CN101494981A - 含合成除虫菊酯的高浓度多重作用局部杀虫剂 - Google Patents

含合成除虫菊酯的高浓度多重作用局部杀虫剂 Download PDF

Info

Publication number
CN101494981A
CN101494981A CNA2006800335329A CN200680033532A CN101494981A CN 101494981 A CN101494981 A CN 101494981A CN A2006800335329 A CNA2006800335329 A CN A2006800335329A CN 200680033532 A CN200680033532 A CN 200680033532A CN 101494981 A CN101494981 A CN 101494981A
Authority
CN
China
Prior art keywords
insecticides
formulation
insecticide
propyl ether
pyrrole propyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CNA2006800335329A
Other languages
English (en)
Inventor
I·W·科特雷尔
A·阿恩
R·费希尔
C·蒙罗
P·约瑟夫
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hartz Mountain Corp
Original Assignee
Hartz Mountain Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hartz Mountain Corp filed Critical Hartz Mountain Corp
Publication of CN101494981A publication Critical patent/CN101494981A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/34—Shaped forms, e.g. sheets, not provided for in any other sub-group of this main group
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides

Abstract

本发明提供了局部杀虫剂制剂，所述局部杀虫剂制剂可安全使用并避免常规局部杀虫剂的许多共有的有害副作用。该局部杀虫剂包含有效杀灭跳蚤的第一合成除虫菊酯类杀虫剂、有效杀灭扁虱的第二合成除虫菊酯类杀虫剂和昆虫生长调节剂(IGR)的组合。可将局部杀虫剂制剂包装在一起或者采用在将杀虫剂制剂给予动物之前将第一和第二合成除虫菊酯类杀虫剂分开贮存的包装。与单独使用的第一和第二杀虫剂的效力相比，用第一和第二合成除虫菊酯类杀虫剂与昆虫生长调节剂的组合所配制的杀虫剂制剂，对跳蚤和扁虱具有提高的杀虫活性。而且，由第一和第二合成除虫菊酯类杀虫剂与昆虫生长调节剂的组合生成的杀虫剂制剂，对跳蚤和扁虱具有提高的杀虫活性，同时有利地使达到其效力所需的杀虫剂的总量最小。

Description

含合成除虫菊酯的高浓度多重作用局部杀虫剂
[001]本申请为2004年8月3日提交的美国申请10/910,542的部分继续申请，其要求2003年8月8日提交的美国临时申请60/493,976和2004年3月19日提交的美国临时申请60/554,563的优先权，本申请也是2002年9月12日提交的美国申请10/242,551、现在的美国专利6,867,223的部分继续申请，所有这些申请的内容通过引用结合到本文中。
发明背景
[002]本发明总体涉及杀虫剂，更详细地讲涉及局部杀虫剂，例如适用于家庭宠物例如狗的局部杀虫剂。
[003]动物感染跳蚤、扁虱、苍蝇等是非常令人讨厌的。因此，通常对家畜和宠物给予局部和内部杀虫剂。局部施用可能是理想的，因为许多杀虫剂在局部使用时是可接受地安全的，但在内部使用时是不安全的。同时，许多宠物拥有者对于向其宠物施用内部杀虫剂心存忧虑。
[004]许多局部杀虫剂具有缺陷。一些需要大体积施用于动物。这会弄得乱七八糟并产生不快的气味。另外，如果局部杀虫剂的剂量的体积较大，会很容易地被动物抖落掉，因此降低了杀虫剂制剂的效力。同时，当动物是家庭宠物时，会有更多的困难，因为杀虫剂对人的接触应当是安全的。杀虫剂也不应当导致家具、地毯等的沾染。最后，即使安全，用于家庭宠物的局部杀虫剂不应当有刺激性或导致皮疹、脱毛或表现出其它令人不快的副作用。
[005]因此，需要克服先有技术缺陷的改进的局部杀虫剂。
发明概述
[006]一般地说，依照本发明，提供局部杀虫剂，特别是用于宠物尤其是狗的局部杀虫剂。依照本发明的制剂可安全使用，并能够避免常规局部杀虫剂的许多共有的有害副作用。
[007]本发明提供含有杀虫剂和昆虫生长调节剂的组合的局部杀虫剂，该局部杀虫剂可有效杀灭跳蚤、跳蚤卵、跳蚤幼虫、扁虱、扁虱卵、扁虱幼虫和扁虱若虫。与单独使用时达到同样的杀灭率所需要的各杀虫剂的效力和量相比，选择杀虫剂和昆虫生长调节剂的组合所产生的杀虫剂具有高杀虫活性，同时允许向动物施用较低总量的杀虫剂。与其它制剂相比，本文得到的组合物也可用于提高结果速度和减少复发。
[008]本发明可提供杀虫剂组合物，该杀虫剂组合物包含下列成分的组合：达到至少例如80％、优选90％跳蚤杀灭率的杀虫有效量的第一杀虫剂成分，达到至少例如80％、优选90％扁虱杀灭率的杀虫有效量的第二杀虫剂成分，和生长调节有效量的昆虫生长调节剂(IGR)。在本发明的某些实施方案中，第二杀虫剂不是被认为仅对跳蚤有效的新烟碱类杀虫剂。两种杀虫剂成分和昆虫生长调节剂的组合与单独使用时第一和第二杀虫剂的效力相比，增加了第一和第二杀虫剂的效力，并且与单独使用时第一和第二杀虫剂的有效量相比减少了第一和第二杀虫剂的有效量。
[009]在本发明的一个实施方案中，组合物中的两种杀虫剂成分的至少一种是合成除虫菊酯类，在其它优选的实施方案中，组合物中的第一和第二杀虫剂成分都是合成除虫菊酯类。在本发明优选的实施方案中，组合物中第一杀虫剂成分包含氯菊酯。本发明的备用实施方案可包含苯醚氰菊酯或甲氰菊酯。第二杀虫剂成分包含下面所示式(1)的(四氢-3-呋喃基)甲胺衍生物。当然，应理解，两者中那个是第一和那个是第二的指定是任意和可互换的。同样，活性成分例如氯菊酯的鉴定将也指活性成分的其它药学活性形式，例如酯、盐、盐酸盐、酸或碱的形式、异构体等。
[0010]在本发明的另一个实施方案中，第一杀虫剂成分包含氯菊酯或苯醚菊酯。第二杀虫剂成分包含氯代烟碱基杀虫剂，优选啶虫脒。可用于杀虫剂制剂的其它氯代烟碱基杀虫剂包括但不限于烯啶虫胺和吡虫啉、噻虫嗪(thiamethoxam)和可尼丁(clothianidin)。
[0011]在本发明的另一个优选的实施方案中，第一杀虫剂成分包含氯菊酯或苯醚菊酯，第二杀虫剂成分包含丁诺特呋喃(dinotefuran)、啶虫脒、烯啶虫胺、吡虫啉或联苯菊酯。第二成分最好与异烷烃溶剂组合，例如购自EXXON的
Figure A20068003353200071
和/或二缩三丙二醇甲醚(TPM)、一缩二丙二醇甲醚、丙二醇甲醚、乳酸乙酯、碳酸丙二醇酯和/或红花油。应注意，在第二杀虫剂为丁诺特呋喃的实施方案中，溶剂溶液中优选不包含Isopar和红花油。
[0012]已经确定，难以形成高浓度的丁诺特呋喃和氯菊酯或苯醚菊酯，并且可能产生在室温贮存合理的时间时可能不稳定的溶液。因此，确定优选以这样的方式包装杀虫剂组合物：在将杀虫剂组合物施用于动物之前不允许第一杀虫剂和第二杀虫剂相互作用，并使这些制剂保持分开直至施用。可将第一和第二杀虫剂彼此分开地贮存在包装或容器中，该包装或容器具有两个相关、优选附接但是独立的室以防止杀虫剂在给予制剂之前混合。在给予之前，将含有两种在其各自分开的室中的杀虫剂的包装打开，将两种杀虫剂同时或至少在大约同时分配至动物。
[0013]提供两种成分的一种方法是：提供两个容器，每一容器都具有平底和顶侧面中的球形储库。各球形物可与从储库的第一方向延伸的通道部分成流体连通。两个容器除了可在中心连接部彼此相向折叠以外，它们可为始于中心连接部的彼此镜像，以便两个平底接触，引起常见的滴管球形物形状的形成。可打破包装的末端以打开通道的末端。因此，挤压球形物末端通过两个通道将同时使两个球形物内容物分配至宠物上。
[0014]在本发明还另一个优选的实施方案中，组合物中昆虫生长调节剂为吡丙醚或烯虫酯。优选，将昆虫生长调节剂包装在与第一杀虫剂或第二杀虫剂相同的室中，或者包装在还另一个容器中。吡丙醚或烯虫酯是通过阻止跳蚤卵的孵化而起昆虫生长抑制剂(IGR)作用的杀虫剂。
[0015]在本发明另一个优选的实施方案中，优选以低于组合物中第一和第二杀虫剂的杀虫有效量的量，将磷酸三苯脂(TPP)添加至杀虫剂组合物中。可将磷酸三苯脂包装在与第一杀虫剂或第二杀虫剂相同的容器中。室的选择取决于溶解杀虫剂的溶剂。
[0016]因此，本发明的目的是提供改进的局部杀虫剂组合物，该组合物非常有效地抗跳蚤、跳蚤幼虫、跳蚤卵和扁虱。
[0017]本发明的另一个目的是提供防治昆虫感染的方法。
[0018]本发明的另一个目的是提供局部杀虫剂，该局部杀虫剂比其它杀虫剂更加迅速和/或更加永久地发挥作用。
[0019]其它目的和特征将会部分地显而易见和部分地予以指出。
附图简述
[0020]图1为依照本发明实施方案的双包装系统的俯视图；
[0021]图2A和2B为图1的双包装系统的端视图；和
[0022]图3为在其两半已经折叠在一起之后，图1系统的侧面视图。
发明详述
[0023]依照本发明，提供含有杀虫剂和昆虫生长调节剂的组合的杀虫剂组合物，该杀虫剂组合物有效杀灭跳蚤和扁虱，包含跳蚤卵、跳蚤幼虫和成虫跳蚤以及扁虱、扁虱卵、扁虱幼虫和扁虱若虫。通过选择对跳蚤非常有效的杀虫剂的组合，将其与对扁虱非常有效的杀虫剂组合，可以使杀虫剂的总量最优化。与含有各自单独的杀虫剂的组合物相比，由杀虫剂和昆虫生长调节剂的组合产生的杀虫剂组合物对跳蚤和扁虱具有非常高的杀虫活性，同时允许降低施用所需要的杀虫剂总体积的量。与应用于猫相比，依照本发明的含有氯菊酯的组合物特别有利于应用于狗。
[0024]依照本发明的杀虫剂组合物包含优选达到至少80％跳蚤杀灭率的杀虫有效量的第一杀虫剂成分、优选达到至少80％扁虱杀灭率的杀虫有效量的第二杀虫剂成分和杀虫有效量的昆虫生长调节剂(IGR)的组合。与含有单独的第一或第二杀虫剂或昆虫生长调节剂的组合物相比，第一和第二杀虫剂成分与昆虫生长调节剂的组合有利地形成对跳蚤、跳蚤幼虫、跳蚤卵和扁虱具有较高杀虫活性的杀虫剂组合物。
[0025]在本发明优选的实施方案中，组合物中第一杀虫剂成分以达到至少80％的跳蚤杀灭率、更优选至少90％的跳蚤杀灭率、甚至更优选至少95％的跳蚤杀灭率和最优选至少99％的跳蚤杀灭率的杀虫有效量存在。在本发明另一个优选的实施方案中，组合物中第二杀虫剂成分以达到至少80％的扁虱杀灭率、更优选至少90％的扁虱杀灭率、甚至更优选至少95％的扁虱杀灭率和最优选至少99％的扁虱杀灭率的杀虫有效量存在。
[0026]在本发明的一个实施方案中，组合物中的第一和第二杀虫剂成分不是相同的杀虫剂，组合物中两种杀虫剂的至少一种是除虫菊酯类或合成除虫菊酯类。在本发明的其它优选的实施方案中，组合物中的第一和第二杀虫剂成分都是合成除虫菊酯类。当然应理解，也可包含另外的合成除虫菊酯类或非合成除虫菊酯类杀虫剂。
[0027]在本发明的另一个实施方案中，第一杀虫剂成分为合成除虫菊酯类，第二杀虫剂成分为新烟碱类。
[0028]在本发明的一个优选的实施方案中，组合物中第一杀虫剂成分包含合成除虫菊酯类，优选氯菊酯。本发明的其它实施方案包含苯醚氰菊酯和/或甲氰菊酯作为第一杀虫剂成分。第二杀虫剂成分优选包含新烟碱类杀虫剂，该新烟碱类杀虫剂包含下列式(1)的(四氢-3-呋喃基)甲胺衍生物。式(1)的(四氢-3-呋喃基)甲胺衍生物即使在其分子结构中没有吡啶基甲基或噻唑基甲基的情况下仍具有极好的杀虫活性。
Figure A20068003353200101
[0029]其中X1、X2、X3、X4、X5、X6和X7各自代表每个氢原子或具有1至4个碳原子的烷基；R1代表氢原子、具有1至5个碳原子的烷基、具有3个碳原子的烯基、苄基、具有2至4个碳原子的烷氧基烷基(在其整个基团中)、具有1至3个碳原子的烷氧基羰基、苯氧基羰基、具有1至6个碳原子的烷基羰基、具有2至3个碳原子的烯基羰基、具有3至6个碳原子的环烷基羰基、苯甲酰基、被具有1至4个碳原子的烷基取代的苯甲酰基、被卤素原子取代的苯甲酰基、2-呋喃基羰基或N，N-二甲基氨基甲酰基；R2代表氢原子、氨基、甲基、具有1至5个碳原子的烷基氨基、具有2至5个碳原子的二取代的烷基氨基(在其整个基团中)、1-吡咯烷基、具有3个碳原子的烯基氨基、具有3个碳原子的炔基氨基、甲氧基氨基、具有2至4个碳原子的烷氧基烷基氨基(在其整个基团中)、甲硫基或-N(Y1)Y1(其中Y1表具有1至3个碳原子的烷氧基羰基、苯氧基羰基、具有1至6个碳原子的烷基羰基、具有2至3个碳原子的烯基羰基、具有3至6个碳原子的环烷基羰基、苯甲酰基、被具有1至4个碳原子的烷基取代的苯甲酰基、被卤素原子取代的苯甲酰基、2-呋喃基羰基、N，N-二甲基氨基甲酰基、(四氢-3-呋喃基)甲基或苄基，Y2代表氢原子或具有1至5个碳原子的烷基)；Z代表＝N-NO2、＝CH-NO2或＝N-CN。
[0030]用于制备式(1)的化合物的中间体由式(2)代表：
Figure A20068003353200111
其中X1、X2、X3、X4、X5、X6和X7各自代表每个氢原子或具有1至4个碳原子的烷基；R10代表具有1至5个碳原子的烷基或苄基；R11代表具有1至5个碳原子的烷基或苄基。
[0031]依照本发明的式(1)和式(2)的(四氢-3-呋喃基)甲胺衍生物是具有高杀虫活性和广的杀虫谱的优良化合物。而且，含有依照本发明的式(1)和(2)的(四氢-3-呋喃基)甲胺衍生物的农业用化学品具有显著的杀虫剂特性，因此是有用的。
[0032]上述式(1)和(2)中X1、X2、X3、X4、X5、X6和X7的烷基的具体实例包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基等，优选甲基。
[0033]R1的烷基的具体实例包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基等。
[0034]R1的烯基的具体实例包括1-丙烯基、2-丙烯基等。
[0035]R1的烷氧基烷基的具体实例包括甲氧基甲基、乙氧基甲基、正丙氧基甲基、异丙氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基乙基等。
[0036]R1的烷氧基羰基的具体实例包括甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、异丙氧基羰基等。
[0037]R1的烷基羰基的具体实例包括甲基羰基、乙基羰基、正丙基羰基、异丙基羰基、正丁基羰基、异丁基羰基、仲丁基羰基、叔丁基羰基、正戊基羰基、正己基羰基等。
[0038]R1的烯基羰基的具体实例包括乙烯基羰基、1-甲基乙烯基羰基等。
[0039]R1的环烷基羰基的具体实例包括环丙基羰基、环丁基羰基、环戊基羰基、环己基羰基等。
[0040]R1的被烷基取代的苯甲酰基的具体实例包括2-甲基苯甲酰基、3-甲基苯甲酰基、4-甲基苯甲酰基、4-叔-丁基苯甲酰基等。
[0041]R1的被卤素原子取代的苯甲酰基的具体实例包括2-氯苯甲酰基、3-氯苯甲酰基、4-氯苯甲酰基、3，4-二氯-苯甲酰基、4-氟苯甲酰基等。
[0042]虽然R1可采取如上所述的各种取代基，但优选氢原子、具有1至4个碳原子的烷基羰基或环丙基羰基。
[0043]R2的烷基氨基的具体实例包括甲基氨基、乙基氨基、正丙基氨基、异丙基氨基、正丁基氨基、异丁基氨基、仲丁基氨基、叔丁基氨基、正戊基氨基等，优选甲基氨基。
[0044]R2的二取代的烷基氨基的具体实例包括二甲基氨基、二乙基氨基、N-甲基-N-乙基氨基、N-甲基-N-正丙基氨基、N-甲基-N-正丁基氨基等，优选二甲基氨基。
[0045]R2的烯基氨基的具体实例包括1-丙烯基氨基、2-丙烯基氨基等。
[0046]R2的炔基氨基的具体实例包括丙炔基氨基等。
[0047]R2的烷氧基烷基氨基的具体实例包括甲氧基甲基氨基、乙氧基甲基氨基、正丙氧基甲基氨基、异丙氧基甲基氨基、甲氧基乙基氨基、乙氧基乙基氨基等。
[0048]R2的由Y1表示的烷氧基羰基的具体实例包括甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、异丙氧基羰基等。
[0049]R2的由Y1表示的烷基羰基的具体实例包括甲基羰基、乙基羰基、正丙基羰基、异丙基羰基、正丁基羰基、异丁基羰基、仲丁基羰基、叔丁基羰基、正戊基羰基、正己基羰基等，优选甲基羰基、乙基羰基、正丙基羰基、异丙基羰基、正丁基羰基、异丁基羰基、仲丁基羰基和叔丁基羰基。
[0050]R2的由Y1表示的烯基羰基的具体实例包括乙烯基羰基、1-甲基乙烯基羰基等。
[0051]R2的由Y1表示的环烷基羰基的具体实例包括环丙基羰基、环丁基羰基、环戊基羰基、环己基羰基等，优选环丙基羰基。
[0052]R2的由Y1表示的被烷基取代的苯甲酰基的具体实例包括2-甲基苯甲酰基、3-甲基苯甲酰基、4-甲基苯甲酰基、4-叔丁基苯甲酰基等。
[0053]R2的由Y1表示的被卤素原子取代的苯甲酰基的具体实例包括2-氯苯甲酰基、3-氯苯甲酰基、4-氯苯甲酰基、3，4-二氯苯甲酰基、4-氟苯甲酰基等。
[0054]R2的由Y1表示的烷基的具体实例包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基等，优选甲基。
[0055]在式(1)中，从杀虫活性和制备方法两个角度来看，优选R1和Y1同时为具有1至4个碳原子的烷基羰基或环丙基羰基的化合物。
[0056]已经确定，与含有单独的第一或第二杀虫剂的组合物相比，两种不同的杀虫剂和昆虫生长调节剂的组合形成具有高杀虫活性的组合物。最好将给予动物的杀虫剂总量最小化，以便减少杀虫剂对动物毒性的忧虑，因此提供更为安全的使用。这样也可用于减少将杀虫剂转移到人、衣服和家具上。因此，与否则可能单独使用单一杀虫剂相比，本发明允许给予较低量的杀虫剂来防治昆虫感染。
[0057]在本发明优选的实施方案中，组合物中第一杀虫剂成分包含合成除虫菊酯类，第二杀虫剂成分包含新烟碱类杀虫剂。在本发明优选的实施方案中，第一杀虫剂成分包含环丙烷甲酸，3-(2，2-二氯乙烯基)-2，2-二甲基-，(3-苯氧基苯基)甲基酯(氯菊酯)；第二杀虫剂成分包含1-{(四氢-3-呋喃基)甲基}-2-硝基-3-甲基胍(丁诺特呋喃)或N-((6-氯-3-吡啶基)甲基)-N′-氰基-N-甲基-ethanimidanide(啶虫脒)。氯菊酯为杀灭扁虱的杀螨剂，丁诺特呋喃和啶虫脒为杀灭成虫跳蚤的杀虫剂。在本发明优选的实施方案中，组合物中还含有昆虫生长调节剂，其优选为吡丙醚或烯虫酯。
[0058]在本发明另一个优选的实施方案中，组合物中第一杀虫剂成分包含2，2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)环丙烷甲酸，(3-苯氧基苯基)甲酯(苯醚菊酯)；第二杀虫剂成分包含丁诺特呋喃或啶虫脒。
[0059]可将丁诺特呋喃溶于特别有效的溶剂系统，例如水和乙醇或异丙醇的组合中，如美国专利6,814,030所公开的，该专利通过引用结合到本文中，或者溶于苯甲醇或苯乙醇中，如美国专利6,588,374所公开的，该专利通过引用结合到本文中，或者溶于乳酸乙酯和水的组合中。在本发明优选的实施方案中，组合物中还含有昆虫生长调节剂，其优选为吡丙醚或烯虫酯。
[0060]本发明杀虫剂组合物含有杀虫剂和昆虫生长调节剂的组合，该杀虫剂组合物可有效杀灭跳蚤、跳蚤卵、跳蚤幼虫、扁虱、扁虱卵、扁虱幼虫和扁虱若虫。第一杀虫剂成分、第二杀虫剂成分和昆虫生长调节剂的选择产生具有高杀虫活性的杀虫剂。在本发明优选的实施方案中，第一杀虫剂成分或第二杀虫剂成分为杀螨剂，甚至更优选，第一杀虫剂成分或第二杀虫剂成分为氯菊酯。
[0061]当然，应理解杀虫剂组合物可含有一种或多种杀螨剂或其它生理活性成分。可用于杀虫剂组合物的另外的杀螨剂包括但不限于下列种类的化合物：抗生素类杀螨剂(尼柯霉素、苏云金素)；大环内酯类杀螨剂(杀螨霉素)；阿维菌素类杀螨剂(阿巴克丁、多拉克丁、依立诺克丁、伊维菌素、司拉克丁)；米尔倍霉素类杀螨剂(米尔螨素、米尔倍霉素肟、莫昔克丁)；桥联二苯基杀螨剂(偶氮苯、苯螨特、苯甲酸苄酯、溴螨酯、氯杀螨、杀螨醇、杀螨酯、敌螨丹、乙酯杀螨醇、丙酯杀螨醇、DDT、开乐散、二苯砜、苯氧炔螨、除螨酯、氟硝二苯胺、氟杀螨、丙氯醇、三氯杀螨砜、杀螨好)；氨基甲酸酯类杀螨剂(苯菌灵、氯灭杀威、西维因、虫螨威、灭虫威、速灭威、蜱虱威、残杀威)；肟氨基甲酸酯类杀螨剂(涕灭威、丁叉威、杀线威、抗虫威、久效威)；二硝基苯酚类杀螨剂(乐杀螨、消螨酚、敌螨通、敌螨普、敌螨普-4、敌螨普-6、消螨通、硝戊酯、硝辛酯、硝丁酯、DNOC)；甲脒类杀螨剂(双甲眯、杀虫脒、伊托明、伐虫脒、胺甲威)；螨生长调节剂(四螨嗪、苯氧炔螨、啶蜱脲、噻唑螨、氟螨脲、氟虫脲、噻螨酮)；有机氯杀螨剂(溴烯杀、毒杀芬、DDT、除螨灵、硫丹、林丹)；有机磷杀螨剂(毒虫威、丁烯磷、敌敌畏、庚虫磷、速灭磷、久效磷、二溴磷、八甲磷、TEPP、杀虫威)；有机硫代磷酸酯类杀螨剂(赛果、胺吸磷、乙基谷硫磷、甲基谷硫磷、偶氮磷、苯磷、溴硫磷、乙基溴硫磷、三硫磷、毒死蜱、氯甲硫磷、蝇毒磷、果虫磷、内吸磷、内吸磷-O、内吸磷-S、甲基内吸磷、甲基-O-内吸磷、甲基-S-内吸磷、砜吸磷、氯亚胺硫磷、二嗪农、乐果、敌杀磷、乙拌磷、因毒磷、乙硫磷、益硫磷、安果、马拉硫磷、灭蚜磷、虫螨畏、氧化乐果、异亚砜磷、砜拌磷、对硫磷、芬硫磷、甲拌磷、伏杀磷、亚胺硫磷、腈肟磷、嘧啶磷、乙噻唑磷、发果、嘧硫磷、喹噁磷、喹硫磷、苏果、特硫普、甲基乙拌磷、三唑磷、三氯丙氧磷、蚜灭多)；膦酸酯类杀螨剂(敌百虫)；硫代磷酰胺酯(phosphoramidothioate)类杀螨剂(水胺硫磷、甲胺磷、烯虫磷)；磷二酰胺类杀螨剂(甲氟磷、丙胺氟磷)；有机锡杀螨剂(唑环锡、三环锡、苯丁锡)；苯基磺酰胺类杀螨剂(抑菌灵)；邻苯二甲酰亚胺类杀螨剂(氯亚胺硫磷、亚胺硫磷)；吡唑类杀螨剂(acetoprole、锐劲特、吡螨胺、氟吡唑虫)；合成除虫菊酯类杀螨剂例如合成除虫菊酯酯杀螨剂(氟酯菊酯、联苯菊酯、氯氟氰菊酯、氯氰菊酯、α-氯氰菊酯、甲氰菊酯、杀灭菊酯、氟氰戊菊酯、氟氯苯菊酯、氟胺氰戊菊酯、氟胺氰菊酯、氯菊酯)和除虫菊酯醚杀螨剂(卤醚菊酯)；嘧啶胺杀螨剂(嘧啶苯醚)；吡咯类杀螨剂(氟唑虫清)；喹喔啉类杀螨剂(灭螨猛、克杀螨)；亚硫酸酯类杀螨剂(克螨特)；特窗酸类杀螨剂(螺螨酯)；硫代氨基甲酸酯类杀螨剂(苯硫威)；硫脲类杀螨剂(螟蛉威、杀螨硫隆)；及其他未分类的杀螨剂(杀螨醌、amidoflumet、砒霜、联苯肼酯、氯氰碘柳铵、克罗他米通、双硫仑、特苯噁唑、抗螨唑、喹螨醚、唑螨酯、嘧螨酯、联氟螨、二甲噻蒽、MNAF、伏蚁灵、达螨酮、舒非仑、氟虫胺、硫、苯赛螨)。
[0062]其它杀螨剂或可用于本发明杀虫剂组合物的其它生理活性物质为高灭磷、苏云金杆菌占泽亚种(Bacillus thuringiensis aizawai)、苏云金杆菌库斯塔变种(Bacillus thuringiensis kurstaki)、球孢白僵菌(Beauveria bassiana)、噁虫威、联苯菊酯、西维因、毒死蜱+DDVP、毒死蜱+除虫菊酯、氟氯氰菊酯、灭克磷、克线磷、双氧威、锐劲特、地虫磷、特丁苯酰肼、昆虫病原线虫(Heterorhabditis bacteriophora)、氟蚁腙、吡虫啉、异柳磷、λ-氯氟氰菊酯、林丹、马拉硫磷、疣孢漆斑菌(Myrothecium verrucaria)、氯菊酯、艾克敌和敌百虫、杀螨醌、啶虫脒、苯并噻二唑、嘧菌酯、啶酰菌胺、糠菌唑、唑草酮、炔草酯、苯哒酮酸、嘧啶磺胺盐、噻虫胺、辛酸铜、氯化亚铜、环丙酸酰胺、氰氟草酯、清菌脲、嘧菌环胺、双氟磺草胺、氟硫草定、烯酰吗啉、Ecolyst、特苯噁唑、环酰菌胺、氟啶胺、氟噻草胺、丙炔氟草胺、氟草烟、氟噻甲草酯、噁唑酮菌、甲酰氨基嘧磺隆、甲氧咪草烟、炔咪菊酯、茚虫威、异噁唑草酮、醚菌酯、全氟辛磺酸锂(LPOS)、硝草酮、N-甲基新癸酰胺、双苯氟脲、膦、抗蚜威、调环酸钙、扑灭津、吡蚜酮、艾克敌、磺酰唑草酮、吡螨胺、噻虫啉、噻草啶、对甲抑菌灵、三甲苯草酮、肟菌酯、草酰胺、双甲脒、chrorpyrifos、chrorpyrifos加氯氰菊酯、chrorpyrifos加二嗪农、chrorpyrifos加氯菊酯、蝇毒磷、crotozyphos加敌敌畏、氟氯氰菊酯、氯氰菊酯、二嗪农、敌敌畏、敌敌畏加除虫菊酯、敌敌畏加杀虫威、乐果、多拉克丁、依立诺克丁、乙硫磷、氨磺磷、倍硫磷、杀灭菊酯伊维菌素、λ-氯氟氰菊酯、λ-氯氟氰菊酯加虫螨磷、林丹、马拉硫磷、马拉硫磷加甲氧滴滴涕、马拉硫磷加硫、灭多虫、甲氧滴滴涕、甲氧滴滴涕加除虫菊酯、莫昔克丁、二溴磷、硝虫噻嗪、氯菊酯加除虫菊酯、亚胺硫磷、虫螨磷和除虫菊酯。
[0063]已经确定，难以形成高浓度的丁诺特呋喃和氯菊酯或苯醚菊酯，并且可能产生在杀虫剂一般遭遇的温度下贮存从制备到使用的合理的时间时可能是不稳定的溶液。因此，优选将两种杀虫剂包装在具有两个相关、优选附接但独立的室的容器中，以防止杀虫剂在给予制剂之前混合。给予前，可打开容器，可同时或几乎同时将两种杀虫剂分配至伴侣动物。在本发明的一个实施方案中，将包装构造成使两个室可立即分配。
[0064]在本发明另一个实施方案中，可将制剂中的一种活性成分例如丁诺特呋喃或氯菊酯封囊或包含于胶束或脂质体中。在本发明的该实施方案中，可在给予动物之前将局部制剂包装和贮存在单一的容器中。
[0065]在本发明优选的实施方案中，将本发明杀虫剂组合物包装于单剂量包装中。对于动物拥有者来说，单剂量容器使贮存和处理更加方便。优选，将杀虫剂组合物包装于包含两个相关的、优选附接但独立的室的容器中，该室由隔板(barrier)优选塑料、塑料涂覆的纸或金属例如铝箔隔开。在本发明的一个实施方案中，第一室和第二室为分开但融合在一起的塑料管。在包装期间，将第一杀虫剂优选氯菊酯或苯醚菊酯放置于第一室，将第二杀虫剂优选丁诺特呋喃或啶虫脒放置于第二室。优选，将第一和第二室用防止第一和第二杀虫剂相互作用的隔板隔开。在本发明另一个优选的实施方案中，将昆虫生长调节剂优选烯虫酯或吡丙醚添加至杀虫剂组合物，并放置于与第一杀虫剂或第二杀虫剂相同的室中，或者甚至单独放置于还另一个容器中。
[0066]将含有在分开的室中的两种杀虫剂的整个容器密封，优选用用于在给予前打开容器的旋塞或盖子密封。在容器密封之后，可将杀虫剂制剂安全地贮存在容器中，直至将杀虫剂制剂给予动物时使用。
[0067]在将杀虫剂制剂给予动物之前，通过除去旋塞或盖子将容器打开。在本发明的一个实施方案中，通过扭转旋塞打开容器，因此使分开两个室的隔板破裂或撕裂，从而在将杀虫剂制剂给予动物之前将两种杀虫剂优选氯菊酯和丁诺特呋喃混合。在两种杀虫剂混合之后，通过挤压或折叠各容器体而同时分配两种杀虫剂。在本发明的另一个实施方案中，两种杀虫剂直至分配至动物才混合。也可使用双活塞系统将制剂给予动物。
[0068]依照本发明优选的实施方案的双组分杀虫剂分配系统一般作为双杀虫剂容器100显示于图1-图3。容器100由一副镜面100a和100b形成。容器100的底部侧面120为平的。它可由刚性塑料、弹性片或两者的组合形成。顶部侧面130包含一对储库室102和104，该室含有杀虫剂。一对通道142和144分别从储库102和104延伸，并与其成流体连通。通道142和144位于顶部侧面130。侧面100a和100b通过桥106连接，该桥在其中心形成活动的铰链112。形成一对凹口108和110，以便一对分配端150a和150b可断开分别离开侧面100a和100b，将通道142和144打开，允许储库102和104内的流体分配。
[0069]为了使用系统100，通过沿箭头A和B方向挤压左腿侧面103a和右腿侧面130b，沿活动铰链112折叠系统100，使左侧底部120a朝右侧底部120b转动，以便左底部侧面120a接触右底部侧面120b，而将系统100置于图3所限定的状况。此后，将末端150a和150b断裂，沿一对箭头C的方向挤压储库102和104以通过通道142和144同时分配流体。可由任何数量的柔性和/或有弹性的材料形成室102和104。
[0070]当然可以理解，在将杀虫剂制剂给予动物之前，两种杀虫剂不需要混合在一起。因此，在本发明的另一个实施方案中，双室容器的打开并不导致两种杀虫剂的混合。在打开容器之后，通过挤压或折叠一个或多个容器，将两种杀虫剂同时或序贯分配至动物上。
[0071]在本发明的一个实施方案中，组合物包装有建议混合杀虫剂的说明书。在本发明的其它实施方案中，该说明书将指导使用者在施用时混合杀虫剂。在本发明的一个实施方案中，容器中配备有多个单剂量包装。
[0072]由于依照本发明优选的实施方案的组合物具有高浓度的杀虫剂，所以在动物上点或线的相对很小的施用，就可以在给予后至四周内有效的预防和控制动物的跳蚤和扁虱感染。优选，杀虫剂制剂为无毒的，不会刺激动物的皮肤。施用量典型为0.5至10ml。在本发明的某些实施方案中，组合物的施用量以动物体重计为约0.05至0.5ml/kg。
[0073]在本发明的一个优选的实施方案中，杀虫剂组合物包含约40-65％浓度的氯菊酯、约5-15％浓度的丁诺特呋喃和约1-3％浓度的吡丙醚或烯虫酯。在本发明另一个优选的实施方案中，杀虫剂组合物包含约40-65％浓度的氯菊酯、约5-20％浓度的丁诺特呋喃和约1-3％浓度的吡丙醚或烯虫酯。除非另有说明，所有百分比都是以重量计的。
[0074]虽然需要将有效剂量的杀虫剂组合物施用至动物以取得对跳蚤、跳蚤卵、跳蚤幼虫和扁虱的最佳效果，但第一杀虫剂和第二杀虫剂的活性剂量取决于动物的大小。与使用于猫相比，含有氯菊酯的组合物特别有利于用于狗。
[0075]优选，可将最高达4ml的杀虫剂给予体重89-140磅的狗。这样的组合物优选包含至少约1300至2600mg氯菊酯，至少约300mg丁诺特呋喃，和至少约20mg吡丙醚。
[0076]优选，可将最高达3ml的杀虫剂给予体重45至88磅的狗。这样的组合物优选包含至少约910至1800mg氯菊酯，至少约240mg丁诺特呋喃，和至少约16mg吡丙醚。
[0077]优选，可将最高达2.1ml的杀虫剂给予体重23至44磅的狗。这样的组合物优选包含至少约455至1300mg氯菊酯，至少约210mg丁诺特呋喃，和至少约14mg吡丙醚。
[0078]优选，可将最高达1.5ml的杀虫剂给予体重22磅或以下的狗。这样的组合物优选包含至少约175至650mg氯菊酯，至少约150mg丁诺特呋喃，和至少约10mg吡丙醚。
[0079]在本发明另一个优选的实施方案中，杀虫剂组合物包含苯醚菊酯、丁诺特呋喃和吡丙醚。依照本发明的含有苯醚菊酯的杀虫剂组合物特别有利于应用于狗和猫。优选，杀虫剂组合物包含80-87％、更优选约85.7％浓度的苯醚菊酯，5-15％浓度的丁诺特呋喃和1-2％浓度的吡丙醚或烯虫酯。在本发明另一个优选的实施方案中，杀虫剂组合物包含约80-87％、更优选约85.7％浓度的苯醚菊酯，约5-20％浓度的丁诺特呋喃，和约1-3％浓度的吡丙醚或烯虫酯。除非另有说明，所有的百分比都是以重量计的。
[0080]活性成分的活性剂量的实际量将根据狗或猫的大小而改变。有效剂量包含以下以每kg动物体重计的mg活性成分。见表1。
表1
  狗的重量   氯菊脂(mg/kg)   丁诺特呋喃(mg/kg)   吡丙醚(mg/kg)
  10Ibs或以下(4.5kg或以下)   ＞61   ＞8.9   ＞0.89
  11-20Ibs(5-9.1kg)   60-108   8.9-16.1   0.89-1.61
  21-55Ibs(9.5-25kg)   50-126   6.6-17.0   0.66-1.70
  ＞55Ibs(＞25kg)   ＜70   ＜7.8   ＜0.78
[0081]本发明的另一个实施方案提供控制狗昆虫感染的方法，该方法包括给予以狗体重计约15-130mg/kg的氯菊酯、1.5-20mg/kg的丁诺特呋喃和0.15-2mg/kg的吡丙醚。在本发明的还另一个实施方案中，该方法包括给予以狗体重计约80-500mg/kg的苯醚菊酯、1.5-20mg/kg的丁诺特呋喃和0.15-2mg/kg的吡丙醚。在本发明的另一个实施方案中，该方法包括给予以狗体重计约15-130mg/kg的氯菊酯、0.5-20mg/kg的啶虫脒和0.15-2mg/kg的吡丙醚。在本发明的还另一个实施方案中，该方法包括给予以狗体重计约80-500mg/kg的苯醚菊酯、0.5-20mg/kg的啶虫脒和0.15-2mg/kg的吡丙醚。
[0082]本发明的另一个实施方案提供控制猫昆虫感染的方法，该方法包括给予以猫体重计约100-1000mg/kg的苯醚菊酯、15-180mg/kg的丁诺特呋喃和2-18mg/kg的吡丙醚。在本发明的还另一个实施方案中，该方法包括给予以猫体重计约100-1000mg/kg的苯醚菊酯、3-200mg/kg的啶虫脒和2-18mg/kg的吡丙醚。
[0083]应指出，在使用分开的室或容器包装制剂的实施方案中，提供的活性成分的百分比为单一溶液中的活性成分的百分比。例如，1-2％吡丙醚为包含于单一室内的制剂中的吡丙醚浓度，而不是组合的室中全部制剂的吡丙醚浓度。
[0084]为了用于猫，可优选将最高达1.1ml的总杀虫剂给予体重小于10磅的猫，可将最高达1.5ml的杀虫剂给予体重10磅或以上的猫。优选，给予猫的苯醚菊酯的体积，对于体重小于10磅的猫为约0.25至0.85ml，对于体重10磅或以上的猫为约0.35至1.25ml。对于含有苯醚菊酯的产品来说，优选体积分别为1.0ml和1.3ml。
[0085]含有苯醚菊酯的杀虫剂组合物也特别有效地用于狗。优选，可将约最高达1.5ml的总杀虫剂给予体重30磅以下的狗，可将约最高达3.0ml的总杀虫剂给予体重小于45磅的狗，可将约最高达4.1ml的总杀虫剂给予体重41-60磅的狗，可将约最高达4.6ml的总杀虫剂给予体重61-90磅的狗，可将约最高达6.0ml的总杀虫剂给予体重90磅以上的狗。优选，杀虫剂组合物中苯醚菊酯的量，对于体重4至15磅的狗为0.3至0.9ml，对于体重16至30磅的狗为约0.25至0.85ml，对于体重31至45磅的狗为约0.65至1.95ml，对于体重46至60磅的狗为约1.0至3.0ml，对于体重61至90磅的狗为约1.15至3.45ml，对于体重90磅以上的狗为约1.5至4.5ml。
[0086]在本发明另一个优选的实施方案中，杀虫剂组合物包含氯菊酯、啶虫脒和吡丙醚。优选，杀虫剂组合物包含45-65％浓度的氯菊酯，5-50％浓度的啶虫脒和0.5-5％浓度的吡丙醚。在本发明还另一个优选的实施方案中，杀虫剂组合物包含约40-65％浓度的氯菊酯、约5-50％浓度的啶虫脒和约0.5-5％浓度的吡丙醚。
[0087]在本发明另一个优选的实施方案中，杀虫剂组合物包含苯醚菊酯、啶虫脒和吡丙醚。优选，杀虫剂组合物包含5-90％浓度的苯醚菊酯，5-50％浓度的啶虫脒和0.5-5％浓度的吡丙醚。
[0088]优选，本发明杀虫剂组合物还包含酶抑制剂或增效剂例如胡椒基丁醚、N-辛基二亚环庚基二甲酰亚胺(N-octylbicycloheptenedicarboximide)、磷酸三苯脂，其优选提高组合物的效力。优选，杀虫剂组合物也包含提高效力和减少合成除虫菊酯类杀虫剂对动物皮肤刺激的一种或多种化合物。
[0089]在优选的实施方案中，杀虫剂组合物还包含有效量的磷酸三苯脂(TPP)以提高效力，其通常小于活性成分的量。可使用确定最佳协同效应的常规试验，来很容易地确定组合物中所包含的TPP相对于组合物中第一和第二杀虫剂成分的浓度的量。
[0090]在用于动物的制剂的制备中，有几个应当考虑的参数。它们是：
(a)高足以将局部施用至动物的杀虫剂体积最小化(人们不希望将20ml施用至例如小狗上)的浓度。
(b)低足以取得局部杀虫剂在动物皮肤上有效转移的浓度。
(c)制剂应在130°F、110°F、40°F、室温和0°F稳定一个月。这有助于保证制剂在商业中可能遇到的条件下保持稳定。
(d)安全使用于预定的动物-特别是至少不会刺激预定的动物，因为产品是施用至皮肤的。并且如果被动物咽下也是安全的；咽下可发生在宠物自我梳理毛发的时候。
(e)消费者使用是安全的。
(f)使用有效-在28天内应杀灭90％以上的跳蚤和扁虱。
(g)如果在包装中发生结晶效力将会降低。
(h)必须美观-在施用时动物身上应″没有油滴″。
(i)快速干燥以减少动物将液体抖落而降低效力的机会。
(j)微生物学稳定的。
[0091]杀虫剂组合物的其它添加剂包括但不限于香料、表面活性剂和提高性能的分散剂例如聚山梨醇酯20和聚山梨醇酯80和肉豆蔻酸异丙酯。也可添加聚合物例如琼脂、明胶、藻酸盐(酯)，和阳离子聚合物例如阳离子琼脂、阳离子纤维素、阳离子丙烯酸盐和聚甲醛脲(polyoxymethylene urea)以提供对杀虫剂的覆盖，从而提高安全性和对皮肤和毛发的粘附性。
[0092]技术人员很容易理解，本文描述的制剂也可包含包括但不限于以下的添加剂：香料、毛发调理剂、溶解助剂、分散剂、增溶剂和UV防护剂。
[0093]制剂可作为局部滴剂在超过一个月时间约每月一次施用至优选肩胛和颅底之间的区域，以杀灭跳蚤和跳蚤卵。在本文描述的本发明的实施方案中，在超过一个月时间可将最高达20ml的制剂施用至动物，更典型地施用约1.0ml，以杀灭跳蚤和跳蚤卵。在本发明的某些实施方案中，在超过一个月时间施用约0.4ml可足以杀灭跳蚤和跳蚤卵。
[0094]在实践中，可将本文所描述的有效量的杀虫剂组合物作为泡沫香波、浸洗液、气雾喷雾剂、泵喷雾剂、粉剂、洗剂、可乳化浓缩液、水性或液体可流动的混悬浓缩液的形式，通过任何其它适合将局部组合物给予动物的方法，施用至伴侣动物，优选狗。
[0095]所述制剂适用于抗在生产、饲养、动物园、实验室、实验动物和宠物的动物管理和饲养中发生的昆虫感染，对温血动物具有有利的毒性。生产和饲养的动物包含哺乳动物例如牛、马、绵羊、猪、山羊、骆驼、水牛、驴、兔子、小鹿和驯鹿，和毛皮动物例如貂、南美栗鼠和浣熊。
[0096]实验室和实验动物包含小鼠、大鼠、豚鼠、仓鼠、狗和猫。
[0097]宠物包含狗和猫以及许多实验室和实验动物。
[0098]依照本发明的制剂特别优选给予伴侣动物例如狗和猫，但也可适用于其它哺乳动物。
[0099]给出以下实施例仅用于例证的目的，而无意理解为限制的方式。
实施例
实施例1-制备1-{(四氢-3-呋喃基)甲基}-2-硝基-3-甲基胍(丁诺特 呋喃)
[00100]将包含10.0g的(四氢-3-呋喃基)甲醇、29.5g的三氟甲磺酸酐、10.0g的吡啶和200ml的二氯甲烷的混合物在室温下搅拌1小时。将水倾入反应溶液中以分离出有机层，将有机层用1N盐酸、水和饱和的盐水溶液洗涤，干燥并浓缩，获得20g的三氟甲磺酸3-四氢-呋喃甲基酯。在室温下将3.25g的60％氢化钠添加至12.5g的1，5-二甲基-2-硝基亚氨基六氢-1，3，5-三嗪和60ml的DMF中，然后搅拌1小时。将20.0g的三氟甲磺酸3-四氢呋喃甲基酯添加至其中，将混合物在50℃下搅拌2小时。将混合物冷却至室温之后，将50ml的2N盐酸添加至其中，然后在50℃下搅拌2小时。将产生的混合物用碳酸氢钠中和，并用二氯甲烷萃取，将萃取物干燥和浓缩。将如此获得的残渣用硅胶柱色谱法纯化(洗脱液：1∶1比例的乙酸乙酯/己烷)，获得7.8g的1-{(四氢-3-呋喃基)甲基}-2-硝基-3-甲基胍(丁诺特呋喃)。
实施例2：制备含丁诺特呋喃和吡丙醚的杀虫剂制剂
[00101]在搅拌下将25g的丁诺特呋喃添加至100ml苯甲醇中直至溶解。在搅拌下将1g的吡丙醚添加至该溶液，产生澄清均匀的高杀虫剂浓度的溶液。
[00102]产生的溶液可点施用至伴侣动物例如狗，来杀灭跳蚤、扁虱和其它昆虫。
实施例3：制备含氯菊酯、丁诺特呋喃和吡丙醚的杀虫剂制剂
[00103]将氯菊酯(65g)添加至清洁容器中。在搅拌下添加红花油(35g)直至溶液均匀。将含氯菊酯和红花油的该溶液以基于所需剂量的适宜体积添加至包装内的一个室中。
[00104]将吡丙醚(1g)和Mackernium KP(1g)添加至清洁容器中，然后温和加热直至吡丙醚液化。在搅拌下添加水(27.6g)，然后添加乳酸乙酯(55.4g)。添加丁诺特呋喃(15g)，将溶液混合，在50℃下加热直至丁诺特呋喃溶解。将溶液冷却至室温，通过添加碳酸钠(0.15g的25％水溶液)将pH调节至5.5。将该溶液以基于所需剂量的适宜体积添加至包装内的另一个室中。
实施例4：氯菊酯/丁诺特呋喃/吡丙醚制剂的稳定性
[00105]依照实施例3的方法制备的含丁诺特呋喃和吡丙醚的组合物在130°F下至少1个月、110°F下3个月、40°F下1个月和室温(约70°F)1个月是稳定的。制剂的稳定性基于在1个月期间没有结晶形成为标准。
实施例5：制备含氯菊酯、啶虫脒和吡丙醚的杀虫剂制剂
[00106]将10克啶虫脒添加至89克乙醇中，搅拌直至啶虫脒溶解。将1克吡丙醚添加至该溶液中，搅拌直至其溶解。将该溶液添加至双室包装的适宜的室中。
实施例6：制备含氯菊酯、丁诺特呋喃和吡丙醚的杀虫剂制剂
制剂1：
[00107]制备包含55％乳酸乙酯(CAS#97-64-3)和45％氯菊酯(CAS#52645-53-1)的溶液。可接受最高达±10％的差异。可在稍微低于室温下以固态贮存氯菊酯。如果氯菊酯为固体，那么将氯菊酯/乳酸乙酯溶液稍微加热，并适当混合。氯菊酯的熔点为20-23℃。
制剂2：
[00108]将以下物质添加至混合物，至指定重量百分比的最终浓度。
表2
  成分   CAS#   ％重量/重量
  吡丙醚(Sumilarv工业级)   95737-68-1   1.50(±1.0可接受的差异)
聚乙烯吡咯烷酮-醋酸乙烯酯共聚物(50％水溶液)(PVP/VAW-375共聚物)   25086-89-9   1.50(±0.5可接受的差异)
甘油-聚乙二醇氧硬脂酸酯(polyethylene glycoloxystearate)(氢化)蓖麻油   61788-85-0   7.50(±1.0可接受的差异)
琥珀酸二(2-乙基己基)酯磺酸钠(sodium bis(2-ethylhexyl)sulfoxuccinate(75％水溶液)   577-11-7   1.00(±0.3可接受的差异)
乙酸维生素E   58-95-7   2.50(±0.7可接受的差异)
1-辛基-2-吡咯烷酮   2687-94-7   0.20(±0.2可接受的差异)
乳酸，乙酯   97-64-3   47.80(±10.0可接受的差异)
水(缓冲液)   当地来源   22.00(±10.0可接受的差异)
丁诺特呋喃   165252-70-0   15.00(±2.0可接受的差异)
柠檬酸，三钠盐   68-04-2   0.11(±0.6可接受的差异)
柠檬酸   77-92-9   0.01(±0.005可接受的差异)
总量   100.00
[00109]在分开的容器中，制备0.2M柠檬酸和0.2M柠檬酸钠缓冲溶液并放在一旁。
[00110]将吡丙醚(15gm)和油基二甲基苄基氯化铵(olealkoniumchloride)(10gm)添加至清洁烧杯中。将溶液加热至50℃，适当混合直至均匀。注意，如果吡丙醚为液态则不必加热。在连续混合下添加甘油聚乙二醇氧硬脂酸酯(氢化)蓖麻油(75gm)、乙酸维生素E(25gm)、PVP/VAW-735共聚物(15gm)、琥珀酸二辛酯磺酸钠(10gm)。搅拌速度随粘度增加而增加。
[00111]当溶液变得均匀时，添加乳酸乙酯(478gm)，并相应调节搅拌速度。然后添加220gm放在一旁的缓冲溶液，然后添加丁诺特呋喃(150gm)。将溶液加热至40℃，直至丁诺特呋喃完全溶解。然后添加n-辛基吡咯烷酮(2gm)。将溶液冷却，测量其pH(pH范围＝5.5-7.0)。
[00112]为了施用至动物，可将制剂贮存在双室包装(释放系统)中，该双室包装允许同时将两种制剂释放至动物皮肤。制剂1的体积可为0.5-6ml，制剂2的体积可为0.5-3ml，取决于动物的大小(体重)。
[00113]因此可看出，有效地得以实现上面提出的目的，其中根据上述说明书而变得显而易见，并且由于在不背离本发明的宗旨和范围的情况下，上述提出的方法的实施和组合物中可以进行某些变化，所以上述说明书所含的全部内容将应被理解为例证性的而非限定性含义。
[00114]也应理解，下面的实施方案将涵盖本文所描述的本发明的所有一般和具体的特征，本发明范围的所有陈述，由于语言上的问题应被认为落入其中之意。
[00115]特别应理解，在所述实施方案中，单独列举的成分或化合物在含义允许的情况下应包含这样成分的相容性混合物。

Claims (41)

1.一种杀虫剂制剂，所述制剂包含：杀灭跳蚤的杀虫有效量的第一杀虫剂成分、杀灭扁虱的杀虫有效量的第二杀虫剂成分，为了防止在给予杀虫剂制剂之前与第二成分相互作用，以使其与第二成分分开的方式包装第一成分；和与第一成分或第二成分一起包装的昆虫生长抑制有效量的昆虫生长调节剂(IGR)成分。
2.权利要求1的杀虫剂制剂，其中在第一室内包装第一杀虫剂成分，并且在第二室内包装第二杀虫剂成分，其中所述第一室和第二室包装在一起，但由至少一个隔板隔开，该隔板防止在给予杀虫剂制剂之前第一杀虫剂成分与第二杀虫剂成分之间的相互作用。
3.权利要求2的杀虫剂制剂，其中所述第一室和第二室附接或包含在容器中。
4.权利要求1的杀虫剂制剂，其中所述第一杀虫剂成分包含氯菊酯或苯醚菊酯。
5.权利要求4的杀虫剂制剂，其中所述第二杀虫剂成分包含杀虫的(四氢-3-呋喃基)甲胺衍生物或氯代烟碱基杀虫剂。
6.权利要求5的杀虫剂制剂，其中所述第二杀虫剂成分包含丁诺特呋喃。
7.权利要求6的杀虫剂制剂，其中所述第一杀虫剂为氯菊酯。
8.权利要求6的杀虫剂制剂，其中所述第一杀虫剂为苯醚菊酯。
9.权利要求7的杀虫剂制剂，其中所述IGR成分包含吡丙醚。
10.权利要求7的杀虫剂制剂，其中所述IGR成分包含烯虫酯。
11.权利要求8的杀虫剂制剂，其中所述IGR成分包含吡丙醚。
12.权利要求8的杀虫剂制剂，其中所述IGR成分包含烯虫酯。
13.权利要求4的杀虫剂制剂，其中所述第二杀虫剂成分包含啶虫脒。
14.权利要求13的杀虫剂制剂，其中所述第一杀虫剂为氯菊酯。
15.权利要求13的杀虫剂制剂，其中所述第一杀虫剂为苯醚菊酯。
16.权利要求14的杀虫剂制剂，其中所述IGR成分包含吡丙醚。
17.权利要求14的杀虫剂制剂，其中所述IGR成分包含烯虫酯。
18.权利要求15的杀虫剂制剂，其中所述IGR成分包含吡丙醚。
19.权利要求15的杀虫剂制剂，其中所述IGR成分包含烯虫酯。
20.权利要求1的杀虫剂制剂，所述制剂还包含有效量的磷酸三苯脂(TPP)，以提高所述第一杀虫剂成分或第二杀虫剂成分的效力。
21.权利要求9的杀虫剂制剂，所述制剂包含约40-65％氯菊酯、约5-20％丁诺特呋喃和约1-2.5％吡丙醚。
22.权利要求11的杀虫剂制剂，所述制剂包含约45-65％苯醚菊酯、约-20％丁诺特呋喃和约1-2.5％吡丙醚。
23.权利要求16的杀虫剂制剂，所述制剂包含约40-65％氯菊酯、约5-50％啶虫脒和约0.5-5％吡丙醚。
24.权利要求18的杀虫剂制剂，所述制剂包含约50-90％苯醚菊酯、约5-50％啶虫脒和约0.5-5％吡丙醚。
25.权利要求1的杀虫剂制剂，所述制剂有效达到至少80％的跳蚤杀灭率和至少80％的扁虱杀灭率。
26.权利要求25的杀虫剂制剂，所述制剂有效达到至少90％的跳蚤杀灭率和至少90％的扁虱杀灭率。
27.权利要求1的杀虫剂制剂，其中将小于10ml的所述制剂施用至狗时，不刺激狗而有效杀灭扁虱和跳蚤。
28.权利要求1的杀虫剂制剂，其中所述制剂1个月施用1次即有效杀灭跳蚤和扁虱。
29.一种防治动物昆虫感染的方法，所述方法包括将权利要求1的杀虫剂制剂施用至动物。
30.权利要求29的方法，其中所述制剂包装于两个分开的容器内。
31.权利要求29的方法，其中所述制剂包装于包括所述第一室和第二室的一个容器内。
32.权利要求29的方法，其中所述第一室和第二室包括在容器中，其中所述容器为单剂量包装。
33.权利要求29的方法，其中所述动物为狗。
34.权利要求33的方法，其中所述昆虫感染包括跳蚤感染和扁虱感染。
35.权利要求33的方法，所述方法包括给予以狗体重计约15-130mg/kg氯菊酯、约1.5-20mg/kg丁诺特呋喃和约0.15-2.0mg/kg吡丙醚。
36.权利要求33的方法，所述方法包括给予以狗体重计约80-500mg/kg苯醚菊酯、约1.5-20mg/kg丁诺特呋喃和约0.15-2mg/kg吡丙醚。
37.权利要求33的方法，所述方法包括给予以狗体重计约15-130mg/kg氯菊酯、约0.5-20mg/kg啶虫脒和约0.15-2.0mg/kg吡丙醚。
38.权利要求33的方法，所述方法包括给予以狗体重计约80-500mg/kg苯醚菊酯、约0.5-20mg/kg啶虫脒和约0.15-2mg/kg吡丙醚。
39.权利要求29的方法，其中所述动物为猫。
40.权利要求39的方法，所述方法包括给予以猫体重计约100-1000mg/kg苯醚菊酯、约15-180mg/kg丁诺特呋喃和约2-18mg/kg吡丙醚。
41.权利要求39的方法，所述方法包括给予以猫体重计约80-500mg/kg苯醚菊酯、约3-200mg/kg啶虫脒和约0.15-2mg/kg吡丙醚。
CNA2006800335329A 2005-07-14 2006-07-11 含合成除虫菊酯的高浓度多重作用局部杀虫剂 Pending CN101494981A (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US11/181,344 US20050245582A1 (en) 2002-09-12 2005-07-14 High concentration topical insecticides containing pyrethroids
US11/181,344 2005-07-14

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN101494981A true CN101494981A (zh) 2009-07-29

Family

ID=37669343

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CNA2006800335329A Pending CN101494981A (zh) 2005-07-14 2006-07-11 含合成除虫菊酯的高浓度多重作用局部杀虫剂

Country Status (9)

Country Link
US (3) US20050245582A1 (zh)
EP (1) EP1906732A2 (zh)
JP (1) JP2009501231A (zh)
CN (1) CN101494981A (zh)
AU (1) AU2006270298A1 (zh)
BR (1) BRPI0613032A2 (zh)
CA (1) CA2614997A1 (zh)
MX (1) MX2008000679A (zh)
WO (1) WO2007011602A2 (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105532715A (zh) * 2015-12-11 2016-05-04 济南舜昊生物科技有限公司 一种含有烯虫酯的组合物及应用

Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20050245582A1 (en) * 2002-09-12 2005-11-03 The Hartz Mountain Corporation High concentration topical insecticides containing pyrethroids
US7354595B2 (en) * 2002-09-12 2008-04-08 Summit Vetpharm, Llc High concentration dinotefuran formulations
IL165021A0 (en) * 2004-11-04 2005-12-18 Makhteshim Chem Works Ltd Pesticidal composition
AU2012203409B2 (en) * 2006-04-28 2012-09-06 Ceva Animal Health, Llc High concentration topical insecticides containing pyrethroids
BRPI0711059B1 (pt) * 2006-04-28 2017-10-31 Ceva Animal Health Llc Insecticide
CN101854928A (zh) * 2007-11-08 2010-10-06 希普洛有限公司 包含燕麦蒽酰胺的组合物
US8110608B2 (en) 2008-06-05 2012-02-07 Ecolab Usa Inc. Solid form sodium lauryl sulfate (SLS) pesticide composition
US9149416B1 (en) 2008-08-22 2015-10-06 Wellmark International High deposition cleansing system
WO2010036882A1 (en) * 2008-09-29 2010-04-01 The Hartz Mountain Corporation Photo-stable pest control
UY33443A (es) * 2010-06-19 2012-01-31 Bayer Animal Health Gmbh Preparacion que contiene ectoparasiticida para la formacion de emulsion espontanea
US8968757B2 (en) 2010-10-12 2015-03-03 Ecolab Usa Inc. Highly wettable, water dispersible, granules including two pesticides
JO3626B1 (ar) * 2012-02-23 2020-08-27 Merial Inc تركيبات موضعية تحتوي على فيبرونيل و بيرميثرين و طرق استخدامها
US9622478B2 (en) 2012-10-16 2017-04-18 Solano S.P. Ltd. Topical formulations for treating parasitic infestations
CN103461373A (zh) * 2013-09-13 2013-12-25 陆学云 一种含呋虫胺和阿维菌素混配微乳杀虫制剂
US8853282B1 (en) * 2014-05-22 2014-10-07 Sumitomo Corporation Topical liquid insecticide compositions
JP5791776B1 (ja) * 2014-05-22 2015-10-07 住友商事株式会社 局所用液状殺虫剤組成物
CA2949342A1 (en) * 2014-05-22 2015-11-26 Sumitomo Corporation Topical liquid insecticide compositions
DE102015111016B4 (de) * 2015-07-08 2021-07-15 Figueroa Büro für Gestaltung GmbH Stuhl mit einer Synchronmechanik zum synchronen Verstellen des Stuhlträgers bei Verschwenken der Rückenlehne
DE202015103592U1 (de) 2015-07-08 2016-10-11 Figueroa Büro für Gestaltung GmbH Stuhl mit einer Synchronmechanik zum synchronen Verstellen des Sitzelementes bei Verschwenken der Rückenlehne
US10512628B2 (en) 2016-04-24 2019-12-24 Solano S.P. Ltd. Dinotefuran liquid flea and tick treatment
ES2668976B1 (es) * 2016-10-21 2019-02-27 Herrero Maria Del Pilar Mateo Sustrato para el control de moscas y otros insectos, su proceso de fabricación y uso del sustrato como casa de animales.
JP7437112B2 (ja) * 2018-11-08 2024-02-22 レック株式会社 自噴式殺虫キット、自噴式殺虫剤組成物、自噴式殺虫装置及び殺虫方法
CN109497051A (zh) * 2018-12-26 2019-03-22 中农立华生物科技股份有限公司 一种含吡丙醚与啶虫脒的可分散油悬浮剂及其制备方法
US20230110595A1 (en) * 2021-10-11 2023-04-13 Valent Biosciences Llc Mixture of pyrethroids and milbemycins and uses thereof

Family Cites Families (55)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2295504A (en) 1938-08-01 1942-09-08 Wm S Merrell Co Cetyl quaternary ammonium compound
US3397275A (en) 1967-01-25 1968-08-13 Monsanto Co Methods for controlling or eradicating insects with quaternary amine sterilants
US5286749A (en) * 1980-11-21 1994-02-15 Pitman-Moore Inc. Control of sheep ectoparasites
US4597969A (en) 1982-04-05 1986-07-01 Merck Sharp & Dohme Stabilization of unstable drugs or food supplements
DK0456826T3 (da) 1989-10-06 1999-08-30 Nippon Soda Co Aminderivater
US5283229A (en) 1989-12-11 1994-02-01 Isp Investments Inc. Delivery system for agricultural chemicals
US5250499A (en) * 1989-12-11 1993-10-05 Isp Investments Inc. Delivery system for agricultural chemicals
JP2867345B2 (ja) 1990-01-23 1999-03-08 日本バイエルアグロケム株式会社 殺虫性トリフルオロアセチル誘導体
CA2077254C (en) * 1990-03-05 2002-01-15 Julie G. Gladney Parasiticidal composition and methods for its making and use
NZ247278A (en) 1991-02-12 1995-03-28 Ancare Distributors Veterinary anthelmintic drench comprising a suspension of praziquantel in a liquid carrier
MX9206034A (es) * 1991-10-24 1993-05-01 Roussel Uclaf Sistema para el control de plagas.
US5439924A (en) 1991-12-23 1995-08-08 Virbac, Inc. Systemic control of parasites
EP0643560B1 (en) 1992-06-01 1997-01-29 Rhone-Poulenc Agrochimie New method of combatting insect eggs and ovicidal compositions
US5434181A (en) 1993-10-26 1995-07-18 Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. Furanyl insecticide
NZ260018A (en) 1994-03-03 1995-10-26 Bomac Lab Ltd Benzimidazole compositions and anthelmintic compositions
IL116148A (en) * 1994-11-30 2001-03-19 Rhone Poulenc Agrochimie Complexible composition for insect control
DE4443888A1 (de) * 1994-12-09 1996-06-13 Bayer Ag Dermal applizierbare Formulierungen von Parasitiziden
US5686113A (en) 1995-03-21 1997-11-11 Temple University Of The Commonwealth System Of Higher Education Microcapsules of predetermined peptide(s) specificity (ies), their preparation and uses
US5942525A (en) 1995-05-11 1999-08-24 Ecto Development Corporation Spot treatment of animals with pyriproxyfen and an insecticide
WO1997011709A1 (en) 1995-09-25 1997-04-03 Ashmont Holdings Limited Anthelmintic macrocyclic lactone compositions
IE80657B1 (en) 1996-03-29 1998-11-04 Merial Sas Insecticidal combination to control mammal fleas in particular fleas on cats and dogs
WO1998000008A1 (en) 1996-06-28 1998-01-08 Novartis Ag Pesticidal compositions
US6180604B1 (en) 1996-08-21 2001-01-30 Micrologix Biotech Inc. Compositions and methods for treating infections using analogues of indolicidin
US5834260A (en) 1996-08-30 1998-11-10 Merck & Co., Inc. Antiparasitic agents
JPH10301385A (ja) * 1997-02-28 1998-11-13 Brother Ind Ltd 画像形成装置におけるトナー残量検出装置
JPH1160413A (ja) 1997-08-12 1999-03-02 Sumitomo Chem Co Ltd 殺虫剤
DE19807633A1 (de) 1998-02-23 1999-08-26 Bayer Ag Dermal applizierbare wasserhaltige Formulierungen von Parasitiziden
US6201017B1 (en) * 1998-07-27 2001-03-13 Sumitomo Chemical Co., Ltd. Ectoparasite controlling agent for animals
AU744790B2 (en) * 1998-07-27 2002-03-07 Sumitomo Chemical Company, Limited Ectoparasite controlling agent for animals
AU750504B2 (en) * 1998-07-30 2002-07-18 Sumitomo Chemical Company, Limited Tick controlling agent
JP4232249B2 (ja) 1998-08-05 2009-03-04 住友化学株式会社 有害節足動物駆除組成物
US6387933B1 (en) * 1999-01-27 2002-05-14 Sumitomo Chemical Company, Limited Insecticidal compositions and insecticidal methods
JP4288794B2 (ja) 1999-10-26 2009-07-01 住友化学株式会社 殺虫・殺ダニ組成物
US6340471B1 (en) 1999-12-30 2002-01-22 Alvin Kershman Method for preparing solid delivery system for encapsulated and non-encapsulated pharmaceuticals
NZ505779A (en) 2000-07-14 2003-06-30 Akzo Nobel Nv Pesticidal composition containing insect growth regulating (IGR) insecticide in an aromatic hydrocarbon and/or pyrrolidone and/or propylene glycol monoalkyl ether solvent system
AU2002218187B2 (en) 2000-10-07 2006-06-15 Nippon Soda Pesticidal composition
TWI242006B (en) 2000-10-23 2005-10-21 Ishihara Sangyo Kaisha Pesticidal composition
AU778580B2 (en) 2000-11-09 2004-12-09 Sumitomo Chemical Company, Limited Ectoparasite control compositions
US20020103233A1 (en) 2000-11-30 2002-08-01 Arther Robert G. Compositions for enhanced acaricidal activity
DE10118076A1 (de) 2001-04-11 2002-10-17 Bayer Ag Verwendung von Fettalkoholethoxylaten als Penetrationsförderer
EP1258191A1 (en) 2001-05-15 2002-11-20 Mitsui Chemicals, Inc. Agricultural composition
JP4972840B2 (ja) 2001-09-14 2012-07-11 住友化学株式会社 水性ハエ類ベイト剤用固形製剤
US6663876B2 (en) 2002-04-29 2003-12-16 Piedmont Pharmaceuticals, Llc Methods and compositions for treating ectoparasite infestation
US6814030B2 (en) 2002-09-12 2004-11-09 The Hartz Mountain Corporation Topical insecticide
US6889632B2 (en) 2002-09-12 2005-05-10 The Hartz Mountain Corporation High concentration dinotefuran formulations containing methoprene
US20050245582A1 (en) * 2002-09-12 2005-11-03 The Hartz Mountain Corporation High concentration topical insecticides containing pyrethroids
US7345092B2 (en) * 2002-09-12 2008-03-18 Summit Vetpharm, Llc High concentration topical insecticides containing pyrethroids
US6588374B1 (en) 2002-09-12 2003-07-08 The Hartz Mountain Corporation High concentration topical insecticide
US6984662B2 (en) 2003-11-03 2006-01-10 The Hartz Mountain Corporation High concentration topical insecticide containing insect growth regulator
US6867223B2 (en) 2002-09-12 2005-03-15 The Hartz Mountain Corporation High concentration topical insecticide containing pyriproxyfen
US7132448B2 (en) 2002-09-12 2006-11-07 The Hartz Mountain Corporation High concentration topical insecticide containing insect growth regulator
WO2005015995A1 (en) 2003-08-08 2005-02-24 The Hartz Mountain Corporation High concentration topical insecticides containing pyrethroids
GB2412235B (en) * 2004-03-19 2008-03-26 Seiko Epson Corp An optoelectronic device
WO2006039079A2 (en) 2004-09-08 2006-04-13 Summit Vetpharm, Llc Topical endoparasiticide and ectoparasiticide formulations
WO2007022114A2 (en) 2005-08-15 2007-02-22 Osmose, Inc. Water repellent composition for improving wood product dimensional stability

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105532715A (zh) * 2015-12-11 2016-05-04 济南舜昊生物科技有限公司 一种含有烯虫酯的组合物及应用

Also Published As

Publication number Publication date
AU2006270298A1 (en) 2007-01-25
EP1906732A2 (en) 2008-04-09
CA2614997A1 (en) 2007-01-25
US7906535B2 (en) 2011-03-15
US20070276014A1 (en) 2007-11-29
BRPI0613032A2 (pt) 2016-11-29
US8901154B2 (en) 2014-12-02
WO2007011602A3 (en) 2009-04-16
US20050245582A1 (en) 2005-11-03
US20110144166A1 (en) 2011-06-16
MX2008000679A (es) 2008-04-02
WO2007011602A2 (en) 2007-01-25
JP2009501231A (ja) 2009-01-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN101494981A (zh) 含合成除虫菊酯的高浓度多重作用局部杀虫剂
CN101500413B (zh) 含合成除虫菊酯类的高浓度局部杀虫剂
US7368435B2 (en) Topical endoparasiticide and ectoparasiticide formulations
RU2480216C2 (ru) Способы борьбы с паразитами животных с применением регуляторов роста насекомых
ES2254534T7 (es) Uso de composiciones para actividad acaricida potenciada
CA2579844C (en) Topical endoparasiticide and ectoparasiticide formulations
US7345092B2 (en) High concentration topical insecticides containing pyrethroids
CN107921016A (zh) 用于控制恶丝虫病传播的新烟碱和拟除虫菊酯的组合
WO2005015995A1 (en) High concentration topical insecticides containing pyrethroids
AU2012203409B2 (en) High concentration topical insecticides containing pyrethroids
CN103371157A (zh) 一种含氟虱磺胺的杀虫组合物
CN1863457A (zh) 含有合成除虫菊酯类的高浓度局部杀虫剂
MXPA06001527A (en) High concentration topical insecticides containing pyrethroids
MX2007002832A (es) Formulaciones topicas endoparasiticidas y ectoparasiticidas.

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C02 Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001)
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication

Open date: 20090729