JP5622218B2 - 局所用殺内部寄生虫及び殺外部寄生虫製剤 - Google Patents
局所用殺内部寄生虫及び殺外部寄生虫製剤 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5622218B2 JP5622218B2 JP2007531327A JP2007531327A JP5622218B2 JP 5622218 B2 JP5622218 B2 JP 5622218B2 JP 2007531327 A JP2007531327 A JP 2007531327A JP 2007531327 A JP2007531327 A JP 2007531327A JP 5622218 B2 JP5622218 B2 JP 5622218B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- formulation
- topical
- dinotefuran
- animal
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 0 *C1(*)C(*)(CN(CN(CN2*)O*)C2=N[N+]([O-])=O)C(*)(*)OC1(*)* Chemical compound *C1(*)C(*)(CN(CN(CN2*)O*)C2=N[N+]([O-])=O)C(*)(*)OC1(*)* 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N51/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds having the sequences of atoms O—N—S, X—O—S, N—N—S, O—N—N or O-halogen, regardless of the number of bonds each atom has and with no atom of these sequences forming part of a heterocyclic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/10—Anthelmintics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
心糸状虫、回虫、鉤虫、鞭虫、ノミ、マダニ、ハエ、ダニなどの内部寄生虫及び/又は外部寄生虫がペットに侵入するのは非常に望ましくなく、従って複数の医薬品を同一の製剤に含み、広い種類の寄生虫を標的にするのが有益である。さらに、局所的且つ内的な殺虫剤を家畜及びペットに投与するのが一般的になっている。局所投与は、多くの製剤が局所的に用いられるときに無難に安全であるが、内的に用いられるときにはそうでないために望ましくなり得る。
概して言えば、本発明により、大環状ラクトンとネオニコチノイド及び/又は昆虫成長調整剤、特に猫及び犬に使用するものを含む局所用医薬製剤が提供される。本発明の製剤は、使用するのに安全であり得るし、及び従来の局所用製剤の多くの共通する有害な副作用を回避することができる。
本発明の別の目的は、寄生虫を制御するための方法を提供することである。
本発明の別の目的は、他の局所用製剤よりもさらに迅速に及び/又はさらに恒久的に作用する局所用製剤を提供することである。
本発明の別の目的は、殺虫剤を製造する改良方法を提供することである。
本発明の別の目的は、新規殺虫剤包装システムを提供することである。
他の目的及び特徴は、ある程度明らかとなり、且つある程度指摘される。
本発明では、心糸状虫、ノミ、ノミの卵、ダニ、及びマダニなどの内部寄生虫及び外部寄生虫に対して有効な、大環状ラクトン、ネオニコチノイド及び好ましくは昆虫成長調整剤の組み合わせを含む殺虫剤組成物が提供される。活性成分の組み合わせは、製剤の一回の投与を用いて内部寄生虫及び外部寄生虫に対する広い防御を提供する局所用製剤を製造する。
式中、各X1、X2、X3、X4、X5、X6及びX7は、それぞれ水素原子又は1〜4個の炭素原子を有するアルキル基を表し;R1は、水素原子、1〜5個の炭素原子を有するアルキル基、3個の炭素原子を有するアルケニル基、ベンジル基、2〜4個の炭素原子を有するアルコキシアルキル基(その全体の基において)、1〜3個の炭素原子を有するアルキルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、1〜6個の炭素原子を有するアルキルカルボニル基、2〜3個の炭素原子を有するアルケニルカルボニル基、3〜6個の炭素原子を有するシクロアルキルカルボニル基、ベンゾイル基、1〜4個の炭素原子を有するアルキル基で置換されているベンゾイル基、ハロゲン原子で置換されているベンゾイル基、2-フラニルカルボニル基又はN,N-ジメチルカルバモイル基を表し;R2は、水素原子、アミノ基、メチル基、1〜5個の炭素原子を有するアルキルアミノ基、2〜5個の炭素原子を有する二置換アルキルアミノ基(その全体の基において)、1-ピロリジニル基、3個の炭素原子を有するアルケニルアミノ基、3個の炭素原子を有するアルキニルアミノ基、メトキシアミノ基、2〜4個の炭素原子を有するアルコキシアルキルアミノ基(その全体の基において)、メチルチオ基又は-N(Y1)Y2(この場合、Y1は1〜3個の炭素原子を有するアルキルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、1〜6個の炭素原子を有するアルキルカルボニル基、2〜3個の炭素原子を有するアルケニルカルボニル基、3〜6個の炭素原子を有するシクロアルキルカルボニル基、ベンゾイル基、1〜4個の炭素原子を有するアルキル基によって置換されているベンゾイル基、ハロゲン原子によって置換されているベンゾイル基、2-フラニルカルボニル基、N,N-ジメチルカルバモイル基、(テトラヒドロ-3-フラニル)メチル基又はベンゾイル基を表し、及びY2は水素原子又は1〜5個の炭素原子を有するアルキル基を表す。)を表し;及びZが、=N-NO2、=CH-NO2又は=N-CNを表す。
式中、各X1、X2、X3、X4、X5、X6及びX7は、それぞれ水素原子又は1〜4個の炭素原子を有するアルキル基を表し;R10は、1〜5個の炭素原子を有するアルキル基又はベンゾイル基を表し;及びR11は、1〜5個の炭素原子を有するアルキル基又はベンゾイル基を表す。
上式(1)及び(2)におけるX1、X2、X3、X4、X5、X6及びX7のためのアルキル基の具体例は、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソ-プロピル基、tert-ブチル基など、好ましくはメチル基を含む。
R1のためのアルケニル基の具体例は、1-プロペニル基、2-プロペニル基などを含む。
R1のためのアルコキシアルキル基の具体例は、メトキシメチル基、エトキシメチル基、n-プロポキシメチル基、イソ-プロポキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基などを含む。
R1のためのアルキルオキシカルボニル基の具体例は、メチルオキシカルボニル基、エチルオキシカルボニル基、n-プロピルオキシカルボニル基、イソ-プロピルオキシカルボニル基などを含む。
R1のためのアルキルカルボニル基の具体例は、メチルカルボニル基、エチルカルボニル基、n-プロピルカルボニル基、イソ-プロピルカルボニル基、n-ブチルカルボニル基、イソ-ブチルカルボニル基、sec-ブチルカルボニル基、tert-ブチルカルボニル基、n-ペンチルカルボニル基、n-ヘキシルカルボニル基などを含む。
R1のためのアルケニルカルボニル基の具体例は、ビニルカルボニル基、1-メチルビニルカルボニル基などを含む。
R1のためのシクロアルキルカルボニル基の具体例は、シクロプロピルカルボニル基、シクロブチルカルボニル基、シクロペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基などを含む。
R1のためのアルキル基によって置換されているベンゾイル基の具体例は、2-メチルベンゾイル基、3-メチルベンゾイル基、4-メチルベンゾイル基、4-tert-ブチルベンゾイル基などを含む。
R1のためのハロゲン原子によって置換されているベンゾイル基の具体例は、2-クロロベンゾイル基、3-クロロベンゾイル基、4-クロロベンゾイル基、3,4-ジクロロ-ベンゾイル基、4-フルオロベンゾイル基などを含む。
R1は上記の種々の置換基をとり得るが、好ましくはハロゲン原子、1〜4個の炭素原子を有するアルキルカルボニル基又はシクロプロピルカルボニル基である。
R2のための二置換アルキルアミノ基の具体例は、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、N-メチル-N-エチルアミノ基、N-メチル-N-n-プロピルアミノ基、N-メチル-N-n-ブチルアミノ基など、好ましくはジメチルアミノ基を含む。
R2のためのアルケニルアミノ基の具体例は、1-プロペニルアミノ基、2-プロペニルアミノ基などを含む。
R2のためのアルキニルアミノ基の具体例は、プロパギルアミノ基などを含む。
R2のためのアルコキシアルキルアミノ基の具体例は、メトキシメチルアミノ基、エトキシメチルアミノ基、n-プロポキシメチルアミノ基、イソ-プロポキシメチルアミノ基、メトキシエチルアミノ基、エトキシエチルアミノ基などを含む。
R2のためのY1によって示されるアルキルオキシカルボニル基の具体例は、メチルオキシカルボニル基、エチルオキシ-カルボニル基、n-プロピルオキシカルボニル基、イソ-プロピルオキシ-カルボニル基などを含む。
R2のためのY1によって示されるアルキルカルボニル基の具体例は、メチルカルボニル基、エチルカルボニル基、n-プロピルカルボニル基、イソ-プロピルカルボニル基、n-ブチルカルボニル基、イソブチルカルボニル基、sec-ブチル-カルボニル基、tertブチルカルボニル基、n-ペンチルカルボニル基、n-ヘキシルカルボニル基など、好ましくはメチルカルボニル基、エチルカルボニル基、n-プロピルカルボニル基、イソ-プロピルカルボニル基、n-ブチルカルボニル基、イソ-ブチルカルボニル基、sec-ブチルカルボニル基及びtert-ブチルカルボニル基を含む。
R2のためのY1によって示されるアルケニルカルボニル基の具体例は、ビニルカルボニル基、1-メチル-ビニルカルボニル基などを含む。
R2のためのY1によって示されるシクロアルキルカルボニル基の具体例は、シクロプロピルカルボニル基、シクロブチルカルボニル基、シクロペンチルカルボニル基、シクロ-ヘキシルカルボニル基など、好ましくはシクロプロピル-カルボニル基を含む。
R2のためのY1によって示されるアルキルで置換されているベンゾイル基の具体例は、2-メチルベンゾイル基、3-メチルベンゾイル基、4-メチルベンゾイル基、4-tert-ブチルベンゾイル基などを含む。
R2のためのY1によって示されるハロゲン原子で置換されているベンゾイル基の具体例は、2-クロロベンゾイル基、3-クロロベンゾイル基、4-クロロベンゾイル基、3,4-ジクロロベンゾイル基、4-フルオロベンゾイル基などを含む。
R2のためのY2によって示されるアルキル基の具体例は、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソ-プロピル基、n-ブチル基、イソ-ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基など、好ましくはメチル基を含む。
式(1)では、R1及びY1が共に1〜4個の炭素原子を有するアルキルカルボニル基又はシクロプロピルカルボニル基である化合物が、殺虫活性及び製造方法の両方の観点から好ましい。
(a)動物に投与される局所剤の容積を最小化するのに十分高い濃度(例えば小さな犬に20mLを投与したくはない)。
(b)動物の皮膚上に局所用殺虫剤の有効転位を達成するのに十分高い濃度。
(c)該製剤は、4.4℃(40°F)及び75%の相対湿度、室温及び-23℃(-10°F)で6ヶ月間安定であるべきである。これは、該製剤が商業目的のために遭遇する条件下で安定なままであることを保証するのに役立つ。
(d)該製品が皮膚に投与されるため、目的とする動物への使用に対する安全性、特に少なくとも目的動物に対して非刺激性。さらに、該動物が消化した場合の安全性;消化はペットがそれらを毛づくろいするときに起こり得る。
(e)消費者による使用に対する安全性。
(f)使用における効能、90%異常のノミ及びダニを28以内に殺し、且つ内部寄生虫を殺すか又は除去すべきである。
(g)結晶化が包装内で起こった場合に効能を減少させる。
(h)審美的心地よさの必要性、動物に投与されたときに“油質液滴が無いように”。
(i)動物が液体を振り落として効能を減少させる機会を減らすための速乾燥性。
(j)微生物学的安定性。
実施例1 1-{(テトラヒドロ-3-フラニル)メチル}-2-ニトロ-3-メチルグアニジン(ジノテフラン)の調製
10.0gの(テトラヒドロ-3-フラニル)メタノール、29.5gのトリフルオロメタンスルホン酸無水物、10.0gのピリジン及び200mLのジクロロメタンを含む混合物を、室温で1時間攪拌した。水を反応溶液に注いで有機層を分離させ、1N塩酸、水及び飽和食塩水で洗浄し、乾燥させ、濃縮し、20gの3-テトラヒドロ-フラニルメチルトリフレートを得た。3.25gの60%水素化ナトリウムを、12.5gの1,5-ジメチル-2-ニトロイミノヘキサヒドロ-1,3,5-トリアジン及び60mLのDMFに室温で加え、1時間攪拌した。20.0gの3-テトラヒドロフラニルメチルトリフレートをそこへ加え、該混合物を50℃で2時間攪拌した。該混合物を室温まで冷却した後、50mLの2N塩酸をそこへ加え、50℃で2時間攪拌した。生じた混合物を重炭酸ナトリウムで中和し、ジクロロメタンで抽出し、該抽出物を乾燥させて濃縮した。得られた残渣はシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出液:酢酸エチル/ヘキサン=1/1)で精製し、7.8gの1-{(テトラヒドロ-3-フラニル)メチル}-2-ニトロ-3-メチルグアニジン(ジノテフラン)を得た。
イベルメクチン(0.05g)を清潔な容器内のエタノールに完全に溶解するまで攪拌して溶解させた。この溶液を必要な用量に基づく適切な容積で包装内のチャンバーに加えた。
ジノテフランを含有する第二の溶液を、25gのジノテフランを100mLのフェニルメタノールに加え、溶解するまで攪拌して調製した。この溶液を必要な用量に基づく適切な容積で包装内の他のチャンバーに加えた。
イベルメクチンを含有する溶液を、実施例2の方法論を用いて調製し、必要な用量に基づく適切な容積で包装内のチャンバーに入れた。
ピリプロキシフェン(1g)及びMackernium KP(1g)を清潔な容器に加え、ピリプロキシフェンが液化するまで穏やかに加熱した。水(27.6g)を攪拌しながら加え、乳酸エチル(55.4g)を加えた。ジノテフラン(15g)を加え、該溶液を混合して、ジノテフランが溶解するまで50℃で加熱した。該溶液を室温まで冷却し、pHを炭酸ナトリウム(0.15gの25%水溶液)を加えることによって5.5に調整した。この溶液を、必要な用量に基づく適切な容積で包装内の他のチャンバーに加えた。
イベルメクチンを含有する溶液を、実施例2の方法論を用いて調製し、必要な用量に基づく適切な容積で包装内のチャンバーに入れた。
メトプレン(1g)及びMackernium KP(1g)を清潔な容器に加え、穏やかに加熱した。水(27.6g)を攪拌しながら加え、乳酸エチル(55.4g)を加えた。ジノテフラン(15g)を加え、該溶液を混合して、ジノテフランが溶解するまで50℃で加熱した。該溶液を室温まで冷却し、炭酸ナトリウム(0.15gの25%水溶液)を加えることによりpHを5.5に調整した。このジノテフラン及びメトプレンを含有する溶液を、必要な用量に基づく適切な容積で包装内の他のチャンバーに加えた。
ペルメトリン(6.5g)を攪拌しながら清潔な容器中のエタノールに溶解させた。イベルメクチン(0.05g)をこの溶液に加え、完全に溶解するまで攪拌した。ペルメトリン又はフェノトリンを、好ましくは本発明の殺虫製剤に加え、マダニを殺し且つハエ及び蚊を撃退する。このペルメトリン及びイベルメクチンを含有する溶液は、必要な用量に基づく適切な容積で包装内のチャンバーの一つに加えた。
ピリプロキシフェン(1g)及びMackernium KP(1g)を清潔な容器に加え、ピリプロキシフェンが液化するまで穏やかに加熱した。水(27.6g)を攪拌しながら加え、乳酸エチル(55.4g)を加えた。ジノテフラン(15g)を加え、該溶液を混合して、ジノテフランが溶解するまで50℃で加熱した。該溶液を室温まで冷却し、炭酸ナトリウム(0.15gの25%水溶液)を加えることによりpHを5.5に調整した。このジノテフラン及びメトプレンを含有する溶液を、必要な用量に基づく適切な容積で包装内の他のチャンバーに加えた。
フェノトリン(6.5g)を攪拌しながら清潔な容器中のエタノールに溶解させた。イベルメクチン(0.05g)をこの溶液に加え、完全に溶解するまで攪拌した。ペルメトリン又はフェノトリンを、好ましくは本発明の殺虫製剤に加え、マダニを殺し且つハエ及び蚊を撃退する。このフェノトリン及びイベルメクチンを含有する溶液は、必要な用量に基づく適切な容積で包装内のチャンバーの一つに加えた。
ピリプロキシフェン(1g)及びMackernium KP(1g)を清潔な容器に加え、ピリプロキシフェンが液化するまで穏やかに加熱した。水(27.6g)を攪拌しながら加え、乳酸エチル(55.4g)を加えた。ジノテフラン(15g)を加え、該溶液を混合して、ジノテフランが溶解するまで50℃で加熱した。該溶液を室温まで冷却し、炭酸ナトリウム(0.15gの25%水溶液)を加えることによりpHを5.5に調整した。このジノテフラン及びメトプレンを含有する溶液を、必要な用量に基づく適切な容積で包装内の他のチャンバーに加えた。
本発明の好ましい実施態様では、モキシデクチン及びジノテフランを含有する殺虫製剤を、実施例3に記載の方法論を用いて調製した。
好ましくは、該製剤の全容積が約6mLであり、11〜24mgのモキシデクチン及び約15%のジノテフランを含み、これは犬及び猫におけるノミの治療及び予防、心糸状虫の予防、回虫、鈎虫、及び鞭虫の制御のための約900mgのジノテフランである。ここで用いられるように、特定の寄生虫の予防は、寄生虫がそれらが動物に入るとすぐに殺されるために、活性成分が寄生虫からの効果を予防する、すなわち、活性成分が寄生虫の動物への侵入を予防することを意味することが理解されるべきである。さらに、寄生虫を制御することは、活性成分がすでに侵入されている動物における寄生虫を殺すことを意味することが理解されるべきである。
好ましくは、該製剤は、約10mg/mLのピリプロキシフェン又は約30mg/mLのメトプレンをさらに含み、ノミの幼虫を殺し、且つノミの卵を孵化から妨げる。さらに好ましくは、該製剤はペルメトリン又はフェノトリンも含み、マダニを殺し、且つ蚊及びハエを撃退する。
本発明のさらに別の好ましい実施態様では、セラメクチン及びジノテフランを含有する殺虫組成物を、実施例2に記載の方法論を用いて調製した。
好ましくは、家庭用ペットに投与される製剤の全容積は約6mLであり、これは約8%〜15%のジノテフラン及び2.6〜12%のセラメクチンを含む。本発明の好ましい実施態様では、該製剤が、溶媒に溶解している約480〜900mgのジノテフラン及び155〜720mgのセラメクチンを含み、ノミを殺す、ノミの卵を孵化から妨げる、心糸状虫を予防する、ミミダニ、仙腸骨(sacroptic)疥癬を制御及び治療する、及び犬におけるデルマセントルヴァリアビリスマによるダニの侵入を制御するのに有効である。該製剤は、有利には約60mg(10mg/mL)のピリプロキシフェン又は約180mg(30mg/mL)のメトプレンをさらに含み、ノミの卵に対するさらなる効果を提供する。
本発明の別の実施態様では、ペルメトリン(489.1g)を攪拌しながら清潔な容器中のベニバナ油(435.9g)に溶解させた。セラメクチン(75g)をこの混合物に加え、完全に溶解するまで攪拌した。ペルメトリン又はフェノトリンを、さらなるダニ駆除効果及び蚊及びハエの治療のために、好ましくは本発明の殺虫製剤に加える。このペルメトリン及びセラメクチンを含有する溶液は、必要な用量に基づく適切な容積で包装内のチャンバーの一つに加えた。
ピリプロキシフェン(1g)及びMackernium KP(1g)を清潔な容器に加え、ピリプロキシフェンが液化するまで穏やかに加熱した。水(22.7g)を攪拌しながら加え、乳酸エチル(47.8g)を加えた。ジノテフラン(15g)を加え、該溶液を混合して、ジノテフランが溶解するまで50℃で加熱した。該溶液を室温まで冷却し、炭酸ナトリウム(0.15gの25%水溶液)を加えることによりpHを5.5に調整した。この溶液を、必要な用量に基づく適切な容積で包装内の他のチャンバーに加えた。
特に、前記実施態様では、単独で用いられた成分又は化合物は、意味が許される限り該成分の適合性混合物を含むことを意図することが理解されるべきである。
Claims (8)
- ヒトを除く動物の内部寄生虫又は外部寄生虫の侵入を治療又は予防するための局所用製剤であって、
該製剤の一回の投与が、イベルメクチン、セラメクチン、ドラメクチン、モキシデクチン又はエプリノメクチンを含む大環状ラクトン成分;90〜1350mgのジノテフランを含むネオニコチノイド成分;3.5〜80mgのピリプロキシフェン又は10〜240mgのメトプレンを含む昆虫成長調整剤成分;及び150〜2025mgのペルメトリン又は475〜5050mgのフェノトリンを含むピレスロイドを含み、
前記ネオニコチノイド成分及びペルメトリン又はフェノトリンが一緒に包装されているが、少なくとも1つのバリヤーによって離されており、局所投与前の相互作用を防止する、局所用製剤。 - 猫及び犬に対して刺激性でなく、且つ10mLよりも少ない投与量で内部寄生虫及び外部寄生虫を殺すのに有効である、請求項1記載の局所用製剤。
- ヒトを除く動物に請求項1記載の局所用製剤を投与することを含む、該動物における内部寄生虫又は外部寄生虫の侵入を治療又は予防するための方法。
- 前記動物が猫又は犬である、請求項3記載の方法。
- 大環状ラクトンが、0.15〜4.80mgのイベルメクチンを含む、請求項1記載の局所用製剤。
- 大環状ラクトンが、動物の体重0.45kg(1ポンド)当たり3〜6mgのセラメクチンを含む、請求項1記載の局所用製剤。
- 大環状ラクトンが、動物の体重0.45kg(1ポンド)当たり0.2mgのモキシデクチンを含む、請求項1記載の局所用製剤。
- 大環状ラクトンが、動物の体重0.45kg(1ポンド)当たり0.02mgのドラメクチンを含む、請求項1記載の局所用製剤。
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US60790004P | 2004-09-08 | 2004-09-08 | |
US60/607,900 | 2004-09-08 | ||
US11/181,344 US20050245582A1 (en) | 2002-09-12 | 2005-07-14 | High concentration topical insecticides containing pyrethroids |
US11/181,344 | 2005-07-14 | ||
PCT/US2005/031983 WO2006039079A2 (en) | 2004-09-08 | 2005-09-07 | Topical endoparasiticide and ectoparasiticide formulations |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2008512478A JP2008512478A (ja) | 2008-04-24 |
JP2008512478A5 JP2008512478A5 (ja) | 2008-10-30 |
JP5622218B2 true JP5622218B2 (ja) | 2014-11-12 |
Family
ID=36142956
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2007531327A Active JP5622218B2 (ja) | 2004-09-08 | 2005-09-07 | 局所用殺内部寄生虫及び殺外部寄生虫製剤 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP1796463A4 (ja) |
JP (1) | JP5622218B2 (ja) |
CA (1) | CA2579844C (ja) |
WO (1) | WO2006039079A2 (ja) |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20050245582A1 (en) | 2002-09-12 | 2005-11-03 | The Hartz Mountain Corporation | High concentration topical insecticides containing pyrethroids |
CA2650815C (en) | 2006-04-28 | 2012-11-06 | Summit Vetpharm, Llc | High concentration topical insecticide containing insect growth regulator |
MX2008013846A (es) * | 2006-04-28 | 2009-01-20 | Summit Vetpharm Llc | Insecticidas topicos de alta concentracion que contienen piretroides. |
AU2008324692A1 (en) * | 2007-11-08 | 2009-05-14 | Ceapro Inc. | Avenanthramide-containing compositions |
CN107921016A (zh) * | 2015-07-10 | 2018-04-17 | 法国诗华大药厂 | 用于控制恶丝虫病传播的新烟碱和拟除虫菊酯的组合 |
EP3120846A1 (en) | 2015-07-24 | 2017-01-25 | Ceva Sante Animale | Compositions and uses thereof for controlling ectoparasites in non-human mammals |
WO2019166649A1 (en) * | 2018-03-01 | 2019-09-06 | Ceva Sante Animale | Veterinary compositions for controlling mosquitoes |
CN117084254B (zh) * | 2023-08-02 | 2024-05-07 | 湖北省疾病预防控制中心(湖北省预防医学科学院) | 一种适用于动物及环境杀蜱虫组合物及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4607050A (en) | 1981-10-19 | 1986-08-19 | Wellcome Australia Limited | Method of controlling insects and parasites with an aqueous localized pour-on formulation |
GB2220856A (en) * | 1988-07-18 | 1990-01-24 | Merck & Co Inc | Novel synergistic agricultural insecticidal and acaricidal combinations containing avermectin derivatives |
US5439924A (en) * | 1991-12-23 | 1995-08-08 | Virbac, Inc. | Systemic control of parasites |
US5942525A (en) * | 1995-05-11 | 1999-08-24 | Ecto Development Corporation | Spot treatment of animals with pyriproxyfen and an insecticide |
EP0873127B1 (en) * | 1995-09-25 | 2006-11-15 | Ashmont Holdings Limited | Anthelmintic macrocyclic lactone compositions |
DE19654079A1 (de) * | 1996-12-23 | 1998-06-25 | Bayer Ag | Endo-ekto-parasitizide Mittel |
JP4239298B2 (ja) * | 1998-07-27 | 2009-03-18 | 住友化学株式会社 | 動物の外部寄生虫防除剤 |
AU744790B2 (en) * | 1998-07-27 | 2002-03-07 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Ectoparasite controlling agent for animals |
US6201017B1 (en) * | 1998-07-27 | 2001-03-13 | Sumitomo Chemical Co., Ltd. | Ectoparasite controlling agent for animals |
EP1147705B1 (en) * | 1999-01-27 | 2004-03-24 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Insecticidal compositions and insecticidal methods |
DE10207241A1 (de) | 2002-02-21 | 2003-09-04 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische insektizide Mischungen |
US6889632B2 (en) | 2002-09-12 | 2005-05-10 | The Hartz Mountain Corporation | High concentration dinotefuran formulations containing methoprene |
DE10301906A1 (de) | 2003-01-17 | 2004-07-29 | Bayer Healthcare Ag | Repellentmittel |
-
2005
- 2005-09-07 EP EP05795973A patent/EP1796463A4/en not_active Withdrawn
- 2005-09-07 CA CA2579844A patent/CA2579844C/en active Active
- 2005-09-07 WO PCT/US2005/031983 patent/WO2006039079A2/en active Search and Examination
- 2005-09-07 JP JP2007531327A patent/JP5622218B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2006039079A2 (en) | 2006-04-13 |
CA2579844A1 (en) | 2006-04-13 |
EP1796463A2 (en) | 2007-06-20 |
JP2008512478A (ja) | 2008-04-24 |
CA2579844C (en) | 2013-07-02 |
WO2006039079A3 (en) | 2007-07-05 |
EP1796463A4 (en) | 2012-09-19 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US7368435B2 (en) | Topical endoparasiticide and ectoparasiticide formulations | |
US6984662B2 (en) | High concentration topical insecticide containing insect growth regulator | |
US7132448B2 (en) | High concentration topical insecticide containing insect growth regulator | |
JP5622218B2 (ja) | 局所用殺内部寄生虫及び殺外部寄生虫製剤 | |
EP1349456B1 (en) | Use of compositions for enhanced acaricidal activity | |
US20050169954A1 (en) | High concentration dinotefuran formulations containing methoprene | |
CA2498183C (en) | High concentration topical insecticide containing pyriproxyfen | |
MX2008013846A (es) | Insecticidas topicos de alta concentracion que contienen piretroides. | |
AU2002217851A1 (en) | Compositions for enhanced acaricidal activity | |
AU2007244706B2 (en) | High concentration topical insecticide containing insect growth regulator | |
JP2007501840A (ja) | ピレスロイドを含む高濃度局所用殺虫剤 | |
MX2007002832A (es) | Formulaciones topicas endoparasiticidas y ectoparasiticidas. | |
MXPA06001527A (en) | High concentration topical insecticides containing pyrethroids | |
MXPA06005025A (en) | High concentration topical insecticide containing insect growth regulator |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20080908 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20080908 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20111219 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20120319 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20120327 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120619 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20120717 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20121116 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20121218 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20130104 |
|
A912 | Re-examination (zenchi) completed and case transferred to appeal board |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A912 Effective date: 20130125 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140917 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5622218 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |