CN1872084A - 短瓣金莲花提取物、其抗炎有效成分和它们的用途 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及药用植物短瓣金莲花提取物及其抗炎有效成分式I化合物，所述提取物及其有效单体成分的分离纯化方法，含有该提取物和/或有效成分的药物组合物，以及所述提取物和/或有效成分用于制备治疗炎性疾病例如风湿性关节炎或类风湿性关节炎等病症的药物的用途。
Description
技术领域
本发明涉及药用植物短瓣金莲花提取物及其抗炎有效成分，所述提取物的提取方法以及有效成分的分离纯化方法，含有该提取物或有效成分的药物组合物，以及所述提取物和有效成分用于制备治疗炎症的药物的用途。
背景技术
短瓣金莲花(Trollius ledebouri Reichb.)为毛茛科金莲花属(Trollius)植物，分布在黑龙江和内蒙北部。其花为常用中药，具有广谱抗菌作用，用于治疗上呼吸道感染、急慢性扁桃腺炎、急性中耳炎、急性鼓膜炎、急性结膜炎、急性淋巴管炎等。但关于短瓣金莲花的化学成分及药物用途少见文献报道。
发明内容
本发明人经过广泛的植物抗炎活性筛选，确认短瓣金莲花提取物具有显著抑制巴豆油诱导的小鼠耳肿胀作用，显示出良好的抗炎活性，可用于治疗炎性疾病如风湿或类风湿性关节炎等。进一步地，通过对所述提取物中化学成分的研究，确定了其中具有抗炎活性的主要化学成分。
因此，本发明的第一个方面涉及一种提取物，其特征在于含有至少一种如下式I所述的化合物或其药学上可接受的盐：
式I
其中，
R1为OH或OCH3；
R2为H，COCH(CH3)C2H5或3，4-二甲氧基苯甲酰基；
R3为H或OH；
R4为H或葡萄糖基。
本发明的第二个方面涉及所述提取物的制备方法，所述方法包括用50-95％的乙醇提取药用植物例如短瓣金莲花的花粗粉，过滤回收乙醇，浓缩后得到短瓣金莲花提取物，或者用水加热回流提取，减压浓缩提取液，再加入乙醇，除去沉淀物并回收乙醇，水浴加热浓缩，得到提取物。
本发明的第三个方面涉及式I化合物：
式I
其中，
R1为OH或OCH3；
R2为H，COCH(CH3)C2H5或3，4-二甲氧基苯甲酰基；
R3为H或OH；
R4为H或葡萄糖基。
本发明的第四个方面涉及式I化合物的制备方法，所述方法包括对药用植物例如短瓣金莲花进行提取，得到提取物后，再对所述提取物进行分离纯化，得到式I的化合物。
本发明的第五个方面涉及含有所述提取物和/或式I化合物以及一种或多种药学上可接受载体或赋形剂的药物组合物。
本发明的第六个方面涉及所述提取物和/或式I化合物用于制备治疗炎症的药物的用途。
在本发明的一个优选实施方式中，本发明涉及以下10个活性单体化合物：
式I
| 化合物编号 | 化合物名称 | R1 | R2 | R3 | R4 |
| 12345678910 | 7-甲氧基-2″-O-(2-甲基丁酰基)荭草苷7-甲氧基-2″-O-(2-甲基丁酰基)牡荆苷2″-O-(2-甲基丁酰基)荭草苷2″-O-(2-甲基丁酰基)牡荆苷2″-O-(3，4-二甲基苯甲酰基)牡荆苷2″-O-(3，4-二甲基苯甲酰基)荭草苷6-O-葡萄糖荭草苷6-O-葡萄糖牡荆苷牡荆苷荭草苷 | OCH3OCH3OHOHOHOHOHOHOHOH | COCH(CH3)C2H5COCH(CH3)C2H5COCH(CH3)C2H5COCH(CH3)C2H53，4-二甲氧基苄基3，4-二甲氧基苄基HHHH | OHHOHHHOHOHHHOH | HHHHHH葡萄糖基葡萄糖基HH |
本发明涉及的10个活性单体化合物的理化性质见表1。
表1 本发明涉及的活性单体化合物的基本特征：
| 化合物 | 物理性状 | 分子式 | 分子量 | 溶解性 | 显色反应 | 薄层条件 | Rf |
| 7-甲氧基-2″-O-(2-甲基丁酰基)荭草苷7-甲氧基-2″-O-(2-甲基丁酰基)牡荆苷2″-O-(3，4-二甲基苯甲酰基)牡荆苷2″-O-(3，4-二甲基苯甲酰基)荭草苷2″-O-(2-甲基丁酰基)牡荆苷2″-O-(2-甲基丁酰基)荭草苷牡荆苷荭草苷6-O-葡萄糖牡荆苷6-O-葡萄糖荭草苷 | 黄色粉末 | C27H30O12C27H30O11C30H28O13C30H28O14C26H28O11C26H28O12C21H20O10C21H20O11C27H30O15C27H30O16 | 546530596612516532432448594610 | 甲醇二甲基亚砜、吡啶等 | 三氯化铝乙醇溶液喷洒后值紫外灯下观察荧光或硫酸乙醇溶液显色 | 氯仿∶甲醇(5∶1)氯仿∶甲醇∶甲酸(60∶20∶1)甲醇∶醋酸∶水(90∶5∶5)氯仿∶甲醇(3∶1或4∶1) | 0.2～0.7 |
本发明的提取物及其抗炎活性成分可按如下方法提取及制备：
本发明提取物的制备方法
取药用植物例如短瓣金莲花、优选毛茛科金莲花属植物短瓣金莲花短瓣金莲花的花粉碎成20目左右的粗粉，加入3-10倍的50-95％乙醇提取，过滤回收乙醇，水浴浓缩得浸膏和水浓缩液。
提取物中活性成分的制备方法
短瓣金莲花以水分散后，分别用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇萃取后，水浴浓缩回收溶剂，分别得到石油醚部位、乙酸乙酯部位、正丁醇部位和水部位。
乙酸乙酯部位经过氯仿∶甲醇梯度洗脱，划分为F1-F12；乙酸乙酯部位经过聚酰胺柱层析，以氯仿∶甲醇梯度洗脱，划分成F1-F12。F4段硅胶柱层析，收集氯仿∶甲醇(5∶1)洗脱的部分，反复凝胶柱层析纯化(甲醇洗脱)得到单体化合物7-甲氧基-2″-O-(2-甲基丁酰基)荭草苷(化合物1)和7-甲氧基-2″-O-(2-甲基丁酰基)牡荆苷(化合物2)。F6段反复凝胶柱层析，甲醇洗脱，得到单体化合物2″-O-(3，4-二甲基苯甲酰基)牡荆苷(化合物5)及2″-O-(3，4-二甲基苯甲酰基)荭草苷(化合物6)。F7段反复聚酰胺柱层析(氯仿∶甲醇洗脱)凝胶柱层析(甲醇洗脱)，得到单体化合物2″-O-(2-甲基丁酰基)牡荆苷(化合物4)及2″-O-(2-甲基丁酰基)荭草苷(化合物3)。F9段反复聚酰胺柱层析(氯仿∶甲醇洗脱)和凝胶柱层析(甲醇洗脱)，得到单体化合物牡荆苷(化合物9)及荭草苷(化合物10)。
正丁醇部位经过HP20大孔树脂柱层析，以醇水洗脱，30％乙醇洗脱的部位经过凝胶柱层析和反相柱层析(甲醇∶水梯度洗脱)得到单体化合物6-O-葡萄糖荭草苷(化合物7)及6-O-葡萄糖牡荆苷(化合物8)。
上述的短瓣金莲花提取物具有如下特征：
(1)盐酸镁粉反应：短瓣金莲花以适量95％乙醇浸取，取浸出液1ml于试管中，加镁粉适量，再注入浓盐酸数滴，则可以看到红色泡沫。
(2)三氯化铝乙醇溶液反应：将短瓣金莲花提取物以乙醇水溶解后，点样于纸上，喷洒1％三氯化铝乙醇溶液，干燥后，黄色半点于紫外荧光灯下显示荧光。
(3)短瓣金莲花以水分散后，分别用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇萃取后，水浴浓缩回收溶剂，分别得到石油醚部位、乙酸乙酯部位、正丁醇部位和水部位。
乙酸乙酯部位经过氯仿∶甲醇梯度洗脱，划分为F1-F12。乙酸乙酯部位经过聚酰胺柱层析，以氯仿∶甲醇梯度洗脱，划分成F1-F12。
F4段硅胶柱层析，收集氯仿∶甲醇(5∶1)洗脱的部分，反复凝胶柱层析纯化(甲醇洗脱)得到单体化合物7-甲氧基-2″-O-(2-甲基丁酰基)荭草苷和7-甲氧基-2″-O-(2-甲基丁酰基)牡荆苷。硅胶薄层检测条件：氯仿∶甲醇(5∶1)，Rf＝0.2-0.7，喷洒三氯化铝乙醇溶液后紫外光下显示荧光。
F6段反复凝胶柱层析，甲醇洗脱，得到单体化合物2″-O-(3，4-二甲基苯甲酰基)牡荆苷及2″-O-(3，4-二甲基苯甲酰基)荭草苷。聚酰胺薄层检测条件：氯仿∶甲醇∶甲酸(60∶20∶1)，Rf ＝0.2-0.7，喷洒三氯化铝乙醇溶液后紫外光下显示荧光。
F7段反复聚酰胺柱层析(氯仿∶甲醇洗脱)凝胶柱层析(甲醇洗脱)，得到单体化合物2″-O-(2-甲基丁酰基)牡荆苷及2″-O-(2-甲基丁酰基)荭草苷。聚酰胺薄层检测条件：氯仿∶甲醇∶甲酸(60∶20∶1)，Rf＝0.2-0.7，喷洒三氯化铝乙醇溶液后紫外光下显示荧光。
F9段反复聚酰胺柱层析(氯仿∶甲醇洗脱)凝胶柱层析(甲醇洗脱)，得到单体化合物牡荆苷及荭草苷。聚酰胺薄层检测条件：氯仿∶甲醇∶甲酸(60∶20∶1)或甲醇∶醋酸∶水(50∶5∶5)，Rf＝0.2-0.7，喷洒三氯化铝乙醇溶液后紫外光下显示荧光。
正丁醇部位经过HP20大孔树脂柱层析，以醇水洗脱，30％乙醇洗脱的部位经过凝胶柱层析和反相柱层析(甲醇∶水梯度洗脱)得到单体化合物6-O-葡萄糖荭草苷及6-O-葡萄糖牡荆苷。聚酰胺薄层检测条件∶氯仿∶甲醇(3∶1)，Rf＝0.2-0.7，喷洒三氯化铝乙醇溶液后紫外光下显示荧光。
本发明的提取物和式I化合物单独或混合使用时具有显著的抗炎生物活性，可用于制备治疗炎性病症如风湿或类风湿性关节炎等疾病的药物。
根据本发明，本发明提取物、其有效成分可单独或以药物组合物的形式使用，给药方式可根据具体情况而定，并可根据需要按照药剂学领域的常规方法制成适合口服、直肠给药、肌肉注射等给药方式的剂型，如：片剂、胶囊、膏剂、贴剂、注射剂等。
本发明的药物组合物含有所述提取物或其有效成分以及一种或多种药学上可接受载体或赋形剂，所述的载体或赋形剂包括药剂学常规应用的载体和赋形剂，例如填充剂、粘合剂、防腐剂、矫味剂、稀释剂、着色剂等。
本发明提取物及其有效成分的用量取决于使用对象的年龄、体重和疾病的类型及严重程度等因素。
具体实施方式
下面的实施例和生物活性实验是对本发明的进一步详细说明，但不意味着对本发明的任何限制。
实施例1
短瓣金莲花提取物的制备：
将短瓣金莲花(采自黑龙江省大兴安岭)粗粉2kg粉碎后，用60％乙醇加热回流提取，每次用60％乙醇10L，提取3次，合并提取液，减压蒸发至干，得到乙醇提取物200g，其具有前述的定性反应特征。
实施例2
将200g上述浸膏在水中分散，分别用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇萃取，回收溶剂后得到石油醚、乙酸乙酯、正丁醇和水溶性三个部位。
乙酸乙酯部位经过氯仿∶甲醇梯度洗脱，划分为F1-F12，乙酸乙酯部位经过聚酰胺柱层析，以氯仿∶甲醇梯度洗脱，划分成F1-F12。F4、段硅胶柱层析，收集氯仿∶甲醇(5∶1)洗脱的部分，反复凝胶柱层析纯化(甲醇洗脱)得到单体化合物7-甲氧基-2″-O-(2-甲基丁酰基)荭草苷和7-甲氧基-2″-O-(2-甲基丁酰基)牡荆苷。F6段反复凝胶柱层析，甲醇洗脱，得到单体化合物2″-O-(3，4-二甲基苯甲酰基)牡荆苷及2″-O-(3，4-二甲基苯甲酰基)荭草苷。F7段反复聚酰胺柱层析(氯仿∶甲醇洗脱)凝胶柱层析(甲醇洗脱)，得到单体化合物2″-O-(2-甲基丁酰基)牡荆苷及2”-O-(2-甲基丁酰基)荭草苷。F9段反复聚酰胺柱层析(氯仿∶甲醇洗脱)和凝胶柱层析(甲醇洗脱)，得到单体化合物牡荆苷及荭草苷。
其中单体化合物7-甲氧基-2″-O-(2-甲基丁酰基)荭草苷为新的化合物(INOVA-600型NMR仪(1HNMR：300MHz，13CNMR150MHz)。
黄色固体，mp155-157℃，[α]D 20-60(MeOH，C＝0.06)，UVλmax MeOH 331，290，233nm；HREIMS(m/z)：546.1733[M]+(理论值：C27H30O12，546.1737)，461，426，366，329，247，195，85；IRνmax KBr cm-1：3409，1623，1504；1H-NMR(DMSO-d6，600MHz)及13C NMR(300MHz)见表2。
表2 7-甲氧基-2”-O-(2-甲基丁酰基)荭草苷氢谱和碳谱归属
(DMSO-d6)a
| 位置 | δH(J in Hz) | δc | 位置 | δH(J in Hz) | δc |
| 23456789101’2’3’4’5’ | 6.71s6.49s7.54d(2.2)6.91d(8.4) | 164.4102.3182.0161.694.4162.6103.1155.5104.1121.7114.0145.7149.7115.6 | 6’1″2″3″4″5″6″12345OCH3-7 | 7.63dd(2.2，8.4)4.86d(9.8)5.35t(9.8)3.3-4.0m3.3-4.0m3.3-4.0m3.3-4.0m2.0m1.2m0.58t(7.5)0.68d(7.0)3.86s | 119.570.671.475.670.482.161.8174.340.125.611.016.356.4 |
a氢谱、碳谱数据归属建立在HMQC和HMBC基础上。
实施例3
将实施例2中的正丁醇部位经过HP20大孔树脂柱层析，以醇水洗脱，30％乙醇洗脱的部位经过凝胶柱层析和反相柱层析(甲醇∶水梯度洗脱)，得到单体化合物6-O-葡萄糖荭草苷及6-O-葡萄糖牡荆苷。
实施例4
将短瓣金莲花粗粉2kg粉碎后，用水加热回流提取，每次用水20L，提取三次，合并提取液，减压浓缩至5L，加无水乙醇35L，静置沉淀，离心除去沉淀物后，上清液减压蒸发至干，得到水提取物200g，其具有前述的定性反应特征。
实施例5
短瓣金莲花提取物及单体化合物的生物活性实验
观察指标：巴豆油致小鼠耳肿胀反应及抑制COX2酶活性
生物活性实验中所采用的短瓣金莲花提取物及单体化合物按照实施例1-3的方法制备得到。
瓣金莲花提取物对巴豆油所致小鼠耳肿胀的影响
昆明种小鼠(由军事医学科学院动物中心提供)，雄性，19-22g，每组10只。用2％巴豆油混合制剂涂抹右耳，左耳为正常对照，每只0.03ml，正反两面各涂0.015ml。在致炎当天上午、傍晚及次日上午各腹腔注射巴豆根、茎、叶提取物-次，共给药3次，32h后处死小鼠，称耳重，结果见表3。
表3 短瓣金莲花各部位的抗炎活性
| 组别 | 动物数 | 肿胀抑制率(％) | |
| ip(300mg/kg) | op(500mg/kg) | ||
| 生理盐水组石油醚部位乙酸乙酯部位正丁醇部位水部位雷公藤多苷 | 101010101010 | --73.5％65.2％42.4％59.7％47.8％ | --71.6％71.6％65.2％80.3％ |
实验结果表明，短瓣金莲花提取物及各部位对巴豆油所致小鼠耳肿胀均具有抑制作用，其中乙酸乙酯部位、水部位表现出良好的量效关系。于是进一步探讨这两个部位的抗炎活性量效关系。结果表明，在灌胃给药125～500mg/kg剂量范围内，乙酸乙酯部位和水部位具有显著的抗炎活性量效关系(r＝0.9306，0.9215)，其抑制巴豆油诱导的小鼠耳肿胀的ED50分别为0.4g/kg和0.12g/kg，提示其对炎性疾病如风湿性关节炎等具有治疗作用。
单体化合物对巴豆油诱导的小鼠耳肿胀反应的影响
将单体化合物7-甲氧基-2″-O-(2-甲基丁酰基)荭草苷(化合物1)、7-甲氧基-2″-O-(2-甲基丁酰基)牡荆苷(化合物2)、2″-O-(2-甲基丁酰基)荭草苷(化合物3)、2″-O-(2-甲基丁酰基)牡荆苷(化合物4)、2″-O-(3，4-二甲基苯甲酰基)牡荆苷(化合物5)、2″-O-(3，4-二甲基苯甲酰基)荭草苷(化合物6)、6-O-葡萄糖荭草苷(化合物7)、6-O-葡萄糖牡荆苷(化合物8)、牡荆苷(化合物9)、荭草苷(化合物10)分别以10mg/kg的剂量给予实验模型小鼠，结果见表4。
表4 化合物1-10对巴豆油诱导的小鼠耳肿胀抑制作用
| 化合物 | 剂量(mg/kg) | 动物数目 | 水肿(mg)平均值±标准差 | 抑制百分比(％) |
| 对照12345678910LGTDD | /1010101010101010101010 | 101010101010101010101010 | 8.7±4.23.6±3.2**5.7±4.3**2.2±1.6**2.9±2.6**6.3±3.4*2.7±2.0**2.6±2.3**2.5±2.1**4.0±1.4**3.7±3.4**4.6±2.2** | /58.635.574.766.727.668.970.171.354.057.547.1 |
*与对照相比p＜0.05，**与对照相比p＜0.01.
LGTDD：雷公藤多苷(阳性对照药)，
上述结果表明，这些黄酮类化合物具有较好的抗炎作用，是短瓣金莲花提取物中主要的药理活性物质，并且这些化合物表现出一定的构效关系，化合物之间活性的差异显示了糖基和自由酚羟基对活性的重要性，且糖基对活性的贡献大于自由酚羟基。
单体化合物抑制COX2酶的活性
移取COX-2 20μL(3.5μg/μL)，加入样品溶液混合，总体积不足270mL的用PBS缓冲液补足。37℃暗处孕育1h后转移到超滤器中，离心(8500rpm，25℃)12min。加400μL PBS缓冲液分两次洗涤，离心除去未与酶产生特异性结合的物质，再加400μL蒸馏水分两次洗涤，离心除去盐类成分。最后加400μL含1％三氟乙酸和20％乙腈的水溶液分两次洗涤，离心超滤收集滤液，冷冻干燥后用30μL甲醇溶解，各取10μL分别用于HPLC-DAD分析和HPLC-BSIMS分析。另设不加酶的对照组，其它操作同上。
色谱条件 色谱柱：YMC C18柱(4.6mm×150mm，5μm)；流动相∶甲醇-水((30∶70)(0min)→(70∶30)(40min))梯度洗脱；柱温：25℃；流速：1.0mL/min；检测波长：335nm。
实验结果表明，与不加酶的对照组比较，所有的单体化合物基本上均与COX2具有一定的结合现象，对比各对应标准曲线下的峰面积，其结合率达到50％左右。为了进一步明确黄酮碳苷类化合物对COX2的抑制作用及结合的特异性，考察了短瓣金莲花提取物与COX2共同孕育，在通过超滤处理后，运用HPLC-DAD手段检测与COX2结合的化合物，研究结果表明，与COX2结合的化合物仍然为黄酮碳苷类化合物，且双糖黄酮碳苷与COX2结合更强，表现出一定的特异性。
与标准单体化合物的HPLC谱图比较，通过短瓣金莲花提取物与COX2酶共同孕育，筛选到与COX2结合的化合物主要为单体化合物1-10，且结合强度与单体化合物1-10直接与COX2酶结合的结果一致，也和通过动物实验筛选到的活性单体基本一致，并且表现出相似的构效关系。证明了黄酮碳苷是短瓣金莲花中主要的抗炎活性成分，且其抗炎作用机制可能与COX2酶有关。首次明确了短瓣金莲花抗炎活性物质基础和报道了黄酮碳苷的抗炎活性及与COX2酶结合活性。
Claims (8)
1.提取物，其特征在于含有至少一种如下式I所述的化合物或其药学上可接受的盐：
式I
其中，
R1为OH或OCH3；
R2为H，COCH(CH3)C2H5或3，4-二甲氧基苯甲酰基；
R3为H或OH；
R4为H或葡萄糖基。
2.权利要求1所述提取物的制备方法，该方法包括
a.用50-95％的乙醇提取药用植物例如短瓣金莲花的花粗粉，过滤回收乙醇，浓缩后得到提取物，或者
b.用3-10倍的水加热回流提取，减压浓缩提取液，加入乙醇至5-7倍量的乙醇，除去沉淀物并回收乙醇，水浴加热浓缩得到所述提取物。
3.式I化合物或其药学上可接受的盐：
式I
其中，
R1为OH或OCH3；
R2为H，COCH(CH3)C2H5或3，4-二甲氧基苯甲酰基；
R3为H或OH；
R4为H或葡萄糖基。
4.权利要求3的化合物，其为
7-甲氧基-2″-O-(2-甲基丁酰基)荭草苷；
7-甲氧基-2″-O-(2-甲基丁酰基)牡荆苷；
2″-O-(2-甲基丁酰基)荭草苷；
2″-O-(2-甲基丁酰基)牡荆苷；
2″-O-(3，4-二甲基苯甲酰基)；
2″-O-(3，4-二甲基苯甲酰基)；
6-O-葡萄糖荭草苷；
6-O-葡萄糖牡荆苷；
牡荆苷；以及
荭草苷。
5.权利要求3或4所述的式I化合物的制备方法，该方法包括对药用植物例如短瓣金莲花进行提取，得到提取物后，再用常规的分离纯化手段对所述提取物进行分离纯化，得到式I的化合物。
6.含有权利要求1所述提取物和/或权利要求3所述式I化合物以及一种或多种药学上可接受载体或赋形剂的药物组合物。
7.权利要求1所述提取物和/或权利要求3所述式I化合物用于制备治疗炎性疾病的药物的用途。
8.权利要求7所述的用途，其中的炎性疾病为风湿或类风湿性关节炎。
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