CN1843121A - 含乙烯基肟醚基的氨基甲酸酯类杀菌化合物 - Google Patents

含乙烯基肟醚基的氨基甲酸酯类杀菌化合物 Download PDF

Info

Publication number
CN1843121A
CN1843121A CNA2006100314697A CN200610031469A CN1843121A CN 1843121 A CN1843121 A CN 1843121A CN A2006100314697 A CNA2006100314697 A CN A2006100314697A CN 200610031469 A CN200610031469 A CN 200610031469A CN 1843121 A CN1843121 A CN 1843121A
Authority
CN
China
Prior art keywords
oily
compound
ethyl acetate
vinyl
thick product
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CNA2006100314697A
Other languages
English (en)
Other versions
CN100388886C (zh
Inventor
刘卫东
杜升华
张承来
兰世林
毛春晖
黄路
王晓光
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hunan Research Institute of Chemical Industry
Original Assignee
Hunan Research Institute of Chemical Industry
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hunan Research Institute of Chemical Industry filed Critical Hunan Research Institute of Chemical Industry
Priority to CNB2006100314697A priority Critical patent/CN100388886C/zh
Priority to PCT/CN2006/000917 priority patent/WO2007112618A1/zh
Publication of CN1843121A publication Critical patent/CN1843121A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN100388886C publication Critical patent/CN100388886C/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C291/00—Compounds containing carbon and nitrogen and having functional groups not covered by groups C07C201/00 - C07C281/00
    • C07C291/02—Compounds containing carbon and nitrogen and having functional groups not covered by groups C07C201/00 - C07C281/00 containing nitrogen-oxide bonds
    • C07C291/04—Compounds containing carbon and nitrogen and having functional groups not covered by groups C07C201/00 - C07C281/00 containing nitrogen-oxide bonds containing amino-oxide bonds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pretreatment Of Seeds And Plants (AREA)

Abstract

本发明公开了通式(I)所示的含乙烯基肟醚基的氨基甲酸甲酯类化合物及其制备方法，通式(I)中：R1、R2、R3是烷基；R4、R5分别是氢或烷基；R6是取代的芳基或取代的杂芳基。本发明用于防治在各种作物上由藻菌纲、卵菌纲、子囊菌纲、担子菌纲和半知菌纲多种真菌引起的病害，它们具有内吸活性并可用作叶面和土壤杀真菌剂。特别适用于防治水稻稻瘟病；大麦和小麦的白粉病、黄瓜、甜瓜、丝瓜、南瓜等葫芦科作物上的瓜类白粉病、苹果白粉病、葡萄白粉病及其它植物上的白粉病；番茄、黄瓜、葡萄等蔬菜及水果上的灰霉病害；麦类的赤霉病菌；辣椒疫霉病菌和油菜菌核病菌等。通过与其它杀真菌剂复配，可以扩大杀菌谱，并具有增效杀菌作用。

Description

含乙烯基肟醚基的氨基甲酸酯类杀菌化合物
技术领域
本发明涉及具有杀菌活性的含乙烯基肟醚基的氨基甲酸酯类化合物以及它们的制备方法。
背景技术
目前国内外已有许多含取代基的氨基甲酸酯类化合物用于农作物的杀虫、杀菌、除草，德国专利DE4423612公开了N-取代苯基氨基甲酸酯类化合物，这类化合物具有杀真菌的特性。但本发明涉及的含乙烯基肟醚基的氨基甲酸酯类杀菌活性化合物没有文献报道。
发明内容
本发明的目的是提供通式(I)所示的具有杀菌活性的含乙烯基肟醚基的氨基甲酸酯类化合物及其制备方法，通式(I)如下：
通式(I)中：R1、R2、R3是烷基；R4、R5分别是氢或烷基；R6是取代的芳基或取代的杂芳基。
烷基：是指甲基、乙基。
芳基：包括苯基和萘基。
杂芳基：含一个或多个N，O，S杂原子的五元环、六元环或稠杂环。例如呋喃、吡啶、嘧啶、哒嗪、三嗪、吡嗪、苯并呋喃、噻唑、苯并噻唑或吡唑。
通式(I)包括由于碳-氮双键和碳-碳双键连接不同的取代基形成的Z型和E型几何异构及其任意比例的混和物。
用表1中列出的化合物来进一步说明本发明通式(I)化合物，但并不限定本发明。
表1：化合物表
  编号   R1   R2   R3   R4   R5   R6   物性
  1   CH3   CH3   CH3   H   H   C6H5   油状
  2   CH3   CH3   CH3   H   H   2-Cl-C6H4   油状
  3   CH3   CH3   CH3   H   H   3-Cl-C6H4   油状
  4   CH3   CH3   CH3   H   H   4-Cl-C6H4   油状
  5   CH3   CH3   CH3   H   H   2-F-C6H4   油状
  6   CH3   CH3   CH3   H   H   3-F-C6H4   油状
  7   CH3-   CH3   CH3   H   H   4-F-C6H4   油状
  8   CH3   CH3   CH3   H   H   2-Br-C6H4   油状
  9   CH3   CH3   CH3   H   H   3-Br-C6H4   油状
  10   CH3   CH3   CH3   H   H   4-Br-C6H4   油状
  11   CH3   CH3   CH3   H   H   2-Me-C6H4   油状
  12   CH3   CH3   CH3   H   H   3-Me-C6H4   油状
  13   CH3   CH3   CH3   H   H   4-Me-C6H4   油状
  14   CH3   CH3   CH3   H   H   2-CF3-C6H4   油状
  15   CH3   CH3   CH3   H   H   3-CF3-C6H4   油状
  16   CH3   CH3   CH3   H   H   4-CF3-C6H4   油状
  17   CH3   CH3   CH3   H   H   2-MeO-C6H4   油状
  18   CH3   CH3   CH3   H   H   3-MeO-C6H4   油状
  19   CH3   CH3   CH3   H   H   4-MeO-C6H4   油状
  20   CH3   CH3   CH3   H   H   2-CF3O-C6H4   油状
  21   CH3   CH3   CH3   H   H   3-CF3O-C6H4   油状
  22   CH3   CH3   CH3   H   H   4-CF3O-C6H4   油状
  23   CH3   CH3   CH3   H   H   4-F2CHO-C6H4   油状
  24   CH3   CH3   CH3   H   H   2-NO2-C6H4   油状
  25   CH3   CH3   CH3   H   H   3-NO2-C6H4   油状
  26   CH3   CH3   CH3   H   H   4-NO2-C6H4   油状
  27   CH3   CH3   CH3   H   H   2-NC-C6H4   油状
  28   CH3   CH3   CH3   H   H   3-NC-C6H4   油状
  29   CH3   CH3   CH3   H   H   4-NC-C6H4   油状
  30   CH3   CH3   CH3   H   H   2-N(CH3)2-C6H4   油状
  31   CH3   CH3   CH3   H   H   3-N(CH3)2-C6H4   油状
  32   CH3   CH3   CH3   H   H   4-N(CH3)2-C6H4   油状
  33   CH3   CH3   CH3   H   H   2-吡啶基   油状
  34   CH3   CH3   CH3   H   H   3-吡啶基   油状
  35   CH3   CH3   CH3   H   H   2-呋喃基   油状
  36   CH3   CH3   CH3   H   H   2-噻唑基   油状
  37   CH3   CH3   CH3   H   H   4-吡啶基   油状
  38   CH3   CH3   CH3   H   H   3-Cl-2-吡啶基   油状
  39   CH3   CH3   CH3   H   H   4-Cl-2-吡啶基   油状
  40   CH3   CH3   CH3   H   H   4-苯并呋喃基   油状
  41   CH3   CH3   CH3   H   H   5-Cl-3-吡啶基   油状
  42   CH3   CH3   CH3   H   H   3-Cl-4-吡啶基   油状
  43   CH3   CH3   CH3   H   H   1-萘基   油状
  44   CH3   CH3   CH3   H   H   3-噻唑基   油状
  45   CH3   CH3   CH3   H   H   2，4-diCl-C6H3   油状
  46   CH3   CH3   CH3   H   H   2，6-diCl-C6H3   油状
  47   CH3   CH3   CH3   H   H   3，4-diCl-C6H3   油状
  48   CH3   CH3   CH3   H   H   2-Cl-6-F-C6H3   油状
  49   CH3   CH3   CH3   H   H   2-Cl-4-Me-C6H3   油状
  50   CH3   CH3   CH3   H   H   3-Cl-4-Me-C6H3   油状
  51   CH3   CH3   CH3   H   H   2-F-4-Me-C6H3   油状
  52   CH3   CH3   CH3   H   H   3-F-4-Me-C6H3   油状
  53   CH3   CH3   CH3   H   H   2，4-diMe-C6H3   油状
  54   CH3   CH3   CH3   H   H   2，5-diMe-C6H3   油状
  55   CH3   CH3   CH3   H   H   3，4-diMe-C6H3   油状
  56   CH3   CH3   CH3   H   H   2，4di(MeO)-C6H3   油状
  57   CH3   CH3   CH3   H   H   3，4di(MeO)-C6H3   油状
  58   CH3   CH3   CH3   H   H   3，5di(MeO)-C6H3   油状
  59   CH3   CH3   CH3   H   H   3，5di(CF3)-C6H3   油状
  60   CH3   CH3   CH3   H   H   2，5-diCl-4-F-C6H2   油状
  61   CH3   CH3   CH3   H   H   2，4，5-tri Cl-C6H2   油状
  62   CH3   CH3   CH3   H   H   2，4，6-tri Cl-C6H2   油状
  63   CH3   CH3   CH3   H   H   4-苯并噻唑基   油状
  64   CH3   CH3   CH3   H   H   2，4，6-tri CH3-C6H2   油状
  65   C2H5   CH3   CH3   H   H   C6H5   油状
  66   C2H5   CH3   CH3   H   H   2-Cl-C6H4   油状
  67   C2H5   CH3   CH3   H   H   3-Cl-C6H4   油状
  68   C2H5   CH3   CH3   H   H   4-Cl-C6H4   油状
  69   C2H5   CH3   CH3   H   H   2-F-C6H4   油状
  70   C2H5   CH3   CH3   H   H   3-F-C6H4   油状
  71   C2H5   CH3   CH3   H   H   4-F-C6H4   油状
  72   C2H5   CH3   CH3   H   H   2-Br-C6H4   油状
  73   C2H5   CH3   CH3   H   H   3-Br-C6H4   油状
  74   C2H5   CH3   CH3   H   H   4-Br-C6H4   油状
  75   C2H5   CH3   CH3   H   H   2-Me-C6H4   油状
  76   C2H5   CH3   CH3   H   H   3-Me-C6H4   油状
  77   C2H5   CH3   CH3   H   H   4-Me-C6H4   油状
  78   C2H5   CH3   CH3   H   H   2-CF3-C6H4   油状
  79   C2H5   CH3   CH3   H   H   3-CF3-C6H4   油状
  80   C2H5   CH3   CH3   H   H   4-CF3-C6H4   油状
  81   C2H5   CH3   CH3   H   H   2-MeO-C6H4   油状
  82   C2H5   CH3   CH3   H   H   3-MeO-C6H4   油状
  83   C2H5   CH3   CH3   H   H   4-MeO-C6H4   油状
  84   C2H5   CH3   CH3   H   H   2-CF3O-C6H4   油状
  85   C2H5   CH3   CH3   H   H   3-CF3O-C6H4   油状
  86   C2H5   CH3   CH3   H   H   4-CF3O-C6H4   油状
  87   C2H5   CH3   CH3   H   H   4-F2CHO-C6H4   油状
  88   C2H5   CH3   CH3   H   H   2-NO2-C6H4   油状
  89   C2H5   CH3   CH3   H   H   3-NO2-C6H4   油状
  90   C2H5   CH3   CH3   H   H   4-NO2-C6H4   油状
  91   C2H5   CH3   CH3   H   H   2-NC-C6H4   油状
  92   C2H5   CH3   CH3   H   H   3-NC-C6H4   油状
  93   C2H5   CH3   CH3   H   H   4-NC-C6H4   油状
  94   C2H5   CH3   CH3   H   H   2-N(CH3)2-C6H4   油状
  95   C2H5   CH3   CH3   H   H   3-N(CH3)2-C6H4   油状
  96   C2H5   CH3   CH3   H   H   4-N(CH3)2-C6H4   油状
  97   C2H5   CH3   CH3   H   H   2-吡啶基   油状
  98   C2H5   CH3   CH3   H   H   3-吡啶基   油状
  99   C2H6   CH3   CH3   H   H   2-呋喃基   油状
  100   C2H5   CH3   CH3   H   H   2-噻唑基   油状
  101   C2H5   CH3   CH3   H   H   4-吡啶基   油状
  102   C2H5   CH3   CH3   H   H   3-Cl-2-吡啶基   油状
  103   C2H5   CH3   CH3   H   H   4-Cl-2-吡啶基   油状
  104   C2H5   CH3   CH3   H   H   4-苯并呋喃基   油状
  105   C2H5   CH3   CH3   H   H   5-Cl-3-吡啶基   油状
  106   C2H5   CH3   CH3   H   H   3-Cl-4-吡啶基   油状
  107   C2H5   CH3   CH3   H   H   1-萘基   油状
  108   C2H5   CH3   CH3   H   H   3-噻唑基   油状
  109   C2H5   CH3   CH3   H   H   2，4-diCl-C6H3   油状
  110   C2H5   CH3   CH3   H   H   2，5-diCl-C6H3   油状
  111   C2H5   CH3   CH3   H   H   3，4-diCl-C6H3   油状
  112   C2H5   CH3   CH3   H   H   2-Cl-6-F-C6H3   油状
  113   C2H5   CH3   CH3   H   H   2-Cl-4-Me-C6H3   油状
  114   C2H5   CH3   CH3   H   H   3-Cl-4-Me-C6H3   油状
  115   C2H5   CH3   CH3   H   H   2-F-4-Me-C6H3   油状
  116   C2H5   CH3   CH3   H   H   3-F-4-Me-C6H3   油状
  117   C2H5   CH3   CH3   H   H   2，4-diMe-C6H3   油状
  118   C2H5   CH3   CH3   H   H   2，5-diMe-C6H3   油状
  119   C2H5   CH3   CH3   H   H   3，4-diMe-C6H3   油状
  120   C2H5   CH3   CH3   H   H   2，4di(MeO)-C6H3   油状
  121   C2H5   CH3   CH3   H   H   3，4di(MeO)-C6H3   油状
  122   C2H5   CH3   CH3   H   H   3，5di(MeO)-C6H3   油状
  123   C2H5   CH3   CH3   H   H   3，5di(CF3)-C6H3   油状
  124   C2H5   CH3   CH3   H   H   2，5-diCl-4-F-C6H2   油状
  125   C2H5   CH3   CH3   H   H   2，4，5-tri Cl-C6H2   油状
  126   C2H5   CH3   CH3   H   H   2，4，6-tri Cl-C6H2   油状
  127   C2H5   CH3   CH3   H   H   4-苯并噻唑基   油状
  128   C2H5   CH3   CH3   H   H   2，4，6-triCH3-C6H2   油状
  129   CH3   C2H5   CH3   H   H   C6H5   油状
  130   CH3   C2H5   CH3   H   H   2-Cl-C6H4   油状
  131   CH3   C2H5   CH3   H   H   3-Cl-C6H4   油状
  132   CH3   C2H5   CH3   H   H   4-Cl-C6H4   油状
  133   CH3   C2H5   CH3   H   H   2-F-C6H4   油状
  134   CH3   C2H5   CH3   H   H   3-F-C6H4   油状
  135   CH3   C2H5   CH3   H   H   4-F-C6H4   油状
  136   CH3   C2H5   CH3   H   H   2-Br-C6H4   油状
  137   CH3   C2H5   CH3   H   H   3-Br-C6H4   油状
  138   CH3   C2H5   CH3   H   H   4-Br-C6H4   油状
  139   CH3   C2H5   CH3   H   H   2-Me-C6H4   油状
  140   CH3   C2H5   CH3   H   H   3-Me-C6H4   油状
  141   CH3   C2H5   CH3   H   H   4-Me-C6H4   油状
  142   CH3   C2H5   CH3   H   H   2-CF3-C6H4   油状
  143   CH3   C2H5   CH3   H   H   3-CF3-C6H4   油状
  144   CH3   C2H5   CH3   H   H   4-CF3-C6H4   油状
  145   CH3   C2H5   CH3   H   H   2-MeO-C6H4   油状
  146   CH3   C2H5   CH3   H   H   3-MeO-C6H4   油状
  147   CH3   C2H6   CH3   H   H   4-MeO-C6H4   油状
  148   CH3   C2H5   CH3   H   H   2-CF3O-C6H4   油状
  149   CH3   C2H5   CH3   H   H   3-CF3O-C6H4   油状
  150   CH3   C2H5   CH3   H   H   4-CF3O-C6H4   油状
  151   CH3   C2H5   CH3   H   H   4-F2CHO-C6H4   油状
  152   CH3   C2H5   CH3   H   H   2-NO2-C6H4   油状
  153   CH3   C2H5   CH3   H   H   3-NO2-C6H4   油状
  154   CH3   C2H5   CH3   H   H   4-NO2-C6H4   油状
  155   CH3   C2H5   CH3   H   H   2-NC-C6H4   油状
  156   CH3   C2H5   CH3   H   H   3-NC-C6H4   油状
  157   CH3   C2H5   CH3   H   H   4-NC-C6H4   油状
  158   CH3   C2H5   CH3   H   H   2-N(CH3)2-C6H4   油状
  159   CH3   C2H5   CH3   H   H   3-N(CH3)2-C6H4   油状
  160   CH3   C2H5   CH3   H   H   4-N(CH3)2-C6H4   油状
  161   CH3   C2H5   CH3   H   H   2-吡啶基   油状
  162   CH3   C2H5   CH3   H   H   3-吡啶基   油状
  163   CH3   C2H5   CH3   H   H   2-呋喃基   油状
  164   CH3   C2H5   CH3   H   H   2-噻唑基   油状
  165   CH3   C2H5   CH3   H   H   4-吡啶基   油状
  166   CH3   C2H5   CH3   H   H   3-Cl-2-吡啶基   油状
  167   CH3   C2H5   CH3   H   H   4-Cl-2-吡啶基   油状
  168   CH3   C2H5   CH3   H   H   4-苯并呋喃基   油状
  169   CH3   C2H5   CH3   H   H   5-Cl-3-吡啶基   油状
  170   CH3   C2H5   CH3   H   H   3-Cl-4-吡啶基   油状
  171   CH3   C2H5   CH3   H   H   1-萘基   油状
  172   CH3   C2H5   CH3   H   H   3-噻唑基   油状
  173   CH3   C2H5   CH3   H   H   2，4-diCl-C6H3   油状
  174   CH3   C2H5   CH3   H   H   2，5-diCl-C6H3   油状
  175   CH3   C2H5   CH3   H   H   3，4-diCl-C6H3   油状
  176   CH3   C2H5   CH3   H   H   2-Cl-6-F-C6H3   油状
  177   CH3   C2H5   CH3   H   H   2-Cl-4-Me-C6H3   油状
  178   CH3   C2H5   CH3   H   H   3-Cl-4-Me-C6H3   油状
  179   CH3   C2H5   CH3   H   H   2-F-4-Me-C6H3   油状
  180   CH3   C2H5   CH3   H   H   3-F-4-Me-C6H3   油状
  181   CH3   C2H5   CH3   H   H   2，4-diMe-C6H3   油状
  182   CH3   C2H5   CH3   H   H   2，5-diMe-C6H3   油状
  183   CH3   C2H5   CH3   H   H   3，4-diMe-C6H3   油状
  184   CH3   C2H5   CH3   H   H   2，4di(MeO)-C6H3   油状
  165   CH3   C2H5   CH3   H   H   3，4di(MeO)-C6H3   油状
  186   CH3   C2H5   CH3   H   H   3，5di(MeO)-C6H3   油状
  187   CH3   C2H5   CH3   H   H   3，5di(CF3)-C6H3   油状
  188   CH3   C2H5   CH3   H   H   2，5-diCl-4-F-C6H2   油状
  189   CH3   C2H5   CH3   H   H   2，4，5-tri Cl-C6H2   油状
  190   CH3   C2H5   CH3   H   H   2，4，6-tri Cl-C6H2   油状
  191   CH3   C2H5   CH3   H   H   4-苯并噻唑基   油状
  192   CH3   C2H5   CH3   H   H   2，4，6-triCH3-C6H2   油状
  193   CH3   CH3   CH3   CH3   H   C6H5   油状
  194   CH3   CH3   CH3   CH3   H   2-Cl-C6H4   油状
  195   CH3   CH3   CH3   CH3   H   3-Cl-C6H4   油状
  196   CH3   CH3   CH3   CH3   H   4-Cl-C6H4   油状
  197   CH3   CH3   CH3   CH3   H   2-F-C6H4   油状
  198   CH3   CH3   CH3   CH3   H   3-F-C6H4   油状
  199   CH3   CH3   CH3   CH3   H   4-F-C6H4   油状
  200   CH3   CH3   CH3   CH3   H   2-Br-C6H4   油状
  201   CH3   CH3   CH3   CH3   H   3-Br-C6H4   油状
  202   CH3   CH3   CH3   CH3   H   4-Br-C6H4   油状
  203   CH3   CH3   CH3   CH3   H   2-Me-C6H4   油状
  204   CH3   CH3   CH3   CH3   H   3-Me-C6H4   油状
  205   CH3   CH3   CH3   CH3   H   4-Me-C6H4   油状
  206   CH3   CH3   CH3   CH3   H   2-CF3-C6H4   油状
  207   CH3   CH3   CH3   CH3   H   3-CF3-C6H4   油状
  208   CH3   CH3   CH3   CH3   H   4-CF3-C6H4   油状
  209   CH3   CH3   CH3   CH3   H   2-MeO-C6H4   油状
  210   CH3   CH3   CH3   CH3   H   3-MeO-C6H4   油状
  211   CH3   CH3   CH3   CH3   H   4-MeO-C6H4   油状
  212   CH3   CH3   CH3   CH3   H   2-CF3O-C6H4   油状
  213   CH3   CH3   CH3   CH3   H   3-CF3O-C6H4   油状
  214   CH3   CH3   CH3   CH3   H   4-CF3O-C6H4   油状
  215   CH3   CH3   CH3   CH3   H   4-F2CHO-C6H4   油状
  216   CH3   CH3   CH3   CH3   H   2-NO2-C6H4   油状
  217   CH3   CH3   CH3   CH3   H   3-NO2-C6H4   油状
  218   CH3   CH3   CH3   CH3   H   4-NO2-C6H4   油状
  219   CH3   CH3   CH3   CH3   H   2-NC-C6H4   油状
  220   CH3   CH3   CH3   CH3   H   3-NC-C6H4   油状
  221   CH3   CH3   CH3   CH3   H   4-NC-C6H4   油状
  222   CH3   CH3   CH3   CH3   H   2-N(CH3)2-C6H4   油状
  223   CH3   CH3   CH3   CH3   H   3-N(CH3)2-C6H4   油状
  224   CH3   CH3   CH3   CH3   H   4-N(CH3)2-C6H4   油状
  225   CH3   CH3   CH3   CH3   H   2-吡啶基   油状
  226   CH3   CH3   CH3   CH3   H   3-吡啶基   油状
  227   CH3   CH3   CH3   CH3   H   2-呋喃基   油状
  228   CH3   CH3   CH3   CH3   H   2-噻唑基   油状
  229   CH3   CH3   CH3   CH3   H   4-吡啶基   油状
  230   CH3   CH3   CH3   CH3   H   3-Cl-2-吡啶基   油状
  231   CH3   CH3   CH3   CH3   H   4-Cl-2-吡啶基   油状
  232   CH3   CH3   CH3   CH3   H   4-苯并呋喃基   油状
  233   CH3   CH3   CH3   CH3   H   5-Cl-3-吡啶基   油状
  234   CH3   CH3   CH3   CH3   H   3-Cl-4-吡啶基   油状
  235   CH3   CH3   CH3   CH3   H   1-萘基   油状
  236   CH3   CH3   CH3   CH3   H   3-噻唑基   油状
  237   CH3   CH3   CH3   CH3   H   2，4-diCl-C6H3   油状
  238   CH3   CH3   CH3   CH3   H   2，5-diCl-C6H3   油状
  239   CH3   CH3   CH3   CH3   H   3，4-diCl-C6H3   油状
  240   CH3   CH3   CH3   CH3   H   2-Cl-6-F-C6H3   油状
  241   CH3   CH3   CH3   CH3   H   2-Cl-4-Me-C6H3   油状
  242   CH3   CH3   CH3   CH3   H   3-Cl-4-Me-C6H3   油状
  243   CH3   CH3   CH3   CH3   H   2-F-4-Me-C6H3   油状
  244   CH3   CH3   CH3   CH3   H   3-F-4-Me-C6H3   油状
  245   CH3   CH3   CH3   CH3   H   2，4-diMe-C6H3   油状
  246   CH3   CH3   CH3   CH3   H   2，5-diMe-C6H3   油状
  247   CH3   CH3   CH3   CH3   H   3，4-diMe-C6H3   油状
  248   CH3   CH3   CH3   CH3   H   2，4di(MeO)-C6H3   油状
  249   CH3   CH3   CH3   CH3   H   3，4di(MeO)-C6H3   油状
  250   CH3   CH3   CH3   CH3   H   3，5di(MeO)-C6H3   油状
  251   CH3   CH3   CH3   CH3   H   3，5di(CF3)-C6H3   油状
  252   CH3   CH3   CH3   CH3   H   2，5-diCl-4-F-C6H2   油状
  253   CH3   CH3   CH3   CH3   H   2，4，5-tri Cl-C6H2   油状
  254   CH3   CH3   CH3   CH3   H   2，4，6-tri Cl-C6H2   油状
  255   CH3   CH3   CH3   CH3   H   4-苯并噻唑基   油状
  256   CH3   CH3   CH3   CH3   H   2，4，6-triCH3-C6H2   油状
  257   CH3   CH3   CH3   H   CH3   C6H5   油状
  258   CH3   CH3   CH3   H   CH3   2-Cl-C6H4   油状
  259   CH3   CH3   CH3   H   CH3   3-Cl-C6H4   油状
  260   CH3   CH3   CH3   H   CH3   4-Cl-C6H4   油状
  261   CH3   CH3   CH3   H   CH3   2-F-C6H4   油状
  262   CH3   CH3   CH3   H   CH3   3-F-C6H4   油状
  263   CH3   CH3   CH3   H   CH3   4-F-C6H4   油状
  264   CH3   CH3   CH3   H   CH3   2-Br-C6H4   油状
  265   CH3   CH3   CH3   H   CH3   3-Br-C6H4   油状
  266   CH3   CH3   CH3   H   CH3   4-Br-C6H4   油状
  267   CH3   CH3   CH3   H   CH3   2-Me-C6H4   油状
  268   CH3   CH3   CH3   H   CH3   3-Me-C6H4   油状
  269   CH3   CH3   CH3   H   CH3   4-Me-C6H4   油状
 270   CH3   CH3   CH3   H   CH3   2-CF3-C6H4   油状
 271   CH3   CH3   CH3   H   CH3   3-CF3-C6H4   油状
 272   CH3   CH3   CH3   H   CH3   4-CF3-C6H4   油状
 273   CH3   CH3   CH3   H   CH3   2-MeO-C6H4   油状
 274   CH3   CH3   CH3   H   CH3   3-MeO-C6H4   油状
 275   CH3   CH3   CH3   H   CH3   4-MeO-C6H4   油状
 276   CH3   CH3   CH3   H   CH3   2-CF3O-C6H4   油状
 277   CH3   CH3   CH3   H   CH3   3-CF3O-C6H4   油状
 278   CH3   CH3   CH3   H   CH3   4-CF3O-C6H4   油状
 279   CH3   CH3   CH3   H   CH3   4-F2CHO-C6H4   油状
 280   CH3   CH3   CH3   H   CH3   2-NO2-C6H4   油状
 281   CH3   CH3   CH3   H   CH3   3-NO2-C6H4   油状
 282   CH3   CH3   CH3   H   CH3   4-NO2-C6H4   油状
 283   CH3   CH3   CH3   H   CH3   2-NC-C6H4   油状
 284   CH3   CH3   CH3   H   CH3   3-NC-C6H4   油状
 285   CH3   CH3   CH3   H   CH3   4-NC-C6H4   油状
 286   CH3   CH3   CH3   H   CH3   2-N(CH3)2-C6H4   油状
 287   CH3   CH3   CH3   H   CH3   3-N(CH3)2-C6H4   油状
 288   CH3   CH3   CH3   H   CH3   4-N(CH3)2-C6H4   油状
 289   CH3   CH3   CH3   H   CH3   2-吡啶基   油状
 290   CH3   CH3   CH3   H   CH3   3-吡啶基   油状
 291   CH3   CH3   CH3   H   CH3   2-呋喃基   油状
 292   CH3   CH3   CH3   H   CH3   2-噻唑基   油状
 293   CH3   CH3   CH3   H   CH3   4-吡啶基   油状
 294   CH3   CH3   CH3   H   CH3   3-Cl-2-吡啶基   油状
 295   CH3   CH3   CH3   H   CH3   4-Cl-2-吡啶基   油状
 296   CH3   CH3   CH3   H   CH3   4-苯并呋喃基   油状
 297   CH3   CH3   CH3   H   CH3   5-Cl-3-吡啶基   油状
 298   CH3   CH3   CH3   H   CH3   3-Cl-4-吡啶基   油状
 299   CH3   CH3   CH3   H   CH3   1-萘基   油状
 300   CH3   CH3   CH3   H   CH3   3-噻唑基   油状
 301   CH3   CH3   CH3   H   CH3   2，4-diCl-C6H3   油状
 302   CH3   CH3   CH3   H   CH3   2，5-diCl-C6H3   油状
 303   CH3   CH3   CH3   H   CH3   3，4-diCl-C6H3   油状
 304   CH3   CH3   CH3   H   CH3   2-Cl-6-F-C6H3   油状
 305   CH3   CH3   CH3   H   CH3   2-Cl-4-Me-C6H3   油状
 306   CH3   CH3   CH3   H   CH3   3-Cl-4-Me-C6H3   油状
 307   CH3   CH3   CH3   H   CH3   2-F-4-Me-C6H3   油状
 308   CH3   CH3   CH3   H   CH3   3-F-4-Me-C6H3   油状
 309   CH3   CH3   CH3   H   CH3   2，4-diMe-C6H3   油状
 310   CH3   CH3   CH3   H   CH3   2，5-diMe-C6H3   油状
 311   CH3   CH3   CH3   H   CH3   3，4-diMe-C6H3   油状
 312   CH3   CH3   CH3   H   CH3   2，4di(MeO)-C6H3   油状
 313   CH3   CH3   CH3   H   CH3   3，4di(MeO)-C6H3   油状
 314   CH3   CH3   CH3   H   CH3   3，5di(MeO)-C6H3   油状
 315   CH3   CH3   CH3   H   CH3   3，5di(CF3)-C6H3   油状
 316   CH3   CH3   CH3   H   CH3   2，5-diCl-4-F-C6H2   油状
 317   CH3   CH3   CH3   H   CH3   2，4，5-tri Cl-C6H2   油状
 318   CH3   CH3   CH3   H   CH3   2，4，6-tri Cl-C6H2   油状
 319   CH3   CH3   CH3   H   CH3   4-苯并噻唑基   油状
 320   CH3   CH3   CH3   H   CH3   2，4，6-triCH3-C6H2   油状
 321   CH3   CH3   C2H5   H   H   C6H5   油状
 322   CH3   CH3   C2H5   H   H   2-Cl-C6H4   油状
 323   CH3   CH3   C2H5   H   H   3-Cl-C6H4   油状
 324   CH3   CH3   C2H5   H   H   4-Cl-C6H4   油状
 325   CH3   CH3   C2H5   H   H   2-F-C6H4   油状
 326   CH3   CH3   C2H5   H   H   3-F-C6H4   油状
 327   CH3   CH3   C2H5   H   H   4-F-C6H4   油状
 328   CH3   CH3   C2H5   H   H   2-Br-C6H4   油状
 329   CH3   CH3   C2H5   H   H   3-Br-C6H4   油状
 330   CH3   CH3   C2H5   H   H   4-Br-C6H4   油状
 331   CH3   CH3   C2H5   H   H   2-Me-C6H4   油状
 332   CH3   CH3   C2H5   H   H   3-Me-C6H4   油状
 333   CH3   CH3   C2H5   H   H   4-Me-C6H4   油状
 334   CH3   CH3   C2H5   H   H   2-CF3-C6H4   油状
 335   CH3   CH3   C2H5   H   H   3-CF3-C6H4   油状
 336   CH3   CH3   C2H5   H   H   4-CF3-C6H4   油状
 337   CH3   CH3   C2H5   H   H   2-MeO-C6H4   油状
 338   CH3   CH3   C2H5   H   H   3-MeO-C6H4   油状
 339   CH3   CH3   C2H5   H   H   4-MeO-C6H4   油状
 340   CH3   CH3   C2H5   H   H   2-CF3O-C6H4   油状
 341   CH3   CH3   C2H5   H   H   3-CF3O-C6H4   油状
 342   CH3   CH3   C2H5   H   H   4-CF3O-C6H4   油状
 343   CH3   CH3   C2H5   H   H   4-F2CHO-C6H4   油状
 344   CH3   CH3   C2H5   H   H   2-NO2-C6H4   油状
 345   CH3   CH3   C2H5   H   H   3-NO2-C6H4   油状
 346   CH3   CH3   C2H5   H   H   4-NO2-C6H4   油状
 347   CH3   CH3   C2H5   H   H   2-NC-C6H4   油状
 348   CH3   CH3   C2H5   H   H   3-NC-C6H4   油状
 349   CH3   CH3   C2H5   H   H   4-NC-C6H4   油状
 350   CH3   CH3   C2H5   H   H   2-N(CH3)2-C6H4   油状
 351   CH3   CH3   C2H5   H   H   3-N(CH3)2-C6H4   油状
 352   CH3   CH3   C2H5   H   H   4-N(CH3)2-C6H4   油状
 353   CH3   CH3   C2H5   H   H   2-吡啶基   油状
 354   CH3   CH3   C2H5   H   H   3-吡啶基   油状
 355   CH3   CH3   C2H5   H   H   2-呋喃基   油状
 356   CH3   CH3   C2H5   H   H   2-噻唑基   油状
 357   CH3   CH3   C2H5   H   H   4-吡啶基   油状
 358   CH3   CH3   C2H5   H   H   3-Cl-2-吡啶基   油状
 359   CH3   CH3   C2H5   H   H   4-Cl-2-吡啶基   油状
 360   CH3   CH3   C2H5   H   H   4-苯并呋喃基   油状
 361   CH3   CH3   C2H5   H   H   5-Cl-3-吡啶基   油状
 362   CH3   CH3   C2H5   H   H   3-Cl-4-吡啶基   油状
 363   CH3   CH3   C2H5   H   H   1-萘基   油状
 364   CH3   CH3   C2H5   H   H   3-噻唑基   油状
 365   CH3   CH3   C2H5   H   H   2，4-diCl-C6H3   油状
 366   CH3   CH3   C2H5   H   H   2，5-diCl-C6H3   油状
 367   CH3   CH3   C2H5   H   H   3，4-diCl-C6H3   油状
 368   CH3   CH3   C2H5   H   H   2-Cl-6-F-C6H3   油状
 369   CH3   CH3   C2H5   H   H   2-Cl-4-Me-C6H3   油状
 370   CH3   CH3   C2H5   H   H   3-Cl-4-Me-C6H3   油状
 371   CH3   CH3   C2H5   H   H   2-F-4-Me-C6H3   油状
 372   CH3   CH3   C2H5   H   H   3-F-4-Me-C6H3   油状
 373   CH3   CH3   C2H5   H   H   2，4-diMe-C6H3   油状
 374   CH3   CH3   C2H5   H   H   2，5-diMe-C6H3   油状
 375   CH3   CH3   C2H5   H   H   3，4-diMe-C6H3   油状
 376   CH3   CH3   C2H5   H   H   2，4di(MeO)-C6H3   油状
 377   CH3   CH3   C2H5   H   H   3，4di(MeO)-C6H3   油状
 378   CH3   CH3   C2H5   H   H   3，5di(MeO)-C6H3   油状
 379   CH3   CH3   C2H5   H   H   3，5di(CF3)-C6H3   油状
 380   CH3   CH3   C2H5   H   H   2，5-diCl-4-F-C6H2   油状
 381   CH3   CH3   C2H5   H   H   2，4，5-tri Cl-C6H2   油状
 382   CH3   CH3   C2H5   H   H   2，4，6-tri Cl-C6H2   油状
 383   CH3   CH3   C2H5   H   H   4-苯并噻唑基   油状
 384   CH3   CH3   C2H5   H   H   2，4，6-triCH3-C6H2   油状
本发明通式(I)化合物可以通过如下反应式所示的步骤来制备，反应式为：
Figure A20061003146900121
式中R1，R2，R3，R4，R5，R6的定义同上；Z是离去基团如卤素(氯、溴或碘)。
在碱性条件下，将式(II)化合物与式(III)化合物加入到溶剂中，加入碱，在0℃～80℃下反应0.2～5小时，得式(I)化合物粗品，粗品经纯化后得式(I)化合物。所用的溶剂有苯类溶剂，如苯，甲苯，二甲苯，氯苯等；烃类溶剂，如环己烷，石油醚，己烷，庚烷等；卤代烃，如二氯甲烷，三氯甲烷，二氯乙烷，三氯乙烷等；以及四氢呋喃，二甲基甲酰胺或二甲基亚砜等；酮类溶剂，如丙酮，甲乙酮；优选的溶剂有甲苯，二氯乙烷，二氯甲烷，四氢呋喃，二甲基甲酰胺，二甲基亚砜，甲乙酮；所用的碱有碱金属碳酸盐或碳酸氢盐，碱土金属碳酸盐或碳酸氢盐，碱金属氢氧化物或碱土金属氢氧化物，氢钠，氨基钠，叔丁基钾，叔丁基钠等；以上优选的碱是碳酸钠，碳酸钾，氢氧化钠，氢氧化钾，氢钠或氨基钠；反应时间0.2～5小时，反应温度为0℃～100℃。
式(II)和式(III)化合物的制备方法均有文献报道。如Organic Synthesis CollectiveVolume III，p.668，1955和欧洲专利EP 0619301A2中，描述了Z＝Br的式(II)化合物的合成方法。
式(I)化合物可防治由藻菌纲、卵菌纲、子囊菌纲、担子菌纲和半知菌纲等多种真菌引起的病害，它们具有内吸活性并可用作叶面和土壤杀真菌剂。特别适用于防治水稻稻瘟病；大麦和小麦的白粉病、黄瓜、甜瓜、丝瓜、南瓜等葫芦科作物上的瓜类白粉病、苹果白粉病、葡萄白粉病及其它植物上的白粉病；番茄、黄瓜、葡萄等蔬菜及水果上的灰霉病害；麦类的赤霉病菌；辣椒疫霉病菌和油菜菌核病菌等。
通过在组合物中加入其它的一种或多种杀真菌剂，可以扩大杀菌谱，并具有增效杀菌作用。
具体实施方式
以下结合实施例来进一步说明本发明。
实施例1
化合物N-甲氧基-N-2-[1-(2-苯基乙烯基)乙亚胺氧甲基]苯基氨基甲酸甲酯(化合物1)的制备
在20ml甲苯中，加入0.64g(4mmol)的1-(2-苯基乙烯基)-乙醛肟和含量为60％的NaH0.25g(5mmol)，在80～100℃下滴加1.37g(5.0mmol)的N-(2-溴甲基苯基)-N-甲氧基-氨基甲酸甲酯的甲苯溶液。滴毕，在该温度下反应10～15分钟，反应物用水洗至中性，无水Na2SO4干燥，减压脱溶得粗品。粗品用乙酸乙酯和石油醚(1∶3)的混合液冲洗柱层析，得目标化合物0.54g，收率38.3％。
目标化合物的1H NMR(300MHZ，CDCl3)：2.14(s，3H，CH3)，3.77，3.79(2s，6H，2OCH3)，5.25(s，2H，CH2O)，6.78～6.91(q，2H，CH＝CH)，7.25～7.55(m，9H，Ar-H)
实施例2
N-甲氧基-N-2-[1-(2-(3-氯苯基)-乙烯基)乙亚胺氧甲基]苯基氨基甲酸甲酯(化合物3)的制备
在20ml二甲基甲酰胺中，加入0.92g(5mmol)的1-(2-(3-氯苯基)乙烯基)-乙醛肟，0.42g(3mmol)碳酸钾，1.37g(5mmol)N-(2-溴甲基苯基)-N-甲氧基-氨基甲酸甲酯。在25～30℃下搅拌1小时，反应完毕后反应液倒入100ml水中，用乙酸乙酯萃取两次，乙酸乙酯层用水洗涤至中性，再用无水Na2SO4干燥，除去溶剂后得粗产品。粗产品经乙酸乙酯和石油醚(1∶3)的混合液冲洗柱层析，得目标化合物1.16g，收率60％。
目标化合物的1H NMR(300MHZ，CDCl3)：2.12(s，3H，CH3)，3.76，3.79(2s，6H，2×OCH3)，5.25(s，2H，CH2O)，6.79(s，2H，CH＝CH)，7.24～7.53(m，8H，Ar-H)
实施例3
N-甲氧基-N-2-[1-(2-(4--氯苯基)-乙烯基)乙亚胺氧甲基]苯基氨基甲酸甲酯(化合物4)的制备
在20ml二甲基甲酰胺中，加入0.92g(5mmol)的1-(2-(4--氯苯基)乙烯基)-乙醛肟，0.42g(3mmol)碳酸钾，1.37g(5mmol)N-(2-溴甲基苯基)-N-甲氧基-氨基甲酸甲酯。在25～30℃下搅拌半小时，反应完毕后反应液倒入100ml水中，用乙酸乙酯萃取两次，乙酸乙酯层用水洗涤至中性，再用无水Na2SO4干燥，除去溶剂后得粗产品。粗产品经乙酸乙酯和石油醚(1∶3)的混合液冲洗柱层析，得目标化合物1.22g，收率62％。
目标化合物的1H NMR(300MHZ，CDCl3)：2.09(s，3H，CH3)，3.75，3.76(2s，6H，2×OCH3)，5.21(s，2H，CH2O)，6.82，6.88(d，2H，CH＝CH)，7.27～7.55(m，8H，Ar-H)
实施例4
化合物N-甲氧基-N-2-[1-(2-(4-氟-苯基)-乙烯基)乙亚胺氧甲基]苯基氨基甲酸甲酯(化合物7)的制备
在20m二氯甲烷中，加入0.712g(4mmol)的1-(2-(4-氟苯基)乙烯基)-乙醛肟，0.25g60％(4.4mmol)的NaH，和1.37g(5mmol)的N-(2-溴甲基苯基)-N-甲氧基-氨基甲酸甲酯。在20～25℃下反应30分钟，反应完毕后，反应物用水洗至中性，再用无水Na2SO4干燥，脱去溶剂得粗产品。粗产品经乙酸乙酯和石油醚(1∶3)的混合液冲洗柱层析，得目标化合物0.43g，收率29.3％。
目标化合物的1H NMR(300MHZ，CDCl3)：2.12(s，3H，CH3)，3.76，3.79(2s，6H，2OCH3)，5.24(s，2H，CH2O)，6.70～6.85(q，2H，CH＝CH)，7.00～7.52(m，8H，Ar-H)
实施例5
N-甲氧基-N-2-[1-(2-(4-甲基苯基)-乙烯基)乙亚胺氧甲基]苯基氨基甲酸甲酯(化合物13)的制备
在20ml二甲基甲酰胺中，加入0.74g(5mmol)的1-(2-(4-甲基苯基)乙烯基)-乙醛肟，0.51g(5mmol)叔丁醇钾，1.37g(5mmol)N-(2-溴甲基苯基)-N-甲氧基-氨基甲酸甲酯。在0～10℃下搅拌30分钟，反应液倒入100ml水中，用乙酸乙酯萃取两次，乙酸乙酯层用水洗涤至中性，再用无水Na2SO4干燥，除去溶剂后得粗产品。粗产品经乙酸乙酯和石油醚(1∶3)的混合液冲洗柱层析，得目标化合物0.73g，收率40％。
目标化合物的1H NMR(300MHZ，CDCl3)：2.12(s，3H，CH3)，2.35(s，3H，CH3Ph)，3.76，3.79(2s，6H，2OCH3)，5.23(s，2H，CH2O)，6.74～6.88(q，2H，CH＝CH)，7.14～7.54(m，8H，Ar-H)
实施例6
化合物N-甲氧基-N-2-[1-(2-(2-三氟甲基苯基)-乙烯基)乙亚胺氧甲基]苯基氨基甲酸甲酯(化合物14)的制备
在20ml二氯乙烷中，加入1.14g(5mmol)的1-(2-(2-三氟甲基苯基)乙烯基)-乙醛肟，0.55g(4mmol)的碳酸钾和1.37g(5mmol)的N-(2-溴甲基苯基)-N-甲氧基-氨基甲酸甲酯。在50～60℃下反应40分钟，反应完毕后，反应物用水洗至中性，经无水Na2SO4干燥，脱去溶剂得粗产品。粗产品经乙酸乙酯和石油醚(1∶3)的混合液冲洗柱层析，得标题化合物0.75g，收率35.9％。
目标化合物的1H NMR(300MHZ，CDCl3)：2.13(s，3H，CH3)，3.76，3.79(2s，6H，2OCH3)，5.26(s，2H，CH2O)，.87(s，2H，CH＝CH)，7.36～7.69(m，8H，Ar-H)
实施例7
N-甲氧基-N-2-[1-(2-(4-甲氧基苯基)-乙烯基)乙亚胺氧甲基]苯基氨基甲酸甲酯(化合物19)的制备
在20ml二甲基甲酰胺中，加入0.85g(5mmol)的1-(2-(4-甲氧基苯基)乙烯基)-乙醛肟，0.42g(3mmol)碳酸钾，1.37g(5mmol)N-(2-溴甲基苯基)-N-甲氧基-氨基甲酸甲酯。在25～30℃下搅拌反应1小时，然后将反应混合物倒入100ml水中，用乙酸乙酯萃取两次，乙酸乙酯层用水洗涤至中性，经无水Na2SO4干燥，除去溶剂后得粗产品。粗产品经乙酸乙酯和石油醚(1∶3)的混合液冲洗柱层析，得目标化合物0.96g，收率50％。
目标化合物的1H NMR(300MHZ，CDCl3)：1H NMR(300MHZ，CDCl3)：2.12(s，3H，CH3)，3.761，3.786，3.816(3s，9H，3OCH3)，5.23(s，2H，CH2O)，6.66，6.71，6.79(t，2H，CH＝CH)，7.35～7.55(m，8H，Ar-H)
实施例8
化合物N-甲氧基-N-2-[1-(2-(4-硝基苯基)-乙烯基)乙亚胺氧甲基]苯基氨基甲酸甲酯(化合物26)的制备
在20ml二甲基亚砜中，加入1.03g(5mmol)的1-(2-(4-硝基苯基)乙烯基)-乙醛肟，0.2g(5mmol)氨基钠，1.37g(5mmol)N-(2-溴甲基苯基)-N-甲氧基-氨基甲酸甲酯，在20～25℃下搅拌1小时，反应完毕后反应液倒入100ml水中，用乙酸乙酯萃取两次，乙酸乙酯层用水洗涤至中性，经无水Na2SO4干燥，除去溶剂后得粗产品。粗产品经乙酸乙酯和石油醚(1∶3)的混合液冲洗柱层析，得标题化合物1.4g，收率70.2％。
目标化合物的1H NMR(300MHZ，CDCl3)：2.15(s，3H，CH3)，3.77，3.80(2s，6H，2×OCH3)，5.28(s，2H，CH2O)，6.85～6.99(q，2H，CH＝CH)，7.37～8.23(m，8H，Ar-H)
实施例9
N-甲氧基-N-2-[1-(2-(4--氰基苯基)-乙烯基)乙亚胺氧甲基]苯基氨基甲酸甲酯(化合物29)的制备
在20ml二甲苯中，加入0.93g(5mmol)的1-(2-(4-氰基苯基)乙烯基)-乙醛肟，0.42g(3mmol)碳酸钾，1.37g(5mmol)N-(2-溴甲基苯基)-N-甲氧基-氨基甲酸甲酯。在60～80℃下搅拌1小时，反应完毕后反应物用水洗涤至中性，再经无水Na2SO4干燥，减压除去溶剂后得粗产品。粗产品经乙酸乙酯和石油醚(1∶3)的混合液冲洗柱层析，得目标化合物1.32g，收率70％。
目标化合物的1H NMR(300MHZ，CDCl3)：2.12(s，3H，CH3)，3.76，3.79(2s，6H，2×OCH3)，5.26(s，2H，CH2O)，6.84～6.93(t，J＝16.5Hz，2H，CH＝CH)，7.36～7.63(m，8H，Ar-H)
实施例10
化合物N-甲氧基-N-2-[1-(2-(4-N，N-二甲基氨基苯基)-乙烯基)乙亚胺氧甲基]苯基氨基甲酸甲酯(化合物32)的制备
在20ml苯中，加入1.03g(5mmol)的1-(2-(4-N，N-二甲基氨基苯基)乙烯基)-乙醛肟，0.42g(3mmol)碳酸钾，1.37g(5mmol)N-(2-溴甲基苯基)-N-甲氧基-氨基甲酸甲酯。在25～30℃下搅拌反应2小时，反应完毕后将反应物用水洗涤至中性，经无水Na2SO4干燥，减压除去溶剂后得粗产品。粗产品经乙酸乙酯和石油醚(1∶3)的混合液冲洗柱层析，得目标化合物1.0g，收率50.2％。
目标化合物的1H NMR(300MHZ，CDCl3)：2.11(s，3H，CH3)，2.98(s，6H，2×CH3)，3.76，3.78(2s，6H，2×OCH3)，5.22(s，2H，CH2O)，6.60～6.69(t，J＝16.2Hz，2H，CH＝CH)，6.77～7.54(m，8H，Ar-H)
实施例11
化合物N-甲氧基-N-2-[1-(2-(2-呋喃基)-乙烯基)乙亚胺氧甲基]苯基氨基甲酸甲酯(化合物35)的制备
将0.75g(5mmol)的1-(2-(2-呋喃基)乙烯基)-乙醛肟和1.37g(5mmol)的N-(2-溴甲基苯基)-N-甲氧基-氨基甲酸甲酯于室温下溶于20ml二甲基甲酰胺中，加入0.32g(0.3mmol)碳酸钠，在0～5℃下反应5小时，然后，将反应混合物倒入100ml水中，乙酸乙酯萃取两次，合并有机层，用水洗至中性，再经无水Na2SO4干燥，脱溶得粗产品。粗产品经乙酸乙酯和石油醚(1∶3)的混合液冲洗柱层析，得目标化合物1.01g，收率62.9％。
目标化合物的1H NMR(300MHZ，CDCl3)：2.07(s，3H，CH3)，3.76，3.79(2s，6H，2OCH3)，5.23(s，2H，CH2O)，6.39～6.41(m，2H，CH＝CH)，6.67～7.40(m，7H，Ar-H)
实施例12
N-甲氧基-N-2-[1-(2-(2，4-二氯苯基)-乙烯基)乙亚胺氧甲基]苯基氨基甲酸甲酯(化合物45)的制备
在20ml二甲基甲酰胺中，加入1.14g(5mmol)的1-(2-(2，4-二氯苯基)乙烯基)-乙醛肟，0.42g(3mmol)碳酸钾，1.37g(5mmol)N-(2-溴甲基苯基)-N-甲氧基-氨基甲酸甲酯。在25～30℃下搅拌半小时，反应完毕后将反应液倒入100ml水中，用乙酸乙酯萃取两次，乙酸乙酯层用水洗涤至中性，经无水Na2SO4干燥，除去溶剂后得粗产品。粗产品经乙酸乙酯和石油醚(1∶3)的混合液冲洗柱层析，得目标化合物1.68g，收率80％。
目标化合物的1H NMR(300MHZ，CDCl3)：2.15(s，3H，CH3)，3.76，3.79(2s，6H，2×OCH3)，5.25(s，2H，CH2O)，6.74，6.79(d，1H，＝CH-C)，7.15～7.55(m，8H，Ar-H，CH-Ph)
实施例13
N-甲氧基-N-2-[1-(2-(2，6-二氯苯基)-乙烯基)乙亚胺氧甲基]苯基氨基甲酸甲酯(化合物46)的制备
在20ml四氢呋喃中，加入1.15g(5mmol)的1-(2-(2，6-二氯苯基)乙烯基)-乙醛肟和0.4g(4mmol)50％的NaOH溶液，1.37g(5mmol)N-(2-溴甲基苯基)-N-甲氧基-氨基甲酸甲酯，在20～25℃下搅拌反应1小时，反应完毕后将反应液倒入100ml水中，用乙酸乙酯萃取两次，乙酸乙酯层用水洗涤至中性，再用无水Na2SO4干燥，除去溶剂后得粗产品。粗产品经乙酸乙酯和石油醚(1∶3)的混合液冲洗柱层析，得标题化合物1.69g，收率80.2％。
目标化合物的1H NMR(300MHZ，CDCl3)：2.15(s，3H，CH3)，3.76，3.80(2s，6H，2×OCH3)，5.25(s，2H，CH2O)，6.81～6.88(t，J＝16.8Hz，2H，CH＝CH)，7.09～7.53(m，7H，Ar-H)
实施例14
N-甲氧基-N-2-[1-(2-(3，4--二甲氧基苯基)-乙烯基)乙亚胺氧甲基]苯基氨基甲酸甲酯(化合物57)的制备
在20ml二甲基甲酰胺中，加入1.11g(5mmol)的1-(2-(3，4-二甲氧基苯基)乙烯基)-乙醛肟，0.42g(3mmol)碳酸钾，1.37g(5mmol)N-(2-溴甲基苯基)-N-甲氧基-氨基甲酸甲酯。在25～30℃下搅拌半小时，反应完毕后反应液倒入100ml水中，用乙酸乙酯萃取两次，乙酸乙酯层用水洗涤至中性，经无水Na2SO4干燥，除去溶剂后得粗产品。粗产品经乙酸乙酯和石油醚(1∶3)的混合液冲洗柱层析，得目标化合物1.66g，收率80％。
目标化合物的1H NMR(300MHZ，CDCl3)：2.14(s，3H，CH3)，3.76，3.79，3.90(3s，12H，4×OCH3)，5.25(s，2H，CH2O)，6.80～6.85(t，2H，CH＝CH)，6.73，6.97～7.54(m，7H，Ar-H)
实施例15
N-甲氧基-N-2-[1-(2-(3，5-二三氟甲基苯基)-乙烯基)乙亚胺氧甲基]苯基氨基甲酸甲酯(化合物59)的制备
在20ml三氯甲烷中，加入1.48g(5mmol)的1-(2-(3，5-二三氟甲基苯基)乙烯基)-乙醛肟，0.42g(3mmol)碳酸钾，1.37g(5mmol)N-(2-溴甲基苯基)-N-甲氧基-氨基甲酸甲酯。在25～30℃下搅拌1小时，反应物用水洗涤至中性，经无水Na2SO4干燥，除去溶剂后得粗产品。粗产品经乙酸乙酯和石油醚(1∶3)的混合液冲洗柱层析，得标题化合物1.47g，收率60％。
目标化合物的1H NMR(300MHZ，CDCl3)：2.13(s，3H，CH3)，3.76，3.80(2s，6H，2OCH3)5.27(s，2H，CH2O)，6.90～6.92(d，J＝16.2Hz，2H，CH＝CH)，7.26～7.86(m，7H，Ar-H)
实施例16
N-甲氧基-N-2-[1-(2-(4--氯苯基)-乙烯基)乙亚胺氧甲基]苯基氨基甲酸乙酯(化合物68)的制备
在20ml二甲基甲酰胺中，加入0.92g(5mmol)的1-[2-(4--氯苯基)乙烯基]-乙醛肟，0.42g(3mmol)碳酸钾，l.45g(5mmol)N-(2-溴甲基苯基)-N-甲氧基-氨基甲酸乙酯。在25～30℃下搅拌1小时，反应完毕后反应液倒入100ml水中，用乙酸乙酯萃取两次，乙酸乙酯层用水洗涤至中性，再用无水Na2SO4干燥，除去溶剂后得粗产品。粗产品经乙酸乙酯和石油醚(1∶3)的混合液冲洗柱层析，得目标化合物1.11g，收率55％。
目标化合物的1H NMR(300MHZ，CDCl3)：1.61(t，3H，CH2CH3)，2.16(s，3H，N＝CCH3)，3.75(s，3H，OCH3)，4.42(m，2H，CH2CH3)，5.19(s，2H，CH2O)，6.82，6.88(d，2H，CH＝CH)，7.27～7.65(m，8H，Ar-H)。
实施例17
N-甲氧基-N-2-[1-(2-(4-甲基苯基)-乙烯基)乙亚胺氧甲基]苯基氨基甲酸乙酯(化合物75)的制备
在20ml二甲基甲酰胺中，加入0.74g(5mmol)的1-[2-(4-甲基苯基)乙烯基]-乙醛肟，0.42g(3mmol)碳酸钾，1.45g(5mmol)N-(2-溴甲基苯基)-N-甲氧基-氨基甲酸乙酯。在0～10℃下搅拌1小时，反应完毕后反应液倒入100ml水中，用乙酸乙酯萃取两次，乙酸乙酯层用水洗涤至中性，再经无水Na2SO4干燥，除去溶剂后得粗产品。粗产品经乙酸乙酯和石油醚(1∶3)的混合液冲洗柱层析，得标题化合物0.72g，收率38％。
目标 化合物的1H NMR(300MHZ，CDCl3)：1.62(t，3H，CH2CH3)，2.15(s，3H，N＝CCH3)，2.55(s，3H，CH3Ph)，3.76(s，3H，OCH3)，4.45(m，2H，CH2CH3)，5.23(s，2H，CH2O)，6.74～6.88(q，2H，CH＝CH)，7.14～7.54(m，8H，Ar-H)。
实施例18
N-乙氧基-N-2-[1-(2-(4-甲基苯基)-乙烯基)乙亚胺氧甲基]苯基氨基甲酸乙甲酯(化合物141)的制备
在20ml二甲基甲酰胺中，加入0.74g(5mmol)的1-[2-(4-甲基苯基)乙烯基]-乙醛肟，0.42g(3mmol)碳酸钾，1.45g(5mmol)N-(2-溴甲基苯基)-N-乙氧基-氨基甲酸甲酯。在0～10℃下搅拌3小时，反应完毕后反应液倒入100ml水中，用乙酸乙酯萃取两次，乙酸乙酯层用水洗涤至中性，再经用无水Na2SO4干燥，除去溶剂后得粗产品。粗产品经乙酸乙酯和石油醚(1∶3)的混合液冲洗柱层析，得标题化合物0.57g，收率30％。
目标化合物的1H NMR(300MHZ，CDCl3)：1.42(t，3H，OCH2CH3)，2.13(s，3H，N＝CCH3)，2.45(s，3H，CH3Ph)，3.77(m，2H，OCH2CH3)，3.86(s，3H，OCH3)，5.19(s，2H，CH2O)，6.64～6.88(q，2H，CH＝CH)，7.16～7.56(m，8H，Ar-H)。
实施例19
N-乙氧基-N-2-[1-(2-(4-甲氧基苯基)-乙烯基)乙亚胺氧甲基]苯基氨基甲酸甲酯(化合物147)的制备
在20ml环己烷中，加入0.85g(5mmol)的1-[2-(4-甲氧基苯基)乙烯基]-乙醛肟，0.42g(3mmol)碳酸钾，1.45g(5mmol)N-(2-溴甲基苯基)-N-乙氧基-氨基甲酸甲酯。在25～30℃下搅拌1小时，反应完毕后反应物用水洗涤至中性，再经无水Na2SO4干燥，减压除去溶剂后得粗产品。粗产品经乙酸乙酯和石油醚(1∶3)的混合液冲洗柱层析，得标题化合物1.03g，收率52％。
目标化合物的1H NMR(300MHZ，CDCl3)：1.41(t，3H，OCH2CH3)，2.23(s，3H，N＝CCH3)，3.76(m，2H，OCH2CH3)，3.85(s，3H，OCH3)，3.93(s，3H，CH3OPh)，5.17(s，2H，CH2O)，6.64～6.87(q，2H，CH＝CH)，7.16～7.65(m，8H，Ar-H)。
实施例20
N-甲氧基-N-2-[1-(1-甲基-2-(4--氯苯基)-乙烯基)乙亚胺氧甲基]苯基氨基甲酸甲酯(化合物196)的制备
在20ml甲乙酮中，加入1.04g(5mmol)的1-[1-甲基-2-(4--氯苯基)-乙烯基]-乙醛肟，0.42g(3mmol)碳酸钾，1.37g(5mmol)N-(2-溴甲基苯基)-N-甲氧基-氨基甲酸甲酯。在25～30℃下搅拌1小时，反应物用水洗涤至中性，经无水Na2SO4干燥，减压除去溶剂后得粗产品。粗产品经乙酸乙酯和石油醚(1∶3)的混合液冲洗柱层析，得目标化合物0.50g，收率25％。
目标化合物的1H NMR：2.02(s，3H，C＝CCH3)，2.21(s，3H，N＝CCH3)，3.68，3.77(2s，6H，2OCH3)，5.21(s，2H，CH2O)，6.33(s，H，C＝CH)，7.36～7.77(m，8H，Ar-H)。
实施例21
N-甲氧基-N-2-[1-(1-甲基-2-(4-三氟甲基苯基)-乙烯基)乙亚胺氧甲基]苯基氨基甲酸甲酯(化合物208)的制备
在20ml丙酮中，加入1.21g(5mmol)的1-[1-甲基-2-(4-三氟甲基苯基)-乙烯基]-乙醛肟，0.42g(3mmol)碳酸钾，1.37g(5mmol)N-(2-溴甲基苯基)-N-甲氧基-氨基甲酸甲酯。在25～30℃下搅拌反应1小时，反应完毕后将反应液倒入100ml水中，用乙酸乙酯萃取两次，乙酸乙酯层用水洗涤至中性，经无水Na2SO4干燥，除去溶剂后得粗产品。粗产品经乙酸乙酯和石油醚(1∶3)的混合液冲洗柱层析，得目标化合物0.70g，收率32％。
目标化合物的1H NMR：2.01，2.20(2s，6H，2CH3)，3.67，3.76(2s，6H，2OCH3)，5.19(s，2H，CH2O)，6.31(s，H，C＝CH)，7.36～7.74(m，8H，Ar-H)。
实施例22
N-甲氧基-N-2-[1-(2-甲基-2-苯基-乙烯基)乙亚胺氧甲基]苯基氨基甲酸甲酯(化合物257)的制备
在20ml二甲基甲酰胺中，加入0.87g(5mmol)的1-(2-甲基-2-苯基-乙烯基)-乙醛肟，0.42g(3mmol)碳酸钾，1.37g(5mmol)N-(2-溴甲基苯基)-N-甲氧基-氨基甲酸甲酯。在25～30℃下搅拌反应3小时，反应完毕后将反应物倒入100ml水中，用乙酸乙酯萃取两次，乙酸乙酯层用水洗涤至中性，再经无水Na2SO4干燥，除去溶剂后得粗产品。粗产品经乙酸乙酯和石油醚(1∶3)的混合液冲洗柱层析，得目标化合物0.61g，收率33％。
目标化合物的1H NMR：2.04，2.21(2s，6H，2CH3)，3.69，3.80(2s，6H，2OCH3)，5.18(s，2H，CH2O)，6.2(s，H，C＝CH)，7.35～7.65(m，9H，Ar-H)。
实施例23
N-甲氧基-N-2-[1-(2-甲基-2-(4-甲基-苯基)-乙烯基)乙亚胺氧甲基]苯基氨基甲酸甲酯(化合物269)的制备
在20ml庚烷中，加入0.94g(5mmol)的1-[2-甲基-2-(4-甲基-苯基)-乙烯基]-乙醛肟，0.42g(3mmol)碳酸钾，1.37g(5mmol)N-(2-溴甲基苯基)-N-甲氧基-氨基甲酸甲酯。在25～30℃下搅拌2小时，反应完毕反应物用水洗涤至中性，再经无水Na2SO4干燥，减压除去溶剂后得粗产品。粗产品经乙酸乙酯和石油醚(1∶3)的混合液冲洗柱层析，得目标化合物0.48g，收率25％。
目标化合物的1H NMR：2.05，2.22(2s，6H，2CH3)，2.35(s，3H，CH3Ph)，3.69，3.79(2s，6H，2OCH3)，5.19(s，2H，CH2O)，6.23(s，H，C＝CH)，7.14～7.57(m，8H，Ar-H)。
实施例24
N-甲氧基-N-2-[1-(2-(4--氯苯基)-乙烯基)丙亚胺氧甲基]苯基氨基甲酸甲酯(化合物324)的制备
在20ml二甲基甲酰胺中，加入1.11g(5mmol)的1-(2-(4--氯苯基)乙烯基)-丙醛肟，0.42g(3mmol)碳酸钾，1.37g(5mmol)N-(2-溴甲基苯基)-N-甲氧基-氨基甲酸甲酯。在25～30℃下搅拌半小时，反应完毕后反应物倒入100ml水中，用乙酸乙酯萃取两次，乙酸乙酯层用水洗涤至中性，再用无水Na2SO4干燥，除去溶剂后得粗产品。粗产品经乙酸乙酯和石油醚(1∶3)的混合液冲洗柱层析，得目标化合物0.48g，收率23％。
目标化合物的1H NMR：1.14(t，3H，CH2CH3)，1.51(m，2H，CH2CH3)，3.69，3.81(2s，6H，2OCH3)，5.15(s，2H，CH2O)，5.91，6.81(2s，2H，2×C＝CH)，7.21～7.65(m，8H，Ar-H)。
用本发明式(I)化合物对植物的各种真菌病害的试验如下：
在温室盆栽植物试材，生长至一定时期备用。将具有通式(I)化合物用少量N，N-二甲基甲酰胺溶解，用水稀释至所需浓度，制剂用水稀释至所需浓度。对植物试材进行喷雾施药处理，以喷清水植物试材为对照，将植物试材放置通风处使植物表面药液风干，24小时后接种病原菌。接种完毕，将植物放在恒温恒湿培养箱中，使病原菌得以继续侵染。接种后数天当对照充分发病时进行各药剂处理的发病指数调查。
活性分级见表2：
A级：防效90％～100％，B级：防效70％～90％，C级：防效50～90％，D级：防效50％以下。
表2：部分测试结果(待测化合物浓度为100ppm)：
  化合物编号   小麦赤霉病菌   辣椒疫霉病菌   稻瘟病菌   灰霉病菌   小麦白粉病菌   油菜菌核病菌
  1   B   B   A   B   B   C
  4   A   A   A   A   A   A
  7   B   B   A   A   A   B
  13   A   C   A   A   B   B
  14   A   A   A   A   A   B
  19   B   B   A   B   A   B
  26   B   C   A   A   A   A
  29   B   B   A   A   A   A
  32   B   A   A   C   C   B
  35   A   B   A   B   A   B
  45   B   B   B   B   A   B
  59   B   A   B   B   C   A
  68   A   A   A   A   A   A
  109   B   B   B   B   A   B
  141   A   C   A   A   B   B
  147   B   B   A   B   A   B
  196   B   B   A   B   A   C
  208   B   C   A   A   A   B
  257   B   C   A   B   B   C
  324   C   B   A   B   B   C
本发明中的化合物可与以下杀菌剂组合具有增效杀菌作用：烯唑醇、腈菌唑、粉锈灵、苯菌灵、噻菌灵、多菌灵、甲基托布津、百菌清、波尔多液、双胍辛盐、井冈霉素、土菌消、速克灵、富士一号、春雷霉素、代森锰锌、代森锰、代森锌、多氧霉素、甲基代森锌、福美双、十三吗啉、烯酰吗啉、甲霜灵等。

Claims (3)

1、含乙烯基肟醚基的氨基甲酸酯类化合物，其特征是具有通式(I)所示的化学结构，其中包括由于碳-氮双键和碳-碳双键连接不同的取代基形成的Z型和E型几何异构体以及这些几何异构体的混合物，
Figure A2006100314690002C1
通式(I)中：R1、R2、R3是烷基；R4、R5分别是氢或烷基；R6是取代的芳基或取代的杂芳基；烷基是甲基或乙基；芳基包括苯基和萘基，杂芳基包括含一个或多个N，O，S杂原子的五元环、六元环或稠杂环。
2、根据权利要求1所述，具有通式(I)所示的化合物的制备方法，其特征在于反应式如下：
Figure A2006100314690002C2
式中R1，R2，R3，R4，R5，R6的定义同上，Z是离去基团卤素(氯、溴或碘)；将式(II)化合物与式(III)化合物加入到溶剂中，加入碱，所用的溶剂是苯，甲苯，二氯乙烷，二氯甲烷，三氯甲烷，四氢呋喃，二甲基甲酰胺，二甲基亚砜，甲乙酮；所用的碱是碱金属碳酸盐或碳酸氢盐、碱土金属碳酸盐或碳酸氢盐、碱金属氢氧化物或碱土金属氢氧化物、氢钠、氨基钠、叔丁基钾，在0℃～80℃下反应0.2～5小时，反应物用水洗至中性，经无水Na2SO4干燥，脱去溶剂得通式(I)化合物粗产品，粗产品经乙酸乙酯和石油醚的混合液冲洗柱层析，得目标通式(I)化合物。
3、根据权利要求1所述，具有通式(I)所示的化合物的用途，其特征在于：用于防治在各种作物上由藻菌纲、卵菌纲、子囊菌纲、担子菌纲和半知菌纲多种真菌引起的病害；与烯唑醇、腈菌唑、粉锈灵、苯菌灵、噻菌灵、多菌灵、甲基托布津、百菌清、波尔多液、双胍辛盐、井冈霉素、土菌消、速克灵、富士一号、春雷霉素、代森锰锌、代森锰、代森锌、多氧霉素、甲基代森锌、福美双、十三吗啉、烯酰吗啉、甲霜灵中的一种或多种杀菌剂组合，具有扩大杀菌谱和增效杀菌作用。
CNB2006100314697A 2006-04-05 2006-04-05 含乙烯基肟醚基的氨基甲酸酯类杀菌化合物 Active CN100388886C (zh)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CNB2006100314697A CN100388886C (zh) 2006-04-05 2006-04-05 含乙烯基肟醚基的氨基甲酸酯类杀菌化合物
PCT/CN2006/000917 WO2007112618A1 (fr) 2006-04-05 2006-05-08 Dérivés de carbamate de méthyle contenant du iminoéther de vinyle et leur utilisation comme fongicides

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CNB2006100314697A CN100388886C (zh) 2006-04-05 2006-04-05 含乙烯基肟醚基的氨基甲酸酯类杀菌化合物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN1843121A true CN1843121A (zh) 2006-10-11
CN100388886C CN100388886C (zh) 2008-05-21

Family

ID=37062114

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CNB2006100314697A Active CN100388886C (zh) 2006-04-05 2006-04-05 含乙烯基肟醚基的氨基甲酸酯类杀菌化合物

Country Status (2)

Country Link
CN (1) CN100388886C (zh)
WO (1) WO2007112618A1 (zh)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106431977A (zh) * 2015-08-12 2017-02-22 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种不饱和肟醚类化合物及其用途
WO2023055050A1 (ko) * 2021-09-29 2023-04-06 주식회사 팜한농 고순도 n-아실 유도체의 제조방법

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4423612A1 (de) * 1994-07-06 1996-01-11 Basf Ag 2-[(Dihydro)pyrazolyl-3'-oxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstelung und ihre Verwendung
DE4441674A1 (de) * 1994-11-23 1996-05-30 Basf Ag Iminooxymethylenanilide, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel
DE59606557D1 (de) * 1995-11-02 2001-04-12 Basf Ag Phenylcarbamate, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekämpfung von schädlingen und schadpilzen
EP0974578A3 (de) * 1998-07-21 2003-04-02 Basf Aktiengesellschaft Phenylcarbamate, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und sie enthaltende pestizide und fungizide Mittel
CN1179942C (zh) * 2002-09-13 2004-12-15 湖南化工研究院 具有杀菌活性的含硫不饱和肟醚类化合物及其制备方法
CN1289477C (zh) * 2003-09-05 2006-12-13 湖南化工研究院 具有杀菌活性的n－取代苯基氨基甲酸酯类化合物及其制备方法

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106431977A (zh) * 2015-08-12 2017-02-22 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种不饱和肟醚类化合物及其用途
WO2023055050A1 (ko) * 2021-09-29 2023-04-06 주식회사 팜한농 고순도 n-아실 유도체의 제조방법

Also Published As

Publication number Publication date
WO2007112618A1 (fr) 2007-10-11
CN100388886C (zh) 2008-05-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN1043720C (zh) 含氟二苯基丙烯酰胺类杀菌剂
CN1218947C (zh) 杀菌剂三氟甲基烷氨基三唑并嘧啶及其制备方法和应用
CN1160318C (zh) 2-氰基-3-取代苯基丙烯酸酯类化合物、组合物及其制备方法以及在农作物杀菌剂上的应用
CN1089595A (zh) N-丙酮基苯甲酰胺及其杀真菌作用
CN1291187A (zh) 用作杀真菌剂的2－吡啶基甲胺衍生物
CN1226237A (zh) 氰硫基－三唑基衍生物及其作为杀微生物剂的用途
CN1427823A (zh) 吡咯酰胺和吡咯硫代酰胺杀菌剂
CN1059440C (zh) 木材防腐噁噻嗪
CN1336912A (zh) 新的炔丙基醚衍生物
CN1266426A (zh) 杀微生物的n－磺酰基甘氨酸炔氧基苯乙基酰胺衍生物
CN1293083C (zh) 用作杀微生物剂的硅化苯基酰胺化合物
CN1113062C (zh) 二氢呋喃－羧酰胺、其制备方法及用途
CN1091444C (zh) 用作杀菌剂的杂环取代的异噁唑啉类化合物
CN1843121A (zh) 含乙烯基肟醚基的氨基甲酸酯类杀菌化合物
CN1128579C (zh) 含有n－丙酮基苯甲酰胺的杀真菌组合物
CN1623390A (zh) 2－氰基－3－氨基－3－苯基丙烯酸乙酯防治水稻恶苗病的应用
CN1173278A (zh) N－丙酮基苯甲酰胺杀真菌剂
CN1082954C (zh) 肟衍生物及其作为杀真菌剂的用途
CN1259118A (zh) 有机化合物
CN1234681C (zh) 氨基酸衍生物及它们的农药用途
CN1070485C (zh) 二噻唑二氧化物及其作为微生物防治剂的应用
CN1233631C (zh) 取代苯基吡唑类除草剂
CN1257498A (zh) 吡啶硫代－二噻唑二氧化物衍生物及其作为杀虫剂的应用
CN1101394C (zh) 磺酰基噁二唑酮及其作为杀微生物剂的应用
CN1289477C (zh) 具有杀菌活性的n－取代苯基氨基甲酸酯类化合物及其制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant