CN1846496B - 使用1-烯-3-醇(r)-(-)-异构体的诱蚊方法及组合物 - Google Patents

使用1-烯-3-醇(r)-(-)-异构体的诱蚊方法及组合物 Download PDF

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Abstract

如下式所示的1-烯-3-醇主要的(R)-(-)-异构体是高效的蚊虫引诱剂，
Figure D06182093220060601A000011
其中R1是含有1-约12个碳原子的饱和脂族烃基，并且R2是氢。

Description

使用1-烯-3-醇(R)-(-)-异构体的诱蚊方法及组合物
                          相关申请
本申请要求2005年2月25日申请的美国临时专利申请No.60/656,221的优先权。
发明领域
本发明涉及一种引诱蚊虫从而将其捕捉和/或杀死的方法及组合物。更具体来说，本发明涉及在组合物和装置中使用一些化合物来更有效地引诱蚊虫。
发明背景
保护人类免遭蚊虫叮咬的化合物、组合物及制剂是本领域公知的。通常，这些化合物、组合物及制剂一般是基于局部或表面施用后其能够在人体皮肤上持续存在足够长的时间以驱避蚊虫，或是基于其能够将蚊虫引诱至偏僻的地区，从而可以将其捕获和/或杀死，以使蚊虫不能叮咬人类或其他动物。然而，尽管为了改善已知蚊虫引诱剂的引诱活性已经做了很多不同尝试，但是这些尝试大多没有取得成功，几乎使用引诱剂的所有人都可以证明这一点。
James Nolen等人的U.S.专利No.5,799,436公开了用于引诱和杀灭蚊虫的装置。该专利中所公开的用于所述装置的引诱剂是与热和二氧化碳结合使用的辛烯醇(1-辛烯-3-醇)。
然而，该专利中使用的1-辛烯-3-醇化合物和利用1-辛烯-3-醇进行试验的商业化产品是1-烯-3-醇化合物的外消旋混合物(精确定义为(R)和(S)光学异构体的50∶50混合物，其通过该产品的标准合成方法获得)，其是该申请的发明人从本发明人的公司Bedoukian Research Inc获得的。
本领域一直在寻找新的且更有效的诱蚊剂。然而，对于更有效的诱蚊剂的寻找通常并不十分成功，因为已经发现，大多数诱蚊剂仅具有有限程度的引诱活性，并且通常不是十分有效的。因此，需要更有效的方法来引诱蚊虫，以避免蚊虫叮咬人类及其他目标例如家畜。此外，由于已经发现蚊虫是重大疾病的携带者，通过蚊虫咬目标将疾病传染给该目标，这个需求最近变成更急切和紧迫。另一需求是能够减少对环境不利的杀虫剂的利用。
发明概述
本发明的发明者已经发现了在用于引诱蚊虫的组合物和制剂以及方法和装置中出乎意料、非常有用的化合物，主要的1-烯-3-醇(R)-(-)-异构体。当在三围空间中使用有效量的所述引诱剂化合物时，该化合物可以更有效地引诱蚊虫，从而可以将其捕获和/或杀死。
依据本发明，具有如下式所示的主要的1-烯-3-醇(R)-(-)-异构体的1-烯-3-醇化合物作为蚊虫引诱剂是特别有效的：
其中R1是含有1-约12个碳原子的饱和脂族烃基，并且R2是氢。优选R1是C5H11，其(R)-(-)-异构体由下式表示：
Figure A20061008209300052
((R)-(-)-1-辛烯-3-醇)
可通过足以提供引诱有效量的引诱剂化合物的任何适当方法将所述引诱剂化合物分配到三维空间中。这样的分配方法包括例如，但不局限于，将引诱剂化合物从任何适当的组合物或制剂和装置中蒸发、雾化和离子分散。这样的组合物或制剂一般包括含有至少一种所述引诱剂化合物的基质赋形剂。
发明详述
本发明的发明者已经发现，当将有效量的至少一种选自下式所示的主要的1-烯-3-醇(R)-(-)-异构体的引诱剂化合物1-烯-3-醇分配到三维环境空间的气氛中时，蚊虫将被更有效地吸引到所述的引诱剂化合物从而更易于将其捕获和/或杀死：
其中R1是含有1-约12个碳原子的饱和脂族烃基，并且R2是氢。
任何下式所示的主要的1-烯-3-醇(R)-(-)-异构体都可用于本发明方法、组合物和装置，
Figure A20061008209300062
其中R1和R2如上文所述定义。优选合适的引诱剂化合物，例如，是1-丁烯-3-醇、1-戊烯-3-醇、1-己烯-3-醇、1-庚烯-3-醇、1-辛烯-3-醇、1-壬烯-3-醇、1-癸烯-3-醇、1-十一烯-3-醇和1-十二烯-3-醇的(R)-(-)-异构体，并且最优选1-辛烯-3-醇的(R)-(-)-异构体。根据特定蚊虫的种类，特定的1-烯-3-醇(R)-(-)-异构体可以提供最有效的释放速率，和/或是更有效的，因而对于该种类的蚊虫是优选的。本发明的引诱剂化合物可单独使用或作为两种或多种这样的化合物的混合物使用。而且，本发明的引诱剂化合物可以与其他的已知蚊虫引诱剂结合使用，例如，与氨或产生氨的盐、二氧化碳和/或加热结合使用，特别是与氨或产生氨的盐例如碳酸氢铵、碳酸铵或乳酸铵结合使用。术语“主要的1-烯-3-醇(R)-(-)-异构体”是指包含(R)-(-)-异构体超过约51％的1-烯-3-醇光学异构体化合物混合物，并优选包含至少约75％或更多，更优选至少90％，最优选至少97-100％，以重量计。
本发明的1-烯-3-醇(R)-(-)-异构体可从商业来源得到，例如，从AldrichChemical Company，Milwaukee，Wisconsin，Acros Organics division of FisherScientific of Pittsburgh，PA和德国的Jülich Fine Chemicals GmbH ofJülich。(R)和(S)光学异构体也可以根据下述文献制备： EnantiomericSynthesis of SecAllylalcohols by Catalytic Asymmetric Addition ofDivinylzinc to Aldeh
可以使用任何合适的引诱有效量的所述引诱剂化合物。这样的引诱有效量通常为约0.002mg/hr至约40mg/hr，优选约0.01至约10mg/hr，进一步优选约0.01mg/hr至约5.0mg/hr，更进一步优选约0.02mg/hr至约2mg/hr，并且最优选约0.02mg/hr至约1mg/hr。
本发明引诱剂化合物可以以适于分配引诱有效量的化合物的任何制剂的形式使用。该化合物一般以包括含有引诱剂化合物的适当赋形剂或载体的制剂形式使用。例如，可在特殊配制的设计在室温释放所需量的挥发性引诱剂化合物的蜡介质或赋形剂，例如，购自Koster Keunen，Watertown，Connecticut的那些介质或赋形剂中配制引诱剂化合物。可购自Koster Keunen的这样的蜡介质的一个实施例是Insect Repellent Wax Bar No.9，其是具有下述一般组成的蜡的混合物：碳链长度为C16-C22的脂肪酸、碳链长度为C16-C22的脂肪醇、碳链长度为C19-C47的链烷烃、碳链长度为C23-C69的支链烃、蜂蜡和其他天然蜡例如小烛树蜡和巴西棕榈蜡。该蜡混合物通常与浓度为约20％-60％的本发明引诱剂化合物配制，并且制剂具有约75℃-约45℃的冷凝点。或者，可在适于释放有效量的引诱剂化合物的多孔或聚合物介质或赋形剂中配制所述引诱剂化合物。这样的多孔或聚合物介质的一个实施例是具有微孔的聚酯膜材料，其中微孔将引诱剂化合物饱和的成块纤维材料包起来，逐渐释放引诱剂化合物，这样引诱剂化合物透过微孔膜并释放到外界环境中。称为World of FragranceTM杯的这样的微孔膜可购自Waterbury Companies，Inc.，Waterbury，Connecticut。还可以使用从AgriSense-BCS Limited(AgriSense-BCS Limited，Taffs Mead Road，TreforestIndustrial Estate，Pontypridd，South Wales，CF37 5SU UK)获得的聚合基质。该介质也可是蜡介质例如蜡烛或石蜡类似物或蜂蜡类蜡材料。
