CN1820548A - 白色系有机电致发光元件 - Google Patents
白色系有机电致发光元件 Download PDFInfo
- Publication number
- CN1820548A CN1820548A CN03826852.3A CN03826852A CN1820548A CN 1820548 A CN1820548 A CN 1820548A CN 03826852 A CN03826852 A CN 03826852A CN 1820548 A CN1820548 A CN 1820548A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- luminescent layer
- layer
- yellow
- electroluminescence device
- organic electroluminescence
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 44
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 claims abstract description 22
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 194
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 46
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 30
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 23
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 claims description 19
- 125000002769 thiazolinyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims description 13
- 150000003440 styrenes Chemical class 0.000 claims description 13
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 claims description 11
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 claims description 11
- -1 amino compound Chemical class 0.000 claims description 9
- 125000003914 fluoranthenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC=C4C1=C23)* 0.000 claims description 9
- UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N (e)-2-phenylethenamine Chemical class N\C=C\C1=CC=CC=C1 UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N 0.000 claims description 7
- 241001597008 Nomeidae Species 0.000 claims description 7
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 claims description 6
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims description 6
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims description 6
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 4
- BRSRUYVJULRMRQ-UHFFFAOYSA-N 1-phenylanthracene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12 BRSRUYVJULRMRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- MKYQPGPNVYRMHI-UHFFFAOYSA-N Triphenylethylene Chemical group C=1C=CC=CC=1C=C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MKYQPGPNVYRMHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical group C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- JLZUZNKTTIRERF-UHFFFAOYSA-N tetraphenylethylene Chemical group C1=CC=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)=C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 JLZUZNKTTIRERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 90
- 150000001721 carbon Chemical class 0.000 description 87
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 26
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 19
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 19
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 16
- 239000002585 base Substances 0.000 description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 description 13
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 12
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 11
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 10
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 10
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 10
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 10
- 230000027756 respiratory electron transport chain Effects 0.000 description 10
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 8
- 241001062009 Indigofera Species 0.000 description 6
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 6
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 description 6
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 5
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 4
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 4
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 3
- MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N Nitric oxide Chemical compound O=[N] MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000001340 alkali metals Chemical group 0.000 description 3
- 239000004411 aluminium Substances 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 3
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 3
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 3
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 3
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910017109 AlON Inorganic materials 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000287 alkaline earth metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 2
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- PVADDRMAFCOOPC-UHFFFAOYSA-N germanium monoxide Inorganic materials [Ge]=O PVADDRMAFCOOPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 2
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910001404 rare earth metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000005987 sulfurization reaction Methods 0.000 description 2
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 2
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N (2s)-2-[[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]-4-methylidenepentanedioic acid Chemical compound C1=CC2=NC(N)=NC(N)=C2C=C1CCC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CC(=C)C(O)=O)C(O)=O)C=C1 NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N 0.000 description 1
- VERMWGQSKPXSPZ-BUHFOSPRSA-N 1-[(e)-2-phenylethenyl]anthracene Chemical compound C=1C=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C2C=1\C=C\C1=CC=CC=C1 VERMWGQSKPXSPZ-BUHFOSPRSA-N 0.000 description 1
- DKQIZRNNADMWTR-UHFFFAOYSA-N 3-(2-aminophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one Chemical class NC1=CC=CC=C1C=CC(=O)C1=CC=CC=C1 DKQIZRNNADMWTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCPAKNGVCSJPDN-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)N(C1=CC=C(C=C1)C1=C(C=CC(=C1)N(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C=CC1=CC=C(C=C1)N)C1=CC=CC=C1 Chemical compound C1(=CC=CC=C1)N(C1=CC=C(C=C1)C1=C(C=CC(=C1)N(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C=CC1=CC=C(C=C1)N)C1=CC=CC=C1 CCPAKNGVCSJPDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910004261 CaF 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000282320 Panthera leo Species 0.000 description 1
- 229910003071 TaON Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000270666 Testudines Species 0.000 description 1
- 229910010282 TiON Inorganic materials 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 230000004075 alteration Effects 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000004653 anthracenylene group Chemical group 0.000 description 1
- FAPDDOBMIUGHIN-UHFFFAOYSA-K antimony trichloride Chemical compound Cl[Sb](Cl)Cl FAPDDOBMIUGHIN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 239000013522 chelant Substances 0.000 description 1
- 238000005229 chemical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 150000008376 fluorenones Chemical class 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRNHPUHPBOKKQT-UHFFFAOYSA-N indium;tin;hydrate Chemical compound O.[In].[Sn] MRNHPUHPBOKKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007733 ion plating Methods 0.000 description 1
- FBAFATDZDUQKNH-UHFFFAOYSA-M iron chloride Chemical compound [Cl-].[Fe] FBAFATDZDUQKNH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 125000001434 methanylylidene group Chemical group [H]C#[*] 0.000 description 1
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004767 nitrides Chemical class 0.000 description 1
- JMANVNJQNLATNU-UHFFFAOYSA-N oxalonitrile Chemical compound N#CC#N JMANVNJQNLATNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007978 oxazole derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 150000004986 phenylenediamines Chemical class 0.000 description 1
- 238000005268 plasma chemical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000548 poly(silane) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical class O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003219 pyrazolines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004053 quinones Chemical class 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006617 triphenylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
- H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/125—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers specially adapted for multicolour light emission, e.g. for emitting white light
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
- C09K2211/1048—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms with oxygen
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2102/00—Constructional details relating to the organic devices covered by this subclass
- H10K2102/10—Transparent electrodes, e.g. using graphene
- H10K2102/101—Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO]
- H10K2102/103—Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO] comprising indium oxides, e.g. ITO
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
- H10K85/324—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising aluminium, e.g. Alq3
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/623—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing five rings, e.g. pentacene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/624—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing six or more rings
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/656—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising two or more different heteroatoms per ring
- H10K85/6565—Oxadiazole compounds
Abstract
本发明涉及一种白色系有机电致发光元件(1)，其包含有阳极(2)，含有基质材料和蓝色系掺杂剂的蓝色系发光层(5)，含有与前述蓝色系发光层(5)相同的基质材料和黄色～红色系掺杂剂的黄色～红色系发光层(6)，和阴极(8)，并依次层叠而形成，其中发光层由所述蓝色系发光层(5)和所述黄色～红色系发光层(6)组成。在本发明中采用的是将发光层分为两层的类型，在发光层的发光范围易于漂移的阳极(2)侧使用蓝色系发光层(5)，从而可以消除发光色的红移倾向。由于黄色～红色系发光层(6)能够制得较厚，因此可以抑制色度变化。
Description
技术领域
本发明涉及一种白色系有机电致发光元件(以下将“电致发光”简称为“EL”)。
背景技术
近年来，由于可以用于单色显示装置或后退信号灯等的照明以及使用滤色器的全彩显示装置中，对白色系有机EL元件的开发正在积极进行中。
白色系有机EL元件的色度变化，不仅会损害其作为产品的品质，而且在例如和滤色器组合使用的全彩显示器中，还会成为引起颜色再现性低下的原因，因此要求有一种色度变化少的白色系有机EL元件。
目前公开了很多通过有机EL得到白色发光的方法。这些方法中，很少只通过一种发光材料来得到白色，通常是使2种或3种的发光材料在一个有机EL中同时发光。
在使用3种发光材料的情况下，将与光的三元色相对应的红、蓝、绿的发光进行组合就能得到白光，但其中存在色度控制困难、重复再现性差的问题。
在使用2种发光材料的情况下，选择蓝色系发光材料及作为其互补色的黄色～红色系发光材料，但很多情况下黄色～红色系的发光变强，容易引起色度变化。
例如在特开2001-52870的参考例1及2中所表示，以前的白色有机EL中存在蓝色容易降低、色度发生变化的问题。
另外，同时掺杂蓝色系掺杂剂和黄色～红色系掺杂剂并调整掺杂比，也可以得到白色发光，但由于红色容易增强，再加上能量易于从蓝色向红色移动，因此倾向于生成带有红色的白色。因此，若要得到白色，有必要掺杂非常稀薄的黄色～红色系掺杂剂，但仍然存在再现难的问题。
另外，还有向与发光层相邻的空穴传输层中掺杂黄色～红色系材料的方法。这种方法，由于不易向空穴传输层中注入电子，即使掺杂进有发光偏向的黄色～红色系材料也不会发出很强的红光。因此具有容易取得蓝色系发光和黄色～红色系发光的平衡以得到白色发光，和发光效率优良、寿命长的优点。
但是，因为能量移动的距离依赖性的问题，存在连续驱动时或高温保存时色度变化较大的严重问题。
本发明人的看法是，由于被激励的发红色光的分子集中在空穴传输层侧的界面，由于劣化使得电子与空穴的平衡遭到破坏，即使移向界面的集中程度例如只有很小的变化，虽然蓝色发光变化不至于很大，红色发光却变化很大，这是色度变化的原因。
另外，在发光层分为2层的类型中，有阳极侧的发光层为黄色～红色系发光层，阴极侧为蓝色发光层的层叠型。
在这种情况下，虽然效率方面优良，但为了得到白色要抑制黄色～红色系发光，因此黄色～红色系发光层与蓝色系发光层相比，有必要使膜的厚度变薄，掺杂浓度降低，从而使元件的制作变得困难。
具体为，黄色～红色系发光层的膜厚如果达不到1～2nm的程度，就常常得不到白色发光。这样的膜厚，因为与通常的低分子有机EL的分子尺寸同样薄，可以说非常难以控制。
发明内容
鉴于以上所述课题，本发明的目的是提供一种色度变化少的白色系有机EL元件。
在为了解决上述的问题而进行研究的过程中，本发明人发现，在发光层分为2层的类型中，通过将发光层的发光区域容易偏移的阳极侧的发光层设为蓝色发光层，可以消除发光色向红色偏移的倾向，从而完成了本发明。
根据本发明，可以提供以下的白色系有机EL元件。
[1]一种白色系有机EL元件，其含有以如下顺序层叠的
阳极、
含有基质材料和蓝色系掺杂剂的蓝色系发光层、
含有与所述蓝色系发光层相同的基质材料和黄色～红色系掺杂剂的黄色～红色系发光层和、
阴极，
所述发光层是由所述蓝色系发光层和所述黄色～红色系发光层所构成的。
[2]如[1]中所述的白色系有机EL元件，其中所述蓝色系发光层中含有氧化剂。
[3]如[1]中所述的白色系有机EL元件，其中在所述阳极和所述蓝色系发光层之间，还含有第1有机层，所述第1有机层中含有氧化剂。
[4]如[1]～[3]中所述的任一种白色系有机EL元件，其中所述黄色～红色系发光层中含有还原剂。
[5]如[1]～[3]中所述的任一种白色系有机EL元件，其中所述阴极和所述黄色～红色系发光层的之间，还含有第2有机层，所述第2有机层中含有还原剂。
[6]如[1]～[5]中所述的任一种白色系有机EL元件，其中含有与所述阳极及/或所述阴极相连接的无机化合物层。
[7]如[1]～[6]中所述的任一种白色系有机EL元件，其中所述基质材料为苯乙烯衍生物、蒽衍生物或芳香胺。
[8]如[7]中所述的白色系有机EL元件，其中所述苯乙烯衍生物为二苯乙烯衍生物、三苯乙烯衍生物、四苯乙烯衍生物或苯乙烯胺。
[9]如[7]中所述的白色系有机EL元件，其中所述蒽衍生物为含有苯基蒽骨架的化合物。
[10]如[7]中所述的白色系有机EL元件，其中所述芳香胺为含有2、3或4个被芳香族取代的氮原子的化合物。
[11]如[10]中所述的白色系有机EL元件，其中所述芳香胺为还含有至少一个烯基的化合物。
[12]如[1]～[11]中所述的任一种白色系有机EL元件，其中所述蓝色系掺杂剂为选自苯乙烯胺、胺取代的苯乙烯化合物或含有稠合芳香族环的化合物中的至少一种化合物。
[13]如[1]～[12]中所述的任一种白色系有机EL元件，其中所述黄色～红色系掺杂剂为含有多个荧蒽骨架的化合物。
[14]如[1]～[13]中所述的任一种白色系有机EL元件，其中所述黄色～红色系掺杂剂为含有供电子性基和荧蒽骨架的化合物。
[15]如[1]～[14]中所述的任一种白色系有机EL元件，其中所述黄色～红色系掺杂剂的荧光最大波长为540nm～700nm。
[16]如[1]～[15]中所述的任一种白色系有机EL元件，其中所述蓝色系发光层及所述黄色～红色系发光层的膜厚在5nm以上。
附图说明
图1是本发明中一个实施形式的白色系有机EL元件的模式图。
具体实施方式
本发明中，将阳极、蓝色系发光层、黄色～红色系发光层以及阴极按照这样的顺序层叠，其中发光层由蓝色系发光层和黄色～红色系发光层2层所构成。蓝色系发光层位于阳极侧、黄色～红色系发光层位于阴极侧，而且蓝色系发光层和黄色～红色系发光层的基质材料为同一物质。
蓝色系发光层和黄色～红色系发光层之间，可以介入其他层。另外，阳极和蓝色系发光层之间，或黄色～红色系发光层和阴极之间，可以介入其他的有机层或无机层。
介入层只要是可以传输电子及空穴且为透明体，就没有限制。作为优选的例子，可以例举出氧化In、氧化Sn、氧化Zn、硫化Zn、硫化Cd、氮化Ga。
作为本发明的白色系有机EL元件的构成方式，例如有：
阳极/蓝系发光层/黄色～红色系发光层/阴极
阳极/空穴传输层/蓝系发光层/黄色～红色系发光层/阴极
阳极/蓝系发光层/黄色～红色系发光层/电子传输层/阴极
阳极/空穴传输层/蓝系发光层/黄色～红色系发光层/电子传输层/阴极
阳极/空穴注入层/空穴传输层/蓝系发光层/黄色～红色系发光层/电子传输层/阴极
阳极/空穴注入层/空穴传输层/蓝系发光层/黄色～红色系发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
等，但只要蓝色系发光层比黄色～红色系发光层更靠近阳极侧层叠，就没有特别的限制。
图1是本发明的白色系有机EL元件的一个实施形式的模式图。
白色系有机EL元件1具有层叠阳极2、空穴注入层(第1有机层)3、空穴传输层4、蓝色系发光层5、黄色～红色系发光层6、电子传输层(第2有机层)7、以及阴极8而成的构造。
此白色系有机EL元件中，其发光层仅层叠蓝色系发光层5和黄色～红色系发光层6这二层而成。
本发明的白色系有机EL元件中，由于阳极侧是蓝色系发光层，可以消除发光色偏红的倾向。因此，没有必要为了得到白色而抑制黄色～红色系发光，黄色～红色系发光层与蓝色系发光层相比，也没有必要使膜厚度变薄、掺杂浓度变稀。这样做的结果，使得黄色～红色系发光层的膜厚度可以比以前所用的更厚，因此色度变化较少。
另外，由于蓝色系发光层与黄色～红色系发光层的基质材料为同一物质，蓝色发光层的发光不易集中于界面，不会轻易地因界面变动而受到影响。
而且，黄色～红色系发光层的膜厚很厚，因此不易因界面变动而受到影响。
因此，本发明的白色系有机EL元件色变化较少，尤其是在高温或连续驱动时不易发生色变化，可以适用于信息表示器、车载显示机器、照明器具等中。
以下，关于本发明的特征部分即蓝色系发光层以及黄色～红色系发光层做重点说明。关于其他的有机层、无机化合物层、阳极、阴极等的构成或制法，由于可以采用一般的构成，只进行简单说明。
1.发光层
(1)蓝色系发光层
蓝色系发光层由基质材料和蓝色系掺杂剂构成。
基质材料优选为苯乙烯衍生物、蒽基衍生物或芳香胺。
苯乙烯衍生物尤其优选为选自二苯乙烯衍生物、三苯乙烯衍生物、四苯乙烯衍生物以及苯乙烯胺衍生物中的至少一种。
蒽衍生物尤其优选为具有苯基蒽骨架的化合物。
芳香胺优选为含有2～4个被芳香族取代的N原子的化合物，尤其优选含有2～4个被芳香族取代的N原子而且具有至少一个烯基的化合物。
作为上述苯乙烯衍生物及蒽衍生物，可以例举出如下通式[1]～[5]所表示的化合物，作为上述芳香胺，可以例举出如下通式[6]～[7]中所表示的化合物。
[式中，R1～R10分别独立表示氢原子、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的碳原子数为1～20的烷基、取代或未取代的碳原子数为1～20的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为6～30的芳氧基、取代或未取代的碳原子数为1～20的烷硫基、取代或未取代的碳原子数为6～30的芳硫基、取代或未取代的碳原子数为7～30的芳烷基、未取代的碳原子数为5～30的单环基、取代或未取代的碳原子数为10～30的稠合多环基、或者取代或未取代的碳原子数为5～30的杂环基。Ar1及Ar2分别独立表示取代或未取代的碳原子数为6～30的芳基或者取代或未取代的烯基，而取代基为，取代或未取代的碳原子数为1～20的烷基、取代或未取代的碳原子数为1～20的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为6～30的芳氧基、取代或未取代的碳原子数为1～20的烷硫基、取代或未取代的碳原子数为6～30的芳硫基、取代或未取代的碳原子数为6～30的芳烷基、未取代的碳原子数为5～30的单环基、取代或未取代的碳原子数为10～30的稠合多环基、或者取代或未取代的碳原子数为5～30的杂环基。]
[式中，R1～R10分别独立表示氢原子、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的碳原子数为1～20的烷基、取代或未取代的碳原子数为1～20的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为6～30的芳氧基、取代或未取代的碳原子数为1～20的烷硫基、取代或未取代的碳原子数为6～30的芳硫基、取代或未取代的碳原子数为7～30的芳烷基、未取代的碳原子数为5～30的单环基、取代或未取代的碳原子数为10～30的稠合多环基、或者取代或未取代的碳原子数为5～30的杂环基。Ar3及Ar4分别独立表示取代或未取代的碳原子数为6～30的芳基或者取代或未取代的烯基，作为取代基是，取代或未取代的碳原子数为1～20的烷基、取代或未取代的碳原子数为1～20的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为6～30的芳氧基、取代或未取代的碳原子数为1～20的烷硫基、取代或未取代的碳原子数为6～30的芳硫基、取代或未取代的碳原子数为6～30的芳烷基、未取代的碳原子数为5～30的单环基、取代或未取代的碳原子数为10～30的稠合多环基、或者取代或未取代的碳原子数为5～30的杂环基，或者取代或未取代的碳原子数为4～40的烯基。n为1～3，m为1～3，而且n+m≥2。]
[式中，R1～R8分别独立表示氢原子、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的碳原子数为1～20的烷基、取代或未取代的碳原子数为1～20的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为6～30的芳氧基、取代或未取代的碳原子数为1～20的烷硫基、取代或未取代的碳原子数为6～30的芳硫基、取代或未取代的碳原子数为7～30的芳烷基、未取代的碳原子数为5～30的单环基、取代或未取代的碳原子数为10～30的稠合多环基、或者取代或未取代的碳原子数为5～30的杂环基。Ar3及Ar4分别独立表示取代或未取代的碳原子数为6～30的芳基或者取代或未取代的烯基，作为取代基是，取代或未取代的碳原子数为1～20的烷基、取代或未取代的碳原子数为1～20的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为6～30的芳氧基、取代或未取代的碳原子数为1～20的烷硫基、取代或未取代的碳原子数为6～30的芳硫基、取代或未取代的碳原子数为6～30的芳烷基、未取代的碳原子数为5～30的单环基、取代或未取代的碳原子数为10～30的稠合多环基、或者取代或未取代的碳原子数为5～30的杂环基，或者取代或未取代的碳原子数为4～40的烯基。]
[式中，R11～R20分别独立表示氢原子、烯基、烷基、环烷基、芳基、烷氧基、芳氧基、烷基氨基、芳氨基或者可以被取代的杂环基，a和b分别独自表示1～5的整数，当其大于等于2时，R11彼此之间既可以相同也可以不同，R12彼此之间既可以相同也可以不同，另外，R11或者R12还可以各自互相结合而形成环。R13和R14、R15和R16、R17和R18、R19和R20可以相结合而形成环，L1表示单键或-O-、-S-、-N(R)-(R是烷基或可以被取代的芳基)或亚芳基。]
[式中，R21～R30分别独立表示氢原子、烯基、烷基、环烷基、芳基、烷氧基、芳氧基、烷基氨基、芳氨基或者可以被取代的杂环基，c、d、e及f分别独自表示1～5的整数，当其大于等于2时，R21彼此之间既可以相同也可以不同，R22彼此之间既可以相同也可以不同，R26彼此之间既可以相同也可以不同，R27彼此之间既可以相同也可以不同，另外，R21、R22、R26或R27可以各自互相结合而形成环，R23和R24、R28和R29也可以相互结合生成环。L2表示单键或-O-、-S-、-N(R)-(R是烷基或可以被取代的芳基)或亚芳基。]
[式中，Ar5、Ar6及Ar7分别独立表示碳原子为6～40的取代或未取代的一价的芳香族基团，其中至少一个可以含有苯乙烯基，g表示1～4的整数。]
[式中，Ar8、Ar9、Ar11、Ar13及Ar14分别独立表示碳原子为6～40的取代或未取代的一价的芳香族基团，Ar10及Ar12分别独立表示碳原子为6～40的取代或未取代的二价的芳香族基团，Ar8～Ar14中至少一个可以含有苯乙烯基或亚苯乙烯基，h及k分别为0～2的整数，i及j分别为0～3的整数。]
蓝色系掺杂剂优选为选自苯乙烯胺、被氨基取代的苯乙烯化合物及含有稠合芳香环的化合物中的至少一种。在这种情况下，蓝色系掺杂剂也可以由不同的多种化合物构成。
作为上述苯乙烯胺及被氨基取代的苯乙烯化合物，例如可以例举出如下的通式[8]～[9]中所表示的化合物，作为上述含有稠合芳香环的化合物，例如可以例举出如下的通式[10]中所示化合物。
[式中，Ar5、Ar6及Ar7分别独立表示碳原子为6～40的取代或未取代的芳香族基团，其中至少含有一个苯乙烯基，p表示1～3的整数。]
[式中，Ar15及Ar16分别独立表示碳原子为6～30的亚芳基，E1及E2分别独立表示碳原子为6～30的芳基或烷基、氢原子或氰基，q表示1～3的整数。U及/或V是含有氨基的取代基，此氨基优选为芳氨基。]
[式中，A表示碳原子为1～16的烷基或烷氧基、碳原子为6～30的取代或未取代的芳基、碳原子为6～30的取代或未取代的烷氨基、或碳原子为6～30的取代或未取代的芳氨基，B表示碳原子数为10～40的稠合芳香族环基，r表示1～4的整数。]
(2)黄色～红色系发光层
黄色～红色系发光层由基质材料和黄色～红色系掺杂剂构成。
基质材料使用与蓝色系发光层中的基质材料相同的材料。如果使用不同的基质材料，颜色变化会加大，因此不优选。
黄色～红色系掺杂剂可以使用含有至少一个荧蒽骨架或二萘嵌苯骨架的荧光性化合物。例如可以例举出如下通式[11]～[27]中所表示的化合物。
通式[11]～[25]中，X1～X20分别独立表示氢原子、直链、支链或环状的碳原子为1～20的烷基，直链、支链或环状的碳原子为1～20的烷氧基，取代或未取代的碳原子为6～30的芳基，取代或未取代的碳原子为6～30的芳氧基，取代或未取代的碳原子为6～30的芳氨基，取代或未取代的碳原子为1～30的烷氨基，取代或未取代的碳原子为7～30的芳基烷氨基或者取代或未取代的碳原子为8～30的烯基，相邻的取代基及X1～X20也可以相结合而形成环状结构。当相邻的取代基为芳基时，取代基也可以相同。]
另外，通式[11]～[25]中的化合物，优选含有氨基或烯基。
[通式[26]～[27]中，X21～X24分别独立表示碳原子为1～20的烷基、取代或未取代的碳原子为6～30的芳基，X21和X22及/或X23和X24也可以通过碳-碳键或-O-、-S-相连。X25～X36为氢原子、直链或支链或环状的碳原子为1～20的烷基、直链或支链或环状的碳原子为1～20的烷氧基、取代或未取代的碳原子为6～30的芳基、取代或未取代的碳原子为6～30的芳氧基、取代或未取代的碳原子为6～30的芳氨基、取代或未取代的碳原子为1～30的烷氨基、取代或未取代的碳原子为7～30的芳基烷氨基或者取代或未取代的碳原子为8～30的烯基，相邻的取代基及X25～X36也可以相结合而形成环状结构。优选为各式中的取代基X25～X36的至少一个含有氨基或烯基。]
另外，含有荧蒽骨架的荧光化合物，优选为含有供电子基以得到高效率及长寿命，优选的供电子基为取代或未取代的芳氨基。
而且，含有荧蒽骨架的荧光化合物，其稠合环数优选为大于等于5，尤其优选为大于等于6。这是因为荧光化合物在540～700nm表示出荧光最大波长，蓝色系发光材料与荧光化合物所发出的光相重合而可显示白色。
上述的荧光化合物，如果具有多个荧蒽骨架，发光色会从黄色变到红色区域，因此是优选的。尤其优选的荧光化合物是具有供电子基和荧蒽骨架或二萘嵌苯骨架的表示出540～700nm的荧光最大波长的化合物。
蓝色系发光层的膜厚，优选为5～30nm，更优选为7～30nm，最优选为10～30nm。未满5nm则有可能发光层的形成变困难，色度的调整变困难，超过30nm则驱动电压可能会上升。
黄色～蓝色系发光层的膜厚，优选为10～50nm，更优选为20～50nm，最优选为30～50nm。未满10nm则发光效率有可能变低，超过50nm则驱动电压可能会上升。
2.其他有机层
(1)第1有机层
在阳极和蓝色系发光层之间，可以设置作为第1有机层的空穴注入层、空穴传输层或有机半导体层。
空穴注入层或空穴传输层，是有助于向发光层注入空穴并传输到发光区域的层，空穴迁移率较大，离子化能量通常小于等于5.5eV。空穴注入层是为了缓和能级的急速变化等为即为了对能级进行调整而设置的。作为这样的空穴注入层或空穴传输层，优选为在更低的电场强度下向发光层输送空穴的材料，而且，例如在施加104～106V/cm的电场时，空穴的迁移率至少为10-6cm2/V·秒的材料为优选。
作为形成空穴注入层或空穴传输层的材料，只要是具有前述的优选性质的材料，就没有特别的限制。可以选择以前在光导材料中作为空穴的电荷传输材料所常用的材料，或有机EL的空穴注入层中所使用的众所周知的材料中的任意材料。
作为形成这样的空穴注入层或空穴传输层的材料，具体的可以例举出如三唑衍生物(参照美国专利3,112,197号说明书等)、噁二唑衍生物(参照美国专利3,189,447号说明书等)、咪唑衍生物(参照特公昭37-16096号公报等)、聚芳烷烃衍生物(参照美国专利3,615,402号说明书，和第3,820,989号说明书，和第3,542,544号说明书，特公昭45-555号公报，和51-10983号公报，特开昭51-93224号公报，和特开昭55-17105号公报，和特开昭56-4148号公报，和特开昭55-108667号公报，和特开昭55-156953号公报，和特开昭56-36656号公报等)、吡唑啉衍生物及吡唑啉酮衍生物(参照美国专利3,180,729号说明书，和第4,278,746号说明书，特开昭55-88064号公报，和特开昭55-88065号公报，和特开昭49-105537号公报，和特开昭55-51086号公报，和特开昭56-80051号公报，和特开昭56-88141号公报，和特开昭57-45545号公报，和特开昭54-112637号公报，和特开昭55-74546号公报等)、苯二胺衍生物(参照美国专利第3,615,404号说明书，特公昭51-10105号公报，和特公昭46-3712号公报，和特公昭47-25336号公报，特开昭54-53435号公报，和特开昭54-110536号公报，和特开昭54-119925号公报)、芳胺衍生物(参照美国专利第3,567,450号说明书，和第3,180,703号说明书，和第3,240,597号说明书，和第3,658,520号说明书，和第4,232,103号说明书，和第4,175,961号说明书，和第4,012,376号说明书，特公昭49-35702号公报，和特公昭39-27577号公报，特开昭55-144250号公报，和特开昭56-119132号公报，和特开昭56-22437号公报，西德特许第1,110,518号说明书等)、氨基取代的查耳酮衍生物(参照美国专利的3,526,501号说明书等)、噁唑衍生物(美国专利第3,257,203号说明书中公开的化合物)、苯乙烯基蒽衍生物(参照特开昭56-46234号公报等)、芴酮衍生物(参照特开昭54-110837号公报等)、腙衍生物(参照美国专利第3,717,462号说明书，特开昭54-59143号公报，和特开昭55-52063号公报，和特开昭55-52064号公报，和特开昭55-46760号公报，和特开昭55-85495号公报，和特开昭57-11350号公报，和特开昭57-148749号公报，特开平2-311591号公报等)、1，2-二苯乙烯衍生物(特开昭61-210363号公报，和特开昭61-228451号公报，和特开昭61-14642号公报，和特开昭61-72255号公报，和特开昭62-47646号公报，和特开昭62-36674号公报，和特开昭62-10652号公报，和特开昭62-30255号公报，和特开昭60-93455号公报，和特开昭60-94462号公报，和特开昭60-174749号公报，和特开昭60-175052号公报等)、硅氮烷衍生物(美国专利第4,950,950号说明书)、聚硅烷系(特开平2-204996号公报)、苯胺系共聚物(特开平2-282263号公报)、特开平1-211399等的公报中公开的导电性高分子低聚物(尤其是噻吩低聚物)等。
作为空穴注入层或空穴传输层的材料，既可以使用上述的材料，也可以使用卟啉化合物(特开昭63-2956965号公报中公开的化合物)、芳香族叔胺化合物及苯乙烯胺化合物(参照美国专利的4,127,412号说明书，特开昭53-27033号公报，和特开昭54-58445号公报，和特开昭54-149634号公报，和特开昭54-64299号公报，和特开昭55-79450号公报，和特开昭55-144250号公报，和特开昭56-119132号公报，和特开昭61-295558号公报，和特开昭61-98353号公报，和特开昭63-295695号公报等)、芳香族叔胺化合物等。另外还可以例举出如美国专利第5,061,569号中记载的分子中含有2个稠合芳香族环的化合物，例如4，4’-双(N-(1-萘基)-N-苯胺)联苯，或特开平4-308688号公报中记载的以3个星型连接有三苯胺单元的4，4’4”-三(N-(3-甲基苯基)-N-苯基胺基)三苯胺等。另外，除了作为发光层的材料所示的前述的芳香族二次甲基系化合物之外，p型Si、p型SiC等无机化合物也可以用作空穴注入层或空穴传输层的材料。
这种空穴注入层或空穴传输层既可以由以上述材料中的1种或2种以上所组成的一层构成，另外，也可以将由不同于空穴注入层或空穴传输层的别的化合物所组成的空穴注入层或空穴传输层层叠而成。
空穴注入层或空穴传输层的膜厚，虽然没有特别的限制，但优选为20～200nm。
有机半导体层是有助于向发光层注入空穴或注入电子的层，适合具有10-10S/cm以上的导电率。作为这样的有机半导体层的材料，可以使用含有噻吩低聚物或特开平8-193191号公报中记载的含芳胺的低聚物等导电性低聚物，含芳胺的树枝状聚合物(デンドリマ一)等导电性树枝状聚合物等。
有机半导体层的膜厚，虽然没有特别的限制，但优选为10～1,000nm。
(2)第2有机层
在阴极和黄色～红色系发光层之间，可以设置作为第2有机层的电子注入层或电子传输层。
电子注入层或电子传输层，是有助于向发光层注入电子的层，电子迁移率较大。电子注入层是为了缓和能级的急速变化等即为了对能级进行调整而设置的。
作为用于电子注入层或电子传输层的材料，适合使用8-羟基喹啉或其衍生物的金属络合物。作为上述8-羟基喹啉或其衍生物的金属络合物的具体例子，可以使用含有8-羟基喹啉(一般写为8-キノリノ一ル或8-ヒドロキシキノリン)的鳌合物的8-羟基喹啉金属鳌合物，例如可以使用三(8-羟基喹啉)铝。而且，作为噁二唑衍生物，可以例举出如下通式[28]～[30]中所表示的电子传输化合物。
(式中，Ar17、Ar18、Ar19、Ar21、Ar22及Ar25分别表示有取代基或没有取代基的芳基，Ar17和Ar18、Ar19和Ar21、Ar22和Ar25既可以相同也可以互不相同。Ar20、Ar23及Ar24分别表示有取代基或没有取代基的亚芳基，Ar23和Ar24既可以相同也可以互不相同。)。作为这些通式[28]～[30]中的芳基，可以例举出苯基、联苯基、蒽基、二萘嵌苯基、芘基等。另外，作为亚芳基，可以例举出亚苯基、亚萘基、亚联苯基、亚蒽基、亚二萘嵌苯(ペリレニレン)基、亚芘基等。而且，作为它们中的取代基，可以例举出碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的烷氧基或氰基等。这种电子传输化合物，优选使用薄膜成形性良好的化合物。作为这些电子传输化合物的具体例子，可以例举出以下的化合物。
电子注入层或电子传输层的膜厚，虽然没有特别的限制，但优选为1～100nm。
离阳极最近的有机层即蓝色系发光层或第1有机层，优选含有氧化剂。发光层或第1有机层中优选含有的氧化剂为吸电子性或电子接受体。
优选为路易斯酸、各种醌的衍生物、二氰醌二甲烷(ジシァノキノジメタン)衍生物、由芳香族胺和路易斯酸所形成的盐类。尤其优选的路易斯酸为氯化铁、氯化锑、氯化铝等。
离阴极最近的有机层即黄色～红色发光层或第2有机层，优选含有还原剂。优选的还原剂为碱金属、碱土金属、碱金属氧化物、碱土金属氧化物、稀土类氧化物、碱金属卤化物、碱土金属卤化物、稀土类卤化物、由碱金属和芳香族化合物所形成的络合物。尤其优选的碱金属为Cs、Li、Na、K。
3.无机化合物层
阳极及/或阴极上也可以相接有无机化合物层。无机化合物层可作为改善粘附层而起作用。
作为可以用于无机化合物层的优选的无机化合物，是碱金属氧化物、碱土金属氧化物、稀土类氧化物、碱金属卤化物，碱土金属卤化物、稀土类卤化物、SiOx、AlOx、SiNx、SiON、AlON、GeOx、LiOx、LiON、TiOx、TiON、TaOx、TaON、TaNx、C等各种氧化物、氮化物、氮氧化物。
作为与阳极相接的层的成分，SiOx、AlOx、SiNx、SiON、AlON、GeOx、C可以形成稳定的注入界面层，因此是尤其优选的。
另外，作为与阴极相接的层的成分，LiF、MgF2、CaF2、MgF2、NaF是尤其优选的。
无机化合物层的膜厚，虽然没有特别的限制，但优选为0.1nm～100nm。
对包括发光层的各有机层及无机化合物层的形成方法没有特别的限制，可以适用例如蒸镀法、旋涂法、浇注法、LB法等公知的方法。另外，为了使得到的有机FL元件的性质均一，或缩短制造时间，电子注入层和发光层优选用同一种方法形成，例如，电子注入层用蒸镀法制膜时，优选发光层也用蒸镀法制膜。
4.电极
作为阳极，优选使用功函数大(例如4.0eV以上)的金属、合金、导电化合物或它们的混合物。具体为，可以单独使用氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌、锡、氧化锌、金、铂、钯等中的一种或两种以上组合使用。
另外，对阳极的厚度也没有特别的限制，优选为10～1,000nm的范围内的值，更优选为10～200nm范围内的值。
在阴极中优选使用功函数小(例如小于4.0eV)的金属、合金、导电化合物或它们的混合物。具体为，可以单独使用镁、铝、铟、锂、钠、银等中的一种或两种以上组合使用。另外，对阴极的厚度也没有特别的限制，优选为10～1,000nm的范围内的值，更优选为10～200nm范围内的值。
阴极或阳极中至少一方优选为实质上透明，以使得从发光层放射出来的光能够有效地穿透到外部，更具体为，光透过率优选为大于等于10％的值。
电极可以通过真空蒸镀法、喷溅法、离子电镀法、电子束(ビ一ム)蒸镀法、CVD法、MOCVD法、等离子体CVD法等制造。
以下是对本发明的实施例的说明，但本发明并不受这些实施例的限制。
对各例中所得的有机EL元件的评价如下所示。
(1)初期性能：通过CIE1931色度坐标对色度进行测定和评价。
(2)寿命：初期亮度为1000cd/m2的条件下以恒定电流驱动，根据亮度的半衰期以及色度的变化进行评价。
(3)耐热性：在105℃下进行保存试验，以500小时后的色度变化进行评价。L/J变化，是指把亮度L与电流密度J的比值所表示的初期L/J值设为1时的变化。
实施例
实施例1
(有机EL元件的形成)
将25mm×75mm×1.1mm厚的带有ITO透明电极(阳极)的玻璃基板(ジオマテイツク公司制造)放入异丙醇中用超声波清洗5分钟，然后进行30分钟的UV臭氧清洗。
将洗净后的带有透明电极线的玻璃基板装设在真空蒸镀装置的基板台上，首先在形成有透明电极线的一侧面上使膜厚为60nm的N，N’-双(N，N’-二苯基-4-氨基苯基)-N，N-二苯基-4，4’-二氨基-1，1’-联苯膜(以下简称为『TPD232膜』)成膜，将所述透明电极覆盖。这种TPD232膜，起空穴注入层的作用。
形成TPD232膜后，在此TPD232膜上使膜厚为20nm的4，4’-双[N-(1-萘基)-N-苯胺]联苯膜(以下简称为『NPD膜』)成膜。这种NPD膜起空穴传输层的作用。
进而，在形成NPD膜之后，将如式[31]中所示的苯乙烯衍生物DPVPDAN与如式[32]中所示的B1以40∶1的重量比进行蒸镀、成膜，膜厚为10nm，作为蓝色系发光层。
接着，将苯乙烯衍生物DPVPDAN与如式[33]中所示的R1(荧光最大波长为545nm)以40∶1的重量比进行蒸镀、成膜，膜厚为30nm，作为黄色～红色系发光层。
在此膜上，使膜厚为10nm的三(8-羟基喹啉)铝膜(以下简称为『Alq膜』)成膜，作为电子传输层。
此后，将Li(Li源为サエスゲツタ一公司制造)与Alq进行二元蒸镀，形成10nm厚的Alq∶Li膜作为电子注入层。
此Alq∶Li膜上蒸镀150nm的金属Al以形成金属阴极，从而形成了有机EL发光元件。
(有机EL元件的性能评价)
用此元件得到了在直流电压5V下发光亮度为100cd/m2、效率为7cd/A最大发光亮度为11万cd/m2的白色发光。用本材料制作的元件在CIE1931色度坐标上的坐标为(x，y)＝(0.282，0.281)，被确认为白色。
将此元件在初期亮度为1000cd/m2的条件下以恒定电流驱动时，寿命为1万小时，性能优良。
另外，进行105℃下的保存试验时，500小时后的色度为(0.278，0.271)，试验前后的色差为(-0.004，-0.010)，确认为性能优良。
实施例1及下述的比较例1～3中所得到的有机EL元件的初期性能、寿命及耐热性的测定结果，示于表1。
正如从表中可知，本实施例中的有机EL元件，寿命长、耐热性高，色变化少。
比较例1
用与实施例1中相同的办法制作元件。但是，在NPD膜上将苯乙烯衍生物DPVDPAN与化合物(R1)以重量比100∶1进行蒸镀成膜，膜厚为10nm，作为黄色～红色系发光层，然后将苯乙烯衍生物DPVDPAN与化合物(B1)以重量比为40∶1进行蒸镀、成膜，膜厚30nm，作为蓝色系发光层。但是，色度为(0.417，0.436)，不是白色，变成了黄色发光。进行了105℃的保存试验，与实施例1相比色度变化极大。
比较例2
用与实施例1中相同的办法制作元件。但是，在NPD膜上将苯乙烯衍生物DPVDPAN与化合物(R1)以重量比300∶1进行蒸镀成膜，膜厚为5nm，作为黄色～红色系发光层，然后将苯乙烯衍生物DPVDPAN与化合物(B1)以重量比为40∶1进行蒸镀、成膜，膜厚35nm，作为蓝色系发光层。色度为(0.321，0.341)，得到了良好的白色。但是，在105℃的保存试验中，与实施例1相比色度变化变得很大。
比较例3
用与实施例1中相同的办法制作元件。但是，在空穴传输层中与NPD一同以40∶1的比例掺杂入(R1)。而且，作为发光层只设蓝色系发光层，蓝色系发光层的厚度为40nm。
表1
| 初期性能 | 室温连续驱动 | ||
| 色度 | 半衰寿命 | 色度变化 | |
| 实施例1 | (0.282，0.281) | 10000 | (0.015，0.015) |
| 比较例1 | (0.417，0.436) | 7000 | (0.015，0.020) |
| 比较例2 | (0.321，0.341) | 10000 | (0.015，0.015) |
| 比较例3 | (0.330，0.345) | 8000 | (0.018，0.024) |
| 耐热性 | ||
| L/J变化 | 色度变化 | |
| 实施例1 | 1.17 | (-0.004，-0.010) |
| 比较例1 | 1.44 | (0.024，0.034) |
| 比较例2 | 1.20 | (0.012，0.019) |
| 比较例3 | 1.20 | (0.025，0.036) |
产业上的利用可能性
根据本发明，可以提供色变化少的白色系有机EL元件。
Claims (16)
1.一种白色系有机电致发光元件，其含有以如下顺序所层叠的阳极、
含有基质材料和蓝色系掺杂剂的蓝色系发光层、
含有与所述蓝色系发光层相同的基质材料和黄色～红色系掺杂剂的黄色～红色系发光层和
阴极，
其中的发光层是由所述蓝色系发光层与所述黄色～红色系发光层构成的。
2.如权利要求1所述的白色系有机电致发光元件，其中所述蓝色系发光层中含有氧化剂。
3.如权利要求1所述的白色系有机电致发光元件，其中所述阳极和所述蓝色系发光层之间还包含第1有机层，所述第1有机层中含有氧化剂。
4.如权利要求1所述的白色系有机电致发光元件，其中所述黄色～红色系发光层中含有还原剂。
5.如权利要求1所述的白色系有机电致发光元件，其中所述阴极和所述黄色～红色系发光层之间还包含第2有机层，所述第2有机层中含有还原剂。
6.如权利要求1所述的白色系有机电致发光元件，其中还包含与所述阳极及/或所述阴极相接的无机化合物层。
7.如权利要求1所述的白色系有机电致发光元件，其中所述基质材料为苯乙烯衍生物、蒽衍生物或芳香胺。
8.如权利要求7所述的白色系有机电致发光元件，其中所述苯乙烯衍生物为二苯乙烯衍生物、三苯乙烯衍生物、四苯乙烯衍生物或苯乙烯胺衍生物。
9.如权利要求7所述的白色系有机电致发光元件，其中所述蒽衍生物为含有苯基蒽骨架的化合物。
10.如权利要求7所述的白色系有机电致发光元件，其中所述芳香胺为含有2、3或4个被芳香族取代的N原子的化合物。
11.如权利要求10所述的白色系有机电致发光元件，其中所述芳香胺为还含有至少一个烯基的化合物。
12.如权利要求1所述的白色系有机电致发光元件，其中所述蓝色系掺杂剂为选自苯乙烯胺、被氨基取代的苯乙烯基化合物或含有稠合芳香环的化合物中的至少一种化合物。
13.如权利要求1所述的白色系有机电致发光元件，其中所述黄色～红色系掺杂剂为含有多个荧蒽骨架的化合物。
14.如权利要求1所述的白色系有机电致发光元件，其中所述黄色～红色系掺杂剂为含有供电子基和荧蒽骨架的化合物。
15.如权利要求1所述的白色系有机电致发光元件，其中所述黄色～红色系掺杂剂的荧光最大波长为540nm～700nm。
16.如权利要求1所述的白色系有机电致发光元件，其中所述蓝色系发光层及所述黄色～红色系发光层的膜厚大于等于5nm。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PCT/JP2003/009525 WO2005011333A1 (ja) | 2003-07-28 | 2003-07-28 | 白色系有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN1820548A true CN1820548A (zh) | 2006-08-16 |
Family
ID=34090555
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN03826852.3A Pending CN1820548A (zh) | 2003-07-28 | 2003-07-28 | 白色系有机电致发光元件 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20080067928A1 (zh) |
| EP (1) | EP1653783A4 (zh) |
| CN (1) | CN1820548A (zh) |
| WO (1) | WO2005011333A1 (zh) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101859879A (zh) * | 2010-05-26 | 2010-10-13 | 上海大学 | 一种白色有机电致发光器件及其制备方法 |
| CN109309177A (zh) * | 2018-10-31 | 2019-02-05 | 苏州大学 | 一种高性能有机电致发光器件及其制备方法 |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20070063638A1 (en) * | 2004-02-19 | 2007-03-22 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | White color organic electroluminescence device |
| WO2006103916A1 (ja) * | 2005-03-25 | 2006-10-05 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| TWI335681B (en) | 2007-05-18 | 2011-01-01 | Ind Tech Res Inst | White light organic electroluminescent element device |
| EP2474204B1 (en) * | 2009-09-04 | 2017-01-25 | Semiconductor Energy Laboratory Co, Ltd. | Light-emitting device |
| TWI448534B (zh) * | 2009-09-28 | 2014-08-11 | Ritdisplay Corp | 有機電致發光元件 |
| CN105428545B (zh) * | 2015-12-24 | 2017-09-22 | 天津理工大学 | 一种低压及高色稳定性的白光有机发光二极管 |
| KR20180034783A (ko) | 2016-09-27 | 2018-04-05 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 전계 발광 표시 장치 |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3451680B2 (ja) * | 1993-11-15 | 2003-09-29 | 三菱化学株式会社 | 有機電界発光素子 |
| JP3816969B2 (ja) * | 1994-04-26 | 2006-08-30 | Ｔｄｋ株式会社 | 有機ｅｌ素子 |
| EP0681019B1 (en) * | 1994-04-26 | 1999-09-01 | TDK Corporation | Phenylanthracene derivative and organic EL element |
| JPH103990A (ja) * | 1996-06-13 | 1998-01-06 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機ｅｌ発光装置 |
| JPH10270171A (ja) * | 1997-01-27 | 1998-10-09 | Junji Kido | 有機エレクトロルミネッセント素子 |
| JP3692844B2 (ja) * | 1998-07-24 | 2005-09-07 | セイコーエプソン株式会社 | 電界発光素子、及び電子機器 |
| JP3287344B2 (ja) * | 1998-10-09 | 2002-06-04 | 株式会社デンソー | 有機ｅｌ素子 |
| JP4824848B2 (ja) * | 2000-02-29 | 2011-11-30 | 淳二 城戸 | 有機エレクトロルミネッセント素子、有機エレクトロルミネッセント素子群及びその発光スペクトルの特定方法 |
| KR100842989B1 (ko) * | 1999-09-30 | 2008-07-01 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 전기발광 소자 |
| JP4255610B2 (ja) * | 1999-12-28 | 2009-04-15 | 出光興産株式会社 | 白色系有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| DE60239198D1 (de) * | 2001-05-16 | 2011-03-31 | Univ Princeton | Hocheffiziente mehrfarbige elektrophosphoreszente oleds |
| JP4393249B2 (ja) * | 2004-03-31 | 2010-01-06 | 株式会社 日立ディスプレイズ | 有機発光素子，画像表示装置、及びその製造方法 |
-
2003
- 2003-07-28 US US10/566,090 patent/US20080067928A1/en not_active Abandoned
- 2003-07-28 EP EP03817649A patent/EP1653783A4/en not_active Withdrawn
- 2003-07-28 WO PCT/JP2003/009525 patent/WO2005011333A1/ja active Application Filing
- 2003-07-28 CN CN03826852.3A patent/CN1820548A/zh active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101859879A (zh) * | 2010-05-26 | 2010-10-13 | 上海大学 | 一种白色有机电致发光器件及其制备方法 |
| CN109309177A (zh) * | 2018-10-31 | 2019-02-05 | 苏州大学 | 一种高性能有机电致发光器件及其制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20080067928A1 (en) | 2008-03-20 |
| EP1653783A1 (en) | 2006-05-03 |
| WO2005011333A1 (ja) | 2005-02-03 |
| EP1653783A4 (en) | 2009-04-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5294872B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| CN1934906A (zh) | 有机电致发光元件 | |
| US8035297B2 (en) | Organic electroluminescent device with carrier blocking layer interposed between two emitting layers | |
| US7576486B2 (en) | Organic electroluminescence element having two electroluminescent layers through electron barrier layer | |
| US7888865B2 (en) | Organic electroluminescent device and display having multiple emitting layers | |
| JP4152173B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| CN1960957A (zh) | 不对称芘衍生物以及使用该衍生物的有机电致发光器件 | |
| CN1914293A (zh) | 有机电致发光器件用发光材料、使用该材料的有机电致发光器件以及有机电致发光器件用材料 | |
| CN1842509A (zh) | 蒽衍生物以及使用该衍生物的有机电致发光器件 | |
| WO2012018120A1 (ja) | モノアミン誘導体およびそれを用いる有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| CN1792120A (zh) | 有机电致发光元件及显示装置 | |
| CN1922931A (zh) | 有机电致发光元件以及显示装置 | |
| WO2007132678A1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| CN101069299A (zh) | 有机电致发光元件 | |
| WO2008072586A1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| WO2007080801A1 (ja) | 新規イミド誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| WO2007018004A1 (ja) | 含窒素複素環誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| WO2007007464A1 (ja) | 含窒素複素環誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| WO2007132704A1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| CN1918949A (zh) | 有机电致发光元件以及显示装置 | |
| JP4002277B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| CN1759094A (zh) | 芳族胺衍生物以及使用该衍生物的有机电致发光元件 | |
| JP2003272857A (ja) | 白色系有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP2008085363A (ja) | 白色系有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| CN1820548A (zh) | 白色系有机电致发光元件 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |