统的酸/碱指示剂引入到水凝胶膜中(实施例6)；以及如何可以使所述膜具有抗菌性(实施例7)。
实施例1—制备水凝胶膜的一般方法
步骤(a)—制备聚(1，4-二(4-(N-甲基吡啶基))-2，3-二(4-(1-甲酰基苯基)亚丁基))
如PCT/GB97/02529的实施例1中所述进行制备，其内容通过引用并入本文。在该方法中，通过在环境温度下将SbQ与水混合来制备大于1wt％的4-(4-甲酰基苯基乙烯基)-1-甲基吡啶甲基磺酸酯(SbQ)。在该条件下，SbQ分子形成聚集体。然后将该溶液暴露于紫外光下。这引起聚集体中相邻4-(4-甲酰基苯基乙烯基)-1-甲基吡啶甲基磺酸酯分子(VIII)的碳-碳双键之间的光化学反应，产生聚合物聚(1，4-二(4-(N-甲基吡啶基))-2，3-二(4-(1-甲酰基苯基)亚丁基甲基磺酸酯))(IX)，如下列反应式中所示。应该理解的是，为清楚起见省略了化合物VIII和IX的阴离子。
Figure A20048003439200211
步骤(b)
通过加热到60℃保持6小时，将预定量的分子量为300000的88％水解的聚乙烯醇溶解在水中。然后使其冷却。
步骤(c)
在蒸馏水中制备包含8wt％的步骤(b)中的聚乙烯醇和0.33wt％的步骤(a)的亚丁基聚合物的溶液，并加入酸催化剂(HCl)以将溶液的pH降低至小于2.5。然后将该溶液倒入皮氏玻璃培养皿中(或倒在不锈钢基板上)达2mm厚的深度。使其空气干燥24小时。然后，将所述膜从基板上剥离并在50℃真空干燥1小时。
加入如前所述酸催化剂之后，使所述混合物聚合，由此，步骤(a)的亚丁基聚合物根据下式使聚乙烯醇交联。
Figure A20048003439200221
Figure A20048003439200231
实施例2—随pH改变膜的颜色
实施例1的膜在去离子水或蒸馏水中再水合并与已知pH的湿表面接触。与新表面接触时，所述膜在2-4秒内改变颜色以通过所采用的颜色指示所述表面的pH。所述膜在pH为1-2时是浅黄色；在pH达到7时变成橙色色调；然后随着pH升高至碱性区域而经历绿色和蓝色。
实施例3—增强膜的颜色改变
将如实施例1中所述制备的干膜浸入4M NaOH中持续16小时。(可以根据需要使用其他碱金属)。这被认为引起亚丁基聚合物残基上的醛基向羧酸酯基的转化，并且所述膜变成深蓝色。在浸入7％盐酸中时，所述膜的颜色变成非常浅的黄色。一般说来，前述酸用于中和所述碱。然后，用蒸馏水清洗所述膜以除去酸。
所制备的膜可以如实施例2中所述进行评估，其中发现随pH的颜色改变加强。
实施例4—亚丁基聚合物的衍生
将实施例1的干膜浸入到步骤(a)的亚丁基聚合物的甲醇溶液中。(可以使用其他溶剂如丙酮或溶解亚丁基聚合物而不溶解、溶胀或渗透干膜的任意其他溶剂)。这确保干膜与亚丁基聚合物的反应只在表面而不在膜本体内发生。然后利用浓盐酸将混合物酸化至pH小于2.5，并使反应继续进行1小时。然后将所述膜从所述溶液中移除并用甲醇洗涤。然后如实施例3所述对所述膜进行处理，使亚丁基聚合物上(本体内和表面处)的醛基转化成羧酸基团。当如实施例2中所述处理所制备的膜时，与实施例1的实施方案相比，观察到更强烈的颜色改变。
实施例5—水凝胶膜的化学改性
可以使如实施例1和2中所述制备和处理的膜经历一系列反应以对其改性，结果通常是不同的颜色改变。例如，使聚乙烯醇上的羟基与尿素在酸性溶液中反应，在碱性pH区域产生更浓的绿色。
实施例6—制备包含通用指示剂的膜
选择33ml包含10wt％实施例1、步骤(b)的聚乙烯醇和0.5wt％实施例1、步骤(a)的亚丁基聚合物的溶液，连同1ml通用指示剂溶液(大约1wt％的异丙醇溶液)。通过加入0.5ml 20％HCl溶液并将混合物倒入皮氏表面皿中形成膜并使其固化和空气干燥来开始凝胶化作用。所得膜对pH敏感，如通过凝胶的颜色改变来指示，pH范围为1-14。
所述膜由于其高水含量而可以用作敷料。可以将其置于开放的伤口上以通过颜色改变来监测伤口的pH。
实施例7—引入抗菌剂
进行实施例1的程序，但是在步骤(c)中加入酸催化剂之前，加入0.5wt％的抗菌剂(硫酸新霉素或西曲溴铵)。然后加入酸催化剂并如步骤(c)中所述继续进行膜的制备。所述膜仍然如实施例2中所述随pH而改变颜色，并且可以如实施例3-5中所述那样进行进一步处理。
有利的是，所制备的膜可用于限定抗菌敷料或该敷料中能够自动提供施用该敷料的伤口状态下pH信息的部分。
抗菌剂还可以引入到实施例6的膜中。
实施例8—可作为替代方案的聚乙烯醇的用途
以不同水解程度和/或不同分子量的聚乙烯醇重复实施例1的方法。发现所制备膜的强度受到前述变量的影响。
注意与本说明书同时提交或先于本说明书提交的与本申请相关的以及随本说明书对公众公开的所有文件和文献，所有这些文件和文献的内容通过引用并入本文。
本说明书(包括任意所附权利要求、摘要和附图)中公开的所有特征和/或如此公开的任意方法或过程的所有步骤可以任意组合，但是一些相互排斥的特征和/或步骤的组合除外。
本说明书(包括任意所附权利要求、摘要和附图)中公开的每一特征可以被用于相同、等同或相似目的的可替代特征所替代，除非另有说明。因此，除非另有说明，所公开的每一特征仅仅是等同或相似特征所述系列中的一个实例。
本发明不限于前述实施方案的细节。本发明延伸至本说明书(包括任意所附权利要求、摘要和附图)中所公开特征的任意新特征或者任意新组合，或者延伸至如此公开的任意方法或过程的步骤的任意新步骤或任意新组合。

Claims (36)

1.评估基质或环境的pH的方法，所述方法包括使基质与测试材料接触或将测试材料引入到环境中，其中将所述测试材料设置成根据pH而改变颜色。
2.根据权利要求1的方法，其中所述基质或环境是人或动物体的组织，并且所述测试材料是具有设置来接触所述组织的主表面的至少一部分敷料，其中测试材料设置来接触所述组织的第一区域，并且将测试材料设置成改变所述第一区域中至少50％的面积上的颜色，从而可以监测所述第一区域中至少50％的各单元的pH。
3.根据权利要求1或权利要求2的方法，其中所述测试材料是水凝胶。
4.根据前述权利要求中任一项的方法，其中所述材料包含载体物质和设置来根据pH改变颜色的指示剂物质。
5.根据权利要求4的方法，其中所述载体物质和所述指示剂物质相互共价结合。
6.根据权利要求4的方法，其中所述指示剂物质浸渍在所述载体物质中并且收集在由所述载体物质定义的基体中。
7.根据权利要求4-6中任一项的方法，其中所述测试材料包含至少0.01wt％且小于3wt％的所述指示剂物质。
8.根据权利要求4-7中任一项的方法，其中在所述指示剂物质与载体物质共价结合的情况下，所述载体物质包含天然或合成聚合物或其残余物；并且在所述指示剂物质与所述载体物质共价结合的情况下，所述指示剂物质包含天然或合成物质或其残余物。
9.根据前述权利要求中任一项的方法，其中所述测试材料为片材形式并且在其上的第一、第二、第三和第四位置处设置成根据pH改变颜色，其中在所述四个位置之间所限定的面积与所述片材的主表面面积之比是至少0.5。
10.根据前述权利要求中任一项的方法，其中所述测试材料包括第二聚合物材料，所述第二聚合物材料包含通过交联物质交联的第三聚合物材料。
11.根据权利要求10的方法，其中所述第三聚合物材料是聚乙烯基聚合物或含有聚乙烯基重复单元的共聚物。
12.根据权利要求10或权利要求11的方法，其中所述第三聚合物材料选自任选取代的聚乙烯醇、聚醋酸乙烯酯、聚亚烷基二醇和胶原蛋白。
13.根据权利要求10-12中任一项的方法，其中所述第二聚合物材料包括交联聚乙烯醇或其共聚物。
14.根据权利要求10-13中任一项的方法，其中所述第二聚合物材料包含式I的基团：
Figure A2004800343920003C1
其中L1是所述交联物质的残基。
15.根据权利要求10-14中任一项的方法，其中所述交联物质包含：
(a)具有下式的重复单元的第一聚合物材料，
Figure A2004800343920003C2
其中A和B相同或不同，选自任选取代的芳族和杂芳族基团，并且至少其一包含相对极性的原子或基团，R1和R2独立地包含相对非极性的原子或基团；或者
(b)通过在水性溶剂中提供下列通式的化合物并使得所述化合物中的C＝C基团相互反应以形成所述第一聚合物材料而制备或可制备的第一聚合物材料，
Figure A2004800343920004C1
其中A、B、R1和R2如上所述。
16.根据前述权利要求中任一项的方法，其中所述测试材料包含载体物质和收集于由载体物质限定的基体内的指示剂物质，其中所述指示剂物质与载体物质不是共价结合。
17.根据前述权利要求中任一项的方法，其包括将测试材料的可视外观与参比物质比较的步骤；或者测试材料可以设置成使得pH信息能够直接由其获得而不需求助于任何外部参比物质。
18.根据前述权利要求中任一项的方法，其中所述方法包括评估所述基质或环境的pH；和随后根据所评估的pH实施另一步骤。
19.根据权利要求18的方法，其中所述基质是人或动物体的组织，并且根据所评估的pH选择所述人或动物体的后续治疗。
20.根据前述权利要求中任一项的方法，其中所述测试材料是用于人或动物体的敷料的一部分。
21.根据前述权利要求中任一项的方法，其中所述测试材料设置来提供其所接触的基质的pH图。
22.根据前述权利要求中任一项的方法，其中由于所述测试材料是透明的，因而将所述测试材料设置为允许利用测试材料原位观察颜色改变。
23.根据前述权利要求中任一项的方法，其中所述测试材料包括固定装置以将其相对于所述基质固定，其中所述测试材料用于评估部分人或动物体的pH。
24.制造用于评估基质或环境的pH的测试材料的方法，该方法包括使指示剂物质与载体物质相关联。
25.根据权利要求24的方法，包括选择所述载体物质和使所述前体在所述指示剂物质的存在下转化，使得所述指示剂物质与所述载体物质相关联。
26.根据权利要求24或权利要求25的方法，其中所述载体物质通过用交联剂物质进行交联来转化，所述交联剂物质任选地也作为所述指示剂物质。
27.根据权利要求24-26中任一项的方法，其中所述载体物质通过在除交联物质以外的指示剂物质的存在下利用所述交联物质交联来转化。
28.根据权利要求24-27中任一项的方法，其中该方法包括使所述载体物质在其他活性成份的存在下转化，以将所述活性成份引入到所述测试材料中。
29.评估基质或环境的pH的方法，该方法包括使所述基质与测试材料接触或将测试材料引入到环境中，其中所述测试材料包含第三聚合物材料，其通过交联物质交联，其中所述交联物质含有芳族或杂芳族基团。
30.本文所述的测试材料本身。
31.根据权利要求30的测试材料，其中所述测试材料包含水凝胶形式的载体物质和设置来根据pH改变颜色的指示剂物质。
32.含有根据权利要求30或权利要求31的测试材料的包装。
33.根据权利要求32的包装，其含有处于灭菌环境下的所述测试材料。
34.根据权利要求30或权利要求31的测试材料的用途，用于评估基质或环境的pH。
35.根据权利要求34的用途，用于制造评估包含部分人或动物体的基质的pH的物品。
36.如权利要求15中所述第一聚合物材料或其残余物的用途，用于评估基质或环境的pH。
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