可将制剂置于任意合适的用于分配引诱剂化合物的容器或装置中，从而引诱或诱捕蚊虫。例如，可将制剂置于合适的装置中，以便可以，例如，使得引诱剂化合物从置于分散装置内的含有引诱剂化合物的多孔介质或蜡状介质中蒸发出来。可提及的这样的装置的实例有在BioSensory Insect ControlCorporation和James Nolen & Company的US专利Nos.5,205,064、5,799,436和6,055,706中公开的装置，在此所述的每一专利都引入本发明作为参考。还可以将制剂置于例如那些分散二氧化碳作为诱捕剂的瓶罐诱捕容器中。还可以将制剂置于“臭虫杀灭”装置中，以将被引诱到含有引诱剂帏剂的装置中的蚊虫电击杀灭。
分配引诱剂化合物的另一合适的方法是将化合物作为适当大小的带正电荷的小滴从合适的用于任何合适的蚊虫诱捕容器或装置中的雾化或离子分散装置，例如购自Brandenburg，Ltd.of Brierey Hill，United Kingdom的IonicWindTM，雾化和/或离子分散出来。
本发明的引诱剂化合物可以有效地引诱在佛罗里达州和康涅狄格州发现的蚊虫。
通过下述非限制性实施例来说明本发明的1-烯-3-醇(R)-(-)-异构体引诱剂化合物的应用及其较之于(S)-(+)异构体，或其中(R)-(-)-异构体不多于50％的1-烯-3-醇外消旋混合物而言的大为增强的引诱活性。
实施例1
下述实验是2004年9月在康涅狄格州进行的。由John W.Hock Company(Gainesville，佛罗里达州)制造的蚊虫诱捕模型1012用于本实验。该诱捕器利用朝向收集袋附近的CO2气流，用风扇将蚊虫吹入袋中。将诱捕器的灯关闭。在Danbury，CT湿地的边缘，诱捕器分别间隔65-70英尺，离其他任何建筑物至少25英尺。将(R)和(S)-1-辛烯-3-醇混入到BioSensory公司制造的蜡引诱剂中，并将其放置在CO2气流附近，该气流以大约140ml/分钟的速率释放。诱捕从大约下午4:00至第二天的上午9:00进行操作。在试验期间，日间温度为70-75。在试验期间，蜡引诱剂的平均重量消耗为约4mg/天，或0.17mg/小时。采用(R)-1-辛烯-3-醇、(S)-1-辛烯-3-醇或无上述化合物三种诱捕，三天一循环，在上述三种诱捕中轮流操作。进行四个全部循环并将每个处理结果平均。
实验结果如下所述。无引诱剂的诱捕被认为是蚊虫的捕捉基值并将用异构体的捕捉结果与该基准值进行比较。1-辛烯-3-醇的(R)-(-)异构体捕捉的蚊虫比该基准值多88％，然而，1-辛烯-3-醇的(S)-(+)异构体捕捉的蚊虫仅比该基准值多35％，实例证明1-辛烯-3-醇(R)-(-)异构体出乎意料的增强的效力。
实施例2
试验是用American Biophysics Corp制造的Mosquito Magnet Liberty诱捕模型进行。在Danbury，CT湿地的边缘，诱捕器分别间隔65-70英尺，离任何建筑物至少25英尺。将1克实验化合物加入到洁净的用于所述诱捕器的惯用类型的多孔烧结物中，释放速率大约20-30mg/天。在第一次试验中，将外消旋的1-辛烯-3-醇和(R)-(-)-1-辛烯-3-醇在4个诱捕器中循环操作八天。在第二次试验中，在九天内将(S)-(+)-1-辛烯-3-醇和无引诱剂情况在三个诱捕器中循环操作。
这些实验结果如下所述。在第-次实验中，使用(R)-(-)-1-辛烯-3-醇异构体的诱捕与使用1-辛烯-3-醇50∶50外消旋混合物的诱捕相比多捕获18％的蚊虫，然而，在第二次试验中，使用(S)-(+)1-辛烯-3-醇异构体的诱捕与使用无引诱剂的诱捕相比少捕获37％的蚊虫，实例再一次证明(R)-(-)异构体出乎意料的增强的效力和(S)-(+)异构体潜在的抑制作用。
实施例3
下述试验阐明了(R)-(-)-1-辛烯-3-醇异构体与产生氨的盐结合使用来引诱蚊虫的改进效果。试验在佛罗里达州Gainesville，使用American BiophysicsCorp制造的Mosquito Magnet Pro蚊虫诱捕器进行，其产生二氧化碳和热。该诱捕器装有含有230mg(R)-(-)-1-辛烯-3-醇异构体的引诱剂或230mg-(-)-1-辛烯-3-醇异构体和氨源结合的引诱剂，该氨源由包含在控释聚合基质中的碳酸氢铵的引诱剂来提供，控释聚合基质Bactrocera (Dacus) olae产品代码BF L080，由AgriSense-BCS Limited，Taffs Mead Road，TreforestIndustrial Estate，Pontypridd，CF375SU，UK生产。诱捕在20天周期内在特定区域之间循环进行。使用(R)-(-)-1-辛烯-3-醇异构体每天诱捕的蚊虫平均为14，而结合使用(R)-(-)-1-辛烯-3-醇异构体和氨诱捕的蚊虫平均为19，这表明除(R)-(-)-1-辛烯-3-醇异构体外结合使用氨时，诱捕效果可以增加36％。
实施例4
在康涅狄格州的Redding，使用Mosquito Magnet Liberty诱捕器循环15天进行类似于实施例3的试验。一个诱捕器装有这样的引诱剂，该引诱剂包括在蜡载体中的470mg(R)-(-)-1-辛烯-3-醇异构体和由在控释聚合基质中含碳酸氢铵的引诱剂提供的5克碳酸氢铵，其中控释聚合基质由AgriSense-BCSLimited(AgriSense-BCS Limited Taffs Mead Road，，Treforest IndustrialEstate，Pontypridd，CF37 5SU UK)生产，第二个诱捕器装有的引诱剂在蜡载体中含有800mg(R)-(-)-1-辛烯-3-醇异构体。使用800mg(R)-(-)-1-辛烯-3-醇异构体的诱捕器平均每天诱捕蚊虫3.8只，而采用仅含470mg(R)-(-)-1-辛烯-3-醇异构体和碳酸铵的诱捕器平均每天诱捕蚊虫6.9只，平均增长约82％。
实施例5
在康涅狄格州的Danbury，实验比较了(S)-(+)-1-辛烯-3-醇异构体的存在对(R)-(-)-1-辛烯-3-醇异构体的效力的影响。用邻苯二甲酸二乙酯稀释含有200mg 1-辛烯-3-醇(R)-(-)异构体的诱捕剂将释放速度减慢到低于1.7mg/天。另一诱捕剂同样处理，只是其还含有200mg (S)-(+)-1-辛烯-3-醇(等于400mg外消旋1-辛烯-3-醇)。诱捕剂在两个American Biophysics Mosquito MagnetLiberty诱捕模型间循环操作14天。含有200mg (R)-(-)-1-辛烯-3-醇异构体和200mg (S)-(+)-1-辛烯-3-醇的诱捕剂每天平均诱捕蚊虫5.6只，而含有200mg (R)-(-)-1-辛烯-3-醇每天平均诱捕蚊虫8.1只，表明诱捕效果增加45％。
实施例6
在康涅狄格州的Danbury使用由佛罗里达州Gainesville的John W.Hock公司生产的风扇驱动-诱捕器和150毫升/分钟的CO2进行类似于实施例5的试验。为了比较大量外消旋1-辛烯-3-醇与少量(R)-(-)-1-辛烯-3-醇的诱捕效果，评价了含有稀释于1.5毫升邻苯二甲酸二乙酯中的50mg(R)-(-)-1-辛烯-3-醇的诱捕剂(其释放速度为1.5mg/天或更低)相对于含有稀释于1.5毫升邻苯二甲酸二乙酯中的1660mg外消旋的1-辛烯-3-醇(每种异构体各830mg)的诱捕剂(其释放速度大约为40mg 1-辛烯-3-醇/天)的诱捕效果。两个诱捕器循环操作14天后，含有1660mg外消旋辛烯醇的诱捕剂平均诱捕蚊虫9.4只，而含有50mg 1-辛烯-3-醇(R)-(-)异构体的诱捕剂平均诱捕蚊虫11.8只，表明诱捕效果增加26％。
实施例7
为了进一步证明通常1-烯-3-醇的(R)构型比(S)构型的诱捕效果好，对1-癸烯-3-醇(R)-(-)异构体相对于1-癸烯-3-醇(S)-(+)异构体进行了试验。试验在佛罗里达州使用American Biophysics生产的Mosquito Magnet Pro蚊虫诱捕器进行，诱捕剂在诱捕器之间循环操作9天的时间，在诱捕器中，在通常使用的纤维类诱捕剂中每种试验原料使用1克。在试验结束时，发现(S)-(+)-1-癸烯-3-醇总共诱捕蚊虫47只，而(R)-(-)-1-癸烯-3-醇总共诱捕蚊虫89只，表明诱捕效果增加89％。
通过本发明上文中的描述，本领域技术人员将会理解，可在不背离本发明精神的情况下将本发明做一些改变。因此，本发明范围不限于所述的特定实施方案。

Claims (22)

1.用于在三维空间中引诱蚊虫的组合物，所述组合物包括：
A)至少一种包含超过50wt％的下式所示的这种1-烯-3-醇化合物的(R)-(-)-异构体：
其中R1是含有1-12个碳原子的饱和脂族烃基，并且R2是氢；及
b)用于所述至少一种包含超过51wt％的这种1-烯-3-醇化合物的(R)-(-)-异构体的载体。
2.权利要求1的组合物，其中R1是C5H11。
3.权利要求1的组合物，其中(R)-(-)-异构体含有至少75wt％的所述1-烯-3-醇。
4.权利要求1的组合物，其中(R)-(-)-异构体含有97-100wt％的所述1-烯-3-醇。
5.权利要求2的组合物，其中(R)-(-)-异构体含有97-100wt％的所述1-烯-3-醇。
6.权利要求1的组合物，其中还含有氨或产生氨的盐。
7.权利要求6的组合物，其中产生氨的盐是碳酸氢铵。
8.在三维空间中引诱蚊虫的方法，所述方法包括在所述三维空间中释放引诱有效量的至少一种包含超过50wt％的下式所示的1-烯-3-醇化合物的(R)-(-)-异构体：
其中R1是含有1-12个碳原子的饱和脂族烃基，并且R2是氢。
9.权利要求8的方法，其中R1是C5H11。
10.权利要求8的方法，其中引诱有效量为0.002mg/hr至40mg/hr。
11.权利要求8的方法，其中引诱有效量为0.02mg/hr至1.0mg/hr。
12.权利要求9的方法，其中引诱有效量为0.02mg/hr至1.0mg/hr。
13.权利要求8的方法，其中氨也与所述至少一种包含超过50wt％的1-烯-3-醇的(R)-(-)-异构体同时释放。
14.权利要求9的方法，其中氨也与所述至少一种包含超过50wt％的1-烯-3-醇的(R)-(-)-异构体同时释放。
15.权利要求8的方法，其中所述释放包括蒸发、雾化或离子分散。
16.权利要求9的方法，其中所述释放包括蒸发、雾化或离子分散。
17.权利要求8的方法，其中二氧化碳与所述至少一种包含超过50wt％的1-烯-3-醇的(R)-(-)-异构体同时释放。
18.权利要求9的方法，其中二氧化碳与所述至少一种包含超过50wt％的1-烯-3-醇的(R)-(-)-异构体同时释放。
19.一种用于分散蚊虫引诱有效量的蚊虫引诱剂的制品，该制品包含其中已经吸收有至少一种包含超过50wt％的下式所示1-烯-3-醇化合物的(R)-(-)-异构体的吸收材料：
其中R1是含有1-12个碳原子的饱和脂族烃基，并且R2是氢。
20.权利要求19的制品，其中R1是C5H11。
21.权利要求19的制品，其中所述吸收材料是纤维材料。
22.权利要求19的制品，其中所述吸收材料是蜡介质或聚合物介质。
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