CN1795865A - 含具有保肝活性的五环三萜类组合物的软胶囊 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种含具有保肝活性的五环三萜类组合物的软胶囊，由下述方法制成：将重量份数为1－10份的五环三萜类活性成分和重量份数为1－20份的磷脂，混匀，按常规方法制成软胶囊，本发明可明显的提高药物的脂溶性，从而改善药物的口服吸收，提高生物利用度，同时，磷脂能与具有刺激性和不良反应的基团作用或磷脂中的长碳链将这些基团包围，可以使某些药物的刺激性变小，不良反应降低。
Description
技术领域
本发明涉及一种含五环三萜类组合物的药物制剂。
背景技术
肝脏疾病发病率极高，是严重威胁人类健康的常见病、多发病之一。对其治疗主要有外科治疗和化学治疗两大疗法，其中以化学疗法发展较为迅速。目前国内外用于肝病治疗的药物众多，主要有以下几类：酯类、羧酸类、金属配合物保肝药等。但一般保肝类药物常具有引起腹泻，溶解性不好，半衰期较短等缺点，因此往往难以达到预期效果。
目前，在自然界中有一些分布广泛，资源丰富的物质。如：
熊果酸，是众多的治疗肝病药物中应用比较广泛的药物之一。它是一种五环三萜类化合物，在自然界中分布广泛，资源丰富，具有抗肿瘤、抗肝损伤、抗菌消炎和抗病毒等多种药理学活性，其药用开发前景广阔。
熊果酸在抗肝损伤方面，能明显减低CCl4诱导的血清丙氨酸(ALT)和天冬氨酸(AST)的升高，同时也能逆转过氧化物歧化酶、过氧化氢酶、谷胱甘肽还原酶及谷胱甘肽过氧化物酶的活性，以及保持谷胱甘肽体内水平。但是，它的溶解性差，吸收较为困难，生物利用度较低，因而影响其临床疗效。
齐墩果酸；
齐墩果酸是一种齐墩果烷型五环三萜类化合物，具有保肝、抗炎、降血脂和降血糖等生理活性，是治疗慢性肝炎和黄疸型肝炎的常用药物。
齐墩果酸治疗后的CCl4中毒大鼠血清中谷丙转氨酶明显下降，具有肝保护作用。目前应用于临床上的制剂有齐墩果酸片等，但由于齐墩果酸的脂溶性极强，其药物制剂的溶出度低，机体对齐墩果酸的吸收很有限，生物利用度较低，其疗效不够理想。
甘草酸为甘草中重要的有效成分之一，是一种五环三萜皂苷类化合物，由1分子甘草次酸和2分子葡萄糖醛酸组成。它具有抗炎、抗病毒，和保肝解毒及增强免疫功能等作用。
近年来国内外应用甘草酸制剂治疗慢性肝炎已取得良好的疗效。其作用机制主要是由，于甘草酸在体内经β-葡萄糖醛酸酶作用，代谢掉2个分子的葡萄糖醛酸而成为甘草次酸，具有保护肝细胞膜的作用。日本学者研究表明，甘草酸的降酶作用在给药6小时后即可出现，于12小时后使转氨酶达到最低值，推测其作用机制是对肝细胞膜的直接保护作用。这一作用同时也经动物实验和离体肝细胞培养等多种肝细胞损伤试验得到确认。
另有文献报道，应用于临床的甘草酸类新品种甘草酸二铵，经随机配对治疗研究显示，其降低慢性病毒性肝炎病人的谷氨酰转肽酶Y+IXZ效果显著。静脉给药后，HCa以上的病人+IX效果显著。静脉给药后，HCa以上的病人+IX可恢复正常。显示甘草酸二铵药物活性更强，具有较强的抗炎、保护肝细胞膜和改善肝功能作用，对多种肝毒剂致肝脏损伤有防治作用。
另外，甘草酸可明显减轻肝细胞脂肪变及坏死，减轻肝细胞间质炎症反应，抑制肝细胞纤维增生以及促进死，减轻肝细胞间质炎症反应，抑制肝细胞纤维增生以及促进肝细胞再生等，且该药副作用少。
附图说明
图1为两胶囊口服后的血浆药物浓度经时曲线。
发明内容
本发明的目的在于提供一种含具有保肝活性的五环三萜类组合物的软胶囊。该软胶囊能改善原药物的溶解性能，改善其体内吸收，使口服生物利用度提高，进而提高其临床疗效。
本发明的技术方案概述如下：
一种含具有保肝活性的五环三萜类组合物的软胶囊，由下述方法制成：
将重量份数为1-10份的五环三萜类活性成分和重量份数为1-20份的磷脂，混匀，按常规方法制成软胶囊。
在组方中，五环三萜类活性成分的份数为最好是2-5份，磷脂的份数最好是2-10份。
五环三萜类活性成分可以是熊果酸或齐墩果酸或甘草酸或甘草次酸或它们生理上可接受的盐。
所述各种五环三萜类活性成分的盐为钠盐或胺盐。
所述磷脂为含重量百分比为20％～100％磷脂酰胆碱的豆磷脂或蛋黄卵磷脂。
组分中最好包括维生素、氨基酸。
所述维生素为维生素A、维生素B、维生素C、维生素E中至少一种。
所述氨基酸为甘氨酸、蛋氨酸、精氨酸、半胱氨酸中至少一种。
本发明中的磷脂，它既是一种活性成分，又具有辅料的作用。临床试验表明磷脂能有效地改善受损肝脏主要的生化指标，加快肝组织功能和结构的复原，促进受损肝脏的全面康复，对肝脏疾病具有非常好的治疗作用。另一方面，磷脂作为构成生物细胞膜的主要成分之一，与药物作用后，可明显的提高药物的脂溶性，从而改善药物的口服吸收，提高生物利用度。同时，磷脂能与具有刺激性和不良反应的基团作用或磷脂中的长碳链将这些基团包围，可以使某些药物的刺激性变小，不良反应降低。
本发明将药物与磷脂的组合后，加入植物油制成软胶囊，将进一步提高药物的分散度、溶出度、溶出速度和生物利用度。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步的说明。
本发明中所用的化合物或有市售，或可按照已知的方法及文献中的描述来制备。
实施例1
按常规方法，取齐墩果酸10g与蛋黄卵磷脂100g溶于1000ml四氢呋喃中，磁力搅拌至溶液基本澄清，回收四氢呋喃，得干燥粉末；将粉末溶于90g热植物油中，混匀制成药液，备用；取180g明胶，加入适量水使其溶胀，加入加热的90g甘油及适量水中，加入羟基苯甲酸甲酯0.3g，加热，搅拌使溶解，静止去泡，滤去杂质，置压丸机制丸，得1000丸。
实施例2
按常规方法，取齐墩果酸55g与含重量百分比为20％磷脂酰胆碱的豆磷脂55g溶于1000ml四氢呋喃中，磁力搅拌至溶液基本澄清，回收四氢呋喃，得干燥粉末；将粉末溶于90g热植物油中，混匀制成药液；取180g明胶，加入适量水使其溶胀，加入加热的90g甘油及适量水中，加热，搅拌使溶解，静止去泡，滤去杂质，置压丸机制丸，得1000丸。
实施例3
按常规方法，取齐墩果酸钠50g与含重量百分比为100％磷脂酰胆碱的豆磷脂10g溶于1000ml四氢呋喃中，磁力搅拌至溶液基本澄清，回收四氢呋喃，得干燥粉末；将粉末溶于120g热植物油中，混匀制成药液，再加入维生素A2g、维生素B1g、半胱氨酸25g，搅拌，混匀，备用；取180g明胶，加入适量水使其溶胀，加入加热的90g甘油及适量水中，加入羟基苯甲酸丙酯0.1g加热，搅拌使溶解，静止去泡，滤去杂质，置压丸机制丸，得1000丸。
实施例4
按常规方法，取熊果酸20g与含重量百分比为80％磷脂酰胆碱的豆磷脂90g溶于1000ml四氢呋喃中，磁力搅拌至溶液基本澄清，回收四氢呋喃，得干燥粉末；将粉末溶于90g热植物油中，混匀制成药液，再加入维生素C2g、精氨酸20g，搅拌，混匀，备用；取180g明胶，加入适量水使其溶胀，加入加热的90g甘油及适量水中，加入羟基苯甲酸甲酯0.3g，加热，搅拌使溶解，静止去泡，滤去杂质，置压丸机制丸，得1000丸。
实施例5
按常规方法，取熊果酸40g与含重量百分比为50％磷脂酰胆碱的蛋黄卵磷脂70g溶于1000ml四氢呋喃中，磁力搅拌至溶液基本澄清，回收四氢呋喃，得干燥粉末；将粉末溶于90g热植物油中，混匀制成药液，再加入维生素E1g、蛋氨酸60g搅拌，混匀，备用；取180g明胶，加入适量水使其溶胀，加入加热的90g甘油及适量水中，加入羟基苯甲酸丙酯0.1g，加热，搅拌使溶解，静止去泡，滤去杂质，置压丸机制丸，得1000丸。
实施例6
按常规方法，取甘草酸5g与含重量百分比为50％磷脂酰胆碱的蛋黄卵磷脂100g溶于1000ml四氢呋喃中，磁力搅拌至溶液基本澄清，回收四氢呋喃，得干燥粉末；将粉末溶于90g热植物油中，混匀制成药液，再加入维生素A0.1g、维生素B0.5g、维生素C0.3g、维生素E0.2g、蛋氨酸20g，搅拌，混匀，备用；取180g明胶，加入适量水使其溶胀，加入加热的90g甘油及适量水中，加入羟基苯甲酸丙酯0.1g，加热，搅拌使溶解，静止去泡，滤去杂质，置压丸机制丸，得1000丸。
实施例7
按常规方法，取甘草次酸18g与含重量百分比为100％磷脂酰胆碱的蛋黄卵磷脂90g溶于1000ml四氢呋喃中，磁力搅拌至溶液基本澄清，回收四氢呋喃，得干燥粉末；将粉末溶于90g热植物油中，混匀制成药液再加入维生素A0.5g、维生素B0.6g、维生素C0.5g、维生素E0.3g、蛋氨酸15g、精氨酸10g，搅拌，混匀，备用；取180g明胶，加入适量水使其溶胀，加入加热的90g甘油及适量水中，加入羟基苯甲酸甲酯0.3g，加热，搅拌使溶解，静止去泡，滤去杂质，置压丸机制丸，得1000丸。
实施例8
按常规方法，取熊果酸铵18g与含重量百分比为90％磷脂酰胆碱的豆磷脂90g溶于1000ml四氢呋喃中，磁力搅拌至溶液基本澄清，回收四氢呋喃，得干燥粉末；将粉末溶于90g热植物油中，混匀制成药液，再加入维生素C0.5g、维生素E0.2g、甘氨酸5g、蛋氨酸10g、精氨酸5g，搅拌，混匀，备用；取180g明胶，加入适量水使其溶胀，加入加热的90g甘油及适量水中，加入羟基苯甲酸甲酯0.3g，加热，搅拌使溶解，静止去泡，滤去杂质，置压丸机制丸，得1000丸。
实施例9
按常规方法，取熊果酸钠35g与含重量百分比为60％磷脂酰胆碱的豆磷脂70g溶于1000ml四氢呋喃中，磁力搅拌至溶液基本澄清，回收四氢呋喃，得干燥粉末；将粉末溶于90g热植物油中，混匀制成药液，再加入维生素E0.5g、甘氨酸10g、蛋氨酸10g、精氨酸0.5g、半胱氨酸10g，搅拌，混匀，备用；取180g明胶，加入适量水使其溶胀，加入加热的90g甘油及适量水中，加入羟基苯甲酸丙酯0.1g，加热，搅拌使溶解，静止去泡，滤去杂质，置压丸机制丸，得1000丸。
实施例10
按常规方法，取甘草酸单胺盐20g与含重量百分比为100％磷脂酰胆碱的豆磷脂90g溶于1000ml四氢呋喃中，磁力搅拌至溶液基本澄清，回收四氢呋喃，得干燥粉末；将粉末溶于90g热植物油中，混匀制成药液，再加入维生素E0.2g、精氨酸0.5g、半胱氨酸5g，搅拌，混匀，备用；取180g明胶，加入适量水使其溶胀，加入加热的90g甘油及适量水中，加入羟基苯甲酸丙酯0.1g，加热，搅拌使溶解，静止去泡，滤去杂质，置压丸机制丸，得1000丸。
实施例11
按常规方法，取甘草酸钠40g与含重量百分比为100％磷脂酰胆碱的豆磷脂70g溶于1000ml四氢呋喃中，磁力搅拌至溶液基本澄清，回收四氢呋喃，得干燥粉末；将粉末溶于90g热植物油中，混匀制成药液，再加入维生素E0.5g、精氨酸1g，搅拌，混匀，备用；取180g明胶，加入适量水使其溶胀，加入加热的90g甘油及适量水中，加入羟基苯甲酸甲酯0.3g，加热，搅拌使溶解，静止去泡，滤去杂质，置压丸机制丸，得1000丸。
实施例12
按常规方法，取甘草酸钠18g与含重量百分比为100％磷脂酰胆碱的蛋黄卵磷脂90g溶于1000ml四氢呋喃中，磁力搅拌至溶液基本澄清，回收四氢呋喃，得干燥粉末；将粉末溶于90g热植物油中，混匀制成药液，再加入精氨酸1g，搅拌，混匀，备用；取180g明胶，加入适量水使其溶胀，加入加热的90g甘油及适量水中，加入羟基苯甲酸甲酯0.3g，加热，搅拌使溶解，静止去泡，滤去杂质，置压丸机制丸，得1000丸。
实施例13
按常规方法，取甘草次酸钠100g与含重量百分比为100％磷脂酰胆碱的豆磷脂10g溶于1000ml四氢呋喃中，磁力搅拌至溶液基本澄清，回收四氢呋喃，得干燥粉末；将粉末溶于90g热植物油中，混匀制成药液，再加入维生素E0.5g、半胱氨酸0.2g，搅拌，混匀，备用；取180g明胶，加入适量水使其溶胀，加入加热的90g甘油及适量水中，加入羟基苯甲酸丙酯0.1g，加热，搅拌使溶解，静止去泡，滤去杂质，置压丸机制丸，得1000丸。
实施例14
按常规方法，取甘草酸二胺盐80g与含重量百分比为100％磷脂酰胆碱的豆磷脂32g溶于1000ml四氢呋喃中，磁力搅拌至溶液基本澄清，回收四氢呋喃，得干燥粉末；将粉末溶于90g热植物油中，混匀制成药液，再加入维生素E0.6g、半胱氨酸0.3g，搅拌，混匀，备用；取180g明胶，加入适量水使其溶胀，加入加热的90g甘油及适量水中，加入羟基苯甲酸丙酯0.1g，加热，搅拌使溶解，静止去泡，滤去杂质，置压丸机制丸，得1000丸。
实施例15
1.齐墩果酸定量方法
HPLC测定色谱条件：色谱柱phenomenexC 18，5μm(46mm×250mm)；流动相为甲醇∶水∶冰醋酸(95∶5∶02)；柱温40℃；流速1.0ml/min；检测波长210nm；进样量20μl。
2.齐墩果酸体外溶出试验
取本发明实施例2制备的一种含具有保肝活性的五环三萜类组合物的软胶囊和齐墩果酸片，采用中国药典规定的方法，以0.5％十二烷基硫酸钠水溶液做溶出介质，转速100r/min，温度37±05℃，分别在5、10、20、30、45、60min时，取溶液5ml，滤过，经0.45μm滤膜过滤，同时补加等量介质，精密吸取滤液20μl，注入液相色谱仪，按上述的色谱条件测定，计算出溶出介质中OLA含量，并推算溶出量百分比。
| 样品 | 10min | 20min | 30min | 40min | 50min | 60min |
| 软胶囊 | 18％ | 22％ | 78％ | 92％ | 98％ | 98％ |
| 齐墩果酸片 | 15％ | 21％ | 26％ | 30％ | 43％ | 55％ |
从上表可以看出：本发明的软胶囊溶出速率明显高于齐墩果酸片。
实施例16
甘草酸二铵
1.HPLC分析条件：
色谱柱phenomenex C 18，5μm(46mm×250mm)；流动相为甲醇∶水∶冰醋酸(76∶20∶4)；流速1.2ml/min；检测波长252nm；进样量20μl。
2.体内试验方法
(1)药液制备
分别将实施例14的软胶囊、甘草酸二铵胶囊内容物，以磷酸盐缓冲液(PH6.8)配成含3.3％的甘草酸二铵溶液备用。
(2)动物体内生物利用度试验
取大鼠，实验前禁食12h，剂量300mg/kgPO，然后用一定时间从颈动脉插管取血2.5ml，取血浆0.5ml，加乙腈5ml，微型混合器混合5min，离心10min，取上清液置50℃水浴上，蒸干，残物溶于1ml甲醇中，离心5min，上清液用氮气吹干，残物溶于0.05ml流动相中，取20μl进样，进行HPLC分析。
图1为两胶囊PO后的血浆药物浓度经时曲线，可见在本发明的软胶囊的血药浓度明显高于甘草酸二铵胶囊。
| 0.5h | 1h | 1.5h | 2h | 4h | 6h | 8h | 10h | 12h | 24h | |
| 软胶囊(μg/ml) | 4.1 | 23.6 | 25.2 | 21.1 | 17.8 | 15.9 | 7.9 | 6.5 | 5.4 | 4.2 |
| 甘草酸二铵胶囊(μg/ml) | 4.5 | 10.1 | 10.6 | 9.8 | 8.7 | 6.4 | 6.1 | 5.8 | 5.2 | 3.8 |
Claims (8)
1.一种含具有保肝活性的五环三萜类组合物的软胶囊，其特征是由下述方法制成：将重量份数为1-10份的五环三萜类活性成分和重量份数为1-20份的磷脂，混匀，按常规方法制成软胶囊。
2.根据权利要求1所述的一种含具有保肝活性的五环三萜类组合物的软胶囊，其特征是所述五环三萜类活性成分的份数为2-5份，所述磷脂的份数2-10份。
3.根据权利要求1或2所述一种含具有保肝活性的五环三萜类组合物的软胶囊，其特征是所述五环三萜类活性成分为熊果酸或齐墩果酸或甘草酸或甘草次酸或它们生理上可接受的盐。
4.根据权利要求3所述的一种含具有保肝活性的五环三萜类组合物的软胶囊，其特征是所述各种五环三萜类活性成分的盐为钠盐或胺盐。
5.根据权利要求1或2所述的一种含具有保肝活性的五环三萜类组合物的软胶囊，其特征是所述磷脂为含重量百分比为20％～100％磷脂酰胆碱的豆磷脂或蛋黄卵磷脂。
6.根据权利要求1或2所述的一种含具有保肝活性的五环三萜类组合物的软胶囊，其特征是组分中包括维生素、氨基酸。
7.根据权利要求6所述的一种含具有保肝活性的五环三萜类组合物的软胶囊，其特征是所述维生素为维生素A、维生素B、维生素C、维生素E中至少一种。
8.根据权利要求6所述的一种含具有保肝活性的五环三萜类组合物的软胶囊，其特征是所述氨基酸为甘氨酸、蛋氨酸、精氨酸、半胱氨酸中至少一种。
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |