CN1863457A - 含有合成除虫菊酯类的高浓度局部杀虫剂 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了局部杀虫制剂，所述杀虫制剂能够安全使用并避免常规局部杀虫剂的很多共有的有害副作用。该局部杀虫剂包含有效杀灭蚤的第一合成除虫菊酯类杀虫剂、有效杀灭蜱的第二合成除虫菊酯类杀虫剂和昆虫生长调节剂(IGR)的组合。可以将局部杀虫制剂包装在一起或者将其这样包装，以便在将杀虫制剂给药于动物之前第一和第二合成除虫菊酯类杀虫剂是分隔储存的。与单独使用的第一和第二杀虫剂的效力相比，用第一和第二合成除虫菊酯类杀虫剂与昆虫生长调节剂的组合所配制的杀虫制剂，对蚤和蜱具有提高的杀虫活性。而且，由含有昆虫生长调节剂的第一和第二合成除虫菊酯类杀虫剂的组合生成的杀虫制剂，对蚤和蜱具有提高的杀虫活性，同时有利地使达到这样效力所需的杀虫剂的总量最小。
Description
本申请要求于2003年8月8日提交的U.S.临时申请60/493,976和于2004年3月19日提交的U.S.临时申请60/554,563的优先权，所述申请的内容本文将其引用作为参考。
发明背景
本发明一般涉及杀虫剂，更为特别地是涉及局部杀虫剂，例如适用于家庭宠物例如狗的局部杀虫剂。
动物感染蚤(fleas)、蜱(ticks)、蝇等是非常令人讨厌的。因此，通常对家畜和宠物施用局部和内部杀虫剂。局部施用是合乎要求的，因为很多杀虫剂在局部使用时是安全的，但在内部使用时是不安全的。同时，很多宠物拥有者对于向其宠物使用内部杀虫剂心存忧虑。
很多局部杀虫剂具有缺陷。有些需要较大的体积以便施用于动物。这会弄得乱七八糟并产生令人不快的气味。另外，如果局部杀虫剂的剂量的体积较大，会很容易地被动物抖落掉，由此降低了杀虫制剂的效力。同时，当动物是家庭宠物时，还会有更多的困难，因为杀虫剂对于人的接触应当是安全的。杀虫剂也不应当对家具、地毯等产生沾染。最后，即使安全，用于家庭宠物的局部杀虫剂不应当刺激或导致皮疹、脱毛或表现出其它令人不快的副作用。
因此，就需要能够克服现有技术缺陷的改进的局部杀虫剂。
发明概述
一般说来，按照本发明，提供了局部杀虫剂，特别是用于宠物尤其是狗的杀虫剂。本发明制剂可以安全使用并能够避免常规局部杀虫剂所具有的很多共同的有害副作用。
本发明提供了含有杀虫剂和昆虫生长调节剂的组合的局部杀虫剂，所述杀虫剂能够有效地杀灭蚤、蚤卵、蚤幼虫、蜱、蜱卵、蜱幼虫和蜱若虫(nymph)。与单独施用时达到同样的杀灭率所需要的单一杀虫剂的效力和量相比，选择杀虫剂和昆虫生产调节剂的组合所生成的杀虫剂具有高杀虫活性，同时向动物施用较低总量的杀虫剂。较之其它制剂，本文得到的组合能够用于提高收效速度并减少复发。
本发明提供了杀虫剂组合物，所述组合物含有下列组分的组合：达到至少例如80％、优选90％蚤杀灭率的杀虫有效量的第一杀虫剂组分，达到至少例如80％、优选90％蜱杀灭率的杀虫有效量的第二杀虫剂组分，以及生长调节有效量的昆虫生长调节剂(IGR)。在本发明的某些实施方案中，第二杀虫剂不是被认为仅对蚤有效的新烟碱类药物(neo-nicotinoid)。较之单独使用时第一和第二杀虫剂的效力和有效量，两种杀虫剂组分的与昆虫生长调节剂的组合提高了第一和第二杀虫剂的效力，并减少了第一和第二杀虫剂的有效量。
在本发明的一个实施方案中，组合物中的两种杀虫剂组分的至少一种是合成除虫菊酯类，而在其它优选的实施方案中，组合物中第一和第二杀虫剂组分都是合成除虫菊酯类。在本发明优选的实施方案中，组合物中第一杀虫剂组分包含氯菊酯。本发明的另一实施方案可以包括苯醚氰菊酯或甲氰菊酯。第二杀虫剂组分包括下面所示式(1)的(四氢-3-呋喃基)甲胺衍生物。当然，应当理解两者中第一和第二的名称是任意且可以互换的。同样，活性组分例如氯菊酯的名称还意指活性组分的其它药物活性形式，例如酯、盐、盐酸盐、酸或碱的形式、异构体等。
在本发明的另一实施方案中，第一杀虫剂组分包括氯菊酯或苯醚菊酯。第二杀虫剂组分包括氯烟碱类(chloronicotinyl)杀虫剂，优选吡虫清。可以用于杀虫剂组合的其它氯烟碱类(chloronicotinyl)杀虫剂包括，但不限于，硝胺烯啶和吡虫啉、thiamethoxam和clothianidin。
在本发明另一优选的实施方案中，第一杀虫剂组分包括氯菊酯或苯醚菊酯，第二杀虫剂组分包括dinotefuran、吡虫清、硝胺烯啶、吡虫啉或氟氯菊酯。第二组分有利地与异链烷烃溶剂组合，所述异链烷烃溶剂是例如购自EXXON的Isopar和/或二缩三丙二醇甲基醚(TPM)、一缩二丙二醇甲基醚、丙二醇甲基醚、乳酸乙酯、碳酸丙二醇酯和/或红花油。应当注意，在其中第二杀虫剂是dinotefuran的实施方案中，溶剂溶液中优选不包括Isopar和红花油。
已经确定的是，形成高浓度的dinotefuran和氯菊酯或苯醚菊酯是困难的，并且可能产生这样的溶液，其在室温储存合理的时间时是不稳定的。因此，确定优选的是将杀虫剂以这样的方式包装，以便在将杀虫剂组合施用于动物以前避免第一杀虫剂和第二杀虫剂的相互作用，并使这些制剂保持分离直到施用为止。可以将第一和第二杀虫剂彼此分隔地储存在包装或容器中，所述包装或容器具有两个相联、优选相附着但单独的隔室以避免杀虫剂在给药制剂以前混合。在给药前，将在其各自分隔的隔室中含有两种杀虫剂的包装打开，将两种杀虫剂同时或者至少在大约同时施用于动物。
在本发明另一优选的实施方案中，组合物中昆虫生长调节剂是蚊蝇醚或蒙五一五。优选地，将昆虫生长调节剂包装在与第一杀虫剂或第二杀虫剂相同的隔室中，或者包装在另一容器中。蚊蝇醚或蒙五一五是通过阻止蚤卵的孵化而起昆虫生长调节剂(IGR)作用的杀虫剂。
在本发明另一优选实施方案中，优选以低于组合物中第一和第二杀虫剂的杀虫有效量的量，将磷酸三苯酯添加到杀虫剂组合物中。可以将磷酸三苯酯包装在与第一杀虫剂或第二杀虫剂相同的容器中。隔室的选择取决于溶解杀虫剂的溶剂。
因此，本发明的目的是提供改进的局部杀虫剂组合物，所述组合物对蚤、蚤幼虫、蚤卵和蜱非常有效。
本发明的另一目的是提供控制昆虫感染的方法。
本发明的另一目的是提供局部杀虫剂，所述局部杀虫剂比其它杀虫剂更为迅速和/或更为持久地发挥作用。
其它目的和特征将会部分地显而易见并部分地予以指出。
优选实施方案的详细描述
按照本发明，提供了含有杀虫剂和昆虫生长调节剂的组合的杀虫剂组合物，所述杀虫剂组合物能有效地杀灭蚤和蜱，包括蚤卵、蚤幼虫和成虫蚤以及蜱、蜱卵、蜱幼虫和蜱若虫。通过选择对蚤非常有效的杀虫剂的组合，并将其与对蜱非常有效的杀虫剂组合在一起，可以使杀虫剂的总量最优化。较之单独含有单一杀虫剂的组合物，由杀虫剂与昆虫生长调节剂的组合产生的组合物对蚤和蜱具有非常高的杀虫活性，同时降低了施用所需要的杀虫剂总体积的量。与应用于猫相比，本发明含有氯菊酯的组合物应用于狗是特别有利的。
本发明杀虫剂组合物包括优选达到至少80％的蚤杀灭率的杀虫有效量的第一杀虫剂组分，优选达到至少80％的蜱杀灭率的杀虫有效量的第二杀虫剂组分，以及杀虫有效量的昆虫生长调节剂(IGR)的组合。与单独含有第一或第二杀虫剂或昆虫生长调节剂的组合物相比，第一和第二杀虫组分与昆虫生长调节剂的组合有利地形成对蚤、蚤幼虫、蚤卵和蜱具有非常高的杀虫活性的杀虫剂组合物。
在本发明优选的实施方案中，组合物中第一杀虫剂组分以达到至少80％的蚤杀灭率、更优选至少90％的蚤杀灭率、甚至最优选至少95％的蚤杀灭率的杀虫有效量存在。在本发明另一优选的实施方案中，组合物中第二杀虫剂组分以达到至少80％的蜱杀灭率、更优选至少90％的蜱杀灭率、而最优选至少95％的蜱杀灭率的杀虫有效量存在。
在本发明的一个实施方案中，组合物中第一和第二杀虫剂组分不是相同的杀虫剂，并且组合物中两种杀虫剂的至少一种是除虫菊酯类或合成除虫菊酯类。在本发明其它的实施方案中，组合物中第一和第二杀虫剂组分都是合成除虫菊酯类。当然应当理解也可以包含另外的合成除虫菊酯类或非合成除虫菊酯类杀虫剂。
在本发明的另一个实施方案中，第一杀虫剂组分是合成除虫菊酯类，而第二杀虫剂组分是新烟碱类药物(neo-nicotinoid)。
在本发明一个优选的实施方案中，组合物中第一杀虫剂组分包括合成除虫菊酯类，优选氯菊酯。本发明其它实施方案包括苯醚氰菊酯和/或甲氰菊酯作为第一杀虫剂组分。第二杀虫剂组分优选包括新烟碱类药物(neo-nicotinoid)，所述新烟碱类药物(neo-nicotinoid)包括下式(1)的(四氢-3-呋喃基)甲胺衍生物。式(1)的(四氢-3-呋喃基)甲胺衍生物即使在其分子结构中没有吡啶基甲基或噻唑基甲基的情况下仍具有极好的杀虫活性。
其中X1、X2、X3、X4、X5、X6和X7分别代表氢原子和具有1-4个碳原子的烷基；R1代表氢原子、具有1-5个碳原子的烷基、具有3个碳原子的链烯基、苄基、具有2-4个碳原子的烷氧基烷基(在其整个基团中)、具有1-3个碳原子的烷氧基羰基、苯氧基羰基、具有1-6个碳原子的烷基羰基、具有2-3个碳原子的链烯基羰基、具有3-6个碳原子的环烷基羰基、苯甲酰基、被具有1-4个碳原子的烷基取代的苯甲酰基、被卤素原子取代的苯甲酰基、2-呋喃基羰基或N，N-二甲基氨基甲酰基；R2代表氢原子、氨基、甲基、具有1-5个碳原子的烷基氨基、具有2-5个碳原子的二取代的烷基氨基(在其整个基团中)、1-吡咯烷基、具有3个碳原子的链烯基氨基、具有3个碳原子的炔基氨基、甲氧基氨基、具有2-4个碳原子的烷氧基烷基氨基(在其整个基团中)、甲硫基或-N(Y1)Y1(其中Y1代表具有1-3个碳原子的烷氧基羰基、苯氧基羰基、具有1-6个碳原子的烷基羰基、具有2-3个碳原子的链烯基羰基、具有3-6个碳原子的环烷基羰基、苯甲酰基、被具有1-4个碳原子的烷基取代的苯甲酰基、被卤素原子取代的苯甲酰基、2-呋喃基羰基、N，N-二甲基羰基、(四氢-3-呋喃基)甲基或苄基，且Y2代表氢原子或具有1-5个碳原子的烷基)；并且Z代表＝N-NO2、＝CH-NO2或＝N-CN。
用于制备式(1)化合物的中间体由式(2)代表：
其中X1、X2、X3、X4、X5、X6和X7分别代表氢原子或具有1-4个碳原子的烷基；R10代表具有1-5个碳原子的烷基和苄基；且R11代表具有1-5个碳原子的烷基或苄基。
本发明式(1)和式(2)的(四氢-3-呋喃基)甲胺衍生物是具有高杀虫活性和广的杀虫谱的优良化合物。而且，含有本发明式(1)和(2)的(四氢-3-呋喃基)甲胺衍生物的农药具有显著的杀虫剂特性因而是有用的。
式(1)和(2)中X1、X2、X3、X4、X5、X6和X7的烷基的具体实例包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基等，优选甲基。
R1的烷基的具体实例包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基等。
R1的链烯基的具体实例包括1-丙烯基、2-丙烯基等。
R1的烷氧基烷基的具体实例包括甲氧基甲基、乙氧基甲基、正丙氧基甲基、异丙氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基乙基等。
R1的烷氧基羰基的具体实例包括甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、异丙氧基羰基等。
R1的烷基羰基的具体实例包括甲基羰基、乙基羰基、正丙基羰基、异丙基羰基、正丁基羰基、异丁基羰基、仲丁基羰基、叔丁基羰基、正戊基羰基、正己基羰基等。
R1的链烯基羰基的具体实例包括乙烯基羰基、1-甲基乙烯基羰基等。
R1的环烷基羰基的具体实例包括环丙基羰基、环丁基羰基、环戊基羰基、环己基羰基等。
R1的被烷基取代的苯甲酰基的具体实例包括2-甲基苯甲酰基、3-甲基苯甲酰基、4-甲基苯甲酰基、4-叔丁基苯甲酰基等。
R1的被卤素原子取代的苯甲酰基的具体实例包括2-氯苯甲酰基、3-氯苯甲酰基、4-氯苯甲酰基、3，4-二氯-苯甲酰基、4-氟苯甲酰基等。
虽然R1可以采取上述各种不同的取代基，但优选的是氢原子、具有1-4个碳原子的烷基羰基或环丙基羰基。
R2的烷基氨基的具体实例包括甲基氨基、乙基氨基、正丙基氨基、异丙基氨基、正丁基氨基、异丁基氨基、仲丁基氨基、叔丁基氨基、正戊基氨基等，优选甲基氨基。
R2的二取代的烷基氨基的具体实例包括二甲基氨基、二乙基氨基、N-甲基-N-乙基氨基、N-甲基-N-正丙基氨基、N-甲基-N-正丁基氨基等，优选二甲基氨基。
R2的链烯基氨基的具体实例包括1-丙烯基氨基、2-丙烯基氨基等。
R2的炔基氨基的具体实例包括丙炔基氨基等。
R2的烷氧基烷基氨基的具体实例包括甲氧基甲基氨基、乙氧基甲基氨基、正丙氧基甲基氨基、异丙氧基甲基氨基、甲氧基乙基氨基、乙氧基乙基氨基等。
R2的由Y1表示的烷氧基羰基的具体实例包括甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、异丙氧基羰基等。
R2的由Y1表示的烷基羰基的具体实例包括甲基羰基、乙基羰基、正丙基羰基、异丙基羰基、正丁基羰基、异丁基羰基、仲丁基羰基、叔丁基羰基、正戊基羰基、正己基羰基等，而优选甲基羰基、乙基羰基、正丙基羰基、异丙基羰基、正丁基羰基、异丁基羰基、仲丁基羰基和叔丁基羰基。
R2的由Y1表示的链烯基羰基的具体实例包括乙烯基羰基、1-甲基乙烯基羰基等。
R2的由Y1表示的环烷基羰基的具体实例包括环丙基羰基、环丁基羰基、环戊基羰基、环己基羰基等，优选环丙基羰基。
R2的由Y1表示的被烷基取代的苯甲酰基的具体实例包括2-甲基苯甲酰基、3-甲基苯甲酰基、4-甲基苯甲酰基、4-叔丁基苯甲酰基等。
R2的由Y1表示的被卤素原子取代的苯甲酰基的具体实例包括2-氯苯甲酰基、3-氯苯甲酰基、4-氯苯甲酰基、3，4-二氯苯甲酰基、4-氟苯甲酰基等。
R2的由Y1表示的烷基的具体实例包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基等，优选甲基。
在式(1)中，从杀虫活性和制备方法两个角度来看，R2和Y1同时为具有1-4个碳原子的烷基羰基是优选的。
已经确定，与单独含有第一或第二杀虫剂的组合物相比，两种不同的杀虫剂与昆虫生长调节剂的组合形成具有高杀虫活性的组合物。将给药于动物的杀虫剂的总量最小化是有利的，以便减少杀虫剂对动物毒性的忧虑，由此提供更为安全的使用。这样还可以减少将杀虫剂转移到人、衣物和家具上。因此，与别的方法单独使用单一杀虫剂可能达到的效果相比，本发明可以给药较低量的杀虫剂来控制昆虫感染。
在本发明优选的实施方案中，组合物中第一杀虫剂组分包含合成除虫菊酯类，而第二杀虫剂组分包含新烟碱类药物(neo-nicotinoid)。在本发明优选的实施方案中，第一杀虫剂组分包含环丙烷甲酸，3-(2，2-二氯乙烯基)-2，2-二甲基-，(3-苯氧基苯基)甲基酯(氯菊酯)，而第二杀虫剂组分包含1-{(四氢-3-呋喃基)甲基}-2-硝基-3-甲基胍(dinoteffiran)或N-((6-氯-3-吡啶基)甲基)-N′-氰基-N-甲基-乙脒(ethanimidanide)(吡虫清)。氯菊酯是杀灭蜱的杀螨剂，而dinotefuran和吡虫清是杀灭成虫蚤的杀虫剂。在本发明优选的实施方案中，组合物还另外含有昆虫生长调节剂，其优选为蚊蝇醚或蒙五一五。
在本发明另一优选的实施方案中，组合物中第一杀虫剂组分包含2，2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)环丙烷甲酸(3-苯氧基苯基)甲基酯(苯醚菊酯)，第二杀虫组分包含dinotefuran或吡虫清。
可以将Dinotefuran溶解于特别有效的溶剂系统中，所述溶剂系统是例如水与乙醇或异丙醇的组合(如未决U.S.S.N.10/242,552中公开的，引用作参考)，或者溶解于苯基甲醇或苯基乙醇中(如U.S.专利6,588,374中公开的，引用作参考)，或者溶解于乳酸乙酯与水的组合中。在本发明优选的实施方案中，组合物另外还含有昆虫生长调节剂，其优选为蚊蝇醚或蒙五一五。
本发明杀虫剂组合物含有杀虫剂和昆虫生长调节剂的组合，所述杀虫剂组合物有效杀灭蚤、蚤卵、蚤幼虫、蜱、蜱卵、蜱幼虫和蜱若虫。第一杀虫剂组分、第二杀虫剂组分和昆虫生长调节剂的选择产生具有高杀虫活性的杀虫剂。在本发明优选的实施方案中，第一杀虫剂组分或第二杀虫剂组分是杀螨剂，而甚至更为优选，第一杀虫剂组分或第二杀虫剂是氯菊酯。
当然，应当理解杀虫剂组合物可以含有一种或多种杀螨剂或其它生理活性组分。可以用于杀虫剂组合物的另外的杀螨剂包括但不限于下列种类的化合物：抗菌素类杀螨剂(华光霉素、敌贝特)；大环内酯类杀螨剂(杀螨霉素)；齐墩螨素类杀螨剂(齐墩螨素、多拉克丁、依立诺克丁、伊维菌素、司拉克丁)；米尔倍霉素类杀螨剂(米尔螨素、米尔倍霉素肟、莫昔克丁)；桥连二苯基杀螨剂(偶氮苯、苯螨特、苯甲酸苄酯、溴螨酯、氯杀螨、杀螨醇、杀螨酯、敌螨丹、乙酯杀螨醇、丙酯杀螨醇、DDT、开乐散、二苯砜、苯氧炔螨、除螨酯、氟硝二苯胺、氟杀螨、灭螨醇、三氟杀螨砜、杀螨好)；氨基甲酸酯类杀螨剂(苯菌灵、氯杀灭威、西维因、虫螨成、灭虫威、速灭成、蜱虫成、残杀威)；肟氨基甲酸酯类杀螨剂(涕灭威、丁叉威、甲氨叉威、抗虫威、特氨叉威)；二硝基苯酚类杀螨剂(乐杀螨、消螨酚、敌螨通、敌螨普、敌螨普(dinocap 4)、敌螨普(dinocap 6)、二消酯、硝戊酯、硝辛酯、硝地酯、DNOC)；甲脒类杀螨剂(虫螨脒、杀虫脒、伊托明、伐虫脒、胺甲威)；螨生长调节剂(clofentezine、苯氧炔螨、氟啶蜱脲、噻唑螨、氟螨脲、氟虫脲、噻螨酮)；有机氯杀螨剂(溴烯杀、毒杀芬、DDT、除螨灵、硫丹、林丹)；有机磷杀螨剂(毒虫威、丁烯磷、敌敌畏、庚虫磷、速灭磷、久效磷、二溴磷、八甲磷、TEPP、杀虫威)；有机硫代磷酸盐类杀螨剂(赛果、胺吸磷、乙基谷硫磷、谷硫磷、偶氮磷、benoxafos、溴硫磷、乙基溴硫磷、三硫磷、毒死蜱、氯甲硫磷、蝇毒磷、果虫磷、内吸磷、一○五九(demeton-O)、一○五九(demeton-S)、甲基内吸磷、甲基一○五九(demeton-O-methyl)、甲基一○五九(demeton-S-methyl)、磺吸磷、氯亚磷、二嗪农、乐果、敌杀磷、乙拌磷、因毒磷、乙硫磷、益果、安果、马拉松、灭蚜磷、虫螨畏、氧化乐果、异砜磷、砜拌磷、一六○五、芬硫磷、三九一一、伏杀磷、亚胺硫磷、腈肟磷、虫螨磷、乙噻唑磷、发果、嘧啶磷、喹磷、喹涕福、苏果、特硫普、甲基乙拌磷、三唑磷、氯苯乙丙磷、蚜灭多)；膦酸盐类杀螨剂(敌百虫)；硫代磷酰胺酸(phosphoramidothioate)类杀螨剂(水胺硫磷、甲胺磷、烯虫磷)；磷二酰胺类杀螨剂(甲氟磷、丙胺氟磷)；有机锡杀螨剂(唑环锡、三环锡、杀螨锡)；苯基磺酰胺杀螨剂(抑菌灵)；邻苯二甲酰亚胺类杀螨剂(氯亚磷、亚胺硫磷)；吡唑类杀螨剂(acetoprole、锐劲特、吡螨胺、氟吡唑虫)；合成除虫菊酯类杀螨剂例如合成除虫菊酯酯杀螨剂(氟酯菊酯、氟氯菊酯、(RS)氯氟氰菊酯、氯氰菊酯、α-氯氰菊酯、甲氰菊酯、杀灭菊酯、氟氰戊菊酯、氟氯苯菊酯、氟胺氰菊酯、氟胺氰菊酯、氯菊酯)和合成除虫菊酯醚杀螨剂(卤醚菊酯)；嘧啶胺杀螨剂(嘧胺苯醚)；吡咯类杀螨剂(氟唑虫清)；喹喔啉类杀螨剂(灭螨猛、克杀螨)；亚硫酸酯类杀螨剂(克螨特)；特窗酸类杀螨剂(spirodiclofen)；硫代氨基甲酸酯类杀螨剂(苯硫威)；硫脲类杀螨剂(螟铃威、杀螨硫隆)；以及其它没有分类的杀螨剂(杀螨醌、amidoflumet、白吡、联苯肼酯、closantel，crotamiton、disulfiram、特苯唑、抗螨唑、喹螨醚、唑螨酯、fluacrypyrim、联氟螨、mesulfen、MNAF、伏蚁灵、达螨酮、sulfiram、氟虫胺、硫、苯赛螨)。
其它杀螨剂或可以用于本发明杀虫剂组合物中的其它生理活性物质是高灭磷、Bacillus thuringiensis aizawai、Bacillus thuringiensiskurstaki、Beauveria bassiana、虫威、氟氯菊酯、西维因、毒死蜱+DDVP、毒死蜱+除虫菊酯、氟氯氰菊酯、灭克磷、克线磷、双氧威、锐劲特、地虫磷、特丁苯酰肼、Heterorhabditis bacteriophora、灭蚁腙、吡虫磷、丙胺磷、氯氟氰菊酯、林丹、马拉松、Myrotheciumverrucaria、氯菊酯、艾克敌、和敌百虫、灭螨醌、吡虫清、噻二唑素-S-甲基Acibenzolar-S-Methyl、腈嘧菌酯、Boscalid、糠菌唑、氟酮唑草、炔草酯、苯哒酮酸、嘧啶磺胺盐、Clothianidin、辛酸铜、氯化亚铜、环丙酸酰胺、Cyhalofop-butyl、清菌脲、环丙嘧啶、嘧啶磺胺、二氟吡隆、烯酰吗啉、Ecolyst、Etoxazole、Fenhexamid、氟啶胺、Flufenacet、氟嗪酮、氟草烟、达草氟、唑酮菌、Foramsulfaron、咪草啶酸、咪炔菊酯、二唑虫、异氟草、亚胺菌、Lithinm Perfluorooctane Sulfonate(LPOS)、Mesotrione、N-甲基癸酰胺、双苯氟脲、膦、抗蚜威、环己酮酸钙、扑灭津、拒嗪酮、艾克敌、磺胺草唑、吡螨胺、Thiacloprid、噻氟啶草、对甲抑菌灵、肟草酮、Trifloxystrobin、Zoxamide、虫螨脒、毒死蜱、chrorpyrifos加氯氰菊酯、chrorpyrifos加二嗪农、chrorpyrifos加氯菊酯、蝇毒磷、crotozyphos加dichlorvos、氟氯氰菊酯、氯菊酯、二嗪农、敌敌畏、敌敌畏加除虫菊酯、敌敌畏加杀虫威、乐果、doramectin、eprinomectin、乙硫磷、氨磺磷、倍硫磷、杀灭菊酯、齐墩螨素、氯氟氰菊酯、氯氟氰菊酯加乙基虫螨磷、林丹、马拉松、马拉松加甲氧滴滴涕、马拉松加硫、灭多虫、甲氧滴滴涕、甲氧滴滴涕加除虫菊酯、moxidectin、二溴磷、硝虫噻嗪、氯菊酯加除虫菊酯、亚胺硫磷、虫螨磷和除虫菊酯。
已经确定难以形成高浓度的dinotefuran和氯菊酯或苯醚菊酯，并且很可能产生这样的溶液，其在室温储存合理时间时可能是不稳定的。因此，优选将这两种杀虫剂包装在具有相连的、优选附着但单独的隔室的容器中，以避免杀虫剂在给药制剂前混合。给药前，可以打开容器并同时或者差不多同时将两种杀虫剂施用于宠物。
在本发明另一实施方案中，可以将制剂中的一种活性组分例如dinotefuran或氯菊酯装入胶囊或包含于微胶粒中。在该实施方案中，可以在给药于动物之前将局部制剂包装并储存在单一的容器中。
在本发明优选的实施方案中，将本发明杀虫剂组合物包装于单一的剂量包装中。对于动物拥有者来说，单一剂量容器可以使储存和使用更加方便。优选地，将杀虫剂组合物包装于包含两个相联的、优选附着但单独的隔室的容器中，所述隔室被隔板优选塑料、塑料覆盖的纸或金属例如铝箔分隔。在本发明的一个实施方案中，第一隔室和第二隔室是分隔但融合在一起的塑料管。在包装期间，将第一杀虫剂优选氯菊酯苯醚菊酯放置于第一隔室，将第二杀虫剂优选dinotefuran或吡虫清放置于第二隔室。优选地，将第一和第二隔室用避免第一和第二杀虫剂相互作用的隔板隔离。在本发明另一优选的实施方案中，将昆虫生长调节剂优选蒙五一五或蚊蝇醚加到杀虫剂组合物中，并放置于与第一杀虫剂或第二杀虫剂相同的隔室中，或者单独放置于另一容器中。
将在分隔的隔室中装有两种杀虫剂的整个容器密封，所述容器优选具有突出部或尖顶，以便在给药前打开容器使用。容器密封后，杀虫制剂可以在容器中安全地储存直至将杀虫制剂给药于动物。
在将杀虫剂给药于动物之前，通过除去突出部或尖顶将容器打开。在本发明的一个实施方案中，通过扭转突出部打开容器，由此使隔离两个隔室的隔板破裂或撕裂，从而在将杀虫制剂给药于动物前把两种杀虫剂混合。两种杀虫剂混合后，通过挤压容器而同时施用两种杀虫剂。也可以使用双活柱塞系统将制剂给药于动物。
当然可以理解，在杀虫制剂给药于动物之前，两种杀虫剂是不需要混合的。因此，在本发明的另一实施方案中，双重隔室的打开并不导致两种杀虫剂的混合。打开容器后，通过挤压或折叠容器体，将两种杀虫剂同时或相继施用于动物。
在本发明的一个实施方案中，组合物的包装具有建议混合杀虫剂的说明书。在本发明的其它实施方案中，该说明书将指导使用者在施用杀虫剂时混合杀虫剂。
由于本发明优选的组合物具有高浓度的杀虫剂，所以在动物上点或线的相对很小的施用，就可以在给药后的四周内有效的预防或控制蚤和蜱的感染。优选地，杀虫制剂是无毒的并且不会刺激动物的皮肤。施用量通常在0.5-10ml之间。在本发明的某些实施方案中，组合物的施用量在约0.05-0.5ml/kg动物体重之间。
在本发明的一个优选的实施方案中，杀虫剂组合物含有40-65％浓度范围的氯菊酯，15-15％浓度范围的dinotefuran，以及1-30％浓度范围的蚊蝇醚或蒙五一五。除非另有说明，所有百分比都是以重量计的。尽管需要将有效剂量的杀虫剂组合物施用于动物以取得对蚤、蚤卵、蚤幼虫和蜱的最佳效果，但第一杀虫剂和第二杀虫剂的活性剂量取决于动物的大小。与使用于猫相比，含有氯菊酯的组合物用于狗是特别有利的。
优选地，可以将最高达4ml的杀虫剂给药于体重89-140磅的狗。这样的组合物优选含有至少约1300-2600mg氯菊酯，至少约300mgdinotefuran，和至少约20mg蚊蝇醚。
优选地，可以将最高达3ml的杀虫剂给药于体重45-88磅的狗。这样的组合物优选含有至少约910-1800mg氯菊酯，至少约240mgdinotefuran，和至少约16mg蚊蝇醚。
优选地，可以将最高达2.1ml的杀虫剂给药于体重23-44磅的狗。这样的组合物优选含有至少约455-1300mg氯菊酯，至少约210mg dinotefuran，和至少约14mg蚊蝇醚。
优选地，可以将最高达1.5ml的杀虫剂给药于体重22磅或以下的狗。这样的组合物优选含有至少约175-650mg氯菊酯，至少约150mg dinotefuran，和至少约10mg蚊蝇醚。
在本发明另一优选的实施方案中，杀虫剂组合物包含苯醚菊酯、dinotefuran和蚊蝇醚。本发明含有苯醚菊酯的杀虫剂组合物用于狗和猫是特别有利的。优选地，杀虫剂组合物含有80-87％、更优选大约85.7％浓度的苯醚菊酯，5-15％浓度的dinotefuran，和1-2％浓度的蚊蝇醚或蒙五一五。除非另有说明，所有的百分比都是以重量计的。苯醚菊酯的活性剂量的实际量将根据狗或猫的大小而变化。
应当指出，在使用分隔的隔室或容器的包装制剂的实施方案中，提供的活性组分的百分比是单一溶液中的活性组分的百分比。例如，1-2％的蚊蝇醚是包含于单一隔室内的制剂中的蚊蝇醚的浓度，而不是组合的隔室的全部制剂中的蚊蝇醚的浓度。
对于用于猫来说，可以优选将最高达1.1ml的总杀虫剂给药于体重小于10磅的猫，将最高达1.5ml的杀虫剂给药于体重10磅或以上的猫。优选地，给药于猫的苯醚菊酯的体积，对于体重小于10磅的猫为约0.25-0.85ml，对于体重10磅或以上的猫为约0.35-1.25ml。对于含有苯醚菊酯的产品来说，体积分别为1.0ml和1.3ml是优选的。
含有苯醚菊酯的杀虫剂组合物对于使用于狗也特别有效。优选地，可以将大约最高达1.5ml的总杀虫剂给药于体重30磅以下的狗，可以将大约最高达3.0ml的总杀虫剂给药于体重小于45磅的狗，可以将大约最高达4.1ml的总杀虫剂给药于体重41-60磅的狗，将大约最高达4.6ml的总杀虫剂给药于体重61-90磅的狗，将大约最高达6.0ml的总杀虫剂给药于体重90磅以上的狗。优选地，杀虫剂组合物中苯醚菊酯的量，对于体重4-15磅的狗为0.3-0.9ml，对于体重16-30磅的狗为约0.25-0.85ml，对于体重31-45磅的狗为约0.65-1.95ml，对于体重46-60磅的狗为约1.0-3.0ml，对于体重61-90磅的狗为约1.15-3.45ml，对于体重90磅以上的狗为约1.5-4.5ml。
在本发明另一优选的实施方案中，杀虫剂组合物包含氯菊酯、吡虫清和蚊蝇醚。优选地，杀虫剂组合物包含45-65％浓度的氯菊酯、5-50％浓度的吡虫清和0.5-5％浓度的蚊蝇醚。
在本发明另一优选的实施方案中，杀虫剂组合物含有苯醚菊酯、吡虫清和蚊蝇醚。优选地，杀虫剂组合物含有5-90％浓度的苯醚菊酯、5-50％浓度的吡虫清和0.5-5％浓度的蚊蝇醚。
优选地，本发明杀虫剂组合物还含有酶抑制剂或增效剂例如胡椒基丁醚、N-辛基二环庚烯二甲酰亚胺、磷酸三苯酯，其优选提高组合物的效力。优选地，杀虫剂组合物还含有提高效力并减少合成除虫菊酯类杀虫剂对动物皮肤刺激作用的一种或多种化合物。
在优选的实施方案中，杀虫剂组合物还包含有效量的用于提高效力的磷酸三苯酯(TPP)，其通常小于活性组分的量。可以使用确定最佳增强效应的常规试验，来很容易地确定组合物中所包含的TPP相对于组合物中第一和第二杀虫剂组分的浓度的量。
在用于动物的制剂的制备中，有一些应当考虑的要素。它们是：
(a)浓度足够高以便将施用于动物的制剂的体积最小化(人们不希望将例如20ml施用于小狗)。
(b)浓度足够低以便取得局部杀虫剂在动物皮肤上的有效移位。
(c)制剂应当在130、110、40、室温和0稳定一个月。这有助于保证制剂在商业流通中遇到的条件下保持稳定。
(d)安全使用于预期的动物-特别是至少不会刺激预期的动物，因为产品是施用于皮肤的。如果被动物咽下也是安全的；咽下可以发生在宠物自我梳理毛发的时候。
(e)消费者使用是安全的。
(f)使用有效-在28天内应当杀灭90％以上的蚤和蜱。
(g)如果在包装中发生结晶效力将会降低。
(h)必须美观-在施用时动物身上应当“没有油滴”。
(i)快速干燥以便减少动物将液体抖落而降低效力的机会。
(j)微生物学稳定的。
加到杀虫剂组合物中的其它添加剂包括但不限于香味剂、表面活性剂和提高性能的散布剂例如聚山梨醇酯20、聚山梨醇酯80和肉豆蔻酸异丙酯。还可以添加聚合物例如琼脂、明胶、藻酸盐，以及阳离子聚合物例如阳离子琼脂、阳离子纤维素、阳离子丙烯酸盐和聚甲醛脲以提供对杀虫剂的覆盖来提高安全性和对皮肤和毛发的附着性。
在实践中，可以将本文所描述的有效量的杀虫剂组合物作为泡沫香波、浸洗液、气雾喷雾剂、泵喷雾剂、粉剂、洗剂、可乳化浓缩物、水或液体的可流动的悬浮液浓缩物的形式，通过任何其它适合的给药局部组合物于动物的方法，施用于宠物，优选狗。
本发明制剂适用于对抗在生产、饲养、动物园、实验室、实验动物和宠物的动物管理和饲养中发生的昆虫感染，并且对于温血动物具有有利的毒性。生产和饲养的动物包括哺乳动物例如牛、马、绵羊、猪、山羊、骆驼、水牛、猴子、兔子、小鹿和驯鹿，毛皮动物例如貂、南美栗鼠和浣熊。
实验室和实验动物包括小鼠、大鼠、豚鼠、仓鼠、狗和猫。
宠物包括狗和猫以及很多实验室和实验动物。
本发明制剂特别优选给药于宠物例如狗和猫，但也适用于其它动物。
下面实施例的给出只是用于说明的目的，而非意图理解为限制。
实施例
实施例1：制备1-{(四氢-3-呋喃基)甲基}-2-硝基-3-甲基胍(dinotefuran)
将包含10.0g(四氢-3-呋喃基)甲醇、29.5g三氟甲磺酸酐、10.0g吡啶和200ml二氯甲烷的混合物在室温搅拌1小时。把水倒入反应溶液中以分离出有机层，将有机层用1N盐酸、水和饱和的盐水溶液洗涤，干燥并浓缩，获得20g三氟甲磺酸3-四氢-呋喃基甲基酯。于室温把3.25g 60％氢化钠加到12.5g 1，5-二甲基-2-硝基亚氨基六氢-1，3，5-三嗪和60ml DMF中，继之搅拌1小时。将20.0g三氟甲磺酸3-四氢呋喃基甲基酯加入其中，并将化合物于50□搅拌2小时。将混合物冷却至室温后，把50ml 2N盐酸加入其中，继之于50□搅拌2小时。将所得化合物用碳酸氢钠中和并用二氯甲烷萃取，然后将萃取物干燥并浓缩。将如此获得的残余物用硅胶柱色谱法纯化(洗脱剂：1∶1比例的乙酸乙酯/己烷)，获得7.8g 1-{(四氢-3-呋喃基)甲基}-2-硝基-3-甲基胍(dinotefuran)。
实施例2：制备含有Dinotefuran和蚊蝇醚的杀虫制剂
将25g dinotefuran加到100ml苯基甲醇中并同时搅拌直到溶解。在搅拌下将1g蚊蝇醚加到该溶液中产生清澈均匀的高杀虫剂浓度的溶液。
所得溶液可以点滴施用于宠物例如狗并且将杀灭蚤、蜱和其它昆虫。
实施例3：制备含有氯菊酯、Dinotefuran和蚊蝇醚的杀虫制剂
把氯菊酯(65g)加到清洁的容器中。在搅拌下加入红花油(35g)直至均匀。把含有氯菊酯和红花油的溶液以基于所需剂量的适宜体积加到包装内的一个隔室中。
把蚊蝇醚(1g)和Mackernium KP(1g)加到清洁的容器中，然后轻缓加热直到蚊蝇醚液化。在搅拌下加入水(27.6g)，继之加入乳酸乙酯(55.4g)。加入Dinotefuran(15g)并且将溶液混合并于50□加热直到dinotefuran溶解。将溶液冷却至室温，并通过加入碳酸钠(0.15g的25％水溶液)把pH调节至5.5。把该溶液以基于所需剂量的适宜体积加到包装内的另一隔室中。
实施例4：氯菊酯/Dinotefuran/蚊蝇醚制剂的稳定性
按照实施例3的方法制备的含有dinotefuran和蚊蝇醚的组合物在130至少1个月、1103个月、403个月和室温(大约70)1个月是稳定的。制剂的稳定性是基于在1个月期间没有结晶形成为标准做出的。
实施例5：制备含有氯菊酯、吡虫清和蚊蝇醚的制剂
把10克吡虫清加到89克乙醇中并搅拌直到吡虫清溶解为止。将1克蚊蝇醚加到该溶液中并搅拌直到其溶解为止。把该溶液加到双重隔室包装的适宜的隔室中。
因此可以看出，上面提出的目的，连同由前面所描述而显而易见的那些目的，有效地得以实现，并且由于在不背离本发明的实质和范围的情况下，上述提出的方法的实施和组合物中可以做出一定的变化，所以意图是，上面描述所包含的全部内容应当被理解为说明性的而非限制的性意义。
还应当理解，下面的实施方案意图涵盖本文所描述的本发明的所有一般和具体的特征，并且本发明范围的所有陈述，作为语言上的问题，应当被认为属于其中之意。
特别是应当理解，在所述实施方案中，单独列举的组分或化合物意义允许的情况下意图包括这样组分的相容的混合物。
Claims (34)
1.杀虫制剂，所述制剂包含杀虫有效量的用于杀灭蚤的第一杀虫剂组合物、杀虫有效量的用于杀灭蜱的第二杀虫剂组合物以及与第一或第二组合物包装在一起的昆虫生长抑制有效量的昆虫生长调节剂(IGR)组分，所述第一组合物以与第二组合物相分隔的方式包装，以避免在给药杀虫制剂之前与第二组合物相互作用。
2.权利要求1的杀虫制剂，其中将第一杀虫剂组合物包装在第一隔室，将第二杀虫剂组合物包装在第二隔室，其中第一和第二隔室是包装在一起但被至少一个隔板分隔的，所述隔板避免给药杀虫制剂之前第一和第二杀虫剂组合物的相互作用。
3.权利要求2的杀虫制剂，其中第一和第二隔室是被容器附着或包围的。
4.权利要求1的杀虫剂组合物，其中第一杀虫剂组分包含氯菊酯或苯醚菊酯。
5.权利要求4的杀虫制剂，其中第二杀虫剂组分包含杀虫的(四氢-3-呋喃基)甲胺衍生物或氯烟碱类杀虫剂。
6.权利要求5的杀虫制剂，其中第二杀虫剂组分包含dinotefuran。
7.权利要求6的杀虫制剂，其中第一杀虫剂是氯菊酯。
8.权利要求6的杀虫制剂，其中第一杀虫剂是苯醚菊酯。
9.权利要求7的杀虫制剂，其中IGR组分包含蚊蝇醚。
10.权利要求7的杀虫制剂，其中IGR组分包含蒙五一五。
11.权利要求8的杀虫制剂，其中IGR组分包含蚊蝇醚。
12.权利要求8的杀虫制剂，其中IGR组分包含蒙五一五。
13.权利要求4的杀虫制剂，其中第二杀虫剂组分包含吡虫清。
14.权利要求13的杀虫制剂，其中第一杀虫剂是氯菊酯。
15.权利要求13的杀虫制剂，其中第一杀虫剂是苯醚菊酯。
16.权利要求14的杀虫制剂，其中IGR组分包含蚊蝇醚。
17.权利要求14的杀虫制剂，其中IGR组分包含蒙五一五。
18.权利要求15的杀虫制剂，其中IGR组分包含蚊蝇醚。
19.权利要求15的杀虫制剂，其中IGR组分包含蒙五一五。
20.权利要求1的杀虫制剂，其中制剂还包含用于提高第一或第二杀虫剂组合物效力的有效量的磷酸三苯酯(TPP)。
21.权利要求9的杀虫制剂，其中制剂包含约45-65％的氯菊酯、5-15％的dinotefuran和1-2％的蚊蝇醚。
22.权利要求11的杀虫制剂，其中制剂包含约45-65％的苯醚菊酯、5-15％的dinotefuran和1-2％的蚊蝇醚。
23.权利要求16的杀虫制剂，其中制剂包含大约45-65％的氯菊酯、5-50％的吡虫清和0.5-5％的蚊蝇醚。
24.权利要求18的杀虫制剂，其中制剂包含50-90％的苯醚菊酯、5-50％的吡虫清和0.5-5％的蚊蝇醚。
25.权利要求1的杀虫制剂，其中制剂有效达到至少80％的蚤杀灭率和至少80％的蜱杀灭率。
26.权利要求25的杀虫制剂，其中制剂有效达到至少90％的蚤杀灭率和至少90％的蜱杀灭率。
27.权利要求1的杀虫制剂，其中制剂不会对狗产生刺激作用并且在向狗施用小于10ml时有效杀灭蜱和蚤。
28.权利要求1的杀虫制剂，其中一次施用制剂能在一个月时间内有效杀灭蚤和蜱。
29.控制动物中昆虫感染的方法，所述方法包括将权利要求1的杀虫剂施用于动物。
30.权利要求29的方法，其中将制剂包装于两个分隔的容器中。
31.权利要求29的方法，其中将制剂包装于包括第一和第二隔室的一个容器中。
32.权利要求29的方法，其中第一和第二隔室是被容器包围的，其中容器是单一剂量的包装。
33.权利要求29的方法，其中所述动物是狗。
34.权利要求33的方法，其中所述昆虫感染包括蚤蜱感染。
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| CN102883611A (zh) * | 2010-05-19 | 2013-01-16 | 住友化学株式会社 | 害虫防治材料 |
| CN104127334A (zh) * | 2014-08-19 | 2014-11-05 | 杨人源 | 一种杀菌除螨宠物香波 |
-
2004
- 2004-08-03 CN CN 200480029584 patent/CN1863457A/zh active Pending
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