CN1791453A - 用于分离出至少一种有机化合物的方法 - Google Patents

用于分离出至少一种有机化合物的方法 Download PDF

Info

Publication number
CN1791453A
CN1791453A CNA2004800140020A CN200480014002A CN1791453A CN 1791453 A CN1791453 A CN 1791453A CN A2004800140020 A CNA2004800140020 A CN A2004800140020A CN 200480014002 A CN200480014002 A CN 200480014002A CN 1791453 A CN1791453 A CN 1791453A
Authority
CN
China
Prior art keywords
compound
fluoric
organic compound
equal
pentafluorobutane
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CNA2004800140020A
Other languages
English (en)
Inventor
皮埃尔·杜内尔
米歇尔·叙尔布莱
贝尔纳·莫姆蓬
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Solvay SA
Original Assignee
Solvay SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Solvay SA filed Critical Solvay SA
Publication of CN1791453A publication Critical patent/CN1791453A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D11/00—Solvent extraction
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/02—Recovery or refining of essential oils from raw materials
    • C11B9/025—Recovery by solvent extraction
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D11/00—Solvent extraction
    • B01D11/02—Solvent extraction of solids
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D11/00—Solvent extraction
    • B01D11/02—Solvent extraction of solids
    • B01D11/0288—Applications, solvents
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D11/00—Solvent extraction
    • B01D11/04—Solvent extraction of solutions which are liquid
    • B01D11/0492—Applications, solvents used
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/02—Recovery or refining of essential oils from raw materials

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Medicines Containing Plant Substances (AREA)
  • Extraction Or Liquid Replacement (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)

Abstract

用于从含有有机化合物的基质中分离出至少一种所述有机化合物的方法，包括用含有至少一种常压沸点高于或等于25℃的氟代化合物的提取介质处理基质，从而形成包含有机化合物和氟代化合物的级分。

Description

用于分离出至少一种有机化合物的方法
本发明涉及一种用于分离出至少一种有机化合物的方法。
在制备药用产品或化妆品产品过程中，例如通常使用天然来源的有机化合物或有机化合物的组合物作为有效成分。通常，天然原材料在基质中含有低浓度的所需有机化合物。
因此有必要从基质中分离出有机化合物或有机化合物的组合物。
专利申请WO-A-00/64555描述了用含有五氟丙烷的溶剂从原材料中提取有效成分。该溶剂以及含有有效成分的级分的处理是困难的，而且提取选择性并不总令人满意。
本发明的目的在于克服这些问题。
因此，本发明涉及用于从含有有机化合物的基质中分离出至少一种所述有机化合物的方法，包括用含有至少一种常压沸点高于或等于25℃的氟代化合物的提取介质处理基质，从而形成包含有机化合物和氟代化合物的级分。
已经令人惊讶地发现，根据本发明的方法允许有效以及有选择性地从基质中分离所需的有机化合物，尤其是天然来源的。有机化合物可以基本上不经化学改性地回收。根据本发明的方法可以容易地实施。
在根据本发明的方法中，氟代化合物在101.3kPa下的沸点高于或等于约25℃。使用在101.3kPa下的沸点高于或等于约30℃的氟代化合物可得到良好结果。在一个优选变化方案中，氟代化合物在101.3kPa下的沸点高于或等于约35℃。尤其最优选在101.3kPa下的沸点高于或等于约40℃的氟代化合物。氟代化合物在101.3kPa下的沸点通常低于或等于约200℃。使用在101.3kPa下的沸点低于或等于约100℃的氟代化合物可得到良好结果。在一个优选变化方案中，氟代化合物在101.3kPa下的沸点低于或等于约80℃。
在根据本发明的方法中，氟代化合物通常具有高于或等于约0的贝壳杉脂丁醇值(ASTM D1133-02)。使用贝壳杉脂丁醇值高于或等于约5的氟代化合物可得到良好结果。在一个优选变化方案中，氟代化合物具有高于或等于约9的贝壳杉脂丁醇值。氟代化合物的贝壳杉脂丁醇值通常低于或等于约50。使用贝壳杉脂丁醇值低于或等于约30的氟代化合物可得到良好结果。在一个优选变化方案中，氟代化合物具有低于或等于约20的贝壳杉脂丁醇值。
在根据本发明的方法中，氟代化合物通常只含有氟作为卤素。优选其选自氟代醚、氢氟烷和全氟烷。
可用于根据本发明方法的氢氟烃(HFC)和全氟烃可以是线型、支链或环状的并且通常含有4、5、6、7、8、9或10个碳原子。
氢氟烷的典型例子选自氢氟丁烷和氢氟戊烷。这种氢氟烷的具体例子是1，1，1，3，3-五氟丁烷(HFC-365mfc)和1，1，1，2，3，4，4，5，5，5-十氟戊烷(HFC-43-10mee)。尤其最优选1，1，1，3，3-五氟丁烷。
在全氟烃中，那些包含至少五个碳原子的物质特别适合。优选全氟戊烷和全氟己烷。通常以异构体的工业混合物(technical mixture)的形式使用全氟戊烷和全氟己烷，例如由3M出售的名为PF5050的全氟戊烷和名为PF5060的全氟己烷，特别优选全氟己烷。
可用于根据本发明方法的氟代醚可以是线型、支链或环状的并且通常含有3、4、5、6、7、8、9或10个碳原子。在这些氟代醚中，那些含有至少4个碳原子的适合使用。优选全氟丁基甲基醚和全氟丁基乙基醚。特别优选全氟丁基甲基醚。
在一个变化方案中，氟代醚是全氟聚醚。用于本发明时，术语“全氟聚醚”用来表示基本由碳、氟和氧原子组成并且包含至少2个和优选至少3个醚键C-O-C的化合物，或者是根据该定义的几种化合物的混合物。通常，全氟聚醚中的氧原子仅存在于醚键C-O-C中。
例如，可以使用的全氟聚醚是对应于通式CF3-[(OCF(CF3)-CF2)a-(O-CF2)b]O-CF3(I)和CF3-[(OCF2-CF2)c-(O-CF2)d]O-CF3(II)的那些物质，其中a、b、c和d各自表示大于0的整数。例如，可以使用的全氟聚醚是由Solvay Solexis以商品名Galden出售的那些。
在另一个变化方案中，氟代醚是氢氟聚醚。用于本发明时，术语“氢氟聚醚”用来表示基本由碳、氟、氧和氢原子组成并且含有至少一个C-H键以及包含至少2个和优选至少3个醚键C-O-C的化合物，或者是根据该定义的几种化合物的混合物。一般，全氟聚醚中的氧原子仅存在于醚键C-O-C中。通常氢氟聚醚含有多个C-H键。氢氟聚醚的具体例子包括至少一个-CF2H基。例如，可以使用那些由Solvay Solexis出售的名为H-Galden的氢氟聚醚。
在根据本发明的方法中，提取介质还常包含非氟代助溶剂。
适合于使用的非氟代有机溶剂的例子包括烃、氯代烃、醇、酯、酮和醚。
可用于根据本发明的方法的烃可以是线型、支链或环状的并且通常含有3、4、5、6、7、8、9、10、11或12个碳原子。那些含有至少5个碳原子的烃适合使用。优选含有至少6个碳原子的烃。在烷烃或烯烃中，优选含有5-12个碳原子的化合物。戊烷、己烷、庚烷或辛烷适合使用。尤其优选正己烷。
正己烷具有与1，1，1，3，3-五氟丁烷形成共沸或假共沸混合物的特性，这可以为某些应用提供便利。共沸或假共沸混合物在以本申请人名义的专利US6 303 668中已有描述。
在芳香烃中，优选的是那些在苯核上包含至少一个烷基取代基的芳香烃。尤其最优选甲苯、1，2-二甲苯、1，3-二甲苯、1，4-二甲苯或它们的混合物。
可用于根据本发明的方法的氯代烃可以是线型、支链或环状的并且通常含有1、2、3、4、5、6、7、8、9或10个碳原子。那些含有1、2、3或4个碳原子的氯代烃适合使用。优选含有一个或两个碳原子的氯代烃。在氯代烷烃中，优选二氯甲烷、三氯甲烷和1，2-二氯乙烷。在氯代烯烃中，优选全氯代乙烯和1，2-二氯乙烯。尤其最优选反式-1，2-二氯乙烯。
1，2-二氯乙烯具有与1，1，1，3，3-五氟丁烷形成共沸或假共沸混合物的特性，这可以为某些应用提供便利。共沸或假共沸混合物以及还含有醇的三元共沸或假共沸混合物在以本申请人名义的专利US 5 478 492中已有描述。
可用于根据本发明的方法的醇可以是线型、支链或环状的并且通常含有1、2、3、4、5、6、7、8、9或10个碳原子。那些含有1、2、3、4或5个碳原子的醇适合使用。优选含有1、2、3或4个碳原子的醇。在烷醇中，优选甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、异丁醇和叔丁醇。甲醇、乙醇、异丙醇和异丁醇得到良好的结果，尤其最优选异丁醇。
甲醇具有与1，1，1，3，3-五氟丁烷形成共沸或假共沸混合物的特性，这可以为某些应用提供便利。共沸或假共沸混合物含有93wt％-99wt％的1，1，1，3，3-五氟丁烷和1wt％-7wt％的甲醇。真共沸混合物含有约96.2wt％的1，1，1，3，3-五氟丁烷和约3.8wt％的甲醇。
乙醇具有与1，1，1，3，3-五氟丁烷形成共沸或假共沸混合物的特性，这可以为某些应用提供便利。共沸或假共沸混合物在以本申请人名义的专利US 5 445 757中已有描述。
可用于根据本发明的方法的酯可以是线型、支链或环状的并且通常含有2、3、4、5、6、7、8、9或10个碳原子。那些含有4、5、6、7、8或9个碳原子的酯适合使用。优选地，所述酯为含有至少两个碳原子的羧酸的衍生物。优选地，所述酯为选自甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、异丁醇和叔丁醇的烷醇的衍生物。乙酸乙酯、丁酸乙酯和己酸乙酯适合使用。
可用于根据本发明的方法的酮可以是线型、支链或环状的并且通常含有3、4、5、6、7、8、9或10个碳原子。那些含有3、4、5、6、7或8个碳原子的酮适合使用。在这些酮中，优选丙酮、2-丁酮、2-或3-戊酮、甲基异丁基酮、二异丙基酮、环己酮和苯乙酮。尤其优选甲基异丁基酮。
可用于根据本发明的方法的醚可以是线型、支链或环状的并且通常含有2、3、4、5、6、7、8、9或10个碳原子。那些含有4、5、6、7、8或9个碳原子的醚适合使用。在脂肪族或脂环族醚中，优选二乙醚、甲基异丙基醚、二甘醇一甲醚、二甘醇二甲醚、四氢呋喃和1，4-二噁烷。
如果适当，可以根据组合物所需要的极性来选择提取介质中非氟代有机溶剂的含量。通常，该含量不超过20wt％。优选不超过10wt％。当存在非氟代有机溶剂时，含量一般至少为1wt％，优选至少为2wt％。
提取介质的第一具体实例含有如上所述的氟代化合物和乙醇，其量优选如上所述。
提取介质的第二具体实例含有如上所述的氟代化合物和正戊烷，其量优选如上所述。
提取介质的第三具体实例含有如上所述的氟代化合物和正己烷，其量优选如上所述。
提取介质的第四具体实例基本上由1，1，1，3，3-五氟丁烷组成。
提取介质的第五具体实例包含氟代化合物，尤其是1，1，1，3，3-五氟丁烷和非氟代助溶剂，二者以一定比例混合形成如上所述的共沸或假共沸混合物。已经发现，这种特定的提取介质可以实现特别有效的有机化合物分离，例如通过蒸发提取介质。该提取介质易于回收。可以回收有机化合物同时使得提取介质残留量最小或甚至没有残留。
提取介质任选地含有表面活性剂。本身已经众所周知的并且与提取介质相容的任意表面活性剂都可以使用。表面活性剂可以例如提高固态基质的可湿性。
在根据本发明的方法中，用提取介质处理一般在高于或等于0℃的温度下进行。通常，该温度高于或等于20℃，优选高于或等于30℃。在根据本发明的方法中，用提取介质处理一般在低于或等于200℃的温度下进行。通常，该温度低于或等于100℃，优选低于或等于80℃，特别优选低于或等于70℃。
在根据本发明的方法中，用提取介质处理优选在高于或等于约101.3kPa(1巴)的压力下进行。通常，该压力低于或等于20巴，优选低于或等于10巴。
在根据本发明的方法中，有机化合物可以选自例如含氧烃、含氮烃或不饱和烃。
通常该有机化合物是天然产物，例如选自萜烯、类固醇、甘油三酯、饱和或不饱和脂肪酸、前列腺素、生物碱和维生素以及这些天然产物的衍生物，尤其是含氧衍生物。
可以提及的萜烯的例子包括单-、倍半-、二-、三-和四萜烯及其衍生物，尤其是含氧衍生物例如醇或酯，尤其是乙酸酯。
这种可以例如特别是用全氟己烷分离出的萜烯的具体例子选自β-松萜、柠檬烯、里哪醇、丁子香酚、薄荷醇、百里酚和乙酸里哪醇酯。所述萜烯还可以尤其是用1，1，1，3，3-五氟丁烷分离出来。
根据本发明的方法特别适合于分离萜烯烃，例如α-松萜、β-松萜、柠檬烯、伞花烃、莰烯、桧烯、3-蒈烯、萜品烯、lyrcene、香叶烯、t-石竹烯、角鲨烯和角鲨烷。
根据本发明的方法还适合于分离含氧萜烯烃，例如桉树脑、香芹酮、里哪醇、丁子香酚、薄荷醇、百里酚、乙酸里哪醇酯、香芹酚、柠檬醛、茴香脑、萜品醇、龙脑、樟脑、桉油精、马鞭草烯酮、石竹烯氧化物(caryophyllene oxide)和乙酸龙脑酯。
类固醇的具体例子选自例如包含环戊菲(cyclopentaphenanthrene)骨架的衍生物，其中所述环戊菲骨架任选地含有烷基和/或含氧取代基，还任选地含有双键。可以提及的具体类固醇包括β-谷甾醇、菜油甾醇、豆甾醇、Δ5-燕麦甾醇、赤桐甾醇、chlosterol、24-亚甲基胆固醇、Δ5，23-豆甾二烯醇、leΔ5，24-豆甾二烯醇、菜子甾醇、雌甾二醇、雌激素和睾丸激素。
可以提及的脂肪酸的例子包括含有至少6个并优选至少8个碳原子的脂肪酸。通常，脂肪酸含有不超过30个并优选不超过20个碳原子。
具体例子选自辛酸、癸酸、月桂酸、肉豆蔻酸、棕榈酸、硬脂酸、油酸、亚油酸和亚麻酸。
根据本发明的方法中，基质通常是天然来源的。
在这种情况下，根据本发明的方法可以例如以下列方式实施：
(a)例如通过剁碎或微粉化来制备天然来源的基质；
(b)根据本发明方法处理所制备的基质；
(c)回收至少一些包含有机化合物和氟代化合物的级分；
(d)回收的部分经过至少一个纯化操作。
例如，该纯化操作可以是蒸发至少一些氟代化合物、结晶或色谱操作。
已经发现，上述氟代化合物，尤其是1，1，1，3，3-五氟丁烷可以作为溶剂用于使凝结物脱蜡，即从天然提取物中例如从香精油中特别有效地沉淀蜡。
例如，可以用上述非氟代溶剂提取含香精油的植物以获得凝结物，尤其是烃。为了脱蜡，将氟化有机化合物加入到该凝结物中，所述凝结物任选地经过预先浓缩。
脱蜡温度通常低于或等于30℃，优选低于或等于约25℃。脱蜡温度通常高于或等于-10℃，优选高于或等于约0℃。
脱蜡可以分两阶段进行，例如首先在20-30℃然后在0-10℃下进行。
在第一实施方案中，通过加工植物获得天然来源的基质。该基质可以包含例如植物叶、针叶或树皮。
在第二实施方案中，通过加工动物来源的材料获得所述基质。
本发明还涉及制备包含有机化合物的药用产品或化妆品产品的方法，包括根据本发明的分离方法分离有机化合物。
当药用或化妆品产品的组合物中包含有机化合物作为有效成分时，尤其优选使用根据本发明的制造方法。
因此本发明还涉及根据如上所述的提取介质的用途，用作药用或化妆品产品的赋形剂。
本发明还涉及药用产品，包含
(a)作为有效成分的有机化合物
(b)包含至少一种常压沸点高于或等于25℃的氟代化合物的赋形剂。
本发明还涉及化妆品产品，包含
(a)作为有效成分的有机化合物
(b)包含至少一种常压沸点高于或等于25℃的氟代化合物的赋形剂。
化妆品产品优选是日用香料或乳霜。已经发现，当化妆品与皮肤接触时，氟代化合物的存在产生令人愉悦的清爽感觉。
本发明还涉及一种制备样品的方法，所述样品用于分析含有有机化合物的基质中的至少一种所述有机化合物，包括用含有至少一种常压沸点高于或等于25℃的氟代化合物的提取介质处理基质，从而形成包含有机化合物和氟代化合物的级分。
在根据本发明的制备方法中优选的待处理基质是含有痕量植物保护产品即杀虫剂作为有机化合物的水性级分。
应该理解的是，根据本发明分离方法的内容，与给出的氟代化合物和适当时候使用的提取介质及其组合物相关的教导和优选物同样适用于上述制造方法、用途、产品和制备方法。
下面的实施例用于阐述本发明，但不是限制本发明。
实施例1
用纯1，1，1，3，3-五氟丁烷处理剁碎的新鲜迷迭香叶。压力为大气压并且回流处理1个小时。1，1，1，3，3-五氟丁烷与迷迭香叶的质量比为4.8。在加热条件下过滤该混合物，回收含有从迷迭香中提取的化合物的1，1，1，3，3-五氟丁烷级分，包含89.4％萜烯，具有下列组成：
  化合物   相对％
  樟脑   29.48
  桉油精   20.08
  龙脑   9.75
  α-松萜   4.34
  莰烯   3.73
  α-萜品醇   2.59
  柠檬烯   2.26
  β-松萜   2.48
  马鞭草烯酮   3.15
  β-香叶烯   0.71
  伞花烃   1.39
  γ-萜品烯   0.93
  萜品油烯   0.59
  3-蒈烯   0.94
  石竹烯氧化物   1.29
  石竹烯   3.80
  里哪醇   1.87
所得芳族分布接近于迷迭香的天然香精油组成。
实施例2
用纯1，1，1，3，3-五氟丁烷三次连续处理剁碎的新鲜锯棕果(Serenoa repens fruit)。压力为大气压并且每次回流处理30分钟。1，1，1，3，3-五氟丁烷与所述果实的质量比分别为6.3。过滤该混合物，回收1，1，1，3，3-五氟丁烷的组合级分，含有9.38％的所提取化合物，包含0.45％类固醇，具有下列组成：
  化合物   相对％
  β-谷甾醇   66.5
  菜油甾醇   18.4
  豆甾醇   8.3
  Δ5-燕麦甾醇   3.0
  赤桐甾醇   1.0
  chlolesterol   0.9
  24-亚甲基胆固醇   0.9
  Δ5，23-豆甾二烯醇   0.1
  Δ5，24-豆甾二烯醇   0.4
  菜子甾醇   0.1
1，1，1，3，3-五氟丁烷级分还含有具有下列组成的脂肪酸：
  酸   ％
  辛酸   1.1
  癸酸   2.5
  月桂酸   27.4
  肉豆蔻酸   11.7
  棕榈酸   10.0
  硬脂酸   2.3
  油酸   29.3
  亚油酸   6.6
  亚麻酸   0.8

Claims (24)

1.一种用于从含有有机化合物的基质中分离出至少一种所述有机化合物的方法，包括用含有至少一种常压沸点高于或等于25℃的氟代化合物的提取介质处理基质，从而形成包含有机化合物和氟代化合物的级分。
2.根据权利要求1的方法，其中氟代化合物只含有氟作为卤素。
3.根据权利要求1或2的方法，其中氟代化合物选自氟代醚、氢氟烷和全氟烷。
4.根据权利要求1-3任一项的方法，其中氟代化合物的常压沸点为30-80℃。
5.根据权利要求1-4任一项的方法，其中氟代化合物选自1，1，1，3，3-五氟丁烷、全氟丁基甲基醚、全氟丁基乙基醚、1，1，1，2，3，4，4，5，5，5-十氟戊烷、H-Galden氢氟聚醚和Galden全氟聚醚、全氟戊烷以及全氟己烷。
6.根据权利要求5的方法，其中氟代化合物是1，1，1，3，3-五氟丁烷。
7.根据权利要求1-5任一项的方法，其中提取介质还包含非氟代助溶剂。
8.根据权利要求7的方法，其中提取介质包含烃、二烷基醚或烷醇作为助溶剂。
9.根据权利要求8的方法，其中提取介质包含1，1，1，3，3-五氟丁烷和乙醇的共沸或假共沸组合物。
10.根据权利要求8的方法，其中提取介质包含1，1，1，3，3-五氟丁烷和正己烷的共沸或假共沸组合物。
11.根据权利要求1-10任一项的方法，其中有机化合物选自含氧烃、含氮烃和不饱和烃。
12.根据权利要求1-11任一项的方法，其中有机化合物选自萜烯、类固醇、前列腺素、生物碱、维生素以及它们的衍生物，尤其是它们的含氧衍生物。
13.根据权利要求1-12任一项的方法，其中基质是天然来源的。
14.根据权利要求13的方法，其中通过加工植物获得基质。
15.根据权利要求13的方法，其中通过加工动物来源的材料获得基质。
16.根据权利要求1-15任一项的方法，其中所述加工在20-200℃的温度下进行。
17.根据权利要求1-16任一项的方法，其中所述加工在1-20巴的压力下进行。
18.一种用于制造含有有机化合物的药用产品或化妆品产品的方法，包括根据权利要求1-17任一项的方法分离有机化合物。
19.根据权利要求1-10任一项的提取介质的用途，用作药用产品或化妆品产品的赋形剂。
20.一种药用产品，包含
(a)作为有效成分的有机化合物
(b)包含至少一种常压沸点高于或等于25℃的氟代化合物的赋形剂。
21.一种化妆品产品，包含
(a)作为有效成分的有机化合物
(b)包含至少一种常压沸点高于或等于25℃的氟代化合物的赋形剂。
22.一种制备样品的方法，所述样品用于分析含有有机化合物的基质中的至少一种所述有机化合物，所述方法包括用含有至少一种常压沸点高于或等于20℃的氟代化合物的提取介质处理基质，从而形成包含有机化合物和氟代化合物的级分。
23.常压沸点高于或等于25℃的氟代化合物的用途，用作使凝结物脱蜡的溶剂。
24.根据权利要求20-23任一项的用途、产品或方法，其中氟代化合物是1，1，1，3，3-五氟丁烷。
CNA2004800140020A 2003-05-22 2004-05-19 用于分离出至少一种有机化合物的方法 Pending CN1791453A (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR0306201 2003-05-22
FR0306201A FR2855069B1 (fr) 2003-05-22 2003-05-22 Procede pour la separation d'au moins un compose organique

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN1791453A true CN1791453A (zh) 2006-06-21

Family

ID=33396693

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CNA2004800140020A Pending CN1791453A (zh) 2003-05-22 2004-05-19 用于分离出至少一种有机化合物的方法

Country Status (7)

Country Link
US (1) US20060182689A1 (zh)
EP (1) EP1628728A1 (zh)
JP (1) JP2007506551A (zh)
KR (1) KR20060010825A (zh)
CN (1) CN1791453A (zh)
FR (1) FR2855069B1 (zh)
WO (1) WO2004103514A1 (zh)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2973716B1 (fr) * 2011-04-08 2014-05-02 Charabot Procede d'extraction d'un extrait odorant par un solvant alternatif aux solvants conventionnels
US10758579B2 (en) * 2016-12-07 2020-09-01 Metagreen Ventures Systems and methods for extraction of natural products
CO2019013031A1 (es) * 2019-11-21 2020-02-28 Merchan Cristian Camilo Diaz Método de extracción de componentes activos de plantas y dispositivos para tal fin

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
USB677715I5 (zh) * 1967-10-24
JPH05171190A (ja) * 1991-12-25 1993-07-09 Asahi Glass Co Ltd 洗浄用の溶剤組成物
GB2276392B (en) * 1993-02-22 1997-03-26 D G P Improved production of natural flavours and fragrances
BE1006894A3 (fr) * 1993-03-31 1995-01-17 Solvay Compositions comprenant du pentafluorobutane et utilisation de ces compositions.
BE1007699A3 (fr) * 1993-11-04 1995-10-03 Solvay Compositions comprenant du pentafluorobutane et utilisation de ces compositions.
GB9406423D0 (en) * 1994-03-31 1994-05-25 Ici Plc Solvent extraction process
AU739005B2 (en) * 1997-03-03 2001-10-04 Solvay (Societe Anonyme) Azeotropic or pseudoazeotropic compositions and use of these compositions
US6224687B1 (en) * 1997-08-11 2001-05-01 Hitachi Metals, Ltd. Piston ring material and piston ring with excellent scuffing resistance and workability
EP2078708A1 (fr) * 1998-12-18 2009-07-15 SOLVAY (Société Anonyme) Compositions azéotropiques, leur utilisation et procédés de synthèse d'un hydrofluoroalcane
US6399841B1 (en) * 1999-03-24 2002-06-04 Solvay (Societe Anonyme) Method for separating hydrogen fluoride from its mixtures with 1,1,1,3,3-pentafluorobutane and method for making 1,1,1,3,3-pentafluorobutane
GB9909136D0 (en) * 1999-04-22 1999-06-16 Ici Plc Solvent extraction process
AU4979700A (en) * 1999-05-03 2000-11-17 Battelle Memorial Institute Compositions for aerosolization and inhalation
GB9920947D0 (en) * 1999-09-06 1999-11-10 Ici Ltd A method and apparatus for recovering a solvent
EP1331975A1 (en) * 2000-11-06 2003-08-06 Ineos Fluor Holdings Limited Solvent extraction process
US6589422B2 (en) * 2000-12-18 2003-07-08 Ineos Fluor Holdings Limited Apparatus and method for extracting biomass
JP3263065B1 (ja) * 2001-02-14 2002-03-04 株式会社カネコ化学 洗浄用溶剤組成物
JP2003129090A (ja) * 2001-10-22 2003-05-08 Kaneko Kagaku:Kk 洗浄用溶剤組成物
US6423673B1 (en) * 2001-09-07 2002-07-23 3M Innovation Properties Company Azeotrope-like compositions and their use

Also Published As

Publication number Publication date
US20060182689A1 (en) 2006-08-17
WO2004103514A1 (en) 2004-12-02
FR2855069B1 (fr) 2006-06-16
FR2855069A1 (fr) 2004-11-26
KR20060010825A (ko) 2006-02-02
EP1628728A1 (en) 2006-03-01
JP2007506551A (ja) 2007-03-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN1078088C (zh) 溶剂萃取方法
DE60118234T2 (de) Verfahren zur verminderung der konzentration von unerwünschten bestandteilen in einer zusammensetzung
JP5992336B2 (ja) 固液抽出
KR101899602B1 (ko) 액체/액체 추출
CN1791453A (zh) 用于分离出至少一种有机化合物的方法
EP0068055B1 (fr) Procédé d'obtention d'un extrait stable et désodorisé de sabal serrulatum antiprostatique
CN1356920A (zh) 溶剂萃取方法
WO2005039727A1 (en) Extraction process
WO2009040119A2 (en) Process for manufacturing artemisinin
JPS588037A (ja) エイコサペンタエン酸またはそのエステルの製法
RU2416423C1 (ru) Способ получения хлорофиллипта
JP2000236843A (ja) クルクミン類の製造方法
JP6184950B2 (ja) ５〜８個の炭素原子と１または２個の酸素原子を含んでなる溶媒による固／液抽出
EP2249847A2 (fr) Nouveau procede pour la preparation d'extraits de ginkgo biloba
WO2008138084A2 (en) Process for enrichment of safrole
WO1998013512A1 (en) A method for producing an extract from ganoderma lucidum containing ganoderic acid
JP2023001795A (ja) 環式化合物の精製方法
JPH02284996A (ja) ラノリンの精製方法
JPH09316458A (ja) アスファルト抽出及び回収用溶剤組成物
JP2014076973A (ja) β−フェニルエチルアルコ−ルの精製方法
VOGT et al. THE SIDE STREAMS AS COMPONENTS IN STRIPPERS
FR2810672A1 (fr) Procede de fractionnement d'huiles essentielles mettant en oeuvre au moins un solvant fluore
TW201313893A (zh) 使用包含至少五個碳原子及一或二個氧原子之溶劑的液相-液相萃取技術

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
AD01 Patent right deemed abandoned
C20 Patent right or utility model deemed to be abandoned or is abandoned